DE19644347C2 - Polyurethane - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Polyurethane I, erhältlich durch
Umsetzung
- a) eines Diisocyanats mit 6 bis 30 C-Atomen (Komponente II),
- b) einer Komponente III aus
- 1. α) einem aliphatischen Diol mit 2 bis 20 C-Atomen oder
- 2. β) einem aromatisch-aliphatischen oder aromatisch-cycloali phatischen Diols mit 8 bis 30 C-Atomen und mit nichtphe nolischen Hydroxylgruppen als Hydroxylgruppen des Diols und
- c) einem mehrwertigen Alkohol mit mindestens 3 Hydroxylgruppen, 3 bis 18 C-Atomen und nichtphenolischen Hydroxylgruppen als Hydroxylgruppen des Alkohols (Komponente IV),
wobei die Mengen der Komponenten II bis IV so zu bemessen sind,
daß die Gesamtzahl der nicht-phenolischen Hydroxylgruppen 1,1 bis
5,0 pro Isocyanatgruppe von II beträgt.
Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der
Polyurethane, ihre Verwendung als Bindemittel oder Bindemittel
komponente für pigmenthaltige Beschichtungen und magnetische
Aufzeichnungsmaterialien.
Wäßrige und organische Dispersionen, die ein Farb- oder Magnet
pigment und ein Bindemittel enthalten, finden vielfache Anwendung
zur Herstellung von farbigen oder magnetischen Lacken und Be
schichtungen (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5.
Ed., Vol. 20, S. 243-369, VCH Publishers Inc., Weinheim-New York,
1992).
Zur Herstellung der Lacke werden diese Suspensionen auf einen Un
tergrund oder ein Trägermaterial aufgetragen. Nach dem Entfernen
des Lösungsmittels trocknet das Bindemittel physikalisch oder
härtet chemisch durch Vernetzung.
Als Bindemittel in magnetischen Aufzeichnungsmedien eignen sich
bekanntermaßen verschiedene Stoffgruppen, beispielsweise Polyure
thane.
So werden in der DE-A 32 27 164 Magnetschichten beschrieben, die
als Bindemittel für das Magnetpigment zu mindestens 50 Gew.-% ein
thermoplastisches Polyurethan enthalten.
Derartige Bindemittel weisen aber den Nachteil auf, daß sie ver
hältnismäßig langsam trocknen und so bei der weiteren Verarbei
tung, z. B. beim Kalandrieren, Probleme bereiten. Ferner sind die
Endhärte des Bindemittels und der Anstieg der Glanzentwicklung
oft unzureichend.
EP 0 673 956 offenbart ein Bindemittel für Beschichtungs
materialien, welches ein Polyurethanharz mit einem Molekular
gewicht von 2000 bis 10000 umfaßt, das 2,2 bis 7,0 terminale
Epoxygruppen in einem Molekül enthält und für magnetische
Aufzeichnungsträger geeignet ist. Dabei muß das aus einem
Polyolgemisch und aus einer Verbindung, welche sowohl eine OH-
Gruppe wie auch eine Sulfonsäure-Salz-Gruppe umfaßt, herge
stellte Präpolymer noch mit einer sowohl eine Hydroxylgruppe
wie auch eine Epoxygruppe enthaltenden Verbindung umgesetzt
werden, bevor es als Bindemittel eingesetzt werden kann.
In der DE-OS 42 41 506 wird ein magnetischer Aufzeichnungs
träger beschrieben, welcher ein Bindemittel enthält, das zu
mindestens 50% aus einem thermoplastischen, isocyanatgruppen
freien, verzweigten Polyurethan besteht, welches an den
Kettenenden Harnstoffgruppen trägt und ein Molekulargewicht
zwischen 30000 und 100000 aufweist. Dieses Bindemittel läßt
sich nur dann vernetzen, wenn die Harnstoffgruppen an den
Kettenenden über eine Aminoalkoholverbindung in das Molekül
eingeführt werden.
Der Erfindung lagen Bindemittel als Aufgabe zugrunde, die die ge
nannten Probleme auf technisch einfache Weise lösen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Polyurethane I, ein
Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als
Bindemittel für Pigmentzubereitungen, pigmenthaltige
Beschichtungen und magnetische Aufzeichnungsmedien gefunden.
Als Verbindung II kommen Diisocyanate mit 6 bis 30 C-Atomen in
Betracht. Vorteilhaft eingesetzt werden können aliphatische
nichtcyclische Diisocyanate wie 1,5-Hexamethylendiisocyanat und
1,6-Hexamethylendiisocyanat, aliphatische cyclische Diisocyanate
wie 1,4-Cyclohexylendiisocyanat, Dicyclohexylmethandiisocyanat
und Isophorondiisocyanat der Formel
oder aromatische Diisocyanate wie Toluylen-2,4-diisocyanat,
Toluylen-2,6-diisocyanat, m-Tetramethylxyloldiisocyanat, p-Tetra
methylxyloldiisocyanat, 1,5-Tetrahydronaphthylendiisocyanat und
4,4'-Diphenylenmethandiisocyanat oder Mischungen solcher
Verbindungen.
Geeignete Komponenten III sind in erster Linie aliphatische Diole
mit 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 C-Atomen, wie 1,2-Ethandiol,
1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 1,5-Pentandiol,
1,10-Decandiol, 2-Methyl-1,3-propandiol, 2-Methyl-2-butyl-
1,3-propandiol, 2,2-Dimethyl-1,4-butandiol, Hydroxypivalinsäure
neopentylglykolester, Diethylenglykol, Triethylenglykol und
Methyldiethanolamin oder aromatisch-aliphatische oder aromatisch-
cycloaliphatische Diole mit 8 bis 30 C-Atomen und mit nichtpheno
lischen Hydroxylgruppen als Hydroxylgruppen des Diol, wobei als
aromatische Strukturen heterocyclische Ringsysteme oder vorzugs
weise isocyclische Ringsysteme wie Naphthalin- oder insbesondere
Benzolderivate wie Bisphenol A, zweifach symmetrisch ethoxy
liertes Bisphenol A, zweifach symmetrisch propoxyliertes Bis
phenol A, höher ethoxylierte oder propoxylierte Bisphenol A-Deri
vate oder Bisphenol F-Derivate sowie Mischungen solcher
Verbindungen in Betracht kommen, sowie Mischungen solcher
Verbindungen.
Die Komponenten III können funktionelle Gruppen, beispielsweise
neutrale Gruppen wie Siloxangruppen, basische Gruppen wie ins
besondere tertiäre Aminogruppen oder saure Gruppen oder deren
Salze oder Gruppen, die leicht in saure Gruppen übergehen, tra
gen.
Saure Gruppen sind besonders die Phosphorsäure-, Phosphonsäure-,
Schwefelsäure-, Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe.
Gruppen, die leicht in saure Gruppen übergehen, sind beispiels
weise die Estergruppe oder Salze, vorzugsweise der Alkalimetalle
wie Natrium oder Kalium.
Saure Gruppen können in die Komponenten III beispielsweise durch
Umsetzung von inneren Anhydriden von mehrwertigen Carbonsäuren
wie Maleinsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Phthalsäure
anhydrid und Adipinsäureanhydrid mit überzähligen Hydroxylgruppen
der Komponenten III eingeführt werden.
Ein Beispiel für eine derartige Verbindung III ist Diethanolami
nomethylenphosphonsäurediethylester (Fyrol 6).
Geeignete Komponenten IV sind mehrwertige Alkohole mit mindestens
3, insbesondere 3 bis 5, Hydroxylgruppen, 3 bis 18, vorzugsweise
3 bis 6, C-Atomen und nicht-phenolischen Hydroxylgruppen als Hy
droxylgruppen des Alkohols, wie Umsetzungsprodukte von Tri
methylolpropan mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, oder vor
zugsweise Glyzerin, Trimethylolpropan, Triethanolamin, Penta
erythrit, ethoxyliertes Pentaerithrit, ethoxyliertes Di-trimethy
lolpropan oder Gemische solcher Alkohole.
Die Mengen der Komponenten II bis IV ist erfindungsgemäß so zu
bemessen, daß die Gesamtzahl der nicht-phenolischen Hydroxylgrup
pen 1,1 bis 5,0 pro Isocyanatgruppe von II beträgt, so daß das
Reaktionsprodukt freie Hydroxylgruppen aufweist.
Die Zahl der freien Hydroxylgruppen kann dabei nach DIN 53240 be
stimmt werden.
Die Umsetzung zu den erfindungsgemäßen Polyurethanen I kann in an
sich bekannter Weise vorgenommen werden, wobei sich die Mit
verwendung eines Katalysators, vorzugsweise eines tertiären Amins
wie Triethylamin, Tributylamin, Diazabicyclo(2,2,2)octan, N-Me
thylpyridin oder N-Methylmorpholin empfiehlt. Weitere geeignete
Katalysatoren sind metallorganische Verbindungen wie Dibutylzinn
dilaurat und Metallsalze wie Zinnoctoat, Bleioctoat oder Zink
stearat. Die Menge der Katalysatoren beträgt im allgemeinen 1 bis
500 Gew.-ppm der Gesamtmenge aller Einsatzstoffe II bis IV.
Die Mitverwendung eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels ist
nicht erforderlich, wird aber bevorzugt.
Geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel sind Kohlenwasser
stoffe, insbesondere Toluol, Xylol oder Cyclohexan, Ester, ins
besondere Ethylglykolacetat, Ethylacetet oder Butylacetat, Amide,
insbesondere Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon, Sulfoxide,
insbesondere Dimethylsulfoxid, Ketone, insbesondere Methylethyl
keton oder Cyclohexanon, Ether, insbesondere Diisopropylether
oder Methyl-tert.-butylether oder bevorzugt cyclische Ether, ins
besondere Tetrahydrofuran oder Dioxan. Die Lösungsmittel oder
Verdünnungsmittel können einzeln oder als Gemisch eingesetzt wer
den.
Die Verbindungen III und IV werden für die Umsetzung vorgelegt
und die Komponente II zugegeben.
Die Reaktion wird in der Regel bei 20 bis 100°C, bevorzugt 50 bis
70°C durchgeführt, wodurch sich Reaktionszeiten von 2 bis 6 Stun
den ergeben.
Das Polyurethan I kann aus der Reaktionsmischung nach bekannten
Methoden, z. B. durch Extraktion, Fällung oder Sprühtrocknung,
isoliert oder vorteilhaft zur Herstellung der eingangs erwähnten
Dispersion eingesetzt werden.
Zur Herstellung von Pigmentzubereitungen werden die Pigmente,
insbesondere Farb- und Magnetpigmente mit den Polyurethanen I und
gegebenenfalls Zusatzstoffen lösungsmittelfrei oder vorzugsweise
in Gegenwart mindestens eines der obengenannten Verdünnungsmittel
in an sich bekannter Weise vermischt.
Die Pigmentzubereitung kann aus dem Gemisch durch Entfernen des
Verdünnungsmittels isoliert oder vorzugsweise ohne Isolierung zur
Weiterverarbeitung eingesetzt werden.
Werden die Polyurethane I als Bindemittel oder Bindemittel
komponente eingesetzt, sollten die Polyurethane I vorteilhaft ein
Molekulargewicht (Zahlenmittel) von 500 bis 15000, vorzugsweise
1500 bis 5000 haben.
Die polymeren Massen I können dabei allein oder zusammen mit
einer die Vernetzung der polymeren Massen I fördernden Verbindung
als Bindemittel eingesetzt werden.
Die polymeren Massen I und die Umsetzungsprodukte der polymeren
Massen I mit einem Vernetzer können alleine oder im Gemisch mit
mindestens einem weiteren Bindemittel eingesetzt werden.
Als weitere Bindemittel kommen Polyurethane, vorzugsweise Poly
urethane mit sauren Gruppen wie Sulfonat- oder Phosphonatgruppen,
Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyacrylamid, Vinylpolymere wie
Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylpropionat
und Polyacrylnitril, cellulosehaltige Bindemittel wie Cellulose
ester, insbesondere Cellulosenitrate, Celluloseacetate,
Celluloseacetopropionat und Celluloseacetobutyrat, Phenoxyharze
und Epoxyharze in Betracht, die in an sich bekannter Weise erhal
ten werden können.
Als Zusatzstoffe finden bekanntermaßen Dispergierhilfsmittel, wie
höhere Fettsäuren, z. B. Stearinsäure, oder deren Salze, Füll
stoffe, wie anorganische und organische Pigmente, z. B. Aluminium
oxid, Siliziumdioxid, Titandioxid, Ruß, Polyethylen, Poly
propylen, Kreidungsinhibitoren, z. B. Antimonoxid oder thixotrope
Substanzen, z. B. amorphe Kieselsäure, Anwendung.
Die Mischungen aus Pigmentzubereitung und gegebenenfalls minde
stens einem weiteren Bindemittel, Zusatzstoffen oder Verdünnungs
mittel dienen in üblicher Weise als Beschichtungsmittel.
Die Beschichtungsmittel können dabei die erfindungsgemäßen
Pigmentzubereitungen allein oder im Gemisch mit anderen Pigmenten
oder Pigmentzubereitungen enthalten.
Besondere Bedeutung haben derartige Beschichtungsmittel bei der
Herstellung magnetischer Aufzeichnungsmaterialien. Dazu können
Pigmentzubereitungen aus einem magnetischen Pigment und einem
Polyurethan I in einer Mischung aus einem Lösungsmittel oder Ver
dünnungsmittel, gegebenenfalls mit Füllstoffen, Dispergierhilfs
mitteln, einem weiteren Bindemittel und weiteren Zusatzstoffen,
wie einem Gleitmittel, oder einem der obengenannten Vernetzer in
an sich bekannter Weise dispergiert und auf eine unmagnetische
Trägerschicht aufgetragen werden. Nach der Orientierung der fer
romagnetischen Pigmente in einem starken Magnetfeld kann die wei
tere Verarbeitung wie üblich erfolgen, z. B. durch Entfernen des
Lösungsmittels oder Verdünnungsmittels und, falls erforderlich,
Aushärten des Bindemittels mit abschließendem Kalandrieren.
Als magnetische Pigmente kommen die üblichen oxidischen Pigmente
wie γ-Fe2O3, γ-Fe3O4, CrO2 oder metallischen Pigmente wie Fe, Co
und Ni in Betracht. Diese Pigmente können, wie allgemein üblich,
weitere Elemente oder Verbindungen enthalten.
Geeignete Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel sind im allge
meinen Wasser, Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, Ketone wie
Methylethylketon oder Cyclohexanon, Ester wie Ethylacetat oder
Kohlenwasserstoffe wie Alkane oder Aromaten oder Mischungen sol
cher Verbindungen.
Als Gleitmittel finden üblicherweise Carbonsäuren mit 10 bis 20
Kohlenstoffatomen, insbesondere Stearinsäure oder Palmitinsäure,
oder Derivate von Carbonsäuren, wie deren Salze, Ester und Amide
Anwendung.
Als nichtmagnetische und nichtmagnetisierbare Träger lassen sich
die üblichen starren oder flexiblen Trägermaterialien verwenden,
insbesondere Folien aus linearen Polyestern wie Polyethylen
terephthalat, die im allgemeinen Stärken von 4 bis 200 µm, ins
besondere von 6 bis 36 µm haben.
Bei der Herstellung magnetischer Aufzeichnungsmedien können meh
rere Magnetschichten, von denen mindestens eine Schicht eine
erfindungsgemäße Pigmentzubereitung enthält, auf das Träger
material aufgebracht werden.
Die in den Beispielen und Vergleichsbeispielen genannten Teile
beziehen sich, soweit nichts anderes angegeben ist, auf das Ge
wicht.
Zu einer Mischung aus 124,08 kg Fyrol 6, 65,20 kg Trimethylol
propan, 202,40 kg Neopentylglycol und 1000,00 kg Tetrahydrofuran
wurden innerhalb von 2 Stunden unter Rühren 608,20 kg 4,4'-Diphe
nylenmethandiisocyanat so zugegeben, daß die Temperatur der
Mischung 60°C nicht überstieg. Dann wurde 30 min weitergerührt, 15
g Dibutylzinndilaurat zugegeben und nochmals 2 Stunden nach
gerührt.
Zu einer Mischung aus 252,8 g ethoxyliertem Bisphenol A, 26,8 g
Trimethylolpropan und 93,2 g Tetrahydrofuran wurde bei 60°C inner
halb von 3 Stunden unter Rühren eine Lösung von 139,2 g Toluylen
diisocyanat in 170,1 g Tetrahydrofuran zugegeben. Dann wurden 0,2
g Dibutylzinndilaurat zugegeben und bei 60°C so lange weiter
gerührt, bis die Reaktion beendet war.
Zu einer Mischung aus 519 g Neopentylglycol, 85,5 g Hydroxyalkyl
polydimethylsiloxan (H-SI 6460, Firma Th. Goldschmidt AG), 134 g
Trimethylolpropan und 246,2 g Tetrahydrofuran wurde bei 60°C in
nerhalb von 3 Stunden unter Rühren eine Lösung von 1250 g
4,4'-Diphenylenmethandiisocyanat in 1528 g Tetrahydrofuran zuge
geben. Dann wurden 1 g Dibutylzinndilaurat zugegeben und bei 60°C
so lange weitergerührt, bis die Reaktion beendet war.
Zu einer Mischung aus 624 g Neopentylglycol, 214,4 g Trimethylol
propan und 279,5 g Tetrahydrofuran wurde bei 60°C innerhalb von 3
Stunden unter Rühren eine Lösung von 1650 g 4,4'-Diphenylenme
thandiisocyanat in 2017 g Tetrahydrofuran zugegeben. Dann wurden
1,2 g Dibutylzinndilaurat zugegeben und bei 60°C so lange weiter
gerührt, bis die Reaktion beendet war.
Zu einer Mischung aus 209,2 g ethoxyliertem Bisphenol A, 25,3 g
Trimethylolpropan und 78,2 g Tetrahydrofuran wurde bei 60°C inner
halb von 3 Stunden unter Rühren eine Lösung von 147,0 g Iso
phorondiisocyanat in 179,7 g Tetrahydrofuran zugegeben. Dann wur
den 0,2 g Dibutylzinndilaurat zugegeben und bei 60°C so lange
weitergerührt, bis die Reaktion beendet war.
Zu einer Mischung aus 320,6 g 1,6-Hexandiol, 52,1 g Trimethylol
propan, 2,05 g Diethyl-N,N-bis(2-hydroxyethyl)-aminoethylphospho
nat (Fyrol 6, Firma Akzo Nobel AG) und 124,9 g Tetrahydrofuran
wurde bei 60°C innerhalb von 3 Stunden unter Rühren eine Lösung
von 473,6 g Toluylendiisocyanat in 578,8 g Tetrahydrofuran zuge
geben. Dann wurden 0,4 g Dibutylzinndilaurat zugegeben und bei
60°C so lange weitergerührt, bis die Reaktion beendet war.
Zu einer Mischung aus 109,9 g Neopentylglycol, 25,8 g Tri
methylolpropan und 45,3 g Tetrahydrofuran wurde bei 60°C innerhalb
von 3 Stunden unter Rühren eine Lösung von 264,3 g 4,4'-Dipheny
lenmethandiisocyanat in 323 g Tetrahydrofuran zugegeben. Dann
wurden 0,2 g Dibutylzinndilaurat zugegeben und bei 60°C so lange
weitergerührt, bis die Reaktion beendet war.
900 Gew.-Teile Magnetpigmente (600 Teile CrO2, 300 Teile Co-Magne
tit), 50 Gew.-Teile Al2O3, 300 Gew.-Teile eines Polyurethans mit
einem Molekulargewicht (Zahlenmittel) von 16000, 90 Gew.-Teile
eines polymere Dispergiermittels und 110 Gew.-Teile eines
erfindungsgemäßen Polyurethans nach Beispiel 7 wurden in 1300
Gew.-Teilen Tetrahydrofuran mittels 4500 Gew.-Teilen Keramikku
geln innerhalb von 8 Stunden dispergiert. Anschließend wurden 200
Gew.-Teile eines Polyurethans mit einem Molekulargewicht (Zahlen
mittel) von 70000 zugegeben und weitere 3 Stunden dispergiert.
Die Dispersion wurde dann mit 70 Gew.-Teilen eines Polyisocyanats
(Desmodur L, Firma Bayer AG) vermischt und auf eine Polyethylen
terephthalat-Folie aufgetragen.
Nach Ausrichtung der Magnetpigemnte wurde der Film bei 80°C ge
trocknet, kalandriert (70°C/200 kg/cm) und in 3,81 mm breite Bän
der geschnitten.
Die Bänder zeigten hervorragende magnetische Eigenschaften.
Für die frisch hergestellte Dispersion wurde ein Glanzwert von
118 und für die gelagerte Dispersion ein Glanzwert von 117 gemes
sen.
Die Glanzmessung wurde mit einem Dr. Lange-Reflektometer (Her
steller: Erichsen GmbH, Hemer-Sundwig) nach Betriebsanlei
tung unter einem Winkel von 60° durchgeführt. Dabei ist die Dis
perfgierung umso besser, je höher die Glanzwerte liegen.
Die Magnetschicht wies nach einer Temperung bei 50°C eine Mikro
härte von 3,5, nach 5 Stunden von 6,1, nach 25 Stunden von 9,9
und nach 50 Stunden von 11,0 auf.
Die Mikrohärte wurde mit einem Mocro-Duromat 4000 und einem Poly
war-MET (beide: Firma Reichert-Jung) nach Betriebsanleitung be
stimmt. Dabei ist die Mikrohärte um so größer, je höher die Meß
werte liegen.
Es wurden eine Dispersion und ein magnetischer Aufzeichungsträger
gemäß Beispiel hergestellt, wobei das erfindungsgemäße Polyure
thane durch Pioloform FN 50 (Firma Wacker) ersetzt wurde.
Für die frisch hergestellte Dispersion wurde ein Glanzwert von
114 und für die gelagerte Dispersion ein Glanzwert von 102 gemes
sen.
Die Magnetschicht wies nach einer Temperung bei 50°C eine Mikro
härte von 2,9, nach 5 Stunden von 5,8, nach 25 Stunden von 8,3
und nach 50 Stunden von 9,3 auf.
Claims (4)
1. Hydroxylgruppenhaltige Polyurethane I, erhältlich durch
Umsetzung
- a) eines Diisocyanates mit 6 bis 30 C-Atomen (Komponente II),
- b) einer Komponente III aus
- 1. α) einem aliphatischen Diol mit 2 bis 20 C-Atomen oder
- 2. β) einem aromatisch-aliphatischen oder aromatisch- cycloaliphatischen Diol mit 8 bis 30 C-Atomen und mit nichtphenolischen Hydroxylgruppen als Hydroxyl gruppen des Diols und
- c) einem mehrwertigen Alkohol mit mindestens 3 Hydroxylgrup pen, 3 bis 18 C-Atomen und nichtphenolischen Hydroxyl gruppen als Hydroxylgruppen des Alkohols (Komponente IV),
2. Verfahren zur Herstellung der Polyurethane I gemäß An
spruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
wobei die Mengen der Komponenten II bis IV so zu bemessen sind, daß die Gesamtzahl der nicht-phenolischen Hydroxylgrup pen 1,1 bis 5,0 pro Isocyanatgruppe von II beträgt.
- a) ein Diisocyanat II mit
- b) Komponente III und
- c) einem mehrwertigen Alkohol IV
wobei die Mengen der Komponenten II bis IV so zu bemessen sind, daß die Gesamtzahl der nicht-phenolischen Hydroxylgrup pen 1,1 bis 5,0 pro Isocyanatgruppe von II beträgt.
3. Verwendung der Polyurethane I gemäß Anspruch 1 oder 2 als
Bindemittel oder Bindemittelkomponente für pigmenthaltige
Beschichtungen.
4. Verwendung der Polyurethane I gemäß Anspruch 1 oder 2 als
Bindemittel oder Bindemittelkomponente für Magnetpigmente
enthaltende magnetische Aufzeichnungsmaterialien.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: EMTEC MAGNETICS GMBH, 67059 LUDWIGSHAFEN, DE |
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D2 | Grant after examination | ||
8363 | Opposition against the patent | ||
8330 | Complete renunciation |