DE2014475C3 - Verfahren zur Herstellung öllöslicher Ester und deren Verwendung als Zusätze in Schmiermitteln, sowie Kraft- und Brennstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung öllöslicher Ester und deren Verwendung als Zusätze in Schmiermitteln, sowie Kraft- und BrennstoffenInfo
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- C10M2229/045—Siloxanes with specific structure containing silicon-to-hydroxyl bonds
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Description
■4 r>
Aschefreie Dispersants und Detergents, die sich als Zusätze für Schmiermittel sowie Kraft- und Brennstoffe
eignen, sind bekannt. Viele dieser Zusätze, wie die in der GB-PS 10 31 140 und in den US-Patentschriften
72 892, 32 19 666, 32 72 746, 33 41 542 oder 33 81 022
beschriebenen, sind Umsetzungsprodukte relativ hochmolekularer Carbonsäuren und ihrer reaktionsfähigen
Derivate mit Alkoholen oder Aminen. Bei der Verwendung in Schmiermitteln, insbesondere Schmiermitteln
für das Kurbelgehäuse von Verbrennungsmotoren, verringern oder verhindern die vorgenannten
Dispersants oder Detergents ζ. B. die Schlammbildung oder neutralisieren saure Verunreinigungen. Beim
Einsatz in Kraft- und Brennstoffen fördern sie /.. B. die Reinhaltung des Motors oder verringern die Bildung
von Ablagerungen im Auspuffsystem, wie in ilen US-Patentschriften 33 46 354 und 33 47 645 beschrieben
ist.
Aufgabe ilor Erfindung isl es. ein neues Verfuhren /.i:r
Herstellung öllöslicher Ester /ur Verfügung /u stellen,
die n'cIi ills Zus;it/e in Schmiermitteln sowie in Krall
und Brennstoffen eignen. Diese Aufgabe win! durch die Erfindung gelöst.
und Brennstoffen eignen. Diese Aufgabe win! durch die Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft somit die in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstände.
Die unier (A) im Anspruch 1 genannten Polycarbonsäuren und ihre reaktionsfähigen Derivate sind bekannt
und sind z. B. in den US-Patentschriften 31 72 892, 32 19 666. 32 72 746, 33 41 542 und 33 81 022 beschrieben.
Ein besonders wichtiges Kennzeichen des Substituenten der Carbonsäuren und ihrer reaktionsfähigen
Derivate (A) ist seine Größe. Der Substituent muß mindestens 50 aliphatische C-Atome aufweisen. Diese
untere Grenze beruht sowohl auf dem Gesichtspunkt der öllöslichkeit als auch auf jenem der Wirksamkeit
der nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Ester als Zusätze in Schmiermitteln sowie Kraft- und
Brennstoffen. Ein weiterer wichtiger Gesichtspunkt bei der Wahl der Komponente (A) besteht darin, daß der
Substituent im wesentlichen gesättigt sein soll, d. h., mindestens etwa 80%, vorzugsweise etwa 95% der
Gesamtzahl der C-C-Bindungen soll gesättigt sein. Besonders bevorzugt werden Carbonsäuren oder
entsprechende Derivate, deren Substituenten mindestens etwa 98% gesättigte Bindungen aufweisen. Ein
größeres Ausmaß an Ungesättigtheit macht die erfindungsgemäß hergestellten Ester empfindlicher
gegenüber Oxydations-, Abbau- und Polymerisationsreaktionen, wodurch ihre Wirksamkeit als Zusätze in
Schmiermitteln, sowie Kraft- und Brennstoffen herabgesetzt wird.
Die Polycarbonsäuren und ihre reaktionsfähigen Derivate (A) sollen ferner im wesentlichen frei von
öllöslich machenden Verzweigungen sein, d. h. von Resten mit mehr als etwa 6 aliphatischen C-Atomen.
Obwohl einige solche Verzweigungen vorhanden sein dürfen, soll ihr Anteil vorzugsweise höchstens einen
solchen Rest auf je 25 aliphatische C-Atome der Hauptkohlenwusserstoffkeltc der Säuren oder ihrer
Derivate (A) betragen. Die Polycarbonsäuren und ihre
Derivate (A) können auch Halogenatome, z. B. Chloroder Bromatome, aufweisen. Der Anteil der Halogenatome
darf 10 Gew.-% des Kohlenwasserstoffantcils der Carbonsäuren oder ihrer Derivate (A) (d. h. ohne
Berücksichtigung der Carboxylgruppen bzw. ihrer funktionellen Gruppen) nicht überschreiten.
Wie in den vorgenannten Patentschriften beschrieben ist, gibt es mehrere Verfahren zur Herstellung der
Polycarbonsäuren und ihrer reaktionsfähigen Derivate (A). Diese Verfahren bestehen im allgemeinen in der
Umsetzung (I) einer olefinisch ungesättigten niederen Carbonsäure, ihres Halogenids oder Anhydrids mit (2)
entweder einem olefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoff oder einem Chlorkohlenwasserstoff, die jeweils
mindestens etwa 50 aliphatische C-Atome enthalten, bei Temperaturen von etwa 100 bis etwa 300°C. Der
Ch lorkohlenwasserstof f oder der olefinisch ungesättigte Kohlenwasserstoff kann unter Berücksichtigung der
vorgenannten und in den vorstehend angeführten Patentschriften erläuterten allgemeinen Begrenzungen
Halogenatome öllöslich machende Verzweigungen enthalten bzw. ungesättigt sein.
Zur Herstellung der Polycarbonsäuren und ihrer reaktionsfähigen Derivate (A) nach einem der beiden
vorgenannten Verfahren verwendet man eine niedere Carbonsäure der allgemeinen Formel I
RI-COOHl,,
I!)
in der R einen mindcs'cns eine olefinisch ungesättigte
Bindung aufweisenden aliphatischen Rest bedeutet und
η eine ganze Zahl von 2 bis 6, vorzugsweise 2 ist.
Anstelle der Carbonsäure der allgemeinen Formel I kann z. B. auch das entsprechende Halogenid, Anhydrid,
ein niederer Alkylester oder ein Gemisch dieser Verbindungen dienen. Gewöhnlich enthält die Carbonsäure
der allgemeinen Formel I höchstens 10, vorzugsweise höchstens 6 C-Atome. Sie soll vorzugsweise
mindestens eine Doppelbindung in «-Stellung zu mindestens einer Carboxylgruppe aufweisen. Beispiele
für geeignete Carbonsäuren der allgemeinen Formel I in
bzw. ihre Derivate sind Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, ltaconsäure, Itaconsäureanhydrid,
Citraconsäure, Citraconsäureanhydird, Mesaconsäure,
Glutaconsäure, Chlormaleinsäure und Aconitsäure.
Bevorzugt verwendet werden aliphatische Polycarbonsäuren,
ihre Anhydride und Halogenide.
Die durch einen im wesentlichen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest substituierten Bersteinsäuren
und ihre Anhydride werden im Verfahren der Erfindung besondere bevorzugt als Polycarbonsäuren
bzw. deren Derivate (A) eingesetzt Diese Bernsteinsäuren und ihre Derivate können leicht durch Umsetzung
von Maleinsäureanhydrid mit einem hochmolekularen Olefin oder Chlorkohlenwasserstoff, wie einem chlorierten
Polyolefin, hergestellt werden. Die beiden Reaktionskomponenten
werden dabei auf Temperaturen von etwa 100 bis 300° C, vorzugsweise von 100 bis 200° C,
erhitzt. Wie in den vorgenannten Patentschriften erläutert ist, erhält man ein substituiertes Bernsteinsäureanhydrid,
dessen Substituent sich vom Olefin oder «1 Chlorkohlenwasserstoff ableitet. Das Produkt kann zur
Entfernung sämtlicher oder eines Teiles der olefinisch ungesättigten Bindungen nach herkömmlichen Verfahren
hydriert werden. Die substituierten Bernsteinsäureanhydride können durch Behandlung mit Wasser oder r>
Wasserdampf zu den entsprechenden Säuren hydrolysiert werden.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäß eingesetzten
Polycarbonsäuren und ihrer Derivate (A) verwendeten olefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoffe bzw.
Chlorkohlenwasserstoffe sind hauptsächlich hochmolekulare, im wesentlichen gesättigte Erdölfraktionen bzw.
im wesentlichen gesättigte Olefin-Polymerisate und die entsprechenden Chlorierungsprodukte. Die von Monoolefinen
mit 2 bis etwa 30 C-Atomen abgeleiteten Polymerisate und chlorierten Polymerisate werden
bevorzugt eingesetzt. Besonders bevorzugt verwendet werden Polymerisate, die sich von «-Monoolefinen, wie
Äthylen, Propylen, Buten-1, Isobuten, Hexen-1,Octen-l,
2-Methyl-hepten-l oder 2-Methyl-5-propylhexen-l, ab- w
leiten. Polymerisate von Olefinen mit mittelständiger Doppelbindung, wie Buten-2, Penten-3 oder Octen-4,
können ebenfalls verwendet werden.
Die Copolymerisate der vorgenannten «-Monoolefine miteinander und mit anderen Olefinen als Comono- τ>
meren oder Polyolefine können ebenfalls als olefinisch ungesättigte Kohlenwasserstoffe zur Herstellung der
Carbonsäuren und ihrer Derivate (A) verwendet werden. Solche Copolymerisate werden z. B. durch
Copolymerisation von Isobuten mit Butadien, Propen «> mit Isopren, Propen mit Isobuten, Äthylen mit
Piperylen, Isobuten mit Chloropren, im Rahmen der im
Anspruch 1 genannten Gew.°/o-Begrenzung, Hexen-1 mil Hcxadien-1.3. Oclon-1 mit Hexen-!, Hcplen-1 mit
Pentcn-1, 3-Methylbuteii-l mit Ocien-1 oder i.J-Dinie tr>
thylpenien-l mit Hexen-1 hergestellt.
Im Hinblick auf die öllöslichkcit und Stubiliiiii
müssen die zur Herstellung der Polycarbonsäuren und ihre Derivate (A) verwendeten Kohlenwasserstoffe
aliphatischer Natur und sollen gesättigt sein, d. h. sie sollen mindestens etwa 80 und vorzugsweise etwa 95
Gew.-% Einheiten enthalten, die sich von aliphatischen Monoolefinen ableiten. Vorzugsweise sollen die Kohlenwasserstoffe
höchstens etwa 5% olefinische Bindungen enthalten, bezogen auf die Gesamtzahl der
C-C-Bindungen.
Die Chlorkohlenwasserstoffe und olefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoffe, die zur Herstellung der
Polycarbonsäuren und ihrer Derivate (A) verwendet . werden, können Molekulargewichte von etwa 700 bis
etwa 100 000 oder noch höher aufweisen. Bevorzugt werden die vorgenannten Polyolefine und chlorierten
Polyolefine mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von etwa 700 bis etwa 5000. Bei Verwendung von
Polycarbonsäuren bzw. ihrer Derivate (A) mit einem Molekulargewicht von über etwa 10 000 wirken
erfindungsgemäß hergestellte Ester, wenn sie Stickstoff (aus dem Aminoalkohol) aufweisen, außerdem als
Viskositätsindex-Verbesserer.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Polycarbonsäuren und ihre Derivate (A) können auch durch Halogenierung
hochmolekularer Kohlenwasserstoffe, wie der vorgenannten Olefin-Polymerisate, anschließende
Überführung des polyhalogenierten Polymerisats in ein Polynitril und darauf folgende hydrolytische Spaltung
hergestellt werden. Sie können ferner durch Oxydation eines hochmolekularen mehrwertigen Alkohols mit
Kaliumpermanganat, Salpetersäure oder mit einem ähnlichen Oxydationsmittel hergestellt werden. Ein
weiteres Verfahren zur Herstellung der Polycarbonsäuren (A) besteht darin, daß man ein Olefin oder einen
durch polare Reste substituierten Kohlenwasserstoff, wie Chlorpolyisobuten, mit einer ungesättigten Polycarbonsäure,
wie Pcnten^-U.S-tricarbonsäure, die durch
Dehydratisierung von Citronensäure hergestellt wird, zur Einsetzung bringt.
Polycarbonsäuren und ihre Derivate (A) können auch gemäß US-Patentschrift 33 40 281 durch Umsetzung
z. B. von chlorierten Polycarbonsäuren, ihren Anhydriden oder Halogeniden mit olefinisch ungesättigten
Kohlenwasserstoffen, wie die vorgenanmen Polyolefine oder substituierten Polyolefine, hergestellt werden.
Aus den Polycarbonsäuren lassen sich die Säureanhydridc leicht durch Erhitzen dieser Säuren auf Temperaturen
von mindestens etwa 70°C, vorzugsweise in Gegenwart eines Dehydratisationsmiltels, wie Essigsäureanhydrid,
herstellen. Cyclische Anhydride werden im allgemeinen aus Polycarbonsäuren erhalten, deren
Carboxylgruppen durch höchstens 3 C-Atome voneinander getrennt sind, wie substituierte Bernstein- oder
Glutarsäure, während lineare Anhydride aus Polycarbonsäuren gewonnen «/erden, deren Carboxylgruppen
durch mindestens 4 C-Atome voneinander getrennt sind.
Die Säurehalogenide können auf herkömmliche Weise durch Umsetzung der Polycarbonsäuren oder
ihrer Anhydride mit einem Halogenierungsmittel. wie Phosphortribromid, Phosphorpeniachlorid oder Thionylchlorid,
hergestellt werden.
Als Komponente (EJ) werden im Verfahren der Erfindung die verschiedensten 2- oder Jwertigen
aliphatischen Alkohole eingoscl/l. Beispiele für solche
Alkohole sind Alkylenglykole, wie Äthylen-, Propylen . Trimethylcn- oder Butyicnglvkol. und IOIyglykolc. u
Diäthylen-, Triäthylen-, Teiraäthyleii . Diprop\kn
Tripropylen-, Dibutyleii- oder Tribulylenglvkol. sowie
Diäthylen-, Triäthylen-, Teiraäthyleii . Diprop\kn
Tripropylen-, Dibutyleii- oder Tribulylenglvkol. sowie
andere Alkylenglykole und Polyalkylenglykole. deren
Alkylenreste 2 bis 8, vorzugsweise 2 bis 4 C-Atome aufweisen. Weitere Beispiele für erfindungsgemäß
geeignete 2- oder 3wertige Alkohole sind Glycerin, 3-Chlorpropandiol-l,2, 1,2-Butandiol, 2,3-Hexandiol, Pinakol
oder i^-Dihydroxy^-nitrobutan, sowie Aminoalkohole,
wie Di-(2-hydroxyäthyl)-amin, Tri-(2-hydroxypropyl)-amin oder N,N'-Di-(hydroxyäthyl)-äthylendiamin.
Die im Verfahren der Erfindung als Komponente (B) bevorzugt eingesetzten 2- oder 3wertigen aliphatischen
Alkohole sind die 2- oder 3wertigen niederen Alkenole,
d. h. die 2- oder 3wertigen Alkanole mit bis zu 7 C-Atomen. Beispiele für diese niederen Alkanole sind
die vorgenannten, bis 7-C-Atome im Alkylenrest aufweisenden Alkylenglykole, Glycerin, /3-Hydroxyinethyl-2-methyl-!,3-propandiol
(Trimethyloläthan), 2-Hydroxymethyl-2-äthyl-1,3-propandiol (Trimethylolpropan), 1,2,4-Butantriol. 1,2,6-Hexantriol, 1,2.3-Pentantriol,
1,2,3-Hexantriol, 1.2,4-Hexanlriol, 1,2,5-Hexantriol, 2.3.4-Hexantriol
sowie Gemische aus zwei oder mehreren der vorgenannten Alkohole. Als Komponente (B) besonders
geeignete Alkohole sind Trimethyloläthan (TMÄ), Trimethylolpropan (TMP) und Gemische dieser beiden
Alkohole.
Als Komponente (C) können im Verfahren der Erfindung die verschiedensten 4- und höherwertigen
aliphatischen Alkohole eingesetzt werden. Beispiele für als Komponente (C) geeignete Alkohole sind Aminoalkohole,
wie N,N,N',N',-Tetrakis-(2oxypropyl)-äthylendiamin oder N,N,N',N'-Tetrakis-(2-oxyäthyl)-äth}lendiamin,
Dipentaerythrit und Zucker, wie Glucose oder Arabinose. Bevorzugt werden jedoch die niederen
Alkanole mit mindestens 4 Hydroxylgruppen. Spezielle Beispiele für diese mindestens 4wertigen Alkanole sind
Pentaerythrit, Erythrit, Threit, Ribit, Xylit, Arabit, Sorbit
und Mannit sowie Gemische aus zwei oder mehreren der vorgenannten Alkohole. Als Komponente (C)
besonders bevorzugt werden Pentaerythrit, Mannit, Sorbit und entsprechende Gemische.
Zur Durchführung des Verfahren der Erfindung werden die Komponenten (A), (B) und (C) unter den
herkömmlich bei Veresterungsreaktionen angewendeten Bedingungen umgesetzt. Die Komponenten werden
gleichzeitig miteinander vermischt und zur Umsetzung gebracht. Pro Mol der Komponente (C) wird vorzugsweise
mindestens etwa 1 Mol der Komponente (B) eingesetzt. Aus stöchiometrischen Gründen werden pro
Mol der Komponente (A) vorzugsweise höchstens zusammen 3 MoI, insbesondere 0.75 bis 2,0 Mol der
Komponenten (B) und (C) eingesetzt, wobei der Anteil an B den Anteil an C übersteigt.
Die Veresterung wird gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels durchgeführt.
Durch die Gegenwart eines Verdünnungsmittels können die Temperatureinstellung und die Vermischung
der Reaktionskomponenten erleichtert werden. Bei Verwendung eines Verdünnungsmittels, das mit Wasser
ein aseotrop siedendes Gemisch bildet, unterstützt diese die Entfernung des Wassers aus dem Reaktionsgemisch.
Beispiele für im Verfahren der Erfindung einsetzbare Verdünnungsmittel sind die aliph'atischen, cycioaliphatischen
und aromatischen Kohlenwasserstoffe sowie die entsprechenden Chlorkohlenwasserstoffe, wie Benzol,
Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Hexan, Heptan, Cyclohcxan, Mineralöl und entsprechende Gemische. Äther und
Ketone können ebenfalls als Verdünnungsmittel eingesctzl
weiden. Wenn die als Komponenten (B) und (C) eingesetzten Alkohole bei der Reakticnstemperatur
ι!M-SIg sind, kann natürlich auch ein Überschuß des
\ . wenigen Alkohols als Verdünnungsmittel dienen.
Die für das Verfahren geeigneten Veresterungsbedingungen entsprechen den herkömmlich für die Esterherstellung
angewendeten Bedingungen. Die Reaklionskomponenten sollen im allgemeinen auf Temperaturen
von etwa 100 bis 300° C, vorzugsweise von etwa 150 bis
etwa 250° C, erhitzt werden. Zur Beschleunigung der
in Veresterungsreaktion können herkömmliche Veresterungskatalysatoren
eingesetzt werden. Spezielle Beispiele für dazu geeignete Katalysatoren sind Schwefelsäure,
Pyridinhydrochlorid, Chlorwasserstoffsäure, Benzolsulfonsäure,
p-Toluolsulfonsäure und Phosphorsäure.
Wenn im Verfahren der Erfindung ein Katalysator verwendet wird, werden Anteile von etwa 0,01 bis etwa
5 Gew.-%, bezogen auf das Reaktionsgemisch, eingesetzt.
Anstelle einer Polycarbonsäurc kann im Verfahren der Erfindung als Komponente (A) auch deren
Säureanhydrid oder Säurehalogenid verwendet werden. Die Carbonsäure und insbesondere das Säureanhydrid
wird bevorzugt eingesetzt. Natürlich kann auch ein niederer Alkyleiter als Komponente (A) verwendet
25. werden, wobei eine Umesterung erfolgt.
Es sind jedoch bereits Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern mehrwertiger Alkohole bekannt. In
der US-Patentschrift 33 81022 sind beispielsweise Reaktionsbedingungen beschrieben, die bei der Ester-
jo herstellung nach dem Verfahren der Erfindung angewendet
werden können.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Produkte sind komplexe Estergemische. Die genaue
Zusammensetzung dieser Estergemische hängt von den jeweils eingesetzten Reaktionskomponenten und vom
jeweiligen Mengenverhältnis dieser Komponenten ab. Das nach dem Verfahren der Erfindung erhaltene, die
gewünschten öllöslichen komplexen Ester enthaltende Reaktionsgemisch kann auch nicht umgesetzte Komponenten
(A) und/oder (B) bzw. (C) enthalten. Wenn diese Ausgangsverbindungen im Reaktionsgemisch löslich
sind, können sie ohne nachteilige Wirkung auf dessen Verwendbarkeit darin belassen werden. Gegebenenfalls
werden nicht umgesetzte flüchtige öllösliche Verbindüngen nach herkömmlichen Verfahren, wie durch
Destillation, entfernt. Wenn das Reaktionsgemisch unlösliche Verbindungen enthält, sollen diese vor der
Verwendung der Ester als Zusätze in Schmiermitteln, sowie Kraft- und Brennstoffen, nach herkömmlichen
so Verfahren, wie durch Filtration, Zentrifugieren oder
Dekantieren, entfernt werden.
Wenn das Reaktionsgemisch nicht umgesetzte Anteile der Komponente (A) enthält, ist es manchmal
zweckmäßig, das Gemisch zur Neutralisation z. B. der nicht umgesetzten Säure oder des nicht umgesetzten
Anhydrids mit einem Amin, wie Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin,
Pentaäthylenhexamin, Propylendiamin, Trimethylendiamin, Aminoäthylpiperazin oder Piperazin,
oder einer basischen Metallverbindung, wie Bariumhydroxyd, Bariumoxyd, Calciumhydroxyd, Calciumoxyd,
Magnesiumoxyd oder Calciummethylat, nachzubehandeln.
Ts wurde ferner festgestellt, daß die Eigenschaften
b5 der eifindungsgemäß hergestellten Ester als Dispersants
verbessert werden können, wenn sie mit Epoxyden nachbehandelt werden. Spezielle Beispiele für dazu
geeignete Epoxyde sind \thvlenoxyd, Propylenoxyd,
Hulylenoxyd und Epichlorhydrin.
DiL- Erfindung betrifft lerner die Verwendung nach
dem vorgenannten Verfahren hergestellten öllöslichcn
Ester als Zusiii/e in Sehniiermittcln sowie Kraft- und
Brennstoffen. ■-,
Die crfindungsgcmäU hergestellten lister wirken in
Schmiermitteln sowie Kraft- und Brennstoffen, denen sie als Zusätze einverleibt wurden, in derselben Weise
als aschefreie Dispcrsanis wie die in den vorgenannten Patentschriften beschriebenen Dispersant-Zusätze. Bei κι
ihrer Verwendung als Zusätze in Schmierölen kann man sie in Anteilen von etwa 0.01 bis etwa 30 Gew.-%,
bezogen auf das Schmiermittel, einsetzen. Vorzugsweise werden in diesem Falle etwa 0,5 bis etwa 10 Gew.-%
verwendet. Unter sehr ungünstigen Bedingungen, wie \r,
beim Betrieb bestimmter Dieselmotoren, können diese Anteile bis etwa 30% des Schmiermitlelgewichts
erreichen. Die erfindungsgemäß hergestellten Ester eignen sich insbesondere als Dispersants für Schmieröle,
die im Kurbelgehäuse verschiedener Verbrennungsmotoren eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Ester können mit guter Wirkung in den verschiedensten Schmiermitteln
verwendet werdenderen Basiskomponente verschiedene Öle mil einer Viskosität ist, die ihre Verwendung als
Schmieröle gestattet, wie natürliche oder synthetische Öle oder ein Gemisch mischbarer oder gemeinsam
löslicher natürlicher und/oder synthetischer Öle.
Der Ausdruck »mischbar« bedeutet, daß die Öle zur Bildung eines Basisöls gegenseitig genügend löslich sind, jo
während der Ausdruck »gemeinsam löslich« bedeutet, daß ein geeignetes herkömmliches Lösungsmittel, wie
ein anderes Schmieröl, die Verwendung von 2 oder mehreren Schmierölen im Gemisch gestattet, wo diese
allein wegen Löslichkeitsschwierigkeiten nicht mitein- » ander verträglich sein würden. Nachstehend sind
Beispiele für natürliche und synthetische öle angeführt.
Die vorgenannten Schmiermittel sind hauptsächlich Schmieröle für Otto- und Dieselmotoren, wie Lastwagen-
und sonstige Kraftfahrzeugmotoren, Flugzeugkolbenmotoren sowie Schiffs- und Eisenbahndieselmotoren.
Aber auch z. B. Schmiermittel für automatische Getriebe, Achsenschmiermittel, Zahnradgetriebeöle,
Metallbearbeitungsschmiermittel oder Hydrauliköle können durch Einverleibung der erfindungsgemäß
hergestellten Ester als Zusätze verbessert werden. Man kann die Schmiermittel auch nach herkömmlichen
Verfahren zu Fetten verdicken bzw. umwandeln und diesen die erfindungsgemäß hergestellten Ester einverleiben.
Natürlich vorkommende Öle sind sowohl tierische und pflanzliche Öle, wie Rizinusöl und Specköl, als auch
lösungsmittelraffinierte oder säureraffinierte Mineralschmieröle des Paraffin-, Naphthen- oder gemischtbasischen
Typs. Aus Kohle oder Ölschiefer gewonnene öle mit einer Viskosität, die ihre Verwendung als Schmiermittel
gestattet sind ebenfalls als Basisöle geeignet. Beispiele für synthetische Schmieröle sind öle auf der
Grundlage von gegebenenfalls halogensubstituierten Kohlenwasserstoffen, wie Olefin-Homo- und -Copo-Iymerisate,
z. B. Polybutene, Polypropylen, Propylen-Isobuten-Copolymerisate oder chlorierte Polybutene,
Alkylbenzole, z. B. Dodecylbenzole, Tetradecylbenzol,
Dinonylbenzole oder Di-(2-Äthy!hexyl)-benzole, und Polyphenyle, wie Diphenyle oder Terphenyle. Alkylenoxyd-Homo-
und -Copolymerisate und ihre Derivate, deren endständige Hydroxylgruppen z. B. durch Veresterung oder Veretherung modifiziert wurden, sind
eine weitere Klasse bekannter synthetischer Schmieröle. Beispiele dafür sind die durch Polymerisation von
Äthylen- oder Propylenoxid hergestellten Öle. die Alkyl- und Arylether dieser Polyoxyalkylen-Polymerisate.
wie Polyisopropylenglykolmetliylälher mit einem Diirehschnittstnolckulargewicht von 1000, Polyäihv
lenglykoldiphenyläther mit einem Molekulargewicht von 500 bis 1000 oder Polypropylenglvkoldiäthyläther
mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 1500 und ihre lister mit Mono- und Polycarbonsäuren, wie die
Essigsäureester,Gemische von Estern mit Ci κ-Fettsäuren
oder der Diester einer Cn-Oxocarbonsäurc des
Tetraäthylenglykols. Eine weitere Klasse synthetischer Schmieröle sind die Ester von Dicarbonsäuren, wie der
Benzoldicarbonsäuren, der Bernstein-, Malein-, Azelain-.
Kork-, Sebacin-, Fumar-, Adipin- und der dimcren Linolsäure mit Alkoholen, wie Butanol, Hexanoi.
Laurinalkohol, 2-Äthylhexanol oder Pentaerythrit. Spezielle
Beispiele für diese Ester sind Adipinsäuredibutyl-, Sebacinsäure-di-(2-äthylhexyl)-, Fumarsäure-di-n-hcxyl-,
Sebacinsäuredioctyl-, Azelainsäurediisooctyl-, Azelainsäurediisodecyl-,
Phthalsäuredioctyl-, Phthalsäuredidecyl- und Sebacinsäuredieikosylester, sowie der 2-Äthylhexyldiesterderdimeren
Linolsäure und der durch Umsetzung von 1 Mol Sebacinsäure mit 2 Mol Tetraäthylenglykol und 2 Mol 2-Äthylcapronsäure
hergestellte Ester. Öle auf der Grundlage von Silikonen, wie die Polyalkyl-, Polyaryl-, Polyalkoxy- oder Polyaryloxysiloxan-
und -silikatöle, z. B. Tetraäthylsilikat, Tctraisopropylsilikat, Tetra-2-äthylhexylsilikat, Tetra-(4-methyl-2-tetraäthyl)-silikat,
Tetra-p-tert.-butylphenylsilikat, Hexyl-(4-methyl-2-pentoxy)-disiloxan, die Polymethylsiloxane
oder die Polymethylphenylsüoxane, sind eine weitere Klasse synthetischer Schmiermittel.
Weitere synthetische Schmieröle sind die flüssigen Ester von Phosphorsäuren, wie Trikresylphosphat, Trioctylphosphat
und Dekanphosphonsäurediäthylester, sowie polymerisierte Tetrahydrofurane.
Die erfindungsgemäß hergestellten öllöslichen Ester können den Schmiermitteln allein zugesetzt werden, im
allgemeinen werden sie jedoch gemeinsam mit anderen herkömmlichen Schmierölzusätzen der in den vorgenannten
Patentschriften beschriebenen Art verwendet. Beispiele für herkömmliche Schmierölzusätze sind
Hochdruckzusätze, metallhaltige Detergents, wie normale und überbasische öllösliche Erdalkaliphenola'e
und -erdösulfonate, Viskositätsindex-Verbesserer, Oxydationsinhibitoren, Schauminhibitoren, aschefreie Dispersants
und Korrosionsinhibitoren. In den vorgenannten Patentschriften sind typische Beispiele für solche
herkömmliche Zusätze beschrieben.
In Kraft- und Brennstoffen erleichtern die erfindungsgemäß
hergestellten Ester infolge ihrer Wirkung als Dispersants die Reinhaltung des Motors durch Verringerung
oder Verhinderung schädlicher Abscheidungen im Kraftstoffsystem, im Motor und im Auspuffsystem.
Sie sind in erster Linie zur Verwendung in unter Normalbedingungen flüssigen Erdöldestillat-Kraft- und
-Brennstoffen vorgesehen, d.h. jenen Erdöldestillaten, die im für Kraftstoffe, wie Benzine, Heizöl, Dieselkraftstoffe, Fliegerbenzine oder Kerosin, charakteristischen
Bereich sieden. Bei der Verwendung in Kraft- und Brennstoffen werden die Ester gewöhnlich in niedrigeren Konzentrationen als in Schmiermitteln eingesetzt,
z. B. in Anteilen von etwa 0,0001 bis etwa 2 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 0,001 bis etwa 0,5 Gew.-%. Auch
die Kraft- und Brennstoffe können andere herkömmliche Zusätze enthalten. Beispiele dafür sind Bleireiniger,
Enteisimgsmiitel, Mittel gegen die Verstopfung tier
Ölfilter, andere asehefreie Dispersants und LmulsiuiisbrcL'her.
In den US-Patentschriften 32 23 495 und ii 07 928 sind Beispiele für Kraftstoff- bzw. Brennstoffzusätze
beschrieben, die gemeinsam mit den erfindungs- <;
gemäß hergestellten Estern verwendet werden können. Auch aschefreie Dispersants der in den vorgenannten
Patentschriften beschriebenen Art sind dazu geeignet.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teil- und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, wenn κι
nichts anderes angegeben ist.
Es wird ein Gemisch aus 794 Teilen eines Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids
mit einem Durchschnitts- |-, molekulargewicht von etwa 1100 bis 1150, das durch
Chlorierung eines Polyisobuten mil einem Durchschnittsmolekulargewicht
von etwa 1000 bis 1050 und Umsetzung des erhaltenen Chlorpolyisobutens mit Maleinsäureanhydrid gemäß dem allgemeinen in der
US-Patentschrift 31 72 892 beschriebenen Verfahren hergestellt wurde, sowie 96 Teilen Triinethylolpropan
(TMP), 96 Teilen Pentaerythrit und 450 Teilen Xylol 7 Stunden auf Temperaturen von 170 bis 2200C erhitzt.
Anschließend wird das Wasser in Form eines azeotrop mit Xylol siedenden Gemisches abdestilliert und danach
wird das Reaktionsgemisch durch Erhitzen auf 225°C unter einem Druck von 9 Torr von den übrigen
flüchtigen Anteilen befreit. Die erhaltene Masse wird mit 650 Teilen Mineralöl als Verdünnungsmittel versetzt j«
und filtriert. Das Filtrat ist eine 40%ige Lösung des gewünschten Esters in Mineralöl.
Es wird ein Gemisch aus 925 Teilen eines gemäü r>
Beispiel 1 hergestellten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids mit einem Durchschnittsmolekulargewicht
von etwa 1150, 109,5 Teilen TMP, 43,9 Teilen Pentaerythrit und 225 Teilen Xylol 9 Stunden auf
Temperaturen vor 190 bis 2100C erhitzt. Anschließend ad
wird das Reaktionsgemisch innerhalb von 2 Stunden bei 180°C/10 Torr von flüchtigen Anteilen befreit. Danach
werden 706 Teile Mineralöl als Verdünnungsmittel zugesetzt, und das erhaltene Gemisch wird filtriert. Das
Filtrat ist eine Lösung des gewünschten Esters in 4-,
Mineralöl.
Ein Gemisch aus 1731 Teilen des gemäß Beispiel i hergestellten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids.
206 Teilen TMP, 103 Teilen Pentaerythrit, 300 Teilen Xylol und 1342 Teilen Mineralöl als Verdünnungsmittel
wird 8 Stunden auf Temperaturen von 192 bis 228" C erhitzt. Das bei der Umsetzung abgespaltene Wasser
wird anschließend in Form eines azeotrop mit Xylol siedenden Gemisches abdeslillierL Die dabei erhaltene
Masse wird innerhalb 1 Stunde bei 195°C/10 bis 20 Torr von den übrigen flüchtigen Anteilen befreit und danach
filtriert Das Filtrat ist eine Lösung des gewünschten Esters in Mineralöl.
Es wird ein öllöslicher Ester in der nachstehenden Weise hergestellt. 925 Teile des gemäß Beispiel 1
hergestellten Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids, 99.2 Teile Trimethyloläthan (TMÄ), 43,9 Teile Pentaerythrit
und 225 Teile Xylol werden 5 Stunden auf Temperaturen von etwa 180 bis 1900C erhitzt.
Anschließend wird das Reaklioiisgemisch mit b"-)0 Teilen
Mineralöl als Verdünnungsmittel versetzt und danach bei 200 C/10 Torr von flüchtigen Anteilen befreit. Nach
Filtration erhält man eine Lösung des gewünschten Esters in Mineralöl.
Hs wird ein Gemisch aus 808 Teilen eines gemäß
Beispiel 1 hergestellten Polyisobutcnylbernsteinsätireanhydrids, 59,6 Teilen TMP, 34,7 Teilen TMÄ, 38,4
Teilen Pentaerythrit, 225 Teilen Xylol und bl8 Teilen Mineralöl als Verdünnungsmittel 4 Stunden auf
Temperaturen von 190 bis 21 J"C erhitzt. Das Reaktionsgemisch
wird anschließend bei 193°C/15 Torr von flüchtigen Anteilen befreit und danach filtriert. Das
Filtrat ist eine Lösung des gewünschten Esters in Mineralöl.
Das allgemeine Verfahren von Beispiel I wird wiederholt, es wird jedoch ein Ausgangsgemisch aus (A)
einer Polyisobuienylbernsteinsäure mit einem Durchschnitlsmolekulargewicht
von 2700 bis 2800, (B) TMP, (Ci) Pentaerythrit und (Cj) Sorbit verwendet, wobei das
Molverhältnis (A): (B): (C): (C2) etwa 1:1: 0,25 :0,25
beträgt.
Es wird ein Gemisch aus (A) einem Polypropylenbernsteinsäureanhydrid
mit einem Durchschnittsmolckulargewicht von 1000, das durch Umsetzung eines
chlorierten Polypropylens mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von etwa 900 und einem Chlorgehalt von
4% mit Maleinsäureanhydrid bei etwa 20O0C hergestellt wurde, (B) Propylenglykol und (C) Mannit gemäß dem
allgemeinen Verfahren von Beispiel 1 zur Umsetzung gebracht, wobei das Molverhältnis (A) : (B): (C) etwa
I : 0,7 : 0,3 beträgt. Man erhält einen öllöslichen Ester.
Es wird ein komplexer öllöslicher Ester hergestellt, indem ein Gemisch aus (A) dem Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid
von Beispiel l,(B)Tri-(j3-oxypropyi)-amin und (C) Pefftaerithrit gemäß Beispiel 1 erhitzt wird,
wobei das Mißverhältnis (A):(B):(C) I :0.4:0,2 beträgt.
(a) Es wird eine Tricarbonsäure hergestellt, indem w zuerst Citronensäure zu 2-Pcnten-l,3,5-tricarbonsäure
dehydratisiert wird, und anschließend äquimolarc Anteile dieser Säure und eines bromierten Poly-1-hexens
eines Durchschnittsmolekulargewichts von etwa 2000 und eines Bromgchalls von 4% 20 Stunden auf
Temperaturen von etwa 145 bis 1550C erhitzt werden.
Die erhaltene Masse wird mit 30% Mineralöl verdünnt und filtriert. Das Filtrat ist eine Lösung der gewünschten
Polyhexenyltricarbonsäure in Mineralöl.
(b) Ein Gemisch aus jeweils 0,5 Mol Pentaerythrit und 1 Mol des gemäß (a) hergestellten Filtrats pro Mol
Trimethylolpropan wird nach dem allgemeinen Verfahren von Beispiel 1 zur Umsetzung gebracht, wobei
jedoch eine gewisse Menge p-ToluoIsulfonsäurc als
Veresterungskatalysa'.or verwendet wird.
Beispiel 10
Ein Gemisch aus 55 Teilen Trismethylolaminomelhan [H2N-C-(CH2OH)1] and 62 Teilen Pentaerythrit, das
auf 200 C erhitzt wurde, wird innerhalb von 90 Minuten
mil 1039 Teilen eines gemäß dem allgemeinen Verfahren von Beispiel I hergestellten Polyisobiitenylbernsteinsäureanhydrids
versetzt, wobei die Reaklionstemperatur bei 200 bis 210 C gehallen und in das
Gemisch zur Austreibung des Wassers Stickstoff eingeleitet wird. Anschließend wird das Reaklionsgemisch
5 Stunden unter weiterem Einleiten von Stickstoff auf Temperaturen von 200 bis 215°C erhitzt. Danach
werden innerhalb 1 Stunde 931 Teile eines niedrigviskosen Mineralöls zugesetzt, und die erhaltene Masse wird
bis auf 150 bis l60nC abgekühlt und filtriert. Das Filirat
ist eine Lösung eines Esters, die etwa 45% Mineralöl enthält.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten komplexen Ester weisen im Vergleich zu aus denselben
Säuren (A) mit lediglich einer der Alkoholarten (B) oder
(C) hergestellten Estern verbesserte Dispersant-Eigenschaften auf. Diese verbesserte Dispersant-Wirkung
wird durch die nachstehenden Bewertungszahlen für erfindungsgemäß hergestellte öllösliche Ester sowie für
ähnliche Ester veranschaulicht, die aus mehrwertigen Alkoholen entsprechend der Komponente (B) oder der
Komponente (C) hergestellt wurden.
Die Bewertungszahlen sind die Ergebnisse der Prüfung der vorgenannten Ester nach einem Test, der
die Dispersant-Eigenschaften betrifft. Eine Bewertungszahl von 100 bedeutet, daß Her betreffende Ester mit
einet.ι als Vergleichsrnaterial dienenden, im Handel erhältlichen aschefreien Dispersanl gleichwertig ist.
Bewertungszahlen über 100 bedeuten eine bessere Dispersant-Wirkung als jene des Vergleichsmaterials.
Produkt von Beispiel | Bewertungszahl |
1 | 133 |
2 | 128 |
3 | 128 |
4 | 120 |
X*) | 91 |
Y*) | 106 |
*) X und Y sind öllösliche Kstcr, die gemäß dem allgemeinen
Verfahren von Beispiel 1 durch Umsetzung von Polyisobulenylbernsteinsäurcanhydrid
mit Trimethylolpropan bzw. Trimethyloläthan bei einer Anwendung von Molverhältnissen
von 1 :2 bzw. 1 : I hergestellt wurden und somit den
Produkten derGB-PS 10 !I 140 entsprechen.
Die nachstehenden Gemische A bis H entsprechen Schmiermitteln sowie Kraft- und Brennstoffen, denen
die erfindungsgemäß he;gestellten komplexen Ester als Zusätze einverleibt wurden. Teil- und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.
Gemisch A
SAF-lOW-30-Mineralschmieröl. enthaltend 1.5% des
Filirats von Beispiel I und 0,06% Phosphor in Form des -, Zinksalzes einer durch Umsetzung von Phosphorpeniasulfid
mit einem Gemisch von 60 Mol-% p-Butylphenol und 40 Mol-% n-Pentanol hergestellten Dithiophosphorsäurc.
Gemisch B
SAf---20W-30-Mineralschmieröl. enthaltend 3.5% des
Filtrats von Beispiel 3. 0.075% Phosphor in Form des Zinksalzes eines Gemisches aus äquimoiuren Anteilen
Diisopropyldithiophosphorsäurc und Di-n-nonyldithio-
r> phosphorsäure und 2,5% Sulfatasche in Form eines
überbasischen Barium-Delergents, das durch Behandeln eines Gemisches aus Mineralöl, 1 Mo! Bariumdidodecylbenzolsulfonat
und 3 Mol Bariumhydroxyd in Gegenwart einer geringen Menge Wasser und 0.7 Mol
Octylphenol als Promotor mit Kohlendioxyd bei 150 C hergestellt wurde.
Gemisch C
Synthetisches Esterschmieröl (Azelainsäurediiso- >ι oetylester), enthaltend 0,6% des Filtrats von Beispiel 6.
Gemisch D
SAE-80-Mineralschmieröl, enthaltend 2% des Filtrats
von Beispiel 4.0,1% Phosphor als Zink-din-hexyldithio-
jo phosphat. 10% chloriertes Paraffinwachs mit einem
Chlorgehalt von 40%. 2% Dibutyltetrasulfid. 2% sulfuriertes Dipenten. 0,2% Ölsäureamid. 0.003% eines
Schauminhibitors. 0,02% eines Stoekpunktserniedrigers und 3% Polyisobuten mit einem Durchschniiismoleku-
r, largcwicht von 80 000 bis 100 000 als Viskositätsindex-Verbesserer.
Gemisch E
SAE-IOW-30-Mineralschmicröl, enthaltend 6% des
4(1 Filirats von Beispiel 5, 0.075% Phosphor als Zink-di-noctyldithiophosphat
und 5% des Bariumsalzes einer Säure, die durch Umsetzung von 1000 Teilen eines
Polyisobutens mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 60 000 mit 100 Teilen Phosphorpentasulfid bei
■r. 200"C und Hydrolyse des Umsetzungsprodukts mit
Wasserdampf bei 1500C hergestellt wurde.
Gemisch F
Benzin, enthaltend 0,005% des Filtrats von Beispiel 2. Gemische
Dieselkraftstoff, enthaltend 0.01% des Filtrats von Beispiel 6.
Gemisch H
Kerosin, enthaltend 0.025% des Produkts von Beispiel 8.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung öllöslicher Ester durch Umsetzung von
A) mindestens einer durch einen Kohlenwasser-Stoffrest mit mindestens 50 aliphatischen
Kohlenstoffatomen substituierten aliphatischen Polycarbonsäure, die gegebenenfalls bis zu 10
Gewichtsprozent Halogenatome, bezogen auf den Kohlenwasserstoffanteil der Polycarbon- to
säuren, enthält, oder deren niederem Alkylestcr,
Säureanhydrid oder Säurehalogenid
mit mehrwertigen Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man als mehrwertige
Alkohole ti
B) mindestens einen 2- oder 3wertigen aliphatischen Alkohol oder Aminoalkohol zusammen
mit
C) mindestens einem 4wertigen oder höherwertigen aliphatischen Alkohol oder Aminoalkohol
einsetzt,
wobei man pro Mol der Komponente (A) insgesamt 0,5 bis 5 Mol der Komponenten (B) und (C) einsetEt,
wobei man die Komponenten (A), (B) und (C) gleichzeitig miteinander zur Umsetzung bringt und 2r>
wobei man gegebenenfalls den so erhaltenen Ester anschließend entweder
a) mit einem Amin oder einer basischen Metallverbindungoder
b) mit einem Epoxid nachbehandelt. w
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente (A) mindestens
eine durch einen aliphatischen Kohlenwasscrstoffrest mit einem Durchschnittsmolekulargewichi von
700 bis 5000 substituierte Bernsteinsäure oder ihren r< niederen Alkylester, Säureanhydrid oder Säurehalogenid,
als Komponente (B) mindestens ein 3wcrtiges niederes Alkanol und als Komponente (C) mindestens
ein 4-, 5- oder öwertiges niederes Akanol verwendet.
3. Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 2 hergestellten Verfahrensprodukte als Zusätze in
Schmiermitteln sowie Kraft- und Brennstoffen.
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