DE19853842A1

DE19853842A1 - Wasserlösliche Allantoin-Verbindung und Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung

Info

Publication number: DE19853842A1
Application number: DE1998153842
Authority: DE
Inventors: Erich Ruf
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1998-11-23
Filing date: 1998-11-23
Publication date: 2000-05-25
Anticipated expiration: 2018-11-24
Also published as: DE19853842C2

Abstract

Wasserlösliche Allantoin-Verbindung. Es liegt eine Verbindung zwischen Allantoin einerseits und Glyoxylsäure oder einem Glyoxylsäurederivat andererseits vor.

Description

Die Erfindung betrifft eine wasserlösliche Allantoin- Verbindung. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung. Allantoin ist insbesondere als Bestandteil von kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen oder Präparaten bekannt und wird vor allem wegen seiner hautprofilierenden und hautheilenden Wirkung eingesetzt. Allantoin übt einen vorteilhaften Einfluß auf die Feuchtigkeit der Haut aus und weist gegenüber reizauslösenden Stoffen eine reizlindernde Wirkung auf.

Allantoin ist in der Regel in Pulverform im Handel. In den obengenannten kosmetischen und pharmazeutischen Formulie rungen oder Präparaten kann das Allantoin seine vorteilhaften Eigenschaften nur entfalten, wenn es in den Formulierungen bzw. Präparaten in gelöstem Zustand vorliegt. Allantoin weist allerdings nur eine sehr geringe Löslichkeit in Wasser auf. Bei 20°C beträgt diese Löslichkeit maximal 0,5 Gew.-%. In warmem Wasser ist Allantoin besser löslich. So beträgt die Löslichkeit bei 70°C ca. 3,6 Gew.-% und bei 75°C bis zu 4 Gew.-%. Wenn diese erwärmten Lösungen aber auf Raumtemperatur abgekühlt werden, fällt ein Großteil des gelösten Allantoins wieder aus und bei 20°C stellt sich wiederum die maximale Wasserlöslichkeit von 0,5 Gew.-% ein. Es versteht sich, daß für die obengenannten kosmetischen und pharmazeutischen Formulierungen bzw. Präparate lediglich die Wasserlöslich keit des Allantoins bei Raumtemperatur maßgeblich ist. In anderen organischen Lösungsmitteln, beispielsweise in Alkoholen, die für die kosmetischen oder pharmazeutischen Formulierungen oder Präparate in Frage kommen würden, ist Allantoin noch weniger löslich als in Wasser. In der Praxis wurde eine Mehrzahl von Versuchen durchgeführt, um die Löslichkeit des Allantoins zu erhöhen. So wurde versucht, Allantoin mit anderen Substanzen zu kombinieren, um die Löslichkeit des Allantoins zu erhöhen. Befriedigende Ergebnisse konnten hierbei nicht erzielt werden.

Der Erfindung liegt das technische Problem zugrunde, Allantoin in wasserlöslicher Form zur Verfügung zu stellen, wobei die Eigenschaften des Allantoins, insbesondere in bezug auf seinen Einsatz bei kosmetischen und pharma zeutischen Anwendungen, zumindest im wesentlichen erhalten bleiben.

Zur Lösung dieses technischen Problems lehrt die Erfindung eine wasserlösliche Allantoin-Verbindung, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung zwischen Allantoin einerseits und Glyoxylsäure oder einem Glyoxylsäurederivat andererseits vorliegt. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß die wasserlösliche Allantoin-Verbindung dadurch gekennzeichnet ist, daß das Molverhältnis von Allantoin zu Glyoxylsäure oder von Allantoin zu dem Glyoxylsäurederivat 1 : 1 beträgt. Zweckmäßigerweise bezieht sich das vorstehende Molverhältnis auf die Edukte (Allantoin und Glyoxylsäure bzw. Allantoln und Glyoxylsäurederivat), die zur Herstellung der wasserlöslichen Allantoin-Verbindung einge setzt werden. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß eine wäßrige Lösung der erfindungsgemäßen wasserlöslichen Allantoln-Verbindung sauer reagiert, vorzugsweise mit einem pH-Wert von 0,8 bis 2,0.

Die Erfindung betrifft fernerhin ein Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß Allantoin einerseits und Glyoxylsäure und/oder ein Glyoxylsäure derivat andererseits in wäßriger Phase gemischt werden und die wäßrige Mischung anschließend erhitzt wird. Wäßrige Phase meint hier auch eine im wesentlichen bzw. überwiegend wäßrige Phase. Die Erhitzung der wäßrigen Mischung findet zweckmäßigerweise unter Rühren statt. Nach Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens gemäß Patentanspruch 3 liegt die hergestellte wasserlösliche Allantoin-Verbindung in wäßriger Lösung vor. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß die wäßrige Lösung nach der Erhitzung auf Raumtemperatur abgekühlt wird.

Vorzugsweise wird im Rahmen der Erfindung als Glyoxylsäure derivat ein Glyoxylsäureester eingesetzt. Sehr bevorzugt werden Glyoxylsäuremethylester und/oder Glyoxylsäuremethyl estermethylhalbacetal als Glyoxylsäurederivat verwendet. Glyoxylsäurederivat meint im Rahmen der Erfindung auch ein Metallglyoxylat, vorzugsweise Zinkglyoxylat. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß die wäßrige Mischung bzw. wäßrige Lösung nach Zugabe des Metallglyoxylats, vorzugsweise Zinkglyoxylats, sauer bis neutral reagiert. Nach einer Ausführungsform der Erfindung wird ein Metallglyoxylat, vorzugsweise Zinkglyoxylat, mit einem Überschuß von Glyoxylsäure zur Herstellung der wasserlöslichen Allantoin- Verbindung eingesetzt. Das Metallglyoxylat, vorzugsweise Zinkglyoxylat, wird bevorzugt in einer Menge von bis zu 10 Gew.-%, bezogen auf die Mischung von Metallglyoxylat und Glyoxylsäure, eingesetzt. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß Zinkglyoxylat aufgrund einer Zugabe von basischem Zinkcarbonat zu der wäßrigen Mischung gebildet wird, d. h. durch Umsetzung eines Teils der Glyoxylsäure mit dem basischen Zinkcarbonat.

Im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens wird vorzugsweise lediglich Glyoxylsäure oder lediglich ein Glyoxylsäurederivat eingesetzt. Es liegt jedoch auch im Rahmen der Erfindung Glyoxylsäure und zumindest ein Glyoxylsäurederivat oder eine Mehrzahl von Glyoxylsäure derivaten einzusetzen.

Nach sehr bevorzugter Ausführungsform, der im Rahmen der Erfindung ganz besondere Bedeutung zukommt, werden im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens Allantoin und Glyoxylsäure oder Allantoin und Glyoxylsäurederivat in einem Molverhältnis von 1 : 1 eingesetzt. Diese Ausführungsform hat sich besonders bewährt und hierbei werden wäßrige Lösungen einer wasserlöslichen Allantoin- Verbindung mit überraschend hohem Allantoin-Gehalt erzielt.

Es liegt im Rahmen der Erfindung der wäßrigen Mischung vor und/oder während der Erhitzung zumindest eine basisch wirkende Substanz zuzugeben. Zweckmäßigerweise wird die Zugabe der basisch wirkenden Substanz unter Rühren durchgeführt. Die Zugabe der basisch wirkenden Substanz erfolgt vorzugsweise mit der Maßgabe, daß die wäßrige Mischung bzw. wäßrige Lösung teilweise neutralisiert wird, wobei die wäßrige Mischung bzw. Lösung nach der Teilneutralisation noch sauer reagiert. Bei der basisch wirkenden Substanz handelt es sich bevorzugt um basisches Zinkcarbonat. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß bei der Herstellung der wäßrigen Mischung und vor der Erhitzung zumindest eine basisch wirkende Substanz zugegeben wird. Anschließend kann dann vorzugsweise das Molverhältnis von Allantoin zu Glyoxylsäure wieder entsprechend 1 : 1 neu eingestellt werden. Dies kann durch Zugabe entsprechender Mengen Glyoxylsäure erfolgen. Es liegt auch im Rahmen der Erfindung, daß bei dieser Ausführungsform entsprechend der zu neutralisierenden Menge Glyoxylsäure von vornherein Allantoin in entsprechendem Unterschuß eingesetzt wird. Im Anschluß erfolgt dann die erfindungsgemäße Erhitzung der wäßrigen Mischung, die nachfolgend näher erläutert wird.

Zweckmäßigerweise wird im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens die wäßrige Mischung auf eine Temperatur zwischen 70 und 120°C, vorzugsweise zwischen 80 und 110°C, sehr bevorzugt zwischen 85 und 105°C erhitzt. Es liegt nach sehr bevorzugter Ausführungsform im Rahmen der Erfindung, daß die Erhitzung der wäßrigen Mischung mit der Maßgabe durchgeführt wird, daß während der Erhitzung eine klare wäßrige Lösung erhalten wird. Bei Herstellung der Mischung von Allantoin und Glyoxylsäure bzw. Allantoin und Glyoxylsäurederivat in wäßriger Phase wird in der Regel zunächst eine weiße Dispersion erhalten, die mit zunehmender Temperatur in eine wolkig trübe Suspension übergeht. Bei einer bestimmten Temperatur, die vorzugsweise zwischen 85 und 105°C liegt, wird relativ plötzlich eine klare wäßrige Lösung erhalten. Die betreffende Temperatur oder der betreffende schmale Temperaturbereich wird im Rahmen der Erfindung als Klarpunktstemperatur bezeichnet. Klare Lösung meint im Rahmen der Erfindung insbesondere eine bei Augeninspektion klare Lösung. Es handelt sich somit vorzugsweise um eine homogene flüssige Phase, die keine sichtbare Dispersion mehr aufweist. Daß die Erhitzung der wäßrigen Mischung gemäß Patentanspruch 7 mit der Maßgabe durchgeführt wird, daß eine klare wäßrige Lösung erhalten wird, meint im Rahmen der Erfindung vorzugsweise, daß die Erhitzungstemperatur und/oder die Erhitzungszeit und/oder ggf. die Rührgeschwindigkeit so eingestellt werden, daß die klare Lösung erhalten wird.

Nach bevorzugter Ausführungsform der Erfindung wird die klare wäßrige Lösung über eine Zeitspanne von zumindest 15 bis 45 min bei der Klarpunktstemperatur gehalten. Vorzugs weise beträgt die Zeitspanne 25 bis 35 min. beispielsweise etwa 30 min. Zweckmäßigerweise wird die wäßrige Lösung während dieser Zeitspanne gerührt. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß die wäßrige Lösung anschließend, vorzugsweise unter Rühren, auf Raumtemperatur abgekühlt wird. In der Regel werden auf diese Weise leicht grünlichgelb gefärbte wäßrige Allantoin-Glyoxylsäure- Verbindungslösungen bzw. wäßrige Allantoin-Glyoxylsäure derivat-Verbindungslösungen erhalten. Diese klaren wäßrigen Lösungen sind zumindest mehrere Monate beständig. Es liegt im Rahmen der Erfindung, den wäßrigen Allantoin- Glyoxylsäure-Verbindungslösungen oder den wäßrigen Allantoin-Glyoxylsäurederivat-Verbindungslösungen andere, vorzugsweise wasserlösliche, Stoffe zuzusetzen, um den genannten Verbindungslösungen beispielsweise spezielle gewünschte Eigenschaften zu verleihen.

Nach einer Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird im Anschluß an die Erhitzung der wäßrigen Lösung zumindest eine basisch wirkende Substanz zugegeben. Die Zugabe erfolgt zweckmäßigerweise unter Rühren. Vorzugsweise wird die basisch wirkende Substanz im Anschluß an das Erreichen des Klarpunktes zu der wäßrigen Lösung gegeben. Zweckmäßigerweise wird die basisch wirkende Substanz nach Abkühlung der klaren Lösung zugegeben. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß die Zugabe der basisch wirkenden Substanz mit der Maßgabe durchgeführt wird, daß die sauer reagierende wäßrige Lösung neutralisiert oder zumindest weitgehend neutralisiert wird, wobei zweckmäßigerweise ein pH-Wert von 7 nicht überschritten wird. Das Zufügen der basisch wirkenden Substanz kann beispielsweise durch langsame, tropfenweise Zugabe von wäßriger Natronlauge (NaOH-Gehalt < 30 Gew.-%) erfolgen, wobei zweckmäßigerweise beliebige pH-Werte im Neutralbereich eingestellt werden können.

Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß durch Entfernung des wäßrigen Mediums die Allantoin-Verbindung in fester Form erhalten wird. Vorzugsweise wird hierzu die klare wäßrige Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungslösung oder Allantoin- Glyoxylsäurederivat-Verbindungslösung eingedampft, wobei das Eindampfen vorzugsweise im Vakuum durchgeführt wird. Beispielsweise kann bei ca. 10 mm Hg im Vakuum bei 60 bis 90°C eingedampft werden.

Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß eine Allantoin-Verbindung mit überraschend hoher Wasser löslichkeit durch Umsetzung von Allantoin mit Glyoxylsäure oder von Allantoin mit einem Glyoxylsäurederivat erhalten werden kann. Dies konnte der zuständige Fachmann im Lichte des Standes der Technik nicht erwarten. Durch die erfindungsgemäße Kombination von Allantoin mit Glyoxylsäure oder Glyoxylsäurederivat können Allantoin-Verbindungen erhalten werden, mit denen wäßrige Lösungen herstellbar sind, die bei Raumtemperatur über 50 Gew.-% Allantoin enthalten. Somit kann im Rahmen der Erfindung eine Wasserlöslichkeit von Allantoin (bei Raumtemperatur) erzielt werden, die das Hundertfache der Wasserlöslichkeit von reinem Allantoin (bei Raumtemperatur) beträgt. Insbesondere wenn Allantoin und Glyoxylsäure bzw. Glyoxylsäurederivat in äquimolaren Mengen eingesetzt werden, wird eine hervorragende Wasserlöslichkeit der resultierenden Produkte erreicht. Bei Einsatz der Edukte im Molverhältnis 1 : 1 können bis zu etwa 75%ige wäßrige Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungslösungen hergestellt werden. Allantoin kann durch die nachstehenden Strukturformeln wiedergegeben werden, wobei das tautomere Gleichgewicht zwischen Ketoform und Enolformen dargestellt ist.

Glyoxylsäure kann durch die folgenden Strukturformeln wiedergegeben werden, wobei das Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und der Aldehydhydratform der Glyoxylsäure dargestellt ist:

Es wird davon ausgegangen, daß die Carboxylgruppe der Glyoxylsäure mit Allantoin unter Salzbildung reagiert. Vermutlich kann fernerhin die Aldehydgruppe oder die Aldehydhydratgruppe der Glyoxylsäure mit den funktionellen Gruppen des Allantoins (in der Ketoform oder in den Enolformen) Nebenvalenzen bzw. Wasserstoffbrückenbildungen eingehen. Der Begriff Allantoin-Verbindung meint im Rahmen der Erfindung daher nicht zwingend eine Verbindung, die durch chemische Bindung bzw. ausschließlich durch chemische Bindung zustande gekommen ist. Der Begriff Verbindung umfaßt auch physikalisch-chemische Bindungen.

Wie oben bereits erwähnt, bilden auch Glyoxylsäurederivate, vorzugsweise Glyoxylsäuremethylester oder Glyoxylsäure methylestermethylhalbacetal mit Allantoin, bevorzugt im Molverhältnis 1 : 1, in wäßriger Phase bei Erhitzen Allantoin-Verbindungen mit hervorragender Wasserlöslich keit. Bei Einsatz der Glyoxylsäurederivate wird die Mischung zweckmäßigerweise unter Rühren auf ca. 90 bis 100°C erhitzt. Es wird vermutet, daß bei den obengenannten Glyoxylsäurederivaten im wesentlichen die Aldehydgruppe und evtl. die Estergruppen über Nebenvalenzen zur Bildung der entsprechenden wasserlöslichen Allantoin-Verbindung beitragen.

Es liegt im übrigen im Rahmen der Erfindung, daß aus den erfindungsgemäßen wäßrigen Lösungen einer Allantoin- Glyoxylsäure-Verbindung das Allantoin weitgehend wieder ausgefällt werden kann, wenn die wäßrige Lösung in eine mindestens zwanzigfache oder eine noch größere Überschußmenge Aceton oder Alkohol eingebracht wird. Dabei bleibt Glyoxylsäure in Lösung.

Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung in einer kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierung, insbesondere zum Auftragen auf die menschliche Haut. Insoweit liegt der Erfindung die Erkenntnis zugrunde, daß in einer erfindungs gemäß hergestellten wasserlöslichen Allantoin-Verbindung die vorteilhaften Eigenschaften des Allantoins, insbesondere die eingangs erläuterten vorteilhaften Eigen schaften in bezug auf die menschliche Haut, erhalten bleiben. Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß mit den erfindungsgemäßen Allantoin-Verbindungen flüssige Zubereitungen mit hohen Allantoin-Gehalten hergestellt werden können, welche flüssigen Zubereitungen zweckmäßigerweise in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierungen eingesetzt werden. Eine wäßrige Lösung einer Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindung oder einer Allantoin- Glyoxylsäurederivat-Verbindung kann einer kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierung bei ihrer Herstellung zugegeben werden. Es liegt jedoch auch im Rahmen der Erfindung, eine Allantoin-Glyoxylsäure- Verbindung oder eine Allantoin-Glyoxylsäurederivat- Verbindung in fester Form einer kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierung beizugeben, wobei die feste Verbindung zweckmäßigerweise durch ein in der Formulierung vorhandenes wasserhaltiges Flüssigkeitsgemisch gelöst wird. Es liegt fernerhin im Rahmen der Erfindung, daß nach Zugabe einer Allantoin-Verbindungslösung und/oder einer festen Allantoin-Verbindung zu einer kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierung der pH-Wert der Formulierung durch Zugabe zumindest eines basisch wirksamen Stoffes wie gewünscht eingestellt werden kann.

Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Ausführungsbei spielen näher erläutert:

Ausführungsbeispiel 1

In einen 1 l-Vierhalskolben mit Kühler, Rührer und Thermometer wurden 158,12 g Allantoin mit 148,08 g 50 Gew.-%iger wäßriger Glyoxylsäurelösung sowie mit 3,35 g Wasser gemischt. Zunächst entstand eine weiße Dispersion, die unter Rühren erhitzt wurde. Oberhalb von ca. 80°C ging die Dispersion in eine wolkig trübe Suspension über. Bei etwa 100°C wurde relativ plötzlich eine klare wäßrige Lösung erhalten. Diese Lösung wurde bei der Klarpunkts temperatur (etwa 100°C) noch etwa 30 min nachgerührt. Dann wurde die Lösung unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurden 309,5 g einer 75 Gew.-%igen Allantoin- Glyoxylsäure-Verbindungslösung (Molverhältnis Allan toin. Glyoxylsäure wie 1 : 1) mit 51,08 Gew.-% Allantoin er halten.

Ausführungsbeispiel 2

In einen 1 l-Vierhalskolben mit Kühler, Rührer und Thermometer wurden 158,12 g Allantoin mit 148,08 g einer 50 Gew.-%igen wäßrigen Glyoxylsäurelösung sowie mit 25,46 g Wasser gemischt. Zunächst entstand eine weiße Dispersion, die unter Rühren erhitzt wurde. Oberhalb von ca. 80°C ging die Dispersion in eine wolkig trübe Suspension über. Bei etwa 102°C wurde relativ plötzlich eine klare Lösung erhalten, die bei der Klarpunktstemperatur (etwa 102°C) noch etwa 30 min nachgerührt wurde. Dann wurde die Lösung unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurden 331,6 g einer 70 Gew.-%igen Allantoin-Glyoxylsäure- Verbindungslösung mit 47,6 Gew.-% Allantoin erhalten.

Ausführungsbeispiel 3

In einem 250 ml-Becherglas wurden 60 g der nach Ausführungsbeispiel 2 erhaltenen Lösung durch langsame tropfenweise Zugabe von 25,5%iger wäßriger Natronlauge unter Rühren neutralisiert. Zur Einstellung eines pH-Wertes von 6,16 wurden 20,28 g der 25,5%igen Natronlauge benötigt. Es resultierte eine klare Lösung mit 35,5 Gew.- Allantoin.

Ausführungsbeispiel 4

In einem 500 ml-Vierhalskolben mit Kühler, Rührer und Thermometer wurden 78,0 g Allantoin mit 74,04 g einer 50 Gew.-%igen wäßrigen Glyoxylsäurelösung sowie mit 116 g Wasser und mit 2,2 g basischem Zinkcarbonat (3 Zn(OH)₂ . 2 ZnCO₃) gemischt. Die entstandene Dispersion wurde unter Rühren erhitzt, wobei Kohlendioxid freigesetzt wurde. Bei etwa 99°C wurde eine klare Lösung erhalten, die bei dieser Temperatur noch etwa 30 min nachgerührt wurde. Anschließend wurde unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurden 269,5 g Lösung mit 28,8 Gew.- Allantoin und 1,0 Gew.-% Zink erhalten.

Ausführungsbeispiel 5

In einem 500 ml-Vierhalskolben mit Kühler, Rührer und Thermometer wurden 79,06 g Allantoin mit 60,05 g Glyoxylsäuremethylestermethylhalbacetal sowie mit 417,33 g Wasser gemischt. Die entstehende Dispersion wurde unter Rühren erhitzt. Oberhalb 60°C wurde aus der Methylhalbacetal-Gruppe des Glyoxylsäuremethylestermethyl halbacetals Methanol abgespalten. Bei etwa 92°C wurde eine klare Lösung erhalten, die noch etwa 30 min bei dieser Temperatur nachgerührt wurde. Danach wurde unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurden 556 g Lösung mit 14,2 Gew.-% Allantoin und 2,85 Gew.-% Methanol erhalten.

Ausführungsbeispiel 6

In einem 500 ml-Vierhalskolben mit Kühler, Rührer und Thermometer wurden 79,06 g Allantoin mit 44,03 g Glyoxylsäuremethylester sowie mit 369,27 g Wasser gemischt. Die entstehende Dispersion wurde unter Rühren erhitzt (hierbei wurde kein Methanol abgespalten). Bei etwa 94°C wurde relativ plötzlich eine klare Lösung erhalten, die etwa 30 min bei dieser Temperatur (94°C) nachgerührt wurde. Anschließend wurde unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurden 492 g einer 25 Gew.-%igen Allantoin- Glyoxylsäuremethylester-Verbindungslösung mit 16 Gew.- Allantoin erhalten.

Ausführungsbeispiel 7

200 g der nach Ausführungsbeispiel 2 erhaltenen 70 Gew.-%igen Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungslösung wurden in einem Rotationsverdampfer unter Vakuum (10 bis 20 mm Hg) und Erwärmen auf etwa 70°C bis 80°C zur Trockne eingedampft. - Es wurden 140 g Allantoin- Glyoxylsäure-Verbindung in fester Form mit einem Gehalt von 67,9 Gew.-% Allantoin erhalten.

Ausführungsbeispiel 8

Es wurde eine Creme-Bad-Formulierung unter Einarbeitung einer 70 Gew.-%igen Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungs lösung hergestellt. Zunächst wurden hierzu in ein 2 l- Becherglas 168,2 g Wasser gegeben. In das Becherglas wurden dann unter Rühren

700 g einer ca. 28%igen Natriumlaurylethersulfatlösung
50 g einer ca. 35%igen Betainlösung
6 g Diethylenglycolmonolaurylether
12 g Natriumchlorid
1 g Kokosöl
1 g Konservierungsmittel
5 g Kamille-Extrakt
29 g einer 70%igen Allantoin-Glyoxylsäure-Verbindungs lösung
5 g Parfüm
1 g Farbstoff

gegeben. Diese Mischung wurde unter Rühren auf etwa 70°C erwärmt. Zu der wäßrigen Formulierung wurden bei dieser Temperatur (etwa 70°C) 13,5 g Ethylenglycoldistearat portionsweise zugegeben. Die entstehende viskose wäßrige Formulierung wurde bei etwa 70°C etwa 10 min weitergerührt. Anschließend wurde unter weiterem Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt. Danach wurden zu der Formulierung unter Rühren 8,3 g einer 23%igen wäßrigen Natronlauge portionsweise zugegeben. Auf diese Weise wurde ein pH-Wert von 5,6 eingestellt. Es wurden 1.000 g Creme-Bad mit 1,4 Gew.-% Allantoin erhalten.

Claims

1. Wasserlösliche Allantoin-Verbindung, dadurch ge kennzeichnet, daß eine Verbindung zwischen Allantoin einerseits und Glyoxylsäure und/oder einem Glyoxyl säurederivat andererseits vorliegt.

2. Wasserlösliche Allantoin-Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Allantoin zu Glyoxylsäure oder von Allantoin zu dem Glyoxylsäurederi vat 1 : 1 beträgt.

3. Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß Allantoin einerseits und Glyoxylsäure und/oder ein Glyoxylsäure derivat andererseits in wäßriger Phase gemischt werden und die wäßrige Mischung anschließend erhitzt wird.

4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß Allantoin und Glyoxylsäure oder Allantoin und ein Glyoxylsäurederivat in einem Molverhältnis 1 : 1 eingesetzt werden.

5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekenn zeichnet, daß der wäßrigen Mischung vor und/oder während der Erhitzung zumindest eine basisch wirkende Substanz zugegeben wird.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die wäßrige Mischung auf eine Tempe ratur zwischen 70 und 120°C, vorzugsweise zwischen 80 und 110°C, sehr bevorzugt zwischen 85 und 105°C, erhitzt wird.

7. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Erhitzung der wäßrigen Mischung mit der Maßgabe durchgeführt wird, daß während der Erhitzung eine klare wäßrige Lösung erhalten wird.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die klare wäßrige Lösung über eine Zeitspanne von zumindest 15 bis 45 min bei der Klarpunktstemperatur gehalten wird.

9. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß im Anschluß an die Erhitzung der wäßrigen Lösung zumindest eine basisch wirkende Substanz zugegeben wird.

10. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß durch Entfernung des wäßrigen Mediums die Allantoin-Verbindung in fester Form erhalten wird.

11. Verwendung einer wasserlöslichen Allantoin-Verbindung nach Anspruch 1 oder 2 oder hergestellt nach einem der Ansprüche 3 bis 10, in einer kosmetischen und/oder pharmazeutischen Formulierung, insbesondere zum Auftragen auf die menschliche Haut.