DE19921187A1 - Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzubereitungen - Google Patents

Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzubereitungen

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Abstract

Vorgeschlagen wird ein Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzubereitungen, bei dem man wäßrige Tensidlösungen vorlegt und bei Temperaturen im Bereich von 10 bis 45 DEG C Mischungen aus Perlglanzwachsen und Polyolestern einrührt.

Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der perlglänzenden Zubereitungen, speziell der Kosmetik und betrifft ein Verfahren zur Herstellung dieser Mittel auf kaltem Wege.
Stand der Technik
Der weich schimmernde Glanz von Perlen hat auf den Menschen schon seit Jahrtausenden eine be­ sondere Faszination ausgeübt. Es ist daher kein Wunder, daß die Hersteller von kosmetischen Zube­ reitungen versuchen, ihren Produkten ein attraktives, wertvolles und gehaltvolles Erscheinungsbild zu verleihen. Der erste seit dem Mittelalter in der Kosmetik eingesetzte Perlglanz war eine perlglänzende Paste aus natürlichen Fischschuppen. Zu Anfang dieses Jahrhunderts entdeckte man, daß Wismut­ oxidchforide ebenfalls in der Lage sind, Perlglanz zu erzeugen. Für die moderne Kosmetik sind hinge­ gen Perlglanzwachse, insbesondere vom Typ der Glycolmono- und -difettsäureester von Bedeutung, die überwiegend zur Erzeugung von Perlglanz in Haarshampoos und Duschgelen eingesetzt werden. Eine Übersicht zu modernen, perlglänzenden Formulierungen findet sich von A. Ansmann und R. Kawa in Parf.Kosm. 75, 578 (1994).
Der Stand der Technik kennt eine Vielzahl von Formulierungen, die oberflächenaktiven Mitteln den ge­ wünschten Perlglanz verleihen. So sind beispielsweise aus den beiden deutschen Patentanmeldungen DE 38 43 572 A1 und DE 41 03 551 A1 (Henkel) Perlglanzkonzentrate in Form fließfähiger wäßriger Dis­ persionen bekannt, die 15 bis 40 Gew.-% perlglänzender Komponenten, 5 bis 55 Gew.-% Emulgatoren und 0,1 bis 5 bzw. 15 bis 40 Gew.-% Polyole enthalten. Bei den Perlglanzwachsen handelt es sich um acylierte Polyalkylenglycole, Monoalkanolamide, lineare, gesättigte Fettsäuren oder Ketosulfone. In den beiden Europäischen Patentschriften EP 0181773 B1 und EP 0285389 B1 (Procter & Gamble) werden Shampoozusammensetzungen vorgeschlagen, die Tenside, nicht-flüchtige Silicone und Perlglan­ zwachse enthalten. Gegenstand der Europäischen Patentanmeldung EP 0205922 A2 (Henkel) sind fließfähige Perlglanzkonzentrate, die 5 bis 15 Gew.-% acylierte Polyglycole, 1 bis 6 Gew.-% Fettsäure­ monoethanoiamide und 1 bis 5 Gew.-% nichtionische Emulgatoren enthalten. Gemäß der Lehre der Europäischen Patentschrift EP 0569843 B1 (Hoechst) lassen sich nichtionische, fließfähige Perlglanz­ dispersionen auch erhalten, indem man Mischungen von 5 bis 30 Gew.-% acylierten Polyglycolen und 0,1 bis 20 Gew.-% ausgewählten nichtionischen Tensiden herstellt. Aus der Europäischen Patentan­ meldung EP 0581193 A2 (Hoechst) sind ferner fließfähige, konservierungsmittelfreie Perlglanzdisper­ sionen bekannt, die acylierte Polyglycolether, Betaine, Aniontenside und Glycerin enthalten. Schließlich wird in der Europäischen Patentanmeldung EP 0684302 A1 (Th.Goldschmidt) die Verwendung von Polyglycerinestern als Kristallisationshilfsmittel für die Herstellung von Perlglanzkonzentraten vorge­ schlagen.
Handelsübliche Perlglanzwachse weisen Schmelzpunkte oberhalb von 80°C auf und lassen sich daher nicht kalt in wäßrige Formulierungen einarbeiten. Der Fachmann ist daher gezwungen nach einem Heißverfahren zu arbeiten, d. h. die Wachse aufzuschmelzen und in der Formulierung langsam auskri­ stallisieren zu lassen, wobei die Feinteiligkeit der Kristalle und damit die Brillanz des Perlglanzes eine Funktion der Abkühlgeschwindigkeit ist. Es ist daher sofort klar, daß solche Verfahren Zeit- und ener­ gieaufwendig sind, so daß der Wunsch nach einer günstigeren Alternative besteht. In der Regel wird der Fachmann daher auf sogenannte Perlglanzkonzentrate ausweichen, bei denen es sich um mehr oder minder konzentrierte tensidische Zubereitungen handelt, die die Perlglanzwachse bereits in fein­ verteilter, d. h. perlglanzaktiver Form enthalten und durch Emulgatoren stabilisiert sind. Solche Perl­ glanzkonzentrate lassen sich zwar kalt weiterverarbeiten, doch wird das eigentliche Problem dadurch nicht gelöst, sondern nur auf die Stufe der Hersteller dieser Zwischenprodukte verlagert, da die Kon­ zentrate ihrerseits natürlich wieder nur durch ein Heißverfahren zugänglich sind.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat daher darin bestanden, ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, welches die kalte Einarbeitung von Perlglanzwachsen in tensidische Zubereitungen - seien es Zwischenprodukte, wie z. B. Perlglanzkonzentrate oder Endformulierungen, wie z. B. Shampoos - ge­ stattet. Gleichzeitig sollte durch den Kaltprozeß weder die Brillanz des Perlglanzes noch die Stabilität der Formulierungen negativ beeinflußt werden.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzuberei­ tungen, bei dem man wäßrige Tensidlösungen vorlegt und bei Temperaturen im Bereich von 10 bis 45, vorzugsweise 15 bis 25°C Mischungen aus Perlglanzwachsen und Polyolestern einrührt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß schön der Zusatz geringer Mengen von Polyolestern den Schmelzpunkt von Perlglanzwachsen so weit herabsetzt, daß ihre kalte (10 bis 25°C) Einarbeitung in tensidische Formulierungen problemlos möglich wird. Unabhängig davon, ob es sich bei den Zuberei­ tungen um Zwischenprodukte (z. B. Perlglanzkonzentrate) oder Endformulierungen für den Verbraucher (z. B. Shampoos, Geschirrspülmittel) handelt, weisen die Mittel einen brillanten Perlglanz auf, sind la­ gerstabil und erlauben auch die Einarbeitung schwierig zu formulierender Inhaltsstoffe, wie z. B. Silicon­ öle. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß auf diese Weise nicht nur perlglänzende Mittel her­ gestellt werden können, sondern - in Abhängigkeit des Wachstyps und des Emulgators - auch solche, die über eine intensive Weißtrübung verfügen.
Tensidische Zubereitungen
Wie schon erläutert, kann es sich bei den tensidischen Zubereitungen sowohl um Zwischenprodukte, als Perlglanzkonzentrate oder Endformulierungen für den Verbraucher, wie z. B. Haarshampoos oder Geschirrspülmittel handeln. Als Tenside können in den Zubereitungen anionische, nichtionische, katio­ nische und/oder amphotere bzw. amphotere oberflächenaktive Stoffe enthalten sein, deren Anteil an den Mitteln in Abhängigkeit davon, ob es sich um ein Konzentrat oder eine Verdünnung handelt, im Bereich von 1 bis 35, vorzugsweise 5 bis 15 bzw. 15 bis 40, vorzugsweise 25 bis 35 Gew.-% liegen kann.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefin­ sulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkyl­ sulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Fettsäureethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mond- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäu­ reisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylaminosäuren, wie beispielsweise Acyllac­ tylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekon­ densate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolygly­ colether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, Hydroxymischether, gegebenenfalls partiell oxidierte Alk(en)yloligoglykoside bzw. Glucoronsäurederivate, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen, wie beispielsweise das Dimethyldistearylammoniumchlorid, und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanol­ aminestersalze.
Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Die tensidischen Zubereitungen können weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Ölkörper, Überfettungsmittel, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Polymere, Sili­ converbindungen, Fette, Wachse, Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Hydrotrope, Kon­ servierungsmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Solubilisatoren, Parfümöle, Farbstoffe und der­ gleichen.
Perlglanzwachse
Als Perlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, Fettsäurealkanolamide, Par­ tialglyceride, Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Carbonsäuren, Fettalko­ hole, Fettsäuren, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether, Fettcarbonate, Ringöffnungsprodukte von Olefi­ nepoxiden sowie deren Mischungen.
Bei den Alkylenglycolestern, die die Komponente (a1) bilden, handelt es sich üblicherweise um Mo­ no- und/oder Diester von Alkylenglycolen, die der Formel (III) folgen,
R5CO(OA)nOR6 (III)
in der R5CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff oder R5CO und A für einen linearen oder verzweigten Al­ kylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und n für Zahlen von 1 bis 5 steht. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diester von Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, Dipropylenglycol, Tri­ ethylenglycol oder Tetraethylenglycol mit Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlen­ stoffatomen als da sind: Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadolein­ säure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Ethylenglycolmono- und/oder -distearat.
Fettsäurealkanolamide, die als Perlglanzwachse der Gruppe (a2) in Frage kommen, folgen der For­ mel (IV),
R7CO-NR8-B-OH (IV)
in der R7CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R8 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und B für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstof­ fatomen steht. Typische Beispiele sind Kondensationsprodukte von Ethanolamin, Methylethanolamin, Diethanolamin, Propanolamin, Methylpropanolamin und Dipropanolamin sowie deren Mischungen mit Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, lsotridecansäure, My­ ristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petro­ selinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Stearin­ säureethanolamid.
Partialglyceride, die über Perlglanzeigenschaften verfügen und die Komponente (a3) bilden, stellen Mono und/oder Diester des Glycerins mit linearen, gesättigten Fettsäuren, nämlich beispielsweise Ca­ pronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stea­ rinsäure, Behensäure sowie deren technische Mischungen dar. Sie folgen der Formel (V),
in der R9CO für einen linearen, gesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R10 und R11 unab­ hängig voneinander für Wasserstoff oder R9CO, x, y und z in Summe für 0 oder für Zahlen von 1 bis 30 und X für ein Alkali- oder Erdalkalimetall mit der Maßgabe steht, daß mindestens einer der beiden Re­ ste R10 und R11 Wasserstoff darstellt. Typische Beispiele sind Laurinsäuremonoglycerid, Laurinsäure­ diglycerid, Kokosfettsäuremonoglycerid, Kokosfettsäuretriglycerid, Palmitinsäuremonoglycerid, Pal­ mitinsäuretriglycerid, Stearinsäuremonoglycerid, Stearinsäurediglycerid, Talgfettsäuremonoglycerid, Talgfetfsäurediglycerid, Behensäuremonoglycerid, Behensäurediglycerid sowie deren technische Ge­ mische, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozeß noch geringe Mengen an Triglycerid enthalten können.
Als Perlglanzwachse, die die Komponente (a4) bilden, kommen weiterhin Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 8 bis 22 Kohlenstoffato­ men in Frage. Als Säurekomponente dieser Ester kommen beispielsweise Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure, Azelainsäure, Dodecandisäure, Phthalsäure, isophthalsäure und insbesondere Bernsteinsäure sowie Äpfelsäure, Citronensäure und insbesondere Weinsäure und deren Mischungen in Betracht. Die Fettalkohole enthalten 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 und insbe­ sondere 16 bis 18 Kohlenstoffatome in der Alkylkette. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylal­ kohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalko­ hol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behe­ nylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Die Ester können als Voll oder Partialester vorliegen, vorzugsweise werden Mono- und vor allem Diester der Carbon- bzw. Hydroxycarbonsäuren eingesetzt. Typische Beispiele sind Bernsteinsäuremono- und -dilauryl­ ester, Bernsteinsäuremono- und -dicetearlyester, Bernsteinsäuremono- und -distearylester, Weinsäu­ remono- und -dilauryiester, Weinsäuremono- und dikokosalkylester, Weinsäuremono- und -dicetearyl­ ester, Citronensäuremono-, -di- und -trilaurylester, Citronensäuremono-, -di- und -trikokosalkylester sowie Citronensäuremono-, -di- und -tricetearylester.
Als weitere Gruppe von Perlglanzwachsen (a5) können Fettalkohole und/oder Fettsäuren eingesetzt werden, die der Formel (VI) folgen,
R12OH (VI)
in der R12 für einen linearen, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkylrest und/oder Acylrest mit 16 bis 48, vorzugsweise 18 bis 36 Kohlenstoffatomen steht. Typische Beispiele für geeignete Alkohole sind Cetearylalkohol, Hydroxystearylalkohol, Behenylalkohol sowie Oxidationsprodukte langkettiger Paraffine, als Beispiele für Säuren kommen Stearinsäure, Hydroxystearinsäure sowie insbesondere Behensäure in Frage, letztere vorzugsweise in einer Reinheit oberhalb von 90 Gew.-%.
Fettketone, die als Komponente (a6) in Betracht kommen, folgen vorzugsweise der Formel (VII),
R13-CO-R14 (VII)
in der R13 und R14 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlen­ stoffatomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 24 und vorzugsweise 32 bis 48 Kohlenstoffatome aufweisen. Die Ketone können nach Verfahren des Stands der Technik hergestellt werden, beispielsweise durch Pyrolyse der entsprechenden Fettsäure-Magnesiumsalze. Die Ketone können symmetrisch oder unsymmetrisch aufgebaut sein, vorzugsweise unterscheiden sich die beiden Reste R13 und R14 aber nur um ein Kohlenstoffatom und leiten sich von Fettsäuren mit 16 bis 22 Koh­ lenstoffatomen ab. Dabei zeichnet sich Stearon durch besonders vorteilhafte Perlglanzeigenschaften aus.
Als Perlglanzwachse geeignete Fettaldehyde (a7) entsprechen vorzugsweise der Formel (VIII),
R15COH (VIII)
in der R15CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 24 bis 48, vorzugsweise 28 bis 32 Koh­ lenstoffatomen steht.
Als Perlglanzwachse (a8) kommen ferner Fettether vorzugsweise der Formel (IX) in Frage,
R16-O-R17 (IX)
in der R16 und R17 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffa­ tomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 24 und vorzugsweise 32 bis 48 Koh­ lenstoffatome aufweisen. Fettether der genannten Art werden üblicherweise durch saure Kondensation der entsprechenden Fettalkohole hergestellt. Fettether mit besonders vorteilhaften Perlglanzeigen­ schaften werden durch Kondensation von Fettalkoholen mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie bei­ spielsweise Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalko­ hol und/oder Erucylalkohol erhalten.
Als Komponente (a9) kommen weiterhin Fettcarbonate vorzugsweise der Formel (X) in Betracht,
R18O-CO-OR19 (X)
in der R18 und R19 unabhängig voneinander für Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffa­ tomen stehen, mit der Maßgabe, daß sie in Summe mindestens 24 und vorzugsweise 32 bis 48 Koh­ lenstoffatome aufweisen. Die Stoffe werden erhalten, indem man beispielsweise Dimethyl- oder Di­ ethylcarbonat mit den entsprechenden Fettalkoholen in an sich bekannter Weise umestert. Demzufolge können die Fettcarbonate symmetrisch oder unsymmetrisch aufgebaut sein. Vorzugsweise werden jedoch Carbonate eingesetzt, in denen R18 und R19 gleich sind und für Alkylreste mit 16 bis 22 Kohlen­ stoffatomen stehen. Besonders bevorzugt sind Umesterungsprodukte von Dimethyl- bzw. Diethylcarbo­ nat mit Cetylalkohol, Cetearylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Behenylalkohol undl oder Erucylalkohol in Form ihrer Mono- und Diester bzw. deren technischen Mischungen.
Bei den Epoxidringöffnungsprodukten, die schließlich die Gruppe (a10) bilden, handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch säurekatalysierte Umsetzung von endständigen oder innen­ ständigen Olefinepoxiden mit aliphatischen Alkoholen hergestellt werden. Die Reaktionsprodukte folgen vorzugsweise der Formel (XI),
in der R20 und R21 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, mit der Maßgabe, daß die Summe der Kohlenstoffatome von R20 und R21 im Bereich von 10 bis 20 liegt und R22 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder den Rest eines Polyols mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen steht. Typische Beispiele sind Ringöffnungsprodukte von α-Dodecenepoxid, α-Hexadecenepoxid, α-Octadecenepoxid, α-Eicosen­ epoxid, α-Docosenepoxid, i-Dodecenepoxid, i-Hexadecenepoxid, i-Octadecenepoxid, i-Eicosenepoxid und/oder i-Docosenepoxid mit Laurylalkohol, Kokosfettalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Cetea­ rylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylal­ kohol, Linolenylalkohol, Behenylalkohol und/oder Erucylalkohol. Vorzugsweise werden Ringöffnungs­ produkte von Hexa- und/oder Octadecenepoxiden mit Fettalkoholen mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen eingesetzt. Werden anstelle der Fettalkohole Polyole für die Ringöffnung eingesetzt, so handelt es sich beispielsweise um folgende Stoffe: Glycerin; Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Di­ ethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durch­ schnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton; technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglycerin­ gehalt von 40 bis 50 Gew.-%; Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethy­ lolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit; Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid; Zuckeral­ kohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit, Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose; Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin. Werden im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens Perlglanzkonzentrate hergestellt, so liegt der Anteil der Perlglanzwachse an den Zubereitungen üblicherweise im Bereich von 5 bis 45, vor­ zugsweise 10 bis 45 und insbesondere 25 bis 35 Gew.-%, handelt es sich um Endformulierungen ist der Perlglanzgehalt natürlich wesentlich geringer und beträgt typischerweise 0,5 bis 3 und vorzugswei­ se 1 bis 2 Gew.-%.
Polyolester
Polyolester, die im Sinne der Erfindung zur Absenkung des Schmelzpunktes der Perlglanzwachse ein­ gesetzt werden, können ausgewählt sein aus den folgenden Gruppen von Verbindungen:
  • - Partialester von Glycerin und/oder Sorbitan mit ungesättigten, linearen oder gesättigten, verzweig­ ten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Koh­ lenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
  • - Partialester von Polyglycerin (durchschnittlicher Eigenkondensationsgrad 2 bis 8), Polyethylengly­ col (Molekulargewicht 400 bis 5000), Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Zuckeralkoholen (z. B. Sor­ bit), Alkylglucosiden (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Laurylglucosid) sowie Polyglucosiden (z. B. Cellulose) mit gesättigten und/oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid;
  • - Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE 11 65 574 PS und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin.
Typische Beispiele für geeignete Partialglyceride sind Hydroxystearinsäuremonoglycerid, Hydroxy­ stearinsäurediglycerid, Isostearinsäuremonoglycerid, Isostearinsäurediglycerid, Ölsäuremonoglycerid, Ölsäurediglycerid, Ricinolsäuremoglycerid, Ricinolsäurediglycerid, Linolsäuremonoglycerid, Linolsäure­ diglycerid, Linolensäuremonoglycerid, Linolensäurediglycerid, Erucasäuremonoglycerid, Erucasäure­ diglycerid, Weinsäuremonoglycerid, Weinsäurediglycerid, Citronensäuremonoglycerid, Citronendiglyce­ rid, Äpfelsäuremonoglycerid, Äpfelsäurediglycerid sowie deren technische Gemische, die untergeordnet aus dem Herstellungsprozeß noch geringe Mengen an Triglycerid enthalten können. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Par­ tialglyceride.
Als Sorbitanester kommen Sorbitanmonoisostearat, Sorbitansesquiisostearat, Sorbitandiisostearat, Sorbitantriisostearat, Sorbitanmonooleat, Sorbitansesquioleat, Sorbitandioleat, Sorbitantrioleat, Sorbi­ tanmonoerucat, Sorbitansesquierucat, Sorbitandierucat, Sorbitantrierucat, Sorbitanmonoricinoleat, Sor­ bitansesquiricinoleat, Sorbitandiricinoleat, Sorbitantriricinoleat, Sorbitanmonohydroxystearat, Sorbitan­ sesquihydroxystearat, Sorbitandihydroxystearat, Sorbitantrihydroxystearat, Sorbitanmonotartrat, Sor­ bitansesquitartrat, Sorbitanditartrat, Sorbitantritartrat, Sorbitanmonocitrat, Sorbitansesquicitrat, Sorbi­ tandicitrat, Sorbitantricitrat, Sorbitanmonomaleat, Sorbitansesquimaleat, Sorbitandimaleat, Sorbitantri­ maleat sowie deren technische Gemische. Ebenfalls geeignet sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Mol Ethylenoxid an die genannten Sorbitanester.
Typische Beispiele für geeignete Polyglycerinester sind Polyglyceryl-2 Dipolyhydroxystearate (Dehy­ muls® PGPH), Polygfycerin-3-Diisostearate (Lameform® TGI), Polygfyceryl-4 Isostearate (Isolan® GI 34), Polyglyceryl-3 Oleate, Diisostearoyl Polyglyceryl-3 Diisostearate (Isolan® PDI), Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate (Tego Gare® 450), Polyglyceryl-3 Beeswax (Cera Bellina®), Polyglyceryl-4 Caprate (Polyglycerol Caprate T2010190), Polyglyceryl-3 Cetyl Ether (Chimexane® NL), Polyglyceryl-3 Distearate (Cremophor® GS 32) und Polyglyceryl Polyricinoleate (Admul® WOL 1403) Polyglyceryl Dimerate Isostearate sowie deren Gemische.
Beispiele für weitere geeignete Polyolester sind die gegebenenfalls mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid um­ gesetzten Mono-, Di- und Triester von Trimethylolpropan oder Pentaerythrit mit Laurinsäure, Kokosfett­ säure, Talgfettsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Behensäure und dergleichen.
Werden im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens Perlglanzkonzentrate hergestellt, so liegt der Anteil der Polyolester an den Zubereitungen üblicherweise im Bereich von 0,5 bis 15, vorzugsweise 1 bis 10 und insbesondere 5 bis 8 Gew.-%, handelt es sich um Endformulierungen ist der Polyolesterge­ halt natürlich wesentlich geringer und beträgt typischerweise 0,1 bis 1 und vorzugsweise etwa 0,5 Gew.-%. Als Regel gilt, daß der Gehalt der Polyolester bezogen auf die Menge an Perlglanzwachs üblicherweise im Bereich von 1 bis 15 und vorzugsweise 5 bis 10 Gew.-% liegt.
Emulgatoren
Wie schon ausgeführt, können die tensidischen Zubereitungen grundsätzlich alle Typen von Tensiden enthalten; deren Auswahl richtet sich allein nach dem gewünschten Anwendungsprofil für den Endver­ brauch. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich bei den tendischen Zube­ reitungen jedoch um Perlglanzkonzentrate, also Zwischenprodukte. Hier ist die Auswahl der Tensid­ komponente kritischer, da das anwendungstechnische Anforderungsprofil primär darin besteht, mög­ lichst hohe Mengen des Perlglanzwachses dauerhaft zu stabilisieren und die Viskosität der Mittel dabei so niedrig zu halten, daß sie noch problemlos gepumpt und dosiert werden können. Für diesen Zweck kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Fra­ ge:
  • - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid undl oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe sowie Alkylamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest;
  • - Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga;
  • - Anlagerungsprodukte von 1 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
  • - Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
  • - Mono-, Di- und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze;
  • - Wollwachsalkohole;
  • - Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
  • - Polyalkylenglycole sowie
  • - Glycerincarbonat.
Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Al­ kylphenole oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE 20 24 051 PS als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. Cana-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosac­ chariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.
Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Beson­ ders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylam­ moniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N­ dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Eben­ falls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden sol­ che oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cana-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthal­ ten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hy­ droxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropio­ nat und das C12/18-Acylsarcosin.
Schließlich kommen auch Kationtenside als Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methylquaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevor­ zugt sind.
Polyole
Werden hochkonzentrierte Perlglanzkonzentrate hergestellt, kann es vorteilhaft sein, zur Erniedrigung der Viskosität Polyole mitzuverwenden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein. Typi­ sche Beispiele sind
  • - Glycerin;
  • - Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;
  • - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;
  • - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;
  • - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispiels­ weise Methyl- und Butylglucosid;
  • - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
  • - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
  • - Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin;
  • - Dialkoholamine, wie Diethanolamin oder 2-Amino-1,3-propandiol.
Die Einsatzmenge der Polyole liegt - bezogen auf die tensidischen Zubereitungen - typischerweise im Bereich von 0,1 bis 15 und vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%. Werden höhere Polyolmengen, vorzugs­ weise Glycerin oder Ethylenglycol eingesetzt, werden die Konzentrate gleichzeitig gegen mikrobiellen Befall stabilisiert.
Herstellverfahren
Üblicherweise erfolgt die Herstellung der tensidischen Zubereitungen, indem man eine wäßrige Tensid- bzw. Emulgatorlösung, gegebenenfalls zusammen mit weiteren Hilfs- und Zusatzstoffen bei 10 bis 25°C vorlegt, und die Mischung aus Perlglanzwachs und Polyolester bei dieser Temperatur einträgt, ho­ mogenisiert und auskristallisieren läßt. Ferner ist es möglich, eine konzentrierte wäßrige (Anion)- Tensidpaste vorzulegen, die Mischung aus Perlglanzwachs und Polyolester in der Kälte einzurühren und die Mischung anschließend mit weiterem Wasser auf die gewünschte Konzentration zu verdünnen oder das Vermischen in Gegenwart polymerer hydrophiler Verdickungsmittel, wie etwa Hydroxypropyl­ cellulosen, Xanthan Gum oder Polymeren vom Carbomer-Typ durchzuführen. Schließlich kann die Mischung aus Perlglanzwachs und Polyolester auch schon in einer Teilmenge der wäßrigen Tensidlö­ sung gelöst bzw. dispergiert sein und so mit der Hauptmenge der Zubereitung vermischt werden.
Beispiele
Der schmelzpunkterniedrigende Effekt durch den Zusatz von Polyolestern zu handelsüblichen Perl­ glanzwachsen wird in Tabelle 1 dargestellt. Verglichen wurden die reinen Wachse und Mischungen aus 90 Gew.-% Wachs und 10 Gew.-% Polyolester. Anschließend wurden Shampoos folgender Zusam­ mensetzung hergestellt: 12 g Kokosfettalkohol + 2EO-sulfat-Natriumsalz, 1,5 g Dimethylpolysiloxan, 3 g Kokosalkylglucosid und 1,5 g eines Esterquats (Wasser ad 100 Gew.-%). Die Zubereitungen wurden (a) auf 90°C erwärmt und mit jeweils 1 g der Perlglanzwachse V1 bis V4 versetzt und innerhalb von 1 h auf Umgebungstemperatur abgekühlt bzw. (b) bei 20°C mit 1 g der Mischungen 1 bis 4 versetzt, enthielten. Die Feinteiligkeit der Perlglanzkristalle in den Haarshampoos wurde unter dem Mikroskop visuell auf einer Skala von 1 = sehr feine Kristalle bis 5 = grobe Kristalle beurteilt. Die Beurteilung des Perlglanzes erfolgte ebenfalls auf einer Skala von 1 = brillant bis 5 = stumpf. Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 enthalten.
Tabelle 1
Schmelzpunkterniedrigung von Perlglanzwachsen und Performance in Shampoos (Mengenangaben als Gew.-%)

Claims (10)

1. Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzubereitungen, bei dem man wäßrige Tensidlösungen vorlegt und bei Temperaturen im Bereich von 10 bis 45°C Mischungen aus Perl­ glanzwachsen und Polyolestern einrührt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Zwischenprodukte oder Endfor­ mulierungen für den Verbraucher herstellt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Lösungen von anionischen, nichtionischen, kationischen, amphoteren und/oder zwitterionischen Tensiden ein­ setzt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Tenside - bezogen auf die Zubereitungen - in Mengen von 1 bis 25 Gew.-% (Endformulierung) bzw. 15 bis 40 Gew.-% (Konzentrat) einsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Perlglanzwachse einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkylengly­ colestern, Fettsäurealkanolamiden, Partialglyceriden, Estern von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren, Fettalkoholen, Fettsäuren, Fettketonen, Fettaldehyden, Fett­ ethern, Fettcarbonaten, Ringöffnungsprodukten von Olefinepoxiden sowie deren Mischungen.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Perlglanzwachse - bezogen auf die tensidischen Zubereitungen - in Mengen von 0,5 bis 3 Gew.-% (Endformulierung) bzw. 5 bis 45 Gew.-% (Konzentrat) einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyolester einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Partialestern von Glycerin und/oder Sorbitan mit gesättigten und/oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Fett­ säuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18 Kohlenstof­ fatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid; Partialestern von Polyglycerin, Polye­ thylenglycol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Alkylglucosiden sowie Polyglucosiden mit gesättig­ ten und/oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Fettsäuren mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Hydroxycarbonsäuren mit 3 bis 18-Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 30 Mol Ethylenoxid; Mischestern aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyole sowie deren Gemischen.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polyolester - bezogen auf die tensidischen Zubereitungen - in Mengen von 0,1 bis 1 Gew.-% (Endformulierung) bzw. 0,5 bis 15 Gew.-% (Konzentrat) einsetzt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von konzentrierten tensidischen Zubereitungen Emulgatoren mitverwendet, die aus­ gewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Anlagerungsprodukten von 2 bis 30 Mol Ethy­ lenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fett­ säuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe sowie Alkylamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest; Alkylmono- und -oligoglycosiden mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga; Anlagerungsprodukte von 1 bis 15 bzw. 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; Mono-, Di- und Tri­ alkylphosphaten sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphaten und deren Salze; Wollwach­ salkoholen; Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymeren bzw. entsprechenden Derivaten; Polyal­ kylenglycolen, Glycerincarbonat, Cocamidopropylbetainen und/oder Esterquats.
10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung von konzentrierten tensidischen Zubereitungen Polyole mitverwendet werden.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001010403A1 (de) * 1999-08-06 2001-02-15 Cognis Deutschland Gmbh Wässrige perlglanzdispersionen alkoylierte canbonsäureester enthaltend
DE102015213478A1 (de) 2015-07-17 2017-01-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierungsgemisch

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10025671B4 (de) * 2000-05-24 2006-07-27 Cognis Ip Management Gmbh Emulgatoren
DE10162026A1 (de) * 2001-12-18 2003-07-03 Cognis Deutschland Gmbh Hochkonzentriert fließfähige Perlglanzkonzentrate
US7923425B2 (en) * 2006-08-21 2011-04-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Low-foaming, acidic low-temperature cleaner and process for cleaning surfaces
JP2008150308A (ja) * 2006-12-15 2008-07-03 Mitsui Fine Chemicals Inc 毛髪改質剤、毛髪改質剤成分を含有する毛髪化粧料、及び毛髪の改質方法
KR101260099B1 (ko) * 2007-03-12 2013-05-02 카오카부시키가이샤 펄 광택 조성물
DE102009040454A1 (de) 2009-08-27 2011-03-24 Otc Verwaltungs Gmbh Herstellung von Perlglanzdispersionen
KR101566535B1 (ko) 2009-08-27 2015-11-05 오티씨 게엠베하 진주광택 농축물 및 그 제조방법
WO2012177886A2 (en) 2011-06-23 2012-12-27 The Procter & Gamble Company Process of forming crystals for use in a personal care composition
ES2599504T3 (es) 2012-05-30 2017-02-02 Clariant International Ltd Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes
JP6729925B2 (ja) 2012-05-30 2020-07-29 クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド Ｎ−メチル−ｎ−アシルグルカミン含有組成物
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
EP3238786B1 (de) * 2013-06-28 2019-08-07 Clariant International Ltd Verwendung von speziellen n-methyl-n-acylglucaminen in hautreinigungsmitteln
US9833395B2 (en) * 2013-10-25 2017-12-05 Galaxy Surfactants Ltd. Sustainable cold-dispersible pearlescent concentrate
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0684302A1 (de) * 1994-05-28 1995-11-29 Th. Goldschmidt AG Wässrige, fliessfähige Perlglanzkonzentrate
DE19646869C1 (de) * 1996-11-13 1997-12-04 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1165574B (de) 1960-08-08 1964-03-19 Dehydag Gmbh Verfahren zur Herstellung von als Emulgiermittel fuer Salbengrundlagen dienenden Mischestern
DE2024051C3 (de) 1970-05-16 1986-05-07 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung der Veresterungsprodukte von Glycerin-Äthylenoxid-Addukten mit Fettsäuren als Rückfettungsmittel in kosmetischen Zubereitungen
CA1261276A (en) 1984-11-09 1989-09-26 Mark B. Grote Shampoo compositions
JPS61268797A (ja) 1985-05-23 1986-11-28 ライオン株式会社 高濃度真珠様光沢剤分散液の製造方法
DE3519080A1 (de) 1985-05-28 1986-12-04 Henkel Kgaa Fliessfaehiges perlglanzkonzentrat
JPH0699275B2 (ja) * 1985-11-05 1994-12-07 株式会社コーセー 非水クレンジング料
EP0285389B1 (de) 1987-04-01 1992-09-23 The Procter & Gamble Company Shampoo-Präparate
US5711899A (en) 1988-12-23 1998-01-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Free flowing pearlescent concentrate
DE3843572A1 (de) * 1988-12-23 1990-06-28 Henkel Kgaa Fliessfaehiges perlglanzkonzentrat
DE4103551A1 (de) * 1991-02-06 1992-08-13 Henkel Kgaa Fliessfaehiges perlglanzkonzentrat
DE59300931D1 (de) 1992-05-13 1995-12-21 Hoechst Ag Nichtionische, fliessfähige Perlglanzdispersionen.
DE4224715A1 (de) 1992-07-27 1994-02-03 Hoechst Ag Fließfähige konservierungsmittelfreie Perlglanzdispersionen
JPH0782140A (ja) * 1993-09-14 1995-03-28 Kao Corp 真珠光沢液体洗浄剤組成物
DE4420516C2 (de) * 1994-06-13 1998-10-22 Henkel Kgaa Polyglycerinpolyhydroxystearate
US5612655A (en) * 1995-07-06 1997-03-18 Allen Telecom Group, Inc. Filter assembly comprising a plastic resonator support and resonator tuning assembly
DE19527120A1 (de) * 1995-07-25 1997-01-30 Henkel Kgaa Fließfähiges Perlglanzkonzentrat
DE19619645A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Henkel Kgaa Haarbehandlungsmittel
DE19622967C1 (de) * 1996-06-07 1998-01-29 Henkel Kgaa Wäßrige Perlglanzkonzentrate
DE19622968C2 (de) * 1996-06-07 2000-08-17 Cognis Deutschland Gmbh Wäßrige Perlglanzkonzentrate
DE19641280C2 (de) * 1996-10-07 1999-09-16 Henkel Kgaa Verwendung von Monoglycerid(ether)sulfaten als Perlglanzwachse
DE19646867C1 (de) * 1996-11-13 1997-12-04 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen
DE19650473C1 (de) * 1996-12-05 1998-04-02 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen
JPH10182343A (ja) * 1996-12-25 1998-07-07 Kao Corp パール光沢組成物およびその製造法
GB9711685D0 (en) * 1997-06-05 1997-08-06 Procter & Gamble Cosmetic compositions

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0684302A1 (de) * 1994-05-28 1995-11-29 Th. Goldschmidt AG Wässrige, fliessfähige Perlglanzkonzentrate
DE19646869C1 (de) * 1996-11-13 1997-12-04 Henkel Kgaa Kosmetische Zubereitungen

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001010403A1 (de) * 1999-08-06 2001-02-15 Cognis Deutschland Gmbh Wässrige perlglanzdispersionen alkoylierte canbonsäureester enthaltend
DE102015213478A1 (de) 2015-07-17 2017-01-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierungsgemisch
WO2017012727A1 (de) 2015-07-17 2017-01-26 Henkel Ag & Co. Kgaa Stabilisierungsgemisch

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