DE1963523A1 - Organosiloxanpolymere - Google Patents
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Description
DC 1584
PATENTANWÄLTE
D R. I. M A A S
DR. W. PFEtFFER
DR-FVCITHEMLEIrMER
8 MÜNCHEN UNGERERSTR. 25 - TEL 39 02
Dow Coming Corporation, Midland, Michigan, Y. St.A.
Organosiloxan-polymere
Es werden lineare Organosiloxanpolymere, die fluorierte Alkylsubstituenten
enthalten, beschrieben, z.B.
HO-
SiO t
CH9 CH2
Si(CH3)3
Die Polymeren sind al3 Schmiermittel vorteilhaft.
009825/1978
Die Erfindung berzieht sich auf Organoailoxanpolymere, die .an
das Siliciumatom gebundene Phenyl- und Fluoralkylsubstituenten
enthalten. Eine Ausführungsform der Erfindung betrifft "
ein neues festes Schmiermittel und eine andere Ausführungsform ein flüssiges Polysiloxanschmiermittel.
Siloxanpolymere, die sowohl Fluoralkyl- als auch Alkylsubstituenten
am Siliciumatom enthalten, sind bekannt. Ein solches Polymeres ist Polytrifluorpropylmethylsiloxan. Dieses Siloxan
ist eine Flüssigkeit mit guter Temperaturbeständigkeit. Die
Flüssigkeit i.st ein ausgezeichnetes Schmiermittel. Die Verwendung dieser Produkte unterliegt jedoch einer Beschränkung,
nämlich, daß nur flüssige und gummiartige Formen erzeugt werden können. Feste Polymere sind nicht erhältlich. Die bekannten
Polymeren haben ferner eine breite Molekulargewichtsverteilung, die die Extraktion einer großen Menge niedermolekularer
Bestandteile erfordert, bevor das Produkt für bestimmte Zwecke eingesetzt werden kann.
Es wurden nun Polysiloxane gefunden, die Fluoralkylsubstituenten.
und statt Alkylsubstituenten Phenylsubstituenten enthalten.
Im Gegensatz zu bekannten Fluoralkylsiloxanen weisen
diese Homopolymeren eine sehr enge Molekulargewichtsverteilung
auf und können als Feststoffe hergestellt werden.
Gegenstand der Erfindung sind daher neue Siloxanhomopolymere.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind feste Schmiermittel mit guter thermischer Beständigkeit. ;
Durch die Erfindung werden lineare Siloxanpolymere geschaffen, *
die im wesentlichen aus Einheiten der Forme1
0Q9826/1·?·
22g5 bestehen, worin Ef einen Perfluoralkyl-
rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,'z.B. -CF,, -C2Fc,
-C,P^ und so weiter bis zu CgF1^ und C10P2I bedeutet. Die
Perflüoralkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein
Diese Homopolymeren zeichnen sich durch.eine sehr enge MoIe-
kulargewiohtβverteilung aus. Sie können in Abhängigkeit vom
Polymerisationsgrad- Flüssigkeiten, gummiartige Stoffe oder
Feststoffe sein. Polymere, die wenigstens 150 der oben de
finierten Siloxaneinheiten enthalten, sind halbkristalline Feststoffe und können in manchen Fällen, wie in den Beispie-r
lan gezeigt wird, stereospezifische Struktur aufweisen. Die Polymeren sind in aromatischen Lösungsmitteln, wie Benzol,
Toluol oder Xylol leicht löslich.
Die erfindungsgemäßen Siloxanpolymeren werden durch Polymerisation
des entsprechenden cyclischen Trimeren in Gegenwart
eines Lithiumkatalysators, z.B. von N-Buty!lithium oder anderer
basischer Katalysatoren, z.B. eines Alkalimetallhydroxide,von
quaternären Ammoniumsalzen solcher Hydroxide oder des Alkalimetallsalzes
eines Siloxane»hergestellt werden. Die Polymerisation erfolgt bei Temperaturen von 100° C und darüber. Die
Herstellung und Isolierung des cyclischen Trimeren ist in einer Anmeldung der gleichen Anmelderin vom gleichen Anmeldetag
mit dem internen Aktenzeichen DC 1539 beschrieben.
Der Lithiumkatalysator kann durch Zusatz einer schwachen Säure,
z.B. von Essigsäure»zu der Reaktionsmischung inaktiviert werden. Der Polymerisationegrad oder das Molekulargewicht des
Produkts wird durch das Verhältnis ·νοη Katalysator zu Trimerem
gesteuert, wobei das Molekulargewicht des Polymeren umso höher 1st je weniger Katalysator zugesetzt wird.
009825/1978
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert.
400 g cyclisohes /XcP5CH2CH2)(C6Hc)Si1O/- werden in einen
1-1-Kolben gegeben, der mit trockenem Stickstoff gespült
wurde.
Das Trimere ist eine Mischung des cis-Isomeren
°6H5
und des trans-Isomeren
009825/1979 '
Der Gehalt der Mischung an trans-Isomerem ist etwa doppelt
so hoch, wie der Gehalt an cis-Isomerem.
Das Trimere wird mit 4 ml n-Butyllithium in Heptan (1,1 Mol
n-Butyllithium/Liter) versetzt. Dann wird das katalysatorhaltige
Trimere unter intensivem Rühren auf eine Temperatur von 150° C erwärmt. Nach 4 Minuten ist die Polymerisation beendet.
Das Produkt ist ein festes Polymeres aus Einheiten der allgemeinen Formel CP3CH2CH2(C6H5)SiO- und hat ein Zahlenmittelmolekulargewicht
(Mn) von etwa 100 000, wie durch Gelpermeati
onschr omat ographie festgestellt.wird.
109 g des in Beispiel 1 verwendeten cyclischen Trimeren werden
auf I5O0 C erwärmt und durch Zusatz von 1 ml der oben beschriebenen
n-Butyllithiumlösung polymerisiert. Die Umsetzung
ist nach 2 Minuten beendet und liefert ein festes Polymeres aus CP3CH2CH2(C6H5)SiO-Einheiten.
009825/1978
Das Produkt wird'in Toluol gelöst und dann mit Essigsäure gefällt,
wodurch ein Produkt der Formel . .
n-Bu
SiO
CH9
CH9 ι *-
H,
erhalten wird, η beträgt etwa 270.
Das abgeschiedene Polymere wird zur Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum bei 60° C getrocknet. Das Zahlenmittelmolekulargewicht
(Mn) beträgt etwa 60 000, während das Gewichtsmittelmolekulargewicht
(Mw) mit 70 000 bestimmt wird. Das Heterogenitätsverhältnis beträgt also 1,18,in dem polymeren
Produkt liegt also eine sehr enge Molekulargewichtsverteilung
vor.
Eine Probe des Produkts wird zur Bestimmung seiner thermischen Beständigkeit geprüft, indem das Material bei 232° C
gehalten wird und der Gewichtsverlust in bestimmten Zeitabständen gemessen wird. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
Zeit bei 232°0
3 Tage
7 Tage
14 Tage
Diese Ergebnisse zeigen die überlegene thermische Beständigkeit der erfindungsgemäßen Polymeren.
o, | 39 |
o, | 66 |
o, | 92 |
009825/1071
20 g des in Beispiel 1 verwendeten cyclischen Trimeren werden
auf 150° 0 erwärmt und durch Zusatz von 0,75 ml der oben "beschriebenen
n-Butyllithiumlösung polymerisiert. In 2Minuten
polymerisiert das Trimere zu einer hochviskosen Flüssigkeit.
Das Zahlenmittelmolekulargewicht (Mn) wird mit 18 800 und das.
Gewichtsmittelmolekulargewicht (M^ mit 22 200 bestimmt. Das
Heterogenitätsverhältnis MyZMn von 1,18 zeigt, daß dieses
Polymere ebenfalls eine sehr enge Molekulargewichtsverteilung aufweist.
Um die Wirkung der Zugabe von Wasser zu der Polymerisation nachzuweisen, werden 50 g des in Beispiel 1 verwendeten cyclischen
Trimeren unter Zusatz von 1 ml der oben beschriebenen
n-Butyllithiumlösung und 0,1 ml destilliertem Wasser polymerisiert·
Diese.Polymerisation ist in 2 Minuten beendet und liefert
ein öliges, flüssiges Polymeres der Formel
HO·
SiO-4-H
CH9 CH9
CP,
und n-Bu-
SiO t
CH5
CH0 CP,
worin η etwa den Wert 32 hat. Das Produkt hat ein Zahlenmittelmolekulargewicht
von 7 000,und ein Gewichtsmittelmolekulargewicht von 9 800. Das M^Mn-Verhältnis beträgt 1,40, der Zusatz
009825/1978
von Wasser senkt also nicht nur das Molekulargewicht, sondern verbreitert auch die Molekulargewichtsverteilung des Polymeren.
Das M /M^-Verhältnis von bekanntem Polytriflüorpropylmethylsiloxan
beträgt etwa 4. Wie aus den vorhergehenden Beispielen zu ersehen ist, weisen die erfindungsgemäßen Homopolymeren
im allgemeinen ein Heterogenitätsverhältnis von weniger als 2 auf, selbst wenn Wasser während der Polymerisation zugesetzt
wird.
30 g des in Beispiel 1 verwendeten cyclischen Trimeren werden
in einem offenen Gefäß mit 0,0045 g (CH-)-SiONa vermischt..
Die Mischung wird auf 125° C erwärmt. Nach wenigen Stunden
scheidet sich ein gummiartiges Phenyltrifluo'rpropylsiloxanpolymeres ab, während das nicht umgesetzte cyclische Trimere
in der oberen flüssigen Schicht verbleibt.
Das so erhaltene gummiartige Polymere hat eine Schmelzviskosität von 213 000 cP.
18 g des in Beispiel 1 verwendeten cyclischen Trimeren werden in einem Bleirohr mit 0,002 g (CH,),SiONa vermischt. Die Luft
in dem Rohr wird entfernt und das Rohr wird verschlossen. Das verschlossene Rohr wird in eine Stahlbombe gelegt, in die
Mineralöl gepumpt wird, um einen Anfangsdruck von 1400 kg/cm^ (20 000 psi) zu erzeugen. Dann wird die Bombe erwärmt, so daß
ein Innendruck von 2590 kg/cm2 (37 000 psi) entsteht. Diese Bedingungen werden 2 Tage aufrecht erhalten.
Das so hergestellte Polymere hat eine Schmelzviskosität von 821 340 cP. "
009826/1978
Wenn 100 g cyclisches
SiO ι
CH0
I C
CHo
mit 4 g des oben beschriebenen n-Biityllithiumkatalysators vermischt
und auf etwa 150° C erwärmt werden, wird ein festes Polymeres aus Einheiten der Formel
erhalten.
SiO OH« CH9
Das eis- und trans-Isomere des cyclischen Trimeren von PoIytrifluorpropylphenylsiloxan
werden durch ein Solvent-Extraktionsverfahren getrennt. Das Gemisch aus den isomeren Trimeren
wird in n-Pentan gelöst. Dann wird die Pentanlösung mit Acetonitril
extrahiert. Durch Verdampfen des Lösungsmittels aus der Pentanphase wird eine niedrigschmelzende isomere Form isoliert.
Zur Abtrennung der höherschmelzenden isomeren Form
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wird die Acetonitrilphase mit Pentaii extrahiert. Dann wird
das Lösungsmittel verdampft. Nach langem Stehen scheidet sich ein kristallines Produkt ab. Die Kristalle werden durch
F -N.M.R.-Spektroskopie als reines cis-Isomeres identifiziert.
Die Schmelzpunkte der beiden Isomeren werden mit Hilfe eines Polarisationsmikroskops mit Heiztisch bestimmt. Die
Schmelzpunkte des eis- und des trans-Isomeren werden mit 68
bzw. 37,5° C bestimmt.
4 g des reinen cis-Isomeren werden in ein Prüfrohr gegeben,
das mit trockenem Stickstoff gespült wurde. Es werden 5 Mikroliter
sec-Butyllithium zugesetzt, und die Mischung wird auf
150° C erwärmt. Nach 5 Minuten bei 150° C wird ein hartes,
elastomeres Polymeres erhalten. Die Polymerisation wird durch
Abkühlen des Produkts mit Trockeneis und Auflösen des Produkts in Toluol, das eine kleine Menge Essigsäure enthält, beendet.
Das Polymere wird aus der Lösung durch Zugabe von Methanol ausgefällt. Das abgeschiedene Polymere wird bei Raumtemperatur
im Hochvakuum getrocknet.
Das Polymere ist ein stereospezifisches Produkt der Struktur
^CH2CH23 322n ^ ^
-0—^Si 0-
sf ^Q ^Si
Si V0~Si -
' ^ i N CH2CH2CF3 VCF3CH2CH2
Die vorstehend angegebene Struktur dieses stereospezifischen Polymeren wird durch F19-N.M.R.-Spektroskopie identifiziert.
Zum Nachweis der Eignung' der linearen Homopolymeren nach der
009825/1$78
Erfindung als feste Schmiermittel werden die in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen Polymeren jeweils in Toluol gelöst
und auf einen Stahlstift mit einem Durchmesser von 1,908 0,0003 cm (0,751 i 0,0001 inch) und einer länge von 5,1 cm
(2 inches) .aufgebracht. Nach Verdampfen des Toluole bleibt
auf dem' Stahlstift ein Überzug des Polymeren zurück." Dieser
Überzug ist wenige Mikron dick. Der überzogene Stift wird dann in eine ringförmige Hülse mit einem Innendurchmesser von
1,905 ± 0,0903 cm (0,750 i 0,0001 inch) gedrückt. Das Eindringen
des Stifts in die Hülse in # seiner Länge wird bei verschiedenen Belastungen gemessen. Selbstverständlich ist
der Peetschmierstoff umso besser, je weiter der Stift eindringt
und je geringer die dafür erforderliche Belastung ist. Ferner wird der Reibungskoeffizient für das Polymere von Beispiel
1 gemessen. Dieser Test ist ausführlich in der Prüfvorschrift ASTM-TCL-1-2 beschrieben.
Zu Vergleichszwecken wird auch Graphit, ein bekanntes Pestechmiermittel»in
der oben beschriebenen Weise getestet. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:
festes Schmiermittel
Eindringen, ? | b Belastung kg, | Reibungs |
(lbs) | koeffi zient |
|
100 | 2610 (5750) | 0,12 |
100 | 2590 (5700) | — |
100 | ·* 413O (9100) | — |
100 | 4220 (9300) | — |
32 | 6800 (15 000) | versagt |
Polymer von Beispiel 1
Polymer von Beispiel 2
Polymer von Beispiel 3
Polymer von Beispiel 4
Graphit
Diese Ergebnisse zeigen, daß die ©rfindungsgemäßen Polymeren
hoohwirksame Pestschmierstoffe sind. Sie können zum Imprägnieren
poröser Lager verwendet, als trockener Film auf lager-
009826/1178
oberflächen abgeschieden oder mit anderen Werkstoffen zu einer Lagerstruktur verbunden werden.
Erfindungsgemäß können sich, bewegende metallische Teile geschmiert
werden,.indem zwischen den Teilen ein PiIm aus den erfindungsgemäßen Polymeren angeordnet wird. Andere Anwendungen
der Erfindung, die sich auf lineare Siloxanpolymere
und deren Anwendung bezieht, liegen im Rahmen des fachmännischen Könnens.
009825/1978
Claims (6)
1. Lineares.Siloxanpolymeres, dadurch gekennzeichnet, daß es
im wesentlichen aus Einheiten der Formel R^CH2CH2(OgH1-)SiO
besteht, worin R^ einen Perfluoralkylrest mit 1 bis 10
Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Siloxan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass E^.
einen Trifluormethylrest bedeutet.
3« Siloxan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es aus
wenigstens 150 Einheiten der in Anspruch 1 angegebenen Struktur besteht und ein semikristalliner Peststoff ist.
4. Siloxan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Heterogenitätsverhältnis von weniger als 2 aufweist.
5. Pestschmiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen
aus einem linearen Siloxanpolymeren aus Einheiten
der Pormel R^CH2CH2(CgHc)SiQ besteht, worin Rf einen
Perfluoralkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.
6. Schmiermittel nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß R„ einen Trifluormethylrest bedeutet«
00 9825/1978
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