DE1966916B2 - HYDROPHOBIC LIQUID, VAPORATIVE INSECTICIDE COMPOSITION - Google Patents
HYDROPHOBIC LIQUID, VAPORATIVE INSECTICIDE COMPOSITIONInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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Description
5555
gehört, worin R., einen Alkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Acetonylrest oder einen Acetyiäthylrest und R'a einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.belongs, wherein R., represents an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms, a Acetonylrest or Acetyiäthylrest and R 'a is an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösungsvermittler zur Gruppe der alicyclischen Ketone der allgemeinen Formel3. Composition according to claim 1 and 2, characterized in that the solubilizer to the group of the alicyclic ketones of the general formula
==0== 0
gehört, worin Ri, gegebenenfalls 1 bis 3 Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und die punktierten Linien fakultative Bindungen darstellen, die getrennt vorliegen können.belongs, in which Ri, optionally 1 to 3 alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms and the dotted lines represent optional bonds, which can be present separately.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Lösungsvermittler zur Gruppe der aromatischen Ketone der allgemeinen Formel4. Composition according to claim 1 and 2, characterized in that the solubilizer to the group of aromatic ketones of the general formula
gehört, worin Rc' einen Alkylrest mit Ί bis 6 Kohlenstoffatomen und Rc ein Wasserstoffatom oder 1 bis 3 Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.where R c 'is an alkyl group having Ί to 6 carbon atoms and Rc is a hydrogen atom or 1 to 3 alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or 1 to 2 alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms.
Gegenstand der Erfindung ist eine hydrophobe flüssige Zusammensetzung, die in einem Verdampfer, welcher insektizide Stoffe während längerer Zeit mit annähernd konstanter Verdampfungsrate bei Zimmertemperatur in Form von Dämpfen abgibt, verwendbar ist und als wesentliche BestandteileThe subject of the invention is a hydrophobic liquid composition, which in an evaporator, which insecticidal substances for a long time with an almost constant evaporation rate at room temperature emits in the form of vapors, is usable and as essential ingredients
A) einen Insektiziden Phosphorsäureester,A) an insecticidal phosphoric acid ester,
B) mindestens ein bei Umgebungstemperatur flüssiges Hauptlösungsmittel, ausgewählt aus einem gesättigten, geradkettigen oder verzweigten aliphatischen oder alicyclischen Kohlenwasserstoff, undB) at least one main solvent which is liquid at ambient temperature, selected from a saturated, straight-chain or branched aliphatic or alicyclic hydrocarbon, and
C) mindestens einen vom Hauptlösungsmittel verschiedenen, bei Zimmertemperatur festen oder flüssigen organischen Lösungsvermittler. der mit dem Phosphorsäureester verträglich ist,C) at least one other than the main solvent, solid or solid at room temperature liquid organic solubilizer. which is compatible with the phosphoric acid ester,
enthält, sowie gegebenenfallscontains, as well as, if applicable
D) eine zusätzliche Komponente, ausgewählt aus flüchtigen Insektiziden, die nicht unter A fallen, aus flüchtigen. Insekten abstoßenden Substanzen in einer zwischen 0,1 und 20% liegenden Menge, aus einem Stabilisierungsmittel für den Phosphorsäureester und/oder aus Farbstoff in einer Höchstmenge von 3% und aus Riechstoff, Bakterizid und/oder Desinfektionsmittel in einer Höchstmenge von 10%, wobei alle obigen Prozente auf das Gesamtgewicht der flüssigen Zusammensetzung berechnet sind.D) an additional component selected from volatile insecticides that do not fall under A. fleeting. Insect repellent substances in an amount between 0.1 and 20% a stabilizing agent for the phosphoric acid ester and / or of a dye in a maximum amount of 3% and of fragrance, bactericide and / or disinfectant in a maximum amount of 10%, with all of the above percentages calculated on the total weight of the liquid composition are.
Diese Zusammensetzungen sind insbesondere in den als Dochtverdampfer bezeichneten langwirkenden insck'iziden Vorrichtungen verwendbar, die die insektiziden Dämpfe gegen schädliche oder unerwünschte Insekten, wie Fliegen, Moskitos, Schaben. Wespen, Flöhe, Wanzen. Ameisen. Motten und dergleichen, an die Atmosphäre abgeben.These compositions are particularly useful in those known as wick vaporizers insck'iziden devices can be used that the insecticidal vapors against harmful or undesirable Insects such as flies, mosquitoes, cockroaches. Wasps, fleas, bed bugs. Ants. Moths and the like give off the atmosphere.
Aus der schweizerischen Patentschrift 4 28 311 ist es bereits bekannt, insektizide Phosphorsäureester, die beispielsweise in Estern mit einem Molekulargewicht höher als 250 dispergiert sind, zu verdampfen. Solche schwere Ester besitzen aber bei 20cC Dampfdrücke welche unterhalb 0.001 Torr liegen.From Swiss patent specification 4,28,311 it is already known to evaporate insecticidal phosphoric acid esters which are dispersed, for example, in esters with a molecular weight higher than 250. However, such heavy esters have vapor pressures at 20 ° C. which are below 0.001 Torr.
Auch ist es bereits bekannt, insektizide F'hosphorsäu reester. die beispielsweise in einer festen Polyvinylchlo ridlösung dispergiert sind, zu verdampfen.It is also already known to use insecticidal phosphoric acid reester. for example in a solid polyvinylchloride Ride solution are dispersed to evaporate.
Bei diesen Anwend.ungsweisen ist die tägliche Verdampfung der aktiven Substanz jedoch nich konstant, sie nimmt vielmehr regelmäßig in dem MalFor these types of application, the daily However, evaporation of the active substance is not constant, rather it increases regularly throughout the time
ab, in dem die Gebrauchsdauer zunimmt Demzufolge varriiert die Wirksamkeit mit der Zeit und nimmt fortschreitend ab, bis sie lange vor der vollständigen Verdampfung der aktiven Substanz, die in der festen Lösung enthalten ist, praktisch Null wird.in which the service life increases. As a result, the effectiveness varies over time and decreases progressively down until they are long before the complete evaporation of the active substance contained in the solid Solution is contained, becomes practically zero.
Zur Beseitigung dieses Nachteils hat man versucht, die in den Ester oder in das Polyvinylchloridharz eingeführte Menge an aktiver Substanz zu erhöhen. Auf diese Weise wird die Dauer der Wirksamkeit verlängert jedoch kann dabei der Verdampfungsgrad, der während der ersten Tage der Ingebrauchnahme erhöht ist, Werte erreichen, die für Menschen toxisch sind, wenn die Verwendung im geschlossenen Raum stattfindet, oder es besteht zumindest die Gefahr, daß die Dämpfe Beschwerdenverursachen.Attempts have been made to eliminate this disadvantage in the ester or in the polyvinyl chloride resin to increase the amount of active substance introduced. In this way the duration of the effectiveness is extended however, the degree of evaporation, which is increased during the first days of use, can have values that are toxic to humans if used in an enclosed space, or there is at least a risk that the fumes cause discomfort.
Die Abnahme des Verdampfungsgrades der aktiven Substanz macht die Verwendung der vorstehenden Zusammensetzungen wenig wirtschaftlich. Mehr als die Hälfte des eingesetzten Phosphorsäureesters ist noch vorhanden, wenn die Wirksamkeit der Zusammensetzung fast Null wird, was ein weiterer schwerer Nachteil ist.The decrease in the degree of evaporation of the active substance makes use of the above Compositions not very economical. More than that Half of the phosphoric acid ester used is still present when the effectiveness of the composition becomes almost zero, which is another serious disadvantage.
Es ist auch bereits die Verwendung einer Verdampfungsvorrichtung bekannt worin einem porösen oder faserförmigen Material, beispielsweise einem Agglomerat von organischen und/oder anorganischen Fasern oder einem durchlässigen keramischen Material auf einem Teil seiner Oberfläche eine flüchtige insektizide Flüssigkeit zugeführt wird, während die Flüssigkeit von einem anderen Teil der Oberfläche, der in Berührung mit der Atmosphäre steht, fortschreitend verdampft. Besteht die flüchtige Flüssigkeit aus einem Phosphorsäureester, so hat man festgestellt, daß bestimmte dieser Ester, hauptsächlich diejenigen, deren insektizide Wirksamkeit am größten ist, den Nachteil besitzen, rasch hydrolysiert zu werden, wenn sie auf einer bedeutenden Oberfläche der Umgebungsluft ausgesetzt sind. Dies ist der Fall, wenn die Ester in reinem Zustand in einer Dochtverdampfungsvorrichtung verwendet werden, da sie sehr leicht Feuchtigkeit aus der Atmosphäre aufnehmen und dann sehr rasch hydrolysiert werden. Man hat festgestellt, daß die Hydrolyse in diesem Fall nicht in der Höhe der Verdampfungsoberfläche einhält, sondern den Inhalt des Behälters in sehr bedeutendem Maße in Mitleidenschaft zieht. Dieser Nachteil verursacht einen zusätzlichen erhöhten Verbrauch an aktiver Substanz oder vermindert bei gleichem Verbrauch stark die Dauer der Wirksamkeit. Außerdem stört die Ansammlung von Zersetzungsprodukten auf der Verdampfungsoberfläche die Regelmäßigkeit der Verdampfung.It is also already known to use an evaporation device in which a porous or fibrous material, for example an agglomerate of organic and / or inorganic fibers or a permeable ceramic material on part of its surface a volatile insecticidal Liquid is supplied while the liquid is from another part of the surface that is in contact stands with the atmosphere, progressively evaporated. If the volatile liquid consists of a phosphoric acid ester, it has been found that certain of these esters, principally those, are their insecticidal Effectiveness is greatest, having the disadvantage of being hydrolyzed quickly when on one exposed to a significant surface area of the ambient air. This is the case when the esters are in the pure state Can be used in a wick vaporizer as it easily removes moisture from the Absorb atmosphere and then be hydrolyzed very quickly. It has been found that the hydrolysis in this case does not comply with the level of the evaporation surface, but the contents of the container in very high affected to a significant extent. This disadvantage causes an additional increased consumption of active substance or greatly reduces the duration of effectiveness with the same consumption. In addition, the accumulation of decomposition products on the evaporation surface disturbs the regularity of evaporation.
Ein scheinbar einfaches Mittel für die Verhinderung oder für die bedeutende Herabsetzung der Hydrolyse von Phosphorsäureestern besteht in der Verwendung von Lösungen dieser Ester in Kohlenwasserstoffen. jedoch sind die ungesättigten Kohlenwasserstoffe in Hinblick auf ihre erhöhte Toxi/ität und auf ihren unannehmbaren Geruch viel zu störend, um als einziges Lösungsmittel verwendet zu werden. Die gesättigten Kohlenwasserstoffe sind nicht toxisch, besitzen jedoch ein viel zu geringes Lösungsvermögen, so daß ihre Verwendung in einer Dochtverdampfungsvorrichtung eine zu geringe Insektiziddampfabgabe liefert, um wirksam zu sein; oder es sind ein Behälter und eine Verdampfungsoberfläche mit übermäßig großen Dimensionen erforderlich.A seemingly simple means of preventing or significantly reducing hydrolysis of phosphoric acid esters consists in the use of solutions of these esters in hydrocarbons. however, the unsaturated hydrocarbons are in terms of their increased toxicity and their own unacceptable odor far too offensive to be used as the sole solvent. The saturated ones Hydrocarbons are nontoxic, but their solubility is far too low for their Use in a wick vaporizer will provide too little insecticide vapor release to to be effective; or it is a container and an evaporation surface with excessively large dimensions necessary.
Es wurde nun gefunden, daß völlig hydrophobe Lösungen von DDVP {2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat) mit ausreichend erhöhter Konzentration erhalten werden, indem man erfindungsgemäß einem (als Hauptlösungsmittel für DDVP dienenden) gesättigten Kohlenwasserstoff einen Lösungsvermittler in im allgemeinen verhältnismäßig kleinen Mengen zusetzt, der nachfolgend näher beschrieben wird Der Charakter dieser Lösungen ist völlig hydrophob, obwohl der Lösungsvermittler hydrophil istIt has now been found that completely hydrophobic solutions of DDVP {2,2-dichlorovinyldimethylphosphate) can be obtained with a sufficiently increased concentration by according to the invention a (as Main solvent for DDVP serving) saturated hydrocarbon a solubilizer in im generally added relatively small amounts, which is described in more detail below The character these solutions are completely hydrophobic, although the solubilizer is hydrophilic
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, hydrophobe flüssige Zusammensetzungen zu liefern, die folgende Erfordernisse erfüllen:The present invention is based on the object of providing hydrophobic liquid compositions deliver that meet the following requirements:
1) Sie erlauben die Anwendung in Vorrichtungen die fortdauernd insektizide Dämpfe an die Atmosphäre abgeben, ohne Gefahr der vorzeitigen, auch nur teilweisen. Zersetzung des aktiven Materials.1) They allow use in devices that continuously release insecticidal vapors into the atmosphere submit without risk of premature, even partial. Decomposition of the active material.
2) Sie erlauben eine weitgehende oder nahezu vollständige Verdampfung des eingesetzten aktiven Materials.2) They allow extensive or almost complete evaporation of the active substance used Materials.
3) Sie erlauben eine regelmäßige und nahezu konstante Verdampfung und deshalb eine praktisch konstante insektizide Wirksamkeit3) They allow regular and almost constant evaporation and therefore practical constant insecticidal effectiveness
Diese und andere nachfolgend erläuterten Ziele werden durch die erfindungsgemäßen hydrophoben flüssigen Zusammensetzungen erreicht. Die Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnetThese and other objects discussed below are made hydrophobic by the present invention liquid compositions achieved. The compositions are characterized by this
a) daß der insektizide Phosphorsäureester 2,2-Didilorvinyldimethylphosphat ist und in einer Menge von 3 bis 25% vorhanden ista) that the insecticidal phosphoric acid ester is 2,2-didilorovinyldimethylphosphate and is present in an amount of 3 to 25%
b) daß sowohl das Hauptlösungsmittel als auch der Lösungsvermittler jedes einen Dampfdruck bei 200C zwischen 0,001 und 30 Torr und vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 Torr besitzen und bei Atmosphärendruck zwischen 100 und 320° C und vorzugsweise zwischen 140 und 270° C sieden undb) that both the main solvent and the solubilizer each have a vapor pressure at 20 0 C between 0.001 and 30 Torr and preferably between 0.01 and 5 Torr and boil at atmospheric pressure between 100 and 320 ° C and preferably between 140 and 270 ° C and
c) daß der Lösungsvermittler ein acyclisches, alicyclisches oder aromatisches Keton ist und bis zu 40% und vorzugsweise 1 bis 20% des Gesamtgewichts der Zusammensetzung ausmacht.c) that the solubilizer is an acyclic, alicyclic or aromatic ketone and up to 40% and preferably constitutes 1 to 20% of the total weight of the composition.
Die Gewichtsverhältnisse zwischen dem Hauptlösungsmittel, dem Lösungsvermittler und der Wirksubstanz in der Zusammensetzung sind so zu bemessen, daß die gleich oder nahezu gleich auch in der Mischung vorliegen, die aus dieser Zusammensetzung in die Atmosphäre verdampft.The weight ratios between the main solvent, the solubilizer and the active substance in the composition are to be dimensioned in such a way that the same or almost the same also in the mixture are present, which evaporated from this composition into the atmosphere.
Es sollte natürlich immer eine genügende Menge an Hauptlösungsmittel vorhanden sein um, im Verein mit dem innerhalb der oben vorgeschriebenen Grenzen anwesenden Lösungsvermittler, eine vollständige Auflösung der gesamten Wirksubstanzmenge zu gewährleisten. There should, of course, always be a sufficient amount of the main solvent present in association with the solubilizer present within the limits prescribed above, a complete dissolution to ensure the entire amount of active substance.
Es ist nämlich das folgende überraschende Phänomen festgestellt worden:Indeed, the following surprising phenomenon has been found:
Wenn eine Lösung in eine Vorrichtung gebracht wird, deren Verdampfungsoberfläche aus einem porösen Stoff, wie z. B. einem Docht, besteht, so ist die Zusammensetzung der Mischung, die an dieser Oberflä ehe in die gasförmige Phase übergeht, nicht unbedingt die gleiche wie die der verwendeten Lösung.When a solution is brought into a device, its evaporation surface consists of a porous Fabric, such as B. a wick, is the Composition of the mixture, which turns into the gaseous phase at this surface before, not necessarily the same as that of the solution used.
Es ist einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung, daß man leicht in kontrollierter Weise ein bestimmtes Ziel erreichen kann, wie beispielsweise den Zustand, daß die Lösung, die auf dem Docht eines Verdampfers zurückbleibt, nach der Anwendung kein aktives Material mehr enthält, wodurch eine zusätzliche Wirtschaftlichkeit erreicht und außerdem vermieden wird, daß der nach der Anwendung weggeworfene Verdampfer, z. B. in der Hand eines Kindes sich toxisch auswirkt. Dieses Ziel wird erreicht, indem in Abhängig-It is one of the advantages of the present invention that one easily, in a controlled manner, one particular Objective can achieve such as the state that the solution that is on the wick of an evaporator remains after application no longer contains active material, creating an additional Economic efficiency is achieved and also avoided that the discarded after use Evaporator, e.g. B. in the hand of a child is toxic. This goal is achieved by depending on
keit von der Absorptionskapazität des Dochtes eine Lösung verwendet wird, die in den erfinduagsgemäßen Verhältnisbereichen an aktivem Material ärmer ist In terms of the absorption capacity of the wick, a solution is used which is poorer in active material in the ratio ranges according to the invention
Die verschiedenen Bestandteile der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden nachfolgend im einzelnen beschrieben. The various constituents of the compositions according to the invention are described in detail below.
Die insektizide Wirksubstanz ist DDVP, das für seine geringe Stabilität in feuchter Atmosphäre bekannt ist. The insecticidal active ingredient is DDVP, which is known for its poor stability in a humid atmosphere .
Die Hauptlösungsroittel sind geradkettige oder verzweigte gesättigte Kohlenwasserstoffe der aliphati- sehen Reihe und der alicycHschen Reihe, und zwar reine Produkte oder Mischungen mit einem Dampfdruck bei 200C zwischen 0,001 und 30 Torr und vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 Torr, die bei Atmosphärendruck zwischen 100 und 3200C und vorzugsweise zwischen 140 und 270° C sieden. The Hauptlösungsroittel are straight-chain or branched saturated hydrocarbons of the aliphatic series and see the alicycHschen series, namely pure products or mixtures with a vapor pressure at 20 0 C 0.001 to 30 Torr, and preferably between 0.01 and 5 Torr between at atmospheric pressure 100 and 320 0 C and preferably between 140 and 270 ° C boil.
Unter den Lösungsmitteln, die den vorstehenden Kriterien entsprechen, können als Beispiele folgende genannt werden: Among the solvents that meet the above criteria, the following can be named as examples:
(a) Mischung von verzweigten aliphatischen Synthesekohlenwasserstoffen, bestehend aus einer Mischung von Decanen, Undecanen und Dodecanen, mit einer Kohlenstoffatomzahl von etwa 11, verkauft von der Esso Standard de Paris.(a) Mixture of branched aliphatic synthetic hydrocarbons, consisting of a mixture of decanes, undecanes and dodecanes, with one number of carbon atoms of about 11, sold by the Esso Standard de Paris.
(b) entsprechende Mischung wie (a), verkauft von der Phillipps Petroleum Co, Bartlesville (Oklahoma),(b) equivalent mixture as (a) sold by the Phillipps Petroleum Co, Bartlesville, Oklahoma,
(c) Mischung von aus Petroleum stammenden Kohlenwasserstoffen, verkauft von der Esso Standard de Paris,(c) Mixture of petroleum derived hydrocarbons sold by Esso Standard de Paris,
(d) Mischung von geradkcttigen paraffinischen Kohlenwassersioffen, verkauft von der British Petroleum Chemicals Ltd., London,(d) Mixture of straight paraffinic hydrocarbons, sold by British Petroleum Chemicals Ltd., London,
(e) Mischung von gsradkettigen paraffinischen Kohlenwasserstoffen, verkauft von der British Petroleum Chemicals Ltd, London,(e) mixture of straight-chain paraffinic hydrocarbons, sold by British Petroleum Chemicals Ltd, London,
(f) Mischung von geradkettigen paraffinischen Kohlenwasserstoffen, verkauft von der schweizerischen Sprengstoff-Fabrik, Dottikon,(f) mixture of straight-chain paraffinic hydrocarbons, sold by the Swiss explosives factory, Dottikon,
(g) Mischung von aus Petroleum stammenden Kohlenwasserstoffen, verkauft von der American Mineral Spirit* Co, Murray Hill (New Jersey),(g) a mixture of petroleum derived hydrocarbons, sold by American Mineral Spirit * Co, Murray Hill (New Jersey),
(h) Mischung von aus Petroleum stammenden Kohlenwasserstoffen, verkauft von der Apco Oil Corporation. Oklahoma City (Oklahoma),(h) a mixture of petroleum derived hydrocarbons, sold by Apco Oil Corporation. Oklahoma City (Oklahoma),
(i) Mischung von aus Petroleum stammenden Kohlenwasserstoffen, verkauft von der Atlantic Refining Co, Philadelphia (Pennsylvania).(i) mixture of petroleum derived hydrocarbons, sold by Atlantic Refining Co, Philadelphia (Pennsylvania).
Die erfindungsgemäßen Lösungsvermittler sind flüssig oder fest mit einem niederen Schmelzpunkt, ihr Dampfdruck bei 200C liegt zwischen 0,001 und 30 Torr und vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 Torr und sie destillieren im allgemeinen bei Atmosphärendruck zwischen 100 und 320°C und vorzugsweise zwischen 140 und 270° CThe solubilizers according to the invention are liquid or solid with a low melting point, their vapor pressure at 20 0 C is between 0.001 and 30 torr, and preferably between 0.01 and 5 Torr and distilling generally at atmospheric pressure between 100 and 320 ° C and preferably between 140 and 270 ° C
Diese Lösungsvermittler gehören den nachfolgenden Gruppen an, für die jeweils nichtbeschränkende Beispiele angegeben werden:These solubilizers belong to the following groups, for each non-limiting one Examples are given:
Acyclische KetoneAcyclic ketones
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:The preferred compounds correspond to the following general formula:
R.-C-R;
OR.-CR;
O
worin Rj einen Alkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Acetonylrest oder einen Acetyläthylrest und R'., einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten. Beispiele sind:wherein Rj is an alkyl radical having 4 to 8 carbon atoms, an acetonyl radical or an acetylethyl radical and R '., an alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms. Examples are:
2-Octanon, 5-Nonaiion, 3-Nonanon,
2,6-DimethyIheptanon-4.Acetonyiaceton.2-octanone, 5-nonanone, 3-nonanone,
2,6-dimethylheptanone-4th acetonyiacetone.
Alicyclische KetoneAlicyclic ketones
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:The preferred compounds correspond to the following general formula:
55 worin R/, gegebenenfalls 1 bis 3 Alkylreste mit I bis 4
Kohlenstoffatomen bedeutet. Die in unterbrochenen Linien dargestellten Bindungen sind fakultativ und
können getrennt vorliegen.
Beispiele sind:55 in which R /, optionally denotes 1 to 3 alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms. The bonds shown in broken lines are optional and can be separate.
Examples are:
2-Methylcyclohexanon, 3-Methyl-cyclohexanon,2-methylcyclohexanone, 3-methyl-cyclohexanone,
4-Methylcyclohexanon, Isophoron,4-methylcyclohexanone, isophorone,
3,3,5-TrimethylcycIohexanon, Fenchon, 0-Thuyon.3,3,5-trimethylcyclohexanone, fenchone, o-thuyone.
Aromatische KetoneAromatic ketones
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:The preferred compounds correspond to the following general formula:
c-r;c-r;
worin R'c einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Rc ein Wasserstoffatom oder 1 bis 3 Alkylreste mit I bis 5 Kohlenstoffatomen oder auch 1 oder 2 Alkoxygruppen mil I bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten. where R ' c is an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms and Rc is a hydrogen atom or 1 to 3 alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms or 1 or 2 alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms.
Beispiele sind:Examples are:
Acetophenon, Propiophenon, Bulyrophenon.
Isobutyrophenon, 4-Methylacetophenon,
4-Methoxy-acetophenon.Acetophenone, propiophenone, bulyrophenone.
Isobutyrophenone, 4-methylacetophenone,
4-methoxy-acetophenone.
Die erfindungsgemäßen Insektiziden Zusammensetzungen können gegebenenfalls Ergänzungsstoffe enthalten, die hinzugefügt werden, um die erforderlichen physikalischen Eigenschaften zu erhalten, unter Voraussetzung, daß diese Zusatzstoffe bei den Anwendungsbedingungen der Zusammensetzungen flüchtig sind.The insecticidal compositions according to the invention can optionally contain supplements, which are added to obtain the required physical properties, provided that that these additives are volatile under the conditions of use of the compositions.
Diese Ergänzungsstoffe sind vorteilhafterweise Ergänzungsinsektizide und/oder lnsektifuge, die in einer Menge von 0,1 bis 20Gew.-% der Zusammensetzung verwendbar sind, wobei eine Menge von 0,5 bis 10% bevorzugt ist. Beispielsweise kann man in vorteilhafter Weise 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan und insbesondere sein y-Isomeres, das unter dem Namen Lindan bekannt ist. 1,4-Dichlorbenzol, die Tricllilorbenzole. die Tetrachlorbenzole. Pentachlorbenzol, Hexachlorbenzol, Naphthalin. Bromnaphthalin, die Dichlor-naphlhaline. Aldrin und Dimethyiphthalat hinzufügen.These supplements are advantageously supplementary insecticides and / or insectifuge, present in an amount from 0.1 to 20% by weight of the composition can be used, with an amount of 0.5 to 10% being preferred. For example, you can be more advantageous Way 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane and in particular its y-isomer, which goes under the name lindane is known. 1,4-dichlorobenzene, the triclilobenzenes. the Tetrachlorobenzenes. Pentachlorobenzene, hexachlorobenzene, naphthalene. Bromonaphthalene, the dichloro-naphlhaline. Add the aldrin and dimethyl phthalate.
Die Ergänzungsstoffe können außerdem zusätzliche Stabilisierungsmittel, wie epoxydierte Verbindungen oder Aminverbindungen, die in kleinen Mengen verwendet werden. Farbstoffe, Geruchstoffe und/oder desodorisierende Mittel. Bakterizide, Germizide und/oder Desinfektionsmittel sein. Die Stabilisierungsmittel und Farbstoffe werden in Maximalmengen von 3% vorzugsweise von 2% verwendet, und die anderen Ergänzungsstoffe werden in Maximalmenge von 10%. vorzugsweise von 5% verwendet.The supplements can also contain additional stabilizing agents such as epoxidized compounds or amine compounds used in small amounts. Dyes, fragrances and / or deodorants. Be bactericides, germicides and / or disinfectants. The stabilizers and dyes are used in a maximum amount of 3%, preferably 2%, and the others Supplements are used in a maximum amount of 10%. preferably used by 5%.
Die Eigenschaften der erfindungsgernäßen insektiziden Mittel sind im Verlauf von Versuchen untersucht worden, wofür die nachfolgenden Beispiele angegeben werden.The properties of the insecticides according to the invention Agents have been investigated in the course of experiments, for which the following examples are given will.
Versuch AAttempt a
Fs wird ein Dochtverdampfer verwendet, der aus einem Behälter und einem Docht besteht, dessen eines Ende bis zum Boden des Behälters reicht, während das andere Ende mit einer Filzscheibe verbunden ist. die eine Verdampfungsoberfläche von 38 cm2 besitzt. Der Docht und die Scheibe bestehen aus WoIl- und Baumwollfilz und der Behälter ist mit 80 g technischem DDVP mit einem Titer von 97% reinem DDVP gefüllt und befindet sich in einem Raum, dessen Temperatur bei 21 ± 10C gehalten wird, wobei die relative Feuchtigkeit etwa 50 beträgt.A wick evaporator is used, which consists of a container and a wick, one end of which extends to the bottom of the container, while the other end is connected to a felt washer. which has an evaporation surface of 38 cm 2 . The wick and the disc consist of wool and cotton felt and the container is filled with 80 g of technical DDVP with a titer of 97% pure DDVP and is located in a room, the temperature of which is kept at 21 ± 1 0 C, the relative Humidity is around 50.
Der Wassergehalt der Filzstücke beträgt etwa 100 mg.The water content of the pieces of felt is about 100 mg.
Nach 4 Wochen wird die durch Hydrolyse in den Filzstücken und in der restlichen Flüssigkeit gebildete Acidität gemessen. Die Kurve der Potentiometrischen Bestimmung erlaubt die Feststellung, daß die gebildete Säure eine Monosaurc ist. was gut der Hydrolyse vonAfter 4 weeks, the hydrolysis formed in the pieces of felt and in the remaining liquid Acidity measured. The curve of the potentiometric determination makes it possible to establish that the formed Acid is a monosaurc. what good the hydrolysis of
ίο einer Esterfunktion des DDVP entspricht (die Abwesenheit von Chlorwasserstoffsäuie ist festgestellt worden). Es ist weiterhin festgestellt worden, daß die gebildete Säure nicht flüchtig ist und daß die gefundene Menge gut der Menge des hydrolysierten DDVP entspricht. Auf diese Weise ist gefunden worden, daß die Menge an hydrolysiertem DDVP 21,9 g beträgt.ίο corresponds to an ester function of the DDVP (the absence of hydrochloric acid has been found). It has also been found that the formed Acid is non-volatile and that the amount found corresponds well to the amount of hydrolyzed DDVP. on in this way the amount of hydrolyzed DDVP was found to be 21.9 g.
Wenn man von diesem Wert die durch das in dem Docht befindliche Wasser, d.h. 0,1 · 221/18 = 1.2g, zerstörte Menge abzieht,<so wird ersichtlich, daß die der atmosphärischen Feuchtigkeit zuzuschreibende Hydrolyse nach 4wöchigem Betrieb 21,9 — 1.2 = 20.7 g beträgt.If we take from this value the water in the wick, i.e. 0.1 · 221/18 = 1.2g, subtracts the destroyed quantity, <so it becomes evident that the Hydrolysis attributable to atmospheric moisture after 4 weeks of operation 21.9 - 1.2 = 20.7 g amounts to.
Dieser Versuch j'.eigt klar, daß die Verwendung von nichtgeschütztem DDVP in einem Dochtverdampfer aufgrund der bedeutenden und raschen Zerstörung des aktiven Materials durch die Einwirkung von atmosphärischer Feuchtigkeit nicht möglich ist.This attempt clearly indicates that the use of unprotected DDVP in a wick evaporator due to the significant and rapid destruction of the active material is not possible due to the action of atmospheric moisture.
Versuch BAttempt B
jo Es wird ein Verdampfer verwendet, der aus einem Behälter und aus einem Docht aus WoII- und Baumwollfilz besteht, dessen eines Ende zum Boden des Behälters reicht und dessen anderes Ende sich in der freien Luft befindet.jo An evaporator is used, which consists of a Container and a wick made of wool and cotton felt, one end of which to the bottom of the Container is enough and the other end is in the open air.
Dieser Behälter nimmt eine Lösung auf, die einer Gehalt von λ % DDVP und einen Gehalt vor Y0Zo Lösungsvermittler sowie die oben aufgeführt!: Kohlenwasserstoffmischung (a). die als Hauptlösungs mittel verwendet wird.enthält.This container holds a solution that has a content of λ% DDVP and a content of Y 0 Zo solubilizer as well as those listed above !: Hydrocarbon mixture (a). which is used as the main solvent. contains.
Nach N Betriebsstunden wird der Gehalt /"/< > ar DDVP in der restlichen Lösung gemessen, die in den Verdampfungsbehälter und in dem Docht enthalten ist.After N operating hours, the content / "/ <> ar DDVP is measured in the remaining solution, which is contained in the evaporation container and in the wick.
In der folgenden Tabelle wird eine ZusammcnsctzunjThe following table shows a summary
gemäß der Erfindung beschrieben, in welcher eintdescribed according to the invention, in which unites
.15 Anreicherung an DDVP in der Lösung im Maße de Verdampfung eintritt..15 Enrichment of DDVP in the solution as evaporation occurs.
Gewicht der
Lösung, gWeight of
Solution, g
Anfangskonzentration an DDVP (X %)Initial concentration to DDVP (X%)
LösungsvermittlerSolubilizer
Mittlere
tägliche
Verdampfung
gMedium
daily
Evaporation
G
Zahl der
Tage N number of
Days N
Endkonzentration an
DDVP Final concentration
DDVP
1010
IsophoronIsophorone
20 3.31 20 3.31
11.511.5
Versuch CAttempt C
5555
Es wurden die drei folgenden flüssigen Zusammensetzungen bereitet die DDVP und organische Lösungsvermittler in verschiedenen Verhältnissen (Gewichtspro- Acetophenon" zent bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung) p The following three liquid compositions were prepared, the DDVP and organic solubilizers in various ratios (per cent by weight of acetophenone based on the total weight of the solution) p
enthalten, wobei der Rest der Zubereitungen aus der <„, Koh'enwasserstoff-Kohlenwasserstoffmischung(a) besteht: mischung (a)contain, the remainder of the preparations from the <", hydrocarbon-hydrocarbon mixture (a) consists: mixture (a)
(b) Die in dieser Tabelle(b) those in this table
f~_yf ~ _y £2 c "" wurden mittels der im£ 2c "" were made using the im
8.47 6,73 7.30 <,s U) ('bliche Bencmiing \>·η 3.5.Ϊ "Tr 8.47 6.73 7.30 <, s U) ('usual Bencmiing \> · η 3.5.Ϊ "Tr
Cl C 2Cl C 2
DDVP (b) 8.47 b.73DDVP (b) 8.47 b.73
C iC i
7.J07.J0
5%5%
ad 100%ad 100%
angegebenen DDVP-Mcng< Versuch (A) bevAriebemspecified DDVP-Mcng <test (A) bevAriebem
'lethvlcxclohcxan 2 on'lethvlcxclohcxan 2 on
Isophoron (c) 2-OctanonIsophorone (c) 2-octanone
20%20%
120 g einer jeden der oben angegebenen Zusammei set/ungen wurden in dem im Versuch A beschriebene120 g of each of the above compositions The set / ungen were in the one described in experiment A.
Verdampfer ähnliche Verdampfungsgeräte gefüllt, wobei jedoch die Filzscheibe eine Verdampfungsoberfläche von 48 cm2 besitzt und Behälter und Filzscheibe lusammen in einen Diffusor gebracht werden, der aus einem zylindrischen Behälter mit durchgehendem Boden mit 130 mm Durchmesser besteht, dessen Seitenwand aus einem aufgespannten Metallgitter mit 10 mm Höhe besteht und Maschen entsprechend einer optischen Durchsichtigkeit von 55% aufweist.Evaporator-like evaporation devices are filled, but the felt disk has an evaporation surface of 48 cm 2 and the container and felt disk are brought together in a diffuser, which consists of a cylindrical container with a continuous bottom with a diameter of 130 mm, the side wall of which is a stretched metal grid with 10 mm Height exists and has meshes corresponding to an optical transparency of 55%.
|e drei Verdampfer wurden mit jeweils einer der Zusammensetzungen beschichtet und dann in einem Raum aufgestellt, dessen Atmosphäre auf einer Temperatur von 21 ± 2°C bei einer relativen Feuchtigkeit von 80 ± 10% gehalten wurde. Nach 14 Tagen Betrieb wurde der in jedem Verdampfer verbleibende Gehalt an DDVP mit folgender Methode gemessen:Three vaporizers were each coated with one of the compositions and then in one The room is set up with an atmosphere at a temperature of 21 ± 2 ° C with a relative humidity was kept at 80 ± 10%. After 14 days of operation, the one remaining in each evaporator became DDVP content measured using the following method:
Eine ca. 220 mg DDVP enthaltende Lösungsmenge wurde eine Stunde lang unter Rückfluß mit 20 ml Morpholin erwärmt; nach Ansäuern mit Essigsäure und Abkühlung wurde der Gehalt an DDVP mit einem Potentiometer bestimmt. Mit dieser Meßmethode erhält man eine Genauigkeit von ca. ± 1 %, gerechnet auf den erhaltenen Wert.An amount of solution containing about 220 mg of DDVP was refluxed for one hour with 20 ml Morpholine heated; after acidification with acetic acid and cooling, the content of DDVP with a Potentiometer determined. This measuring method gives an accuracy of approx. ± 1%, calculated on the received value.
Die in den Verdampferlösungen so bestimmten DDVP-Mengen sind in der folgenden Tabelle in Gew.-%. bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung, angegeben:The DDVP quantities determined in this way in the vaporizer solutions are shown in the following table in Wt%. based on the total weight of the solution, stated:
C-IC-I
C-2C-2
C-3C-3
DDVPDDVP
8,468.46
6.636.63
7.217.21
Diese Resultate zeigen, daß die Differenz zwischen den vor und nach der Verdampfung erhaltenen DDVP-Mengen. nicht größer als die Analysemethodegenauigkeit ist.These results show that the difference between those obtained before and after evaporation DDVP quantities. is not greater than the analytical method accuracy.
Das heißt aber, daß nach einem 15-Tagc-Betrieb die Verhältnisse der Komponenten in den flüssigen Zusammensetzungen konstant geblieben sind, und es bedeutet weiter, daß der Gehalt an DDVP-Dämpfen in der insgesamt verdampften Mischung etwa derselben ist. wie der DDVP-Gehalt in der im Verdampfer befindlichen Lösung.But that means that after a 15-day operation the Ratios of the components in the liquid compositions have remained constant, and it further means that the content of DDVP vapors in the total vaporized mixture is approximately the same is. like the DDVP content in the solution in the evaporator.
Dieser Versuch zeigt auch, daß die Verhältnisse eines erfindungsgemäßen Mittels so ausgewählt werden können, daß sie während des Betriebs der Verdampfungsvorrichtung, worin es enthalten ist, erhalten bleiben, selbst wenn Lösungsvermittler verwendet werden, deren Dampfdruck von dem der anderen Bestandteile weit entfernt ist.This experiment also shows that the proportions of an agent according to the invention are selected in this way can be obtained during operation of the evaporator in which it is contained even if solubilizers are used, their vapor pressure remains different from that of the others Components is far away.
Dieser Versuch erlaubt außerdem, als Folge der Bestimmung der in diesen sich im Betrieb in einer durchschnittlich feuchten Umgebung befindenden Verdampfern gebildeten Acidität, die Feststellung, daß die Hydrolyse des vorhandenen DDVP die stöchiometrisch der Menge des in dem Docht und in dem verwendeten Lösungsmittel vorliegenden Wassers entsprechende Menge nicht überschreitet. Diese Ergebnisse zeigen, daß der Lösungsvermittler unter hydrophilen Verbindungen ausgewählt werden kann, ohne da'v dadurch der hydrophobe Charakter der erfindungsgemäßen Lösung herabgesetzt wird.This experiment also allows, as a result of the determination of the in these in operation in a evaporators in an average humid environment, the finding that the Hydrolysis of the DDVP present is stoichiometric of the amount of that in the wick and in that used The amount of solvent present in the water does not exceed the corresponding amount. These results show that the solubilizer can be selected from among hydrophilic compounds without da'v thereby the hydrophobic character of the solution according to the invention is reduced.
Diese Versuche zeigen auch, daß die erfindungsgemäßen flüssigen und hydrophoben Zusammensetzungen, die in DDVP-Verdampfungsvorrichtungen verwendet werden, den bemerkenswerten Vorteil besitzen, relativ konstante Mengen an DDVP abzugeben und außerdem während der gesamten normalen Gebrauchsdauer der Mittel eine praktisch gleichmäßige, völlig ausreichende Wirksamkeit zu besitzen.These experiments also show that the liquid and hydrophobic compositions according to the invention, used in DDVP vaporizers have the notable advantage, relative to deliver constant amounts of DDVP and also during the entire normal period of use of the Means to have a practically uniform, completely sufficient effectiveness.
Die Verdampfung hört erst auf, wenn praktisch die gesamte Menge an DDVP verbraucht ist. wodurch sich für den Benutzer eine bedeutende Wirtschaftlichkeit ergibt. Andererseits können die Verdampfungsgeschwindigkeiten leicht reguliert werden, indem man bei den Vorrichtungen die Dimensionen der Verdampfungsoberfläche und/oder das diese beschickende Material oder auch den Innendruck dieser Vorrichtung sowie die Temperatur der umgebenden Luft beeinflußt.The evaporation does not stop until practically the entire amount of DDVP has been used. thereby results in significant economy for the user. On the other hand, the evaporation rates can be easily regulated by considering the dimensions of the evaporation surface on the devices and / or the material feeding it or the internal pressure of this device as well as the temperature of the surrounding air.
Zusätzlich zu den durch die vorstehenden Versuche gegebenen Beispielen werden in den nachfolgenden Beispielen bestimmte Ausführungsformen beschrieben. Alle angegebenen Werte sind in Gewichtsprozent der Zusammensetzung ausgedrückt.In addition to the examples given by the above experiments, the following Examples of specific embodiments described. All values given are in percent by weight of the Composition expressed.
Beispiele 1 bis 8 Zusammensetzungen, die Ketonverbindungen als Kolösungsmittel enthalten.Examples 1 to 8 Compositions containing ketone compounds as cosolvents.
Hauptlösungsmittel: Kohlenwasserstoffmischung (a) Kohlenwasserstoffmischung (b)Main solvents: Hydrocarbon mixture (a) hydrocarbon mixture (b)
Lösungsvermittler: Isophoron Octanon-2Solubilizer: Isophorone Octanone-2
LinaloolLinalool
ΤεφίηεοίΤεφίηεοί
75.5 - 69.0 74.075.5 - 69.0 74.0
- 75.3 - -- 75.3 - -
88,588.5
89.089.0
20 2020 20
2020th
0.50.5
1 02 1 02
d") Von Meile — Be/ons unter der Bezeichnung »OXY f >-< verkauftes Produkt.d ") From Meile - Be / ons under the name» OXY f> - < sold product.
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