DE19930076A1 - Mittel gegen Hausstaubmilben - Google Patents
Mittel gegen HausstaubmilbenInfo
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Abstract
Cyclische Depsipeptide eignen sich zur Bekämpfung von Spinnentieren.
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung cyclischer Depsipeptide zur Bekämpfung von
Hausstaubmilben.
Hausstaub ruft bekanntlich bei vielen Menschen allergische Reaktionen wie allergi
sches Asthma, Rhinitis, Dermatitis und Ekzeme hervor. Eine wesentliche Quelle für
diese sogenannte Hausstauballergie sind Milben (und ihre Ausscheidungen), wie z. B.
Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Euroglyphus maynei
(nachfolgend pauschal "Hausstaubmilben" genannt).
Hausstaubmilben leben vor allem von Hautschuppen; da sie auch Feuchtigkeit brau
chen, leben sie "menschennah", d. h. vor allem in Matratzen, Kopfkissen, Bettdecken,
aber auch in Teppichen und Polstermöbeln, und zwar wegen ihrer Photophobie vor
nehmlich im Inneren dieser Gegenstände.
Der Lebenscyclus von Hausstaubmilben beträgt etwa 2 Monate. Weil Milbenbe
kämpfungsmittel in der Regel Milbeneier nicht abtöten, sollte der Einwirkungszeit
raum eines adäquaten Mittels auf den Lebensraum der Milben 2 bis 3 Wochen betra
gen. Weil nicht zu vermeiden ist, daß die betroffenen Menschen in dieser Zeit mit
dem Milbenmittel in Berührung kommen, müssen Mittel zur Bekämpfung von Haus
staubmilben auch bei mehrmaliger Anwendung toxikologisch unbedenklich sein.
Man hat bereits vorgeschlagen, Teppiche zur Milbenbekämpfung mit flüssigem
Stickstoff zu behandeln. Auch den Feuchtigkeitsbedarf und die Hitzeempfindlichkeit
der Milben hat man schon für ihre Bekämpfung ausgenutzt; so werden Milben beim
Trocknen von Wäsche bei Temperaturen von 70°C innerhalb weniger Minuten zu
verlässig getötet. Die beschriebenen Methoden sind jedoch nicht für alle Materialien
praktikabel.
Zur Bekämpfung von Hausstaubmilben wurden bereits verschiedene Verbindungen
wie z. B. Resmethrin, Phenothrin, Allethrin, Tetramethrin, Furamethrin, Cyper
methrin, Decamethrin, Phenvalerate, Phenpropathrin, Terallethrin, Empenthrin und
Pyrethrin; Pyrethroid-Insektizide wie beispielsweise 1-Ethinyl-2-methyl-2-pentenyl-
2,2-dimethyl-3,3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat; 1-Ethinyl-2-methyl-2-
pentenyl-2,3,3,3-tetramethylcyclopropan-1-carboxylat; α-Cyano-3-phenoxybenzyl-
2,2-dimethyl-3-(2,2,3-tri-brommethyl)-cyclopropan-1-carboxylat; Organophosphor
ester-Insektizide (P-Ester) wie beispielsweise Sumithion, Fenthion, Tetrachlorvinyl
phos, Diazinon und Dichlorvos sowie Carbamat-Insektizide eingesetzt. Diese Wirk
stoffe wirken als Kontaktgifte. Die Menge Wirkstoff, die für eine in die Tiefe rei
chende Behandlung textiler Materialien notwendig wäre, könnte für Menschen, ins
besondere für Kinder, zumal bei wiederholter Anwendung, gesundheitsgefährdend
sein.
Die Bekämpfung, insbesondere von Milben, erfolgt durch das Ausbringen von
formulierten arthropodiziden Wirkstoffen, z. B. Pyrethrine, Pyrethroide (z. B.
Cypermethrin, Tetramethrin, Esbiol, Permethrin, Sumithrin) oder Substanzen wie
z. B. Benzolbenzoat. Ebenfalls bekannt ist die insektizide Wirkung von organischen
Säuren wie z. B. Octansäure.
Aufgabe der Erfindung war daher die Bereitstellung von dem Stand der Technik
überlegenen Wirkstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 24-gliedrigen Cyclodepsipeptiden
der Formel (I) zur Bekämpfung von Hausstaubmilben sowie Mittel zur Bekämpfung
von Hausstaubmilben, die diese Cyclodepsipeptide enthalten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen entsprechen der Formel
worin
Me Methyl,
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl (insbesondere Methyl), Hydroxy, Halogen (insbesondere Fluor, Brom und Iod), Cyano, C1- C4-Alkoxy (insbesondere Methoxy oder tert.-Butyloxy), C1-C4-Alkenyloxy (insbesondere Allyloxy), C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl (insbesondere Methoxymethyl, Ethoxyethyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl-C1- C2-alkoxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridylmethoxy, Pyrrolylmethoxy, Tetrahydrofurylmethoxy, Furylmethoxy, Thienylmethoxy, Imidazolylmethoxy, Thiazolylmethoxy), Nitro, -O-CH2-CH2-NR3R4 oder -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituier tes C1-C4-Alkyl (insbesondere Methyl, Ethyl oder Isopropyl), Formyl, C1-C4- Alkoxy-C1-C4-alkyl (insbesondere Methoxyethyl), C1-C4-Alkoxycarbonyl (insbesondere Methoxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl), C1-C4-Alkylcar bonyl (insbesondere Acetyl), gegebenenfalls substituiertes Arylmethyl (insbe sondere gegebenenfalls substituiertes Benzyl) oder gegebenenfalls substitu iertes Heterocyclylmethyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyri dylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Pyrrolidinylmethyl, Furylmethyl, Thie nylmethyl oder Imidazolylmethyl) oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten mono- oder polycyclischen, gegebenenfalls überbrückten und/oder spirocyclischen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus, der ein bis drei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält, oder C3-C5-Alkylen-mono-carbonyl oder einen gegebenenfalls substituierten Diacylrest einer C4-C6-Dicarbonsäure und
X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils Sauerstoff, Schwefel oder 2 Wasserstoffatome bedeuten.
Me Methyl,
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl (insbesondere Methyl), Hydroxy, Halogen (insbesondere Fluor, Brom und Iod), Cyano, C1- C4-Alkoxy (insbesondere Methoxy oder tert.-Butyloxy), C1-C4-Alkenyloxy (insbesondere Allyloxy), C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl (insbesondere Methoxymethyl, Ethoxyethyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl-C1- C2-alkoxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridylmethoxy, Pyrrolylmethoxy, Tetrahydrofurylmethoxy, Furylmethoxy, Thienylmethoxy, Imidazolylmethoxy, Thiazolylmethoxy), Nitro, -O-CH2-CH2-NR3R4 oder -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituier tes C1-C4-Alkyl (insbesondere Methyl, Ethyl oder Isopropyl), Formyl, C1-C4- Alkoxy-C1-C4-alkyl (insbesondere Methoxyethyl), C1-C4-Alkoxycarbonyl (insbesondere Methoxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl), C1-C4-Alkylcar bonyl (insbesondere Acetyl), gegebenenfalls substituiertes Arylmethyl (insbe sondere gegebenenfalls substituiertes Benzyl) oder gegebenenfalls substitu iertes Heterocyclylmethyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyri dylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Pyrrolidinylmethyl, Furylmethyl, Thie nylmethyl oder Imidazolylmethyl) oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten mono- oder polycyclischen, gegebenenfalls überbrückten und/oder spirocyclischen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus, der ein bis drei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält, oder C3-C5-Alkylen-mono-carbonyl oder einen gegebenenfalls substituierten Diacylrest einer C4-C6-Dicarbonsäure und
X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils Sauerstoff, Schwefel oder 2 Wasserstoffatome bedeuten.
Die Substituenten R1 und R2 stehen bevorzugt in para- oder ortho-Position. Beson
ders bevorzugt ist die para-Position.
In bevorzugten Verbindungen (I) stehen X1 bis X3 für Sauerstoff und X4 für Sauer
stoff, Schwefel oder 2 Wasserstoffatome; in besonders bevorzugten Verbindungen (I)
stehen X1 bis X4 für Sauerstoff.
Bevorzugte erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen entsprechen der Formel
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Brom oder Iod, Methoxy, tert.-Butyloxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, 2-Furylme thoxy, 3-Furylmethoxy, 2-Thienylmethoxy, 2-Pyridylmethoxy, 2-Tetrahydro furylmethoxy, -O-CH2-CH2-NR3R4, -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Pyridylme thyl, Tetrahydrofurylmethyl, Pyrrolidinylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, N-Pyrroli dino, N-Piperidino, N-Piperazino, N-Morpholino, N-Thiomorpholino, N- Pyrazolo, N-Imidazolo, 2-Oxo-pyrrolidin-1-yl, 2-Oxo-piperidin-1-yl, 2-Oxo- azepan-1-yl-methyl, Succinimino, Maleinimino, Glutarimino, gegebenenfalls substituiertes Phthalimino oder Tetrahydrophthalimino
bedeuten.
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Brom oder Iod, Methoxy, tert.-Butyloxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, 2-Furylme thoxy, 3-Furylmethoxy, 2-Thienylmethoxy, 2-Pyridylmethoxy, 2-Tetrahydro furylmethoxy, -O-CH2-CH2-NR3R4, -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Pyridylme thyl, Tetrahydrofurylmethyl, Pyrrolidinylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, N-Pyrroli dino, N-Piperidino, N-Piperazino, N-Morpholino, N-Thiomorpholino, N- Pyrazolo, N-Imidazolo, 2-Oxo-pyrrolidin-1-yl, 2-Oxo-piperidin-1-yl, 2-Oxo- azepan-1-yl-methyl, Succinimino, Maleinimino, Glutarimino, gegebenenfalls substituiertes Phthalimino oder Tetrahydrophthalimino
bedeuten.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen entsprechen
der Formel (Ia), worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Nitro, Hydroxy, tert.-Butyloxy, 2-Furylmethoxy, 2-Pyridylmethoxy, 2-Tetrahydrofurylmethoxy, N-Morpholino, -SO2-N-Imi dazolyl, -SO2-N-Morpholinyl oder 2-Oxo-azepan-1-yl-methyl
bedeuten.
R1 und R2 unabhängig voneinander Nitro, Hydroxy, tert.-Butyloxy, 2-Furylmethoxy, 2-Pyridylmethoxy, 2-Tetrahydrofurylmethoxy, N-Morpholino, -SO2-N-Imi dazolyl, -SO2-N-Morpholinyl oder 2-Oxo-azepan-1-yl-methyl
bedeuten.
Eine ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung ent
spricht der Formel
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können in Abhängigkeit von
der Art der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomerengemische
unterschiedlicher Zusammensetzung auftreten. Die Erfindung betrifft sowohl die
reinen Isomeren als auch die Isomerengemische. Besonders bevorzugt werden die
24-gliedrigen Cyclodepsipeptide verwendet, die sich alternierend aus L-
konfigurierten Aminosäuren und D-konfigurierten Hydroxycarbonsäuren als
Ringbausteine zusammensetzen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind hochwirksame Wirk
stoffe zur Bekämpfung von Milben, sind aber für Mensch und Tier (Warmblüter)
unschädlich.
Depsipeptide sind bereits früher zur Schädlingsbekämpfung eingesetzt worden. So
sind cyclische Depsipeptide sowie ihre Herstellung und Verwendung als Parasitizide
gegen Helminthen, Nematoden und Trematoden in Tieren (Endoparasitizide) bereits
Gegenstand zahlreicher Veröffentlichungen.
Beispielsweise ist ein Cyclodepsipeptid mit der Bezeichnung PF 1022 A und seine
Wirkung gegen Endoparasiten bekannt (EP-A 382 173 und EP-A 503 538). Weitere
cyclische Depsipeptide (Cyclooctadepsipeptide: WO 98/55 469, WO 98/43 965, WO
98/15 523, WO 98/37 088, WO 97/02 256, WO 97/09 331, WO 96/11 945, WO
95/07 272, WO 94/19 334, WO 93/19 053, EP-A 634 408, EP-A 626 375, EP-A
626 376, EP-A 664 297, EP-A 634 408, EP-A 718 298, WO 97/09 331; Cyclohexa
depsipeptide: WO 93/25 543, WO 95/27 498, EP-A 568 551; Cyclotetradepsipeptide:
EP-A 664 297; Dioxomorpholine: WO 96/38 165, JP 08 225 552) und offenkettige Depsipeptide (EP-A 657 171, EP-A 657 172, EP-A 657 173, WO 97/07 093) und ihre endoparasitizide Wirkung sind beschrieben.
EP-A 664 297; Dioxomorpholine: WO 96/38 165, JP 08 225 552) und offenkettige Depsipeptide (EP-A 657 171, EP-A 657 172, EP-A 657 173, WO 97/07 093) und ihre endoparasitizide Wirkung sind beschrieben.
Es ist auch bereits bekannt, daß bestimmte 24-gliedrige Cyclodepsipeptide, bei
spielsweise Bassianolid und PF 1022 A, eine insektizide Aktivität gegen Seidenrau
pen aufweisen (vgl. M. Kanaoka et al., Agric. Biol. Chem. 43 (5), 1979, S. 1079 bis
1083; JP 05 271 013).
Über eine Verwendung von 24-gliedrigen Cyclodepsipeptiden als Mittel zur
Bekämpfung von Hausstaubmilben ist jedoch unseres Wissens bisher nichts bekannt
geworden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind größtenteils bekannt
bzw. können analog bekannten Verfahren hergestellt werden; die Verbindung (Ia-1)
ist beispielsweise nach den in WO 93/19 053, WO 97/2 256 und WO 98/15 523
beschriebenen Verfahren zugänglich.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen lassen sich mit den üblichen
Hilfsstoffen, wie z. B. festen Trägerstoffen, Haftmitteln, Streckmitteln, Lösungsmit
teln, oberflächenaktiven Verbindungen, zu erfindungsgemäßen Milbenbekämp
fungsmitteln verarbeiten.
Als feste Trägerstoffe seien genannt: z. B. natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapuligit, Montmorillonit oder Diatomenerde
und synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und
Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und
fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit,
sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Gra
nulate aus organischem Material, wie z. B. Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben
und Tabakstengeln.
Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie z. B. Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwen
det werden, wie z. B. Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat als auch
natürliche Phospholipide, wie z. B. Kephaline und Lecithine und synthetische Phos
pholipide.
Im Falle der Verwendung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphtha
line, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlor
benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie
Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol oder Glykol
sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutyl
keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid sowie Wasser.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen beispielsweise nicht-ionogene und
anionische Emulgatoren wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettal
koholether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo
nate, Eiweißhydrolisate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose in Frage.
Weitere Additive können z. B. mineralische und vegetabile Öle sein.
Zusätzlich können anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau,
sowie organische Farbstoffe, z. B. Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe
verwendet werden.
Die Wirkstoffe können in den Zubereitungen auch in Mischungen mit Synergisten
oder anderen Wirkstoffen, die gegen Hausstaubmilben wirken, vorliegen. Solche
Wirkstoffe sind beispielsweise andere Mitizide, Insektizide, Mikrobizide, Repellenis,
Synergisten, Antiseptika, Wachstumsinhibitoren, Aromaten, Farbstoffe etc.
Als Insektizide seien beispielhaft die Organophosphorsäureester (P-Ester) wie Feni
trothion, Diazinon, Propetamphos u. a., die Pyrethroide wie Phenothrin, Permethrin,
Resmethrin, Etofenprox, Empenthrin u. a., und andere Verbindungen wie Silafluofen,
Diflubenzuron, Teflubenzuron, Chlorfluazuron, Fluphenoxron, Pyriproxyfen u. a.
genannt. Als Repellents (vgl. z. B. K. H. Büchel, Chemie der Pflanzenschutz- und
Schädlingsbekämpfungsmittel; Hrsg.: R. Wegler, Bd. 1, Springer Verlag, Berlin-
Heidelberg-New York 1970, S. 487 ff) können repellente Carbonsäureamide, 1,3-
Alkandiole, Carbonsäureester, Lacton-Derivate und am Stickstoff disubstituierte β-
Alaninderivate verwendet werden. Im einzelnen seien beispielhaft genannt: 3-
Methyl-benzoesäurediethylamid (DEET), Diethylphenacylacetamid (DEPA), 2-
Ethyl-hexandiol-1,3 (Rutgers 612), Phthalsäuredimethylester, 1,1,4,5,6,7,8,8a-
Octahydro-3H-2-benzopyran-3-on, 3-(N-n-Butyl-N-acetyl)-aminopropionsäure
ethylester, Benzoesäurebenzylester u. a.. Als Synergisten seien beispielhaft
Piperonylbutoxid, Octachlordipropylether, N-(2-Ethylhexyl)-bicyclo[2.2.1]-hept-5-
en-2,3-dicarboxamid, Isobornyl-isothiocyanat u. a. genannt.
Die erfindungsgemäßen Mittel, die unverdünnt oder vorzugsweise verdünnt einge
setzt werden können, lassen sich in den für Arthropodizide üblichen Formulierungen
wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate
sowie Aerosole einsetzen. Sie enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95, vorzugsweise 0,5
bis 90 Gew.-% erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen, bezogen auf das
Mittel.
Diese Mittel können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit den Hilfsstoffen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können, bevorzugt bei der Bekämpfung von Haus
staubmilben, zur Eliminierung von Schimmelpilzen mit Fungiziden (z. B. o-Phenyl
phenol, Natrium-o-Phenylphenolat) und zur Denaturierung der Allergene mit organi
schen Säuren (z. B. Tanninsäure) kombiniert werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können mit gutem Erfolg zur Abtötung von Milben,
insbesondere Hausstaubmilben (z. B. Sarcoptes scabiei, Dermatophagoides
pteronyssinus, Dermatophagoides farinae) verwendet werden.
Die Prozentangaben der nachfolgenden Beispiele beziehen sich jeweils auf das
Gewicht; Teile sind Gewichtsteile.
Ein Pumpspray zur Behandlung von Unterlagen wird durch Vermischen von 10 Tei
len Wirkstoff, 47 Teilen Isopropanol und 43 Teilen Wasser hergestellt.
Eine Aerosol-Zubereitung zum Aufsprühen auf Unterlagen setzt sich aus 10 Teilen
Wirkstoff, 11 Teilen Kerosin deod., 38,8 Teilen Isopropanol, 0,2 Teilen Parfum und
40 Teilen Propan/Butan (Gewichtsverhältnis 15 : 85) zusammen.
Test an einer gemischten Population der Hausstaubmilbenart Dermatophagoides
pteronyssinus
Eine Kunststoffschale (7 cm Ø, 3 cm hoch) wird am oberen Innenrand mit Leim ver
sehen und anschließend mit einem Stück Matratzenstoff gleichen Durchmessers
belegt. Auf diesen wird eine Spatelspitze aus einer Anzuchtschale gegeben, die Mil
ben und Futter (Tetramin gemahlen) enthält.
Anschließend wird die Schale in einen Kunststoffbehälter (33 × 22 cm, Höhe
6,5 cm), der gesättigte Kochsalzlösung enthält, auf eine umgedrehte Petrischale
gestellt und der Behälter mit einem Deckel verschlossen.
Am nächsten Tag werden 0,4 ml (in Versuch 4: 0,8 ml) der Testlösung auf den Stoff
pipettiert; die Kontrolle wird mit Ethanol behandelt.
Es herrscht Tageslichtbeleuchtung, die Temperatur beträgt 24 bis 26°C, die relative
Luftfeuchte in dem geschlossenen Kunststoffbehälter ca. 75%.
Nach 1, 3, 7, 14, 21 und 28 Tagen wird unter dem Binokular der Zustand der Milben
im Vergleich zur Kontrolle abgeschätzt (3 = viele Milben, 0 = keine Milben). Ein
direktes Auszählen ist nicht möglich, da von den toten Tieren nur wenige zu sehen
sind.
Bei Bedarf (Kontrolle, unwirksame Präparate) wird Futter nachgegeben.
Von jedem Versuch werden 3 Versuchsglieder angelegt und nach Versuchsende die
Summe aus den Bonitierungen festgehalten.
In diesem Test zeigte das Cyclodepsipeptid (Ia-1) in Konzentrationen von 5%, 2,5%
und 1% eine 100%ige Wirkung gegen Dermatophagoiden pteronyssinus (vgl.
Tabelle 1).
Claims (8)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel
worin
Me Methyl,
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkenyloxy, C1-C4- Alkoxy-C1-C4-alkyl, Nitro, -O-CH2-CH2-NR3R4 oder -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls sub stituiertes C1-C4-Alkyl, Formyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylmethyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylmethyl oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten mono- oder polycyclischen, gege benenfalls überbrückten und/oder spirocyclischen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus, der ein bis drei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält, oder C3-C5- Alkylen-mono-carbonyl oder einen gegebenenfalls substituierten Diacylrest einer C4-C6-Dicarbonsäure und
X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils Sauerstoff, Schwefel oder 2 Wasserstoffatome bedeuten, zur Bekämpfung von Hausstaubmilben.
worin
Me Methyl,
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkenyloxy, C1-C4- Alkoxy-C1-C4-alkyl, Nitro, -O-CH2-CH2-NR3R4 oder -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls sub stituiertes C1-C4-Alkyl, Formyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylmethyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylmethyl oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten mono- oder polycyclischen, gege benenfalls überbrückten und/oder spirocyclischen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus, der ein bis drei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält, oder C3-C5- Alkylen-mono-carbonyl oder einen gegebenenfalls substituierten Diacylrest einer C4-C6-Dicarbonsäure und
X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils Sauerstoff, Schwefel oder 2 Wasserstoffatome bedeuten, zur Bekämpfung von Hausstaubmilben.
2. Verwendung nach Anspruch 1 von Verbindungen der Formel (I), worin X1
bis X3 für Sauerstoff und X4 für Sauerstoff, Schwefel oder 2 Wasserstoff
atome stehen.
3. Verwendung nach Anspruch 1 von Verbindungen der Formel (I), worin X1
bis X4 für Sauerstoff stehen.
4. Verwendung nach Anspruch 1 von Verbindungen der Formel
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Brom oder Iod, Methoxy, tert.-Butyloxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, 2- Furylmethoxy, 3-Furylmethoxy, 2-Thienylmethoxy, 2-Pyridylme thoxy, 2-Tetrahydrofurylmethoxy, -O-CH2-CH2-NR3R4, -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Pyri dylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Pyrrolidinylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, N- Pyrrolidino, N-Piperidino, N-Piperazino, N-Morpholino, N-Thiomor pholino, N-Pyrazolo, N-Imidazolo, 2-Oxo-pyrrolidin-1-yl, 2-Oxo piperidin-1-yl, 2-Oxo-azepan-I-yl-methyl, Succinimino, Maleinimino, Glutarimino, gegebenenfalls substituiertes Phthalimino oder Tetrahy drophthalimino
bedeuten.
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Brom oder Iod, Methoxy, tert.-Butyloxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, 2- Furylmethoxy, 3-Furylmethoxy, 2-Thienylmethoxy, 2-Pyridylme thoxy, 2-Tetrahydrofurylmethoxy, -O-CH2-CH2-NR3R4, -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Pyri dylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Pyrrolidinylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, N- Pyrrolidino, N-Piperidino, N-Piperazino, N-Morpholino, N-Thiomor pholino, N-Pyrazolo, N-Imidazolo, 2-Oxo-pyrrolidin-1-yl, 2-Oxo piperidin-1-yl, 2-Oxo-azepan-I-yl-methyl, Succinimino, Maleinimino, Glutarimino, gegebenenfalls substituiertes Phthalimino oder Tetrahy drophthalimino
bedeuten.
5. Verwendung nach Anspruch 4 von Verbindungen der Formel (Ia), worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Nitro, Hydroxy, tert.-Butyloxy, 2-Furyl methoxy, 2-Pyridylmethoxy, 2-Tetrahydrofurylmethoxy, N-Morpho lino, -SO2-N-Imidazolyl, -SO2-N-Morpholinyl, 2-Oxo-azepan-1-yl methyl
bedeuten.
R1 und R2 unabhängig voneinander Nitro, Hydroxy, tert.-Butyloxy, 2-Furyl methoxy, 2-Pyridylmethoxy, 2-Tetrahydrofurylmethoxy, N-Morpho lino, -SO2-N-Imidazolyl, -SO2-N-Morpholinyl, 2-Oxo-azepan-1-yl methyl
bedeuten.
6. Verwendung nach Anspruch 1 der Verbindung der Formel
7. Mittel zur Bekämpfung von Hausstaubmilben enthaltend mindestens eine
Verbindung gemäß Anspruch 1 und mindestens einen Hilfsstoff.
8. Verfahren zur Herstellung der Mittel nach Anspruch 7 durch Mischen der
Komponenten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999130076 DE19930076A1 (de) | 1999-06-30 | 1999-06-30 | Mittel gegen Hausstaubmilben |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999130076 DE19930076A1 (de) | 1999-06-30 | 1999-06-30 | Mittel gegen Hausstaubmilben |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
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DE1999130076 Withdrawn DE19930076A1 (de) | 1999-06-30 | 1999-06-30 | Mittel gegen Hausstaubmilben |
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Country | Link |
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DE (1) | DE19930076A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001045512A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Schädlingsbekämpfungsmittel/depsipeptide |
WO2001045511A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Schädlingsbekämpfungsmittel/pf 1022-221 |
-
1999
- 1999-06-30 DE DE1999130076 patent/DE19930076A1/de not_active Withdrawn
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001045512A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Schädlingsbekämpfungsmittel/depsipeptide |
WO2001045511A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Schädlingsbekämpfungsmittel/pf 1022-221 |
US6828300B2 (en) | 1999-12-22 | 2004-12-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Pest control agent/PF 1022-221 |
US6900176B2 (en) | 1999-12-22 | 2005-05-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Pest control agents/depsipeptides |
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8130 | Withdrawal |