DE1931293A1 - Process for the preparation of hydrophobic liquid compositions for permanent insecticidal devices - Google Patents
Process for the preparation of hydrophobic liquid compositions for permanent insecticidal devicesInfo
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Description
Verfahren sur Herstellung von hydrophoben flüssigen Zuseaaaensstzungen für dauerhafte insektizide Vorricht.ungenA method sur production of hydrophobic liquid to seaaaensstzungen for lasting insecticidal Vorricht.ungen
Die vorliegende Erfindung betrifft hydrophobe flüssige Zusammensetzungen, die Phosphorsäure- oder ThionophosphorsÄureester als aktive insektizide Stoffe enthalten, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.The present invention relates to hydrophobic liquid compositions containing phosphoric or thionophosphoric esters as contain active insecticidal substances, as well as a process for their preparation.
Diese Zusammensetzungen sind insbesondere in den als Dochtverdampfer bezeichneten permanenten insektiziden Vorrichtungen verwendbar, die die insektiziden Dämpfe gegen schädlich?oder unerwünschte Insekten, wie Fliegen, Moskitos, Schaben, Wespen, Flöhe, Wanzen, Ameisen, Motten und dergleichen, an die Atmosphäre abgeben.These compositions are particularly useful in the permanent insecticidal devices called wick vaporizers, which use the insecticidal vapors against harmful or undesirable insects such as flies, mosquitoes, cockroaches, wasps, fleas, Bugs, ants, moths and the like emit into the atmosphere.
909882/170t909882 / 170t
ßÄft OFHÖfNAt, ,ßÄft OFHÖfNAt,
Es ist bereits bekannt, insektizide Phosphorsäureester, die beispielsweise in einer festen Polyvinylchloridlösung dispergiert sind, zu verdampfen.It is already known insecticidal phosphoric acid esters, for example dispersed in a solid polyvinyl chloride solution are to evaporate.
Bei dieser Anwendungsveise ist dio tägliche Verdampfung der aktiven Substanz nicht konstant, sie nimmt vielmehr regelmäßig in dem Maß ab, in dem die Gebrauchstauer zunimmt. Demzufolge variiert die Wirksamkeit mit der Zeit und nimmt fortschreitend ab, bis sie lange vor der vollständigen Verdampfung der aktiven Substanz, die in der festen lösung enthalten ist, praktisch Null wird.In this application, the daily evaporation is the active substance is not constant, rather it decreases regularly as the duration of use increases. As a result, the effectiveness varies with time and progressively decreases until it is long before the complete evaporation of the active substance contained in the solid solution is contained, becomes practically zero.
Zur Beseitigung dieses Fachteil3 hat nan \*ersucbt, die in dae Polyvinylchloridharz eingeführte Menge an aktiver Substanz zu erhöhen. Auf dieee V/eise wird die Dauer dsr Wirksamkeit verlängert, jedoch kann dabei der Verdampfungsgrad, der während der ersten Tage der Ingobrauchnahme erhöht ist, Vierte erreichen, die für Menschen toxisch sind, wenn die Verwendung im geschlossenen Raum stattfindet, oder es besteht zumindest die Gefahr, daß die Dämpfe Beschwerden verursachen.To eliminate this part3 nan \ * ersucbt that in to increase the amount of active substance introduced into the polyvinyl chloride resin. In this way, the duration of the effectiveness extended, but the degree of evaporation, which increases during the first few days of using ingo is to reach fourth, toxic to humans when used in confined space, or it there is at least a risk that the vapors cause discomfort.
3)ie_Abnahme dos Verdampfungsgrades der aktiven Substanz nacht die Verwendung der vorstehenden Zusammensetzungen wenig wirtschaftlich. Mehr als die Hälfte des eingesetzten Phosphorsäureester ist noch vorhanden, wenn die Wirksamkeit der Zusammensetzung fast Null wird, wa3 ein weiterer schwerer Nachteil ist.3) ie_Abnahme dos degree of evaporation of the active substance after using the above compositions not very economical. More than half of the phosphoric acid ester used is still present if the effectiveness the composition becomes almost zero, wa3 another serious disadvantage is.
Es ist auch bereite die Verv/endung einer Verdairpfuncavor-It is also ready to use a Verdairpfuncavor-
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richtung bekannt, worin einem porösen oder faserförmigen Material, beispielsweise einem Agglomerat von organischen und/ oder anorganischen Fasern oder einem durchlässigen keramischen Material auf einem Teil seiner Oberfläche eine fluchtige insektizide Flüssigkeit zugeführt wird, während die Flüssigkeit von einem anderen Teil der Oberfläche, der in Berührung mit der Atmosphäre steht, fortschreitend verdampft. Besteht die fluchtige Flüssigkeit aus einem Phosphorsäureester, so hat man festgestellt, daß bestimmte dieser Ester, hauptsächlich diejenigen, deren insektizide Wirksamkeit am größten ist, den Nachteil besitzen, rasch hydrolysiert zu werden, wenn sie auf einer bedeutenden Oberfläche der Umgebungsluft ausgesetzt sind. Dies ist der Fall,, wenn die Ester in reinem Zustand in einer DochtverdaiBpfungBVorrictitung verwendet werden, da„>Bie sehr leicht Feuchtigkeit aus der Atmosphäre aufnehmen und dann sehr rasch hydrolysiert werden. Man hat festgestellt, daß die Hydrolyse in diesem Fall nicht in der Höhe der Verdampfungsoberfläche einhält,sondern den Inhalt des Behälters in sehr bedeutendem Masse' in Mitleidenschaft zieht. Dieser Nachteil verur-Bacht ainen zusätzlichen erhöhten Verbrauch an aktiver Substanz oder vermindert bei gleichem Verbrauch stark die Dauer der Wirksamkeit. Auoserdenj stört die Ansammlung von ZersetzuTigsproäukten auf eier Verdampfungsoberfläche die Regelmäßigkeit der Verdampfung.direction known, in which a porous or fibrous material, for example an agglomerate of organic and / or inorganic fibers or a permeable ceramic Material on part of its surface a volatile insecticidal liquid is fed while the liquid progressively evaporated from another part of the surface in contact with the atmosphere. Passes the volatile Phosphoric ester liquid, it has been found that certain of these esters are mainly those whose insecticidal effectiveness is greatest have the disadvantage of being rapidly hydrolyzed when on a significant surface area of the ambient air are exposed. This is the case when the ester is used in its pure state in a wick evaporation facility because "> Bie very easily moisture from the atmosphere absorb and then be hydrolyzed very quickly. It has been found that the hydrolysis in this The case does not comply with the level of the evaporation surface, but the contents of the container in a very significant way Mass' affects. This disadvantage causes an additional increased consumption of active Substance or, with the same consumption, greatly reduces the Duration of effectiveness. Auoserdenj disturbs the accumulation of Decomposition products on an evaporation surface Regularity of evaporation.
Ea sind bereits Stabilisierungsmittel, wie beispielsweise epoxydierte Verbindungen oder Polyamine vorgeschlagen worden, um die Phosphorsäureester vor Hydrolyse zu schützen. Diese Stabilieierungsisittel sind jedooh im allgemeinen aehr wenig flüchtig unä können deshalb nur in kleinen Mengen verwendet worden, um zu vermeiden, da£ c-ie sich auf dem Docht ansammeln , wobei die· Wirksamkeit der Sta-Ea are already stabilizing agent, has been such as epoxidised compounds or polyamines proposed to protect the organophosphate before hydrolysis. These stabilizers, however, are generally very little volatile and can therefore only be used in small quantities in order to avoid that they collect on the wick, whereby the effectiveness of the stabilizers
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bad jbad j
bilisierungsmlttel selbst herabgesetzt wird. Auch wurde festgestellt, dass oberhalb einer Grenze van maximal 3 % die Ansammlung auf der Verdampfungsoberfläche im allgemeinen eine beträchtliche Verlangsamung der Verdampfung zur Folge hat";bilisierungsmlttel itself is reduced. It was also found that above a limit of a maximum of 3% the accumulation on the evaporation surface generally one results in a considerable slowdown in evaporation ";
Ein scheinbar einfaches Mittel für die Verhinderung oder für die bedeutende Herabsetzung der Hydrolyse von Phosphorsäureestern besteht in der Verwendung von Lösungen dieser Ester in Kohlenwasserstoffen, ,iedoch 3ind die ungesättigten Kohlenwasserstoffe in Hinblick auf ihre erhöhte Toxizität und auf ihren unannehmbaren Geruch viel zu störend, UD als einzige Lösungsmittel verwendet zu werden. Die gesättigten Kohlenwasserstoffe sind nicht toxisch, besitzen jedoch ein viel zu geringes Lösungsvermögen, so daß ihre Verwendung in einer Dochtverdampfungsvorrichtung eine zu geringe Insektizidöampfabgabe liefert, um wirksam zu sein; oder es sind ein Behälter und eine Verdampfungsoberfläche mit Übermäßig großen Dimensionen erforderlich.An apparently simple means of preventing or significantly reducing the hydrolysis of phosphoric acid esters consists in the use of solutions of these esters in hydrocarbons, but the unsaturated hydrocarbons, in view of their increased toxicity and their unacceptable odor, are far too annoying to be only solvent to be used. The saturated hydrocarbons are nontoxic but are of far too poor solvency so that their use in a wick vaporizer will provide too little insecticide vapor to be effective; or a container and an evaporation surface of excessively large dimensions are required.
Ee wurde nun gefunden, dass völlig hydrophobe Lösungen von Phosphor- oder ThionophosphoreÄureestern mit ausreichend erhöhter Konzentration erhalten werden, indem man erfindungs.gein&ss als Hauptlösungsmittel für solche insektizide Ester dienenden gesättigten Kohlenwasserstoffen Lösungsvermittler in im allgemeinen verholtnismässig kleinen Mengen zusetzt, die nachfolgend näher beschrieben werden. Der Charakter dieser Lösungen ist auch dann völlig hydrophob, wenn das dritte Lösungsmittel sehr hydrophil ist.Ee has now been found that completely hydrophobic solutions of Phosphorus or thionophosphoric acid esters with sufficiently increased Concentration can be obtained by using erfindungs.gein & ss serving as the main solvent for such insecticidal esters saturated hydrocarbons solubilizers in general proportionally small amounts added, the following are described in more detail. The character of these solutions is completely hydrophobic even if the third solvent is very is hydrophilic.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, hydrophobe flüssige Zusammensetzungen zu liefern, die folgende Erforderniese erfüllen :The present invention has for its object to be hydrophobic To provide liquid compositions, the following requirements fulfill :
1) Sie erlauben die Anwendung in Vorrichtungen, die fortdauernd insektizide Dämpfe an die Atmosphäre abgeben, ohne Gefahr der vorzeitigen, auch nur teilweisen, Zersetzung des aktiven1) They allow use in devices that are permanent Emit insecticidal fumes into the atmosphere without risk of premature, even partial, decomposition of the active
Materials.Materials.
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■ - 4. - ■■ - 4. - ■
2) Sie erlauben eine weitgehende oder nahezu vollständige Verdampfung des eingesetzten aktiven Materials.2) They allow extensive or almost complete evaporation the active material used.
■3) Sie erlauben eine regelmässige und nahezu konstante Ver-. dampfung und deshalb eine praktisch konstante insektizide Wirksamkeit.■ 3) They allow regular and almost constant consumption. steaming and therefore a practically constant insecticidal effectiveness.
Diese und andere nachfolgend erläuterten Ziele werden durch die erfindungsgemässen hydrophoben flüssigen Zusammensetzungen erreicht. Diese Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als wesentliche Komponenten :These and other objectives set out below are achieved by the hydrophobic liquid compositions of the invention. These compositions are characterized by having as essential components:
A) mindestens ein Phosphorsäure- oder Thionophosphorsäureesterinsektizid als Wirksubstanz,A) at least one phosphoric or thionophosphoric ester insecticide as an active ingredient,
B) mindestens einen bei Umgebungstemperatur flüssigen, gesättigten Kohlenwasserstoff als Hauptlösungsmittel undB) at least one saturated liquid at ambient temperature Hydrocarbon as the main solvent and
C) mindestens einen organischen Lösungsvermittler enthalten, der in dem Hauptlösungsmittel löslich ist und ein gutes Auflösungsvermögen für die Komponente A) enthält, C) contain at least one organic solubilizer, the is soluble in the main solvent and has a good dissolving power for component A),
wobei die Gewichtsverhältnisse zwischen dem Hauptlösungsmittel, dem Lösungsvermittler und der Wirksubstanz in der Zusammensetzung so bemessen sind, dass sie gleich oder nahezu gleich auch in der Mischung vorliegen die aus dieser Zusammensetzung in die Atmosphäre verdampft.wherein the weight ratios between the main solvent, the solubilizer and the active substance in the composition are dimensioned in such a way that they are also present in the same or almost the same way in the mixture that is released from this composition into the atmosphere evaporates.
Die Zusammensetzungen können bis zu 60 0L Wirksubstanz, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, enthalten, wobei ihre Menge vorzugsweise zwischen 3 und 25 % liegt, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung.The compositions can contain up to 60 0 L of active substance, based on the weight of the composition, their amount preferably being between 3 and 25%, based on the weight of the composition.
Die Zusammensetzungen können bis zu 40 % Lösungsvermittler, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, enthalten, wobei seine Menge vorzugsweise zwischen 1 und 20 % beträgt, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung.The compositions can contain up to 40% solubilizers based on the weight of the composition, its amount preferably being between 1 and 20%, based on the weight of the composition.
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- 5 BAD - 5 BATH
Es sollte natürlich immer eine genügende Menge an Hauptlösungsmittel, vorhanden sein um, im Verein mit dem innerhalb der oben vorgeschriebenen Grenzen anwesenden Lösungsvermittler, eine vollständige Auflösung der gesamten.Wirksubstanzmenge zu gewährleisten. There should, of course, always be a sufficient amount of the main solvent present, in conjunction with that within the above Solubilizers present in the prescribed limits to ensure complete dissolution of the entire amount of active substance.
Die erfindungsgemässen Zusammensetzungen enthalten also die Einzelbestandteile in Verhältnissen, die den Verhältnissen gleich sind oder nahe kommen, wie sie in der Mischung vorliegen, die tatsächlich auf der mit der Zusammensetzung beschickten Verdampfungsoberfläche der Vorrichtungen verdampft. Denn es ist das folgende überraschende Phänomen festgestellt worden :The compositions according to the invention thus contain the individual constituents in proportions which are the same as the proportions are or come close to as they are in the mixture actually present on the evaporation surface charged with the composition of the devices evaporated. Because the following surprising phenomenon has been found:
Wenn eine Lösung in eine Vorrichtung gebracht wird, deren Verdampfungsoberfläche aus einem porösen Stoff, wie z.B. einem Docht, besteht, so ist die Zusammensetzung der Mischung, die an dieser Oberfläche in die gasförmige Phase übergeht, nicht unbedingt die gleiche wie die der verwendeten Lösung.When a solution is placed in a device, its evaporation surface consists of a porous material such as a wick, the composition of the mixture is this surface passes into the gaseous phase, not necessarily the same as that of the solution used.
Ee wurde nun gefunden, dass der Gehalt der Einzelbestandteile in den "obengenannten für Dochtverdampfer verwendeten Insektizidlösungen in den nachfolgend angegebenen Mengengrenzen liegen muss; andernfalls erhöht sich die Konzentration an mindestens einem der Bestandteile kontinuierlich in dem Mase, wie die Verdampfung fortschreitet und es wird «in Moment erreicht, wo die. Lösung nur ~ aus diesem einzigen Bestandteil besteht. Diese Entwicklung bei der Zusammensetzung άer Insektiziden Lösung ist besonders störend, wenn diese Lösung Gich an Phosphorsäure- oder Thionophosphorsäureestern anreichert. Wegen ihres bekannten toxischen Charakters ist ihre Anwesenheit in konzentriertem Zustand im Doohtverdampfer für den Benutzer gefährlich. Wenn umgekehrt die Konzentration än_ einem der Bestandteile eich kontinuierlich entsprechend der Verdampfung verringern kann und dabei ein Iloment erreicht wird, wo dieser Bestandteil in der Lösung nicht mehr vorliegt, 30 hat, v/onn äiGse? Bestand toil das aktive insektizide Material ist, die Verrichtung jede .Wirksam!* sit verloren. 90 988.2/170 TEe has now been found that the content of the individual components in the "above insecticide solutions used for wick vaporizers must be within the quantity limits specified below; otherwise the concentration of at least one increases the constituents continuously in the mass as evaporation progresses and it is reached «in the moment where the. Solution only ~ consists of this single component. This development in the composition of the insecticidal solution is special disturbing if this solution is equivalent to phosphoric acid or Thionophosphoric acid esters enriched. Because of their known toxic nature, their presence is in concentrated form The condition in the vaporiser is dangerous for the user. If conversely the concentration changes one of the Components are continuously calibrated according to evaporation can reduce and thereby reach an iloment where this component is no longer present in the solution, has v / onn äiGse? The toilet consisted of active insecticides Material is, the performance of every .Effective! * Is lost. 90 988.2 / 170 T
BAD ÖFHÖÄ.BAD ÖFHÖÄ.
Die vorstehend beschriebenen unerwünschten Vorgänge treten bei den.erfindungsgemässen Zusammensetzungen nicht auf, deren Bestandteile in den nachfolgend beschriebenen Verhältnisbereichen vorliegen. Es ist einer der Vorteile der vorliegenden Erfindung, dass man leicht in kontrollierter Weise ein bestimmtes Ziel erreichen kann, wie beispielsweise den Zustand, dass die Lösung, die auf dem Docht eines Verdampfers zurückbleibt, nach der Anwendung kein aktives Material mehr enthält, wodurch eine zusätzliche.Wirtschaftlichkiet erreicht und ausserdem vermieden wird, dass der nach der Anwendung weggeworfene Verdampfer, z.B. in der Hand eines Kindes sich toxisch auswirkt. Dieses Ziel wird erreicht, indem in Abhängigkeit von der Absorptionskapazität des Dochtes eine Lösung verwendet wird, die in den erfindungsgemässen Verhältnisbereichen an aktivem Material ärmer ist.The undesirable events described above occur The compositions according to the invention do not have their constituents are in the ratio ranges described below. It is one of the advantages of the present invention that one can easily achieve a certain goal in a controlled manner, such as the state that the Solution left on the wick of a vaporizer will no longer contain active material after use, creating a additional economy achieved and also avoided that the vaporizer thrown away after use, e.g. in the hand of a child, has a toxic effect. This goal is achieved in that, depending on the absorption capacity of the wick, a solution is used which in the inventive Ratio areas of active material is poorer.
Die verschiedenen Bestandteile der erfindungsgemässen Zusammensetzungen werden nachfolgend im einzelnen beschrieben.The various components of the compositions according to the invention are described in detail below.
Die insektizide Wirksubstanz umfasst mindestens einen Phosphorsäure- oder Thionophosphorsäureester, der für seine geringe Stabilität in feuchter Atmosphäre bekannt ist; ein derartiger Ester fällt beispielsweise unter die nachfolgende allgemeine Formel: . ■The insecticidal active substance comprises at least one phosphoric acid or thionophosphoric acid ester, which is known for its poor stability in a humid atmosphere; such a one For example, ester falls under the following general formula:. ■
H5 - 0 ""AH 5-0 "" A
worin A ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R und R' gleiche oder verschiedene Alkylreste und R" eine der beiden nachfolgenden Gruppen darstellt :wherein A is an oxygen or sulfur atom, R and R 'are the same or different alkyl radicals and R ″ one of the two following Groups represents:
909882/ 1 701909882/1 701
a) X Xa) X X
t St p
- c - σ - χ- c - σ - χ
» 1" 1
worin H"1 und R"", die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Vfasssrstoffaton, ein Halogen oder einen Alkylrest und X ein Halogen bedeuten, oderwherein H " 1 " and R "", which are the same or different, each represent a Vfasssrstoffaton, a halogen or an alkyl radical and X is a halogen, or
worin R"', R"" und X die angegebenen besitzen, bedeuten. Die obengenannten Alkylreste sind vorzugsweise niedere Alkylreste von nicht mehr als 4, vorzugsweise aber von 1-2 Kohlenstoffatomen.where R "', R" "and X are as indicated own, mean. The above-mentioned alkyl groups are preferably lower alkyl groups of not more than 4, but preferably from 1-2 carbon atoms.
AIa nicht, beschränkende Beispiele fUr Ester, die der vorstehenden allgemeinen Formel entsprechen, können die nachfolgenden Phosphorsäure- oder Thionophosphorsäureeeter genannt Werdens ·Albeit not, limiting examples of esters of the above The following can correspond to the general formula Called phosphoric or thionophosphoric acid ethers Becoming
2,^-Dichlorvinyl-äiaGthylphosphat, 2,2-Dichlorvinyl-d iäthylphosphat,2, ^ - dichlorovinyl-ethyl-phosphate, 2,2-dichlorovinyl diethyl phosphate,
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SAO ORIGINALSAO ORIGINAL
2,2-Dichlorvlnyl-d ipropylphosphat, 2.»2-Dichlorvlnyl-d ibutylphosphat, 2,2-Dibroiavinyl-dinethylphosphat, • 2,2-Dlbromvinyl-diä-fchylphospha-t, 2,2-Dibrcavinyl-dipropylphoBphat, 2-Brom-2-chlorvinyl-dinethylphosphat, 2-Brom-2-chlorvinyl~diäthylphosphät, 2,2-Dichlorvinyl-äthyl-njethylphosphat, 1,2-Dibrom~2,2-d ichloräthyl-d imethylphosphat, 1,2-Dibrom-2,2-dichloräthyl-diäthylphosphat, 1-Bron-2,2,2-trichloräthyl-äi3aethylphosphat, 1 -Brom-2,2,2-trichloräthyl-diäthylphosphai;, 1,2,2,2-Tetrabromäthyl-ä imethylphoephat, i,2,2,2-Tetrabroraä-ubyl-diäthylpho8phat, 1,2-Dibrom-2,2-dichlorpropyl-dimQthylr.hosphat, 1,2-I)ibron-2,2-diohlorpropyl-diäthylphoephat, 2,2-Dichlor-2-D6thylvinyl-älnethylpho8phat, 2,2-Dichlor-2-methylvinyl-diäthylpbosphat, und die entsprechenden Tblonophospbato.2,2-dichlorovinyl-dipropylphosphate, 2. 2-dichlorovinyl-dibutylphosphate, 2,2-dibroiavinyl-dimethylphosphate, • 2,2-dibromovinyl-di-fchylphospha-t, 2,2-dibrcavinyl-dipropylphophate, 2- Bromo-2-chlorovinyl-dimethylphosphate, 2-bromo-2-chlorovinyl-diethylphosphate, 2,2-dichlorovinyl-ethyl-methylphosphate, 1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl-dimethylphosphate, 1,2-dibromo- 2,2-dichloroethyl diethyl phosphate, 1-bron-2,2,2-trichloroethyl-Äi3aethylphosphat, 1 -bromo-2 , 2,2-trichloroethyl-diethylphosphai ;, 1,2,2,2-tetrabromoethyl-Äimethylphoephat, i, 2,2,2-Tetrabroraä-ubyl-diäthylpho8phat, 1,2-dibromo-2,2-dichloropropyl-dimQthylr.hosphat, 1, 2-I) Ibron-2, 2-diohlorpropyl-diäthylphoephat, 2, 2- Dichloro-2-methylvinyl-ethylphosphate, 2,2-dichloro-2-methylvinyl-diethylphosphate, and the corresponding Tblonophosphbato.
Srfindunesgeaäß sind unttr den vors-fcehend genannten Phosphoreäurceetern diejenigen bevorsugt, worin der Rest H" •Ine Gruppe -CH » CCX2 bedeutet, d.h. die 2,2-Dichlorvinyl dialkylphosphate. Zu diesen gehört das 2,2-Diehlor-vinylditaetbylphosphat, das unter den Abkürzungen DDVP und DXCHIORVOS bekannt ist.According to the above-mentioned phosphoric acid ethers, precautionary measures include those in which the radical H "• Ine means group -CH" CCX 2 , ie the 2,2-dichlorovinyl dialkyl phosphates known by the abbreviations DDVP and DXCHIORVOS.
y* Γ- ~ *" *■ -■ -" ■■ ■■
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Die Hauptlösungsmittel sind geradkettige oder verzweigte gesättigte Kohlenwasserstoffe der aliphatischen Reihe und der alicyclischen Reihe, und zwar reine Produkte oder Mischungen mit einem Dampfdruck bei 200C zwischen 0,001 und 30 Torr, und vorzugsweise zwischen 0,01 und 5 Torr, die bei Atmosphärendruck zwischen 100 und 32O°C und vorzugsweise zwischen 140 und 27O°C sieden. The main solvents are straight-chain or branched saturated hydrocarbons of the aliphatic series and the alicyclic series, namely pure products or mixtures with a vapor pressure at 20 0 C between 0.001 and 30 Torr, and preferably between 0.01 and 5 Torr, which at atmospheric pressure between 100 and 320 ° C and preferably between 140 and 270 ° C.
Unter den Lösungsmitteln, die den vorstehenden Kriterien entsprechen, können als Beispiele folgende genannt werden: Among the solvents that meet the above criteria the following can be named as examples:
- 10 -- 10 -
90 988 2/ 1 "70 t90 988 2/1 "70 t
h) odorless Atlantic Solveni; *
H)
- 11 ■ -- 11 ■ -
9098 8 27170T9098 8 27170T
(a) Mischung von verzweigten aliphatischen SynthesekohlenwaseerBtoffen, bestehend aus einer Mischung von Decanen, Undecanen und Dodecanen, mit einer Kohlenstoffatomzahl von etwa 11, verkauft von der Esso Standard de Paris,(a) Mixture of branched aliphatic synthetic hydrocarbons, consisting of a mixture of decanes, undecanes and dodecanes, with one number of carbon atoms of about 11, sold by the Esso Standard de Paris,
(b) entsprechende Mischung wie "Isopar L", verkauft von der Phillips Petroleum Co., Bartlesville (Oklahoma),(b) equivalent mixture such as "Isopar L" sold by the Phillips Petroleum Co., Bartlesville, Oklahoma,
(c) Mischung von aus Petroleum stammenden Kohlenwasserstoffen, verkauft von der Esso Standard de Paris,(c) mixture of petroleum derived hydrocarbons, sold by Esso Standard de Paris,
(d) Mischung von geradkettigen paraffinischen Kohlenwasserstoffen, verkauft von der British Petroleum Chenicals Ltd-,, London,(d) Mixture of straight chain paraffinic hydrocarbons sold by British Petroleum Chenicals Ltd- ,, London,
(e) Mischung von geradkettigen paraffinischen Kohlenwasserstoffen, verkauft von der British Petroleum Chemicals Ltd., London,(e) mixture of straight-chain paraffinic hydrocarbons, sold by British Petroleum Chemicals Ltd., London,
(f) Mischung von geradkettigen paraffinischen Kohlenwasserstoffen, verkauft von der schweizerischen Sprengstoff-Fabrik, Dottikon,(f) mixture of straight-chain paraffinic hydrocarbons, sold by the Swiss explosives factory, Dottikon,
(g) Mischung von aus Petroleum stammenden Kohlenwasserstoffen, verkauft von der American Mineral Spirit» Co., Murray Hill (ITew Jersey),(g) a mixture of petroleum derived hydrocarbons, sold by American Mineral Spirit Co., Murray Hill (ITew Jersey),
(h) Mischung von aus Petroleum stammenden Kohlenwasserstoffen, verkauft von der Apco Oil Corporation, Oklahoma City (Oklahoma), ·(h) mixture of petroleum derived hydrocarbons, sold by Apco Oil Corporation, Oklahoma City (Oklahoma),
(j) Mischung von aus Petroleum stammenden Kohlenwasserstoffen, verkauft von der Atlantic Refining Co., Philadelphia (Pennsylvania).(j) mixture of petroleum derived hydrocarbons sold by Atlantic Refining Co., Philadelphia, Pennsylvania.
-12.--12.-
909882/1701909882/1701
Die erfindungsgemässen Lösungsvermittler sind flüssige Körper oder festeKörper mit einem niederen Schmelzpunkt, ihr Dampfdruck bei 200C liegt zwischen 0,001 und 30 Torr und vorzugsweise zwischen O1Ol und 5 Torr und sie destillieren im allgemeinen bei Atmosphärendruck zwischen 100 und 32O°C und vorzugsweise zwischen IAO und 27O0C.The solubilizers according to the invention are liquid bodies or solid bodies with a low melting point, their vapor pressure at 20 0 C is between 0.001 and 30 Torr and preferably between O 1 Ol and 5 Torr and they generally distill at atmospheric pressure between 100 and 320 ° C and preferably between ILO and 27O 0 C.
Diese LOsungsvermittler gehören den nachfolgenden Gruppen an, ftlr die jeweils nicht-beschränkende Beispiele angegeben werden: These solution brokers belong to the following groups, for each of which non-limiting examples are given:
Aromatische nichthalogenierte Kohlenwasserstoffe: Aromatic non-halogenated hydrocarbons :
Si· bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen forael The preferred compounds correspond to the following general formula
worin R ein Wasserstoff nt ons oder einen Alkyirest nit I bis 5 Kohlenstoffatomen und B1 1 bis 3 Alkylreste bedeuten, die 1 bis 4 Xohlenetoffatome enthalten und in beliebiger Stellung am Benzolkern sitzen, wobei R und R1 auch zusammen einen zweiwertigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest bedeuten können« der 1 bis 4 Kohlenstoffatom enthält. wherein R is a hydrogen nt ons or an alkyl radical with I to 5 carbon atoms and B 1 1 to 3 alkyl radicals which contain 1 to 4 carbon atoms and are in any position on the benzene nucleus, where R and R 1 together can also mean a divalent saturated hydrocarbon radical «Which contains 1 to 4 carbon atoms.
- 13 -- 13 -
909882/1701909882/1701
Beispiele sind: ^Examples are: ^
Mesitylen, tert.-Butylbenzol, Pseudocumol, Isobutylbenzol, sek.-Butylbenzol, n-Butylbenzol, p-Propyltoluol, p-Cymol» 1,4-Diäthylbensol, p-tart.-3utyltoluol, p-Diisopropylbenzol, Tetralin, Durol, Ieodurol, "Hi-sol 15" (&')» "Hi-col 70" (b), "Panasol RX-22» (c!)> Aasco Solvent D (d')f Aejsco Solvent I1 (el), Solvarex 10 (f), Solvesse 150 (g·).Mesitylene, tert-butylbenzene, pseudocumene, isobutylbenzene, sec-butylbenzene, n-butylbenzene, p-propyltoluene, p-cymene, 1,4-diethylbenzene, p-tart.-3utyltoluene, p-diisopropylbenzene, tetraline, durumene , "Hi-sol 15"(&')»" Hi-col 70 "(b)," Panasol RX-22 »(c ! )> Aasco Solvent D (d') f Aejsco Solvent I 1 (e l ), Solvarex 10 (f), Solvesse 150 (g ·).
Aliphatiache halogsnierte Kohlenwasserstoffe: Aliphatic halogenated hydrocarbons :
Die bevorzugten Verbindung enthalten 6 bis 14 Kohlenstoffatom in gerader oder verzweigter Kette und" ein Chlor- oder BronatoiB oder auch 2 bis 8 Kohlenstoffatoiae in gerader oder versv/eigter Kstte und 2 bis 6 Chloratome oder 2 bis 4 BromatoDe, wobei 1 bis 3 der letzteren durch 1 bis 3 öhloratome ersetzt werden können.The preferred compounds contain 6 to 14 carbon atoms in a straight or branched chain and "a chlorine or bronchiB or 2 to 8 carbon atoms in a straight chain or different coasts and 2 to 6 chlorine atoms or 2 to 4 BromatoDe, where 1 to 3 of the latter through 1 to 3 öhloratome can be replaced.
Beispiels sind:Examples are:
1-Chloroctan, I-Chlornonan, 1-Chlordecan, 1-ChIorundecan, 1-CblordodecanV 1-Bronhepten, 1-Brosnoctan, 1,3-Dibroapropan, V,2-Bibrombutan, 1,2,3-Tribrompropan, Hexachloräthan. - ■ 1-chlorooctane, 1-chlorononane, 1-chlorodecane, 1-chlorundecane, 1-cblordodecane, 1-bronheptene, 1-brosnoctane, 1,3-dibroapropane, V, 2-bromobutane, 1,2,3-tribromopropane, hexachloroethane . - ■
Aromatisohe halogenierte Kohlenwasserstoffe: Aromatic halogenated hydrocarbons :
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der allgemeinen PoraelThe preferred compounds correspond to the general one Porael
909882/1701'909882/1701 '
S"S "
worin R ein WasserstoffatoKi oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und R" 1 bis 3 Chlor- und/oder Brosatome bedeuten.wherein R is a hydrogen atom or an alkyl radical with 1 to 5 carbon atoms and R "1 to 3 chlorine and / or bros atoms mean.
Beispiele sind:Examples are:
1,2-Dichlorbenzol, 2-Bromtoluol, 4-Bromtoluol, Chlor-4-» äthylbensol, Äthyl-dibroiabenzol (h*).1,2-dichlorobenzene, 2-bromotoluene, 4-bromotoluene, chlorine-4- » ethyl benzol, ethyl dibroiabenzene (h *).
MonoätheiMonoethy
Die bevorsugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen FormelThe precautionary connections are the following general formula
RHI«RHI «
O~R"'O ~ R "'
worin R'" einen Allcylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und RIIH ο in Halogen, wie Chlor oder Brom, oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 KohlenstoffatoBöii bedeuten.where R '"is an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms and R IIH ο in halogen, such as chlorine or bromine, or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms.
909682/170T909682 / 170T
Beispiel sind:Examples are:
Phenetol, Hoappheuetol, o-Cliloranicol» p-Chloranisol, 4-Hethoa:ytoluol.Phenetol, Hoappheuetol, o-Cliloranicol »p-Chloranisol, 4-Hethoa: ytoluene.
DiatherDiather
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen PoraelThe preferred compounds are generally as follows Porael
worin R„ und R* , die gleich oder verschieden sind, Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X eine zweiwertige Koblenv/ass er stoff gruppe Bit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in gerader oder versweigter Kette oder in einem gesättigten oder aromatischen Ring bedeuten.wherein R "and R *, which are identical or different, are alkyl radicals with 1 to 6 carbon atoms and X is a divalent Koblenv / ass er stoffgruppe Bit 1 to 6 carbon atoms in straight or branched chain or in a saturated or aromatic ring.
Beispiele sind:Examples are:
(j')> 2,5-Bioxaoctan, 5,6~3)ioxanor.Gnf 215-33io33nonan, 4»7~Dioxadecan, 3»6-JDioxadecan, 4»T-Dioxaundecan, 5>9-3>ioxaöoöocan (ia*)f Veratrol» 1,3-3)i2Dethoxybenzol, 1,4-Diinetho3cybenzol.(j ')> 2,5-Bioxaoctane, 5.6 ~ 3) ioxanor.Gn f 215-33io33nonan, 4 »7 ~ dioxadecane, 3» 6-dioxadecane, 4 »T-dioxaundecane, 5>9-3> ioxaöoöocan (ia *) f veratrole 1,3-3) i2-ethoxybenzene, 1,4-diinetho3cybenzene.
- 16 -- 16 -
909882/1701909882/1701
IriätherIrish ether
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:The preferred compounds are generally as follows Formula:
R"a - 0 - Y - 0 - Y1 -G-R " a - 0 - Y - 0 - Y 1 -G-
worin R"a und RIM a» die gleich oder verschieden sind, Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Y und Y', die gleich oder verschieden sind, zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppen bedeuten» die 1 bis 3 Kohlenstoffatome in gerader oder verzweigter Kette enthalten.where R " a and R IM a " are identical or different, alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms and Y and Y ', which are identical or different, are divalent hydrocarbon groups which contain 1 to 3 carbon atoms in a straight or branched chain.
Die bevorzugten Verbindungen können auch der folgenden allgemeinen Formel entsprechen The preferred compounds can also correspond to the following general formula
0-R R"a - 0 - Z0-RR " a - 0 - Z
0 - R"··0 - R "··
worin R", R"1 und Rwn t die gleich oder verschieden sind, Alkylreete mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Z eine dreiwertige Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten, die in gerader oder verzweigter Kette 1 bis 3 Kohlenstoffatome oder einen Benzolkern enthält.where R ", R" 1 and R wn t, which are identical or different, are alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms and Z is a trivalent hydrocarbon group which contains 1 to 3 carbon atoms or a benzene nucleus in a straight or branched chain.
Beispiele sind:Examples are:
2,5,8-Trioxanonan (nf)» 2,5»8-2rioxadecan, 2,5,8-Trioxaundecan, 3»6|9-Trio3:aundscan (p1)» 4»8-Dimethyl-3f6,9-tri-2,5,8-Trioxanonan (n f ) »2,5» 8-2rioxadecan, 2,5,8-Trioxaundecan, 3 »6 | 9-Trio3: aundscan (p 1 )» 4 »8-Dimethyl-3f6, 9-tri-
- 17 909882/170t - 17 909882 / 170t
ormundeoan (q1)» 2,5»8-Trioxadodecan, 3,6,9-Trioxadodecan, 3»6,9-Trioxatridecan (k')» 5,8,11-Irioxapentadecan (r1), 1,3,5-IriEiethoxybenzol, 1',2,3-TrimethoxybGnzol.ormundeoan (q 1 ) »2,5» 8-trioxadodecane, 3,6,9-trioxadodecane, 3 »6,9-trioxatridecane (k ')» 5,8,11-irioxapentadecane (r 1 ), 1,3, 5-iron ethoxybenzene, 1 ', 2,3-trimethoxybgnzene.
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:The preferred compounds correspond to the following general formula:
Eb - 0 - Y - 0 - Y1 - 0■ - Y" - 0 - R'b E b - 0 - Y - 0 - Y 1 - 0 ■ - Y "- 0 - R ' b
worin Rj3 und R'b, die gleich oder verschieden sind, Alkylreete mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Y1 Y1 und Y", die gleich oder verschieden sind, zweiwertige Kohlenwasserstoff gruppen bedeuten, die in gerader oder verzweigter Kette 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten.wherein Rj 3 and R 'b, which are identical or different, Alkylreete having 1 to 4 carbon atoms and Y 1, Y 1 and Y ", which are identical or different, represent divalent hydrocarbon groups mean the carbon atoms in straight or branched chain 1 to 3 contain.
2,5,8,11-Tetraozadodscan (ef)> 3»6,9»12-Setraoxatetrftdeoan.2,5,8,11-Tetraozadodscan (e f )> 3 »6,9» 12-Setraoxatetrftdeoan.
Di· bevorsugtea Verbindungen entsprechen dor folgenden all· g«nein»n Porael:The preventive connections correspond to the following all g «no» n Porael:
"b - 0 - Y - O - Y1 - 0 - Yn - 0 - Y"1 - 0 - Rwe b " b - 0 - Y - O - Y 1 - 0 - Y n - 0 - Y" 1 - 0 - R we b
-. 18 --. 18 -
909882/1701909882/1701
worin R"k und R1"^» die gleich oder verschieden sind, Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und Y, X-*, Y" und Y1", die gleich oder verschieden sind, zweiwertige Kohlenwasserstoff gruppen bedeuten, die in gerader oder verzweigter Kette 1 bis 3Kohlenstoffatome enthalten. wherein R "k and R 1 " ^ », which are identical or different, are alkyl radicals having 1 to 3 carbon atoms and Y, X- *, Y" and Y 1 ", which are identical or different, are divalent hydrocarbon groups which are straight or branched chain contain 1 to 3 carbon atoms.
Ein Beispiel ist 2,5,8,11,H-Pentaoxapentadecan (V).An example is 2,5,8,11, H-pentaoxapentadecane (V).
Heterocyclische Verbindungen: Heterocyclic Compounds :
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:The preferred compounds are generally as follows Formula:
A X1 AX 1
worin X9 ein Sauerstoff- oder Schwefelatom land A eine zweiwertige Gruppe bedeuten» die einen Butadien-1,3-diyl~, Bu-tBta6iyl-1»4-» 3-5bi&pentandiyl-1,5- oder 2(oder 5)«0xapentandiyl-1t5-Reat bedeuten kann» wobei diese Gruppe ©elbst einen Phenylreetsubstituenten und/oder 1 bis 4 Alkylrestsubstituenten asit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen tragen kann.where X 9 is an oxygen or sulfur atom and A is a divalent group »the one butadiene-1,3-diyl ~, Bu-tBta6iyl-1» 4- »3-5bi & pentanediyl-1,5- or 2 (or 5)" 0xapentanediyl-1 t 5-reat can mean »where this group © itself can carry a phenylreet substituent and / or 1 to 4 alkyl radical substituents, each with 1 to 5 carbon atoms.
Beispiele sind:Examples are:
2,2-DiUthyl--ia~di03Km, 2,2-Dibutyl-m-dioxan, 2,3»5fβ-Tetrameths'-l-ra-öioxan, 5~Äthyl-4-propyl-iii-äioxs.nt 4-Kethyl-4-phenyl~m-ciioxan, 2-Hethyl-5-phenyl~m-dioxan, 2,3~3)iraethyl-5-phenyl«m-äioxans 2~Plienyl-ia-dioxan, 4-Phenyl-a-clioxan, 5-Phenyl-m-üioxän, 2,3~Mohlor~p-dloxan, 2-Propylthiophen, 2-Butylthiophen, p~3)hioxan.2,2-diethyl-ia ~ di03Km, 2,2-dibutyl-m-dioxane, 2,3 »5fβ-tetrameths'-1-ra-oxy-oxane, 5-ethyl-4-propyl-iii-aoxs.n t 4-Kethyl-4-phenyl-m-dioxane, 2-methyl-5-phenyl-m-dioxane, 2,3-3) iraethyl-5-phenyl-m-dioxane s 2-plienyl-ia-dioxane, 4- Phenyl-a-clioxane, 5-phenyl-m-uioxane, 2,3 ~ Mohlor ~ p-dloxane, 2-propylthiophene, 2-butylthiophene, p ~ 3) hioxane.
- 19 -- 19 -
909082/170! BAD ORiQtNAL909082/170! BAD ORiQtNAL
Acyclische Hydroxylverbindungen: Acyclic hydroxyl compounds :
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel:The preferred compounds are generally as follows Formula:
R0 - A· - CH R 0 - A • - CH
worin-R_ ein Waoseretoffaton oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxyallcoxygruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatoman und A' eine zweiwertige Kohlenwasserstoff gruppe bedeuten, die in gerader oder verzweigter Kette 2 bis 6 Kohlenetoffatome enthält» wobei diese Zahl bis zu 14 Kohlenstoffatome betragen kann, wenn R ein Wasserstoffatom bedeutet. where-R_ is a Waoseretoffaton or an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms or an alkoxyalkoxy group with 2 to 6 carbon atoms and A 'a divalent hydrocarbon group which contains 2 to 6 carbon atoms in a straight or branched chain »whereby this number is up to 14 carbon atoms can when R is a hydrogen atom.
2-Butoxyäthanol, Octanol-1, Octanol-2, Heptanol->1» 2-Xthylhexanol-1, 3»6-Dioxaoctanol-1, 5»6-Dioxe.nonanol-1, Linaloolf 3»7-Limethyloatanol-1,2-butoxyethanol, octanol-1, octanol-2, heptanol-> 1 » 2-Xthylhexanol-1, 3 »6-Dioxaoctanol-1, 5» 6-Dioxe.nonanol-1, Linaloolf 3 »7-Limethyloatanol-1,
Die bevorzugtsn Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen formel:The preferred compounds correspond to the following general formula:
- 20 ~- 20 ~
909882/1701 BAO ORiGINAt909882/1701 BAO ORiGINAt
rfrf
worin R-, ein Wasserstoffatorn oder 1 bis 4 Allcylreßte mit 1 bis 5 Kohl er, stoff atomen bedeutet.wherein R-, a hydrogen atom or 1 to 4 alkyl radicals have 1 to 5 cabbage, which means atoms.
Beispiele sind:Examples are:
S-Kethylcyclohexanol■> Menthol, 3,3,5-Trinethylcyclohej:anol,S-Kethylcyclohexanol ■> menthol, 3,3, 5-trinethylcyclohej: anol,
Aromatische Hydroxy!verbindungen:Aromatic Hydroxy! Compounds:
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden all gemeinen Jorrael: The preferred compounds correspond to the following all common Jorrael:
worin R! fl eina Hydroxylgruppe oder eine Hydroxyalkyl^rv.ppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Eyöroxyalkoxygrupps mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und E", 1 bia 3 ChIοratone und/oder 1 oder 2 Alkylreste rait 1 bi« 4 Kohlenstoffatomen bedeuten. where R ! fl eina hydroxyl group or a hydroxyalkyl ^ rv.ppe having 1 to 5 carbon atoms or a Eyöroxyalkoxygrupps having 1 to 3 carbon atoms, and E "1 bia 3 ChI ο rat one and / or 1 or 2 alkyl radicals Rait mean 1 bi« 4 carbon atoms.
Phenoxyäthfiool, 1-Ph©nylpropGnol-2, ra-Kresol, 2-Chlorphenol, 2-Chlor-p-kreßol.Phenoxyethanol, 1-phenylpropGnol-2, ra-cresol, 2-chlorophenol, 2-chloro-p-cresol.
- 21 ~- 21 ~
909882/170t909882 / 170t
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
Heterocyclische Hydroxylverbindungen:Heterocyclic Hydroxyl Compounds:
Die b3vorsu£ten Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Pornel:The previous connections correspond to the following general Pornel:
worin X' ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und A" eine zwei wertige Gruppe bedeuten, die einen Butadien·*!,3-diyl-1,4-, Bita.ndiyl-1,4-, ^-Thiapenta-idiyl-i,5- cdor 2(cöer 3)~ Pentaiidiyl-1,5-rost bedeuten kann, wobei diese Gruppe einen Hydroxyl- oder Hydroxymethyleubstituenten und gegebenenfalls 1 bis 3 Alkylrestsubstltuenten mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen trägt.where X 'is an oxygen or sulfur atom and A "is two Significant groups that have a butadiene * !, 3-diyl-1,4-, Bita.ndiyl-1,4-, ^ -Thiapenta-idiyl-i, 5- cdor 2 (cöer 3) ~ Pentaiidiyl-1,5-rust can mean, this group a hydroxyl or hydroxymethyl substituent and optionally 1 to 3 alkyl residues with 1 carries up to 5 carbon atoms.
Beispiele 3ind:Examples 3ind:
2,4-Dinethyl~B!-dioxanol-6, 2,4-Diäthyl~5-nethyl-B-dio:jc&nol^< 5-Eydroxy3ethyl-4 r4 -<3iaetbyl-m-dloxan, 4-Hydroxyi3ethyi-4»5-dioethyl-:a~dio::£n, 2-Methyl-m-dioxanol-5, 4-Hydroxynethyl-2 D8thyl-'dloxolan-( 1,3), Furfurylalkohol, !Tetrahydrofurfurylalkohol. 2,4-Dinethyl-B! -Dioxanol-6, 2,4-diethyl-5-ethyl-B-dio: jc & nol ^ <5-hydroxy3ethyl-4 r 4 - <3iaetbyl-m-dloxane, 4-hydroxyi3ethyl-4 5-dioethyl-: a ~ dio :: £ n, 2-methyl-m-dioxanol-5, 4-hydroxyethyl-2-ethyl-'dloxolan (1,3), furfuryl alcohol,! Tetrahydrofurfuryl alcohol.
Organische Hcnoestert Organic Hcnoester t
Die bevorzugter. Verbindungen entsprechen der folgenden all· geiaeinen PThe more preferred. Connections correspond to the following all geia a P
■ B, - C ■* 0 - E■ B, - C ■ * 0 - E
~ 22 -~ 22 -
909881/1701909881/1701
worin R~ ein Y/asserst off atom oder einen Acetonylrest oder einen Alkylrest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen und R'^ einen Phenylrest, einen Kresylreet, einen Alkylrest mit 1 bia Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 3 bis 11 Kohlenstoffatonen oder einen Cyclohexyl- oder Alkyleye1ohexylrest bedeuten, worin der oder die Alkylreste 1 bis 4 Kohlenstoffatoae enthalten» wobei R'- ausaörüe'uJ enien F.e3t bedeuten kann, dor einer heterocyclischen Hydroxylverbindung wie vorstehend definiert entstammt. "Die Gesaal;zahl der Kohlenstoff atone des EstorG liegt zwischen 5 und 16.where R ~ is a Y / aster off atom or an acetonyl radical or an alkyl radical having 1 to 13 carbon atoms and R '^ a Phenyl radical, a cresyl radical, an alkyl radical with 1 bia Carbon atoms, an alkenyl radical with 3 to 11 carbon atoms or a cyclohexyl or alkyleye1ohexyl radical mean in which the alkyl radical or radicals have 1 to 4 carbon atoms contain »where R'- ausaörüe'uJ enien means F.e3t can, dor a heterocyclic hydroxyl compound originates as defined above. "The Gesaal; number of carbon atone des EstorG is between 5 and 16.
Beispiele sind:Examples are:
Hexylacetat, Cyclohexylacetat, Heptylacetat, Octylacetat, 2-Äthylhexylacetat, 2-Methoxyäthylacetat, 2-Äthox3fäthylaoetat, 2-Butoxyäthylaoetat, Linalylacetat, Phenylecetat, TetrahydrofurfurylacetGt, 2,4-Diaethyl-ia-dioxanylacetat (u·), Hexylpropionat, Cyölohexylprap onat, Heptylpropionat, Octylpropionat, Phenylpfopionat, Butylbutyrat, Isoamylisovalerlat, Amylvaleriat, Methylheptanoat, Äthylheptanoat, Methylcapryiat, Äthylcaprylat, Xthylcaproat, liethylcaprat,■ Xthyloaprat, Methylpelargonat, XthylpelargonEt, Mathyl- »oetylaoetat, Äthylacetylacetat. _Hexyl acetate, cyclohexyl acetate, heptyl acetate, octyl acetate, 2-Äthylhexylacetat, 2-Methoxyäthylacetat, 2-f Äthox3 äthylaoetat, 2-Butoxyäthylaoetat, linalyl acetate, Phenylecetat, TetrahydrofurfurylacetGt, 2,4-diethyl-ia dioxanylacetat (u ·), Hexylpropionat, Cyölohexylprap onate , Heptyl propionate, octyl propionate, phenyl pfopionate, butyl butyrate, isoamyl isovalerlate, amyl valerate, methyl heptanoate, ethyl heptanoate, methyl capryiate, ethyl caprylate, xthyl caproate, liethyl caprate, ethyl acetate, methyl acetylacetate, methyl acetylacetate, methyl acetylacetate. _
Organische Diester: Organic diesters :
Die bevorzugten Verbindungen sind die zwischen den Disäuren und den Alkoholen gebildeten Ester gemäß der nachfolgenden Formel (1) oder die zvischen Dialkoholen und Monosäuren gebildeten Ester gemäß der nachfolgenden Formel (II).The preferred compounds are those between the diacids and the esters formed by the alcohols according to the following Formula (1) or the intermediate dialcohols and monoacids formed ester according to the following formula (II).
(I) H-O-C-B-G -0*- IL,(I) H-O-C-B-G -0 * - IL,
& It (I & & It (I &
0 0 - 23 -0 0 - 23 -
909882/1701 BADORtGlNAi'909882/1701 BADORtGlNAi '
In dieser Formel (I) bedeuten B eine ßeonttigtG zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine einfache Bindung zwischen den beiden Carbonylgruppar. und R0. einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. In this formula (I), B denotes an otherwise divalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms or a single bond between the two carbonyl groups. and R 0 . an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms.
& ti no& ti no
0 00 0
In dieser Formel bedeuten 3' eine gesättigte eweiwertlge Kohlenv;a33erstoff£ruppe rait 2 bis 6 Kohlenstoff atomen und R1 einen Alkylreat iait 1 bis 3 KohlonatoffatoEien.In this formula, 3 'denotes a saturated carbon atom group with 2 to 6 carbon atoms and R 1 denotes an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms.
Beispiele sind:Examples are:
Dlioethyladipat, fl:L£thylsucainat, Dipropyloxalat, Diieopropyloxalat, B-Jithandiylacetat, ß-Propanßij'lcliaeeöat, i"-Propanülyldiecotat, S-Äthandiylöipropiouat.Dlioethyl adipate, fl: Lethylsucainat, Dipropyloxalat, Diieopropylxalat, B-Jithandiylacetat, ß-Propanßij'lcliaeeöat, i "-Propanülyldiecotat, S-Äthandiylöipropiouat.
Orgsnisohe Triesteg: Orgsnisohe Triesteg :
Die bevorzugten Verbindungen sind die zwischen den iThe preferred connections are those between the i
und den Honosäuren gebildeten Sster, die der nachfolgendenand the sster formed by the hono-acids, those of the following
allgemeinen Formelgeneral formula
IlIl
δ Ilδ Il
0 C Rg R» - c - 0 - B" ·0 CR g R »- c - 0 - B" ·
C - R"( ti I C - R " ( ti I
O - 24 -O - 24 -
809832/1701 BAD ORKSfWAEf-*-809832/1701 BAD ORKSfWAEf - * -
entsprechen, worin B" eine gesättigte dreiwertige Kohlen wasserstoffgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und R" einen Methyl- oder Äthylrest bedeuten.correspond, where B "is a saturated trivalent hydrocarbon group with 3 to 6 carbon atoms and R" mean a methyl or ethyl radical.
Die bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden allgtueinen FormellThe preferred compounds correspond to the following general formula
η 0 η 0
worin Rb einen Alkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Acetonylrest oder einen Acetyläthylrest und R\ einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten.where R b is an alkyl radical having 4 to 8 carbon atoms, an acetonyl radical or an acetylethyl radical and R \ is an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms.
2-Ootanon, 5-Nonanon, 3-Nonanon, 2,6~Piaethylheptanon->4, Acetonylaoeton.2-Ootanone, 5-Nonanone, 3-Nonanone, 2,6 ~ Piaethylheptanon-> 4, Acetonylaoetone.
Si· bevorzugten Verbindungen entsprechen der folgenden all· gemeinen Formel:Si preferred compounds correspond to the following general formula:
- 25 -- 25 -
909882/1701909882/1701
BAD ORIG(NA|^/h0?hO W-^ BAD ORIG (NA | ^ / h0? HO W- ^
worin R1 gegebenenfalls 1 bie 3 Alkylreste mit 1 tole 4 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die in unterbrochenen Linien dargestellten Bindungen eine! fakultativ und können getrennt vorliegen.where R 1 is optionally 1 to 3 alkyl radicals having 1 tole of 4 carbon atoms. The ties shown in broken lines one! optional and can exist separately.
Beispiele sind:Examples are:
2-Methylcyclohexenoy, 3-Mothyl-cyclohexanon, 4-Methylcyolohe:-:anon, Isophoron, 3,3,5-Trimethylcyclohexß.non, Fenchon, ß-Thuyon.2-Methylcyclohexenoy, 3-Mothyl-cyclohexanon, 4-Methylcyolohe: -: anon, Isophorone, 3,3,5-trimethylcyclohexß.non, Fenchon, ß-thuyon.
Aropatieche Ketonet Aropatieche ketones t
Die bevcrzugten Verbinäungan entsprechen der folgenden allgemeinen Formel':The preferred connections are as follows general formula ':
V-ΛV-Λ
worin R'^ einen Alkylrest 3it 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R". ein VaEserstoffatora oder 1 big 3 Alkylreete mit 1 bj.a 5 Kohlenstoffatomen oder auch 1 oclor 2 Alkoxygruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten.wherein R '^ is an alkyl radical 3 having 1 to 6 carbon atoms and R ". A VaEsstoffatora or 1 big 3 Alkylreete with 1 or 5 Carbon atoms or 1 oclor 2 alkoxy groups with 1 to 3 carbon atoms.
-.26 - . 909 882/1701 -.26 -. 909 882/1701
3?3?
Beispiele sind:Examples are:
Acetophenonί Propiophenon, Pivalophenon, Ieobutyrophenon, 4-IIetbylac3tophenon, 4-Methoxy-acetophenon.Acetophenonί Propiophenon, Pivalophenon, Ieobutyrophenon, 4-IIetbylac3tophenone, 4-methoxy-acetophenone.
Aa:de;Aa: de;
Dio bevorzugten Verbindungen entsprochen der folgenden all= gemeinen FormThe preferred compounds met the following all = common shape
R"R "
DJDJ
worin Rm einen Alkanoylrssi; mit 1 oder 2 Kohlenstoffatonen, einon UjII-Diiaethylcarbainoyl-, KjH-Diäthylcarbaaoyl- oder Ιί,Κ,Ν1 ,N'-Totraasthylphosphordiaaidoylrest und H*ffi und R1^1 die gleich oder verschieden Bind, Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatosien bedeuten.wherein R m is an alkanoyl rssi; with 1 or 2 carbon atoms, einon UjII-Diiaethylcarbainoyl-, KjH-diethylcarbaaoyl- or Ιί, Κ, Ν 1 , N'-Totraasthylphosphordiaaidoylrest and H * ffi and R 1 ^ 1, which are identical or different, mean alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms .
Ν,ΪΙ-DiJnethylfonDajaid, Η,Ν-DiäthylforiEaiDid, li,N-j)iinethylacetanjid, Hexamethylphosphafcotriajaid, ffetramethylhsrnetoff. Ν, ΪΙ-DiJnethylfonDajaid, Η, Ν-DiethylforiEaiDid, li, N-j) iinethylacetanjid, Hexamethylphosphafcotriajaid, ffetramethylhsrnetoff.
gitrilo:gitrilo:
"Die bevorzugten. Verbinclimgen entsprschen der folgenden all· gemeinen Pora>el:"The preferred. Connection combinations correspond to the following all · common Pora> el:
~ 27 -~ 27 -
909892/17 0t BADORJGfhiAL909892/17 0t BADORJGfhiAL
- OaN- OaN
worin R"'m einen Alkyl- oder Chloralkylreat mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl-»ÜJoXyl-, Beneyl-, Methoxycarbonyliaethyl- oder ÄthoxycarbonylEstbylres·«; bedeutet.where R "' m is an alkyl or chloroalkylate with 2 to 10 carbon atoms, a phenyl-» ÜJoXyl-, Beneyl-, Methoxycarbonyliaethyl- or ÄthoxycarbonylEstbylres · «;
Capronitril, Heptanonitril, 3-Chlorprcpionitrii, 4-Chlor butyronitril, Benaonitril, Tolunitrile, Caprylonitril» Methylcyanacetat, Äthylcyanacetat.Capronitrile, heptanonitrile, 3-chloroprcpionitrile, 4-chloro butyronitrile, benaonitrile, tolunitrile, caprylonitrile » Methyl cyanoacetate, ethyl cyanoacetate.
(af) Mischung von aromatischen Koblenv/aeeer stoff en, die zwischen 177 und 2160C deetillieren, verkauft von B.*T. Brown Co., St.Iouie (Mieeouri),(a f ) Mixture of aromatic Koblenv / aeeer substances, which de-distill between 177 and 216 0 C, sold by B. * T. Brown Co., St.Iouie (Mieeouri),
(b1) Mischung von aromatischen Kohlenwaeeerstoffcn, die »wischen 168 und 2020C d«etillitren, ebenfalls von E.J. Browä Co.,(b 1 ) Mixture of aromatic hydrocarbons, which "between 168 and 202 0 C d" etillitren, also from EJ Browä Co.,
(of) Mischung von aromatischen Kohlenwaseeretoffen,dia(o f ) Mixture of aromatic hydrocarbons, dia EWiBOhwn 186 uod 2110C destillieren, verkauft von der Amoco Cheaicale Corporation,Chicago (Illinois),Distill EWiBOhwn 186 uod 211 0 C, sold by Amoco Cheaicale Corporation , Chicago (Illinois),
(d1) Mischung von aroaatisohen Kohlenwasserstoffen, di« •wieeben 165 und 1960C deatillieree, vtrkauf+» voa der bereliis erwähnttn Aterican Mineral Spirits»(d 1 ) Mixture of aroaatisohen hydrocarbons, di «• as above 165 and 196 0 C deatillieree, sales +» voa der bereliis mentioned Aterican Mineral Spirits »
(e>) Miochung von eroiaa ti sehen Kohlonwaec ere tof fen, die ewifohen 177 tmd 204-0 deetillisrea, ebenfal?.β verkauft von AjDjerlcön Mineral Spirit«,(e>) Miochung of eroiaa ti see Kohlonwaec ere tof fen, die ewifohen 177 tmd 204-0 deetillisrea, also? .β sold by AjDjerlcön Mineral Spirit «,
(£') Miec-hung von aroiaatischen Kohlenv/aaeeratoffen, dia(£ ') Miec-hung of Aroiaat coal v / aaeeratoffen, dia
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909882/1701909882/1701
zwischen 182 und 20O0C destillieren, verkauft von Eaffinage de Paris,distill between 182 and 20O 0 C, sold by Eaffinage de Paris,
(g1) Mischung von aromatischen Kohlenwaseerstoffen, die zwiuchan 187 unä 2 Standard de Paris,(g 1 ) Mixture of aromatic hydrocarbons between 187 and 2 Standard de Paris,
zwiuchan 187 unä 2120C destillieren, verkauft von EssoDistill between 187 and 212 0 C, sold by Esso
(h1) Ieomeronmischung von dibromiertem Äthylbenzol, verkauft von der Dow Chemical Co., Midland (Michigan) unter der Bezeichnung "Alkazene 12",(h 1 ) Ieomerone mixture of dibrominated ethylbenzene sold by Dow Chemical Co., Midland, Michigan under the designation "Alkazene 12";
(J1) unter dem Namen Diäthylglykol bekanntes Produkt, das von der Jefferson Chemical Co., Houston (Texas) verkauft wird,(J 1 ) a product known as diethylene glycol sold by Jefferson Chemical Co., Houston, Texas,
(k1) unter dem Namen Diglykolbutyläthyläthor bekanntes Produkt, das von der Mercury Chemical Corporation, Metuchen (New Jersey) verkauft wird,(k 1 ) a product known as diglycol butyl ethyl ether sold by Mercury Chemical Corporation, Metuchen (New Jersey),
(m·) unter dem Namen Dibutylglykol bekanntes Produkt, das von MoKeββen und Robbine, New York, verkauft wird,(m) product known under the name dibutylglycol, the sold by MoKeβen and Robbine, New York,
(n1) unter dom Namen Diglyme bekanntes Produkt, das untar der Bezeichnung "Polysolf D 2 M" von der 01in Hathieson Chemical Corporation, New York, unter der Beeeichnung "Hethyldiorytol" von der Shell Chemicals Co., London, und unter der Bezeichnung "Ether 141" von der Ansvl Chemical Co., Marinette (Wisconsin) verkauft wird,(n 1 ) Product known under the name Diglyme, which under the name "Polysolf D 2 M" from 01in Hathieson Chemical Corporation, New York, under the name "Hethyldiorytol" from Shell Chemicals Co., London, and under the name "Ether 141" is sold by Ansvl Chemical Co., Marinette, Wisconsin,
(p1). unter dem Namen Diglyko!diethylether bekanntes Produkt, das unter der Bezeichnung "Diäthylcarbitol" von der Union Carbide Chemic&la Co., New York, verkauft wird,(p 1 ). product known under the name Diglyko! diethylether, which is sold under the name "Diethylcarbitol" by Union Carbide Chemic & la Co., New York,
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909882/1701 BAD909882/1701 BATH
(q!) unter dem Famen Diieopropylenglykoldiäthyläther bekanntes Produkt, das unter der Bezeichnung "Polysols Ρ-21Ί" von der bereite genannten Olin Mathieson Chemical Corporation verkauft wird,(q ! ) under the brand name Diieopropyleneglykoldiethyläther, which is sold under the name "Polysols Ρ-21Ί" by the already named Olin Mathieson Chemical Corporation,
(rf) untar dem .Kaaeu Biglykoldi'DÜtyläthgr bekanntes Produkt, das unter der Bezeichnung "Dibutylcarbitol" von der bereits genannten Union Carbide Chemicals Co. verkauft wird,(r f ) under the .Kaaeu Biglykoldi'DÜtyläthgr known product that is sold under the name "Dibutylcarbitol" by the Union Carbide Chemicals Co. mentioned above,
(b1) unter dem Namen Triglyme bekanntes Produkt, das unter w der Bezeichnung "Ether 161" von der bereits genannten Anaal Chemical Co. verkauft wird,(b 1) known under the name triglyme product sold under the name w "ether 161" is sold Co. of the aforementioned Anaal Chemical,
(t1) unter dem Sanen Tetraglyme bekanntes Produkt, das unter der Bezeichnung "Ether 181" von der bereits genannten Aneul Chemical Co. verkauft wird,(t 1 ) product known under the Sanen Tetraglyme, which is sold under the name "Ether 181" by the aforementioned Aneul Chemical Co.,
(ue) untsr dem Jiaaan Dimethoxan.bekanntes bakterizides Produkt, da· unter der Bezeichnung "Dioxine" von der Civaudan Corporation, Hew York, verkauft wird.(u e ) Bactericidal product known by Jiaaan Dimethoxan, which is sold under the name "Dioxins" by the Civaudan Corporation, Hew York.
Die erfindungegeffikflen insektiziden Zucacmensetzungen können gegebenenfalls Ergäazungsstoffe enthalten, die hinzugefügt werden, na die erforderlichen physikalischen Eigenschaften su erhaltsn, unter der Voraussetzung, daß diese Zusatzstoffe bei den Anwendungsbedingungen der Zusammensetzungen flüchtig ,sind.The inventive insecticidal zucacmensionen can possibly contain supplements that have been added be, na the required physical properties su obtained, provided that these additives are used in the conditions of use of the compositions volatile, are.
Diese Ergänzungsstoffe sind vorteilhaftcrweiec Urgäazungsinsektiziuo und/oder Insektifuga, die in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-5$ der Zueanmenaetaung verwendbar sind, wobei eine Menge von 0,5 bis 10 >a bevorzugt ί.εΐ. Bei3piels-These supplements are beneficial as Urgäazungsinsektiziuo and / or insectifuga, which in an amount of 0.1 to 20% by weight of the quantity of water can be used, an amount of 0.5 to 10% preferably ί.εΐ. Example
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90988 2/1701 BAD90988 2/1701 BATH
weise kann man in vorteilhafter Vfeise 1,2,3,4,5,6-Hexaehlorcyclohexan und insbesondere sein ^rlsosieree, das un« ttr den Namen Lindan bekannt let, 1,^-Dichlorbencol, die Trichlorbenzol«, die letraöhlorbenzole, Pentacblorbensol, Hexachlorbenzol, Naphthalin, Bromnaphthalin, die Dicblornaphthaline, Aldrin und Diiaetbylphthalat hinzufügen.wise, one can advantageously use 1,2,3,4,5,6-hexaehlorcyclohexane and especially its solution, which is ttr let the name lindane known, 1, ^ - dichlorobenzene, the Trichlorobenzene «, the letra oil benzene, Pentacblorbensol, Add hexachlorobenzene, naphthalene, bromonaphthalene, the dicblornaphthalenes, aldrin and di-ethylphthalate.
Die Ergänzungestoffe können aueserdea zusätzliche Stabilisierungsmittel, wie epoxydierte Verbindungen oder Aoinverbindungen, die in kleinen Mengen verwendet werden, Farbstoffe, Geruchstoffe und/oder desodorisierende Mittel» Bakterizide, Germizide tmd/odar Desinfektionsmittel eein. Die Stabilisierungsmittel und Farbstoffe, werden in Maxinalsiengen von 3 ^, vorsugev/eise von 2 i* verv/endet, und die anderen Ergänzungeatoffe werden in von 10 5*, vorsugeweise von 5 % verwendet.The supplementary substances can also include additional stabilizing agents, such as epoxidized compounds or aoin compounds, which are used in small amounts, coloring agents, odorous substances and / or deodorizing agents, bactericides, germicides and / or disinfectants. The stabilizing agents and dyes are in Maxinalsiengen of 3 ^, vorsugev / else of 2 i * verv / ends, and the other Ergänzungeatoffe be * used in vorsugeweise of 10 5 of 5%.
Eigenschaften der erfindungageoäOen ineektizidon Hit* tel sind la Verlauf von Verauonon untersucht v;orden, wofür die nachfolgenden Beispiele angegeben werden»Properties of the invention ineektizidon Hit * Tel have been examined in the course of Verauonon, for which the following examples are given »
Versuch AAttempt a
(1) Xt wird «in Doohtveröaapfer verwendet, der auc ein·» Behälter und eine» Docht besteht« dessen einea Ende bis su« Boden des BshHltsrs reicht, während das anders Ends nit einer fllssoheibe verbunden ist, die eine Verfiaopfunga-(1) Xt is used «in Doohtveröaapfer, the also a ·» Container and a "wick" consists of one end up see below “Bottom of the basement is enough, while that ends differently is connected to a liquid seal that prevents defeat
2 ■2 ■
oberfläche von 58 c« beeitat. Der Dooht und die 8oh*:lbe beeteheB aus Voll* und Bausmöllfilz und der Behälter lot »lt 80 g techniecheo DDVP alt einen Eiter von 9? 5· reinen DDVP gofllllt und befindet sich in einen Raum, dasesn temperatur bei 21 t 10C gehalten wird, viobei die relative Feuchtigkeit etwa' 50 beträgt.surface of 58 c «aside. The Dooht and the 8oh *: lbe beeteheB made of full * and construction oil felt and the container lot »lt 80 g techniecheo DDVP old a pus of 9? 5 x pure DDVP gofllllt and is located in a room temperature dasesn at 21 t 1 0 C is maintained, the relative humidity is viobei about '50th
- 31 - .- 31 -.
909882/1701 BAD909882/1701 BATH
Der Wassergehalt der Filzstücke beträgt etwa*100 mg.The water content of the pieces of felt is about * 100 mg.
Nach 4 Wochen wird die durch Hydrolyse in den Pilzstücken und in der restlichen Flüssigkeit gebildete Acidität gemessen. Die Kurve der potentiometrischen Bestimmung erlaubt . die Peststellung, daß dia gabildete Säure eine Monosäure ist, was gut der Hydrolyse von einer Eeterfunktion des DDVP entspricht (die Abwesenheit von Chlorwasserstoffsäure ist festgestellt worden). Ea ist weiterhin festgestellt worden, daß die gebildete Säure nicht flüchtig ist und daß die gefundene Menge gut der Menge des hydrolysieren DDVP entspricht. Auf diese Weise ist gefunden worden, daß die Menge an hydrolysiertem DDVP 21,9 g beträgt.After 4 weeks the will be due to hydrolysis in the mushroom pieces and measured acidity formed in the remaining liquid. The curve of potentiometric determination allowed. the plague that the acid formed was a monoacid is what corresponds well to the hydrolysis of an ether function of the DDVP (the absence of hydrochloric acid has been established). Ea has also been found that the acid formed is not volatile and that the amount found corresponds well to the amount of hydrolyzed DDVP. In this way it has been found that the amount of hydrolyzed DDVP is 21.9 g.
Wenn man von diesen Wert die durch das in dem Docht befindliche Wasser, d.h. 0,1 χ 221/18 s 1,2 g, zerstörte Menge atzieht, so wird ereichtlioh, daß die der atmosphärischen Feuchtigkeit zuzuschreibende Hydrolyse nach 4·- wöchigem Betrieb 21,9 - 1,2 » 20,7 g beträgt.If one of this value is determined by the one in the wick If water, i.e. 0.1 221/18 s 1.2 g, absorbs the amount destroyed, it is achieved that the hydrolysis attributable to atmospheric moisture after 4 · - weekly operation is 21.9 - 1.2 »20.7 g.
Dieser Versuch zeigt klar, daß die Verwendung eines nichtgeschützten Phosphorsäureesters in einem Dochtverdampfer aufgrund der bedeutenden und rasohen Zerstörung des aktiven Materials durch die Einwirkung von atmosphärischer Feuchtigkeit nicht möglich ist.This experiment clearly shows that the use of an unprotected phosphoric acid ester in a wick evaporator due to the significant and rapid destruction of the active material by exposure to atmospheric moisture not possible.
(2) Die oben beschriebenen Dochtverdampfer werden jeweils mit 200 g einer T- bis 8-#igan Lösung von DDVP in "Isopar L" gefüllt, wobei 5 fS Octanol-1 als Lösungsvermittler "~"" dienen. Die Vorrichtungen werden dann unter die gleichen Temperatur- und FeuchtAgkeitsbedingungen wie oben gebracht.(2) The wick evaporators described above are each filled with 200 g of a T to 8 # igan solution of DDVP in "Isopar L", 5 fS octanol-1 serving as a solubilizer "~"". The devices are then placed under the the same temperature and humidity conditions as above.
Der Wassergehalt der Pilzstücke beträgt etwa 100 mg, der :The water content of the mushroom pieces is about 100 mg, which is:
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Wassergehalt der Lösung betriff"eiivaiThe water content of the solution relates to "eiivai
Nach etwa 12 Wochen wird die Acidität wie oben bestiamt und es werden folgende Vierte gefunden:After about 12 weeks, the acidity is determined as above and the following fourths are found:
Wenn Dan von dem Durchschnitt dieser Werte (1,75 g) die Menge an DDV? abzieht, die durch das Wasser zerstört worden ist, das eich in dem Docht (1,2 g) und in der Lösung (0,5 g) befindet, so wird ersichtlich, daß die der atmosphärischen Feuchtigkeit zuzuschreibende Hydrolyse naoh 12 Wochen praktisch Null ist.If Dan of the average of these values (1.75 g) the amount to DDV? subtracts that has been destroyed by the water that is calibrated in the wick (1.2 g) and in the solution (0.5 g) it can be seen that the hydrolysis attributable to atmospheric moisture after 12 weeks is practically zero.
Diese Versuche zeigen klar die hydrophoben Eigenschaften der erfindungsgcKäßen Mittel und die Vorteile gegenüber einem Phosphorsäureester, der nicht in der erfindungöeemäßenThese experiments clearly show the hydrophobic properties of the agents according to the invention and the advantages over them a phosphoric acid ester, which is not in the erfindungöeemäße
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Weise geschützt ist.Way is protected.
(3) Es werden Verdampfer wie οbsn verwendet, wobei jedoch(3) Vaporizers like οbsn are used, but with
ihre Pilzscheiben eine Verdampfungsoberfläche von 4-8 cd besitzen
und Behälter und Pilzscheibe zusammen in einen
Diffusor gebracht vierden, der aus einem zylindrischen Behälter
axt durchgehendem 3oden Bit 130 nrni lhirchne«3sr besteht, dessen Seitenwand aus einen aufgespannten Metallgitter
alt 70 nan Höhe besteht und Haschen entsprechend
einer optischen Durchsichtigkeit von 55 cß>
aufweist»ftheir mushroom discs have an evaporation surface of 4-8 cd and container and mushroom disc together in one
Diffuser brought four den, which consists of a cylindrical container ax continuous 3oden Bit 130 nrni lhirchne «3sr, whose side wall consists of a stretched metal grid old 70 nanometers high and hash accordingly
an optical transparency of 55 c ß> has »f
w Der Behälter jedes Verdampfers wird mit 100 g der folgenden Zusammensetzung gefüllt: w The container of each vaporizer is filled with 100 g of the following composition:
technisches DDV? 9,2 ^technical DDV? 9.2 ^
3,6,9-Trioxaundacan 5>0 £ Isopar L 85,8 £3,6,9-trioxaundacane 5> £ 0 Isopar L £ 85.8
Der Vassergehalt der Lösungsmittel beträgt 7 mg, dor der Pilzetücke beträgt 70 mg.The water content of the solvent is 7 mg, dor the Mushroom pieces is 70 mg.
Diese Verdampfer werden im Betrieb in einen Raum gebracht,
dessen Temperatur bei 2i±2°C gehaltßn wird, während dia
relative Feuchtigkeit 80 t 100C beträgt.During operation, these evaporators are placed in a room, the temperature of which is maintained at 2i ± 2 ° C, while dia
relative humidity is 80 t 10 0 C.
Heeh 6 Wochen wird die durch Hydrolyse in den FilzstUcken
und in der verbleibenden PlUeoigkeit gebildete Acidität
bestimmt und es werden folgende Werte gefunden:After 6 weeks the acidity formed by hydrolysis in the pieces of felt and in the remaining surface density
determined and the following values are found:
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ORjGfNAtORjGfNAt
Hr. des Geräte hydrolyeiertes DDVP,Mr. of the device hydrolyzed DDVP,
Wenn man vom Durchschnitt dieeer Werte (953 mg) die Menge an DDVP abzieht, die durch das Wasser zerstört wird, das sich in den Pilzstüeken (860 mg) und in der Lösung (86 rag) befindet, bo wird ersichtlich, daß die der atmosphärischen Feuchtigkeit auszuschreibende Hydrolyse nach 6 Wochen in einer Umgebung mil; erhöhter Feuchtigkeit praktisch Null ist. Dieses Ergebnis ißt bemerkenswerty wenn man in Betracht zieht, daß das 596,9-2rioxaundecan mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist. Dieser Versuch zeigt, dafl das dritte Lösungsmittel hydrophil sein kann, ohne daß dadurch die erfindungsgemäße Lb'sung ihre hydrophoben Eigenschaften verliert.If one subtracts from the average of these values (953 mg) the amount of DDVP which is destroyed by the water in the mushroom pieces (860 mg) and in the solution (86 rag), it can be seen that that of the atmospheric Hydrolysis to be written off after 6 weeks in a mil environment; increased humidity is practically zero. This result eats remarkably y if one considers that is miscible with water in any ratio 5 9 6,9-2rioxaundecan. This experiment shows that the third solvent can be hydrophilic without the solution according to the invention thereby losing its hydrophobic properties.
Versuch BAttempt B
Ss werden Verdampfer verwendet, die aus einem Behälter und aus einem Docht aus WoIl- und Bauavollfilz bestehen, des-* sen eines Ende zum Boden des Bshäitera reicht und dessenSs are used, which consist of a container and consist of a wick made of wool and full Bauav felt, des- * sen one end reaches to the bottom of the Bshäitera and its
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anderes Ende sich in der freien Luft befindet.the other end is in the open air.
Diese Behälter nehiaen jeweils eine unterechiedliche Lösung auf, die: einen Gehalt von X ?> DDVP und einen Gehalt von Y fi drittes Löaungsraittel, wie "Isopar Lt;, dae als Hauptlösungsmittel verwendet wird, enthalten.These containers each hold a different solution, which: a content of X ?> DDVP and a content of Y fi third solvent, such as "Isopar Lt;" , which is used as the main solvent, contain.
Nach N Betriebsstunden wird der Gehalt Z # an DDV? in der restlichen Lösung gemessen, die in dem Verdaiapfungsbehälter und in dem Docht e'nthalten ist. Es ist festgestellt worden, dass eine Anreicherung oder Verarmung an DDVP in der Lösung im Masse der Verdampfung eintritt, wie es.für einige Falle in der nachfolgenden Tabelle angegeben ist.After N hours of operation, the Z # content of DDV? in the remaining solution measured in the evaporation tank and is contained in the wick. It has been found that an enrichment or depletion of DDVP in the solution occurs in the mass of the evaporation, as it. for some cases in the the table below.
909882/1701 BAD ORIGINAL909882/1701 ORIGINAL BATHROOM
lösung, gWeight of
solution, g
-3
( Previous year
-3
(
200
100
200200
200
100
200
100100
100
ΓΟΟΓΟΟ
100 100 100100 100 100
konzentration
an DDVP (X #)Start
concentration
to DDVP (X #)
tägliche
Verdampfung,
βmiddle
daily
Evaporation,
β
Tage Nnumber of
Days N
zentra-*
tion an
DDVP
(Z *)Final
central *
tion
DDVP
(Z *)
OJCO
OJ
CD
COΙΌ
CD
CO
dod©can2,5,8,11-tetraoxa-
dod © can
il ecan5.8.11 ~ 2rioxapenta
il ecan
dioxanyl-6-acβtat2,4-i) iffietnyl-E! -
dioxanyl-6-acβtat
vi\5vi \ 5
Diese Versuche zeigen klar das unerwartete Phänomen der Anreicherung oder Verarmung von Lösungen an DiJVP9 worin die erfindungsgemässen Verhältnisse der Bestandteile nicht eingehalten wurden.These experiments clearly show the unexpected phenomenon of the enrichment or depletion of solutions in DiJVP 9 in which the proportions of the constituents according to the invention were not adhered to.
Versuch C:Experiment C:
Die in der vorstehenden Tabelle angegebenen \ferte erlauben die Berechnung der DDVP-Konsentration des verdampften Teiles der Lösung, die nachfolgend als "Konzentration 3er Dampfphase" bezeichnet wird.Allow the values given in the table above the calculation of the DDVP concentration of the vaporized part the solution, which is referred to below as "concentration 3 vapor phase".
Die Konzentration der Hauptphase einer Lösung-mit 5 ^ Octanol-1 und restlich "Isopar L" wird ao mit 7,5 £ BDVPThe concentration of the main phase of a solution with 5 ^ octanol-1 and the remainder "Isopar L" is ao with 7.5 pounds BDVP
berechnet. .calculated. .
Eine Lösung, die diese Mengen enthält, wird nergeotellt und zuin Pullen von fUnf Verdampfern uit jeweils 160 gA solution containing these quantities is nergeoted and to pull from five vaporizers each weighing 160 g
Lösung pro Behälter verwendet, die eine Verdasrafu.ngaober-Solution per container used, which has a Verdasrafu.ngaober-
2 fläche an der freien Lu:?t von 38 cm besitzen.2 surface on the open air:? T have 38 cm.
Nach-90-tägigen Betrieb in einen Raum, dessen SeEperatur bei 21 £ 10C gehalten vird, liegen durchschnittlich in jedem Veräanpfer 45 g Lösung vor, von der eins quantitative Analyse durchgeführt worden ist, die nachfolgende Werte ergeben hat:After 90 days of operation in a room, the sea temperature of which is kept at 21 £ 1 0 C, there are on average 45 g of solution in each vaporizer, of which a quantitative analysis has been carried out, which has resulted in the following values:
J)DVPs 7,5 - 0,4 ^ 0ctanol-2s 5,0 - 0,3 ί* J) DVPs 7.5 - 0.4 ^ 0ctanol-2s 5.0 - 0.3 ί *
Dies zeigt, dass, wenn die Mengen der Bestandteile geraMss der Erfindung gewählt werden, die Konzentration der Lösung konstant bleibt.This shows that when the amounts of the ingredients go low Invention are chosen, the concentration of the solution constant remain.
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13312931331293
Versuch D;Experiment D;
Die wie bei Versuch C ausgestalteten Verdampfer werden 90 Tage beobachtet, wobei die verdampften Mengen alle 10 Tage durch Wiegen besoiEct werden.The evaporators designed as in experiment C are 90 Observed days, the evaporated amounts being determined by weighing every 10 days.
Während der gleichen Zeit warden 5 Exeaplare einer iia Handel gekauften festen Zusaraaaiisetsung, die jev<oils aus einer Platte auf der Basis von Polyvinylchlorid und DDY? beateht , die durchschnittlich Ί26 g wiegt und 24 g technisches DDVP enthält, in deia gleichen RauD aufgehängt, um das DDVP verdampfen zu lassen.During the same time, 5 executives will be doing an iia trade Purchased solid accessory that jev <oils from a plate based on polyvinyl chloride and DDY? Beateht, which weighs an average of Ί26 g and 24 g contains technical DDVP, hung in the same space, to allow the DDVP to evaporate.
Die verdampften Mengen werden alle iO Tage" durch V/iegen bestimmt.The evaporated amounts are checked every OK days certainly.
Der Durchschnitt der Wiegungen wird alle 10 Tage für die beiden i'ypen von Yerdaapfungsvorrichtungen berechnet.The average of the weighings is taken every 10 days for the two types of Yerdaapfungsvorrichtungen calculated.
Die nachfolgende Tabelle erlaubt den Vergleich der dabei erhalter.on ViertesThe following table allows a comparison of these sustaining.on fourth
90S882/i7Öt BAD ORIGINAL . - 90S882 / i7Öt BAD ORIGINAL. -
Dieses Beispiel zeigt die Konstanz (mit - 12 i> Üngenauigkeit) der Verdampfungsgeechwindigkeiten einer Vorrichtung mit Docht, bei der ein erfindungsgeaäßea" Mittelverwendet wird, die la Falle dee sum Vergleich gewählten Handelsprodukts nicht gegeben ist.This example shows the constancy (with −12 i> inaccuracy) of the evaporation rates of a device with wick, in which a means according to the invention is used, which is not given in the case of the commercial product selected for comparison.
Versuch H:Experiment H:
(1) Ein9 Vorrichtung mit Docht, die eine Verdampf«ngsoberfläche von 38 co besitzt, wird alt einer lösung gefüllt, die der bei Versuch C beschriebenen entspricht.(1) A device with a wick that has an evaporation surface of 38 co, is filled with a solution that corresponds to that described in experiment C.
Die Tests werden perioäiach mit Fliegen in einem Raum mit 30 m5 durchgöfUhrt, der box 250C gehaLten wird. Die FliegenThe tests are perioäiach durchgöfUhrt with flies in a room with 30 m 5, the box 25 0 C. The flies
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909882/1701909882/1701
werden In dem Moment in den Haum eingebracht, wenn die Verdampfungsvorrichtung placiert ist.are introduced into the hood at the moment when the evaporation device is placed.
Der Prozentsatz der getöteten Pliegen (KD) wird im Verhältnis zur verstrichenen Zeit, ausgedrückt in Minuten, festgestellt.The percentage of plies killed (KD) is proportionate the elapsed time, expressed in minutes, established.
Die Ergebnisse dieser Tests sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt: <The results of these tests are shown below Compiled table: <
KD 50 KD 90KD 50 KD 90
1. Tag 8. Tag 25. Tag 45. Tag 70. Tag 90. Tag1st day 8th day 25th day 45th day 70th day 90th day
Durchschnittaverage
(2) Es wird eine Vorrichtung mit Docht verwendet, wie sie bei Versuch A-3 beschrieben ist. Der Behälter wird salt 100 g der bei diesem Versuch beschriebenen Lösung gefüllt, ihr Gehalt von 9,2 # (anstelle von 10,6 $) wird gewählt, um die DBVP-Vergmidung auf ein Minimum herabzusetssn, wobei die durch die FilzstUcke absorbierte Löeucgsmonge, wenn der Behälter leer ist, etwa 13 g beträgt, In diesem Moment enthält die Lösung praktisch kein DDV? z&shr. (2) A wick device like this is used is described in Experiment A-3. The container is filled with salt 100 g of the solution described in this experiment, you Salary of 9.2 # (instead of $ 10.6) is chosen to be the DBVP avoidance to a minimum, whereby the Löeucgsmonge absorbed by the felt pieces when the container is empty, is about 13 g, At this moment the solution contains practically no DDV? z & shr.
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BADBATH
Die Vorrichtung-wird in einen'Raun gebracht, dessen 2empera~
tür bei 21 ί 20C gehalten \ι±νύ,
keit bei 80 * 1G gehalten wird.The device is placed in-einen'Raun whose 2empera ~ door held \ ι ± νύ at 21 ί 2 0 C,
is kept at 80 * 1G.
tür bei 21 - 20C gehalten wird, v/obei die relative Feuchtig-door is held at 21 - 2 0 C, v / above the relative humidity
Im Verlauf der ersten Woche wird.die Vorrichtung in einen normalen VohnrauE ait einen Volumen von eiv.'a 30 mJ gebracht, dessen Temperatur bei 25 ~ I0G gehalten wird. Die Stubenfliegen werden eingebracht und es wird der Prozentsatz an getöteten Fliegen (KiD) ia Verhältnis zu dar verstrichenen Zeit in Minuten bestimmt. Die nachfolgenden Durchschnittsergebnisse sind bei 10 Versuchen geiracht worden:During the first week wird.die device in a normal VohnrauE ait a volume of eiv.'a m brought J 30, whose temperature is maintained at 25 ~ I 0 G. The house flies are introduced and the percentage of flies killed (KiD), in other words the ratio to the elapsed time in minutes, is determined. The following average results have been achieved in 10 trials:
KD 50: 34 Minuten KD 90: 57 Minuten. ·KD 50: 34 minutes KD 90: 57 minutes. ·
Der gleiche Test wird bei den gleichen Bedingungen nach 4 Wochen wiederholt. Die nachfolgenden Durchochnittsergobnisse sind bei 10 Versuchen gemacht worden:The same test is repeated after 4 weeks under the same conditions. The following average results have been made in 10 attempts:
KD 50: 36 Minuten KD 90: 60 Minuten.KD 50: 36 minutes KD 90: 60 minutes.
Der gleiche Test wird bei 6en gleichen Bedingungen nach 8 Wochen wiederholt. Die nachfolgenden Durchschnittsergebnisse Bind bei 10 Versuchen erhalten worden:The same test is carried out with 6 of the same conditions after 8 Weeks repeated. The average results below Bind obtained in 10 attempts:
KD 50s 35 Minuten KD 9Oi 58 Minuten.KD 50s 35 minutes KD 90i 58 minutes.
Der gleiche Teat wird bei den gleichen Bedingungen nach 12 Wochen wiederholt. Die nachfolgend©n Durchschnittsergebnisse sind bei 10 Versuchen erhalten worden:The same teat is made under the same conditions after 12 Weeks repeated. The following average results have been obtained in 10 experiments:
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9 0 9* ft 2/Ί .70-9 0 9 * ft 2 / Ί .70-
KD 50: 32 Minuten KD 90 ϊ 61 Minuten.KD 50: 32 minutes KD 90 ϊ 61 minutes.
Der KD 5O-Duranschnitt für alle diese Seats ist 34 Minuten mit Abvieicbungen von - 2 Hinuten.The KD 50 average for all these seats is 34 minutes with figures of - 2 minutes.
Der KO 90-Durchsehnitt für alle diese Teats ist 59 Minuten jait den Abweichungen von - 2 Minuten.The KO-90 Durchsehnitt for all these Teats is 59 minutes Jait the deviations from - 2 minutes.
Diese beiden Versuche zeigen die bemerkenswerte Konstanz der erfindungsgeiaäßen Lösungen während der Zeit der insektizid en Wirksamkeit. In Hinblick auf sie Prozontmengen der getöteten Fliegen weichen die zu ihrer Erreichung erforderlichen Zeiten nur uia 2 oder 3 Minuten von den berechneten Durchschnittszeiten ab.These two attempts show the remarkable constancy of the solutions according to the invention during the period of insecticide en effectiveness. With regard to them quantities of Prozont When the flies are killed, the times required to reach them deviate from the calculated times by only 2 or 3 minutes Average times from.
Diese Ergebnisse sind im Palle des bei Versuch E-2 verwendeten Verdampfers besonders erstaunlich, wenn man in Betracht 2iehtr daB dieser Verdampfer, der ein drittes, stark hydrophiles Lösungsmittel enthält, sich 12 Wochen lang in einer Atmosphäre befindet» die sine relativ erhöhte Feuchtigkeit von 80 * 10 auf «reist»These results are particularly surprising in Palle of the evaporator used in experimental E-2 when 2ieht into account r Dab this evaporator, which includes a third, highly hydrophilic solvent is 12 weeks in an atmosphere is "the sine relatively high humidity of 80 * 10 on «travels»
Versuch fft , Try ff t ,
Es werden Dochtverdasapfer wie bei Versuch A-1 beschrieben verwendet. Der Behälter jedes Verdampfers wird ait 100 g der folgenden Lösung gefüllttWick evaporators are used as described in Experiment A-1. The container of each vaporizer is filled with 100 g of the following solution
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90988 2/IfÖl90988 2 / Ifoil
Diese Verdaapfer werden in einen Rauia in Betrieb genommen, dessen Temperatur bei 21 i 20C gehalten v/ird und dessen Luftfeuchtigkeit konstant bei 50 ί 2This Verdaapfer be taken in a Rauia in operation, its temperature is kept v / ill and its relative humidity 21 ± 2 0 C constant at 50 ί 2
Nach 15 ?agen sind etv:a 40 # der Lösung verdampft. Durch Analyse wird die nicht verdampfte Menge cn DDVP und Dioxan gemessen, v/obei folgende Gefcaltnengen gefunden werden:After 15 days, about: a 40 # of the solution has evaporated. The unvaporized amount cn DDVP and dioxane measured by analysis following v Gefcaltnengen be found / obei:
DDVP 7,6 t 0,2 % -DDVP 7.6 t 0.2 % -
p-Dioxan 4,9 * 0,3 ?>. ''^p-dioxane 4.9 * 0.3 ?>. '' ^
Es ist ersichtlich, daß die Verhältnisse dieser Bestand-, teile, die für die Herstellung der Lösung richtig ausgewählt worden sind, praktisch die gleichen - sind*wie die anfänglichen Verhältnisse.It can be seen that the relationships between these constituents, parts correctly selected for the preparation of the solution are practically the same - are * as the initial ones Conditions.
Diese Ergebnisse sind besonders erstaunlich, wenn man in Betracht zieht, defl die obigen Bestandteile bei 200C Dampfdrücke besitzen, die sich im Verhältnis von 1s2700 unterscheiden (DDVP:0,1 Torr, p-Dioxan: 27 Torr).These results are particularly surprising when one considers the above ingredients at 20 0 C vapor pressures afld own that differ in the ratio of 1s2700 (DDVP: 0.1 Torr, p-dioxane: 27 Torr).
Umgekehrt wird eine Lüsung mit konstanten 'Jehaltmengen erhalten, wenn man die folgende Pormuxierung verwendet:Conversely, a solution with constant amounts of hold is obtained, when using the following Pormuxation:
worin daa 5,0,11-Trioxapentr.decan bei 2O0C einen Dampfdruck von 0,01 Torr besitzt.wherein daa 5,0,11-Trioxapentr.decan at 2O 0 C has a vapor pressure of 0.01 Torr.
Dieser Versuch zeigt, daß die Verhältnisse eines erfindungsgemäßen Mitteln, wenn aie zweckvoll■ausgewählt weiden,This experiment shows that the conditions of an inventive Means if they are appropriately ■ selected,
-44--44-
909882/1701 SAD ORfQINAt 909882/1701 SAD ORfQINAt
während des Betriebs der Verdampfungsvorrichtung,^ worin es enthalten ist, erhalten bleiben, selbst-.werin LtJsungsveriiTittler verwendet werden, deren Dampfdruck von dem der anderen Bestandteile weit entfernt ist» ..;'-. Γ ■ ' ,. ,;: "::- *'■'-■':''- remain intact during operation of the evaporation device in which it is contained, even those who are used in solution agents whose vapor pressure is far removed from that of the other constituents. Γ ■ ',. ; ": - * '■' - ■ ':''-
Dieser Versuch erlaubt ausserdem,als Folge der Bestimmuhg der in diesen sich im Betrieb in einer durchschnittlich feuchten Umgebung befindenden Verdampfern gebildeten AciditSt, die Feststellung, dass die Hydrolyse des vorhandenen DDVP die stöchiometrisch der Menge des in dem Docht und in dem verwendeten Lösungsmittel vorliegenden Wassers entsprechende Menge nicht Überschreitet. Diese Beobachtung bestätigt die Ergebnisse von Versuch Ä-3, nämlich dass der LÖsungsvermittler unter sehr hydrophilen Verbindungen ausgewählt werden kann, wie es bei p-Dioxan der Fall ist, ohne dass dadurch der hydrophobe v Charakter der erfinduhgsgemässen Lösung herabgesetzt wird»This experiment also allows, as a result of the determination of the aciditySt formed in these evaporators, which are in operation in an average humid environment, to determine that the hydrolysis of the DDVP present corresponds to the stoichiometric amount of water present in the wick and in the solvent used Quantity does not exceed. This observation confirms the results of Experiment Ä-3, namely that the solubilizer under very hydrophilic compounds selected can be, as is the case with p-dioxane, without departing from the hydrophobic character of the v erfinduhgsgemässen solution is reduced "
Mose Versuche zeigen, daß die erfindimgsgqiEäßen flüssigen und hydrophoben Ziisaiiiiriensetziingen, die in Insektisidverdampfungsvorrichtungen verwendet werden, den bemerkenswerten Yöirtöil besitzen, relativ >onstäiato kongen an Phosphorsäureester abzugeben und ausserdem während der gesamten normalen Gebrauchsdauer der Mittel eine praktisch gleichmässige, völlig ausreichende Wirksamkeit zu besitzen.Moses experiments show that the inventions are liquid and hydrophobic charms used in insecticide vaporizers be used, possess the remarkable Yöirtöil, relatively> onstäiato congen to phosphoric acid ester and also during the entire normal Service life of the means to have a practically uniform, completely sufficient effectiveness.
Die Verdampfung hört erst *u£, wenn praktisch die gesamte Menge an Phosphorsäureester verbraucht ist, wodurch sich fUr den Benutzer eine bedeutemde Wirtachaftlichkeit ergibt* Andererseits können die VeräaEpfucgsgeschv/iBdigkoiteri leicht reguliert worden, indeo man bei den Vorrichtungen die Dimensionen der Verdampfungsober^lUche und/oder-das diese beschickende Material Oiler auch den Innendruck dieser Vorrichtungen sowie die Temperatur der umgebenden Luft beeinflusst. The evaporation ceases only when practically the entire amount of phosphoric acid ester is consumed, which results in a significant economy for the user * On the other hand the VeräaEpfucgsgeschv / iBdigkoiteri can be easily regulated been, indeo one with the devices the dimensions The evaporation surface and / or the material oil that feeds it also influences the internal pressure of these devices and the temperature of the surrounding air.
- 45 -- 45 -
82/1:701; :82/1: 701; :
Zusätzlich 2u den durch die vorstehenden Versuche gegebenen Beispielen \ferden in den nachfolgenden, nicht beschränkenden Beispielen bestimmte Ausführunssforiaen vcm er-"fiffäungsgsniäßen insektiziden Hitteln beschrieben. In diesen Beispielen v;ird 0-(2,2-Dichlorvinyl)-OfO-«iii3ethylphosphab als das aktive insektizide Material verwendet. Alle angegebienen Werte nirid in Gewichtsprozent dar Zusammensetzung ausgedtiickt. ' -In addition, the examples 2u \ represented by the above experiments ferden in the following non-limiting examples, certain Ausführunssforiaen vcm ER "described fiffäungsgsniäßen insecticidal Hitteln v In these examples;. Ird 0- (2,2-dichlorovinyl) -O f O-" iii3ethylphosphab used as the active insecticidal material. All values given are expressed in percent by weight of the composition. '-
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909882/1701909882/1701
N)N)
Zusammensetzungen, die. aromatische Kohlenwasserstoffe als Ko'.lösungsmittel enthalten Compositions that. contain aromatic hydrocarbons as cosolvents
.12 3 4 5 6 7 8. 9 10 .12 3 4 5 6 7 8. 9 10
DiOVP . 3,6 7,5 3,9 3,5 7,7 4,0 3»5 3.S 7,7 7,7DiOVP. 3.6 7.5 3.9 3.5 7.7 4.0 3 »5 3rd S 7.7 7.7
Hauptlö aungsrnittel: Main solution :
«Isopar L" (a) 6S,4 52,5 66,1 - - 65,4 - - 51,«Isopar L" (a) 6S, 4 52.5 66.1 - - 65.4 - - 51,
S "Soltrol 16OP (b) v - - - 66,5 - 51,1S "Soltrol 16O P (b) v - - - 66.5 to 51.1
^ n-DoueasR - - - - 52,3 -51,3 63,6-^ n-DoueasR - - - - 52.3 -51.3 63.6-
?M Q ι 'Jcbralin ? M Q ι 'Jcbralin
-* 1.^-Diicopropylbensol 30 40 - 30 40 30 6 30 40 30- * 1. ^ - Diicopropylbene sol 30 40 - 30 40 30 6 30 40 30
ISrgänsungsstof f e:Impregnation fabrics:
Tlosc-nhoüsöl - -Tlosc nut oil - -
Liisonen ■ - - - 1 - - 0,8Liisones ■ - - - 1 - - 0.8
Suds.nb3.cu (bn)Suds.nb3.cu (b n )
Boröeaux'-Organol B _^Boröeaux'-Organol B _ ^
(a«) - -----._ 0s2 0,2 <ö(a «) - -----._ 0s 2 0.2 <ö
(an) synthetischer Farbstoff, verkauft von der Compagnie Fransaiee des Matieree iTt Colorantee de Paris. · CD(a n ) synthetic dye sold by Compagnie Fransaiee des Matieree iTt Colorantee de Paris. · CD
<b") synthetischer Farbstoff, verkauft von der BASP. ω<b ") synthetic dye sold by BASP. ω
-f:i
φ -f: i
φ
4* I** CS4 * I ** CS
4* O4 * O
4» 4» •e* 4 »4» • e *
3 β :o r* O 3 β : o r * O
«a«A If*If *
caι dcaι d
C K P!C K P!
#s4# s4
I g ti! ,O r* ÖI g ti! , O r * Ö
•o•O
4* O4 * O
caapprox
* 05 I* 05 I.
I- * COI- * CO
*~ f co ί* ~ f co ί
vovo
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ΪΛ ί Γ.: ί BVjO ίΪΛ ί Γ .: ί BVjO ί
cncn
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I ο* II ο * I
O. ί ;-*· ίO. ί; - * · ί
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ι in coι in co
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I* in coI * in co
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ι inι in
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ί CO "ί CO "
t I r» :* O Ot I r »: * O O
CU ίCU ί
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■ ■■* ::*■ I O O ■ ■■ * :: * ■ I OO
I I II I I
I I I II I I I
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614 »
61
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• rt
OO
O · * Ί
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PilSri
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O 4*O 4 *
caapprox
- 40 -909 882/17OT- 40 -909 882 / 17OT
BADBATH
19 bte 2619 bte 26
e ιe ι
Zueanmeneetsunfen, die Xetomrerblndungen als Kolöeungmaittel enthalten Zueanmeneetsunfen, which contain xetomer blends as Kolöeung agents
19 _20 21 22 23_ J?4_ 25 26
4,5 4,7 5,0 -?,8 5,0 5,8 4,9 5,8 19 _20 21 22 23_ J? 4_ 25 26
4.5 4.7 5.0 - ?, 8 5.0 5.8 4.9 5.8
75,5 - 69,0 74,0 88,5 89,075.5 - 69.0 74.0 88.5 89.0
75,3 - - 73,9 89,075.3 - - 73.9 89.0
Haupciücungcmlttelt »Ißopar L!l (a) "Sostrol 160" (b)Main ciücungcmlt telt »Ißopar L ! L (a)" Sostrol 160 "(b)
Ko7.ö oungsmlttgl: •ο . Isophoron -» ·ρ» Octanon-2 Ko7.ö oun gsm ltt gl: • ο. Isophorone - »· ρ» octanone-2
ina j y!J acetatina j y! J acetate
KpnxyciearinsäTireoctyl ester Cd")KpnxyciearinsäTireoctyl ester Cd ")
2020th
2020th
2020th
0,4
0,5 0,20.4
0.5 0.2
0,20.2
0,2 0,10.2 0.1
(d") Von Meile - Besone unter der Bezeichnung "OXY-ES" verkauftes Produkt,(d ") Product sold by Meile - Besone under the name " OXY-ES ",
Beispiele 21 bis "52 Zusainmensetzmngen * die Alkoho!verbindungen Ci enthalten Examples 21 to 52 compositions * which contain alcohol compounds Ci
21 28 29 50 3* 52 21 28 29 50 3 * 52
? Tt 7,5 9 7t5? Tt 7.5 9 7 t 5
"leopar Ir« (a) 87,0 - 86,5 88,0 81,0 87,0"leopar Ir" (a) 87.0 - 86.5 88.0 81.0 87.0
«Soltrol 150« (b> - 87,0"Soltrol 150" (b> - 87.0
n-Bodecan ■ - -» - ^. - -,-n-Bodecan ■ - - »- ^. - -, -
Kola gungsmjttolι Kola gungsmjtt ol ι
Heptanol-«t 6 6 6 -. -Heptanol- «t 6 6 6 -. -
Qetanol-t - ■* ·» 4,5 10 *Qetanol-t - ■ * · »4.5 10 *
0et*nol-2 - ~ -- - - 5,50et * nol-2 - ~ - - - 5.5
2-Xthylhexanol-i - r. - ' -.2-Xthylhexanol-i - r. - '-.
5,7-Dinethyloc1;anol^1 -. - - * - -5,7-Dinethyloc1; anol ^ 1 -. - - * - -
o^fei ■.o ^ fei ■.
Iiinalool - - 0,4Iinalool - - 0.4
Linalylacetat - - 0,1Linalyl acetate - - 0.1
Mtnthon - Mtnthon -
«•ntbylacetat . - 0,1«• ntbylacetate. - 0.1
2,4,6-Xricblorphtnol 2,4,6-Xricblor phtnol
•poxyfliertee Soja- • poxyflated soy
(e") Von BeaJce, Roberts & Co., London, unter der Bezeichnung "Abrac A" verkauftes Produkte(e ") Product sold by BeaJce, Roberts & Co., London under the designation" Abrac A "
- 50 -- 50 -
909882/1701909882/1701
BAJO1 BAJO 1
iiill^ef^^fNötige«*, Hi ^ iiill ^ ef ^^ fNötige «*, Hi ^
?£ί*ί3βίΰ jtiS fjJ ^P4Pi? £ ί * ί3βίΰ jtiS f jJ ^ P4Pi
(e") Von BeakGs Roberts & Co., "Abröc Λρ verkauftes Pc öäter(e ") PC sold by BeakGs Roberts &Co.," Abröc Λ ρ
Zusamiaenoevssuugoii, die 'Alkohol-Verbindungen ale Kolöcungamittel enthaltsnZusamiaenoevssuugoii, the 'alcohol compounds ale Kolöcunga drugs contain
?L. -IiL JLL IL Ji JlL.? L. -IiL JLL IL Ji JlL.
7,5 7,5 7,5 7r5 7,0 8,57.5 7.5 7.5 7 r 5 7.0 8.5
"Iaopar L" '(a) 87,0 66.8 87,5"Iaopar L" '(a) 87.0 66.8 87.5
■Soltrol 150" (b) - .- . - 87,5 87,0 -■ Soltrol 150 "(b) - .-. - 87.5 87.0 -
n-Dodecan - - - - -.. 87,0n-dodecane - - - - - .. 87.0
Heptanol-1 - - -Heptanol-1 - - -
Octenol-1 - - 2,5 2,5Octenol-1 - - 2.5 2.5
0ctano?.-2 5 5,5 2,5 2,50ctano? - 2 5 5.5 2.5 2.5
Brgän2ungegt,offe:
linalool
Linalylaccta-t
MenthonOpen, open:
linalool
Linalylaccta-t
Menthone
Thymol 0,5 -Thymol 0.5 -
2,4,6-Tr!chlor-2,4,6-Tr! Chlorine-
phenol. - 0,2phenol. - 0.2
epoxidiertes Sojaöl (e») - -epoxidized soybean oil (e ») - -
(e11) Von Bealce, Roberts ώ Co. s London, νχΛοτ dor "Abrac A" verkauftes Prodvict.(e 11 ) Product sold by Bealce, Roberts ώ Co. s London, νχΛοτ dor "Abrac A".
- 52 -809882/1701- 52 -809882/1701
β/φ ammm ο β / φ ammm ο
Zusammensetzungen, die Alkoholverbindungen als Kolösungsnittel enthaltenCompositions containing alcohol compounds as cosolvents contain
45 U6 ■--"'" 47 _43_ 49 50 DDVP . 7,5 7,5 """ 7,5- 7,5 7,2 7,2 45 U6 ■ - "'" 47 _43_ 49 50 DDVP. 7.5 7.5 "" 7.5-7.5 7.2 7.2
tpoxydiertes Sojaöl (·") 0»5 0,5 - - 0,6Oxidized soybean oil (· ") 0» 5 0.5 - - 0.6
(·") Von Beeie, Roberte & Co.* London, unter der Bezeichnung "Abrac, A" verkauftes Produkte(· ") From Beeie, Roberte & Co. * London, under the designation "Abrac, A" products sold
- 55 -- 55 -
909882/1701909882/1701
Zusammensetzungen, die Alkoholverbindungen als Kolöaungsmittel enthaltenCompositions containing alcohol compounds as colesants contain
_g1_ 52 _g1_ 52
DDVP 8,4 7,3DDVP 8.4 7.3
Hauptlöaungsmlttel: Main solvent :
"Ieopar L" (a)"Ieopar L" (a)
"Soltrol 130" (b) 86,1 86,5"Soltrol 130" (b) 86.1 86.5
n-Dodecann-dodecane
Ψ Kolösungsrolttelt Ψ Kolösungsrolttel t
Heptanol-1 - 5,5Heptanol-1 - 5.5
Octanol-1 -Octanol-1 -
Octanol-2 -Octanol-2 -
2-Xthylhexanol-1 5 -2-Xthylhexanol-1 5 -
3,7-Dimethyloctanol^i -3,7-Dimethyloctanol ^ i -
Brfänzungsstoffβ: Additive :
Ll&elool - 0,3Ll & elool - 0.3
Linalylacetat - 0,1Linalyl acetate - 0.1
Mtnthon -Mtnthon -
k Menthylacetat -k menthyl acetate -
Fhenoxyäthanol - -Fhenoxyethanol - -
Ihynol 0,5Ihynol 0.5
2i4,6-Trichlor-2i4,6-trichloro
pbenol - 0,3pbenol - 0.3
epoxy*!trt·» Soja-epoxy *! trt · »soy
(β") Von Beakc, Roberts L· Cc, "London, unter der Bezeichnung KAbrae A" verkauftes Produkt.(β ") Product sold by Beakc, Roberts L · Cc," London, under the designation K Abrae A ".
909882/1701909882/1701
.Bo i β-p.i β- le.Bo i β-p.i β- le
53-Mc 6153-Mc 61
P CSP CS
—* '- * '
J)BVPJ) BVP
, die organiccho Kater ala Kolösungsmittel enthalten Containing organiccho hangover ala cosolvent
53 5A 55 . 56 ^57 . 58 J>9 6053 5A 55. 56 ^ 57. 58 J> 9 60
6.8 6,8 .6.2 6,1 . 5,5 5,6 6,0 5,56.8 6.8 .6.2 6.1. 5.5 5.6 6.0 5.5
Hatjptlö sutißsm Itt el: •Jl3opa-i: L" (a) n-SodeeanHatjptlö sutisssm Itt el: • J l3opa-i: L "(a) n-Sodeean
Ko 1Ö su ti gsrai't-telKo 1Ö su ti gsrai't-tel
Methyl ca-ps?a'i;Methyl ca-ps? A'i;
2,4- - Oirce th;;l>-ro-ä io^anil-6» ac e tat 89,82,4- - Oirce th ;; l> -ro-ä io ^ anil-6 » ac e tat 89.8
89,589.5
89,289.2
89,789.7
87,5 88,987.5 88.9
69,4,69.4,
61 6,661 6.6
»3»3
4 24 2
t 5 B (cn)t 5 B (c n )
B (an)B (a n )
©noxyö.iertes Sojaöl (aH/ 0,1 © NOx-modified soybean oil (a H / 0.1
0,5 0,50.5 0.5
0,10.1
B e i β ρ i β 1 · 62 bi« 71 B e i β ρ i β 1 · 62 bi «71
Zusammensetzungen, die Diätheroxyde als Kolösungeaiittei enthaltenCompositions containing dietary oxides as cosolvents
62 63 64 65 66 67 68 69 70 7162 63 64 65 66 67 68 69 70 71
DDYP .7 6 6,4 7, V 6,2 _6^5 7.2 J7^ ?»2_ _J_ DDYP .7 6 6.4 7, V 6.2 _6 ^ 5 7.2 J7 ^? »2_ _J_
Hattptlösimgsinittel: - " 'Main dissolving agent: - "'
»laopar L" (a) 89,5 88,0 88,6 - - - - 88,5 87,5 87,9"Laopar L" (a) 89.5 88.0 88.6 - - - - 88.5 87.5 87.9
"Soltrol 160" (b) - - - - - 69i5 - -"Soltrol 160" (b) - - - - - 69i5 - -
n-Dodecan - - - 89t4 87,8 88,5n-dodecane - - - 89t4 87.8 88.5
KolösungsmittelsCosolvent
5,9 1)ioxadoäecan 3,5 - - . 3,5 - - 4 3,5 3,5 -5.9 1) ioxadoecane 3.5 - -. 3.5 - - 4 3.5 3.5 -
σ\ 3j6-l)ioxaoctan - 6 -. - 6 ■ - - - - -σ \ 3j6-l) ioxaoctane - 6 -. - 6 ■ - - - - -
epcxydiertea Sojaöl (e") - - ■- - -. - - - - 0,5 2 epoxidized soybean oil (e ") - - ■ - - -. - - - - 0.5 2
Pettrot BB (c") * -.. - - - - 0,1 coPettrot BB (c ") * - .. - - - - 0.1 co
j- s p * e x e j - sp * exe
Zusammensetzungen, die Triä-fchero.xydc al a Xoiosungsaitcel enthalten Compositions containing Triä-fchero.xydc al a Xoiosungsaitcel
Linalylacetat Menthylacetat Menthon . rhynol Linalyl acetate menthyl acetate menthone . rhynol
epoxydiertea Sojaöl (e")epoxidized soybean oil (s ")
Suianrot 7 B (b») Suian red 7 B (b »)
909882/1701909882/1701
72 J?3 _ 74 J75 76 J_ 72 J? 3 _ 74 J75 76 J_
" EDTP 7,5 9r2 10,6 9,7 9,5 9,2"EDTP 7.5 9r2 10.6 9.7 9.5 9.2
"Ieopar L" (a) 86,5 85-8 84,4 - - 84,8"Ieopar L" (a) 86.5 85-8 84.4 - - 84.8
"Soltrol 160« (b) - - 85,3 -"Soltrol 160" (b) - - 85.3 -
n-Dodocan - - " - 85,5n-Dodocan - - "- 85.5
Kolöaungsmit-tel; Kolöaung smit-tel;
2,5,8-Trioxanonan 6 - - - -2,5,8-trioxanonane 6 - - - -
3,6,9-Trioxaundecan 5 5 5 5 53,6,9-trioxaundecane 5 5 5 5 5
5,8,11-2rioxapenta-5,8,11-2rioxapenta-
deoan - - - - -deodorant - - - - -
ErgäpzupgsstofSupplements ff β ι β ι
ispiele 78 bJLs 84:i games 78 bJLs 84:
78 79 80. 8t 82 83 84 78 79 80.8t 82 83 84
DDYP 9,7 9,7 9,7 9*2 8,7 7,2 8,4DDYP 9.7 9.7 9.7 9 * 2 8.7 7.2 8.4
Hauptlösungsmittal: Main solution :
"Isopar L" (a) 84,9 84,7 .84,8 85,2β 8653 89,5 86,06"Isopar L" (a) 84.9 84.7 .84.8 85.2β 86 5 3 89.5 86.06
"Soltrol 160""Soltrol 160"
n-Dod-scan ...--. ~ - - „n-Dod-scan ...--. ~ - - "
KolösungssittsliKolösungssittsli
undecanundecan
5,8,11-55.8.11-5
pentadecan - - 5 3S5pentadecane - - 5 3 S 5
- 58 -- 58 -
9 0 9 89 0 9 8
Zusammensetzungen, die Tetraätheroxyde oder Pentaätheroxyde als Kolösungsmittel enthaltenCompositions containing tetraether oxides or pentaether oxides as cosolvents contain
DDVPDDVP
8585
mIi m ii
87_ JS8 89
7,2 7 787_ JS8 89
7.2 7 7
JLL -H.
7,'(JLL -H.
7, '(
7,77.7
P cipP cip
"loopa.r L" (a) "Sol-fcrol 160" (b)"loopa.r L" (a) "Sol-fcrol 160" (b)
88,0 88.0 88,088.0
87,0 87,3 87,4 87,4 88,4 87,1 87.0 87.3 87.4 87.4 88.4 87, 1
87,887.8
87,587.5
Ko Xo aurigsraittel: Ko Xo aurigsraittel :
<* . 2,5,8, 11-T.etraoxa- -*■ ^o dodoco.u <*. 2,5,8, 11-T.etraoxa- - * ■ ^ o dodoco.u
pentadecanpentadecane
5 55 5
55
Linalylacetat Mentlaylacstat MenthouLinalyl acetate Mentlaylacstat Menthou
Epoxystearinoäureoctylaater fd11)Epoxystearinoäureoctylaater fd 11 )
0,7-0.7-
0,2 0,40.2 0.4
0,60.6
0,8 0,80.8 0.8
Die vorliegende Erfindung ist nicht auf die vorstehenden Formulierungen beschränkt, die lediglich die vielfachen Anwendungsmöglichkeiten der Erfindung veranschaulichen sollen.The present invention is not limited to the above formulations, the are only intended to illustrate the many possible uses of the invention.
Claims (32)
Applications Claiming Priority (6)
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| FR6903313A FR2031909A6 (en) | 1969-02-12 | 1969-02-12 | Insecticidal (thio)phosphoric ester compsns. |
| FR6903313 | 1969-02-12 | ||
| LU58186 | 1969-03-12 | ||
| LU58186 | 1969-03-12 |
Publications (3)
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| DE1931293B2 DE1931293B2 (en) | 1975-08-21 |
| DE1931293C3 DE1931293C3 (en) | 1976-08-12 |
Family
ID=
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2092898A1 (en) * | 1970-06-29 | 1972-01-28 | Aries Robert | Sustained release pesticides - esp volatile phosphorus pesticide absorbed in a carrier block together with release rate controlling ag |
| DE2754507A1 (en) * | 1976-12-09 | 1978-06-15 | Ici Ltd | INSECTICIDAL COMPOSITIONS |
| DE4206090A1 (en) * | 1992-02-27 | 1993-09-02 | Perycut Chemie Ag | INSECT REPELLENT |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2092898A1 (en) * | 1970-06-29 | 1972-01-28 | Aries Robert | Sustained release pesticides - esp volatile phosphorus pesticide absorbed in a carrier block together with release rate controlling ag |
| DE2754507A1 (en) * | 1976-12-09 | 1978-06-15 | Ici Ltd | INSECTICIDAL COMPOSITIONS |
| DE4206090A1 (en) * | 1992-02-27 | 1993-09-02 | Perycut Chemie Ag | INSECT REPELLENT |
| US5589181A (en) * | 1992-02-27 | 1996-12-31 | Franz Bencsits | Insect repellent |
| DE4206090C2 (en) * | 1992-02-27 | 1998-02-05 | Perycut Chemie Ag | Insect repellent |
Also Published As
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| DE1966916A1 (en) | 1975-07-31 |
| DE1966914A1 (en) | 1975-07-31 |
| DE1966916B2 (en) | 1976-08-19 |
| DE1931293B2 (en) | 1975-08-21 |
| CH521716A (en) | 1972-04-30 |
| DE1966914B2 (en) | 1976-08-19 |
| DE1966917B2 (en) | 1976-08-19 |
| DE1966915B2 (en) | 1976-08-19 |
| DE1966917A1 (en) | 1975-07-31 |
| GB1282147A (en) | 1972-07-19 |
| ES368588A1 (en) | 1971-07-01 |
| DE1966915A1 (en) | 1975-07-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |