DE2039079C3 - Adhesive mixture based on polymers with a K value between 30 and 70 made of N-vinylcaprolactam and / or vinyl methyl ether and its use in film printing - Google Patents
Adhesive mixture based on polymers with a K value between 30 and 70 made of N-vinylcaprolactam and / or vinyl methyl ether and its use in film printingInfo
- Publication number
- DE2039079C3 DE2039079C3 DE19702039079 DE2039079A DE2039079C3 DE 2039079 C3 DE2039079 C3 DE 2039079C3 DE 19702039079 DE19702039079 DE 19702039079 DE 2039079 A DE2039079 A DE 2039079A DE 2039079 C3 DE2039079 C3 DE 2039079C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- value
- methyl ether
- polymers
- vinyl methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 12
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 title claims description 11
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 8
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N Methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propenoic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002432 poly(vinyl methyl ether) polymer Polymers 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEKAPMWKCXNCF-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(ethenyl)-1,4-dioxane Chemical compound C=CC1(C=C)COCCO1 GQEKAPMWKCXNCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N Methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 Vinyl ester Polymers 0.000 description 1
- SLARRVWTFDSJRB-UHFFFAOYSA-N [NH-]CO Chemical class [NH-]CO SLARRVWTFDSJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) hexanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCC(=O)OC=C JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FIKFOOMAUXPBJM-UHFFFAOYSA-N hepta-2,5-dienediamide Chemical compound NC(=O)C=CCC=CC(N)=O FIKFOOMAUXPBJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
Description
Damit sich beim Filmdruck das zu bedruckende Textilgut nicht verschieben kann, klebt men es üblicherweise auf der Textilbahnunterlage an. Es ist bekannt, als Klebemittel hierfür die verschiedensten wasserlöslichen Celluloseleime und Gummisorten sowie abgebaute und verätherte Stärke zu verwenden. Aus der deutschen Patentschrift 12 40 812 ist es außerdem bekannt, Polymerisate mit K-Werten zwischen 30 und 70 aus 0 bis 100 Mol-% N-Vinylcaprolactam und 100 bis 0 Mol-% Vinylmethyläther als Klebemittel beim Filmdruck zu verwenden. Diese Polymerisate haben gegenüber den erstgenannten Mitteln eine Reihe von Vorteilen; alle bisher gebräuchlichen Mittel müssen aber in verhältnismäßig großen Mengen angewendet werden, damit eine ausreichende Verklebung gewährleistet ist: In der deutschen Patentschrift 12 40 812 werden 25%ige wäßrige Lösungen der dort angegebenen Polymerisate empfohlen; in der Praxis hat sich gezeigt, daß man die Konzentration an Polymerisaten bis auf ungefähr 18%, aber nicht weiter verringern kann.To ensure that the textile material to be printed cannot shift during film printing, it is glued usually on the textile web underlay. It is known to use a wide variety of adhesives for this purpose to use water-soluble cellulose glues and gums as well as degraded and etherified starch. From the German Patent 12 40 812 it is also known to use polymers with K values between 30 and 70 from 0 to 100 mole percent N-vinyl caprolactam and 100 to Use 0 mol% vinyl methyl ether as an adhesive in film printing. These polymers have compared to the first mentioned means a number of advantages; all previously used means must but can be used in relatively large quantities to ensure adequate bonding is: In the German patent specification 12 40 812 25% strength aqueous solutions of the polymers specified there are recommended; in practice it has been shown that the concentration of polymers can be reduced to about 18%, but not further.
Es wurden nun neue Klebstoffmischungen gefunden, die sich gegenüber den obengenannten Mitteln durch eine überlegene Klebwirkung auszeichnen.New adhesive mixtures have now been found which differ from the above means are characterized by a superior adhesive effect.
Gegenstand der Erfindung ist eine Klebstoffmischung auf Basis von Polymerisaten mit einem K-Wert zwischen 30 und 70 aus N-Vinylcaprolactam und bzw. oder Vinylmethyläther, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie ausThe invention relates to an adhesive mixture based on polymers with a K value between 30 and 70 from N-vinylcaprolactam and / or vinyl methyl ether, which is characterized by that they are out
a) wenigstens einem Polymerisat mit einem K-Wert zwischen 30 und 70 ausa) at least one polymer with a K value between 30 and 70
Obis 100Gew.-% N-Vinylcaprolactam,
100 bis 0 Gew.-% Vinylmethyläther und
0 bis 5 Gew.-% eines vernetzenden Monomeren
undObis 100% by weight N-vinylcaprolactam,
100 to 0 wt .-% vinyl methyl ether and
0 to 5% by weight of a crosslinking monomer
and
b) wenigstens einem Alkali- oder Ammoniumsalz eines Copolymerisats ausb) at least one alkali or ammonium salt of a copolymer
40 bis 60 Gew.-% eines oder mehrerer Acrylsäureester von aliphatischen Alkoholen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,40 to 60% by weight of one or more acrylic acid esters of aliphatic alcohols with 1 to 10 Carbon atoms,
20 bis 30 Gew.-% einer «^-ungesättigten aliphatischen
Mono- oder Dicarbonsäure mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eines Halbesters einer
solchen Dicarbonsäure mit einem aliphatischen, 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkohol,
20 bis 30 Gew. % Methylmethacrylat,20 to 30 wt .-% of a "^ -unsaturated aliphatic mono- or dicarboxylic acid with up to 6 carbon atoms or a half ester of such a dicarboxylic acid with an aliphatic alcohol containing 1 to 10 carbon atoms,
20 to 30% by weight methyl methacrylate,
0 bis 5 Gew.-% eines vernetzenden Monomeren und0 to 5 wt .-% of a crosslinking monomer and
0 bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer anderer polymerisierbarer, äthylenisch ungesättigter Verbindungen besteht, wobei ein Gewichtsverhältnis0 to 20% by weight of one or more other polymerizable, ethylenically unsaturated compounds consists, where a weight ratio
von a : b von 5 :95 bis 95 :5 vorliegt.
Unter vernetzenden Monomeren, wie sie in die Polymerisate a und bzw. oder b einpolymerisiert sein
können, sind Stoffe zu verstehen, die außer einer polymerisierbaren C-C-Doppelbindung eine oder mehrere
weitere funktioneile Gruppen enthalten, die unter den Bedingungen der Polymerisation unter Vernetzung
der Polymerketten reagieren. Solche funktioneilen Gruppen sind insbesondere weitere polymerisierbare
Doppelbindungen und N-Hydroxymethylgruppen. Als Beispiele für vernetzende Monomere, die solche
Gruppen enthalten, seien genannt N-Methylolamide von «^-ungesättigten Carbonsäuren, wie vor allem
N-Methylolacryl- und -methacrylamid, Polyvinylester
und -allylester von zwei- und mehrbasischen Carbonsäuren, wie Divinyladipat und Diallylphthalat, Polyester
aus mehrwertigen Alkoholen und «^-ungesättigten Carbonsäuren, wie Butandioldiacrylat und -dimethacrylat.
Vinyl- und Allylester von «^-ungesättigten Carbonsäuren, wie Vinylacrylat, Allylacrylat und Allylmethacrylat,
und andere Verbindungen mit zwei oder mehr nicht konjugierten olefinischen Doppelbindungen, wie
Divinyldioxan, Divinylbenzol, Methylen-bis-acrylamid
undN,N',N"-Triacry!oy!-hexahydro-s-triazin.
Die vernetzenden Monomeren können z. B. in Mengen von 0,01 bis 5%, vorzugsweise 0,1 bis 1%,
bezogen auf die Gesamtmenge aller Monomeren, in die Polymerisate (a) und bzw. oder (b) einpolymerisiert sein;
sie bewirken vielfach eine Verbesserung der Klebkraft der erfindungsgemäßen Mischungen, ohne in kleinen
Mengen deren Löslichkeit in Wasser zu beeinträchtigen. Die Komponente (b) kann bis zu 20 Gew.-%, bezogen
auf die Gesamtmenge der Monomeren, an anderen polymerisierbaren, äthylenisch ungesättigten Verbindüngen
enthalten, ohne daß ihre Eigenschaften wesentlich verändert werden. Als Beispiele für solche
Verbindungen seien vor allem Amide und Nitrile «^-ungesättigter aliphatischer Carbonsäuren, Alkylvinyläther
und Vinylester gesättigter aliphatischer Carbonsäuren, und zwar besonders diejenigen mit bis zu 4
Kohlenstoffatomen im Alkyl- oder Carbonsäurerest, genanntfrom a: b from 5:95 to 95: 5.
Crosslinking monomers, as they can be polymerized into polymers a and / or b, are to be understood as meaning substances which, in addition to a polymerizable CC double bond, contain one or more other functional groups which react under the conditions of the polymerization to crosslink the polymer chains . Such functional groups are, in particular, further polymerizable double bonds and N-hydroxymethyl groups. Examples of crosslinking monomers containing such groups are N-methylolamides of "^ -unsaturated carboxylic acids, such as especially N-methylolacrylamide and methacrylamide, polyvinyl esters and allyl esters of di- and polybasic carboxylic acids, such as divinyl adipate and diallyl phthalate, Polyesters from polyhydric alcohols and "^ -unsaturated carboxylic acids, such as butanediol diacrylate and dimethacrylate. Vinyl and allyl esters of "^ -unsaturated carboxylic acids, such as vinyl acrylate, allyl acrylate and allyl methacrylate, and other compounds with two or more non-conjugated olefinic double bonds, such as divinyldioxane, divinylbenzene, methylene-bis-acrylamide and N, N ', N" -triacry! oy! -hexahydro-s-triazine.
The crosslinking monomers can, for. B. in amounts of 0.01 to 5%, preferably 0.1 to 1%, based on the total amount of all monomers, polymerized into the polymers (a) and / or (b); they often bring about an improvement in the bond strength of the mixtures according to the invention without impairing their solubility in water in small amounts. Component (b) can contain up to 20% by weight, based on the total amount of the monomers, of other polymerizable, ethylenically unsaturated compounds without their properties being significantly changed. Examples of such compounds include amides and nitriles of unsaturated aliphatic carboxylic acids, alkyl vinyl ethers and vinyl esters of saturated aliphatic carboxylic acids, especially those with up to 4 carbon atoms in the alkyl or carboxylic acid radical
Die Copolymerisate b) haben im allgemeinen einen K-Wert zwischen 60 und 130; besonders vorteilhaft sind diejenigen mit einem K-Wert zwischen 90 und 120.The copolymers b) generally have a K value between 60 and 130; are particularly advantageous those with a K value between 90 and 120.
Die im folgenden beschriebenen erfindungsgemäßen Klebstoffmischungen haben sich hervorragend bewährt: The adhesive mixtures according to the invention described below have proven to be outstanding:
1) Eine Mischung aus (a) 40 Gew.-Teilen Poly-N-vinylcaprclactam (K-Wert 60) und (b) 60 Gewichtsteilen eines mit Natriumhydroxid neutralisierten Copolymerisats aus 50 Gew.-% Äthylaorylat, 25 Gew.-% Acrylsäure und 25 Gew.-% MethylmethacrylaL 1) A mixture of (a) 40 parts by weight of poly-N-vinylcaprclactam (K value 60) and (b) 60 parts by weight of one neutralized with sodium hydroxide Copolymer of 50 wt .-% ethyl aorylate, 25 % By weight acrylic acid and 25% by weight methyl methacrylate
2) Eine Mischung aus (a) 50 Gewichtsteilen Polyvinylmethyläther (K-Wert 50) und (b) 50
Gewichtsteilen eines mit Natriumhydroxid neutralisierten Copolymerisats aus 22,5 Gew.-% Methylacrylat,
33,5 Gew.-% Butylacryiat, 21,0 Gew.-% Acrylsäure und 23 Gew.-% MethylmethacrylaL
3) Eine Mischung aus (a) 50 Gew.-Teilen Polyvinylmethyläther (K-Wert 50) und (b) 50 Gewichtsteilen
eines Copolymerisats aus 17,8 Gew.-% Methylacrylat,
37,0 Gew-% Butylacrylat, 223 Gew.-% Acrylsäure, 22,5 Gew.-% Methylmethacrylat und
0,4 Gew.-% DivJnyladipai.2) A mixture of (a) 50 parts by weight of polyvinyl methyl ether (K value 50) and (b) 50 parts by weight of a sodium hydroxide-neutralized copolymer of 22.5% by weight methyl acrylate, 33.5% by weight butyl acrylate, 21.0 % By weight acrylic acid and 23% by weight methyl methacrylate
3) A mixture of (a) 50 parts by weight of polyvinyl methyl ether (K value 50) and (b) 50 parts by weight of a copolymer of 17.8% by weight of methyl acrylate, 37.0% by weight of butyl acrylate, 223% by weight % Acrylic acid, 22.5% by weight methyl methacrylate and 0.4% by weight DivJnyladipai.
Die oben angegebenen K-Werte wurden bestimmt nach H. Fikentscher, Cellulose-Chemie 13 (1932), ff und 71 ff in 0.1%iger Lösung in Wasser be; 200C; dabei bedeutet K = k · 103.The K values given above were determined according to H. Fikentscher, Cellulose-Chemie 13 (1932), ff and 71 ff in 0.1% solution in water be; 20 0 C; where K = k · 10 3 .
Die Klebstoffmischungen können erfindungsgemäß mit besonderem Vorteil beim Filmdruck verwendet werden. Sie werden dafür wie die für diesen Zweck bekannten Mittel als wäßrige Lösungen angewendet Dabei genügt zur Erzielung einer bestimmten Klebwirkung von den erfindungsgemäßen Stoffmischungen die Hälfte der Menge, die von ihren Komponenten a) oder b) allein erforderlich wäre: während man die Komponente a), wie oben erwähnt, in wenigstens 18%iger Lösung anwenden muß, kann man die erfindungsgemäßen Mischungen aus den Komponenten a) und b) mit dem gleichen Erfolg in 9%iger Lösung einsetzen. Das war um so überraschender, als auch die Komponente b) für sich nur in Konzentration von 18 oder mehr Prozent eine ausreichende Klebwirkung entfaltetAccording to the invention, the adhesive mixtures can be used with particular advantage in film printing will. For this purpose, like the agents known for this purpose, they are used as aqueous solutions To achieve a certain adhesive effect from the mixtures of substances according to the invention, the Half of the amount that would be required from its components a) or b) alone: while one is the component a), as mentioned above, must use in at least 18% solution, you can use the invention Use mixtures of components a) and b) with the same success in 9% solution. The was all the more surprising, as component b) was only in a concentration of 18 or more percent develops a sufficient adhesive effect
Im übrigen unterscheidet sich die durch die Verwendung der genannten Polymerisatmischungen bedingte Arbeitsweise nicht von den herkömmlichen Methoden des manuellen oder maschinellen Filmdrucks, so daß auf die Erläuterung der Erfindung an Hand spezieller Ausführungsbeispiele verzichtet werden kann.Otherwise, it differs through the use of the polymer mixtures mentioned conditional working method not different from the conventional methods of manual or machine film printing, so that the explanation of the invention on the basis of specific exemplary embodiments is dispensed with can.
Claims (2)
2o bis 30 Gew.-% einer «^-ungesättigten aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäure mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eines Halbesters einer solchen Dicarbonsäure mit einem aliphatischen, 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkohol,40 to 60% by weight of one or more acrylic acid esters of aliphatic alcohols with 1 to 10 carbon atoms,
2o to 30 wt .-% of a «^ -unsaturated aliphatic mono- or dicarboxylic acid with up to 6 carbon atoms or a half ester of such a dicarboxylic acid with an aliphatic alcohol containing 1 to 10 carbon atoms,
0 bis 5 Gew.-% eines vernetzenden Monomeren und20 to 30% by weight methyl methacrylate,
0 to 5 wt .-% of a crosslinking monomer and
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702039079 DE2039079C3 (en) | 1970-08-06 | Adhesive mixture based on polymers with a K value between 30 and 70 made of N-vinylcaprolactam and / or vinyl methyl ether and its use in film printing | |
| FR7128259A FR2103858A5 (en) | 1970-08-06 | 1971-08-02 | Adhesives for textile printing - based on vinyl caprolactam vinyl methyl ether co-polymers and acrylic co-polymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702039079 DE2039079C3 (en) | 1970-08-06 | Adhesive mixture based on polymers with a K value between 30 and 70 made of N-vinylcaprolactam and / or vinyl methyl ether and its use in film printing |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2039079A1 DE2039079A1 (en) | 1972-02-10 |
| DE2039079B2 DE2039079B2 (en) | 1977-06-16 |
| DE2039079C3 true DE2039079C3 (en) | 1978-01-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE697481C (en) | Process for the production of high molecular weight polymerisation products which are soluble in cold water | |
| DE2103898A1 (en) | Quaternary copolymers | |
| DE2703653C2 (en) | ||
| EP0013969B1 (en) | Process for producing a paper having a high dry-strength and a low wet-strength | |
| DE3115163A1 (en) | AQUEOUS POLYVINYL ESTER DISPERSION, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE | |
| DE3405019C2 (en) | ||
| DE2039079C3 (en) | Adhesive mixture based on polymers with a K value between 30 and 70 made of N-vinylcaprolactam and / or vinyl methyl ether and its use in film printing | |
| DE2343893A1 (en) | GLUE COMPOSITION | |
| DE2019233C3 (en) | Process for the preparation of vinyl acetate-ethylene copolymer emulsion | |
| DE1953582C3 (en) | Adhesive compound for rubberized strips based on copolymers of vinyl acetate and alkyl acrylate | |
| DE2039079B2 (en) | ADHESIVE MIXTURE BASED ON POLYMERIZES WITH A K VALUE BETWEEN 30 AND 70 FROM N-VINYLCAPROLACTAM AND OR. OR VINYL METHYL ETHER AND THEIR USE IN FILM PRINTING | |
| DE2349939A1 (en) | THERMAL MOLDING COMPOUND | |
| DE1696221C3 (en) | Binder for paper coating slips on polyvinyl alcohol-B3 747t | |
| DE695558C (en) | Toothpastes | |
| EP1224231B1 (en) | Thickener for aqueous dispersions | |
| DE2459660A1 (en) | MOLDING COMPOUNDS MADE FROM ALPHA, BETA-ETHYLENIC UNSATURED POLYESTERS, AN ETHYLENIC UNSATURED MONOMER AND A THERMOPLASTIC COPOLYMER | |
| DE2029924A1 (en) | Polyester molding compounds | |
| DE2506089A1 (en) | AQUATIC ADHESIVE EMULSION | |
| DE1127085B (en) | Process for the production of stable aqueous dispersions of copolymers from organic vinyl esters and ethylene | |
| DE1068888B (en) | ||
| DE1669147C3 (en) | Pigmented paints | |
| DE2261402C3 (en) | Adhesive based on a dispersion of homo- or copolymers of vinyl stern | |
| DE2037455A1 (en) | ||
| DE1720683C3 (en) | Process for the production of cold-resistant polyvinyl ester dispersions | |
| DE2459620A1 (en) | EMULSION MIXED POLYMERIZES OF VINYL HALOGENIDES |