DE2014837A1 - Process for the production of piperidine - Google Patents
Process for the production of piperidineInfo
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2Ό1Α8372Ό1Α837
. . η,ββ pUtKoenrgsberger - Dipl.Phy«.R. ;.. . η , ββ pUtKoenrgsberger - Dipl.Phy «.R. ;.
Patintonwtltt • Mönchen 2, BräuhouistroB· 4/i,l Patintonwtltt • Mönchen 2, BräuhouistroB · 4 / i, l
STAMICABBON N. V., HEERLEN (die Niederlande) Verfahren zur Herstellung von Piperidin STAMICABBON NV, HEERLEN (the Netherlands) Process for the production of piperide in
FUr die Herstellung von Piperidin sind in der Vergangenheit bereits verschiedene Methoden vorgeschlagen worden. VQn den bekannten Methoden hat jedoch nur die Herstellung von Piperidin durch Reduktion von Pyridin praktische Bedeutung. Mit diesem Verfahren ist allerdings der Nachteil verbunden, dass Pyridin ein ziemlich kostspieliger Ausgangsstoff ist. ^For the production of piperidine have already been used in the past various methods have been proposed. VQn has the known methods however, only the production of piperidine by reduction of pyridine is of practical importance. However, this method has the disadvantage that Pyridine is a rather expensive raw material. ^
Es wurde nun ein Verfahren zu der Herstellung von Piperidin gefunden, das in wirtschaftlicher Hinsicht sehr attraktiv ist. Das erfindungsgemasse Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass 4-Cyanobutyraldehyd in Anwesenheit eines Hydrierungskatalysators und von Ammoniak einer Hydrierung unterzogen wir 4-Cyanobutyraldehyd lasst sich auf geeignete Weise gewinnen auf Easis der billigen Rohstoffe Acetaldehyd und Acrylnitril gemäss einem Verfahren, das von Anmelderin zu Patent angemeldet worden ist (deutsches Pat. Nr. (Patentanmeldung NrP 20 05 552.1 . .A process for the production of piperidine has now been found which is very attractive from an economic point of view. The invention The process is characterized in that 4-cyanobutyraldehyde is subjected to hydrogenation in the presence of a hydrogenation catalyst and ammonia 4-Cyanobutyraldehyde can be obtained in a suitable manner on the basis of the cheap raw materials acetaldehyde and acrylonitrile according to a process that is described by Applicant for a patent has been applied for (German Pat. No. (Patent Application NrP 20 05 552.1. .
Gemass der vorliegenden Erfindung kann 4-Cyanobutyraldehyd mit einer Ausbeute von Über 85 % in Piperidin umgesetzt werden. Eine derart hohe Ausbeute Überrascht sehr, weil bei der bekannten katalytischen Hydrierung von 4-Cyano-2,2-dimethylbutyraldehyd zu 3,3-Dimethylpiperidin in Gegenwart von Ammoniak eine Höchstausbeute von 25 % erzielt wird und gerade bei Abwesenheit von Ammoniak eine höhere Ausbeute erreicht wird, die Übrigens maximal 80 % betragt (siehe deutsche Auslegeschrift 1.222.931).According to the present invention, 4-cyanobutyraldehyde can be converted into piperidine with a yield of over 85%. Such a high yield is very surprising, because in the known catalytic hydrogenation of 4-cyano-2,2-dimethylbutyraldehyde to 3,3-dimethylpiperidine in the presence of ammonia, a maximum yield of 25% is achieved and, precisely in the absence of ammonia, a higher yield is achieved which, by the way, amounts to a maximum of 80% (see German Auslegeschrift 1.222.931).
Beim erfindungsgemassen Verfahren können verschiedene, an sich bekannteVarious known per se can be used in the process according to the invention
0098 ΑΊ/19^00098 ΑΊ / 19 ^ 0
COPVCOPV
ORfGJNAL INSPECTEDORfGJNAL INSPECTED
-2- ■ 20H837-2- ■ 20H837
Hydrierungskatalysatoren, z.B. Nickel, Kobalt, Platin und Palladium;;.verwendet , werden.Hydrogenation catalysts, e.g. nickel, cobalt, platinum and palladium ;;. Used, will.
Das erfindungsgemass erhaltene Reaktionsprodukt besteht im wesentr liehen aus Piperidin. Es ergibt sich, dass im anfallenden Reaktionsgemisch neben dem Piperidin auch 1,5-Diaminopentan anwesend ist. Dieser Umstand stellt kein Hindernis dar, weil 1,5-Diaminopentan auf bekannte Weise in Piperidin, umgesetzt oder nötigenfalls als Nebenprodukt gewonnen werden kann.The reaction product obtained according to the invention consists essentially borrowed from piperidine. It turns out that in the resulting reaction mixture 1,5-diaminopentane is also present in addition to the piperidine. This circumstance poses is not an obstacle because 1,5-diaminopentane is converted into piperidine in a known manner, can be implemented or, if necessary, obtained as a by-product.
Die erfindungsgemässe Hydrierung kann bei unterschiedlichen Drucken, z.B. zwischen 1 und 300 at, erfolgen. Auch die Temperatur kann variiert werden. Vorzugsweise wird die Temperatur zwischen 50 und 200 0C gewählt.The hydrogenation according to the invention can take place at different pressures, for example between 1 and 300 at. The temperature can also be varied. The temperature between 50 and 200 ° C. is preferably selected.
Das erfindungsgemasse Verfahren kann gegebenenfalls in Anwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden. Beispiele geeigneter Losungsmittel sind: Wasser, Methanol, Äthanol, Isopropanol, Äther und deren Gemische.The process according to the invention can optionally be carried out in the presence of a solvent. Examples of suitable solvents are: water, methanol, ethanol, isopropanol, ether and their mixtures.
Der für die Hydrierung benotigte Wasserstoff braucht kein reiner Wasserstoff zu sein. Die Anwesenheit eines Inertgases in dem benutzten Wasserstoff, z.B. Stickstoff, ist nicht von Nachteil. The hydrogen required for the hydrogenation does not need a pure hydrogen To be hydrogen. The presence of an inert gas in the hydrogen used, e.g. nitrogen, is not a disadvantage.
Die Aaeoniakeenge kann beim erfindungsgemassen Verfahren variiert werden. Eine Menge von 2 Mol Ammoniak je Mol umzusetzenden 4-Cyanobutyraldehyd wirkt sich bereits gunstig auf die Umsetzung aus. Ein optimales Ergebnis liegt vor bei Anwendung von 5- 25 Mol Ammoniak je Mol umzusetzenden 4-CyanobutyraldehyThe concentration of aaeonia can be varied in the process according to the invention will. An amount of 2 moles of ammonia per mole of 4-cyanobutyraldehyde to be converted already has a positive effect on the implementation. An optimal result lies before using 5-25 moles of ammonia per mole of 4-cyanobutyraldehyde to be converted
Das erfindungsgemasse Verfahren kann sowohl kontinuierlich wie diskontinuierlich unter Anwendung an sich bekannter Methoden auf dem Gebiet der katalytischen Hydrierung erfolgen. Das diskontinuierliche Verfahren erfolgt vorzugsweise durch Zusatz des 4-Cyanobutyraldehyds zu dem Ammbniak-Katalysatorgemisch, während sich dieses Gemisch unter Wasserstoff druck feefindet1, weil dann neben dem Piperidin nur wenig 1,5-Diaminopentan gebildet wird; 'The process according to the invention can be carried out either continuously or batchwise using methods known per se in the field of catalytic hydrogenation. The discontinuous process is preferably carried out by adding the 4-cyanobutyraldehyde to the Ammbniak catalyst mixture, while this mixture is fine under hydrogen pressure 1 because only a little 1,5-diaminopentane is then formed in addition to the piperidine; '
Das erfindungsgemasse Verfahren wird an Hand nächsteheftdlei* Beispiele naher erläutert; diese stellen jedoch keine Einschränkung der Erfindung dar.The method according to the invention is illustrated in the next few examples explained in more detail; however, these do not represent a restriction of the invention.
Beispiel 1 ' ">; ^v i 5 - Example 1 '">; ^ vi 5 -
In einen «it einem Rührer und einer *Zufuhrl ei tunig versehenen Autoklaven von 5 Liter Inhalt werden 250 el Methanol, 30 g Raney-Nickel und 425 g Ammoniak (25 Mol) eingebracht. ! ■250 μl of methanol, 30 g of Raney nickel and 425 g of ammonia (25 mol) are introduced into an autoclave with a capacity of 5 liters and equipped with a stirrer and a feed tube. ! ■
Anschliessend wird Wasserstoff in den Autoklaven eingepresst, bis ein Druck von 55 at vorliegt. Das Gemisch im Autoklaven wird dann auf 125 0C erhitzt; darauf wird bei dieser Temperatur innerhalb von 1,5 Stunden unter Rühren eine Losung von 121,3 g 4-Cyanobutyraldehyd (1,25 Mol) in 750 ml Methanol beigegeben.Then hydrogen is injected into the autoclave until a pressure of 55 at is obtained. The mixture in the autoclave is then heated to 125 ° C .; a solution of 121.3 g of 4-cyanobutyraldehyde (1.25 mol) in 750 ml of methanol is then added at this temperature over the course of 1.5 hours with stirring.
009841/194 0009841/194 0
Zum Nachspulen der Zuführleitung werden noch 50 ml Methanol zugesetzt.. Danach ,;: wird noch 1 Stunde bei einer Temperatur von etwa 130 °C gerührt. Nach Kühlung, ■ auf Zimmertemperatur wird der Autoklav geöffnet und der Katalysator abfiltriert, Anschliessend wird das Methanol abdestilliert, wonach das im.zurückbleibenden Reaktionsprodukt vorhandene Wasser nach Zusatz von 250 g Benzol durch azeotropische Destillation entfernt wird. Nach Entfernung des Wassers wird das . -j verbliebene Produkt destilliert; dabei wird eine geringe Menge Benzol, 92 g. Piperidin (1,08 Mol) eit eine« Siedepunkt von 103 - 105 °q und 14 g 1,5" Diaminopentan alt einem Siedepunkt von 175-178 0C erhalten. Die Ausbeute, bezogen auf 4-Cyanobutyraldehyd, betragt für das piperidin 85,5 % und für das 1,5-Diaminopentan 11 %. ..-.--,- ; -...-.To rinse the feed line, 50 ml of methanol are added. Then,;: the mixture is stirred for a further 1 hour at a temperature of about 130 ° C. After cooling to room temperature, the autoclave is opened and the catalyst is filtered off. The methanol is then distilled off, after which the water present in the reaction product remaining is removed by azeotropic distillation after adding 250 g of benzene. After removing the water, this will be. -j remaining product is distilled; a small amount of benzene, 92 g. Piperidine (1.08 mol) ince a "boiling point of 103 -. 105 ° q and 14 g of 1,5 'diaminopentane old receive a boiling point of 175-178 0 C. The yield, based on 4-Cyanobutyraldehyd, amounts for the piperidine 85 , 5 % and for 1,5-diaminopentane 11% ...-.--, -; -...-.
"In einen axt einen Rührer und einer Zufuhrleitung versehenen Autoklaven von 5 Liter Inhalt werden 350 ml Methanol, 40 g Raney-Niekel und 170 g Ammoniak (10 Mol) eingeleitet. Anschliessend wird Wasserstoff in den Autoklaven eingepresst, bis ein Druck von 80 at vorliegt,,und.das Gemisch im Autoklaven auf: 120 0C erhitzt. Bei dieser Temperatur wird innerhalb: von 2 Stunden unter Rühren eine Losung von 121,3 g 4-Cyanpbutyraldehyd (1,25 Mol) in 750 ml Methanol beigegeben* Zum Nachspülen der Zufuhrleitung.werden.nog .75 ml,Methanol hinzugefugt. Danach wird noch 1,5 Stunden bei 120 °c gerührt. Nach Kühlung auf Zianerteaperatur wird der Autoklav geöffnet, das Raney-Niekel abfiltriert und das Filtrat mit,Kaliuahydroxyd getrocknet- Die;getrocknete Lösung wird an- . . schliessend destilliert- dabei wird das Methanol zurückgewonnen und es werden 79,7 g Piperidin(0,937 Mol) mit einem Siedepunkt von 104-105 °C und 19,2 ^ 1,5-Diaminopentan (O,l Mol) mit .einem-Siedepunkt von .175-177 C «rhalten.. Die. Ausbe.ute betragt'75 % fur das piperidin und .8 %. fUr das 1,5-Dlaminopentan."350 ml of methanol, 40 g of Raney-Niekel and 170 g of ammonia (10 mol) are introduced into an autoclave with a capacity of 5 liters, which is provided with a stirrer and a feed line. Hydrogen is then injected into the autoclave until the pressure is 80 atm." ,, und.das mixture to the autoclave: heated 120 0 C. at this temperature is within. a solution of 121.3 g of 4-Cyanpbutyraldehyd of 2 hours while stirring (1.25 mol) is added in 750 ml of methanol to rinse * 75 ml of methanol are added to the supply line, followed by stirring for a further 1.5 hours at 120 ° C. After cooling to Zian temperature, the autoclave is opened, the Raney-Niekel is filtered off and the filtrate is dried with potassium hydroxide . The dried solution is then distilled - the methanol is recovered and 79.7 g of piperidine (0.937 mol) with a boiling point of 104-105 ° C. and 19.2 ^ 1,5-diaminopentane (O, l Mol) with a boiling point of .175-177 ° C. The. The yield is 75% for the piperidine and .8%. for 1,5-Dlaminopentane.
In einen mit einem Rührer und einer Zufuhrleitung versehenen Autoklaven von 5 Liter Inhalt werden 40O1 ml,Methanol,-.30 g, BaneyrNickel und 380 g Ammoniak-.(22,5..Mol) eingeleitet..?. Anschliessend wird in den Autoklaven Wasserstoff eingepresst, bis der Druck 115 at betragt,. Das Gemisch im Αμίρ-klaven wird danach auf 95 °C erhitZt,,JP$i ^dieser Tempervat^ wird innerhalb von 2 Stunden unter Ruhreji eine .Lösung-von.,120 g* unreinem^-Cjranobutyral™ dehyd (l,16;Mol rein^r ^.Cyanobuty.rajldehy^dl, in 7,00 ml. Jlethanol^ beigegeben. Die Zufuhrleitung wird mit^ 50 plrtMeth^anal^aachgespÜ^t^^40O 1 ml, methanol, -. 30 g, Baneyr nickel and 380 g ammonia -. (22.5. Then hydrogen is injected into the autoclave until the pressure is 115 at. The mixture in the Αμίρ-clave is then heated to 95 ° C ,, JP $ i ^ this Tempervat ^ a "solution" of., 120 g * of impure ^ -Cjranobutyral ™ dehyd (l, 16 ; Mol pure ^ r ^ .Cyanobuty.rajldehy ^ dl, in 7.00 ml. Ethanol ^ added. The supply line is flushed with ^ 50 plrtMeth ^ anal ^ aachgespÜ ^ t ^^
009 8tfPfV&tSti ; · ■009 8 tfPfV & tSti ; · ■
2 Stunden bei 95 C fortgesetzt. Nach Kühlung auf Zimmertemperatur wird der Autoklav geöffnet, der Katalysator abfiltriert und das Filtrat mit Natriumsulfat getrocknet. Durch Destillation der getrockneten Losung werden 82,7. g Piperidin (0,973 Mol) mit einem Siedepunkt von 104-105 0C und 12 g 1,5-Diarainopentan (Q,117 Mol) mit einem Siedepunkt von 174-177 0C erhalten. Die Ausbeute betragt 84 % für das Piperidin und 10 % fUr das 1,5-Diaminopentan.Continued at 95 ° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, the autoclave is opened, the catalyst is filtered off and the filtrate is dried with sodium sulfate. Distillation of the dried solution gives 82.7. g of piperidine (0.973 mole) with a boiling point of 104-105 0 C and 12 g of 1,5-Diarainopentan (Q, 117 mol) is obtained with a boiling point of 174-177 0 C. The yield is 84% for the piperidine and 10% for the 1,5-diaminopentane.
In einen mit einem Ruhrer versehenen Autoklaven von 5 Liter Inhalt wei den 121,3 g 4-Cyanobutyraldehyd (1,25 Mol) nach Auflösung in 750 ml Methanol, 40 g Raney-Nickel und 425 g Ammoniak (25 Mol) eingebracht. Anschliessend wird Wasserstoff in den Autoklaven gepresst, bis ein Druck von 60 at vorliegt. Die Temperaflp tür des im Autoklaven befindlichen Gemisches wird danach innerhalb von 1 Stunde unter KUhren auf 105 0C erhöht. Bei dieser Temperatur wird noch 1 Stunde gerührt. Nach Kühlung auf Zimmertemperatur wird der Autoklav geöffnet, der Katalysator abfi11rieri, das Filtrat getrocknet und die getrocknete Lösung destilliert. Bei der Destillation wird das benutzte Methanol zurückgewonnen und es werden 73,3 g Piperidin (0,86 Mol) und 30,6 g 1,5-Diaminopentan (0,3 Mol; Siedepunkt 174-177 C) erhalten. Von der ursprunglichen Menge 4-Cyanobutyraldehyd sind 69 T- zu Piperidin und 24 % zu 1,5-Diaminopentan umgesetzt worden.In a 5 liter autoclave equipped with a stirrer, 121.3 g of 4-cyanobutyraldehyde (1.25 mol) were introduced after dissolution in 750 ml of methanol, 40 g of Raney nickel and 425 g of ammonia (25 mol). Then hydrogen is pressed into the autoclave until a pressure of 60 atm is reached. The door of the Temperaflp in the autoclave the mixture is then increased within 1 hour under KUhren to 105 0 C. The mixture is stirred at this temperature for a further 1 hour. After cooling to room temperature, the autoclave is opened, the catalyst is filtered off, the filtrate is dried and the dried solution is distilled. The methanol used is recovered in the distillation and 73.3 g of piperidine (0.86 mol) and 30.6 g of 1,5-diaminopentane (0.3 mol; boiling point 174-177 ° C.) are obtained. 69% of the original amount of 4-cyanobutyraldehyde was converted into piperidine and 24% into 1,5-diaminopentane.
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