DE4205633A1 - Verfahren zur reinigung von cyclohexanon - Google Patents

Verfahren zur reinigung von cyclohexanon

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von Cyclohexanon, das durch Dehydrierung eines Cyclohexanon/ Cyclohexanol-Gemisches erhalten wurde, mit Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und vermindertem bis erhöhtem Druck.
Ein im erfindungsgemäßen Verfahren einsetzbares Cyclo­ hexanon kann beispielsweise so erhalten werden, daß man Cyclohexan zunächst mit Sauerstoff in Gegenwart von ka­ talytisch wirkenden Metallsalzen oder in Gegenwart von Borsäure oxidiert und hierbei ein Reaktionsgemisch er­ hält, welches unter anderem Cyclohexanon, Cyclohexanol, gegebenenfalls dessen Borsäureester und Cyclohexylhy­ droperoxid enthält. Nach der thermischen oder kataly­ tisch-hydrierenden Zersetzung der Peroxide und nach der Abtrennung der genannten Bestandteile vom Oxidationsge­ misch erhält man ein Cyclohexanon/Cyclohexanol-Gemisch. Für den Fall, daß Cyclohexanon das gewünschte Endprodukt ist, wird dieses Gemisch, gegebenenfalls nach vorheriger Abtrennung von bereits vorliegendem Cyclohexanon, dehy­ driert, so daß der Cyclohexanolanteil ebenfalls in Cyclohexanon übergeht. Ein solches Cyclohexanon enthält jedoch noch Verunreinigungen im Bereich von 0,5 bis 5 °/oo, die zum Teil ungesättigter Natur sind, zum Teil aber auch nicht vollständig bekannt sind.
Des weiteren kann durch Hydrierung von Phenol ein Cyclo­ hexanon/Cyclohexanol-Gemisch erhalten werden, dessen Cyclohexanolanteil ebenfalls in der beschriebenen Weise zu Cyclohexanon dehydriert werden kann. Auch ein solches Cyclohexanon enthält unerwünschte, zum Teil ungesättigte Begleitstoffe im genannten Bereich.
Die in einem solchen Cyclohexanon enthaltenen Verunrei­ nigungen können selbst unter großem Aufwand nicht oder nur teilweise entfernt werden. Sie stören jedoch die folgende Weiterverarbeitung des Cyclohexanons, bei­ spielsweise bei der anschließenden Herstellung von Caprolactam.
Zur Abtrennung der genannten Verunreinigungen, gegebe­ nenfalls nach vorangegangener Isomerisierung, wurden bereits erhebliche Anstrengungen unternommen. So wurde beschrieben, das in obiger Weise erhaltene Cyclohexanon mit Alkalihydroxiden, Alkalialkoholaten, Phenolaten oder deren Lösungen oder mit basischen Ionenaustauschern zu behandeln und anschließend zu rektifizieren, bzw. Hilfs­ stoffe der genannten Art bei der Rektifikation zuzuset­ zen (DE-AS 11 88 584). Die Anwesenheit von alkalisch reagierenden Verbindungen bewirkt jedoch unkontrollier­ bare Kondensationsreaktionen, die nicht nur zu weiteren Verunreinigungen führen sondern auch erhebliche Ausbeu­ teverluste darstellen.
Da ein Teil der störenden Verbindungen ungesättigter Natur ist, ist bereits versucht worden, diese unter hydrierenden Bedingungen entweder in Cyclohexanon oder in leichter abtrennbare Verbindungen umzuwandeln. Dies betrifft beispielsweise die besonders störenden Ver­ bindungen Cyclohexen und die verschiedenen Cyclo­ hexenone. In allen bisher bekannten Hydrierverfahren ist jedoch stets ein großer Anteil des Cyclohexanons wieder zu Cyclohexanol reduziert worden, z. B. gemäß BE 7 14 128, worin eine katalytische Gasphasenhydrierung vor der de­ stillativen Reinigung beschrieben wird; eine Überprüfung zeigte, daß hierbei weitere Nebenprodukte entstehen, die zusätzlich entfernt werden müssen. Es schien daher, daß eine hydrierende Reinigung auf verschiedenen Stufen des Verfahrens zur Cyclohexanon-Herstellung erfolglos blei­ ben würden. Gemäß EP 4 11 455 wurde daher die störende Auswirkung der Verunreinigungen auf die Qualität von Caprolactam erst an diesem Produkt, also durch katalyti­ sche Hydrierung einer wäßrigen Caprolactamlösung, zu lösen versucht.
Überraschend wurde nun gefunden, daß die störenden Ver­ unreinigungen im Cyclohexanon unter milden Bedingungen sowohl in der Gasphase als auch in der Flüssigphase unter den erfindungsgemäßen Bedingungen entfernt werden können, wenn ein oben beschriebenes Dehydrierungsgemisch als Substrat eingesetzt wird.
Die Erfindung betrifft demnach ein Verfahren zur Reini­ gung von Cyclohexanon, das durch Dehydrierung eines Cyclohexanon/Cyclohexanol-Gemisches erhalten wurde, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Dehydrierungsgemisch in der Gas- oder Flüssigphase mit Wasserstoff an einem Hydrierkatalysator bei 20 bis 180°C, bevorzugt 50 bis 150°C, und bei einem H2-Druck von 0,1 bis 15 bar, bevor­ zugt 1,1 bis 5 bar behandelt wird.
Als Wasserstoff kann einer aus beliebiger Quelle ge­ nommen werden. In bevorzugter Weise wird jedoch der beim vorangegangenen Dehydrierschritt erhaltene Wasserstoff eingesetzt.
In bevorzugter Weise wird das erfindungsgemäße Verfahren in der Flüssigphase durchgeführt. Hierbei wird das De­ hydriergemisch nicht entgast, sondern der aus der De­ hydrierung stammende und noch im flüssigen Dehydrier­ gemisch enthaltene Wasserstoff wird verwendet. Sollte dieser bereits vorhandene Wasserstoff nicht ausreichen, was an einer unzureichenden Beseitigung der störenden aus einer externen Quelle zugesetzt. Ein solcher externer Wasserstoff kann mit dem erfindungsgemäß zu behandelnden Dehydriergemisch im Gleich- oder im Gegen­ strom geführt werden.
Als Hydrierkatalysatoren werden solche eingesetzt, die ein Element der VIII. Nebengruppe des Periodensystems der Elemente (Mendelejew) enthalten, also Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir oder Pt. In bevorzugter Weise werden die Edelmetalle der Platingruppe, in besonders bevor zugter Weise Palladium eingesetzt. Solche Katalysatoren werden in einer dem Fachmann geläufigen Weise auf Trä­ gern, wie SiO2, Al2O3, Bims und anderen angeordnet. Der Edelmetallgehalt beträgt 0,01 bis 10 %, bevorzugt 0,1 bis 3 % des Gesamtgewichtes des Katalysators. Es ist dem Fachmann weiterhin bekannt, daß solche Hydrierkatalysa­ toren ferner Dotierungs- und Promotorelemente enthalten können, beispielsweise Pb, V und andere.
Katalysatoren dieser Art werden beispielsweise bei der Herstellung von Anilin durch Gasphasenhydrierung von Nitrobenzol eingesetzt, wobei der aromatische Kern nicht angegriffen wird, aber die funktionelle NO2-Gruppe zur NH2-Gruppe reduziert wird. Es ist daher erstaunlich, daß bei dem erfindungsgemäß zu reinigenden Cyclohexanon die funktionelle Ketogruppe erhalten bleibt.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann ein einfacher rohrförmiger Reaktor verwendet werden, in welchem der Katalysator in fester Form oder als lose Schüttung angeordnet ist. Das zu behandelnde Dehydrier­ gemisch wird entweder von unten her durch die Katalysa­ torfüllung gepumpt oder aber von oben über diese Füllung geleitet.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei 20 bis 180°C, bevorzugt bei 50 bis 150°C und einem Druck von 0,1 bis eine Verweilzeit des Dehydriergemisches am Katalysator von 2 bis 100 Minuten, bevorzugt 3 bis 30 Minuten ein­ gestellt. Der dem Dehydriergemisch zugesetzte Wasser­ stoff beträgt 0 bis 100 Volumenteile H2 unter Normalbe­ dingungen je Volumen Flüssigdurchsatz, wobei auch bei der Durchführung in der Gasphase das nach der Dehydrie­ rung noch gasförmig vorliegende bzw. zunächst flüssig vorliegende und wieder zu verdampfende Dehydriergemisch mit seinem Flüssigvolumen verstanden wird. Die Unter­ grenze von 0 Volumenteile Wasserstoffe zeigt an, daß, wie oben bereits beschrieben, der im flüssigen Dehy­ driergemisch gelöste Wasserstoff ausreichen kann. In bevorzugter Weise werden 0,5 bis 5 Volumenteile Wasser­ stoff unter Normalbedingungen je Volumenteil Flüssig­ durchsatz zugesetzt.
Eine bevorzugte Durchführungsform ist die Gegenstrom­ fahrweise, bei der Wasserstoff von unten durch die Kata­ lysatorschüttung geleitet wird und das zu reinigende De­ hydriergemisch in flüssiger Phase von oben über den Katalysator rieselt.
Es ist erstaunlich und war nicht vorherzusehen, daß bei einer Hydrierung unter den obengenannten Bedingungen kein Verlust an Cyclohexanon und keine Rückhydrierung zum Cyclohexanol eintritt. Der Umsatz an ungesättigten Verbindungen im erfindungsgemäßen Verfahren kann bis zu 99 % ihrer ursprünglichen Menge betragen.
Beispiele
Alle Versuche wurden in einem Metallrohr von 2,85 m Länge und 25 mm Durchmesser durchgeführt. Der jeweilige Katalysator wurde zwischen Siebplatten als lose Schüt­ tung eingebracht. Der Bodenteil der Kolonne wurde so konstruiert, daß dort einerseits Wasserstoff eingebracht werden konnte und gleichzeitig ein dehydriertes Rohge­ misch bei Gleichstromfahrweise eingepumpt (Überlauf am oberen Kolonnenteil) oder aber bei Gegenstromfahrweise ein nachhydriertes Rohgemisch über eine Standregelung abgelassen werden konnte. Bei Gasphasenbetrieb konnte das Wasserstoff/Cyclohexanon/Cyclohexanol-Gemisch sowohl von unten als auch von oben in die Kolonne eingebracht werden. Am Kopfteil der Kolonne befand sich ein Ein-bzw. Überlauf mit einem Kühler/Kondensator. Die entspre­ chenden Gas- und Flüssigkeitsströme wurden über Rota­ meter gemessen. Der Umsatz wurde aus den gaschromato­ graphisch gemessenen Konzentrationsänderungen bei den jeweiligen Substanzen ermittelt.
Beispiel 1
Anolon gasf. Menge:|3,8 l/h
Gehalt ungesättigte Verbindungen: 1201 ppm
Wasserstoff Menge: 2,7 l/h
Art: aus Dehydrierung
Katalysator: 2,2% Pd
Verweilzeit: 13 Minuten
Umsatz ungesättigte Verbindungen: 48%
Temperatur: 124°
Druck: 1,5 bar
Beispiel 2
Anolon flüssige Menge:|1 l/h
Gehalt ungesättigte Verbindungen: 1331 ppm
Wasserstoff Menge: 5 l/h
Art: rein
Katalysator: 2,2% Pd
Verweilzeit: 8 Minuten
Umsatz ungesättigte Verbindungen: 45%
Temperatur: 25°
Druck: 1,1 bar
Beispiel 3
Anolon flüssig Menge:|7 l/h
Gehalt ungesättigte Verbindungen: 1080 ppm
Wasserstoff Menge: 6 l/h
Art: rein
Katalysator: 2,2% Pd
Verweilzeit: 14 Minuten
Umsatz ungesättigte Verbindungen: 92%
Temperatur: 68°
Druck: 1,1 bar
Beispiel 4
Anolon flüssig Menge:|10 l/h
Gehalt ungesättigte Verbindungen: 1135 ppm
Wasserstoff Menge: 10 l/h
Art: aus Dehydrierung
Katalysator: 1,2% Pd + V + Pb
Verweilzeit: 10 Minuten
Umsatz ungesättigte Verbindungen: 73%
Temperatur: 105°
Druck: 1,3 bar
Beispiel 5
Anolon flüssig Menge:|10 l/h
Gehalt ungesättigte Verbindungen: 1132 ppm
Wasserstoff Menge: 10 l/h
Art: rein
Katalysator: 1,2% Pd + V + Pb
Verweilzeit: 10 Minuten
Umsatz ungesättigte Verbindungen: 83%
Temperatur: 105°
Druck: 1,3 bar
Beispiel 6
Anolon flüssig Menge:|6 l/h
Gehalt ungesättigte Verbindungen: 883 ppm
Wasserstoff Menge: 0 l/h
Katalysator: 2,2% Pd
Verweilzeit: 17 Minuten
Umsatz ungesättigte Verbindungen: 22%
Temperatur: 95°
Druck: 1,1 bar
Beispiel 7
Anolon flüssig Menge:|15 l/h
Gehalt ungesättigte Verbindungen: 962 ppm
Wasserstoff Menge: 20 l/h
Art: aus Dehydrierung
Katalysator: 0,65% Pd
Verweilzeit: 7 Minuten
Umsatz ungesättigte Verbindungen: 99%
Temperatur: 110°
Druck: 1,3 bar
Beispiel 8
Anolon flüssig Menge:|15 l/h
Gehalt ungesättigte Verbindungen: 1020 ppm
Wasserstoff Menge: 20 l/h
Art: aus Dehydrierung
Katalysator: 0,3% Pd
Verweilzeit: 7 Minuten
Umsatz ungesättigte Verbindungen: 97%
Temperatur: 110°
Druck: 1,3 bar

Claims (6)

1. Verfahren zur Reinigung von Cyclohexanon, das durch Dehydrierung eines Cyclohexanon/Cyclohexanol- Gemisches erhalten wurde, dadurch gekennzeichnet, daß das Dehydrierungsgemisch in der Gas- oder Flüssigphase mit H2 an einem Hydrierkatalysator bei 20 bis 180°C, bevorzugt 50 bis 150°C, und einem H2- Druck von 0,1 bis 15 bar, bevorzugt 1,1 bis 5 bar behandelt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Flüssigphase gearbeitet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydrierkatalysator ein Edelmetall-Träger- Katalysator mit einem Edelmetall aus der Platin­ gruppe, bevorzugt mit Palladium eingesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Edelmetall 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamt­ gewicht des Katalysators, beträgt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung während einer Zeit von 2 bis 100 Minuten, bevorzugt 3 bis 30 Minuten durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß beim Arbeiten in der Flüssigphase der Wasser­ stoff von unten durch den Katalysator geführt wird und das flüssige Dehydriergemisch von oben über den Katalysator geleitet wird.
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