DE2032664A1 - Verfahren zur Alkylierung von Organo siliciumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Alkylierung von Organo siliciumverbindungen

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DE2032664A1 DE19702032664 DE2032664A DE2032664A1 DE 2032664 A1 DE2032664 A1 DE 2032664A1 DE 19702032664 DE19702032664 DE 19702032664 DE 2032664 A DE2032664 A DE 2032664A DE 2032664 A1 DE2032664 A1 DE 2032664A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0801—General processes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

Dr. F Zumstein »en. - Dr. E. A»smann Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Phy·. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte
'8 München 2, Brüubausitroße 4/111
SC 3566
BHOHE-POULEIiC S.A., Paris / Frankreich
S S SS μ £5 SS SS S S- SZ S SS 'ZZ SI S SS SZ SS SS SSSS SS SS SS SSS SS SS S SS S S S SS SS>
Verfahren zur Alkylierung von Organosiliciumverbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Alkylierung von Organosiliciumverbindungen mit Chlor-Silicium-Bindungen durch Umsetzung mit einer Alkylζinkverbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Reaktion in einem durch einen Kohlenwasserstoffrest K-substituierten Pyrrolidon durchgeführt wird.
Die verwendeten N-substituierten Pyrrolidone entsprechen insbesondere der allgemeinen Formel
R' I I -R (I)
R2 I j R2
CH0 C=O
\y
in der das Symbol R^ einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Gycloalkylrest mit 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen, einen Alkylphenylrest oder einen Phenylalkylrest bedeutet und die Symbol· IU * die gleich oder von-r
009Θ83/2269
*-· - - BAD ORIGINAL
einander verschieden sein können, die gleichen Bedeutungen wie IL besitzen oder ein Wasserstoffatom darstellen®
In der Praxis wird das Verfahren zumeist in Anwesenheit von N-Met hy !pyrrolidon durchgeführt, da dieses N-Alkylpyrrolidon das in der Industrie am leichtesten zugängliche ist«
Die N-substituierten Pyrrolidone der Formel I können nach der französischen Patentschrift 1 439 192 durch reduktive Aminierung einer alkylierten oder nicht-alkyiierten Bernsteinsäure erhalten werden.
Die Alkylzinkverbindung kann in Form einer Lösung durch Umsetzung eines Alkylhalogenids mit zerteiltem Zink in einem N-substituierten Pyrrolidon erhalten werden. Im allgemeinen verwendet man das Halogenid eines Alkylrestes mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen. Die verwendbaren Halogenide sind die Chloride, Bromide und Jodide. Aus wirtschaftlichen Gründen verwendet man vorzugsweise die Chloride, obgleich sie weniger reaktiv sind. In diesem Falle setzt man zu dem Reaktionsmedium eine Menge an Jod zu, die zumindest 0,0005 Grammatom und vorzugsweise 0,001 bis 0,02 Grammatem je Grammatom Zink beträgt. Das Jod wird in elementarer Form oder in Form eines Alkyljodids eingesetzt.
Man arbeitet beispielsweise in folgender Weise, um die Lösung der Alkylzinkverbindung zu erhalten:
Man bringt in eine Apparatur nacheinander das Zink, vorzugsweise in Form eines groben Pulvers mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von etwa 0,2 mm, das N-substituierte Pyrrolidon und gegebenenfalls eine geringe Menge an Jod oder Alkyljodid, wenn das Alkylhalogenid ein Chlorid ist, ein. Hau bringt die Eeagentien auf eine Temperatur zwischen 10 und 200°C und vorzugsweise zwischen 50 und 150°C und setzt dann das Alkylhalogenid zu, wobei man die Temperatur konstant hält, bis sich das Zink gelöst hat.
Unter den Organosiliciuwrerbindungen, die nach dem erf in&ungsge- näfien Verfahren alkyli*rf werden könne», kann man die folgenden
•09883/226» u "bad original.
nennen:
a) die Organochlorsilane der allgemeinen Formel
CV(4-n) C1n CII;
in der die Symbole R,, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl"- 1 Cycloalkenyl-, Aryl-, Alkyl aryl-, Arylalkyl-, Alkoxy- oder Cycloalkoxyrest bedeuten und η eine ganze Zahl, die 1, 2, "5 oder 4 sein kann, darstellt.
Unter diesen Resten können die Alkylreste 1 bis 6 Kohlenstoffatome, die Alkenylreste 2 bis 6 Kohlenstoffatome und die Cycloalkyl· reste 5 oder 6 Ringkohlenstoffatome aufweisen, und der Arylrest kann ein Phenylrest sein.
Als Beispiele kann man die folgenden nennen: Siliciumtetrachlorid, Trimethylchlorsilan, Tripropylchlorsilan, Dimethylvinylchlorsilan, Dimethylphenylchlorsilan, Methyldiphenylchlorsilan, Triphenylchlorsilan, Dimethylchlorsilan, Diphenyldichlorsilan, Methylvinyldichlorsilan, Methyltrichlorsilan, Phenyltrichlorsilan, Dimethylbutoaqrchlorsilan, Dimethylcyclohexyloxyehlorsilan.
b) die Organochlorpolysilane der allgemeinen Formel
(lii)
in der R» die gleiche Bedemtimc, wie sie oben für die YerMjadungea der FoTmel Ii aEgegeiben, ist, TbesJtzt3 n,,, imä Up, die gisiela oder voneinoBcl«r verschieden scan KSmcitts ganze Zalileii, Äi© 1, oiler 3 se im Ire nun darstellen.» wobsi 2i.ne& ir<on hmlü®n :seia lEfUHi, itüI Y ο ine EiHf actibi · fiF £ cc&cr elnsn gegsiail verwende11 π fpiic* ;itipi? inerten ι <n.ir".:thjz3. liest darstellt X einen rwtrlwrt.igcn Eesl darstO.Il, ?o Iroim dieser eimer €©2?.
■ ■ ■ 0Ö3883/ :zS9
■ ' BAD ORIGINAL
folgenden Reste Seins -
ein zweiwertiger gesättigter oder ungesättigter aliphatischen cy» cloaliphatischer oder aromafciseher Rest oder ein Arylalkylresti als Beispiele kann man die unsubstituierten oder substituierten Polymethylenreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,, die Cycloalkylenreste mit 5 oder 6 Ringkohleastoffatomen und die substituierten oder nicht-substituierten Phenylenreste nennen5
ein zweiwertiger Best, der Kohlenwasserstoffgruppen enthält, die zwischen sich ein oder mehrere Heteroatome haben, wobei das Heteroatom ein Sauerstoff-oder Schwefelatom sein kann;
ein zweiwertiges Atom, beispielsweise Sauerstoff.
Als Beispiele für solche" Verbindungen der Formel III kann man die folgenden nennens 1,2-Bis-(dimethylchlorsilyl)=äthan5 p-Bis-(dimethylchlorsilyl)-benzol, 4s4'-Bis-(methyldichlorsilyl)-diphenyläther, 1,1,3,3-Tetramefthyl-i,3-diehlordi siloxan.
c) die Organoehtlorpolysiloxane, die ein oder mehrere Chloratome enthalten, die in beliebiger Weise an den Siliciumatomen verteilt eind. In dieser Klasse von Verbindungen seien insbesondere die a»w-Bis-(organoe2alorsilyl)~©rg©nopolysiloxane der allgemeinen
Formel
Ii-
• Si
Ii'S S^/ii©©l@
1 f« ι ι fi J- ι Ii f ι
für eli©s© Bg^
enannt x-mräeas besitzen und darstellte Ils Beispiele aaa 1s7-=Bi©aloroctas!ethy-l·=
und di© oiskJ=·
BAD ORfGiNAl.
ρ» ■ (Sm, "tee' W «ο "Ί
Die verwendeten Mengen an Reagentien-hängen- im Falle .einer SiIiciumverbindung. mit mehreren Si-Cl-Bindungen von der Ansahl der Si-Cl-Bindungen ab, die man alkylieren will· Man verwendet daher zumindest die ausreichende Menge an Alkylzinkverbindung« Im Prinzip genügt es, eine Menge Allcylzinkverbindung zu verwenden, die einem Molekül Alkylhalogenid entspricht, ton eine Bindung Si-Cl. in' eine Bindung Si-C überzuführen» In der Praxis verwendet man eine solche Menge, daß diese einem Molverhältnis Alkylhalogenid/zn alkylierende SiCl-Bindung zwischen 1 und-2 entspricht· ." ·
Die Menge an N-substituiertem Pyrrolidon der formel I„ das man als Reaktionsmedium einbringt, ist derart,' daß zumindest zxfei Moleküle Pyrrolidon Je zu alkylierende Bindung Si-Cl.vorliegen. Diese Menge liegt vorzugsweise zwischen 2,5 und 5 MoI9 doch ist es möglich, eine größere Menge an !-substituiertem Pyrrolidon zu verwenden, ohne den Ablauf der Reaktion au beeinträchtigen,.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen bei einer Temperatur zwischen 20 und 1000C, wobei man zu der Lösung der- Alkylzinkverbindung indem N-substituierten Pyrrolidon die Organochiorsiliciumverbindung in berechneter Menge zusetzt» Man beendet die Reaktion häufig durch, ein Erhitzen auf eine Temperatur,, die höher ist als die Temperatur bei der Zugabe der Organosiliciumverbindung»
Nach beendeter Reaktion stellt man fest, daß sich das Medium in zwei Schichten trennt. Die Siliciumverbindungen können durch einfaches Dekantieren gewonnen werden, was erfordert, anschliessend die geringen Mengen an in der Organosiliciumschicht enthaltenem Lösungsmittel durch Destillation zu extrahieren, oder sie können durch Destillation gewonnen werden. Das Έ-substituierte Pyrrolidon, das in Komplexform vorliegt, kann durch eine Behandlung mit einer Natriumhydroxydlösung regeneriert werden»
Das erfindungsgemässe Alkylierungsverfahrea ermöglichti aus Chlorsilanen, die eine beträchtliche Anzahl von .Bindungen * Si-Cl. aufweisen, eine ganze Reihe von alkylierten Produkten zu erhalten, die mit Vorteil als Monomere zur Herstellung von Organosiliciumkautschuken, -ölen oder -harzen verwendet werden kennen·
009883/2269
Die .ioI'e.-iidsB Beispisle S2?lämt©ria die ErfiBctaugg ohne sie zu b©
In ei.iisii 10 i-lolibesg der mit ®ia@® g@ntral©a j
Tropftriclifcei5 naä eisern Kühler amsgestattet ist„ !bringt man
1306 g "?9islEpial'?er9 3009 ©es IHfethylpyrrolidosi raid 20 g Joa ein Man bringt die Eeagentiea auf 85 G imä, leitet ia die Apparatur
16 Stun&eü Hetnjflcfelorid ia eiaer Msage iron 23 1 j@ Stimde ein9 wobei man die Temperatur b©i 85 S hält ο Uäteead des Eialeitens
des Methylchlorids lasst sau regelalssig 2500 ecm S=Methylpyrro lidon einfließen. I-laa st©llt danm fest9 daß ia &©a Heaktionskol« 'beil kein Zink aekr verblielisn isto
In den Tropf trichter "bringt
ein, dass man innerhalb toh 3 Sfeuadea b©i 25Θ0 iss aim &h®n
stellte Lösung einfliessen lässt ο Bmrn Ts1Ii
durch Destillation gewonnen» Man arte©it©t
unter Verwendung einer Vigr@ux-I€Ql®m© und ®vhWlts ©in© erste
tion P1 von 878 g (&Py^Q= *© = 60mG) mit einem Gehalt von 90 :
methylvinylsilan und eiae aueite Eraktion Wp von 152 g .(Kp«g0 = 60 - 1000C) mit einem Gehalt -won 16 „5
Durch Rektifikation dieser Tbeidea I
"Trimethylvinylsilan in einer .tasfoeut©
Beispiel 2
Man stellt wie in Beispiel .1 ©in©
dungf- aus folgenden Beagentien hers
Zink:
N-Methylpyrrolidomg
Me_thylchlorid s
Jods
Ie diese auf 60°C gebrachte Lösiiag
Stunden 203 g Methylviisyll«ito3iy©M.©i?silaia ©iac
gab.© hält man 1 1/2 Stunden bei 6O°0 -and mat®rsi©]ät di@ Heafc-
tionsprodukte dann einer Destillatioa unter vermindertem Druck·
009883/2268
Han erhält so nach Destillation und Rektifikation eine Fraktion vom Kp,Q »56 - 59°G von 100 g, die das Dimethylvinylbutoxysilan in reinem Zustand enthält.
Beispiel 3
Man stellt eine Lösung der Organozinkverbindung mit der gleichen Beschickung und nach der gleichen Arbeitsweise wie in Beispiel 2 her.
Man bringt in einen Kolben 141 g Methylvinyldichlorsilan und 200 ecm Ιϊ-Methylpyrrolidon ein. Mittels eines Tropftrichters lässt man langsam die zuvor hergestellte Lösung der Organoζinkverbindung zufließen, wobei man die Temperatur der Masse bei etwa 2J? "bis 300G hält. Durch Destillation unter Atmosphärendrmck erhält man die folgenden Fraktionen:
F*: Kp- 74 - 800C, 10 g mit einem Gehalt von 79,6 % Di-
methylvinylchlorsilani
F2: Kp «80 - 82t5°C, 87 g mit einem Gehalt von 98,7 %
Dimethylvinylchlorsilan. .
Beispiel 4
Man stellt eine Lösung, der Organozinkverbindting wie in Beispiel 1 unter Verwendung der folgenden Eeagentieii her:
Sink: 653 g
N-Methy !pyrrol idoa: ■ ■ 2500 ecu
Hethylchlorid: 510'g
Jod; 10 κ '
Man "bringt in diese LSeung innerhalb voa 3 Stunden und 15 Tbei 600G 2553 B eines Gemische ein, das 2#00 oxysilan* 58 g BipÄenyldiclilorsilaia tühö. 95 ε eilan enthalt· Hau gewinnt die Meolitioasprodukte durch son· Man isoliert sunachet öic oTbert SeMcht ¥oa 1895 gs ti© öas- Gemisch der Siiieiiiiprocliakte BHd eia usnig ll-tfetiiylpyrr©ii(S.oa enthält· lan extarahiert öie uatere Schicht zweiaal mit' 5 Cyelolieacmi nii. dDnn ein letztes Mal hü 250 cca
0090^3/2269 .
gewonnene Cyclohexanlösung (1482 g) wird zu der oberen Schicht zugesetzt. Man entfernt das Cyclohexan unter Atmosphärendruck unc1 dann das N-Methylpyrrolidon unter einem Druck von 20 mm Hg und destilliert das Methyldiphenylbutoxysilan. Man erhält so eine Fraktion vom Kpn x = 110 - 1160C von 1779 g, die 99,6 % Methyldiphenylbutoxysilan enthält.
Beispiel 5
Man stellt eine Lösung einer Organoζinkverbindung wie in Beispiel 1 aus folgenden Reagentien her:
Zink: 65,3 g
N-Methylpyrrolidon: 250 ecm
n-Propylchlorid: 78,5 g
Jod: 2 6
In diese Lösung lässt man bei 9O0C innerhalb von 30 Minuten 96 g Dimethylvinylchlorsilan einfließen und hält 5 1/2 Stunden bei dieser Temperatur. Durch Destillation unter Atmosphärendruck gewinnt man eine Fraktion vom Kp = 65 - 93°C von 91 g mit einem Gehalt von 21 % Diine thylvinylpropylsil an.
Beispiel 6
Man stellt eine Lösung einer Organozinkverbindung wie in Beispiel 1 aus 1306 g Zink, 5000 ecm N-Methylpyrrolidon, 23 g Jod und 1240 g Methylchlorid her.
Man gießt dann innerhalb von 5 Stunden bei 30 bis 320C in diese Lösung 2720 g Dirnethylchlormethylchlorsilan ein. Man erhält durch Destillation unter Atmosphärendruck eine Fraktion vom Kp = 99 1000C von 2141 g reinem Trimethylchlormethylsilan.
Beispiel 7
Man stellt eine Lösung einer Organozinkverbindung wie in Beispiel 1 aus 65»3 g Zink, 250 ecm N-Methylpyrrolidon^ 51 6 Methylchlorid und 1 g Jod her.
Man gießt dann in diese Lösung innerhalb von 40 Minuten bei etwa
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3O0C 173,5 g PentsLmethylclilordisiloxan ein. Nach beendeter Zugabe bringt man die Reagentien eine Stunde auf 10O0C. Die Reaktionsprodukte werden durch Dekantieren abgetrennt. Die obere Schicht (140 g) enthält die Siliciumprodukte. Die untere Schicht wird mit Wasser versetzt und in zwei Schichten trennen gelassen. Man nimmt die so erhaltene obere Schicht (7 g), die man zu den Siliciumprodukten zugibt. Die Fraktion wird durch Chromatographie analysiert. Sie enthält:
Hexamethyldisiloxan: 92,4 % Pentamethylchlordisiloxan: 1,9 % N-Methylpyrrolidon: 5i7 %
Beispiel 8
Man stellt eine Lösung von Äthylzinkbromid aus folgenden Reagentien her:
Ithylbromid: 581,5 S
Zink: 229 g
N-Methylpyrrolidon: 945 ecm
Man erhitzt die Reaktionskomponenten 8 Stunden unter Rückfluß. Man bringt dann in die so erhaltene Lösung innerhalb von 45 Minuten bei 75 bis 800C 511 B Dimethylphenylchlorsilan ein und erhitzt anschließend die Reaktionsmasse 2 Stunden bei 1300C.
Man gewinnt das Reaktionsprodukt durch-Dekantieren. Die obere Schicht (240 g), die die Siliciumprodukte und ein wenig N-Methyl-' pyrrolidon enthält, wird zweimal mit 150 ecm Wasser behandelt. Nach erneuten Dekantierungen hat sich die Schicht der Organosiliciumverbindungen infolge der Entfernung des N-Methylpyrrolidons auf 185 g vermindert. Die untere Schicht der Reaktionsprodukte wird zweimal mit 500 ecm Wasser behandelt, was ermöglicht, durch Dekantieren 262 g Siliciumprodukte zu erhalten.
Sie Siliciumprodukte werden vereinigt. Die Fraktion enthält 70 % Dimethyläthylphenylsilan. Durch Rektifikation erhält man 215 6 reines Dimetayläthylphenyleilan (Kp30 » 89 - 930C)·
009883/2269 ßAD
Seispiel 9
Man arbeitet wie in Beispiel 1 und stellt so eine Lösung einer Organoζinkverbindung aus folgenden Reagentien her:
Zink: 65, 3 g
N-Methylpyrrο1idon: 250 ecm
Jod: 1
Me thy1chlorid: 51 g
Man hält die Organozinklösung bei 25°C und lässt innerhalb von 3 Stunden 94,5 6 Dimethylchlorsilan zufließen. Das erhaltene Trimethylsilan wird direkt in einer auf -800C abgekühlten Falle gewonnen. Man gewinnt so 67 g eines Gemischs, das 49 g Trimethylsilan enthält.
009883/2269

Claims (2)

  1. Patent an Sprüche
    ss ss B= a s ss ssssss
    il. Verfahren zur Alkylierung von Organosiliciumverbindungen
    Chlor-Silicium-Bindungen durch Umsetzung mit einer Alkylzinkvcrbindung, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in einem durch einen Kohlenwasserstoffrest Η-substituierten Pyrrolidon durchgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als N-substituiertes Pyrrolidon N-Methylpyrrolidon verwendet wird. .
    009883/2269
DE2032664A 1969-07-01 1970-07-01 Verfahren zur Alkylierung von Organosiliciumchloriden Expired DE2032664C3 (de)

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NL7009200A (de) 1971-01-05
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