DE19831889A1 - Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin - Google Patents
Verbessertes Verfahren zur Herstellung von HexamethylendiaminInfo
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- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
Abstract
Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Adipodinitril zu Hexamethylendiamin bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in Gegenwart von Katalysatoren, die auf elementarem Eisen als katalytisch aktive Komponente basieren, und Ammoniak als Lösungsmittel, dadurch gekenzeichnet, daß man DOLLAR A a) Adipodinitril bei Temperaturen von 70 bis 220 DEG C und Drücken von 100 bis 400 bar in Gegenwart von Katalysatoren, die auf elementarem Eisen als katalytisch aktive Komponenten basieren, und Ammoniak als Lösungsmittel zu einer Mischung, enthaltend Adipodinitril, 6-Amincapronitril, Hexamethylendiamin und Hochsieder, hydriert, bis die Summe aus der 6-Aminocapronitril- und der Adipodinitril-Konzentration von 1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das ammoniakfreie Hydriergemisch, beträgt, DOLLAR A b) aus dem Hydrieraustrag Ammoniak abtrennt, DOLLAR A c) aus dem verbleibenden Gemisch Hexamethylendiamin abtrennt, DOLLAR A d) 6-Aminocapronitril und Adipodinitril von Hochsiedern einzeln oder gemeinsam abtrennt und DOLLAR A e) 6-Aminocapronitril, Adipodinitril oder deren Gemische in den Schritt a) zurückführt.
Description
Die Anmeldung betrifft ein Verfahren zur katalytischen Hydrierung
von Adipodinitril zu Hexamethylendiamin bei erhöhter Temperatur
und erhöhtem Druck in Gegenwart von Katalysatoren, die auf
elementarem Eisen als katalytisch aktive Komponente basieren, und
Ammoniak als Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) Adipodinitril bei Temperaturen von 70 bis 220 C und Drücken von 100 bis 400 bar in Gegenwart von Katalysatoren, die auf elementarem Ei sen als katalytisch aktive Komponente basieren, und Ammoniak als Lösungsmittel zu einer Mischung enthaltend Adipodinitril, 6-Amincapronitril, Hexamethylendiamin und Hochsieder hydriert, bis die Summe aus der 6-Aminocaproni tril- und der Adipodinitril-Konzentration von 1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das ammoniakfreie Hydriergemisch, beträgt,
- b) aus dem Hydrieraustrag Ammoniak abtrennt,
- c) aus dem verbleibenden Gemisch Hexamethylendiamin abtrennt,
- d) 6-Aminocapronitril und Adipodinitril von Hochsiedern einzeln oder gemeinsam abtrennt und
- e) 6-Aminocapronitril, Adipodinitril oder deren Gemische in den Schritt a) zurückführt.
Es ist aus US 3.696.153 bekannt, Adipodinitril bei Temperaturen
von 100 bis 200°C und Drücken von etwa 340 atm in Gegenwart von
granulierten, ganz überwiegend Eisen und geringe Mengen Alu
miniumoxid enthaltenden Katalysatoren und Ammoniak als Lösungs
mittel zu Hexamethylendiamin zu hydrieren. In den Beispielen in
Tabelle 1, Versuch 2, und Tabelle 2, Versuche 1 bis 3, werden bei
Drücken von 340 atm Hexamethylendiaminausbeuten von 98,8%,
98,8%, 97,7% und 97,7% erreicht. In den ersten drei Beispielen
wird vollständiger Umsatz, im vierten Beispiel 99,9%iger Umsatz
erzielt. Zur Standzeit der Eisenkatalysatoren geht aus den Ta
bellen 1 und 2 lediglich hervor, daß die Katalysatoraktivität am
Ende der Versuche (nach rund 80 bis 120 Stunden Versuchszeit)
hoch ist.
Aus U.S. 4.064.172 ist weiterhin bekannt, Adipodinitril in Gegen
wart von Eisenkatalysatoren, die ausgehend von Magnetit syntheti
siert wurden, und Ammoniak bei Drücken von 20 bis 500 bar und
Temperaturen von 80 bis 200°C zu Hexamethylendiamin zu hydrieren.
In Beispiel 1 wird eine Hexamethylendiaminausbeute von 98,2%
erreicht.
U.S. 4.282.381 beschreibt die Hydrierung von Adipodinitril zu
Hexamethylendiamin mit Wasserstoff bei Temperaturen von 110 bis
220°C und einem Druck von etwa 340 atm in Gegenwart von Ammoniak
und Eisenkatalysatoren. Der Hydrieraustrag enthält 0,04 bis
0,09 Gew.-% Adipodinitril und 0,2 bis 0,5 Gew.-% 6-Aminocaproni
tril.
In McKetta, Encyclopedia of Chemical Processing and Design,
Marcel Dekker Inc. 1987, Band 26, Seite 230, Tabelle 3, wird
bestätigt, daß ein typisches Hydrierprodukt 0,01 bis 0,11 Gew.-%
Adipodinitril und 0,10 bis 0,21 Gew.-% Aminocapronitril enthält.
Aus den Abb. 2 und 4 geht hervor, daß diese kleinen Amino
capronitrilmengen abgetrennt und in die Hydrierung zurückgeführt
werden können.
Aus diesen Verfahren ist bekannt, daß die Reaktionsbedingungen
bei der technischen Herstellung von Hexamethylendiamin darauf
gerichtet sein müssen, einen vollständigen Umsatz des Adipodini
trils und des als Zwischenprodukt der Hydrierung entstehenden
6-Aminocapronitrils zu erzielen.
Nachteilig hierbei ist, daß hierzu eine relativ hohe Temperatur
und ein sehr hoher Reaktionsdruck erforderlich sind. Sinkt der
Umsatz des Adipodinitrils und der des 6-Aminocapronitrils im Ver
lauf der Hydrierung merklich ab, so muß der Umsatz durch Stei
gerung der Temperatur und gegebenenfalls des Reaktionsdruckes
und/oder Senkung der Katalysatorbelastung wieder angehoben
werden. Andernfalls entsteht ein nicht unerheblicher Wertprodukt-
Verlust.
Lassen sich die Temperatur wegen abnehmender Hexamethylendiamins
elektivität und/oder der Druck aus technischen Gründen nicht
weiter steigern, um vollständigen Umsatz zu erzielen, so muß die
Katalysatorbelastung zurückgenommen werden. Dies bedeutet jedoch,
daß die Katalysatorproduktivität, d. h. die pro Zeiteinheit pro
duzierte Hexamethylendiamin-Menge, zurückgeht. Wird eine be
stimmte Produktivität unterschritten, so muß die Hydrieranlage
abgestellt, der Eisenkatalysator ausgebaut und durch einen unge
brauchten oder regenerierten Katalysator ersetzt werden. Je
häufiger pro Jahr derartige Abstellungen notwendig sind, desto
weniger Hexamethylendiamin kann in einer bestehenden Produktions
anlage pro Jahr erzeugt werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher, ein Verfahren zur
katalytischen Hydrierung von Adipodinitril zu Hexamethylendiamin
in Gegenwart von ganz überwiegend elementares Eisen enthaltenen
Katalysatoren und Ammoniak als Lösungsmittel zur Verfügung zu
stellen, das die Herstellung von Hexamethylendiamin auf wirt
schaftliche und technisch einfache Weise unter Vermeidung der
genannten Nachteile ermöglicht.
Diese Aufgabe wird gelöst durch das eingangs definierte Ver
fahren.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es nicht notwendig, einen
vollständigen Adipodinitril- und 6-Aminocapronitrilumsatz herbei
zuführen. Hierdurch werden im Vergleich zum Stand der Technik
deutlich höhere Katalysatorstandzeiten bei niedrigeren Drücken,
geringere Abstellzeiten der Hydrieranlage und damit deutlich
höhere Hexamethylendiaminproduktivitäten erzielt.
Es war nicht vorauszusehen und damit überraschend, daß die Rück
führung von 6-Aminocapronitril, Adipodinitril oder deren Gemische
in die Hydrierstufe keine Verschlechterung der Katalysatorstand
zeit bewirkt. Außerdem war überraschend, daß durch die gesamte
Rückführung keine störende Aufpegelung von Nebenprodukten
erfolgt.
Als Katalysatoren können in an sich üblicher Weise Eisenkataly
satoren verwendet werden, die für die Herstellung von Hexame
thylendiamin durch Hydrierung von Adipodinitril bekannt sind.
Bevorzugte Katalysatorvorläufer sind solche, die zu 90 bis
100 Gew.-%, bevorzugt 92 bis 99 Gew.-%, bezogen auf die Gesamt
masse des Katalysatorvorläufers Eisenoxide, Eisen-(II, III)-oxid,
Eisen-(II)-oxid, Eisen-(II)-hydroxid, Eisen-(III)-hydroxid oder
Eisenoxyhydroxid wie FeOOH bestehen. Verwendet werden können
synthetisch hergestellte oder natürlich vorkommende Eisenoxide,
Eisenhydroxide oder Eisenoxyhydroxide, Magneteisenstein (Ma
gnetit), der im Idealfall mit Fe3O4 beschrieben werden kann,
Brauneisenstein, der im Idealfall mit Fe2O3 × H2O beschrieben
werden kann, oder Roteisenstein (Hämatit), der im Idealfall mit
Fe2O3 beschrieben werden kann.
Bevorzugte Katalysatoren sind solche, die
- a) Eisen oder eine Verbindung auf der Basis von Eisen oder deren Gemische enthalten und
- b) von 0,001 bis 5 Gew.-% bezogen auf a) eines Promotors auf der Basis von 2, 3, 4, 5 oder 6 Elementen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aluminium, Silizium, Zirkonium, Titan, Vanadium, Mangan sowie
- c) von 0 bis 5 Gew.-% bezogen auf a) einer Verbindung auf der Basis eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, enthalten.
Bevorzugte Katalysatorvorläufer sind weiterhin solche, in denen
Komponente b) von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis
4 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 3 Gew.-% eines Promotors auf der
Basis von 2, 3, 4, 5 oder 6 Elementen ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus Aluminium, Zirkonium, Silizium, Titan, Mangan und
Vanadium, enthält.
Bevorzugte Katalysatorvorläufer sind weiterhin solche, in denen
Komponente c) von 0 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%,
eine Verbindung auf der Basis eines Alkali- oder Erdalkali
metalls, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, Magnesium und Calcium
enthält.
Bei den Katalysatoren kann es sich um Voll- oder Trägerkataly
satoren handeln. Als Trägermaterialien kommen beispielsweise
poröse Oxide wie Aluminiumoxid, Siliziumoxid, Aluinosilikate,
Lanthanoxid, Titandioxid, Zirkondioxid, Magnesiumoxid, Zinkoxid
und Zeolithe sowie Aktivkohle oder Mischungen davon in Betracht.
Die Herstellung erfolgt in der Regel derart, daß man Vorläufer
der Komponente a) gewünschtenfalls zusammen mit Vorläufern der
Promotorenkomponenten b) und gewünschtenfalls mit Vorläufern der
Spurenkomponenten c) in Gegenwart oder Abwesenheit von Träger
materialien (je nachdem, welcher Katalysatortyp gewünscht ist)
ausfällt, gewünschtenfalls den so erhaltenen Katalysatorvorläufer
zu Strängen oder Tabletten verarbeitet, trocknet und anschließend
calciniert. Trägerkatalysatoren sind im allgemeinen auch erhält
lich, indem man den Träger mit einer Lösung der Komponenten a),
b) und gewünschtenfalls c) tränkt, wobei man die einzelnen Kompo
nenten gleichzeitig oder nacheinander zugeben kann, oder indem
man die Komponenten a), gewünschtenfalls b) und c) auf den Träger
nach an sich bekannten Methoden aufsprüht.
Als Vorläufer der Komponenten a) kommen in der Regel gut wasser
lösliche Salze des Eisens wie Nitrate, Chloride, Acetate,
Formiate und Sulfate in Betracht, vorzugsweise Nitrate.
Als Vorläufer der Komponenten b) kommen in der Regel gut wasser
lösliche Salze oder Komplexsalze der zuvor genannten Metalle und
Halbmetalle wie Nitrate, Chloride, Acetate, Formiate und Sulfate
in Betracht, vorzugsweise Nitrate.
Als Vorläufer der Komponenten c) kommen in der Regel gut wasser
lösliche Salze der zuvor genannten Alkalimetalle und Erdalkali
metalle wie Hydroxyde, Carbonate, Nitrate, Chloride, Acetate,
Formiate und Sulfate in Betracht, vorzugsweise Hydroxyde und
Carbonate.
Die Fällung erfolgt im allgemeinen aus wäßrigen Lösungen, wahl
weise durch Zugabe von Fällungsreagenzien, durch Änderung des
pH-Werts oder durch Änderung der Temperatur.
Üblicherweise trocknet man die so erhaltene Katalysatorvormasse
im allgemeinen bei Temperaturen im Bereich von 80 bis 150°C, vor
zugsweise 80 bis 120°C.
Das Calcinieren nimmt man üblicherweise bei Temperaturen im
Bereich von 150 bis 500°C, vorzugsweise von 200 bis 450°C in
einem Gasstrom aus Luft oder Stickstoff vor.
Nach dem Calcinieren setzt man die erhaltene Katalysatormasse im
allgemeinen einer reduzierenden Atmosphäre aus ("Aktivierung"),
beispielsweise indem man sie bei einer Temperatur im Bereich von
200 bis 500°C, vorzugsweise 250 bis 400°C 2 bis 100 Stunden
einer Wasserstoffatmosphäre oder einer Gasmischung, enthaltend
Wasserstoff und ein Inertgas wie Stickstoff, aussetzt. Die Kata
lysatorbelastung beträgt hierbei bevorzugt 200 l pro Liter Kata
lysator.
Die Aktivierung von Eisenkatalysatoren durch Reduktion von
Eisenoxiden mit Wasserstoff kann in an sich bekannter Weise,
beispielsweise gemäß U.S. 3,758,584, bei 300 bis 600°C mit Ge
mischen aus Wasserstoff und Ammoniak, durchführt werden oder ge
mäß U.S. 4,480,051 dreistufig erfolgen, indem man in einem ersten
Schritt das Eisenoxid mit Wasserstoff oder Gemischen aus Wasser
stoff und Ammoniak reduziert, dann das gebildete elementare Eisen
in einem zweiten Schritt mit einem Sauerstoff enthaltenden Gas
behandelt und anschließend in einem dritten Schritt die Reduktion
des ersten Schrittes wiederholt.
Eine weitergehende Stabilisierung von reduzierten pyrophoren
Eisenkatalysatoren, z. B. um sie zu transportieren, ist in U.S.
3.986.985 beschrieben. Durch eine kurzzeitige Behandlung des sta
bilisierten Eisenkatalysators mit Wasserstoff kann die ursprüng
liche Katalysatoraktivität wiederhergestellt werden.
Vorteilhaft führt man die Aktivierung des Katalysators direkt im
Synthesereaktor durch, da hierdurch üblicherweise der ansonsten
erforderliche Zwischenschritt, nämlich die Passivierung der Ober
fläche bei üblicherweise Temperaturen im Bereich von 20 bis 80°C,
vorzugsweise von 25 bis 35°C mittels Stickstoff-Sauerstoff-
Mischungen wie Luft, wegfällt. Die Aktivierung passivierter Kata
lysatoren nimmt man dann bevorzugt im Synthesereaktor bei einer
Temperatur im Bereich von 180 bis 500°C, vorzugsweise von 200 bis
400°C in einer wasserstoffhaltigen Atmosphäre vor.
Die Katalysatoren können bevorzugt als Festbettkatalysatoren in
Sumpf- oder Rieselfahrweise oder auch als Suspensionskatalysa
toren eingesetzt werden.
Die Hydrierung kann diskontinuierlich, bevorzugt aber kontinuier
lich mit suspendierten, bevorzugt aber fest angeordneten Kataly
satoren in Gegenwart von Ammoniak durchgeführt werden.
Arbeitet man mit fest angeordneten Katalysatoren, so kann der
Festbettreaktor R 1 (siehe Abb. 1 und 2) in Riesel- oder
Sumpffahrweise betrieben werden. Dabei ist die Fahrweise im ge
raden Durchgang durch einen Reaktor oder mehrere hintereinander
geschaltete Reaktoren mit oder ohne Zwischenkühlung oder eine
Fahrweise mit einem Reaktor oder mehreren Reaktoren mit Produkt
rückführung in einem Flüssigkeitskreislauf um den oder die Reak
toren möglich.
Die Reaktionstemperatur beträgt im allgemeinen 70 bis 220°C, ins
besondere 80 bis 170°C, und der Druck 100 bis 400 bar, insbeson
dere 150 bis 350 bar, besonders bevorzugt 200 bis 250 bar.
Die Katalysatorbelastung beträgt üblicherweise 0,1 bis 3 kg Adi
podinitril/l Kat. x h, insbesondere 0,5 bis 2 kg Adipodinitril/l
Kat. x h.
Die Parameter, wie Temperatur, Druck und Katalysatorbelastung,
zur Einstellung der erfindungsgemäßen Summe der 6-Aminocaproni
tril- und Adipodinitril-Konzentration, bezogen auf das ammoniak
freie Hydriergemisch, im Reaktoraustrag von 1 bis 50 Gew.-%, vor
zugsweise 2 bis 40 Gew.-%, besonders bevorzugt 3 bis 40 Gew.-%,
insbesondere 5 bis 30 Gew.-% können durch wenige einfache Vorver
suche leicht ermittelt werden.
Aus dem Hydrieraustrag aus Schritt a) wird in Schritt b) der
Ammoniak in üblicher Weise, vorzugsweise destillativ, abgetrennt,
wie beispielsweise in DE 195 48 289 beschrieben. Der Ammoniak kann
anschließend vorteilhaft in Schritt a) wieder eingesetzt werden.
Anschließend trennt man in üblicher Weise, vorzugsweise destilla
tiv, aus dem Gemisch Hexamethylendiamin und das Nebenprodukt
Hexamethylenimin ab. Im Falle einer destillativen Abtrennung kann
diese in mehreren, wie zwei oder drei, Kolonnen oder vorzugs
weise einer Kolonne (K1) erfolgen.
Das in Schritt c) erhaltene Hexamethylendiamin kann anschließend
in an sich bekannter Weise, vorzugsweise destillativ, gereinigt
werden.
Der nach Schritt c) verbleibende Produktstrom enthält Adipodini
tril, 6-Aminocapronitril, Nebenprodukte und Verbindungen, die
einen Siedepunkt über dem von Adipodinitril aufweisen ("Hoch
sieder"). Aus diesem Produktstrom trennt man gemäß Schritt d) in
üblicher Weise, vorzugsweise destillativ, 6-Aminocapronitril und
Adipodinitril einzeln oder gemeinsam von Hochsiedern ab. Im Falle
einer destillativen Abtrennung kann diese in mehreren, wie zwei
(K2a und K2b in Abb. 2) oder drei, Kolonnen oder einer
Kolonne (K2 in Abb. 1) erfolgen. Im Falle von einer Kolonne
(K2) kann vorteilhaft Adipodinitril über einen Seitenabzug,
6-Aminocapronitril über Kopf und Hochsieder als Sumpf erhalten
werden.
Im Falle einer destillativen Abtrennung sollte die Sumpftempera
tur vorteilhaft unter 220°C, vorzugsweise unter 190°C, insbe
sondere unter 185°C liegen, wobei sich wegen des geringen Dampf
drucks der zu trennenden Verbindungen eine Sumpftemperatur von
mindestens 100°C, vorzugsweise mindestens 140°C, insbesondere
mindestens 160°C empfiehlt. Die Drücke im Sumpf der Kolonne
sollten vorteilhaft 0,1 bis 100, insbesondere 5 bis 40 mbar
betragen. Vorzugsweise sollten die Verweilzeiten der Sumpfpro
dukte in der Destillation 1 bis 60, insbesondere 5 bis 15 Minuten
betragen.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden diese Destillations
bedingungen auf die Abtrennung des Adipodinitrils von Hochsiedern
angewendet.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Sumpfprodukt 1
bis 80 Gew.-% Adipodinitril, bezogen auf Hochsieder. Aus diesem
Produktstrom kann anschließend vorteilhaft in einem Verdampf er
bei einem Druck von 1 bis 50 mbar, vorzugsweise 2 bis 25 mbar,
weiteres Adipodinitril erhalten werden.
Gemäß Schritt e) werden 6-Aminocapronitril, Adipodinitril oder
deren Gemische in den Schritt a) zurückgeführt.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung kann ebenfalls aus dem nach
Schritt b) erhaltenen Gemisch Hexamethylendiamin zusammen mit
6-Aminocapronitril abgetrennt und anschließend die Mischung in
die beiden Komponenten aufgetrennt werden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform entfernt man aus
dem in den Schritt a) zurückzuführenden Adipodinitril enthal
tenden Strom in an sich bekannter Weise, beispielsweise destilla
tiv oder extraktiv Nebenprodukte, insbesondere 1-Amino-2-cyano
cyclopenten.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform reinigt man den in
den Schritt a) zurückzuführenden Adipodinitril enthaltenden Strom
in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Behandlung mit
einer anorganischen Säure, wie Mineralsäure, organischen Säure,
wie Carbonsäure, oder einem sauren Ionentauscher oder durch Be
handlung mit einem Oxidationsmittel, wie Luft, Ozon, Wasserstoff
peroxid oder einem anorganischen oder organischen Peroxid.
Überraschenderweise wurde bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
festgestellt, daß das Verfahren zu deutlichen Vorteilen bei der
Hydrierung, der destillativen Reinigung von Hexamethylendiamin
und der Standzeit des Hydrierkatalysators führt.
Claims (10)
1. Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Adipodinitril zu
Hexamethylendiamin bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck
in Gegenwart von Katalysatoren, die auf elementarem Eisen als
katalytisch aktive Komponente basieren, und Ammoniak als
Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man
- a) Adipodinitril bei Temperaturen von 70 bis 220°C und Drücken von 100 bis 400 bar in Gegenwart von Katalysa toren, die auf elementarem Eisen als katalytisch aktive Komponente basieren, und Ammoniak als Lösungsmittel zu einer Mischung enthaltend Adipodinitril, 6-Amincaproni tril, Hexamethylendiamin und Hochsieder hydriert, bis die Summe aus der 6-Aminocapronitril- und der Adipodinitril- Konzentration von 1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das ammo niakfreie Hydriergemisch, beträgt,
- b) aus dem Hydrieraustrag Ammoniak abtrennt,
- c) aus dem verbleibenden Gemisch Hexamethylendiamin ab trennt,
- d) 6-Aminocapronitril und Adipodinitril von Hochsiedern einzeln oder gemeinsam abtrennt und
- e) 6-Aminocapronitril, Adipodinitril oder deren Gemische in den Schritt a) zurückführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man die Abtrennung des Adi
podinitrils von Hochsiedern destillativ bei Sumpf temperaturen
von unter 220°C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei man die Abtrennung des Adi
podinitrils von Hochsiedern destillativ bei Sumpf temperaturen
von unter 185°C durchführt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei man die Abtren
nung des Adipodinitrils von Hochsiedern destillativ durch
führt und in dem als Sumpfprodukt erhaltenen Hochsiederstrom
einen Gehalt an Adipodinitril von 1 bis 80 Gew.-%, bezogen
auf den Hochsiedergehalt, einstellt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei man aus dem Adipodinitril
enthaltenden Hochsiederstrom in einem nachfolgenden Ver
dampf er bei einem Druck von 1 bis 50 mbar den Hauptanteil des
darin enthaltenen Adipodinitrils abtrennt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei man zusätzlich
zwischen den Schritten d) und e) den Gehalt des als Neben
produkt enthaltenen 1-Amino-2-cyano-cyclopenten in dem Adipo
dinitril enthaltenden Strom reduziert.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, wobei man zusätzlich
zwischen den Schritten d) und e) den Adipodinitril enthal
tenden Strom mit einer Säure behandelt.
8. Verfahren nach den Anspruch 7, wobei man als Säure eine Mi
neralsäure, eine Carbonsäure oder einen sauren Ionentauscher
verwendet.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, wobei man zusätzlich
zwischen den Schritten d) und e) den Adipodinitril enthalten
den Strom mit einem Oxidationsmittel behandelt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei man als Oxidationsmittel
Luft, Ozon, Wasserstoffperoxid oder ein anorganisches oder
organisches Peroxid verwendet.
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1999
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