DE1964502C3 - Verbesserung der Haftfestigkeit von zu Elastomerer ?rtbaren Organopolysiloxanmassen - Google Patents

Verbesserung der Haftfestigkeit von zu Elastomerer ?rtbaren Organopolysiloxanmassen

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DE1964502C3
DE1964502C3 DE1964502A DE1964502A DE1964502C3 DE 1964502 C3 DE1964502 C3 DE 1964502C3 DE 1964502 A DE1964502 A DE 1964502A DE 1964502 A DE1964502 A DE 1964502A DE 1964502 C3 DE1964502 C3 DE 1964502C3
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Description

mindestens ein Teil der hydrolysierbaren Gruppen aber Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen
aus über Stickstoff an Silicium gebundenen Amino- aufweisen, bekannt (vgl. /. B. deutsche Aus'egeschnf-
gruppen besteht und die gegebe .-nfaiis vorbände- ten I 120 690 und 1 255 924}.
nen übrigen hydrolysierbaren Gruppen aus Oxim- 2c Gemäß der deutschen Offenlegungsschrifi 1 94 i 285
gruppen bestehen, hergestellt sind, zur Verhesse- ist ein Teil der iber Stickstoff an Silicium gebundenen
rung der Haftfestigkeit. Aminogruppen durch Ox.menippen cr%et/t.
2. Ausführupgsiorm nach Anspruch '.. dadurch Durch den crfindimg^gemäHen /uvii/ wirJ t-ii...· gekennzeichnet, d.'ß als 7.i-uUz Silane der auge- überraschend höht- Verbesserung der Haftfestigkeit meinen Forme! 2.5 der au·, Massen der -.arstehend angegebenen Art auf
n>" \;i/~ j t 7 mn 1 1 ci/np'i x> Unterlagen, bestehend aus den verschiedensten Stoffen.
. erzeugten Hastomerer. auf diesen Unterlagen er/ielt
v.orin R gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls Gegenüber vergleichbaren Zusätzen, die ak organ·»-
substiiJierte Kohlenwasserstoffreste, R' gleiche funktionellc Gruppen solche mit Isoevanat-. Hydroxy I-
oder verschiedene, einwertige, gegebenenfalls durch 30 oder Mercaptogruppen enthalten und z. B. aus den
Amino- oder Alkoxygruppen substituierte Kohlen- österreichischen Patentschriften 271 665 und 271 66f>
Amino- oder Alkoxygruppen substituierte Kohkn- als Mitte! zur Verbesserung der Haftfestigkeit unter
wasserstoffreste. R" Wasserstoff- und/oder gleiche anderem in härtbaren f ormmassen auf Organopotv-
oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste, Z Sauer- siloxangrundlage- verwendet werden, haben die erfin-
stoff oder NR" bedeutet, α und b jeweils ganze 35 dungsgemäßen Zusätze z. B. den Vorteil, daß aie die
Zahlen im Bereich von 1 bis 3 bedeuten, wobei die Lagerbeständigkeit der /1: Elastomeren härtbaren
Summe von a · h mindestens 2 und höchstens 4 ist, Massen nicht beeinträchtigen, ohne daß sie weniger
m eine ganze Zahl im Bereich von i bis 10, η 0 oder wirksam sind.
1 und ρ ! oder eine ganze Zahl im Bereich von 3 bis Gegenstand der Erfindung ist die Vc rwendung von
10 ist. verwendet werden. 40 Siianen, die in jedem Molekül mindestens eine über
3. Ausführungsform nach Anspruch 2, dadurch Kohlenstoff an Silicium gebundene Aminogruppe und gekennzeichnet, daß als Zusatz Silane der a?!ge- mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundemeinen Formel nen, einwertigen, gegebenenfalls durch eine Amino-
fR" Kitfi' \ 7 (ru \ 1 c;/nB'i ο oder Alkoxygruppe substituierten Kohlenwasserstoff-
45 rest enthalten, als Zusatz iur unter Ausschluß von
worin R, R', R", Z, a, b und η die oben dafür an- Wasser lagerfähige, bei Zuinii von Wasser bei Raurn-
gegebene Bedeutung haben, m' 2 und p' 3 ist, ver- temperatur zu Elastomeren härtende Massen, die
wendet werden. durch Vermischen von reaktionsfähige Endgruppen
4. Ausführungsform nach Anspruch 1 bis 3, aufweisenden Diorganopolysiloxanen mit Siliciumdadurch gekennzeichnet, daß die Silane, die in 50 verbindungen, die je Molekül mindestens drei hydrojedem Molekül mindestens eine über Kohlenstoff lysierbare Gruppen aufweisen, wobei m.ndestens ein an Silicium gebundene Aminogruppe und minde- Teil d°r hydrolysierbaren Gruppen aus über Stickstoff stens einen über Sauerstoff an Silicium gebunde an Silicium gebundenen Aminogruppen besteht und nen, einwertigen, gegebenenfalls substituierten die gegebenenfalls vorhandenen übrigen hydrolysier-Kohlen wasserstoff rest enthalten, in Mengen von 55 baren Gruppen aus Oximgruppen bestehen, hergestellt 0.1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das sind, zur Verbesserung der Haftfestigkeit. Gesamtgewicht der jeweiligen Masse, eingesetzt In jedem Molekül mindestens eine über Kohlenstoff werden an Silicium gebundene Aminogruppe und mindestens
einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, ein-60 wert igen Kohlenwassersioffrest enthaltende Silane
waren bereits als Vernetzungsmittel in als Klebstoffen
verwendbaren, in Abwesenheit von wasserlagerfähigen, in Gegenwart desselben zu Elastomeren härtbaren
Die Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Organopolysiloxanformmassen aus der deutschen Aus-Silane als Zusatz für unter Ausschluß von Wasser 63 legeschrift 1.191 571 bekannt. Es waren aber auch lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtempera- die eingangs erwähnten Massen gemäß den deutschen tür zu Elastomeren härtende Massen, die durch Ver- Ausfegeschriftcn 1120 690 und 1 255 924 als Klebmischen von reaktionsfähige Endgruppcn aufweisen- stoffe bekannt. Somit war nicht zu erwarten, daß die
zusätzlich? Verwendung der erstgenannten Art von Silanen eine Steigerung der Klebkraft von Massen gemäß z. B. den deutschen Auslegeschriflen 1 120 690 oder 1 255 924 bewirken würde.
Die, 7. B. weil die besten Ergebnisse liefernd, bevo.-zugien Silane, die in jedem Molekül mindestens eine über Kohlenstoff an Silicium gebundene Aminogruppe und mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest enthalten, könnes. durch die allgemeine Formel
iR.;NiCH,)n7Zn(CH,ip]aSi(OR'i;iR4 „ , Ol
wiedergegeben werden.
in deser Formel bedeutet R gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Kühlenwasser u·: reste, R' gle.che oder verschiedene einwertige, gegebe- ; erifai!. durch Amino- oder Alkoxygruppen subitituierte Kohlenwasserstoffreste, R" Wasserstoff und/oder gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste. 7 Sauers: < ff der NR", α und b bedeuten jeweils sanze Zahlen im Bereich von 1 bis 3. wobei die Summe von u b mindestens .' und höchstens 4 i'-t. m ist eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10. vorzugsweise 2. /; ist 0 oder 1. und /> ist eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10, vorzugsweise 3.
Beispiele für Reste R' sind Alkylresie i.-.it 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie der Methvf-, Äthyl- oder n-Butyirest, Anr.noalkvlreste, wie d.-r beta-Aminoäthylreii, Alkoxyalkyireste, wie der beta-Melhoxyäthylresi. Cycioafkylreste. wie der CyclohLxylrest, Arylresie. Aie 'Jer Phenyirest, oder Aralkylreste, wie der Benz>ire:>t.
Beispiele für R-.-ste R und R" sind aus den weiter unten folgenden Ausführungen zu '.nEnehmen.
Beispiele für Silane der Forme. ;ll sind solche der Forniein
CH3Si[O(CH2>2NH2yCH2)3O(CH2J2NH2
(CH3O)3Si(CH2J3NHCH2CH2NH2 zugte Menge beträgt 0,1 bis ;> Gewicht-prozent. bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Masse.
Wie schon der oben und in den Patentansprüchen verwendete Ausdruck »Zusatz« besagt, werden die Silap?, die in jedem Molekül mindestens eine über Kohlenstoff an Silicium gebundene Aminogruppe und mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserätoffrest enthalten, nicht ais Grundiermittel, das getrennt von den Massen auf die Unterlagen aufgebracht ivird. verwendet. Vielmehr werden diese Silane in die Massen, die durch Vermischen von reaktionsfähige Endgruppen aufweisenden Diorganopolysiioxanen mit Siliciumverbindungen, die je Molekül mindestens drei
S5 hydrolysierbare Gruppen aufweisen, wobei mindestens ein Teil der hydroiysierbaren Gruppen aus über Stickstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen besteht und die gegebenenfalls vorhandenen übrigen hydroiysierbaren Gruppen aus Oximgruppen besteher,
2j> hergestefl* sind, zu einem beüebigen Zeitpunkt aer Herstellung der Massen eingemischi. vorzugsweise vor Zugabe der Siliciumverbindungen mit mindestens drei hydroiysierbaren Gruppen je Molekül und der gegebeneni'ails mt*ver\.\ende;cr. Kondensationskaialysatoren. und möglichst gleit'.mäßig dann · erteilt
A!s reaktionsfähige f-ndgriippen aufweisende Diorgancpolysüu.viite können auch im Rahmen der Er-, findung die gleichen verwendet werden die herkömmlicherweise zur Her?-, ellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zulntt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Massen auf Grundlage von Diorganopoijsiloxanen und mindestens dres hydrolysierbare Gruppen je Molekül aufweisenden Siliciumverbindungen verwendet werden. Die zur Herstellung solcher Massen meist verwendeten und auch im Rahmen der Erfindung als Reaktionsfähige, d. h. kondensationsfähige Endgrjppen aufweisende Diorganopolysiloxane bevorzugt verwendeten Diorganopolysiloxane können durch die allgemeine Formel
H2N(CH2)2O(CH2)3Si(0CH2CH2NH2)3
H2NCH2CH.O(CH2)3Si(OC2H5)3
N - beta - Amiroäthyl - gamma - aminopropyltriäthoxysilan,
N-beta-Aminoäthyl-delta-aminobutyltriäthoxysilan, gamma-Aminopropyltriäthoxysilan,
A minomethyltrimethoxysilan,
N - beta- Aminoäthyl - gamma - aminopropyl - tris(meth-
oxyäthoxy)-silan
oder delta-Aminobutyltriäthoxysilan.
Es können Gemische verschiedener Silane, die in wiedergegeben werden.
In dieser Forme! hat R die oben dafür angegebene Bedeutung, χ ist durchschnittlich 0,99 bis 1,01, y ist durchschnittlich 1,99 bis 2,01, die Summe von x\y ist 3, und ζ ist eine ganze Zahl im Wert von mindestens 3, vorzugsweise mindesten? 50.
Die Hydroxylgruppen können, falls erwünscht, mindestens teilweise durch andere reaktionsfähige Endgruppen, wie Reste der allgemeinen Formel — NR"2, wobei R" die oben dafür angegebene Bedeutung hat, Oximgruppen, Si-gebundene Wasserstoffatome, AIkoxy- oder Alkoxyalkjxygruppen, ersetzt sein. Wie
Silicium gebundene Aminogruppe und mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest enthalten, verwendet werden.
Um eine hohe Haftfestigkeit zu erzielen, werden die Silane, die in jedem Molekül mindestens eine über Kohlenstoff an Silicium gebundene Aminogruppe und mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest enthalten, zweckmäßig in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Masse, eingesetzt. Die bevorfür y angedeutet, können zusätzlich zu den Diorganopolysiloxaneinheitci, gegebenenfalls Siloxaneinheiten anderen Substitutionsgrades in geringen Mengen vorbanden sein,
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Isopropyl- oder Octadecylrestc, Alkenylreste, wie Vinyl- oder Aliylreste, cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie Cyclopcntyl-, Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl- oder Cyclohexenylreste, Arylrest;, wie Phenyl- oder Xenylreste, Aralkylreste, wie Benzyl- bcta-Phenyiäthyl- oder beta-Phenylpropylreste. sowie Alkarylrestc, wie der Toluylrest.
Als substitia-iie Kohlen«-"-^!"-'offrestc R ~ιν.ά Halogenarylresie, wie Chlorr henylreste. oder «.Λαΐϊ-alkylresie, wie der beta-C'yanäihylrest, bevorzugt
Vorzugsweise hind wegen der leichten Zugängli'.hkeit mindestens 5Ü" 0 der Anzahi der Reste R Mcihvlreste. Die gegebenenfalls \orhandenen übrigen Reste R sind vorzugsweise Phenyl- und, oder Vinylresle.
Sämtliche Beispiele für und Ausführungen über <iie Reste R tn den reaktionsfähige Endgruppen aufwehenden Diorganopolysiloxanen gellen selbstverständlich auch für die gegebenenfalls vorhandenen über kohlenstoff an Silicium gebundenen gegebenenfalls substituierten kohlenwasserstoffreste η den biianen. die in jedem Molekül mindestens eine über Kuhlenstoff an Silicium gebundene Annnogruppe und mindestens einen über Sauerstoff an S:iiciuin gebundenen, gegebenenfalls substituierten kohle: a^erstoffresi enthalten, und damit auch fur .i<e R--s«e <- fr>. f-ormel(l j
Die Riste R an den einzelnen S::;J"T,alomen können gleich oder verschieden -,<·.!■ :v den Diorganopolysiloxanen kann es sie! .nn Homopolymere, gleichen oder verschieden·..ι Polynierisaiionsgrides, Mischpolymere gleichen .. '· ■ verschiedenen Polyir.erisationsgrado oder um Gemische solcher Polymeren handeiii.
Die Viskosität der [Jn>rganopdly>iK.\ane liegt zweckmäßig im Bereich von KM) bis 5UiKJW) ■ St,25 C.
Als Siliciumverbindungen, i'ie je Molekül mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, wobei mindestens ein Teil der hydrolysierbaren Gruppen au> über " ücksloff an Silicium gebundenen Aminogruppen besteht und die gegebenenfalls vorhandenen übrigen iiydro'ysierbaren Ciruppen aus Oximgruppen bestehen, können auch im Rahmen der Erfindung die gleichen verwendet werden, die bisher zur Herstellung von unter Ausschluß von Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtenden Massen auf der Grundlage von Diorganopoiysiloxanen und mindestens drei hydrolysierbare Gruppen je Molekül aufweisenden Siliciumverbindungen verwendet werden konnten.
Es kann sich dabei um Siliciumverbindungen, die a!.-. hydrolysierbare Ciruppen nur solche enthalten, die aus über Stickstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen bestehen, um Gemische aus solchen Siliciumverbindungen und Siliciumveibindungen, die als hydrolysierbare Gruppen nur Üxirngruppen enthalte" und/oder um Siliciumverbindungen, die in jedem Molekül sowohl über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen als auch Oximgruppen enthalten, handeiii.
Beispiele für Siliciumverbindungen, die a!s hydrolysierbare Gruppen nur solche enthalten, die aus über Stickstoff an Silicium gebundenen Arninügrippen bestehen, sind insbesondere Silane der allgemeinen .Formel
RcSi(NR"2)4.,.
(H)
worin K und K' die oben dafür angegebene Bedeutung haben und c 0 oder 1. vorzugsweise 1, ist.
Die oben angeführten Beispiele fi-r und Ausführungen über die Reste R in den reaktionsfähige End- gruppcn aufweisenden Diurganopo/ysiloxanen gelten selbstverständlich im vollen Umfang auch für die ReMe R in der vorstehend angegebenen formel iir. i in ilen folgenden I ormclii, sowie wenn an Stickstof) gebunden, mil Ausnahme des Vniylrestes und der substituierten Kohlenwasserstoffreste auch fur jlle Reste K", soweit e, sich dabei um KohlenwdssiiMuflreste h.jr.-L!:. νΛ eitere Beispiele fur Reste R" sind dci n-Bulyl-. ten.-Butyl-, 1 ^.S-Irimethyi.'yclohewJ- oder der 2.3,4-1 nüihyleyclohexylrest. Vorzugsweise ist jeweils eines der beiden R" Wasserstoff, wenn R" alt Stickstoff gebunden ist.
Beispiele für Siliciumverbindungen, d'e al· hyarolysierbare Gruppen nur Oximgruppen enthalten, sind insbesondere Silane der allgemeinen Formel
R/iiiON \). , (IH)
\v.;rm R und ^ jeweils die üben dafür angegebene Hideuiuttg haben und \ eine R'X'-Gruppe ist, wobei R" die oben dafür .ingegebene Bedeutung hai, oder eine R'C-Grijppe, wobei R1 ein zweiwertiger, gegebenen falls substituierter, Kohienwassersloffresi ist.
Beispiele fur Siliciumverbindungen, dl.· in jedem Molekül sowohl über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen als auch Oximgruppen enthalten, siiiu insbesondere Silane der allgemeinen ί orme1
Ri~rf-,Si(ON XMNR".),. (IV)
worin R, R" und X die ouen dafür ar.^vgebene Bedeui'tng haben, </ und e jew.-ils 1, 2 oder 3 und die Summe V1IM 1/ ■ c 3 oder 4 iv;
An Stelle Jer Sii nie der allgome'iien hornuin (11 j bi^ (IV) oder Kii Gemisch mit solchen Silanen köni.eü j. B. auch deren Ohgomt/e verwendet werden.
Die Silane Jer F oniiein (II) bis (IV) und ihre Oligi·niere können beispielsweise durch Umsetzung von Halogensilaiie.i. vorzugsweise in Gegenwart esiiLs säurebindenden Mittels, wie Triäthylannn, Pyndin und,oder alpha-I'icolin, mit primären odei sekundären Aminen der I ormel HNR",, wobei R" die < >ben dafür angegebene Bedeutung hat, bei Raurricmptratur, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol, und unier Wasseranschluß hergestellt worden sein.
Ls können dabei für die Umsetzung von Halouensilanen mit AmniLii und für die Umsetzung von Halogensilane!! mit Üximen bekannte Arbeitsweisen angewendet werden.
Die Siliciumverbindungen, die je Molekül mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, wöbe; mindestens em Teil der hydrolysierbaren Gruppen aus über Stickstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen besteht und die gegebenenfalls vorhandenen düngen hydroiysicrbareii Gruppen aus ÜMiilgfuppeii bestehen, werden zweckmäßig in solchen Mengen verwendet, daü insgesamt mindestens drei hydrolysierbare Gruppen je reaktionsfähige Endgruppe in den solche Endgruppe.", aufweisenden Diorganopolysiloxanen vorliegen. In der Praxis werden vielfach insgesamt 0,2 bis 15 Gewichtsprozent, meist 1 bis 10 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen
S5 '»lasse, an über Stickstoff an Silicium gebundene Aminogruppen und gegebenenfalls Oximgruppen enthaltenden Siliciumverbindungen eingesetzt.
Zusätzlich zu den bisher genannten Siliciumverbindungen können irr. Rahmen der Erfindung weitere Stoffe mitverwendet werden, von denen bekannt ist, daß sie bei dsr Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren mitverwendet werden. Beispiels für im Rahmen der Erfindung somit als weiten Zusätze nii·- verwendbare Stoffe sind verstärkende und,oder piUit verstärkende lüllstoffc, einschließlich olcher . ι Molekularsieb'igenschaften, Pigmente, lösliche 1 .11: stoffe, Organopolysiloxanharzc, rein organische Har/i wie l'ulyviiiyiehloridpulver, Korrosionsinhmitemi,
I 964 502
Ricclisloffc. Oxydalionsinhibitoreu, Hilz.cstabilisalorcti, I ösuugsinittel, Kondensationskatalysatorcn. wie Dibutylzinndilaurat, Dibulylziiinsalzc vnn aliphatischen Carbonsäuren, die in afpli:i-Sfelliinjs zur Carboxylgruppe verzweigt sind und 9 bis 11 Kolilenstoffalomc aufweinen, oder Organosiloxytilanvcrbindungcn sowie Weichmacher, wie flüssige, durch Trimclliylsiloxygruppen endbfoekierte DimcShylpolysiloxiinc,
Wenn in den im Rahmen der liriindung verwendeten Organo.siliciunuerbinduiigcn einige der SiC-gebundcncn organischen Reste solche mit aliphatischen Mehrfach bindungcn« insbesondere Vinylgruppen.ifitd, kann ferner die Mitverwciidtmg organischer Peroxyverbindungen in Mengen von 0.01 bis 5 Gcwichisprozciii. bezogen auf das dewichl der Diorgdnopolvsiloxane. vorteilhaft μ,ίιι
Beispiele fur verstärkende I üllsloffe. also für f üllstoffc mit einer Oberfläche von mehr als 50 m-'.'g sind pyrogcn in der (iasphase erzeugtes Siliciumdioxid. Silicuimdioxvd-Acrogclc oder gefälltes Siliciumdioxid mil groflcr Oberfläche.
Beispiele fur inch ι verstärkende Füllstoffe, also für Füllstoffe nut einer Oberfläche von weniger als 50ni2g. sind Qinirzmchl. Dialomcenerde, Calciumsilikat. /irkonitimsihkai oder Calciumcarbonal
Auch faserige füllstoffe, wie Asbeste, Glasfasern und oder organische Fasern, können verwendet werden Oie Füllstoffe können gegebenenfalls an ihrer Oberfläche Organosiloxy- oder Alkoxygruppen aufweisen. Fs können Gemische verschiedener Füllstoffe verwendet werden. Vorzugsweise werden die I-üllsloffe in Mengen von 5 bis 90 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht von Organopolysiloxancn und Füllstoff, verwendet.
Massen, die durch Vermischen der Silane, die in jedem Molekül mindestens eine über Kohlenstoff an Silicium gebundene Aminogruppc und mindestens einen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, einwertigen, gegebenenfalls durch eine Amino oder Alkoxygruppe substituierten KohlenwasserMoffrcsl enthalten, reaktionsfähige Endgruppen aufweisende Diorganopolysiloxane und Siliciumverbindungen, die je Molekül mindestens drei hydrolysierbare Gruppen aufweisen, wobei mindestens ein Teil der hydrolys«erbaren Gruppen aus über Stickstoff an Silicium gebundenen Aminogruppen besieht und die gegebenenfalls vorhandenen übrigen hydrolysierbaren Gruppen Oximgruppen sind, hergestellt sind, sind in Abwesenheit von Wasser lagerfähig. Sie härten zu Elastomeren bei Raumtemperatur unter der Einwirkung von Wasser, wobei z. B. der normale Wassergehalt der Luft ausreicht. Die Härtung kann, falls erwünscht, auch bei höheren Temperaturen als Raumtemperatur oder bei niedrigeren Temperaturen, τ. B. bei 5"1C und/oder in Gegenwart von den normalen Wassergehall der Luft übersteigenden Mengen an Wasser durchgeführt werden.
Auf Unterlagen aus den verschiedensten Stoffen, wie Glas. Porzellan, Steingut, Beton, Mörtel, Aluminium, rostfreiem Stahl, Holz, Papier, Polystyrol oder Oberzügen aus Kunsiharzlacken haften darauf erzeugte Elastomere aus Massen der vorstehend beschriebenen Art auch ohne die Verwendung der üblichen Grundiermittel sehr fest. Solche Massen eignen sich deshalb nicht nur zum Abdichten von Fugen und ähnlichen Leerräumen /. B. bei Gebäuden sowie Land-, VVasscr- oder Luftfahrzeugen, sondern auch beispielsweise als Klebstoffe oder Verkillun{jsniasscn, zur Herstellung von Schui/über/figcn. von Überzügen auf Papier Mt Herstellung eine* klcbstoffiirnveiscndcii Ausrüstung. /Mt Herstellung von Isolierungen elektrischer Leiter und tut Herstellung: anderer Gegenstände, bei denen S die: Elastomeren nur einen Teil bilden.
lii den folgenden Beispielen be/ieheu sich die Angaben von Teilen jeweils auf das Gewicht: die Vfckmilä-(cn wurden jeweils bei 250C bestimmt.
to B c i s ρ i e I I
«ij KXJg einer Mischung ims 50 Teilen eines in den endständigen Eirif;cit<'n je eine Si-gchtmdcnc I lydroxylgruppc aufweise Je ι Dimctbylpolysiloxaiis mit is 48(XJOcP. 20 Teilen eines mit rruneibylsiloxygruppcn cndblockicrten Dimclhylpolysiloxans mit 5(X) cP. 50 Teilen eines Calciumcarbonals und 10 Teilen pyrogcn in der (iasphase erzeugtem Stliciumdioxyd werden mit 0.5 g der Verbindung der Formel
Cn.,SifO(CH2},N H2I2(CH2)Z)(CH2), N H2 (V;
und 4,5 g Mcihy!ins~(cyclohcxylanmio)-silan vermischt (Masse A).
b) Die vorstehend unier aj beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß an Stelle der 4,5 g Mcthyhriaminosilan 4,5 g einer Mischung aus 1 Teil Methyltr s-(cyclohexylamino)-silan und 2 Teilen des Silans der Formel
CH3Si[ON CfCH1J2I..,
und 0,03 g Dibutylzinndilaural verwendet werden (Masse U).
c) /um Vergleich werden die tinier a) und b) beschriebenen Arbfitswcisen wicdciltolt mit derAbänderung, daß jeweils die Verbindung der Formel (V) nicht rnitvcrwcndet wird (Pasten Va und V b).
Die Massen A, B, Va und V b sind unter Ausschluß von Wasser lagerfähig und härten unter der ,Hinwirkung des in der Luft enthaltener) Wasscrdampfes zu Elastomeren.
Zur Bestimmung der Haftfestigkeit der Elastomeren auf Unterlagen werden verschiedene Werkstoffe mittels der Massen verklebt und die so erhaltenen Verbundstoffe nach der Methode ASA (American Standards Association) 116,1-1960 in einer Zerreißmaschine geprüft. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
rostfreiem
Stahl
(V1A) 		Haftfestigkeit in kg/cm* auf anodisch
oxydier
tem Alu
minium 		mit Cd
über
zogenem
Stahl
blech 		Poly
styrol
50
Masse 		9,6 Messing 10,0 4,5 4.2
55 A 9,4 3,5 9,9 4.1 4.0
B 2,8 3,6 2.5 1.7 0.0
Va 2,3 1,5 2,3 L8 0.0
Vb 1,6
Beispiel 2
a) 100 g einer Mischung aus 60 Teilen eines in den endständigen Einheiten je eine Si-gcbnndcne Hydroxylgruppe aufweisenden Dimclhylpolysiloxaiis mit 4800OcP, 30 Teilen eines mit TrinictiiyLsiloxygruppcn endblockicrtcn Diniclhylpohsilov.ins mit 50OcP und 10 Teilen pyrogcn in der Gasphase erzeugtem Silicium-
309 647'310
I 964 502
dioxyd werden mil 0.4 g N-beta-Amifioälhyl-gammaamiitopropylinuicthoxysiliiii und 4,5 g Mclhyitris-(eycloiicxylani(no)-silan vcrmischl (Masse Λ).
b) Die vorstehend itnlct u\ beschriebene Arbeitsweise wird wiederholt mit der Abänderung, daß an Steile tief 4.5 g Mcthyhriaminosilan 4,5 g des im lieispiei I unter b) bcsehricbenci* Sifcingcmrschcs und 0,05 g Dibutylzinndilatirat verwendet werden.
c) Zum Vergleich werden die unter a) und b) beschriebenen Arbeitsweisen wiederholt mil der Abändcrunjb., dal* jeweils das tinier a) erwähnt'.' Diamirmiilkylsilaii nicht mit verwendet wird (1'asten Va un„ Vb).
Die Massen A, B, Va (»id V b siiSd unter Ausschluß ton Wasser lagerfähig und harter» unter der Einwirkung des in der Luft enthaltenen Wasserdampfcs /u Elastomeren.
Die Haftfestigkeit von auf verschiedenen Unterlagen aus den Massen erzeugtem lllaslomercn wird, wie im Heispiel I angegeben, bestimmt. F.s werden folgende Ergebnisse erhalten:
ros I- I liiflfcslrgkeit in fcg.cm'siuf ilruulisch mil Cc) !■>■
JII oxydier
tem Alu
minium		 Über
zogenem
Stahl
blech		 3.5
Xfilsse
10 		8.5 Messing 8,3 3.9 3.3
Λ «.5 3,4 7,9 3,7 0,0
H 2.6 3.0 2,5 1,8 0,0
is Va 2.4 U 2,1 2,0
Vb 1,4

Claims (1)

1 2 den Diorganopolysiloxanen mit Siliciumverbindungen. Patentansprüche: die je Molekül mindestens drei hydrolysicrbare Grup pen aufweisen, wobei mindestens ein Teil der hydroly-
1. Verwendung von Silanen. die in jedem Mole- sierbaren Gruppen aus über Stickstoff an Silicium fcül mindestens eine über Kohlenstoff an Silicium 5 gebundenen Aminogruppen besteht und die gegebenenge*" "dene Aminogruppe und mindestens einen falls vorhandenen übrigen hydrolysierbaren Gruppen über Sauerstoff an Silicium gebundenen, einwerti- aus Oximgruppen bestehen, hergestellt iind, ζπτ Ver gen, gegebenenfalls durch eine Ammo- oder besserung der Haftfestigkeit der aus solchen Massen Alkoxygruppe substituierten Kohlenwasserstoff- auf Unterlagen erzeugten Elastomeren auf diesen resl enthalten, als Zusatz für unter Ausschluß von io Unterlagen.
"Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Es sind bereit:, seit einiger Zeit unter Ausschluß von
Raumtemperatur zu Elastomeren hauende Massen, Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Ra_im-
die durch Vermischen von reaktionsfähige End- temperatur zu Elastomeren härtende Massen, herge-
gruppen aufweisenden Diorganopolysiloxanen mit stellt dixch Vermischen von reaktionsfähige End-
Siiidumverbindungen, die je Molekül mindestens 15 gruppen aufweisenden Diorganopclvsiloxanen mit
drei hydroEysierbare Gruppen aufweisen, wobei Siliciumverbindungen, die je Molekül mindestens drei
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