DE2034389B2

DE2034389B2 - Verfahren zur haertung von epoxiverbindungen

Info

Publication number: DE2034389B2
Application number: DE19702034389
Authority: DE
Inventors: Sei; Nakatani Keizo; Suzuki Shoji; Kyoto Hashimoto (Japan)
Original assignee: San-Abbott Ltd., Kyoto (Japan)
Priority date: 1970-06-29
Filing date: 1970-07-10
Publication date: 1977-06-02
Also published as: FR2094671A5; GB1268154A; DE2034389A1

Description

(CH₂).

\ C

' \ N O

I₂L-NH₂

in der η eine ganze Zahl von 2 bis 11 und m eine ganze Zahl von 2 bis 6 bedeuten, und gegebenenfalls zusätzlich einen bekannten Epoxihärter einsetzt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das eingesetzte N-(Aminoalkyl)-lactam in situ aus dem entsprechenden Diaza-bicyclo-alken 2_;, der allgemeinen Formel

,(CH, )„

"5

(CH₂)_m

in der η und m die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen, oder aus einem Säureadditionssalz davon in Anwesenheit von Wasser oder Luftfeuchtigkeit hergestellt worden ist.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man wenigstens ein Moläquivalent Wasser eingesetzt hat.

4. Verfahren nach Anspruch 2 odci 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Diaza-bicyclo-alken das l.e-Diaza-bicyclo-iSAOJ-undecen-? oder 1,5-Diazabicyclo-(4,3,0)-nonen-5 verwendet wird.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η eine ganze Zahl von 3 bis 5 und m 2 oder 3 bedeuten.

Die Härtung von Epoxiverbindungen ist ein industrielles Verfahren von ständig wachsender Bedeutung. Zu einigen der bekannten Härter gehören Alkylenpolyamine, z. B. Äthylendiamin, Diäthylentriamin und Triäthylentetramin; aromatische Amine, ζ. B. m-Phenylendiamin, bis-(4-Aminophenyl)-sul!'on, bis-(4-Amino- f,o phenyl)-methan und Diphenylamin; Amine, die sowohl eine primäre als auch eine tertiäre Aminogruppc in einem Molekül besitzen, z. B. Ν,Ν-Dimethylaminopropylen, N-(3-Aminopropyl)-piperaziri; tertiäre Amine, / B. 2,4,6-tris-(N,N-Dimethylaminomethyl)-phenol, ^ N.N-Dimethylbenzylamin, Triethylamin, Ν,Ν-Dimetliylanilin, N.N-Dimethylcyclohexylamin oder Polyamidharze, wie solche, die durch Kondens;ation von dimeren Säuren mit Alkylenpolyaminen hergestellt werden; oder Imidazole. Weiter ist es bekannt, Epoxiverbindungen mit Lactamen zu härten (US-PS 33 96 145).

Keiner der obengenannten Härter befriedigt alle Ansprüche, beispielsweise sind aromatische Amine schwierig zu handhaben, da sie Feststoffe sind und relativ hohe Temperatur und lange Zeit für die vollständige Härtung des Epoxiharzes benötigen, obwohl sie eine relativ lange Gebrauchsdauer besitzen. Aikylenpolyamine stören beim Gebrauch wegen ihres unangenehmen Amingeruches und ihrer Torizität und da sie nicht in der Lage sind, ein gehärtetes Harz mit guten physikalischen Eigenschaften auf feuchten Oberflächen zu bilden, obgleich sie die Epoxireaktion sehr aktiv beschleunigen. Imidazole, Polyamide und N-Dialkylpropylamine, die im allgemeinen als Härter für die Härtung bei niedriger und mittlerer Temperatur (5 -60° C) bekannt sind, sind als Reaktanten der Epoxiverbindungen bei diesen Temperaturen hoch aktiv, sie besitzen aber den Nachteil, daß sie dunkelgefärbte Harze ergeben und nicht in der Lage sind, eine zufriedenstellende Härtung auf einer feuchten Oberfläche zu erzeugen und auch nicht in der Lage sind, ein gehärtetes Harz mit ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften zu liefern. Lactame erfordern lange Zeit rum Härten der Epoxiverbindungen.

Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines Verfahrens zur Beschleunigung der Härtung von Epoxiharzen mit einem Amin, das keinen Amingeruch besitzt, minimale Verfärbung des Harzes verursacht, zur vollständigen Härtung eines Epoxiharzes bei nur mäßigen Temperaturen befähigt ist und dabei ein gehärtetes Epoxiharz mit ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften liefert und das in einer Anzahl organischer Lösungsmittel löslich ist.

Gegenstand der Erfindung ist das in den Ansprüchen beschriebene Verfahren.

Das erfindungsgemäß verwendete Lactam kann auch in situ aus der entsprechenden Diaza-bicyclo-Verbindung und Wasser hergestellt werden.

Vertreter der erfindungsgemäß verwendbaren N-(Aminoalkyl)-lactame sind folgende:

N-(3-Aminopropyl)
N-(3-Aminopropyl)
N-(4-Aminobutyl)-}·
N-(3-AminopiOpyl)
N-(2-Aminoäthyl)-e
N-(3-Aminopropyl)
N-(6-Aminohexyl)-F
N-(3-Aminopropyl)
N-(3-Aminopropyl)-

-/3-propiolactam;

7-butyrolactam;

-butyroiactam;

y-valerolactam;

-caprolactam;

■e-caprolactam;

-caprolactam;

■f/'Caprylolactam und

■A-Iaurylolactam.

Besonders brauchbar sind die Verbindungen, bei denen in der obigen allgemeinen Formel η eine ganze Zahl von 3 bis 5 ist und m eine ganze Zahl von 2 bis 3 darstellt.

Die erfindungsgemäß verwendeten N-(Aminoalkyl)-lactame kann man leicht durch Cyanoäthylierung der entsprechenden Lactame und anschließende Hydrierung oder durch Dehydratation der entsprechenden Lactone mit Alkylendiaminen oder durch Hydrolyse der entsprechenden Diazabicyclo-alkene darstellen.

Die erfindungsgemäß verwendete N-(Aminoalkyl)-lactammenge beträgt vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Epcxiverbindung.

Die erfindungsgemäß verwendeten Epoxiverbindungen sind die üblicherweise auf dem Gebiet der

Epoxiharze verwendeten, wie die folgenden: aliphatische Polyepoxide, Vinylcydohexen-di-epoxide, Dicydopentadien-di-epoxide, ÄthyIenglykol-bis-(3,4-epoxytetrahydro-dicyclo-pentadien-8-yl)-äther, (3,4-Epoxytetrahydro-dicydopendadien-8-yl)-glycidyläthcr, epoxydiertes Polybutadien und die Verbindungen mit zwei Epoxycyclohexylgruppen, z. B. DjäthyIengJykol-bis-(3,4-epoxycyclohexancarboxylat), bis-(3,4-EpoxycycIohexyI-methyl)-succinat; Polyglycidyläther, die in Anwesenheit von Alkali durch Umsetzung von mehrwertigen Alkoholen, Diphenolen und Polyphenolen mit Epichlorhydrin oder Dichlorhydrin erhalten werden, beispielsweise die Verbindungen, die von Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, U-Propylenglykol, 2,4,6-Hexantriol, Glycerin, Resorcin. Brenzkatechin, Hydrochinon, 1,4-Dihydroxynaphthalin, bis-{p-Hydroxyphenyl)-methan, bis-(p-Hydroxyphenyl)-methylphenylmethan, bis-(p-Hydroxyphenyl)-sulfon, bis-(p-HydroxyphenyO-diphenyimeihan stammen. Es können auch Gemische aus mehr als einem Typ der obengenannten

'5 Epoxiverbindungen verwendet werden.

Da die erfindungsgemäß verwendeten N-(Aminoalkyl)-lactame durch Hydrolyse der entsprechenden Diaza-bicyclo-alkene hergestellt oder die letzteren zusammen mit Wasser verwendet werden können, um die Lactame in situ zu bilden, kann Wasser anwesend sein, was oft für die Härtung eines Epoxiharzes bei niedrigen und mittleren Temperaturen ein Vorteil ist. Man kann also das erfindungsgemäße Verfahren auf feuchten Oberflächen durchführen.

Das in der obigen Reaktion verwendete Wasser kann Luftfeuchtigkeit sein oder absichtlich der Mischung von Epoxiverbindung und Härter zugemischt werden. Benutzt man Wasser, so kann die Wassermenge in weiten Grenzen schwanken, ausgezeichnete Ergebnisse erhält man mit 1 bis 30%, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-⁽/o, bezogen auf die verwendeten Diaza-bicycloalkene

Die Diaza-bicyclo-alkene werden durch die folgende allgemeine Formel dargestellt:

(CH₂I,

(CH₂L

in der η und m die gleiche Bedeutung wie im Patentanspruch 1 besitzen. Repräsentative Beispiele sind

Diaza-

Diaza

l,4
l,5
l,8
1,7
l.S
!,S
!,S
!,S
l.ö
lJ

UO-Diaza-bicyclo-iJAO^-tridecen-');
I.H-Diaza-bicyclo-fJ l,3,0)-hexadecen-13 und
1,14-Diaza-bicyclo-(l 1,4,0)-heptadecen-13.

Die N-(Aminoalkyi)-lactame oder die entsprechenden Bicycloverbindungen werden auf gleiche Weise wie die bekannten Aminhärter für Epoxiharze benutzt; sie

bicyclo-(3,3,0)-octen-4;

bicyclo-(4,3,0)-nonen-5;

bicyclo-(73,0)-dodecen-8;

bicyclo-(43,0)-nonen-6;

bicyclo-^.Oj-decen-S;

bicyclo-^.OJ-tridecen-e;

bicyclo-^.OJ-decen-?;

bicyclo-^AOJ-undecen-?;

bicyclo-^S.S.OJ-dodecen-ö;

bicyclo-Öj.S.OJ-tridecen-?;

b^

können jedoch gelöst in einem organischen Lösungsmittel verwendet werden, da sie im Gegensatz zu bekannten Härtertypen in vielen Arten von organischen Lösungsmitteln sehr löslich sind. Temperaturen zwischen 5 und 120° C führen zu ausgezeichneten

_4C Ergebnissen. Die oben definierten N-(Aminoalkyl)-lactame besitzen den besonderen Vorteil, daß sie eine leichte Härtung von Epoxiharzen bei niedrigen oder mittleren Temperaturen und/oder auf feuchten Oberflächen ermöglichen, wobei sie farblose und flexibel gehärtete Harze erzeugen. Sie sind besonders leicht anzuwenden, da sie flüssig sind, niedrigen Dampfdruck und keinen unangenehmen Amingeruch besitzen. Natürlich können auch die Säureadditionssalze der obigen Verbindungen ebenso gut auf gleiche Weise

_so benutzt werden. Besonders wertvolle Additionssalze sind diejenigen, die zwischen den obigen Bicycloverbindungeri und Phenol oder Fettsäuren, wie Essigsäure oder 2-ÄthyIcapronsäure, gebildet werden.
Alle angegebenen Teile stellen Gewichtsteile dar.

Beispiel 1

In ein 100 ml Becherglas, das 20 g Epoxiverbindung der folgenden Struktur:

CH₂- CH-CH, Ov
O

CH., -C CIl, O -CH₂-CH C^-H₂
O

enthält, mit einem Epoxiäquivalent von 190, gibt man eine bestimmte Menge eines Härters. Dann rührt man

die Mischung 1 Minute lang. Die Hälfte der Mischung läßt man bei Raumtemperatur stehen, die andere Hälfte bringt man in einen Ofen bei einer konstanten Temperatur von 80⁰C Die Hyrtungszeiten werden gemessen, sie sind in Tabelle I angegeben, in der die folgenden Abkürzungen verwendet werden:

DBU DBN H-3

5 pph e-Diaza-bicycMS.t.OV

l!5-Diaza-bicycM4A0)-nonen-5;

Ketimin mit einem Ketiminäquivalent von

bedeutet Teile pro Hundert (in Gewicht).

Katalytische Aktivitäten in Anwesenheit eines Härters

Härteityp

Menge der verwendeten Epoxiverbindung (g)

Temperatur

80⁰C

25°C 80⁰C 25°C

Menge des ver- (MinJ wendeten Härters

(PPh)

5 30 1-5

10 16 1-3

15 13 1-2

20 12 1

25 10 1

16

11

56 32 29 27 27

>240 >240 >240 >240 >240

7
7
7
7
7

Die Reihenfolge der katalytischen Ahtivität ist folgende:

DBN > DBU > 2-Methylimidazol > Ketimin DBN war in seiner Beschleunigungswirkung viel besser als DBU. Vergleicht man diese katalytischen Aktivitäten bei Verwendung äquivalenter Mengen miteinander, so steht das DBU dem DBN weniger nach. Das 2-Methylimidazol ist schwer im verwendeten Epoxiharz aufzulösen, und das gehärtete Harz färbt sich dunkel. Das Ketimin H-3 zeigt geringe katalytische Aktivität.

Beispiel 2

Die in Beispiel 1 beschriebene Epoxiverbindung (20 g) wird 1 Minute lang mit 1 g eines Härters, wie er unten angegeben ist, vermischt Die Mischung härtet man in einem Ofen bei 80⁰C, dabei stellt man folgende Härtungszeiten fest:

Minuten mit 1,8-Diaza-bicyclo-(5,4,0)-undecen-7 (DBU);

35 Minuten mit DBU-Phenolat;
Minuten mit DBU-2-Athylhcxoat;
Minuten mit l,5-Diaza-bic_yclo-(4,3,0)-n_Onen-5

und mehr als 4 Stunden, wenn kein Harter

verwendet wird.

Beispiel 3

Dieser Versuch wurde durchgeführt, um die Härtungsreaktion eines Epoxiharze* in,Anwesenheit von Walser bei Verwendung der erfmdungsgemaß eingesetzten Verbindungen zu bestimmen wöbe, d-e Ergebnisse mit denjenigen verglichen werden die man

bei Verwendung eines bekannten Harters erhalt.

Das Epoxiharz des Beispiels 1 wird mit einer bestimmten Menge Wasser vermischt. Man gibt e.nen Härter hinzu und verrührt die Mischung 1 Minute lang. Die Hälfte der Mischung hält man bei 25°C in einem

Raum mit konstanter Temperatur; die andere Halte stellt man bei 80⁰C in einen Ofen mit konstanter Temperatur. Die Härtungszeiten werden ermittelt und die Ergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen II bis V zusammengefaßt.

Tabelle Il

Härtertyp

Menge der verwendeten

Epoxiverbindung (g)

Verwendete Wassermenge (g)

Härtungstemperatur ("C)

Verwendete Härtermenge (pph)
5

10

15

20

25

DBU 20

1 80

(Min.)

>240

14

25

DBN 20

25

(Tage) (Min.)

1

1 H-3

20

1
80

Tag

6Std.

— 90 Min.
Min.
Min.

>240
>240
>240
>240
>240

(Min.) (Tage)

7
7

7
7
7

Tabelle III

Härtertyp	DBU	DBU	Tabelle V	25	Formulierung	DBU	DBN	H-3	H-3	25
Menge der verwendeten	20	20	Test Mt-		Epoxi		20	20	20	(Tage)
Epoxiverbindung (g)			IN Γ.		verbindung	(PPh)
Verwendete Wasser	3	5		1 Tag	(g)	3	3	5	1
menge (g)				ITag				1
Härtungstemperatur (⁰C)	80	80		ITag	80 25	80	80	1
Verwendete Härter	(Min.)	(Min.)		3-4 Std.	(Min.)	(Min.)	(Min.)	1
menge (pph)				3-4 Std.				1
5	>240	>240			> 240 > 240 Min.	>240	>240
10	>240	>240			>240 > 240 Min.	>240	>240
15	10	10		5 3-4 Std.	>240	>240
20	8	10		3 7 Min.	35	27
25	8	7		2 6 Min.	25	17
Tabelle IV
Härtertyp	25	DBN		25
Menge der verwendeten		20		(Tage)
Epoxiverbindung (g)
Verwendete Wasser	1 Tag	5		7
menge (g)	ITag			7
Härtungstemperatur (°C)	1 Tag	80 25		7
Verwendete Härter	1-2 Std.	(Min.)		7
menge (pph)	1-2 Std.			7
5		>240 1 Tag
10	> 240 1 Tag
15	4 70 Min.
20	3 7 Min.
25	3 3 Min.

Härtungszeit
Wasser Raum- 80⁰C
temperatur
(g) (Min.) (Min.)

1 20

2 20

3 20

4 20

40 30 20 20

4,75 3,55 2,40 4.75

70
140
320

10
15

In diesem Beispiel wurde die Anwesenheit nicht umgesetzter Epoxireste nach dem Härten und Altern des Harzes, nach den Angaben der Tabelle Vl,

Beispiel

infrarotspektroskopisch bestimmt. Man verwendet das Harz des Beispiels 1 (20 g) mit 0,95 g Wasser und 8 g DBU.

Tabelle	VI	Härtungs	Alterungs	Nicht
Test	Härtungs	zeit	zeit und	umgesetzte
Nr.	temperatur		Temperatur	Epoxireste
			(⁰Q
	CQ	70 Min.	24 Std/20	keine
1	20	20Mia	40MiiL/40	keine
2	40	tO Min.	50 Min/60	keine
3	60	10 Min.	50 Mut/80	keine
4	80	6-10 Std.	24 Std/20	keine
5	20	70 Min.	60 Min/80	keine
6	20

Beispiel

In diesem Versuch wurden die Härtungszeiten von Erfindung verwendet In jedem Falle werden die Epoxiharz mit bekannten technisch verwendeten Epoxiverbindungen des Beispiels 1 und der erfindungsman zusätzlich die Härter der gemäß verwendete Härter vermischt, bevor man den

709 522/439

bekannten Härter bei 80⁰C zugibt. Die Mischung wird I DCDAM Minute lang verrührt und bei 80⁰C in einen Ofen gestellt. In Tabelle VII sind die Mengen der verwende- PAA ten Komponenten und die Ergebnisse angegeben, dabei werden folgende Abkürzungen benutzt: ;;

DSA = Dodecenylsuccinsäureanhyclrid,

HHPA = Hexahydrophthalsäureanhydrid,

MPDA = m-Phenylendiamin, TDI

DETA = Diäthylentriamin, κι

3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenylme· than,

ein Polyamidamin, ein flüssiges Polyamidharz (Kondensationsprodukt zwi sehen einer polymeren Fettsäure unc einem Polyalkylenpolyamin), da; einen Gesamtaminwert von 330 mj KOH/g besitzt und
Tolylendiisocyanat.

Tabelle VII

Art des bekannten Härters DSA HHPA MPDA DETA

Verwendete Menge des 130 80 15

bekannten Härters (pph)

Verwendete Menge des 5 5 5

Härters gemäß der

Erfindung (pph)

Härtungstemperatur (⁰C) 100 80 80

Art des Härters gemäß der
Erfindung

Härtungszeit (Min.)

DCDAM
30

80

DBU 29 27 14

DBN 20 21 11

DBU-Phenolat 43 43 16

DBU-Acetat 61 65 24

DBU-2-Äthylhexoat 56 60 25

Kein Härter gemäß der > 240 > 240 > 240 > Erfindung

10

15

25

>240

PAA
67

116

110

118

135

TDI
43

25

115
1OO
120
130
135
>240

Wasser 5

30

80

>240

Beispiel 6

Die Epoxiverbindung des Beispiels 1 wird mil DSA (Verhältnis 1 : 1,3) in Anwesenheit von 5 pph DBU bei verschiedenen Temperaturen gehärtet, und die Härtungszeiten werden mit denjenigen verglichen, die man bei Verwendung von 2,4,6-Tri-(dimethylaminomethyl)-phenol (TDMP), einem in der Technik verwendeten Epoxihärter, erhält. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt:

Tabelle VIII

Temp. '

25"

(Ge

brauchs-

dauer)

60°
(Min.)

70°
(Min.)

80°
(Min.)

100°
(Min.)

120°
(Min.)

DBU 5 Tage 253 143 80 29 20
TDMP 2 Tage 104 92 41 20 19

Formulierung A:

20 g Harz des Beispiels 1 8 g DBU und 0,95 g Wasser. Formulierung B:

20 g des gleichen Harzes und 5,9 g N-Dimethylamino propylamin.

Die Härte des gehärteten Harzes wurde mit den Barcol-Härtetester getestet, wobei die durch einei Penetrator unter Handdruck erzeugte Einbeulunj gemessen wird (Barcol-Teil Nr. 935); die untei angegebenen Zahlen sind diejenigen der Rockwell-M Skala.

45

Unter 10O⁰C ist DBU als Härter weniger wirksam als TDMP. bei erhöhten Temperaturen aber nimmt seine Wirksamkeit stark zu und ist bei 120° C etwa gleich derjenigen des technischen Härters. Mit seiner bedeutend gesteigerten Gebrauchsdauer (die Zeit, während der das Harzgemisch bei Raumtemperatur brauchbar kieibt) bietet DBU jedoch eine ungewöhnliche und sehr krauchbare Kombination von Eigenschaften.

Beispiel 7

In diesem Versuch wird die Härte von Harzen verschiedener Formulierungen nach verschiedenen Härtungszeiten getestet

Härtungszeit (Std.)
1 2

Formulierung A
Formulierung B

83
55

83
65

83
68

Das Harz der Formulierung A läßt man 1 Tag lang be Raumtemperatur stehen, dann wird es 1 Stunde lang be 120°C weiter gehärtet Die Härte beträgt nach wie vo

83.0; die Druckfestigkeit beträgt 9,2 kg/mm² und dii Biegefestigkeit beträgt 6.77 kg/mm*. Die Ergebnis» zeigen, daß mit Wasser und DBU die endgültige Harn bereits nach nur 1 Stunde erreicht wird, wohingegen be der Verwendung des technischen Härters nur eim

*o allmähliche Härtung erzielt wird.

Beispiel 8

7.7 L Mischung wird bei 20" ±1°C stehen gelassen. iNacn . Stunden erhält man ein blaßgelbes und transparentes gehärtetes Harz. Das IR-Spektrum zeigt die Abwesen heit von freien Epoxiresten.

Verwendet man 9 g N-^-AminopropylJ-t-caprolactam anstelle des obigen Butyrolactams, dann hat das, gehärtete Harz nach 4 Stunden bei 20° ±1 "C das gleiche Aussehen und ist ebenfalls frei von freien Epoxiresten. Diese Mischung wird auch zur Herstellung von Formgegenständen verwendet, um verschiedene physikalische Eigenschaften des Harzes zu bestimmen: Die Härte beträgt 78,0 auf der Rockwell-M-Skala, gemessen nach dem oben beschriebenen Barcol-Eindrucktest; die Druckfestigkeit beträgt 8,8 kg/mm^? und die Biegefestigkeit, gemessen an einem Formgegenstand von 80 χ 10x4 mm, beträgt 7,2 kg/mm^?.

B e i s ρ i e ! 9

Man vermischt die Epoxiverbindung des Beispiels 1 (60 g) mit 40 g PAA, 0,4 g Wasser und 2,8 g DBN bis zu einer einheitlichen Paste, indem man die Komponenten 1 Minute lang bei Raumtemperatur verrührt. Diese Mischung wird auf eine Glasplatte als 1 mm dicke Schicht aufgetragen und 24 Stunden lang bei 5' C stehen gelassen, wobei sich ein gehärtetes, transparentes Harz bildet.

Beispiel 10

Eine Mischung aus 20 g Epoxiverbindung des Beispiels 1 und 9 g N-(3-Aminopropyl)-e-caprolactam (Gesamtaminwert = 297 mg KOH/g, tert.-Aminwert = 27,4 mg KOH/g, selc- und tert-Aminwert = 48,2 mg KOH/g) wird bei Raumtemperatur gehalten; die Mischung härtet alimählich, und nach 4 Stunden zeigt sie keine freien Epoxireste im IR-Spektrum. Die physikalischen Eigenschaften des Harzes sind im wesentlicher identisch mit dem mit DBU gehärteten Epoxiharz obgleich die Härtung etwas langsamer ist.

Beispiel 11

Man härtet Epoxiharze, wie es in den obiger Beispielen beschrieben ist, wobei man verschieden« Härtungstemperaturen in Anwesenheit oder Abwesen heit von Wasser und/oder einem Härter anwendet. Di< zur Härtung des Harzes erforderlichen Zeiten sind ii Tabelle IX unten angegeben, wobei man die erfindungs gemäß eingesetzten Härter in 30 pph verwendet. De bekannte Härter ist das oben beschriebene PAA.

Tabelle IX	0 5 80 >240	0 5 25 >240	0 0 80 >240	0 0 25 >240	67 5 25	67 0 25
PAA Wasser (pph) Temperatur (°C) Kein Härter gemäß der Erfindung	3 11 15 2!	29 >240 >240 >240	9 19 15 14	60 >240 >240 >240	39 65 72	105 203 200
(Mm.) TDMP (Min.) DBU (Min.) DBU-Phenolat (Min.) DBU-2-äthylhexoat (Min.)

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Hältung von Epoxidverbindungen mit Lactamen als Epoxihärtern bei einer Temperatur zwischen 0 und 120⁰C, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lactam I bis 90 Gew.-%, bezogen auf die Menge der Epoxiverbindung, wenigstens eines N-(Aminoalky!)-lactams der allgemeinen Formel