DE19919482A1 - Verfahren zur Herstellung eines thixotropie-Mittels und dessen Verwendung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines thixotropie-Mittels und dessen Verwendung

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer als Thixotropie-Mittel wirksamen, Harnstoffurethane enthaltenden Lösung, bei dem Monohydroxyverbindungen mit einem Überschuß von Toluylendiisocyanat umgesetzt werden, der nicht umgesetzte Teil des Toluylendiisocyanats aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird und das erhaltene Monoisocyanat-Addukt mit Diaminen in Gegenwart eines Lithiumsalzes zu Harnstoffurethanen weiter umgesetzt werden. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Lösung zur Thixotropierung von Beschichtungsmitteln.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer als Thixotropie - Mittel wirksamen, Harnstoffurethane enthaltenden Lösung, bei dem Monohydroxyverbindungen mit Diisocyanat umgesetzt und die gebildeten Monoisocyanat - Addukte mit Diaminen in aprotischem Lösemittel in Gegenwart eines Lithiumsalzes zu Harnstoffurethanen weiter umgesetzt werden und die Verwendung der Lösung insbesondere zur Thixotropierung von Beschichtungsmitteln wie z. B. lösungsmittelhaltigen, lösungsmittelfreien und wässrigen Lacken, PVC-Plastisolen, Beschichtungen auf Epoxidbasis und auf Basis ungesättigter Polyesterharze.
Um die Rheologie von flüssigen Beschichtungsmitteln zu steuern, werden vorwiegend organisch modifizierte Bentonite, Kieselsäuren, hydriertes Rizinusöl und Polyamidwachse eingesetzt. Nachteilig bei diesen Stoffen ist, dass sie meist trockene Feststoffe darstellen, die mittels Lösungsmitteln und Scherkräften zu einem Halbfabrikat aufgeschlossen bzw. durch gezielte Temperatursteuerung in das flüssige Beschichtungsmittel eingebracht werden müssen. Werden diese Temperaturen nicht eingehalten, treten im fertigen Beschichtungsmittel Kristallite auf, die zu Fehlern in der Beschichtung führen können. Der generelle Nachteil dieser heute eingesetzten rheologischen Hilfsstoffe ist, dass sie zu Trübungen und Schleierbildungen (Haze) in klaren, transparenten Beschichtungen führen. Außerdem ist der Umgang mit trockenen, pulverförmigen Produkten, die Stäube bei der Verarbeitung verursachen, nicht gewünscht.
Andere Lösungen zur Rheologiesteuerung wurden dargestellt in der europäischen Pa­ tentanmeldung EP-A-0 198 519. Hier wird ein Isocyanat mit einem Amin in Gegenwart von Lackharz-Lösungen zu einem Harnstoff umgesetzt, der in feinst disperser Form nadelför­ mige Kristalle bildet. Diese so modifizierten Lackbindemittel werden als rheologiesteuernde und ablaufverhindernde Bindemittel angeboten, als sogenannte "sag control agents".
Der Nachteil dieser Produkte liegt darin begründet, dass sie immer an die Bindemittel ge­ bunden sind, in denen sie hergestellt wurden und keine nachträgliche universelle Korrektur von fertigen Beschichtungsmitteln zulassen.
In dem europäischen Patent EP-B-0 006 252 wird ein Verfahren zur Herstellung eines Thixotropiemittels beschrieben, das einige der o. g. Nachteile ausräumt, indem es Harnstoffurethane beschreibt, die in aprotischen Lösungsmitteln in Gegenwart von LiCI durch Umsetzung von Isocyanataddukten mit Polyaminen hergestellt werden. Der Nachteil der so hergestellten Produkte liegt in der durch das Herstellverfahren bedingten undefinierten Struktur dieser Harnstoffurethane. Es werden zwar Isocyanatmonoaddukte beschrieben, tatsächlich liegen hier aber gar keine Monoaddukte vor, wie dies aus dem Beispiel klar ersichtlich wird, sondern Mischungen verschiedener Addukte. Bei dem beschriebenen Verfahren wird ein Mol eines Diisocyanates zunächst mit einem Mol eines Monoalkohols umgesetzt. Dabei entstehen teilweise die gewünschten NCO-funktionellen Monoaddukte, aber auch nicht NCO-funktionelle Diaddukte. Außerdem bleibt ein Anteil an monomerem Diisocyanat nicht umgesetzt.
Die Anteile dieser verschiedenen Verbindungen können schwanken je nach Zugänglichkeit der NCO-Gruppe und der angewandten Reaktionsführung, wie Temperatur und Zeit. Der größte Nachteil liegt jedoch darin begründet, dass alle diese so hergestellten Addukte grössere Mengen nicht umgesetztes Diisocyanat enthalten, welches bei der weiteren Umsetzung mit Polyaminen in Gegenwart von Lithiumchlorid zu unkontrollierter Kettenverlängerung des Harnstoffurethans und zu polymeren Harnstoffen führt. Diese Produkte neigen dann zu Ausfällungserscheinungen und sind nur unter größten Schwierigkeiten in Lösung zu halten.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu finden, welches Thixotropiemittel einer definierten Struktur erzeugt und damit eine größere Lagerstabilität über mehrere Monate der so hergestellten Lösungen zuläßt und damit eine sichere Anwendung der Produkte ermöglicht.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass diese Aufgabenstellung dadurch gelöst werdei kann, dass Monohydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (I)
R-OH (I)
in der R für n-Alkyl oder i-Alkyl mit 4 bis 22 C-Atomen, Cycloalkyl mit 6 bis 12 C-Atomen, Aralkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, oder einen Rest der Formel CmH2m+1(O-CnH2n)x- oder CmH2m+1 (OOC-CvH2v)x- mit m = 1-22, n = 2-4, x = 1-15 und v = 4 oder 5 steht, mit einem 1,5- bis 5-fachen molaren Überschuß von Toluylendiisocyanat umgesetzt werden, der nicht umgesetzte Teil des Toluylendiicocyanats aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird und das erhaltene Monoisocyanat-Addukt mit Diaminen der allgemeinen Formel (II)
H2N-R''-NH2 (II)
mit R" = -CyH2y- mit y = 2-12 und/oder mit
und/oder mit
mit R''' = CH3- oder H in Gegenwart eines Lithiumsalzes umgesetzt wird.
Der molare Überschuß an Toluylendiisocyanat beträgt bevorzugt 2-4 Mol, besonders be­ vorzugt 2-3 Mol. Bevorzugt sind die Toluylendiisocyanat-Isomere mit 50-80% 2.4-Isomer- Anteil.
Nach beendeter Reaktion des Alkohols R-OH mit Teilen des verfügbaren Diisocyanats zum Isocyanatmonoaddukt, wird der nicht umgesetzte Anteil des Diisocyanats aus dem Reaktionsgemisch entfernt, vorzugsweise unter schonenden Bedingungen im Vakuum abdestilliert.
Als Lithiumsalze können LiCl oder LiNO3 eingesetzt werden, bevorzugt aber LiNOg. Der Feststoffgehalt der so erzeugten Harnstoffurethanlösungen beträgt 5-80%, bevorzugt 20-60 Gew.-%, besonders bevorzugt 25-50%. Die Umsetzung der Monoaddukte mit dem Diamin erfolgt in einem polaren aprotischen Lösungsmittel, wie z. B. Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, N- Butylpyrrolidon oder vergleichbaren Alkylpyrrolidonen.
Der Anteil an Lithiumverbindungen beträgt 0,2-2 Mol, vorzugsweise 0,5-1,5 Mol, beson­ ders bevorzugt 0,75-1,25 Mol Lithium bezogen auf das Aminäquivalent des eingesetzten Diamins.
Besonders vorteilhaft ist dar Einsatz von LiNO3 im Gegensatz zu LiCl, da Chloridionen sich nachteilig in Beschichtungsmittel auswirken und die Korrosion der metallischen Untergründe fördern, auf welche die thixotropen Beschichtungsmittel aufgetragen werden.
Die so hergestellten Harnstoffurethane enthalten weder freie Isocyanat- noch freie Amino­ gruppen. Sie sind dementsprechend physiologisch unbedenklich. Des weiteren treten keine negativen Nebenreaktionen mit Bindemitteln oder Füllstoffen auf. Die Lagerstabilität dieser so hergestellten Harnstoffurethanlösungen ist außerordentlich hoch und beträgt bei normaler Lagertemperatur durchaus 6 Monate oder mehr.
1. Vergleichsbeispiel nach EP 0006252 (nicht erfindungsgemäß)
1 Mol (174 g) Toluylendiisocyanat (65% 2.4-Isomer, im folgenden T65 genannt) wird im Reaktionsgefäß vorgelegt und 1 Mol Butyltriglykol (mittleres MG: 212 g) unter Rühren langsam zugetropft und nach bekanntem Verfahren zu Ende geführt. Dabei wird die Temperatur unterhalb 40°C gehalten. Das so hergestellte Isocyanat-Addukt hat einen freien TDI-Gehalt von 7,3%, der Gesamt-NCO-Gehalt beträgt 10,9%. Diese Reaktionsmischung wird zu einer Lösung aus 0,5 Mol Xylylendiamin (68 g) und 0,75 Mol LiCI, bezogen auf Aminäquivalent, in N-Methylpyrrolidon (NMP) zudosiert. Der FK beträgt 50 Gew.-%. Die Reaktion verläuft exotherm.
Die so hergestellte Harnstoff-Lösung neigt nach relativ kurzer Zeit zur Ausbildung von Kri­ stallen bzw. zur Gel-Bildung
2. Herstellung der Monoaddukte (erfindungsgemäß) Beispiele 1-8 Beispiel 1
0,5 Mol (37 g) n-Butanol werden bei 30 zu 1,25 Mol (217,5 g) Toluylendiisocyanat (80% 2.4-Isomer, im folgenden T80 genannt) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur wird dabei unterhalb 45°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 2 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 33,0% erreicht ist. Der Überschuß des lsocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 16,9%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 2
0,25 Mol Butyltriglykol (53 g) (Hydroxylzahl: 265) werden bei Raumtemperatur zu 0,625 (108,75 g) Mol Toluylendiisocyanat (T65) in 2 Std. zudosiert. Dabei wird die Temperatur unterhalb 45°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 2,5 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 26,0% erreicht ist. Der Überschuß des lsocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 10,7%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 3
0,3 Mol Decanol-1 (47,4 g) werden bei 50°C zu 0,6 Mol (104,4 g)Toluylendiisocyanat (T80) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur wird dabei zwischen 50°C und 55°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 3 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 24,9% erreicht ist. Der Überschuß des Isocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170° C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 12,7%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 4
0,3 Mol Dodecanol-1 (55,8 g) werden bei 50°C zu 0,6 Mol (104,4 g) Toluylendiisocyanat (T80) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur wird dabei zwischen 50°C und 55°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 3 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 23,6% erreicht ist. Der Überschuß des lsocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-­ 170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 11,7%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 5
0,2 Mol Cyclohexanol (20 g) werden bei 30°C zu 0,8 Mol (139,2 g) Toluylendiisocyanat (T65) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur steigt dabei an und wird zwischen 50°C und 55°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 3,5 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 36,9% erreicht ist. Der Überschuß des lsocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 15,4%, der freie TDI- Gehalt < 0,5%.
Beispiel 6
0,25 Mol i-Tridecanol (50 g) werden bei 40°C zu 0,75 Mol (130,5 g) Toluylendiisocyanat (T65) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur wird dabei unterhalb 60°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 2 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 29,1% erreicht ist. Der Überschuß des Isocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 11,3%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 7
0,25 Mol Butanol (18 g) werden mit 0,5 mol Caprolacton (57 g) und 0,1% (0,075 g) DBTL bei 160°C 6 Std. zur Reaktion gebracht und anschließend auf 50°C abgekühlt. Der so hergestellte Hydroxyester (BuCP2) (Hydroxylzahl 186) wird bei 40°C in 2 Std. zu 0,75 Mol Toluylendiisocyanat (130,5 g) zudosiert. Die Temperatur wird dabei unterhalb 60°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 2 Std. gerührt, bis der theoretische NCO - Gehalt von 25,5% erreicht ist. Der Überschuß des Isocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 8, 9%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Beispiel 8
0,2 Mol Methoxypolyethylenglykol 350 (70 g) werden bei 50°C zu 0,6 Mol (104,4 g) Toluylendiisocyanat (T80) in 2 Std. zudosiert. Die Temperatur wird dabei zwischen 50°C und 55°C gehalten. Nach beendeter Zugabe wird weiter 3 Std. gerührt, bis der theoretische NCO-Gehalt von 24,1% erreicht ist. Der Überschuß des lsocyanates wird im Vakuum (0,1 mbar) bei 150-170°C abdestilliert. Der NCO-Gehalt beträgt 8,0%, der freie TDI-Gehalt < 0,5%.
Tabelle 1
Monoaddukte
2. Herstellung der Harnstoffurethane (erfindungsgemäß) Beispiele 9-16 Beispiel 9
In 332 g N-Methylpyrrolidon werden bei 80°C 15,9 g LiCl und 68 g (0,5 mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 248 g des unter Beispiel 1 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 50 Gew.-%. Man erhält ein klares Produkt, das ohne Gelbildung längere Zeit stabil bleibt.
Beispiel 10
In 476 g N-Methylpyrrolidon werden bei 80°C 15,9 g LiCl und 68 gr. (0,5 Mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 386 g des unter Beispiel 2 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 50 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Beispiel 11
In 424 g Dimethylformamid werden bei 80°C 25,8 g LiNO3 und 68 g (0,5 Mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 332 g des unter Beispiel 3 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 50 Gew.-%. Das Produkt ist über einen längeren Zeitraum klar.
Beispiel 12
In 839 g Dimethylacetamid werden bei 80°C 25,8 g LiNO3 und 68 g (0,5 Mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 360 g des unter Beispiel 4 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 35 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Beispiel 13
In 374 g N-Methylpyrrolidon werden bei 80°C 15,9 g LiCl und 84 g (0,5 Mol) Hexamethylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 274 g des unter Beispiel 5 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 50 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Beispiel 14
In 361,5 g Dimethylformamid werden bei 80°C 12,9 g LiNO3 und 42 g (0,25 Mol) Hexame­ thylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 186 g des unter Beispiel 6 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 40 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Beispiel 15
In 652 g N-Methylpyrrolidon werden bei 80°C 8,0 g LiCI und 27,2 g (0,2 Mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 191 g des unter Beispiel 7 herge­ stellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 25 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Beispiel 16
In 245 g N-Methylpyrrolidon werden bei 80°C 9,0 g LiCI und 27,2 g (0,2 Mol) Xylylendiamin gelöst. Dann werden innerhalb 1 Std. 210 g des unter Beispiel 8 hergestellten Monoadduktes zudosiert. Nach erfolgter Zugabe wird noch 30 Min. gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Die so erhaltene Harnstoffurethanlösung hat einen Feststoffgehalt von 50 Gew.-%. Man erhält ein klares, über längere Zeit stabiles Produkt.
Tabelle 2
Harnstoffurethane
Anwendungstechnische Beispiele
Die erfindungsgemäßen Harnstoffurethane wurden in Wasser, Lösemittelmischungen und in Bindemittel-Lösungen auf ihre Fähigkeit zur Ausbildung von Gelen untersucht. Desweiteren wurden die erreichbaren Schichtdicken in den Bindemitteln ermittelt.
Als Lösemittelgemische wurden n-Butanol/Xylol 1 : 1 und n-Butyfacetat/Methoxypropanol 1 : 1 eingesetzt.
Folgende Bindemittel wurden eingesetzt:
Desmophen VPLS 2009: Hydroxyfunktionelles Polyacrylat, 70%ig in n-Butylacetat (Bayer AG)
Plexigum PQ 610: thermoplastisches Polyacrylat-Pulver, angelöst 60%ig in n-Butylacetat (Röhm GmbH)
Prüfung im Bindemittel:
Es werden 1% der Harnstoffurethan-Lösung unter starkem Rühren (Dispermat, 2m/sec.) in das lösemittelhaltige Bindemittel eingerührt. Nach 24 Std. wird der Ablauftest bei 30-300 µm durchgeführt. Dazu wird diese Mischung mit einer Stufenrakel aufgetragen.
Bewertung: Standfestigkeit (Schichtdicke) in µm
Prüfung im Lösemittel bzw. Wasser:
Zur Überprüfung der Gelstärke in Wasser bzw. in Lösemitteln werden die Harnstoffurethane durch einfaches Schütteln in das Wasser bzw. die Lösemittel eingearbeitet. Die Beurteilung erfolgt nach 4 Std.
Bewertung im Wasser bzw. Lösemittelgemisch: 1 = starkes Gel, 6 = kein Gel
Tabelle 3
Anwendungstechnische Ergebnisse

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung einer als Thixotropie - Mittel wirksamen, Harnstoffurethane enthaltenden Lösung, bei dem Monohydroxyverbindungen mit Diisocyanat umgesetzt und die gebildeten Monoisocyanat - Addukte mit Diaminen in aprotischem Lösemittel in Gegenwart eines Lithiumsalzes zu Harnstoffurethanen weiter umgesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, dass Monohydroxyverbindungen der allgemeinen Formel (I)
R-OH (I)
in der R für n-Alkyl oder i-Alkyl mit 4 bis 22 C-Atomen, Cycloalkyl mit 6 bis 12 C- Atomen, Aralkyl mit 7 bis 12 C-Atomen, oder einen Rest der Formel CmH2m+i(O- CnH2n)x- oder CmH2m+1(OOC-CvH2v)x- mit m = 1-22, n = 2-4, x = 1-15 und v = 4 oder 5 steht, mit einem 1,5- bis 5-fachen molaren Überschuß von Toluylendiisocyanat umgesetzt werden, der nicht umgesetzte Teil des Toluylendiicocyanats aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird und das erhaltene Monoisocyanat - Addukt mit Diaminen der allgemeinen Formel (II)
H2 N-R''-NH2 (II)
mit R'' = -CyH2y- mit y = 2-12 und/oder mit
und/oder mit
mit R''' = CH3- oder H in Gegenwart eines Lithiumsalzes umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Lösung mit einem Feststoffgehalt von 5-80 Gew.-% hergestellt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der molare Überschuß an Toluylendiisocyanat 2 bis 4 beträgt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass ein Toluylendiisocyanat-Isomerengemisch mit einem Anteil von 50-80 Gew.-% 2.4- Isomer verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass 0,2-2 Mol Lithiumverbindung bezogen auf das Äquivalentgewicht des Diamins eingesetzt werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als Lithiumsalz LiNO3 eingesetzt wird.
7. Verwendung der nach dem Verfahren nach Anspruch 1 bis 6 hergestellten Lösung zur Thixotropierung von Beschichtungsmitteln.
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