DE19853842A1 - Wasserlösliche Allantoin-Verbindung und Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung - Google Patents
Wasserlösliche Allantoin-Verbindung und Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen Allantoin-VerbindungInfo
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Abstract
Wasserlösliche Allantoin-Verbindung. Es liegt eine Verbindung zwischen Allantoin einerseits und Glyoxylsäure oder einem Glyoxylsäurederivat andererseits vor.
Description
Die Erfindung betrifft eine wasserlösliche Allantoin-
Verbindung. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren
zur Herstellung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung.
Allantoin ist insbesondere als Bestandteil von
kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen oder
Präparaten bekannt und wird vor allem wegen seiner
hautprofilierenden und hautheilenden Wirkung eingesetzt.
Allantoin übt einen vorteilhaften Einfluß auf die
Feuchtigkeit der Haut aus und weist gegenüber
reizauslösenden Stoffen eine reizlindernde Wirkung auf.
Allantoin ist in der Regel in Pulverform im Handel. In den
obengenannten kosmetischen und pharmazeutischen Formulie
rungen oder Präparaten kann das Allantoin seine
vorteilhaften Eigenschaften nur entfalten, wenn es in den
Formulierungen bzw. Präparaten in gelöstem Zustand
vorliegt. Allantoin weist allerdings nur eine sehr geringe
Löslichkeit in Wasser auf. Bei 20°C beträgt diese
Löslichkeit maximal 0,5 Gew.-%. In warmem Wasser ist
Allantoin besser löslich. So beträgt die Löslichkeit bei
70°C ca. 3,6 Gew.-% und bei 75°C bis zu 4 Gew.-%. Wenn
diese erwärmten Lösungen aber auf Raumtemperatur abgekühlt
werden, fällt ein Großteil des gelösten Allantoins wieder
aus und bei 20°C stellt sich wiederum die maximale
Wasserlöslichkeit von 0,5 Gew.-% ein. Es versteht sich, daß
für die obengenannten kosmetischen und pharmazeutischen
Formulierungen bzw. Präparate lediglich die Wasserlöslich
keit des Allantoins bei Raumtemperatur maßgeblich ist. In
anderen organischen Lösungsmitteln, beispielsweise in
Alkoholen, die für die kosmetischen oder pharmazeutischen
Formulierungen oder Präparate in Frage kommen würden, ist
Allantoin noch weniger löslich als in Wasser. In der Praxis
wurde eine Mehrzahl von Versuchen durchgeführt, um die
Löslichkeit des Allantoins zu erhöhen. So wurde versucht,
Allantoin mit anderen Substanzen zu kombinieren, um die
Löslichkeit des Allantoins zu erhöhen. Befriedigende
Ergebnisse konnten hierbei nicht erzielt werden.
Der Erfindung liegt das technische Problem zugrunde,
Allantoin in wasserlöslicher Form zur Verfügung zu stellen,
wobei die Eigenschaften des Allantoins, insbesondere in
bezug auf seinen Einsatz bei kosmetischen und pharma
zeutischen Anwendungen, zumindest im wesentlichen erhalten
bleiben.
Zur Lösung dieses technischen Problems lehrt die Erfindung
eine wasserlösliche Allantoin-Verbindung, welche dadurch
gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung zwischen Allantoin
einerseits und Glyoxylsäure oder einem Glyoxylsäurederivat
andererseits vorliegt. Es liegt im Rahmen der Erfindung,
daß die wasserlösliche Allantoin-Verbindung dadurch
gekennzeichnet ist, daß das Molverhältnis von Allantoin zu
Glyoxylsäure oder von Allantoin zu dem Glyoxylsäurederivat
1 : 1 beträgt. Zweckmäßigerweise bezieht sich das vorstehende
Molverhältnis auf die Edukte (Allantoin und Glyoxylsäure
bzw. Allantoln und Glyoxylsäurederivat), die zur
Herstellung der wasserlöslichen Allantoin-Verbindung einge
setzt werden. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß eine
wäßrige Lösung der erfindungsgemäßen wasserlöslichen
Allantoln-Verbindung sauer reagiert, vorzugsweise mit einem
pH-Wert von 0,8 bis 2,0.
Die Erfindung betrifft fernerhin ein Verfahren zur
Herstellung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß Allantoin
einerseits und Glyoxylsäure und/oder ein Glyoxylsäure
derivat andererseits in wäßriger Phase gemischt werden und
die wäßrige Mischung anschließend erhitzt wird. Wäßrige
Phase meint hier auch eine im wesentlichen bzw. überwiegend
wäßrige Phase. Die Erhitzung der wäßrigen Mischung findet
zweckmäßigerweise unter Rühren statt. Nach Durchführung des
erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß Patentanspruch 3 liegt
die hergestellte wasserlösliche Allantoin-Verbindung in
wäßriger Lösung vor. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß
die wäßrige Lösung nach der Erhitzung auf Raumtemperatur
abgekühlt wird.
Vorzugsweise wird im Rahmen der Erfindung als Glyoxylsäure
derivat ein Glyoxylsäureester eingesetzt. Sehr bevorzugt
werden Glyoxylsäuremethylester und/oder Glyoxylsäuremethyl
estermethylhalbacetal als Glyoxylsäurederivat verwendet.
Glyoxylsäurederivat meint im Rahmen der Erfindung auch ein
Metallglyoxylat, vorzugsweise Zinkglyoxylat. Es liegt im
Rahmen der Erfindung, daß die wäßrige Mischung bzw. wäßrige
Lösung nach Zugabe des Metallglyoxylats, vorzugsweise
Zinkglyoxylats, sauer bis neutral reagiert. Nach einer
Ausführungsform der Erfindung wird ein Metallglyoxylat,
vorzugsweise Zinkglyoxylat, mit einem Überschuß von
Glyoxylsäure zur Herstellung der wasserlöslichen Allantoin-
Verbindung eingesetzt. Das Metallglyoxylat, vorzugsweise
Zinkglyoxylat, wird bevorzugt in einer Menge von bis zu
10 Gew.-%, bezogen auf die Mischung von Metallglyoxylat und
Glyoxylsäure, eingesetzt. Es liegt im Rahmen der Erfindung,
daß Zinkglyoxylat aufgrund einer Zugabe von basischem
Zinkcarbonat zu der wäßrigen Mischung gebildet wird, d. h.
durch Umsetzung eines Teils der Glyoxylsäure mit dem
basischen Zinkcarbonat.
Im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens wird
vorzugsweise lediglich Glyoxylsäure oder lediglich ein
Glyoxylsäurederivat eingesetzt. Es liegt jedoch auch im
Rahmen der Erfindung Glyoxylsäure und zumindest ein
Glyoxylsäurederivat oder eine Mehrzahl von Glyoxylsäure
derivaten einzusetzen.
Nach sehr bevorzugter Ausführungsform, der im Rahmen der
Erfindung ganz besondere Bedeutung zukommt, werden im
Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens Allantoin und
Glyoxylsäure oder Allantoin und Glyoxylsäurederivat in
einem Molverhältnis von 1 : 1 eingesetzt. Diese
Ausführungsform hat sich besonders bewährt und hierbei
werden wäßrige Lösungen einer wasserlöslichen Allantoin-
Verbindung mit überraschend hohem Allantoin-Gehalt erzielt.
Es liegt im Rahmen der Erfindung der wäßrigen Mischung vor
und/oder während der Erhitzung zumindest eine basisch
wirkende Substanz zuzugeben. Zweckmäßigerweise wird die
Zugabe der basisch wirkenden Substanz unter Rühren
durchgeführt. Die Zugabe der basisch wirkenden Substanz
erfolgt vorzugsweise mit der Maßgabe, daß die wäßrige
Mischung bzw. wäßrige Lösung teilweise neutralisiert wird,
wobei die wäßrige Mischung bzw. Lösung nach der
Teilneutralisation noch sauer reagiert. Bei der basisch
wirkenden Substanz handelt es sich bevorzugt um basisches
Zinkcarbonat. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß bei
der Herstellung der wäßrigen Mischung und vor der Erhitzung
zumindest eine basisch wirkende Substanz zugegeben wird.
Anschließend kann dann vorzugsweise das Molverhältnis von
Allantoin zu Glyoxylsäure wieder entsprechend 1 : 1 neu
eingestellt werden. Dies kann durch Zugabe entsprechender
Mengen Glyoxylsäure erfolgen. Es liegt auch im Rahmen der
Erfindung, daß bei dieser Ausführungsform entsprechend der
zu neutralisierenden Menge Glyoxylsäure von vornherein
Allantoin in entsprechendem Unterschuß eingesetzt wird. Im
Anschluß erfolgt dann die erfindungsgemäße Erhitzung der
wäßrigen Mischung, die nachfolgend näher erläutert wird.
Zweckmäßigerweise wird im Rahmen des erfindungsgemäßen
Verfahrens die wäßrige Mischung auf eine Temperatur
zwischen 70 und 120°C, vorzugsweise zwischen 80 und
110°C, sehr bevorzugt zwischen 85 und 105°C erhitzt. Es
liegt nach sehr bevorzugter Ausführungsform im Rahmen der
Erfindung, daß die Erhitzung der wäßrigen Mischung mit der
Maßgabe durchgeführt wird, daß während der Erhitzung eine
klare wäßrige Lösung erhalten wird. Bei Herstellung der
Mischung von Allantoin und Glyoxylsäure bzw. Allantoin und
Glyoxylsäurederivat in wäßriger Phase wird in der Regel
zunächst eine weiße Dispersion erhalten, die mit
zunehmender Temperatur in eine wolkig trübe Suspension
übergeht. Bei einer bestimmten Temperatur, die vorzugsweise
zwischen 85 und 105°C liegt, wird relativ plötzlich eine
klare wäßrige Lösung erhalten. Die betreffende Temperatur
oder der betreffende schmale Temperaturbereich wird im
Rahmen der Erfindung als Klarpunktstemperatur bezeichnet.
Klare Lösung meint im Rahmen der Erfindung insbesondere
eine bei Augeninspektion klare Lösung. Es handelt sich
somit vorzugsweise um eine homogene flüssige Phase, die
keine sichtbare Dispersion mehr aufweist. Daß die Erhitzung
der wäßrigen Mischung gemäß Patentanspruch 7 mit der
Maßgabe durchgeführt wird, daß eine klare wäßrige Lösung
erhalten wird, meint im Rahmen der Erfindung vorzugsweise,
daß die Erhitzungstemperatur und/oder die Erhitzungszeit
und/oder ggf. die Rührgeschwindigkeit so eingestellt
werden, daß die klare Lösung erhalten wird.
Nach bevorzugter Ausführungsform der Erfindung wird die
klare wäßrige Lösung über eine Zeitspanne von zumindest 15
bis 45 min bei der Klarpunktstemperatur gehalten. Vorzugs
weise beträgt die Zeitspanne 25 bis 35 min. beispielsweise
etwa 30 min. Zweckmäßigerweise wird die wäßrige Lösung
während dieser Zeitspanne gerührt. Es liegt im Rahmen der
Erfindung, daß die wäßrige Lösung anschließend,
vorzugsweise unter Rühren, auf Raumtemperatur abgekühlt
wird. In der Regel werden auf diese Weise leicht
grünlichgelb gefärbte wäßrige Allantoin-Glyoxylsäure-
Verbindungslösungen bzw. wäßrige Allantoin-Glyoxylsäure
derivat-Verbindungslösungen erhalten. Diese klaren wäßrigen
Lösungen sind zumindest mehrere Monate beständig. Es liegt
im Rahmen der Erfindung, den wäßrigen Allantoin-
Glyoxylsäure-Verbindungslösungen oder den wäßrigen
Allantoin-Glyoxylsäurederivat-Verbindungslösungen andere,
vorzugsweise wasserlösliche, Stoffe zuzusetzen, um den
genannten Verbindungslösungen beispielsweise spezielle
gewünschte Eigenschaften zu verleihen.
Nach einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens
wird im Anschluß an die Erhitzung der wäßrigen Lösung
zumindest eine basisch wirkende Substanz zugegeben. Die
Zugabe erfolgt zweckmäßigerweise unter Rühren. Vorzugsweise
wird die basisch wirkende Substanz im Anschluß an das
Erreichen des Klarpunktes zu der wäßrigen Lösung gegeben.
Zweckmäßigerweise wird die basisch wirkende Substanz nach
Abkühlung der klaren Lösung zugegeben. Es liegt im Rahmen
der Erfindung, daß die Zugabe der basisch wirkenden
Substanz mit der Maßgabe durchgeführt wird, daß die sauer
reagierende wäßrige Lösung neutralisiert oder zumindest
weitgehend neutralisiert wird, wobei zweckmäßigerweise ein
pH-Wert von 7 nicht überschritten wird. Das Zufügen der
basisch wirkenden Substanz kann beispielsweise durch
langsame, tropfenweise Zugabe von wäßriger Natronlauge
(NaOH-Gehalt < 30 Gew.-%) erfolgen, wobei zweckmäßigerweise
beliebige pH-Werte im Neutralbereich eingestellt werden
können.
Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß durch Entfernung des
wäßrigen Mediums die Allantoin-Verbindung in fester Form
erhalten wird. Vorzugsweise wird hierzu die klare wäßrige
Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungslösung oder Allantoin-
Glyoxylsäurederivat-Verbindungslösung eingedampft, wobei
das Eindampfen vorzugsweise im Vakuum durchgeführt wird.
Beispielsweise kann bei ca. 10 mm Hg im Vakuum bei 60 bis
90°C eingedampft werden.
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß eine
Allantoin-Verbindung mit überraschend hoher Wasser
löslichkeit durch Umsetzung von Allantoin mit Glyoxylsäure
oder von Allantoin mit einem Glyoxylsäurederivat erhalten
werden kann. Dies konnte der zuständige Fachmann im Lichte
des Standes der Technik nicht erwarten. Durch die
erfindungsgemäße Kombination von Allantoin mit Glyoxylsäure
oder Glyoxylsäurederivat können Allantoin-Verbindungen
erhalten werden, mit denen wäßrige Lösungen herstellbar
sind, die bei Raumtemperatur über 50 Gew.-% Allantoin
enthalten. Somit kann im Rahmen der Erfindung eine
Wasserlöslichkeit von Allantoin (bei Raumtemperatur)
erzielt werden, die das Hundertfache der Wasserlöslichkeit
von reinem Allantoin (bei Raumtemperatur) beträgt.
Insbesondere wenn Allantoin und Glyoxylsäure bzw.
Glyoxylsäurederivat in äquimolaren Mengen eingesetzt
werden, wird eine hervorragende Wasserlöslichkeit der
resultierenden Produkte erreicht. Bei Einsatz der Edukte im
Molverhältnis 1 : 1 können bis zu etwa 75%ige wäßrige
Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungslösungen hergestellt
werden. Allantoin kann durch die nachstehenden
Strukturformeln wiedergegeben werden, wobei das tautomere
Gleichgewicht zwischen Ketoform und Enolformen dargestellt
ist.
Glyoxylsäure kann durch die folgenden Strukturformeln
wiedergegeben werden, wobei das Gleichgewicht zwischen der
Aldehydform und der Aldehydhydratform der Glyoxylsäure
dargestellt ist:
Es wird davon ausgegangen, daß die Carboxylgruppe der
Glyoxylsäure mit Allantoin unter Salzbildung reagiert.
Vermutlich kann fernerhin die Aldehydgruppe oder die
Aldehydhydratgruppe der Glyoxylsäure mit den funktionellen
Gruppen des Allantoins (in der Ketoform oder in den
Enolformen) Nebenvalenzen bzw. Wasserstoffbrückenbildungen
eingehen. Der Begriff Allantoin-Verbindung meint im Rahmen
der Erfindung daher nicht zwingend eine Verbindung, die
durch chemische Bindung bzw. ausschließlich durch chemische
Bindung zustande gekommen ist. Der Begriff Verbindung
umfaßt auch physikalisch-chemische Bindungen.
Wie oben bereits erwähnt, bilden auch Glyoxylsäurederivate,
vorzugsweise Glyoxylsäuremethylester oder Glyoxylsäure
methylestermethylhalbacetal mit Allantoin, bevorzugt im
Molverhältnis 1 : 1, in wäßriger Phase bei Erhitzen
Allantoin-Verbindungen mit hervorragender Wasserlöslich
keit. Bei Einsatz der Glyoxylsäurederivate wird die
Mischung zweckmäßigerweise unter Rühren auf ca. 90 bis
100°C erhitzt. Es wird vermutet, daß bei den obengenannten
Glyoxylsäurederivaten im wesentlichen die Aldehydgruppe und
evtl. die Estergruppen über Nebenvalenzen zur Bildung der
entsprechenden wasserlöslichen Allantoin-Verbindung
beitragen.
Es liegt im übrigen im Rahmen der Erfindung, daß aus den
erfindungsgemäßen wäßrigen Lösungen einer Allantoin-
Glyoxylsäure-Verbindung das Allantoin weitgehend wieder
ausgefällt werden kann, wenn die wäßrige Lösung in eine
mindestens zwanzigfache oder eine noch größere
Überschußmenge Aceton oder Alkohol eingebracht wird. Dabei
bleibt Glyoxylsäure in Lösung.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer
wasserlöslichen Allantoin-Verbindung in einer kosmetischen
und/oder pharmazeutischen Formulierung, insbesondere zum
Auftragen auf die menschliche Haut. Insoweit liegt der
Erfindung die Erkenntnis zugrunde, daß in einer erfindungs
gemäß hergestellten wasserlöslichen Allantoin-Verbindung
die vorteilhaften Eigenschaften des Allantoins,
insbesondere die eingangs erläuterten vorteilhaften Eigen
schaften in bezug auf die menschliche Haut, erhalten
bleiben. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß mit den
erfindungsgemäßen Allantoin-Verbindungen flüssige
Zubereitungen mit hohen Allantoin-Gehalten hergestellt
werden können, welche flüssigen Zubereitungen
zweckmäßigerweise in kosmetischen und/oder pharmazeutischen
Formulierungen eingesetzt werden. Eine wäßrige Lösung einer
Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindung oder einer Allantoin-
Glyoxylsäurederivat-Verbindung kann einer kosmetischen
und/oder pharmazeutischen Formulierung bei ihrer
Herstellung zugegeben werden. Es liegt jedoch auch im
Rahmen der Erfindung, eine Allantoin-Glyoxylsäure-
Verbindung oder eine Allantoin-Glyoxylsäurederivat-
Verbindung in fester Form einer kosmetischen und/oder
pharmazeutischen Formulierung beizugeben, wobei die feste
Verbindung zweckmäßigerweise durch ein in der Formulierung
vorhandenes wasserhaltiges Flüssigkeitsgemisch gelöst wird.
Es liegt fernerhin im Rahmen der Erfindung, daß nach Zugabe
einer Allantoin-Verbindungslösung und/oder einer festen
Allantoin-Verbindung zu einer kosmetischen und/oder
pharmazeutischen Formulierung der pH-Wert der Formulierung
durch Zugabe zumindest eines basisch wirksamen Stoffes wie
gewünscht eingestellt werden kann.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Ausführungsbei
spielen näher erläutert:
In einen 1 l-Vierhalskolben mit Kühler, Rührer und
Thermometer wurden 158,12 g Allantoin mit 148,08 g
50 Gew.-%iger wäßriger Glyoxylsäurelösung sowie mit 3,35 g
Wasser gemischt. Zunächst entstand eine weiße Dispersion,
die unter Rühren erhitzt wurde. Oberhalb von ca. 80°C ging
die Dispersion in eine wolkig trübe Suspension über. Bei
etwa 100°C wurde relativ plötzlich eine klare wäßrige
Lösung erhalten. Diese Lösung wurde bei der Klarpunkts
temperatur (etwa 100°C) noch etwa 30 min nachgerührt. Dann
wurde die Lösung unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt.
Es wurden 309,5 g einer 75 Gew.-%igen Allantoin-
Glyoxylsäure-Verbindungslösung (Molverhältnis Allan
toin. Glyoxylsäure wie 1 : 1) mit 51,08 Gew.-% Allantoin er
halten.
In einen 1 l-Vierhalskolben mit Kühler, Rührer und
Thermometer wurden 158,12 g Allantoin mit 148,08 g einer
50 Gew.-%igen wäßrigen Glyoxylsäurelösung sowie mit 25,46 g
Wasser gemischt. Zunächst entstand eine weiße Dispersion,
die unter Rühren erhitzt wurde. Oberhalb von ca. 80°C ging
die Dispersion in eine wolkig trübe Suspension über. Bei
etwa 102°C wurde relativ plötzlich eine klare Lösung
erhalten, die bei der Klarpunktstemperatur (etwa 102°C)
noch etwa 30 min nachgerührt wurde. Dann wurde die Lösung
unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurden
331,6 g einer 70 Gew.-%igen Allantoin-Glyoxylsäure-
Verbindungslösung mit 47,6 Gew.-% Allantoin erhalten.
In einem 250 ml-Becherglas wurden 60 g der nach
Ausführungsbeispiel 2 erhaltenen Lösung durch langsame
tropfenweise Zugabe von 25,5%iger wäßriger Natronlauge
unter Rühren neutralisiert. Zur Einstellung eines pH-Wertes
von 6,16 wurden 20,28 g der 25,5%igen Natronlauge
benötigt. Es resultierte eine klare Lösung mit 35,5 Gew.-
Allantoin.
In einem 500 ml-Vierhalskolben mit Kühler, Rührer und
Thermometer wurden 78,0 g Allantoin mit 74,04 g einer
50 Gew.-%igen wäßrigen Glyoxylsäurelösung sowie mit 116 g
Wasser und mit 2,2 g basischem Zinkcarbonat
(3 Zn(OH)2 . 2 ZnCO3) gemischt. Die entstandene Dispersion
wurde unter Rühren erhitzt, wobei Kohlendioxid freigesetzt
wurde. Bei etwa 99°C wurde eine klare Lösung erhalten, die
bei dieser Temperatur noch etwa 30 min nachgerührt wurde.
Anschließend wurde unter Rühren auf Raumtemperatur
abgekühlt. Es wurden 269,5 g Lösung mit 28,8 Gew.-
Allantoin und 1,0 Gew.-% Zink erhalten.
In einem 500 ml-Vierhalskolben mit Kühler, Rührer und
Thermometer wurden 79,06 g Allantoin mit 60,05 g
Glyoxylsäuremethylestermethylhalbacetal sowie mit 417,33 g
Wasser gemischt. Die entstehende Dispersion wurde unter
Rühren erhitzt. Oberhalb 60°C wurde aus der
Methylhalbacetal-Gruppe des Glyoxylsäuremethylestermethyl
halbacetals Methanol abgespalten. Bei etwa 92°C wurde eine
klare Lösung erhalten, die noch etwa 30 min bei dieser
Temperatur nachgerührt wurde. Danach wurde unter Rühren auf
Raumtemperatur abgekühlt. Es wurden 556 g Lösung mit
14,2 Gew.-% Allantoin und 2,85 Gew.-% Methanol erhalten.
In einem 500 ml-Vierhalskolben mit Kühler, Rührer und
Thermometer wurden 79,06 g Allantoin mit 44,03 g
Glyoxylsäuremethylester sowie mit 369,27 g Wasser gemischt.
Die entstehende Dispersion wurde unter Rühren erhitzt
(hierbei wurde kein Methanol abgespalten). Bei etwa 94°C
wurde relativ plötzlich eine klare Lösung erhalten, die
etwa 30 min bei dieser Temperatur (94°C) nachgerührt
wurde. Anschließend wurde unter Rühren auf Raumtemperatur
abgekühlt. Es wurden 492 g einer 25 Gew.-%igen Allantoin-
Glyoxylsäuremethylester-Verbindungslösung mit 16 Gew.-
Allantoin erhalten.
200 g der nach Ausführungsbeispiel 2 erhaltenen
70 Gew.-%igen Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungslösung
wurden in einem Rotationsverdampfer unter Vakuum
(10 bis 20 mm Hg) und Erwärmen auf etwa 70°C bis 80°C zur
Trockne eingedampft. - Es wurden 140 g Allantoin-
Glyoxylsäure-Verbindung in fester Form mit einem Gehalt von
67,9 Gew.-% Allantoin erhalten.
Es wurde eine Creme-Bad-Formulierung unter Einarbeitung
einer 70 Gew.-%igen Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungs
lösung hergestellt. Zunächst wurden hierzu in ein 2 l-
Becherglas 168,2 g Wasser gegeben. In das Becherglas wurden
dann unter Rühren
700 g einer ca. 28%igen Natriumlaurylethersulfatlösung
50 g einer ca. 35%igen Betainlösung
6 g Diethylenglycolmonolaurylether
12 g Natriumchlorid
1 g Kokosöl
1 g Konservierungsmittel
5 g Kamille-Extrakt
29 g einer 70%igen Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungs lösung
5 g Parfüm
1 g Farbstoff
50 g einer ca. 35%igen Betainlösung
6 g Diethylenglycolmonolaurylether
12 g Natriumchlorid
1 g Kokosöl
1 g Konservierungsmittel
5 g Kamille-Extrakt
29 g einer 70%igen Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungs lösung
5 g Parfüm
1 g Farbstoff
gegeben. Diese Mischung wurde unter Rühren auf etwa 70°C
erwärmt. Zu der wäßrigen Formulierung wurden bei dieser
Temperatur (etwa 70°C) 13,5 g Ethylenglycoldistearat
portionsweise zugegeben. Die entstehende viskose wäßrige
Formulierung wurde bei etwa 70°C etwa 10 min
weitergerührt. Anschließend wurde unter weiterem Rühren auf
Raumtemperatur abgekühlt. Danach wurden zu der Formulierung
unter Rühren 8,3 g einer 23%igen wäßrigen Natronlauge
portionsweise zugegeben. Auf diese Weise wurde ein pH-Wert
von 5,6 eingestellt. Es wurden 1.000 g Creme-Bad mit
1,4 Gew.-% Allantoin erhalten.
Claims (11)
1. Wasserlösliche Allantoin-Verbindung, dadurch ge
kennzeichnet, daß eine Verbindung zwischen Allantoin
einerseits und Glyoxylsäure und/oder einem Glyoxyl
säurederivat andererseits vorliegt.
2. Wasserlösliche Allantoin-Verbindung nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Allantoin
zu Glyoxylsäure oder von Allantoin zu dem Glyoxylsäurederi
vat 1 : 1 beträgt.
3. Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen
Allantoin-Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß Allantoin
einerseits und Glyoxylsäure und/oder ein Glyoxylsäure
derivat andererseits in wäßriger Phase gemischt werden und
die wäßrige Mischung anschließend erhitzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
Allantoin und Glyoxylsäure oder Allantoin und ein
Glyoxylsäurederivat in einem Molverhältnis 1 : 1 eingesetzt
werden.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß der wäßrigen Mischung vor und/oder während
der Erhitzung zumindest eine basisch wirkende Substanz
zugegeben wird.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß die wäßrige Mischung auf eine Tempe
ratur zwischen 70 und 120°C, vorzugsweise zwischen 80 und
110°C, sehr bevorzugt zwischen 85 und 105°C, erhitzt
wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Erhitzung der wäßrigen Mischung mit
der Maßgabe durchgeführt wird, daß während der Erhitzung
eine klare wäßrige Lösung erhalten wird.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß
die klare wäßrige Lösung über eine Zeitspanne von zumindest
15 bis 45 min bei der Klarpunktstemperatur gehalten wird.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß im Anschluß an die Erhitzung der
wäßrigen Lösung zumindest eine basisch wirkende Substanz
zugegeben wird.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 9, dadurch
gekennzeichnet, daß durch Entfernung des wäßrigen Mediums
die Allantoin-Verbindung in fester Form erhalten wird.
11. Verwendung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung
nach Anspruch 1 oder 2 oder hergestellt nach einem der
Ansprüche 3 bis 10, in einer kosmetischen und/oder
pharmazeutischen Formulierung, insbesondere zum Auftragen
auf die menschliche Haut.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1998153842 DE19853842C2 (de) | 1998-11-23 | 1998-11-23 | Wasserlösliche Allantoin-Verbindung und Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung |
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