DE1119814B - Mittel zur Behandlung schwefelhaltiger Skleroproteine - Google Patents
Mittel zur Behandlung schwefelhaltiger SkleroproteineInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
kl. 8 k 1/25
D 06 m; A 61k
T19435 IVc/8k
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
XJNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT; 21. DEZEMBER 1961
DER ANMELDUNG
XJNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT; 21. DEZEMBER 1961
In der Praxis finden häufig Mittel zur Behandlung
schwefelhaltiger Skleroproteine Anwendung, die substituierte Mercaptane enthalten. Dabei werden Verbindungen,
wie Mercaptoalkansulfonsäuren.Mercaptoalkohole, z. B. Thioglycerin sowie Mercaptocarbonsäuren,
und zwar insbesondere Thiomilchsäure und Thioglykolsäure, verwendet. Die Säuren können in
Form ihrer Alkali-, Ammonium- oder Monoäthanolaminsalze vorliegen. Derartige Mittel dienen vorzugsweise
zur Haarverformung oder auch als Zusatz zu Haarfärbemitteln zur Verbesserung des Aufziehvermögens
der Farbstoffe. Weiterhin werden sie auch zur Formgebung von Textilien aus Wolle oder Wollmischgeweben,
so beispielsweise zur Herstellung von dauerhaften Bügelfalten in Hosen bzw. permanten
Falten bei Plisseeröcken, angewendet.
Diese Mittel neigen bei der Herstellung, Abfüllung, Lagerung, Verdünnung und Verwendung, wenn nicht
sehr sorgfältig gearbeitet wird, leicht zu Verfärbungen, die die betreffenden Präparate unansehnlich machen
und bei der Anwendung außerdem Fleckenbildung verursachen können.
Überraschenderweise lassen sich diese Mängel bei den oben beschriebenen Mitteln zur Behandlung
schwefelhaltiger Skleroproteine vermeiden, wenn man sich der erfindungsgemäßen Mittel bedient. Diese
sind dadurch gekennzeichnet, daß sie neben substituierten Mercaptanen einen Zusatz von organischen
Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure oder Mittel zur Behandlung schwefelhaltiger Skleroproteine
Anmelder:
Therachemie chemisch therapeutische Gesellschaft m.b.H., Düsseldorf,
Schadowstr. 86-88
Dr. Peter Berth, Düsseldorf-Holthausen, Dr. Bruno Blaser, Düsseldorf-Urdenbach,
Dr. Günter Germscheid, Hösel,
und Dr. Karl-Heinz Worms, Düsseldorf,
sind als Erfinder genannt worden
stehenden Formel zu nennen
O R
O R
HO —P —C —P —OH
OH OH OH
wobei R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlen-
ihrer Derivate mit mindestens zwei Phosphoratomen 30 Stoffatomen bedeutet,
im Molekül enthalten. An Stelle der Säuren finden zweckmäßigerweise
im Molekül enthalten. An Stelle der Säuren finden zweckmäßigerweise
Als substituierte Mercaptane kommen Verbindungen, wie Mercaptoalkansulfonsäuren, Mercaptoalkohole
(z. B. Thioglycerin) und Mercaptocarbonsäuren, wie Mercaptobernsteinsäure, Mercaptopropionsäure, Thiomilchsäure
und insbesondere Mercaptoessigsäure (Thioglykolsäure), in Frage. Ebenso können wasserlösliche
Derivate der genannten Verbindungen, wie Salze, Ester oder Amide, verwendet werden.
Die Acylierungsprodukte der phosphorigen Säure, 4° nachträglich vorgenommen werden und insbesondere
welche erfindungsgemäß Anwendung finden, können dann dazu dienen, bereits unansehnlich gewordene
nach verschiedenen, an sich bekannten Methoden Präparate weitgehend wieder auf ihre ursprüngliche
(Beilstein, Handbuch der organischen Chemie, Farbe zurückzubringen.
4. Auflage, Bd. 2, S. 171, Absatz 4, bis S. 172, Absatz 1; Die genannten Verbindungen werden in Mitteln
Journal of the American Chemical Society, Volume 34, 45 nach der Erfindung im allgemeinen in Mengen von
5. 492 bis 499) hergestellt werden. Sie fallen je nach 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis
in der Praxis häufig die entsprechenden Alkalisalze, wie Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze, aber
auch die Salze des Äthanolamins, Anwendung.
Die genannten Verbindungen können den Mitteln zur Behandlung schwefelhaltiger Skleroproteine zu
einem beliebigen Zeitpunkt zugesetzt werden. Es kann also der Zusatz vorsorglich von vornherein bei der
Herstellung der Mittel erfolgen. Er kann aber auch
dem Herstellungsverfahren in reiner Form oder auch in Form von Gemischen an. Diese Acylierungsprodukte
besitzen sämtlich mindestens 2 Phosphoratome im Molekül.
Von den Produkten, deren Konstitution im einzelnen feststeht, ist besonders die Verbindung der nach-2
Gewichtsprozent, bezogen auf das Mittel, zugesetzt. Gewünschtenfalls kann man auch größere Mengen
verwenden, jedoch bringt dies praktisch keine Vorteile. Die erfindungsgemäßen Mittel können — insbesondere
im Falle von Haarbehandlungsmitteln — je nach ihrem Verwendungszweck weiterhin Zusätze,
109 750/538
wie Parfüme, Farbstoffe, Verdickungsmittel, wie insbesondere Cellulosederivate, Polyvinylpyrrolidon,
Polyacrylate, und Netzmittel enthalten. Als Netzmittel kommen besonders Verbindungen, wie Fettalkoholsulfate,
Alkylbenzolsulfonate, Kondensationsprodukte von Fettalkoholen (C12 Ws C18) mit Äthylenoxyd
und Cetylpyridiumchlorid, in Frage.
Die Zusätze erfolgen in den für derartige Mittel üblichen Mengen. Die vorliegenden Mittel sind besonders
geeignet für Haarbehandlungsmittel, die zur Verformung des menschlichen Haares oder zur Verbesserung
des Aufziehvermögens der Farbstoffe auf das Haar dienen. Man kann sie jedoch auch zur
Behandlung von tierischen Haaren, wie insbesondere Fellen oder Pelzen — soweit eine Behandlung mit
Mitteln erfolgt, die Mercaptocarbonsäuren oder ihre Derivate enthalten —, verwenden. Weiterhin kommt
unter derselben Voraussetzung, wie eingangs bereits ausgeführt, eine Anwendung zur Formgebung von
Textilien aus Wolle oder Wollmischgeweben in Frage.
Eine Emulsion aus
Gewichtsteil Paraffinöl,
Gewichtsteil Fettalkohol (Kettenlänge C12 bis
C18),
Gewichtsteil des Kondensationsproduktes von Fettalkohol (Kettenlänge C12 bis C18) mit 8 bis
10 Mol Äthylenoxyd,
6 Gewichtsteilen Thioglykolsäure,
9 Gewichtsteilen Ammoniak (25gewichtsprozentig), 1,6 Gewichtsteilen Farbstoff (lgewichtsprozentige Lösung) der Zusammensetzung
9 Gewichtsteilen Ammoniak (25gewichtsprozentig), 1,6 Gewichtsteilen Farbstoff (lgewichtsprozentige Lösung) der Zusammensetzung
COONa
COONa
HN
-N =
1 Gewichtsteil Parfümöl,
79,4 Gewichtsteilen Wasser,
79,4 Gewichtsteilen Wasser,
die nach der technischen Herstellung eine schmutzigbraune Farbe aufwies, wurde durch Zusatz von
0,6 Gewichtsteilen des Umsetzungsproduktes von Acetylchlorid mit phosphoriger Säure wieder auf die
reingelbe Ausgangsfarbe zurückgebracht. Die so erhaltene Emulsion bewirkt beim menschlichen Haar
eine sehr gute Dauerkrause von ausgezeichneter Elastizität.
Man schmilzt bei etwa 800C je 100 Gewichtsteile
Paraffinöl, Fettalkohol der Kettenlänge C12 bis C18
sowie ein Kondensationsprodukt aus Fettalkohol (C12 bis C18) mit 8 bis 10 Mol Äthylenoxyd und Parfümöl
zusammen. Der Schmelze werden dann 7940 Gewichtsteile Wasser (85° C) sowie 60 Gewichtsteile
eines Acylierungsproduktes der phosphorigen Säure, hergestellt nach Journal of the American Chemical
Society, Volume 34, S. 492 bis 499, zugefügt. Danach wird das Gemisch mit 600 Gewichtsteilen Thioglykolsäure,
900 Gewichtsteilen Ammoniak (25gewichtsprozentig) sowie 160 Gewichtsteilen Farbstoff der
Zusammensetzung wie im Beispiel 1 (lgewichtsprozentige Lösung) versetzt. Man erhält eine reingelbe
Kaltwellemulsion, die keinerlei Verfärbung zeigt und eine sehr gute Wellkraft besitzt.
Zur Herstellung einer gebrauchsfertigen Dauerwell-Lösung wurden 25 Volumteile eines Konzentrates,
das 24 Gewichtsprozent Ammoniumthioglykolat enthielt, mit Leitungswasser (24° dH) auf 100 Volumteile
verdünnt. Die so erhaltene 6gewichtsprozentige Ammoniumthioglykolatlösuüg vom pH 9,5 war rotviolett
verfärbt. Durch Zusatz von 0,5 Gewichtsteilen des Umsetzungsproduktes von Acetylchlorid mit
phosphoriger Säure verschwand augenblicklich die Verfärbung. Diese Lösung ergab bei Behandlung
menschlicher Haare eine Krause sehr guter Spannkraft.
Eine gebrauchsfertige Lösung zur Herstellung permanenter Bügelfalten in Wollstoffen wird erhalten,
wenn man 3 Gewichtsteile Ammoniumthioglykolat und 3 Gewichtsteile des Umsetzungsproduktes von
Acetylchlorid mit phosphoriger Säure (hergestellt wie im Beispiel 2) in Wasser löst, mit Ammoniak auf
Ph 9 einstellt und mit Wasser auf 100 Gewichtsteile auffüllt. Mit der so erhaltenen Lösung wird der gut
angefeuchtete Wollstoff besprüht und nach einer Einwirkungszeit von einigen Minuten mit einem auf
mindestens 140 bis 150° C aufgeheizten Bügeleisen 2 Minuten gebügelt. Man erhält eine von Verfärbungen
freie Falte von guter Elastizität und Waschechtheit.
Man schmilzt bei 85°C 6 Gewichtsteile eines Fettalkohole
C12 bis C18 sowie 4 Gewichtsteile eines Fettalkoholsulfats
unter Zusatz von 1 Gewichtsteil Parfümöl und emulgiert mit 60 Gewichtsteilen Wasser von
850C. In dem so erhaltenen Gemisch löst man 1 Gewichtsteil
eines Acylierungsproduktes der phosphorigen Säure (hergestellt wie im Beispiel 2), 7 Gewichtsteile
Thiomilchsäure und 10 Gewichtsteile Ammoniak (25gewichtsprozentig) und füllt mit Wasser auf
100 Gewichtsteile auf. Die reinweiße Creme zeigt weder bei Lagerung noch bei Anwendung irgendwelche
Verfärbungen. Man erzielt damit auf menschlichem Haar eine Dauerkrause von ausgezeichneter
Elastizität.
Claims (5)
1. Mittel zur Behandlung schwefelhaltiger Skleroproteine, enthaltend substituierte Mercaptane,
gekennzeichnet durch einen Zusatz von organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen
Säure oder ihrer Derivate mit mindestens zwei Phosphoratomen im Molekül.
2. Mittel nach Anspruch !,gekennzeichnet durch
einen Gehalt an Mercaptocarbonsäuren oder deren wasserlösliche Derivate sowie einen Zusatz von
organischen Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate mit mindestens
zwei Phosphoratomen im Molekül.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Zusatz von organischen Acetylierungs-
5 6
produkten der phosphorigen Säure oder ihrer Derivate in Mengen von 0,1 bis 5 Gewichts-Derivate
mit mindestens 2 Phosphoratomen im prozent, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gewichtsprozent,
Molekül. bezogen auf das Mittel, zugesetzt werden.
4. Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch ge-
5. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch
kennzeichnet, daß die organischen Acylierungs- 5 gekennzeichnet, daß als Mercaptocarbonsäure
produkte der phosphorigen Säure oder ihrer Thioglykolsäure verwendet wird.
© 109 750/538 12.61
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