DE2023159A1

DE2023159A1 - Neues Verfahren zur Durchfuhrung einer Dauerwelle von fettigen Haaren und Mittel zur Durchfuhrung dreses Verfahrens

Info

Publication number: DE2023159A1
Application number: DE19702023159
Authority: DE
Inventors: Gregoire Kalopissis
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1969-05-12
Filing date: 1970-05-12
Publication date: 1971-02-04
Also published as: FR2042569A1; FR2042569B1; LU58634A1

Description

München, den 20. April 1970 M/11124

Firma I¹CFJSAL
Paris, Frankreich

Neues Verfahren zur Durchführung einer Dauerwelle von fettigen Haaren und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Durchführung einer dauernden Formänderung von fettigen Haaren und Mittel zur Durchführung dieses Verfahrens.

Die Anmelderin hat schon zahlreiche kosmetische Mittel hergestellt, die auf die Kopfhaut anwendbar sind oder eingenommen werden können und es ermöglichen, in wirksamer Weise eine übermäßige Sekretion der Talgdrüsen, die den Haaren ein fettiges, im allgemeinen als wenig ästhetisch empfundenes Aussehen verleiht, zu bekämpfen. Diese Mittel

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enthalten wirksame Verbindungen! die von Cystein und Cysteamin abgeleitet sind.

Lie Anmelderin hat überraschend gefunden, äaä die Wirkung dieser antiseborrnoi3cnen Verbindungen in vorteilhafter Weise anhält, wenn diese in ilittel eingescnlossen werden, die für die Behandlung der Haare bestimmt sind, in3Desondere in Mittel zur Durchführung einer dauernden Formänderung der Haare.

3ei der Durchführung einer dauernden Formänderung des Haares arbeitet man gewöhnlich in zwei Stufen, wobei eine erste Reduktionsstufe die Haare weichmacht, das heißt die Bisulfidbindungen des Keratins der auf Lockenwickler aufgerollten Haare zerstört, und eine zweite Neutralisierungs- oder Fixierungsstufe die Disulfidbindungen des Keratins der sich noch immer auf Lockenwickler befindlichen Haare wiederherstellt.

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahrens zur Durchführung einer dauernden Formänderung von fettigen Haaren. Es besteht darin, daß man die Haare in erweichtem Zustand der Wirkung mindestens einer antiseborrhoisehen aktiven Verbindung, ausgewählt unter 3-substituierten Derivaten von Cystein und Cysteamin, unterwirft.

In einer ersten Durcnführungsform des Verfahrens imprägniert man die auf Lockenwickler aufgerollten Haare mit Hilfe eines Reduktionsmittels, das außer den gewöhnlich zur Durchführung der ersten Stufe einer Dauerwelle verwendeten Reduktionsmitteln die antiseborrhoisehe wirksame Verbindung, ausgewählt unter S-substituierten Derivaten von Cystein und Cysteamin, enthält, spült die Haare und führt anschließend die Fixierung in herkömmlicher Weise durch.

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Ir einer zweiten Iiurcnführungsi'crii. aes Verfahrens imprägniert κ. ar die auf Lockenwickler auf gereuter reduzierter. Haare mit .iiif« eines !!eutralisierur.gsmitteis, das auier den; gewc::n-Iicii i'vir uie Lurenführung der zweiten dtufe einer I3auerweilung verwendeten Oxydationsmittel cder Mitteln zum Wiederaufbau des Keratins die antiseborrnciscue wirksame Verbindung _T ausgewählt unter d-substituierter. Lerivaten von Cystein und Gystea;;.ir, enthält.

Ir. einer dritten IiirchfUhrungsfcrin des Verfahrens imprägniert r..ar. die auf Lockenwickler aufgerollten Haare mit Hilfe eines J.'.ittels, das gleichzeitig ein ReduKtionstniol. der 5-^-.:i ndur..-Ten aes Keratins und ein crranisen.es- Disulfid, wocei das iu^lekularveri.ältnis des Lisulfids zum Tniol grciier als 1 ist, und eine antiseüorrncisc::e wirksame Veroindung, aus.-'ewäiilt unter d-substituierten lerivaten von Cystein und Cysteai:.in, enthalt, und nacn einer ausreichenden Einwiriunsrs- £eit des .'.ittels entfernt man die VicKler vcn den Haaren, e::ne dai ein Herkömmlicher Fixi erungsvcreang erforderlich' ist.

Von aen erfindungsgemäS verwendbaren antiseücrrnciscnen wirksamen Veroindungen werden in nicht eir.scnrär.Kender We-i.se genannt :

- Verbindungen der folgenden Icrnel (I) :

R - S - CH₅ - OK - CCCK"' (I)

ITH-R'

worin R den (C₆H₅)₃C-, (C₆Hj)₂CH-, C₆H₅-CH₂- oder schliesslich den R^IMC0C-(CH₂)_n-Rest, wobei η eine ganze Zahl kleiner oder gleich 4, vorzugsweise gleich 1 oder 2, ist, bedeutet, R' Wasserstoff oder eine CCR"- cder £CpR*-Funktion dar-

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BAD

stellt, wobei R" einen niederen Alkylrest «it 1 bis 4 Kohlen» stoffatomen oder einen Arylrest bedeutet, und R^HI Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt. Diese Verbindungen können ebenfalls in Form ihrer Salze «it Mineralsäuren oder organischen Säuren verwendet werden.

- Verbindungen der folgenden Formel (il) :

R₃-S-C - (CH₂)_n - CH₂ - NM-R¹ (11)

^R2

worin R. und R«, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R¹ Wasserstoff oder eine -COR"- oder SO₂R"-Funktion, wobei R" einen niederen Alkylrest oder einen Arylrest darstellt, R₃ den Rest der Formel -(CH₂) -R.* worin R₄ folgende Bedeutung hat:

f (worin R₅ Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest «it I bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt)

tert.Butylrest

Tritylrest

-CH-NH₉

COORg BAD ORIGHSIAU

2-Thienylrest

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U-.

oder 2-(N-Oxypyridyl)-Rest

ρ gleich 0, 1 oder 2 und η gleich 0 oder 1 bedeuten. Diese Verbindungen der obigen Gruppe werden vorzugsweise in Form ihres Salzes mit einer organischen Säure oder Mineralsäure, wie zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren, Salicyl-, Paratoluolsulfon-, Zitronen-, Phosphor-,

Apfel-, Wein-, Nikotin- oder Ascorbinsäure, verwendet. Carboxylgruppe auf- Die Verbindungen dieses Typs, die eine t

weisen, können vorteilhafterweise zur Erhöhung ihrer Lipoidlöslichkeit verestert sein.

- Verbindungen der folgenden Formel (III) :

R₆ - S - CH₂ - CH₂ - NH-R' (.III)

worin R, einen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Koho

lenstoffatoMen, der gesättigt oder ungesättigt, gerade oder verzweigt sein kann und gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome und eine oder mehrere Alkohol- ,

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funktionen, von denen eine endständig sein kann,, aufweisen kann, und R¹ Wasserstoff oder eine -COR"- oder SO₂R"-Punktion, wobei R" einen niederen Alkylrest oder Arylrest darstellt, bedeuten.

Diese Verbindungen können als freie Base oder als Salz mit Säuren, wie Chlorwasserstoff-, Phenylessig-,ΐΓη-decylen- und Sorbinsäure, verwendet werden.

Salze der folgenden allgemeinen Formel (IV) :

R„ - S -

C - (CH₂)_n -CH₂

- NH,

,-S - CH„ -

CH NH-R

11

worin :

η = 0 oder 1, _t

Rg und Rq, gleich oder verschieden,Wasserstoff oder einen

niederen Alkylrest,

R~ die Gruppe der Formel :

-(CH₂) - R₁₂ (worin ρ gleich 0, -1. oder 2 ist), worin R₁₂ folgende Bedeutung hat :

-°6^H5'

-COOR₁₃ (worin R₁₃ ein niederes Alkylradikal ist),

-C(CH₃)₃, - C(C₆H₅)₃, ,

. (worin R₁₄ Wasserstoff oder einen Acyl- oder Sulfonylrest und R._c einen nie- :

Iy !

deren Alkylrest oder Wasserstoff, wenn R₁₄ Wasserstoff ist, bedeuten),

-CH - NH COOR

15

-CH₂-NH-R₁₄,

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den 2-ihienylrest der Formel :

dan 2-Pyridylreet,

den 2-(IT-üxypyridyl)-Beet der Formel :

oder einen gesättigten oder ungesättigten, geraden oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest nit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls in seiner Kette ein oder mehrere Heteroatome und eine oder mehrere Alkoholfunktionen, iron denen eine end«- ständig sein kann, aufweisen kann* und

₁ die folgende Bedeutung hat χ

Wasserstoff, in welchem Fall s R₁₀ einen -(CHg^-GOgH^eBlin m eine ganze Zahl von

1 bis 5 ist, bedeutet und

y » 1 und at * 1 sind, wenn R^ keine freie Amlngruppe enthält,

y « 2 und χ ■ 1 sind, wenn R₇ eine freie Amingruppe enthält,

ein Acyl- oder SuIfonylrest, in welchem Pall R₁₀ QÖ988S/2267

BAD QRISiMAL

(C₆H₅)2 C-, (OgBrj^ ^Οίί~» ^c6^Ii5""^2~' y = 1 und χ = 1 sind, wenn Ry keine freie Amingruppe enthält, y = 2 und χ = 1 sind, wenn Ry eine freie Amingruppe enthält oder -(CHg)_n-CO₂H,

y = 1 und χ = 1 sind, wenn Ry eine freie Amingruppe • enthält, y = 1 und χ = 2 sind, wenn Ry keine freie Amingruppe enthält, sein kann.

Von den antiseborrhoischen Verbindungen gemäß der Formel I werden insbesondere genannt :

- S-Trityl-^-cystein der Formel :

(C₆H₅J₅-C-S-CH₂-CH-CGOH

und sein Hydrochloric, - JT-Aeetyl-S-earboxyäthylcystein der Formel :

HOOC -CH₂ - CH₂ - S - CH₂ - CH - COOH

NH - CO-CH₃

- N-Hikotinyl-S-benSiylcyetein der Formel :

C₆H₅ - CH₂ - S - CH₂ - CH - COOH

- N-Acetyl-S-benzyl-cystein der ForMel:

^C6^H5 - ^CH2 - ^S * ^CH2 - C" - ^C00H

NH - O

;och₃

- S-Carboxy-Methyl-cystein der ForMel:

HOOC - CH₂ - S - CH₂ - CH - COOH

NH₂

- S-(2-Carboxyäthyl)-e-cystein der ForMel:

HOOC - CH₂ - CH₂ - S - CH₂ - CH - COOH

und sein Hydrochlorid, S-(CarboxyMethyl)-cysteinMethylester der ForMel:

HOOC -, CH₂ - S - CH₂ - CH - COOCH₃

MH₂

S-(MethoxycarbonylMethyl)-cystein der ForMel: H-C - OCO - CH₀ - S - CH₀ - CH - COOH

und sein Hydrochlorid, N-Nikotinyl-S-corboxy-Methyl-cystein:

COOH - CH₂ - S - CH₂ - CH - COOH

NH-CO-

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- Ar-

io

- N-p-Tolyl-sülfonyl-S-carboxy-mtthyl-cysteinϊ

CCX)H - CH₀ - S - CH₀ - CH - COOH

- N -p-Acetanido-sulfonyl-S-carboxyl-eethyl-cystein:

COOH -CH₂-S-CH₂-CH- COOH

NH - S0„

1-COCH₃

- N-p-Acetomido-benzoyl-S-carboxy-ββthy1-cystein:

COOH -CH₂-S-CH₂-CH- COOH

NH-CO

NH

-COCH₃

- N-Butyloxybenzoyl-S-carboxy-Methyl-cystein:

COOH -CH₂-S-CH₂-CH- COOH

NH-CO-C₆H₄-O-C₄H₉

- N-Anisoyl-S-carboxy-nethy1-cystein:

COOH - CH₂ - S - CH₂ - CH - COOH

NH - CO-C₆H₄-O-CH₃

- N-Acetyl-S-carboxy-butyl-cys tein:

COOH - (CH₂)₄ - S - CH₂ - CH -

NH - CO-CH_n

- N-Butyryl-S-benzyl-cystein:

C_xH. - CH₀ - S - CH₀ - CH - COOH

NH - CO-C,

3^H7

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4!

- N -Pröpionyl-S-beiizyl-cysteins

C,Η. - GH₀ - S - CH₀-CH- COOH

O 3 X ί ,

NH - CO-CJT *-

- N-Hethyl-SJulfonyl-S-benzyl-cysteini

C,H_K-CH_O - S - CH₀ - CH - COOH

O O χ χ ,

NH- SO₂-

Von den antiseborrhoischen Verbindungen der Formel II werden genannt:

- S-(CarboxyMethyl)-cysteaMin der Foreel:

HOOC - CH₂ -S- CH₂ - CH₂ - NH₃

und sein Hydrochlorid,

- S-Tritylcysteaein der Fonie1:

<W₃ - ^C - ^S - °*2 - ^m2 " ^m2 und sein Hydrochlorid,

- Hydrochlorid von S-Benzylcystecmin der Fornel:

C₆H₅ -CH₂ - S - CH₂ - CH₂ - NH₂ HCl

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- Chlorid von (3-ß-Aminoäthylthio-2-hydroxy)propyltrimethylammoniumhydrochlorid der Formel : .-

(CH₃)₃ - N - CH₂ - CHOH - CH₂ - S - CH₃ - CH₂ - NH₃ HCl Cl"

- N-Acetyl-S-benzylcysteamin der Formel :

C₆H₅ - CH₂ - S - CH₂ - CH₂ - NH

CO-CH₃

- Dizitrat von S-Benzylcysteamin der Formel :

CH₂-CO₂H, H₂N - CH₂-CH₂-S-CH₂-C₆H₅ HO₂C - C - OH

CH₂-CO₂H, H₂N - CH₂-CH₂-S-CH₂-C₆H₅

- Salicylat von S-Benzylcysteamin der Formel :

C₆H₅ - CH₂ - S -CH₂-CH₂-NH₂, HOgC

- -p-Toluolsulfonat von S-Benzylcyeteamin der Formel :

C₆H₅ - CH₂ - S - CH₂ - CH₂ - NH₂, HO₃S

- Nikotinat von S-Benzylcyeteamin der Formel :

C₆H₅ - CH₂ -S- CH₂ - CH₂ - NH₂ , HOgC —

- Hydrobromid von S-Benzylcysteamin der Formel t

C₆H₅ - CH₂ - S - CH₂ - CH₂ - NH₂ , HBr

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- Ditartrat von S-Benzylcysteamin der Formel :

C₆H₅-CH₂-S-CH₂-OH₂-NH₂₁Ho₂C-CHOH C₆H₅-CH₂-S-Ch₂-CH₂-NH₂₁HO₂C-CHOH

- Malat von S-Benzylcysteamin der Formel ί

C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂ ,HO₂C-CH₂-I-CHOH-CO₂H

- zweibasisches Phosphat von S-Benzyloysteamin der Formel :

- S-Thenylcysteamin der Formel χ

-CH₂-S- CH₂ - CH₂

und sein Hydrochloric,
- N-Acetyl-S-thenyl-cysteamin der Formel :

I₂-S- CH₂ - CH₂ - NH - CO - CH₃

- N-Oxyd von 2-(2-Amino-äthylthio)-pyridin der Formel :

S -

- CH₂ - NH₂

und sein Hydroohlorid,

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Ascorbat von S-Benzylcysteamin der Formel:

„ to -

^CA - CH₀ - S -CH₀-CH₀-NH₀, CO-C=C-CH- CHOH- CH₀OH

O 0 £. t L C , , Δ

OH OH - 2-Benzylthio-2-methyl-äthylamin der Formel:

C₆H₅ - CH₂ - S - C - CH₂ - NH₂

- 2-Benzylthio-2,2-dimethyl-athylamin der Formel:

- CH₂ - S - C - CH₂ -

Hydrochlorid von S-(Methoxycarbonylaethyl)cysteamin der Formel:

CH₃OCOCH₂ - S - CH₂ - CH₂ - NH₂ , HCl

Hydrochlorid von S-tert.-Butyl-cy$teamin der Formel: (CH₃)₃C - S - CH₂ - CH₂ - NH₂, HCl

Di-Hydrochlorid von S-(2-omino-äthyl)cysteamin der Formel:

HCl, H₂N - CH₂ - CH₂ -,S - CH₂ - CH₂ - NH₃ , HCl Hydrochlorid von S-(2-amino-äthyl)cystein der Formel:

CO₂H - CH - CH₂ - S - CH₂ - CH₂ - NH₂ , HCl

NH«

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- 2-(2-N-p-Tolylsulfonyla«inoäthylthio)-pyridin~N-oxyd

S-CH₉-CH₉-NH

so,

- N-Nikotinyl-S-benzyl-cysteoain

C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH

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202 315a

Von den antiseborrhoischen Verbindungen der Formel III werden genannt:

- S -MethyIcysteamin der Formel:

CH₃-S- CH₂ - CH₂ - NH₂

und sein Hydrochloxid,

- Phenylacetat von S-Methylcysteamin der Formel:

CH₃ - S - CH₂ - CH₂ - NH₂ , HOgC - CH₂ - C₆H₅

- Undecylenat von S-Methylcystearain der Formeis,

CH₃-S- CH₂ - CH₂ - NH₂ , HO₂C-(CH₂ )_g-CHi = CH₂

- Sorbat von S-Methylcysteamin der Formel:

CH₃ -S- CH₂ - CH₂ - NH₂ , HO₃C -CHs CH-CH = CH-CH₃

- Hydrochlorid von S-(2-Hydro){y~ö"thyl)cysteamisT! der Formel;

HOQi₂ - CH₂-S-CH₂ - CH₂ - NH₂ , HCl

- Hydrochloric! von S~Laurylcyst@asjin der Formel;

)₁₁ -S- CH₂ - CH₂ - NH₂ , HCl

Hydrochlorid von S°>C@tylcyst@emin der Formeis CH₃ - (CH₂) j₅ - S - CH₂ - CH₂ - NH₂ , HCl

Hydrochlerid von ^■^Araino-Sfo-dioxa-IO-thia-'l—dodecanol

der Forael;

OH W₂-CH₂-O-CH₂-(^₂-O-Oi₂-CH₂-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂ , HCl

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- N-(ß-Octylthioöthyl)«ethan$ulfonaiaid der Formel:

CH₃-SO₂ - NH - CH₂ - CH₂ - S - C₈H₁₇

- Hydrochloric! von 2-(9-0ctadecen-ylthio)äthyiamin der Forael:

CH₃-.(CH₂)₇ CH=CH - (CH₂)₇ - CH₂ - S - CH₂ - CH₃ - NH₃ , HCl

- Hydrochloxid von 2-(i}-Hydroxyundecylthio-äthyla«in der Fomel:

OH - CH₂ -<CH₂)_1O - S - CH₂ - CH₂- NH₂ , HCl

- Bis-1,4-(2-Ac«to«ido-äthylthio)2,3-butendiol:

CH - CH₂ - S - CH₂ - CH₂ - NH

OH

CO-CH₃

Von 4·η antiseborrhoischen Verbindungen der For»·! IV «erden ge nannt* - ... _;" ; -'. '_.-;' "

- ö-Aeino-S-carboxy-S-thia-pentanoat von 2-B*n*ylthioithyla«in der Fo reel ι ; . .-.·'.. \ .- -^;' -^' _ - ■.. -.■;■. ■ ';. -

Fozweli

von 0i-(2-8eniylthioäthyla«in der

_f HO^C

0Ö9886/226f

ö-Aüino-S-carboxy-S-thia-pentanoot von S-(2-A«ino-äthyl)-k -cystein der Formel:

HO₂C-CH-CH₂-S-CH₂-CO₂H , H

NH₂ CO₂H

o aus · s/ntv

5-*Amino-5-carboxy-3-thia-pentanoat von 2-Methylthloäthylamin der Formel :

HO₀C - CH - CH₀-S-CH₀-CO₀H₁H₀Ii - CH₀ - CH₀-S- CH, NH₂

^-Attino-^-carboxy-J-thia-pentanoat von 3-Benzylthiopropylamin der Formel :

HO₂C-CH-CH₂-S-CH₂-CO₂H₁ H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-S-CH₂-C₆H₅

6-Affiino-o-carboxy-4-thia-iiexanoat von 2-Benzylthio äthy1amiη der Formel ι

Hc₂C-CH-CH₂-S-CH₂-CH₂-CC₂H , H₂N-CH₂-CH₂-S-CH₂-C

- i?-Aminu~i?-carb-oxy-?-tnia-pentanoat von 2-(2,2-Dimetiioxy-

kt:iylti:i ο) atnyian.in der Formel :

OCH₃

:ic_oc-;::i-CH,,-o-CK..--:-e~H , H₀N-CH₀-CH₀-S-CH₉-CH-^ ' - · ^c et add <L \ _ÜCH

- K-Acetyl-D-DenEvyl-i.'-cysteinat von 2™I»letnylthio-äth.ylaiain der

KH-COCH,

5-3en2üyl£mino»3-tnia-iiexanaioat von Di(2-Benzylthioäthylanin) der Formel s

,)₂ , HO₂C-GH₂-S-CH₂-CH-CC₂H

009836/226?

BAD ORIGINAL

- 5-Nikotinylamino-3-tiita-liexaiidioat von Di(2-Benzylthioäthylamin) der Formel s

(C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂)₂ , HO₂C-CH₂-S-CE₂-CH-CO₂H

NH-CO

- 5-p-Toluoleulfonylamino-3-thIa-faexandioat von Di(2-Benzyl·- thio-äthylamin) der Formel-:

(C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂)₂, HO₂C-CH₂-S-CH₂-CH-CO₂H

IH-SO₂

- S-p-Acetaiüidobenzolöulfonylamino-J-tiila-iiexandioat von Di (2-Benzylthio-äthylamin) der Formel' s

(C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂)₂, H

NH-SO

2~"V _

NHCOCH,

- 5-p-Acetti^.idoDenzoylaDiino-3-t:iia-nexandioat von Di(2-Benzyltnio-atnylamin) aer iormel :

( C. H_u-CH^-C-CH-J

^ C-CH₀-S-CH₀ACH-CO₀H

IHCOGH

- 5-i'rthonydroxybenzoylaiaino=3=^>tiiia-hesandioat von Di(2-Benzyltnio-äthylamir.) der Formel %

(C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂)₂ , HG₂C -CH₂-S-CH₂-CH-CO₂H

IH-CO-C₆H₄-OH

009836/2267

BAD ORfGfISlAL

- 2-Acetamido-4-thia-lieptandioat von Di (2-MethyIthioäthylamin) der Formel ι

(CH₃-S-CH₂-CH₂-NH₂)₂ ,HO₂C-CH₂-CH₂-S-CH₂-CH-Co₂H

NH-COCH₃

- 9-Amino-9-oarboxy-7-tliia-nonanoat von 2-Benzylthio-äthylaffiin der Formel «

C₆H₅-CH₂-S-CH₂-CH₂-NH₂ , HO₂C -(CH₂J₅-S-CH₂-CH-CO₂H

NH₂

- 2-Acetam±iio-4-tJiia-nonandioat von 2-TJiio-2'-bia(ltliylainin)

NH-COCH₃

- i-Amino-S-carboxy-J-thia-pentanoat von 2-Benzylthio-2- : methyl-äthylamin der folgenden Formel t

CH,

C₆H₅-CH₂-S-C-CH₂-NH₂₁Ho₂O-CH₂-S-CH₂-CH-CO₂H H NH₂

- S-Amino-S-carboxy-J-thia-pentanoat von 2-Benzylthlo-2,l- \ dimethyl-"itJiylamin. der Formel ϊ j

CH_x

O₆H₅-CH₂-S-C-CH₂-NH₂ , HO₂C-CH₂-S-CH₂-CH-CO₂H

NH₂

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Die Erfindung betrifft ebenfalls ein Mittel zur Durchführung des Verfahrens zur dauernden Formänderung von fettigen Haaren. Es enthält, außer den üblicherweise in einem Dauerwellmittel verwendeten Wittein mindestens eine antiseborrnoiache wirksame Verbindung, ausgewählt unter S-substituierten Derivaten von Cystein und Cysteamin.

In einer ersten Ausführungsform liegt die antiseborrhoisehe wirksame Verbindung im Reduktionsdauerwellmittel in einer Konzentration von 0,2 bis 5 Gew.-?£, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-#, vor. Der pH-Wert dieses Mittels beträgt vorzugsweise 3 bis 9_tS. Die in dieser Zusammensetzung vorliegenden Reduktionsmittel sind vorteilhafterweise organische Thiole, die herkömmlicherweise für die Durchführung der ersten Stufe eines Dauerwellvorgangea verwendet werden. Von diesen können Thioglykolsäure, Ammoniumthioglykolat, Thioglyzerin, ThiomiIchsäure usw. genannten werden·

Gemäß einer Abänderung dieser Ausführungsform ist das erfindungsgemäße Reduktionsmittel in zwei Teilen konditioniert, die im Zeltpunkt der Verwendung vermischt werden. Ein Teil besteht aus einen herkömmlichen Dauerwellreduktionsmlttel, während der andere Teil die antiseborrhOisehe wirksame Verbindung in einer solchen Menge enthält,.daß man durch Vermischen der beiden Teile ein antiaeborrhoieehes Reduktionsmittel, wie es oben beschrieben 1st, erhält«

In einer zweiten Aueführungsform liegt die antiseborrhoisehe Verbindung in dem neutralisierenden Büttel vor, das zur Fixierung der Haare in der zweiten Stufe eines Dauerwellvorgangee verwendet wird, wobei das besagte Mittel, außer einem Oxydationsmittel oder MItIeLn iüi» Wie4?ra«£fe©ö 4··." < Keratin·, die herkömmlicherweiee in dl®@er.- foeeinenMtsitng verwendet werden» mindestens eine wirksame Verbindung; aus-

- -■ ----¹ ·-- - - - -- - BAD- ORIGINAL.

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gewählt unter S-eubstatuierten Derivaten von Cystein und Cysteamin, enthält.

Die !Concentration der antieeborrhoisehen wirksamen Verbindung beträgt vorzugsweise 0,2 bis 5 Gew.-#, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-#.

Gemäß einer Abänderung dieser Ausführungsform ist das erfindungsgemäße Neutrali elerungsmittel in zwei Teilen konditioniert, die im Zeitpunkt der Verwendung vermischt werden. Ein Teil besteht aus einem herkömmlichen Dauerwellneutralisierungemittel, während der andere Teil die antiseborrhoisehe wirksame Verbindung in einer solchen Menge enthält, daß man durch Vermischen der beiden Teile ein antiseborrhoisches Neutral!sierungsmittel, wie es oben beschrieben ist, erhält.

In einer dritten Ausführungshorn liegt die antiseborrhoische wirksame Verbindung in einem Mittel vor, das zur Durchführung einer Dauerwellunf oder Lauerwellung mit dem Aussehen einer Wasserwelle der Haare in einer einzigen Stufe verwendet wird und ein or^aniaenes Disulfid und Tniöl enthält, wobei das Molekularvei-naltnis vor Disulfid zu ?:*iol prciier als 1 ist. wie i'·" de* ira^r:^r si acLo ^γ Fa". t"⁺ec^r"I: "te»* ι &bb 1 443 ϊ3^μν~ bt i-enri eye»· v^rüe- ist.

Gemäß aiec-i- AusfünranröiorK entnait aas kitt el außer einen. Tüiol und einem erganiachen Diauliia n.indestens eine-anti- seborrhoiac*.e wiifesame Verbindung, ausgewählt unter S-substituierten derivaten von Cystein und Cysteamin, in einer Menge von O₁? bis 5 Gew.-£, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-^.

Gemäß einer Abänderung dieser Auefdarungsform kann das Jitte zur DurcnfUhrung der Dauerwellung ir. einer einzigen Stufe in zwei Teilen konditioniert sein, die in. Zeitpunkt der Ver-

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- 20t-

wendung vermischt werden, wobei der erste Teil das Eisul.fid und Thiol enthält, während der· andere Teil die antiseborrhoische Verbindung in einer solchen Menge enthält, daß man durch Vermischen der beiden Teile ein antiseborrhoisches Dauerwellmittel in einer Stufe", wie es oben beschrieben ist, erhält.

Die' erfindungsgemäßen Mittel können ebenfalls Bestandteile, die in kosmetischen Mitteln zur Durchführung von Dauerwellungen herkömmlich sind, wie Penetrationsmittel, oberflächenaktive Mittel, Farbstoff, Parfüms, enthalten.

Die zur Herstellung der erfindungsgemäßera Mittel verwendeten kosmetischen Träger können aus herkömmlichen Gemiachen bestehen, die zur Erhaltung von Dauerwellmitteln verwendet werden. Die erfindungsgemäßeri Mittel können als lösungen, Schaum, Creme oder Gelee vorliegen. Sie können insbesondere eine alkoholische oder wässrig-alkoholische Lösung sein«

In einer besonderen Ausführungsform kann der das Mittel bildenden alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Lösung ebenfalls eine entsprechende Menge unter Druck verflüssigten Gases zugesetzt sein, wobei die Lösung dann in einem Aerosolbehälter konditioniert ist.

Die nachstehender Beispiele erläutern die Erfindung^ ohne sie einzuschränken.

Beispiel 1

Zur Durchführung einer Dauerwellung von fettigen Haaren stellt man folgendes Mittel her %

- Ammoniumthioglykolat 9s>5 g

- Fettalkoholpolyäthoxyester 0,8 g

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2023153

ZST

SHK-

- Ammoniak bis zu einer I/ösung von 0,7 N -S-Carboxy-methyl-cystein 1,2 g

- mit Wasser aufgefüllt auf 100 g

Die auf Lockenwickler aufgerollten Haare werden mit dem obigen Mittel imprägniert, das man während 15 bis 30 Minuten einwirken läßt. Die Haare werden gespült und man trägt sodann eine etwa 1,8 #-ige Wasserstoffperoxydlösung auf. Die Wickler werden abgerollt und die Haare gespült und getrocknet. Die Haare weisen eine anhaltende· Wellung auf und werden viel langsamer fettig als zuvor.

Beispiel 2

Man stellt folgendes Mittel her s

- Thioglykolsäure 8g

- Monoäthanolamin 5,3 g

- Ammoniumbicarbonat 7,7 g

- Ammoniumtrimethyleetylbromid 0*2 g

- Harnstoff 5g

- S-Carboxy-methyl-cystein 0,5 g

- mit Wasser aufgefüllt 100 g

Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben und führt eine Dauerweliuüg der Haare duroh, indem man das obige Mittel zur Durchführung der ersten Stufe der Dauerwellung verwendet, Man, erhält ebenfalls eine Dauerwelle von guter Qualität. Die Haare werden viel langsamer fettig als zuvor,

009836/226?

Beispiel 3

Man führt die erste Stufe einer Dauerwellung für Haare mit Hilfe des folgenden Mittels durch :

- Ammoniumthioglykolat 9,5 g

- Fettalkoholpolyäthoxyester 0,8 g

- Ammoniaklösung bis zu 0,7 K

- mit Wasser aufgefüllt auf 100 g

Die eich noch auf den Lockenwicklern befindlichen Haare werden sodann mit folgendem Mittel fixiert ι

- Natriumbromat 18 g

- S-Carboxy-methyl-cystein 0,5 g

- mit Wasser aufgefüllt 100 g

Die Haare werden gespült, von den Lockenwicklern gerollt und getrocknet. Man erhält eine Dauer«ell@„ die gut hält und die Haare fetten viel weniger ale zuvor.

Beispiel 4

Zur Durchführung einer Dauerwellung voa Haaren, mit fettigem Aussehen stellt men ein© Iiitoung folgender Zusammensetzung Jier :

- G-lykolthi ogly kolat β g

- GlykoldithiodigXykolat 18 g

- tS-Carboxy-methyl-eystein 1 g

- mit Waaaer aufgefüllt auf

lach der Burshfülming ©iaei? Wäseh® mit eisoH Sh©Espo@ wää dem AbtfQ6kß®s|. der Haare iap^Igiaiert Biaa rait &®g ten iöiBRg 3©i© "BteähäSs fiie m&& aBecMi©l®Ei auf

wicIcier von mittlerem Durchmesser aufrollt. Nach beendetem Aufrollen werden alle Strähnen mit der gleichen Lösung gesättigt, der Kopf wird mit einer Haube bedeckt und man wartet 20 bis 25 Minuten. Anschließend werden die Haare sorgfältig und reichlich mit warmem Wasser gespült, die · Lockenwickler entfernt und die Haare erneut gespült. Die erhaltene Frisur ist sehr gut und geschmeidig und die Haare werden viel langsamer ale zuvor fettig.

Beispiel 5 *

Zur Durchführung einer Dauerwellung von Haaren mit fettigem Aussehen verfügt man über ein in zwei Teilen konditioniertes Mittel.

Der erste Teil enthält s

- Ammoniumthioglykolat 9»5 g

- Monoäthanolamin bis zu einer Lösung von 0,65 2ί

- Ammoniumlaurylsulfat 0,5 g

- mit Wasser aufgefüllt auf 100 g

Der zweite Teil ist ein Pulver bestehend aus :

- Hydrochlorid von S-Benzylcysteamin Ig

Im Zeitpunkt der Durchführung der Dauerwellung löst man das den zweiten Teil bildende Ihilver in der den ersten Teil bildenden Lösung.

Die auf Lockenwickler aufgerollten Haare werden mit der erhaltenen Lösung imprägniert. Man verfährt weiter wie im Beispiel 1 und erhält eine Dauerwelle von gutem Sitz. Man stellt fest, daß die Haare langsamer fettig werden als zuvor.

009886/2287

- Vr-

Beispiel 6

Man führt die erste Stufe einer* Dau.er.wellung von Haaren mit Hilfe des folgenden Mittels durch :

- Ammoniumthioglykolat . 9i5 g

- Fettalkoholpolyäthoxyester 0,8 g

- Ammoniak, Lösung bis zu 0,7 N

- mit Wasser aufgefüllt auf 100 g

Man verfügt über ein in zwei Teilen konditioniert es feu« tralieierungemittel.

Der erste Teil enthält s

- Wasserstoffperoxyd bis zu etwa 2 $

- Zitronensäure 0₈1 g

- mit Wasser aufgefüllt auf 100 g

Der zweite Teil ist ein Pulver bestehend

- Hydrochlorid von S-Benzylcysteamin 5 g

Man löst das den zweiten Teil bildende Pulver la der eerstoffperoxydlöaung und führt die Fixierung d©r weichgemachten Haare, die sich noch leer auf Lockenwicklern befinden, mit Hilfe der erhalteaen Lösung dureh„

Uach dem Spülen und EniÖrasn/ fi@r Loekaawiclsler wn ioa Haaren und dem Trocknen eriil.lt man eine Dauerwelle voa gutem Sitz. Die Haare werden vi@l langsamer fettig ©1s zuvor·

009888/

Belβpiel 7

Man führt die erste Stufe einer Dauerwellung von fettigen Haaren mit Hilfe des nachstehend beschriebenen Mittels in zwei Teilen durch s

Der erste Teil enthält :

- Ammoniumthioglykolat 9»5 g

- Monoäthanolamin bis au einer lösung von 0,65 IT

- Ammoniumlaurylsulfat 0,5 g

- mit Wasser aufgefüllt auf 10Og

zweite Teil besteht aus :

- Malat von S-Benzylcysteamin 1 g

Man löst den zweiten Teil in der den ersten Teil bildenden Lösung, indem man wie im Beispiel 4 angegeben arbeitet und führt die erste Stufe einer Dauerwellung mit Hilfe dieses Mittels durch«

Beispiel 8

Man arbeitet wie im Beispiel 6 und führt die zweite Stufe einer Dauerwellung von fettigen Haaren mit Hilfe des Mittels durch, das die beiden folgenden Teile aufweist, die im Zeitpunkt d«r Verwendung vermischt werden.

Der erste Teil enthält :

- Wasserstoffperoxyd bis zu etwa 2 #

- Zitronensäure 0,1 g

- mit Wasser aufgefüllt auf 100 g

Der zweite Teil besteht aus >

- Malat von S-Benzylcysteamin 5g

009886/2267

Beispiel 9

Zur Herstellung einer Dauerwellung von fettigen Haaren bereitet man das folgende Mittel zu :

- Ammoniumthioglykolat 9_t5 g

- Fettalkoholpolyäthoxyester 0,8g

- Ammoniak bis zu einer Lösung von 0,7 N

- 5-Amino-5-carboxy-3-thia-pentanoat τοη 2-Benzylthioäthylamin 1 g

- mit Wasser aufgefüllt auf 10Og

Die auf Lockenwickler aufgerollten Haare werden mit dem oben genannten Mittel imprägniert. Man läßt es 15 bis 30 Minuten einwirken, spült die Haare und trägt sodann eine etwa 1,8 #-ige Wasserstoffperoxydlöaung auf. Die Wickler werden entfernt und die Haare gespült und getrocknet. Die Haare weisen eine anhaltende Wellung auf und werden viel langsamer ale zuvor fettig.

Beispiel 10

Zur Durchführung einer Dauerwellung τοη. fettigen Haaren bereitet man das folgende Mittel zu :

- Ammoniumthioglykolat

- Fettalkoholpolyäthoxyester

- Ammoniak bis zu einer Lösung von 0,7 H

- N-Acetyl-S-benzyl-eysttin. ,

- mit Wasser aufgefüllt auf

Die auf Lockenwicklsr aufgerollten Haara «erdea mit dem oben genannten Mittel imprägniert. Man IaBt es 15 bis 30

009886/226?

9	,5	g
0	,8	S
2	g
100	β

Minuten ein%firken₉ spült die Haare und trägt sodann eine etwa 1,8 Jt-ige Wasserstoffperoxydlösung auf. Die Wickler werden entfernt und die Haare gespült und getrocknet· Die Haare weisen eine anhaltende Wellung auf und werden viel langsamer als zuvor fettig·

Beispiel 11 Man führt die erste Stuf· einer Dauerwellung für Haare

mit Hilfe des folgenden Mittels durch t ;

- Ammoniumthioglykolat 9,5 g

- Pettalkoholpolyäthoxyester 0,8 g

- Ammoniak Ui su einer Lösung von 0,7 H

- mit Wasser aufgefüllt auf 100g Γ

Man stellt ein in zwei Teilen konditionlsrtes Neutralisierungsmittel her ι

Der erste Teil enthält ί

- Wasserstoff per oxyd bis zu etwa 2 ?6

- Zitronensäure . 0,1 g

- mit Wasser aufgefüllt auf 100 g

Der zweite Seil ist ein Pulver bestehend aus :

- S-Amino-S-earboxy-S-thia-pentanoat von 2-Benzylthio-äthylamin Ig

Das den zweiten !Peil bildende Pulver wird in der Wasserstoffperoxydlösung gelöst und die Fixierung der noch immer auf Lockenwickler aufgerollten Haare wird mit Hilfe der erhaltenen Lösung durchgeführt·

Nach dem Spülen, Entfernen der Lockenwickler und Trocknen der Haare erhält man eine Dauerwelle von gutem Sitz. Die Haare fetten viel weniger als zuvor·

009886/2267

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Durchführung einer dauernden Formänderung von fettigen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare in weichgemachtem Zustand der Wirkung mindestens einer antiseborrhoisehen Verbindung, ausgewählt unter S-substituierten Derivaten von Cystein und • Cysteamin, unterwirft.

2· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die auf Lockenwickler aufgerollten Haare mit einem Reduktionsmittel, das außer den gewöhnlich für die Durchführung der ersten Stufe einer Dauerwelle verwendeten Reduktionsmitteln die antiseborrhoisehe wirksam© Verbindung, ausgewählt unter S-substitulerten Derivaten von Cystein und Cysteamin, enthält, imprägniert«,

3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die auf Lockenwickler aufgerollten reduzierten Haare mit einem Neutrali sierungsmittel, das außer dem gewöhnlich für die Durchführung der zweiten Stufe einer Dauerwellung verwendeten Oxydationsmittel oder Mitteln zum Wiederaufbau des Keratins die antiseborrhoische wirksame Verbindung, ausgewählt unter S-substituierten Derivaten von Cystein und Cysteamin, enthält, imprägniert®

4· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet_g daß man die auf Lockenwickler aufgerollten Haare mit einem Mittel, das mindestens ein Thiol und mindestens ein organisches Disulfid, wobei das Kolverhältnis von Disulfid zu Thiel mindestens größer als 1 ist, und ebenfalls eine antiseborrhoische wirksame Verbindung, ausgewählt unter 3-substituierten Derivaten von Cystein und Cyöteaffiin, enthält, imprägniert, dieses Kittel während einer ausreichenden Zoll einwirken Jaßt und die Locken-

f] 09886/2267 ^BÄD

wickler von den Haaren entfernt, ohne daß ein herkumm·» lieber Fixierungsvorgang erforderlich ist.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die antiseborrhoischen wirksamen Verbindungen ausgewählt sind unter:

A) - Verbindungen der folgenden Formel (i) :

R-S-CH₂-Ch-COOR¹" (I) NH-R¹

worin R den (C₆Hg)₃C-, (€₆H₅>₂ CH-, C₆H₅-CH₂- oder schließlich den R-¹ 0OC-(CH₂)_n-Rest, wobei η eine ganze Zahl kleiner oder gleich 4, vorzugsweise gleich 1 oder 2, ist, bedeutet, R¹ Wasserstoff oder eine COR"- oder S0₂R^N-Funktion darstellt, wobei R^N einen niederen Alkylrest «it 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest bedeutet, und R"' Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kehlenstoffatomen darstellt, und organische oder anorganische Salze dieser Verbindungen,

B) -Verbindungen der folgenden Formel (il) $

R₃-S-C - (CH₂)_n-CH₂-NH-R· (II) R₂

worin R, und R«, die gleich oder verschieden sein können. Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R* Wasserstoff oder eine -COR*- ©der -SOgR wobei R^N einen niederen Alkylrest ©der einen rest darstellt, R« den Rest der For*«l (CH,) -R₁₄ b· deutet, worin. R4 folgende Bedeutung hat $. 009386/226?

- ^C6^H5

-CHOH-CH₂-N⁺ (CH₃J₃Cl"

-COORc (worin R₅ Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt)

tert» Butylrest -(

Tritylrest -C(C₆H₅; -CH₂-NH₂

-CH-NH₀

COOR₅

2-Thienylr@st s

oder 2-(N-0xypyridyl)-Rest ι

ρ gleich 0, 1 oder 2 und η gleich 0 oder 1 bedeuten, und organische oder anorganische Salze dieser Verbindungen«

G) - Verbindungen der folgesaiea Foraol (III) %

worin S^ ®la®a gssättigtea oder wngssättlgtons, gsraäen

nit lsi© mm

Kohlenstoffatoatn, der gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome und eine oder mehrere Alkoholfunktionen, von denen eine endständig sein kann, aufweisen kann, und R' Wasserstoff oder eine -COR"- oder -SO₂R"-Funktion, wobei R" einen niederen Alkylrest oder Arylreet darstellt, bedeuten, und Salze mit Mineral-' säuren oder organischen Säuren dieser Verbindungen,

D) - Salze der folgenden allgemeinen Formel (IV) :

R„ - S -

C - (CH₂)_n

10

CH - CO₉H

NH-R

worin !

η = O oder 1,

R₈ und Rq, gleich oder verschieden, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest, R₇ die Gruppe der Formel :

-(CH₂) - R₁₂ (worin ρ gleich O, 1 oder 2 ist), worin R₁₂ folgende Bedeutung ηat :

ein niederes Alkylradikal ist),

-CCCR₁₅ (worin R

-CICH,)j, - C(G₆Kg)₃,

-CH - NH- R₁. (worin Έ... Viasserstoff oder einen Acyl- CCOR^c" oder SuIf or.ylrest und R₄,- einer, nie-

deren Alkylrest oder Wasserstoff, wtr.r. Iv₁- 'v.'asserst of f ist. bedeuten),

BAD ORIGJMAL

— yep» —

den 2-Thienylrest der Formel

den 2-Pyridylrest,

den 2-(N-Oxypyridyl)-Rest der Formel s

oder einen gesättigten oder ungesättigten, geraden oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls in seiner Kette ein oder mehrere Heteroatome und eine oder mehrere Alkoholfunktionen, von denen eine endständig sein kann, aufweisen kann, und

R₁₁ die folgende Bedeutung hat s

- Wasserstoff, in welchem Fall ί

R₁₀ einen -(CH₂)_m-C0₂H-Rest, worin m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, bedeutet und

y = 1 und χ » 1 sind, wenn R^ keine freie Amingruppe enthält,

y = 2 und χ = 1 sind, wenn R^ eine freie Amingruppe enthält,

- ein Acyl- oder SuIf onylrest, in Vielehen Pall E₁₀

j = 1 und 2=1 sind, wenn Rr, keine freie Amingruppe 009886/.2 267

enthält, '

y a 2 und xsl sind, wenn R eine freie Aaingruppe enthalt

oder -(CH₂)^-CO₂H,

y s 1 und χ * 1 sind, wenn R- eine freie Aningruppe enthalt,

y & 1 und χ =2 sind, wenn R- keine freie Amingruppe enthalt, sein kann.

6» Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die antiseborrhoischen wirksamen Verbindungen ausgewählt sind unter :

- S-Trityl- t-cystein und sein Hydrochlorid,

- S-(2-Carboxyäthyl)- ^-cystein und sein Hydrochlorid,

- N-Acetyl-S-Carboxyäthylcystein,

- N-Nikotinyl-S-Benzylcystein,

- S-(Carboxymethyl)- ^-cysteinwethylester,

- N-Acetyl-S-benzylcystein,

- S-Carboxy-methyl-cystein,

- S-CMethoxycarbonyliBethyl)- ^-cystein und sein Hydrochlorid,

- S-(CarboxyMethyl)cysteainin und sein Hydrochlorid,

- S-Trity1-cysteamin und sein Hydrochlorid,

- Hydrochlorid von S-Benzylcysteamin,

' i niumchloridhydrochlorid,

- Dizitrat von S-Benzylcysteamin,

- Salicylat von S-Benzylcysteamin,

- p-Toluolsulfonat von S-Benzylcysteanin,

- Nikotinat von S-Benzylcysteanin,

- HydrobrcMid von S-Benzylcysteanin,

009888/2267

- 22— "2ΤΓ7ΤΤ 5"9

Ditartrot von S-Benzyleysteaain, Ma lot von S-Benzylcy$toamin-, zweibasisches Phosphat von S-I S-Thenyicystesnio rad sein N«Ace ty l-S-theiRy ley s teoaira, Η-Oxyd wn 2
Ascorbat vor» S-i

2-B«nzyltkio-2_f

Hydxocblorid van

Hydrochloric

Di-!

EeaiBXR iuirsel sean

- Phersyleeetet von S

- UraJeeyiereat worn S-Kafhylc

- Sorbet v©n

Uf4s®ehloxia_t

» N-(B-I

cystein j

„p

- o-Awino-o-carboxy^-thio-hexanoat von 2-Benzylthio-tJthylamin,

- 5-Amino-5-carboxy-3-thia-pentanoat von 2-(2,2-DimetJioiyäthyltfaloj-äthylamin,

- N-Acetyl-S-Benzyl- -cysteinet von 2-Methylthio-äthylamin,

- 5-Benzoylamlnp-3-thia-hexandioat von Di (2-Benzylthioäthylamin),

- &-Hikotinylamino-3-th.ia-hexandioat von Di(2-Benzylthioäthylamln),

- S-p-Toluoleulfonylamino-^-thia-hexandioat von Dl(2-Beneylthio-äthylamin)ι

- 5-p-Acetamidobenzolaulfonylamino-3-thia-hexandioat von

Dl (2-Benzylthio-äthylamin),

- 5~p-Acetainidobenzoylamino-3--thia-hexandioat von Di(2-Beηzylthio-äthylamin),

- 5-ürthohydroxybenzoylamino-3-thia-hexandioat von Di(2-jJenzylthioäthylamin),

- 2-AcetaB»ido-4-thia-neptandioat von Di(2-Methylthioäthylamin),

- g-Amino-^carboxy-T-thia-nonanoat von 2-Benzylthioäthylamin,

- 2-Acetamido-4-thia-nonandioat von 2,2'bi8-thio(Äthylamin),

- 5-Amino-5-carboxy-3thia-pentanoat von 2-Benzylthio-2-eethyl-äthylamin und/oder

- 5-Amino-5-carboxy-3-thia-pentanoat von 2-Benzylthio-2r2-dimetnyläthylamin.

7. Mittel zur Durchführung des Verfahrene gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens ein Reduktionsmittel der Dieulfidbindungen des Keratins und mindestens eine antiseborrhoieche wirksame Verbindung» ausgewählt unter S-subetituierten Derivaten von Cystein und Cysteamin, in einer Gewichtskonzentration von 0,2 bis 5 ?6_t vorzugsweise von 1 bis 3 #, enthält.

009886/2267

-Mo

8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Reduktionsmittel der Dlaulfidbindungen des Keratins ein organisches Thiol, wie Thioglykolsäure, Ammoniumthioglykolat, Thioglyzerin oder ThiomiIchsäure, ist.

9. Mittel nach einem der Ansprüche 7 und 8, dadurch gekennzeicnnet, daß sein pH-Wert 3 bis 9»5 beträgt.

10. Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß es in zwei Teilen, die im Zeitpunkt der Verwendung vermischt werden, konditioniert ist, wobei der erste Teil aus einem herkömmlichen Dauerwellreduktionsmittel besteht, während der andere Teil die antieeborrhoische wirksame Verbindung enthält.

11. Kittel zur Durchführung des in Anspruch 3 beschriebenen Verfahrens, dadurcn gekennzeichnet, daß es ein Oxydationsmittel zum Wiederaufbau der Disulfidbir.dungen des Keratins und mindestens'eine antiseborrhoische wirksame Verbindung, ausgewählt unter S-substituierten Derivaten von Cystein und Cysteamin, in einer Gewichtskonzentration von 0,2 bis 5 #, vorzugsweise 1 bis 3 %_t enthält.

12. Mittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß es in zwei. Teilen, die im Zeitpunkt der Verwendung vermischt werden, konditioniert ist, wobei der eine Teil aus einem herkömmlichen lieutralisierungsmittel besteht, während der andere Teil die antiseborrhoische wirksame Verbindung enthält.

13· Mittel zur Durchführung des Verfahrens gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Thiol und ein organisches Disulfid, wobei das Molverhältnis von Disulfid zu Thiol größer als 1 ist, und eine antiseborrhoische

009886/2267 _GQpy

wirksame Verbindung, auagewählt unter S-substituierten Derivaten von Cystein und Cysteamin, in einer Gewichtskonzentration von 0,2 bis 5 %, vorzugsweise 1 bis 3 #, enthält.

14. Mittel nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß es in zwei Teilen, die im Zeitpunkt der Verwendung vermischt werden, konditioniert ist, wobei der. erste Teil ein Thiol und ein organisches Disulfid und der zweite Teil die antiseborrhoisehe wirksame Verbindung enthalten.

15. Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß es ebenfalls Penetrationsmittel, oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe oder Parfüms enthält.

16. Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es als alkoholische oder wässrig-alkoholische Lösung vorliegt.

17. Mittel nach einem der Ansprüche 7 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß es als Schaum, Creme, Gelee oder Aerosol vorIi egt.

e'

19. li-Nikotinyl-S-carboxymethylc HOOC-CH^-

der Formel

009886/2267