DE2032628B - - Google Patents
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Description
CH-C
R2
N-CHO
R3
R3
in der R1 die Methylgruppe oder einen Alkylrest
mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, R2 ein Wasserstoffatom
oder einen niederen Alkylrest und R3 einen niederen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Alkancarbonsäureamid der allgemeinen Formel II
R1
CH-C
R2
(H)
NHR3
in der R1, R2 und R3 die vorstehend angegebene
Bedeutung haben, mit einem Formamid eines sekundären Amins und einem Halogenierungsmittel
umsetzt und das erhaltene komplexe Zwischenprodukt bei Temperaturen zwischen - IO
und +300C nitriert und anschließend bei Temperaturen unter +300C hydrolysiert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man bei Durchführung der Reaktion mit Formamid und Carbonsäureamid im Molverhältnis 1:1 ein aprotisches Lösungsmittel
zusetzt.
Aus der Literatur ist die Umsetzung von aktivierten aromatischen Verbindungen mit einem Formylierungsreagenz
auf der Basis eines N-disubstituierten Formamids und eines Halogenierungsmittels zur Herstellung
von Aldehyden bekannt (Vilsmeier-Haack-Reaktion).
Gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung werden N-Formyl-a-nitro-alkancarbonsäureamide der
allgemeinen Formel I
R1 NO2 O
R1
(D
N-CHO
in der R1 die Methylgruppe oder einen Alkylrest mit
bis 12 Kohlenstoffatomen, R1 ein WasserstolTuiom
oder einen niederen Alkylrest wnd R3 einen niederen
R2
NHR3
ίο in der R1, R2 und R3 die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, mit dem Formamid eines sekundären Amins und einem Halogenierungsmittel umsetzt und
das erhaltene komplexe Zwischenprodukt bei Temperaturen zwischen —10 und +300C nitriert und an-
schließend bei Temperaturen unter +300C hydrolysiert.
Eine bevorzugte Ausführungsibrm des Verfahrens
der Erfindung besteht darin, daß man bei Durchführung der Reaktion mit Formamid und Carbon-
säureamid im Molverhältnis 1:1 ein aprotisches Lösungsmittel
zusetzt.
Für das erfindungsgemäße Verfahren werden die Ausgangsstoffe N - Alkylcarbonsäureamid, Formamid
und Halogenierungsmittel vorzugsweise in einem molaren Verhältnis von 1:1:2 eingesetzt. Man kann
aber auch vom Formamid ein Vielfaches der molaren Menge einsetzen, wobei ein Überschuß als Lösungs-
und/oder Verdünnungsmittel dient. Im allgemeinen ist bei dem Umsetzungsschritt der Komplexbildung
die Anwesenheit eines organischen aprotischen Lösungs- oder Verdünnungsmittels erforderlich. Außer
dem Formamid können aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Chloroform, chlorierte
Äthane, aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe sowie Äther und ätherartige
Verbindungen als aprotische Lösungs- oder Verdünnungsmittel verwendet werden. Aprotische
Lösungsmittel sind solche, welrhe unter den gewählten Reaktionsbedingungen keine Protonen abgeben.
Als Carbonsäureamide der allgemeinen Formel II kommen die N-nieder-Alkylamide folgender Alkancarbonsäuren
in Betracht: Äthancarbonsäure (Propionsäure), Propancarbonsäuren (Buttersäure, Isobuttersäure),
Butancarboiisäuren (Valeriansäure. Isovaleriansäure,
Butan-2-carbonsäure), Pentancarbonsäuren (Capronsäure, Isocapronsäure), Hexacarbonsäuren
(Oenanthsäuren), Heptancarbonsäuren (Caprylsäure), Octancarbonsäuren (Pelargonsäure). Nonarcarbonsäuren
(Caprinsäure), Decancarbonsäuren, Undecancarbonsäuren (z. B. Laurinsäure), Dodecancarbonsäuren.
Tridecancarbonsäuren (Myristinsäure). Die verwendeten Formamide eines sekundären
Amins entsprechen der allgemeinen Formel III:
55 R'
R"
N - CHO
(III)
60
Darin bedeutet R' einen Alkylrest mit I bis 5 Kohlenstoffatomen, R" einen Alkylrest mit I bis S Kohlenstoffatomen, einen Phenyl·, Benzyl- oder Cycloalkylrest oder R' und R" zusammen mit dem be»
nachbarten Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, der weitere Heteroatome enthalten kann.
Vorzugsweise werden als Formamide der allgemeinen Formel 111 N,N · Dimethylformamid, Ν,Ν-Di»
äthylforrnamid, N - Methylformanilid, N - Formylmorpholin,
insbesondere aber N.N-Dimethylformamid,
verwendet.
Als Halogenierungsmittel kommen insbesondere
die Halogenide folgender anorganischer Sauerstoffsiiuren in Betracht; Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid,
Phosphorpentachlorid, Phosphortribromid, Phosphoroxybromid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid,
Phosgen, Oxalylchlorid oder Benzoylbromid,
Für die Nitrierung wird vorzugsweise »Mischsäure« (Nitriersäure), d. h. ein Gemisch von konzentrierter
oder rauchender Galpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure, verwendet. Um eine möglichst quantitative
Nitrierung zu erzielen, ist es zweckmäßig, die Nitriersäure im Überschuß zu verwenden; vorzugsweise
verwendet man die doppelt bis 5fach molare Menge HNO3, bezogen auf das eingesetzte Alkancarbonsäureamid.
Bei Verwendung einer Nitriersäure, die aus konzentrierter Salpetersäure, konzentrierter
Schwefelsäure und Schwefeltrioxid besteht, kann das molare Verhältnis von Salpetersäure zu
Alkancarbonsäureamid 1:1 sein.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver fahrens hat es sich als zweckmäßig erwiesen, das
Formamid vorzulegen und das Halogenierungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 40" C, vorzugsweise
zwischen 0 und 100C unter gutem Rühren zuzugeben.
Wird das Formamid in äquimolaren Mengen, bezogen auf das Carbonsäureamid, eingesetzt, so ist die
Anwesenheit eine, organischen aprotischen Lösungsoder Verdünnungsmittels erforcWlich. Anschließend
wird das Alkancarbonsäureamid zugesetzt. Die beiden letztgenannten Reaktionsteilnchmc , Halogenierungsmittel
und Alkancarbonsäureamid können als Lösung in einem der vorgenannten aprotischen Lösungsmittel,
wie Benzol oder Chloroform, in die Reaktion eingesetzt werden. Zur Beschleunigung der an sich im Temperaturbereich
von 0 bis 40" C glatt ablaufenden Umsetzung kann das Reaktionsgemisch auf Temperaturen
nicht höher als 120" C, vorzugsweise auf 60 bis 85" C
erwärmt werden. Nach beendeter Umsetzung ist es zweckmäßig, das Lösungsmittel bei 0 bis 40 C im
Vakuum zu entfernen und das erhaltene komplexe Zwischenprodukt direkt der Nitriersaure zuzusetzen.
Auch für diesen Schritt der Nitrierung ist es wesentlich, die Temperatur unter 30 C, bevorzugt bei 10 C,
zu halten. Das Nitrierungsgcmisch wird schließlich mit Eiswasser hydrolysiert, wobei die Temperatur
nicht mehr als 30° C, vorzugsweise nicht mehr als 15 C.
betragen soll.
Die neuen N-Formyl-rj-nitro-alkancarbonsäureamide
werden erfindungsgemäß in sehr guten Ausbeuten erhalten. Sie sind wichtige Zwischenprodukte,
aus denen durch Reduktion der Nitrogruppc und anschließender Hydrolyse α-Aminosäuren hergestellt
werden.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben, und die Siedepunkte sind unkorrigiert.
11,9 ml Dimethylformamid werden in 250 ml Chloroform
vorgelegt und bei 0 bis 5° mit 26,3 ml Phos-
phoroxychlorid tropfenweise versetzt. Das Gemisch wird dann I Stunde bei 5° gerührt, anschließend mit
einer Lösung von 13,6 g Isobuttersäure-metbylamid
(«5." + 1,4405, Kp. 56 bis 6070,005 Torr) in 120 ml
Chloroform versetzt, 1 Stunde bei Zimmertemperatur
ίο gerührt und dann 10 Stunden auf Rückflußtemperatur
erhitzt. Dann wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und am Vakuum eingeengt. Dem Rückstand
wird eine Nitriermischung, erhalten aus 22 ml konzentrierter Salpetersäure und 120 ml konzentrierter
Schwefelsäure, unter Rühren bei 0 bis 10° zugetropft. Dann gibt man die Mischung auf Eis und extrahiert
mehrmals mit Chloroform. Nach dem Trocknen und Abdestillieren des Chloroforms wird der Rückstand am
Vakuum fraktioniert. Das α - Nitro - isobutlersäure-N-formyl-N-methylamid
hat den Kp. 75 bis 85/ 0,001 Torr; Brechungsindex n$ = 1,4780; Ausbeute:
65% der Theorie.
12 ml Dimethylformamid und 100 ml Chloroform werden bei 20° tropfenweise mit 26,3 ml Phosphoroxychlorid
versetzt und 30 Minuten bei gleicher Temperatur gerührt. Die Mischung wird dann bei 20" tropfenweise
mit einer Lösung von 15,2 g Isovaleriansäure-N-methylamid
(Kp. 74 bis 76"/0,01 Torr, Brechungsindex ni° = 1,4444) versetzt, 1 Stunde bei 20'
gerührt und anschließend 10 Stunden bei Rückflußtemperatur gekocht. Das Gemisch wird dann am Vakuum
eingeengt. Der Rückstand wird bei 0 bis 10'
mit einer Nitriermischung, erhalten aus 22 ml konz. Salpetersäure und 120 ml konz. Schwefelsäure, tropfenweise
versetzt, dann auf Eis gegossen und mit Chloroform extrahiert. Nach dem Trocknen und Abdestillieren
des Lösingsmittels wird der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Das a-Nitroisovaleriansäure-N-formyl-N-methylamid
hat den Kp. 80 bis 90'70,0Ol Torr;
Brechungsindex /1? = 1,4764; Ausbeute: 54,5% der Theorie.
Auf den in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Weg wurden unter Verwendung der entsprechenden
Carbonsäureamide der allgemeinen Formel II, Dimethylformamid und Fhosphoroxychlorid, die in
der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen erhalten:
(i-Nitro-laurinsäure-N-formyl-N-mcthylamid.
Ausbeute: 9ft% der Theorie
Ausbeute: 9ft% der Theorie
(i-Nitro-laurinsäure-N-formyl-N-n-butylamid,
Ausbeute; 32% der Theorie
Ausbeute; 32% der Theorie
Kp. 145 bis 150 /
0,05 Torr
0,05 Torr
Schmp. 52bis54°
Claims (1)
- Patentansprüche:I. Verfahren nur Herstellung von N-Formyi-H-nitroalkancarbonsäureamiden der allgemeinen Formel IAlkyirest bedeuten, hergestellt, indem man ein Alkancarbonsäureamid der allgemeinen Formel II
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