DE2007794A1 - Fungizide Mittel - Google Patents
Fungizide MittelInfo
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- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
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- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
2007794 FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERICUSEN-Btyerwerk
P.«nt-AbteU«nf Slr/MH.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von N-Aryl='
alkyl—imidazolen als Fungiziden. Die Stoffe selbst und deren
Herstellung sind Gegenstand eines älteren Rechtsbegehrens.
Es ist bereits bekannt geworden, daß N-Tritylimidazole allgemein
gute fungizide Eigenschaften aufweisen (vgl. (US-Patentschrift 3 321 366). Die genannten Verbindungen besitzen jedoch
bei niedrigen Aufwandmengen gegen verschiedene Pilzarten aus
der Gruppe der Ascomyceten keine befriedigende Wirksamkeit.
Es wurde nun gefunden, daß die N-Arylalkyl-imidazole der Formel
R"'
(D
in welcher
R für aliphatische und cycloaliphatische Reste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen steht,
R1, R" und R1" für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl und
Cycloalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehenι
Le A 12 741 - 1 -
1 0 9 Q 3 6 / 1 6 5 A
2 U O V 7 ■ i ·.
A für gegebenenfalls substituiertes Aryl, Pyridyl, aliphatisehe oder cycloaliphatische Reste mit
bis asu 12 Kohlenstoffatomen steht,
X für Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für Aryloxy und Phenyl,
für elektronegative Reste und für basische Reste steht und
η für eine Zahl von 0 bis 2 steht,
sowie die Salze dieser Verbindungen starke fungizide Eigenschaften
aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren ^
N-Arylalkyl-imidazole eine erheblich höhere fungizide Wirkung
als die aus dem Stand der Technik bekannten N-Tritylimidazole,
welche die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Dies gilt insbesondere für die Bekämpfung von
Pilzen aus der Familie der Erysiphaceae, die echten Mehltau an Pflanzen hervorrufen. Die erfindung3gemäß verwendbaren
Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind durch die obige Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht
R für aliphatisehe und cycloaliphatische Reste mit vorzugsweise bis zu 12 Kohlenstoffatomen; die cycloaliphatischen
Reste enthalten gegebenenfalls Endomethylenbrücken. R1, R"
und R"1 stehen vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl und Alkenyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen. A steht vorzugsweise
für Phenyl und Piridyl, die vorzugsweise durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiert sein können, ferner für aliphatisehe
oder cycloaliphatische Reste mit vorzugsweise bis zu 6 Kohlenstoffatomen. X steht für Alkyl, Alkoxy und Alkylmercapto
mit jeweils vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatomen, ferner vorzugsweise für Phenyl und Phenoxy, ferner vorzuga-
Le A 12 741 - 2 -
1 0 9 β ,-/1654
2ÜÜY78Ä
weise für Fluor und Chlor und für Nitro-, Cyano- und Tri=
fluormethyl-Gruppen, ferner vorzugsweise für Amino- und Dialkylamino-Gruppen, wobei im Falle von Dialkylamino die
Alkyl-Gruppen zum Ring geschlossen sein können, η steht
vorzugsweise für die Zahlen 0 und 1.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe seien im einzelnen genannt:
1-Imidazolyl-(1)-1 ,i-bisphenvi^^^-trimethyl-äthan
1-Imidazolyl-(1 )-1-(4jH^^rphenyl)-1-phenyl-2,2 ,2-trimethyl-
^^"" äthan
^ifi ) -1-(4-fluorphenyl) -1 -phenyl-2 ,2,2-trimethyl-,V
äthan
!^Imidazolyl-(1)-1-(3-chlorphenyl)-1-phenyl-2,2,2-trimethyl-
äthan
1-Imidazblyl-(1)-1-(3-methylphenyl)-1-phenyl-2,2,2-trimethyl-
äthan
1-Imidazolyl-(1)-1-(2-methylphenyl)-1-phenyl-2,2,2-trimethyl-
äthan
1 -Imidazolyl-(1)-1-(4-methy1phenyl)-1-phenyl-2,2,2-trimethyl-
äthan
1 -Imidazolyl-(1)-1-(4-phenoxyphenyl)-1-phenyl-2,2,2-trimethyl-
1 -Imidazolyl-(1)-1-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2,2,2-trimethyl-
1 -Imidazolyl-(1)-1-(4-methylthiophenyl)-1-phenyl-2,2,2-
trimethyl-äthan
Imidazolyl-(1)-bisphenyl-cyclohexyl-methan
Imidazolyl-(1)-phenyl-(4-chlorphenyl)-cyclohexyl-methan
Imidazolyl-(1)-phenyl-(3-chlorphenyl)-cyclohexyl-methan
Imidazolyl-(1)-phenyl-(2-chlorphenyl)-cyclohexyl-methan
Imidazolyl-(1)-phenyl-(4-fluorphenyl)-cyclohexyl-methan
Imidazolyl-(1)-pyridyl-(4)-phenyl-cyclohexyl-methan
1-Imidazolyl-(1)-1-pyridyl-(4)-1-phenyl-2,2,2-trimethyl-äthan
Imidazolyl-(1)-pyridil-(4)-phenyl-cyclopropyl-methan Imidazolyl-(1)-phenyl-bis-cyclohexyl-methan
Imidazolyl-(1)-phenyl-bis-cyclopropyl-methan
Imidazolyl-(1)-phenyl-(4-chlorphenyl)-isopropyl-methan
Le A 12 741 - 3 -
/U54
200779/.
3-Imidazolyl-(1)-2,4,4-trimethyl-3-phenyl-pentan
Imidazolyl-(1)-bisphenyl-cyclopropyl-methan
1-Imidazolyl-(1)-1,1-bisphenyl-athan
1-Imidazolyl-(1)-1-(4-chlorphenyl)-1-phenyl-äthan
Imidazolyl-(1)-bisphenyl-(2-methyl-bicyclo-(2,2,1)-heptyl-(2))-
methan
Imidazolyl-(1)-bi sphenyl-adamantyl-raethan
Imidazolyl-(1)-p-chlorphenyl-phenyl-adamantyl-methan
Imidazolyl-(1)-o-chlorphenyl-phenyl-adamantyl-methan
Als Salze der N-Arylalkyl-imidazole kommen solche mit physiologisch
verträglichen Säuren in Frage. Beispiele derartiger Säuren sind die Halogenwasserstoffsäuren, Phosphorsäuren, Sulfonsäuren,
Mono- und Dicarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe können nach bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält
sie z. B., wenn man eine Verbindung der Formel
(II)
in welcher
A, R, X und η die in Formel (I) angegebene Bedeutung haben und Z für Gl oder Br steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors mit mindestens der theoretisch erforderlichen Menge eines gegebenenfalls
durch niedere Alkylreste substituierten Imidazole in einem organischen Lösungsmittel im Temperaturbereich von
20 bis 15O0C umsetzt.
Die als Ausgangsmaterial für diese Reaktion benötigten Halogen-Derivate
der Formel (II) sind bekannt bzw. können aus
Le A 12 741 - 4 -
/ ι
den entsprechenden Hydroxy-Derivaten durch Behandlung mit
einem Halogenierungsmittel, wie Thionylchlorid, Thionyl=
bromid, Phosphorylchlorid, Phosphorylbromid, Acetylchlorid,
Acetylbromid, in Lösungsmitteln, wie Äther, Methylenchlorid,
Benzol oder Toluol, erhalten werden.
Die als zweiter Reaktionspartner benötigten Imidazole, vor
allem das Imidazol selber, sind bekannt. Die Umsetzung der Halogen-Derivate (II) mit Imidazol bzw. substituierten Imid=
azolen, erfolgt vorzugsweise in einem polaren Lösungsmittel, wie Acetonitril, Nitromethan, Dimethylformamid, Hexamethyl=
phosphorsäuretriamid.
Als Säure-Akzeptoren können organische Basen,wie Pyridin,
Triäthylamin, Chinolin, sowie Alkalicarbonate, z. B. Kalium= carbonat, oder das im Überschuß angewandte Imidazol selber
verwendet werden.
Die Isolierung der N-Arylalkyl-imidazole erfolgt in üblicher
Weise, beispielsweise durch Einengen oder Verdünnen mit Wasser.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Wegen ihrer geringen Warmblütertoxizität
sind sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pilzwachstum geeignet. Ihre Verträglichkeit für höhere Pflanzen erlaubt
ihren Einsatz als Pflanzenschutzmittel gegen pilzliche Pflanzenkrankheiten.
Die Wirkstoffe eignen sich besonders zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen auf oberirdischen Pflanzenteilen
sowie gegen phytopathogene Pilze, die die Pflanze vom Boden her angreifen.
Le A 12 741 - 5 -
1 0 S :' 3 υ / 1 6 5 k
Die Verbindungen besitzen eine große Wirkungsbreite. Sie wirken gegen eine große Zahl phytopathogener Pilze aus den
verschiedensten systematischen Gruppen (Fungi imperfecti, Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten). Es ist dabei
von besonderem technischen Interesse, daß die Substanzen innerhalb der Gruppe der Ascomyceten gegen so unterschiedliche
Formen, wie Erysiphe- und Podosphaera-Arten aus der Familie der Erysiphaceae (Erreger echter Mehltau-Erkrankungen)
und Venturia-Arten (Schorferkrankungen an Kernobst), wirksam
sind. Dadurch ist es möglich, mit erfindungsgemäßen Substanzen gleichzeitig beide Pilzgrupperi zu bekämpfen.
Die Wirkstoffe können aber auch mit gutem Erfolg zur Bekämpfung anderer phytopathogener Pilze eingesetzt werden, z. B.
gegen Pilze, die Krankheiten an Reis und Zierpflanzen hervorrufen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Wirkung gegen
Piricularia oryzae, Pellicularia sasakii und Cochliobolus miyabeanus, drei Krankheitserreger, die an Reis vorkommen,
und gegen Gercospora musae,
Die Wirkstoffe zeichnen sich durch eine hohe Wirksamkeit in geringen Konzentrationen und durch eine befriedigende Pflanzenverträglichkeit
aus. Nach Anwendung höherer Konzentrationen können Hemmungen des Pflanzenwachstums eintreten.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden
in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln
und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln.'Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B, auch organische Lösungsmittel
als Hilfslöflungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungs-
Le A 12 741 - 6 -
10 0 : 5-3/1654
mittel kommen im wesentlichen in Präge: Aromaten, wie Xylol
und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl= sulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide,-und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und
Silikate? als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthy=
len-Fettalkoholäther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkyl=
sulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen ■
in Mischung mit anderen anorganischen und organischen Fungiziden und/oder Insektiziden vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie
gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung
geschieht in üblicher Weise, z.. B. durch Versprühen, Ver spritzen, Gießen oder Verstreuen.
Die Anwendungskonzentrationen können in sehr großen Bereichen
schwanken. Normalerweise liegen sie etwa zwischen 0,00001 und 2 #, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 #. Werden die Wirkstoffe nach speziellen Verfahren, z. B. nach dem ultra-lowvolume-Verfahren, ausgebracht, so weisen die Konzentrate
Wirketoffkonzentrationen zwischen 10 und 80 #, vorzugsweise
zwischen 20 und 60 #, auf.
Le A 12 741 - 7 -
10Π" ; ; / 1 B 5 Λ
Die Verbindungen besitzen auch eine Wirksamkeit gegen Schimmelpilze,
gegen Staphylococcus aurens und gegen Sporenbildner.
Die folgenden Anwendungsbeispiele erläutern die erfindungsgemäße Verwendung der Stoffe. Die in den Tabellen angegebenen
Wirkstoff-Nummern beziehen sich auf die entsprechenden Nummern
bei den Herstellungsbeispielen (vgl. Seiten 19 - 21).
Le A 12 741 - 8 -
10 9 0 3 f) / 1 6 5 k
20077S4 3
Fusicladium-Test (Apfelschorf) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration
in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen
Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat
mit der angegebenen Menge Wasser,, welches die genannten Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man Junge Apfelsämlinge,
die sich im 4 - 6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe.
Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von 70 $ im Gewächshaus. Anschließend werden sie mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers
(Pusicladium dendriticum Puck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Peuchtkammer bei 18 - 200G und 100 i»
relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert.
Die Pflanzen kommen dann erneut für 14 !Page ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in i* der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen
bestimmt. .
0 i> bedeutet keinen Befall, 100 # bedeutet, daß der Befall
genau eo hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 741 c - 9 -
1 cn: -ι./ i i:;54
Wirkstoff
200779/,
Fusieladimn-Test / Protektiv
Befall in # des Befalls der unbehandelten Kontrolle bei
einer Wirkstoffkonzentration (in,#) von
0,025
0.0062
0,00156
(bekannt) 1 2 3
| 0 | 17 | 61 |
| 6 | 16 | 37 |
| 0 | 4 | 51 |
Le A 12 741
Cl ''
Beispiel Bi
Erysiphe-Test
Erysiphe-Test
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolather
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen
Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten
Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen
mit etwa drei Laubblättern bis zur Tropfnässe. Die Gurkenpflanzen verbleiben zur Trocknung 24 Stunden im Gewächshaus.
Dann werden sie zur Inokulation mit Konidien des Pilzes Erysiphe cichoreacearum bestäubt. Die Pflanzen werden anschließend
bei 23 - 240C und einer etwa 75 $igen relativen
Luftfeuchtigkeit im Gewächshaus aufgestellt.
Nach 12 Tagen wird der Befall der Gurkenpflanzen in # der
unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen
bestimmt.
0 $> bedeutet keinen Befall, 100 # bedeutet, daß der Befall
genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen
aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 741 ■ - 11 -
109836/1654
Wirkstoff
EryBiphe-Test
Befall in fi des Befalls der
unbehandelten Kontrolle bei
einer Wirkstoffkonzentration (in 56) von
0.00078 0.00019
unbehandelten Kontrolle bei
einer Wirkstoffkonzentration (in 56) von
0.00078 0.00019
(bekannt) 1 2 3 4 5 6
7 8 9 Le A 12
O 0 0 0 0 0 0 0 7 - 12 -
109 "■· / 1 6 54
Füsicladium-Test (Apfelschorf) / Ouratiν
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration
in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen
Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten
Zusätze enthält.
Junge Apfelsämlinge, die sich im 4 - 6 Blattstadium befinden,
werden mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers
(Fusicladium dendriticum Fuck.) inokuliert und 18 Stunden lang in einer Peuchtkammer bei 18 - 2O0C und 100 $>
relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert. Die Pflanzen kommen anschließend ins Gewächshaus. Sie trocknen ab.
Nach einer angemessenen Verweilzeit werden die Pflanzen mit der Spritzflüssigkeit, die in der oben angegebenen Weise
hergestellt wurde, bis zur Tropfnässe bespritzt. Anschließend
kommen die Pflanzen erneut ins Gewächshaus.
15 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Apfelsämlinge
in i* der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten
Kontrollpflanzen bestimmt.
0 # bedeutet keinen Befall, 100 i» bedeutet, daß der Befall
genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, die Verweilzeit zwischen Inokulation und Spritaung sowie die Ergebnisse gehen
aus der nachfolgenden Tabelle hervor %
Le A 12 74t - 13 -
1 0 9 '.: :j B / 1 6 5 4
Wirkstoff
2007 7 9/ν
Fusicladium-Test / Curativ
Verweilzeit in Stunden
42 Befall in $> des Befalls der
unbehandelten Kontrolle bei einer Wirkstoffkonzentration (in io) von
0.1 0,025
. N
(bekannt) 1 2 3
Le A 12
-H-
10 9 ■! »· / 1 b 5 4
200/794 IS
Podosphaera-Teet (Apfelmehltau) / Protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichteteile Aceton Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Wasser: 95 Gewichtsteile
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der ange-
gebenen Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, welches die genannten
Zusätze enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man junge Apfelsämlinge, die sich im 4-6 Blattstadium befinden, bis zur Tropfnässe.
Die Pflanzen verbleiben 24 Stunden bei 200C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von 70 $> im Gewächshaus. Anschließend
werden sie durch Bestäuben mit Konldien des Apfelmehltauerregers
(Podosphaera leucotricha Salm.) inokuliert und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 21 - 230C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 # gebracht.
10 Tage nach der Inokulation wird der Befall der Sämlinge in $>
der unbehandelten, jedoch ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen bestimmt.
0 $> bedeutet keinen Befall, 100 # bedeutet, daß der Befall
genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Ergebnisse gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 741 - 15 -
10 9 8 3 B / 1 65 4
Wirkatoff
Podosphaera-Test / Protektiv
Befall in # des Befalls der
unbehandelten Kontrolle bei
einer Wirkstoffkonzentration (in i>) von
0,00156 0,00078
unbehandelten Kontrolle bei
einer Wirkstoffkonzentration (in i>) von
0,00156 0,00078
Le A 12 741
- 16 -
Piricularia- und Pellicularia-Test
Lösungsmittel? 4 Gewichtsteile Aceton
Dispergiermittel: 0,05 Gewichtsteile Natriumoleat
Wasser: 95,75 Gewichtsteile H2O
andere Zusätze: 0,2 Gewichtsteile Gelatine
Man vermischt die für die gewünschte Wirkstoffkonzentration in der Spritzflüssigkeit nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen
Menge des Lösungsmittels und verdünnt das Konzentrat mit der angegebenen Menge Wasser, das die genannten Zusätze
enthält.
Mit der Spritzflüssigkeit bespritzt man 2 χ 30 etwa 2-4 Wochen alte Reispflanzen bis zur Tropfnässe. Die Pflanzen
verbleiben bis zum Abtrocknen in einem Gewächshaus bei Temperaturen von 22 - 240C und einer relativen Luftfeuchtigkeit
von etwa 70 $. Danach wird der eine Teil der Pflanzen mit
einer wäßrigen Suspension von 100 000 - 200 000 Sporen/ml von Piricularia oryzae inokuliert und in einem Raum bei
24 - 260C und 100 $>
relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Der andere Teil der Pflanzen wird mit einer auf Malzagar gezogenen
Kultur von Pellicularia sasakii infiziert und bei 28 - 3O0C sowie 100 # relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
5-8 Tage nach der Inokulation wird der Befall bei allen zur Zeit der Inokulation mit Piricularia oryzae vorhandenen Blättern
in $> der unbehandelten, aber ebenfalls inokulierten Kontrollpflanzen
bestimmt. Bei den mit Pellicularia sasakii infizierten Pflanzen wird der Befall nach der gleichen Zeit
an den Blattecheiden ebenfalls im Verhältnis zur unbehandelten, aber infizierten Kontrolle bestimmt.
Le A 12 741 - 17 -
109336/1654
2007 79/,
0 i» bedeutet keinen Befall, 100 $>
bedeutet, daß der Befall genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 741 - 17a -
1 0 ; J ο / 1 6 5 A
2007 79/.
Piricularia(a)- und PelliculariaCb)-Test
Wirkstoff
Befall in $> des Befalls der
unbehandelten Kontrolle bei
einer Wirkstoffkonzentration (in fo) von
unbehandelten Kontrolle bei
einer Wirkstoffkonzentration (in fo) von
0.0,5 0.025
0.05 07025
Jl
(bekannt) 1 2 3 4 7 8
9 20
Le A 12
prot. 50
prot. 0 prot. 0 prot. 0 prot. 33 prot. 25 prot. 0
prot. 25 prot.
- 18 -
75
| 0 | 0 |
| 0 | 25 |
| 0 | 0 |
| 0 | |
| 0 | |
| 0 | 8 |
| 25 | 50 |
| 0 |
1OS, ■■·■/ 1 6 54
200/794 JtO
Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen lassen sich in
folgender Weise herstellen:
CH3-C-CH3
CH3
25,9 g (0,1 Mol) 1-Chlor-1,1-diphenyl-2,2,2-trimethyläthan
vom Schmelzpunkt 670C werden in 200 ml Hexamethylphosphor=
säuretriamid gelöst und mit 68 g (1 Mol) Imidazol 15 Stunden
bei 1700C gerührt. Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum
abdestilliert, der Rückstand mit Wasser digeriert und abgesaugt. Nach Umkristallisieren aus der zwanzigfachen Menge
Ligroin erhält man 19,4 g 1-Imidazolyl-(1)-1,1-bisphenyl-2,2,2-trimethyl-äthan
vom Schmelzpunkt 1200C.
Die Ausbeute beträgt 67 # der Theorie.
Das Produkt läßt sich auch von der 1-Brom-Verbindung ausgehend
darstellen.
In entsprechender Weise lassen sich die folgenden Verbindungen
mit der allgemeinen Formel
Le A 12 741 - 19 -
ι u: ,· ι ΰ 5 k
herstellen;
Beispiel Kr. X
α—cifn
η A
Eigenschaften
Schmelzpunkt (0O)
Schmelzpunkt (0O)
4-Cl 4-F
3-01
4-Cl
4-CH,
3-CH,
ι /Γ\
-
4-CH5-S
0 /Η
1 rf V
tert.-O.Hg
tert.-C.Hg
tert.-C
tert.-
tert.-C4Hg Hydrochlorid, 170
Hydrochlorid, 1.81
tert.-O4Hg öl, η2* = 1,5683
150 - 153
85 - 86
Vv_ tert.-C4Hg Hydrochlorid, 140
Le A
\2
- 20 -
8 36/1654
Beispiel Nr. X
η Α
Eigenschaften
Schmelzpunkt ( O)
Schmelzpunkt ( O)
2-CH
CH9. O I ^ CH- -CB
fcf} WAX/}
-CH,
-CH
112 110 122
Hydrochlorid, 141 Hydrochlorid, 195
Hydrochlorid,
117 - 119
80 - 83
Hydrochlorid,
247 - 249
CH,
Le A 12
- 21 -
1 0 9 ι- J υ / 1 6 5 A
Claims (1)
1) Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
N-Arylalkyl-imidazolen der Formel
R"
in welcher
R für aliphatische und cycloaliphatische Reste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen steht,
R1, R" und R"1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl und
Cycloalkyl mit jeweils "bis zu 6 Kohlenstoffatomen stehen,
A für gegebenenfalls substituiertes Aryl, Pyridyl, aliphatische oder cycloaliphatische Reste mit
bis zu 12 Kohlenstoffatomen steht,
X für Alkyl, Alkoxy, Alkylmercapto mit jeweils bis
zu 6 Kohlenstoffatomen, für Aryloxy und Phenyl, für elektronegative Reste und für basische. Reste
steht und
η für eine Zahl von 0 bis 2 steht,
sowie den Salzen dieser Verbindungen.
net, daß man N-Aj^XalJcyl-ifltidazöTe''gemäß Anspruch 1 auf
Verwendung von JT-Arylalkyl-imidazolen gemäß Anspruch 1
zur Bekämpfung von Pilzen.
Le A 12 741 - 22 -
1 09836/165
Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Arylalkyl-imidazole
gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 12 r+1 - 23 -
1 0 9 b - 0 / 1 B 5 4
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