DE19634605B4 - Verwendung von Zuckersäureamiden als EP-Additive und EP-Additive enthaltend Glucon- und/oder Glucoheptonsäureamide - Google Patents

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Abstract

Verwendung von Zuckersäureamiden als Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten, wobei die Zuckersäuren 5 bis 7 C-Atome aufweisen und die Amide ausgewählt sind aus der Gruppe der Alkylamide, Dialkylamide, Monohydroxyalkylamide, Polyhydroxyalkylamide, Aminoalkylamide und Amino-hydroxy-alkylamide, worin der jeweilige Alkylrest stets 1 bis 4 C-Atome aufweist.

Description

  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von Zuckersäureamiden als Hochdruckzusatz, insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten.
  • Hochdruckzusätze, in der Fachwelt international auch als "EP-Additive" (Extreme-Pressure-Additives) bezeichnet, werden Fluiden, wie z. B. Getriebeölen, Motorenölen, Metallbearbeitungsölen und Hydraulikflüssigkeiten zugesetzt, um ihnen ein hohes Lastaufnahmevermögen zu verleihen, welches bei der Übertragung großer Kräfte nötig ist, um zu vermeiden, daß sich berührende Metalloberflächen miteinander verschweißen und unkontrolliertem Verschleiß unterliegen.
  • Als Hochdruckzusätze werden üblicherweise Schwefelverbindungen, die unter Hochdruckbedingungen einen Sulfidfilm bilden, Chlorverbindungen, Phosphorverbindungen, organische Stickstoffverbindungen und Metallseifen wie Zinkstearat verwendet (vgl. Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, 1981, Bd. 20, Seite 552 ff.).
  • Obwohl alle diese Verbindungsklassen durchaus wirksame Hochdruckzusätze abgeben, besitzen sie die unterschiedlichsten "Nebenwirkungen", die je nach Anwendungszweck unerwünscht sind. So sind beispielsweise Schwefel- und Chlorverbindungen gegenüber den meisten metallischen Werkstoffen chemisch aggressiv, gleichzeitig aber auch abwasser- und damit umweltbelastend. Auch Metallseifen wie Zinkstearat führen zu schwermetallbelasteten Abwässern, die aufwendingen Reinigungsverfahren unterworfen werden müssen. Phosphate schließlich begünstigen das Bakterienwachstum, was insbesondere bei Hydraulikflüssigkeiten extrem gefährlich ist, weil das Bakterienwachstum die rheologischen Eigenschaften der Öle bzw. Emulsionen verändert, was zum Zusammenbruch der Systeme führen kann.
  • Aus allen diesen Gründen besteht weiterhin ein starkes Bedürfnis, dem Fachmann weitere Mittel an die Hand zu geben, die als Hochdruckzusatz bzw. EP-Additiv verwenbar sind, und zwar solche Mittel und Verbindungen, die nichttoxisch sind, die keine Belastung für das Abwasser darstellen und somit umweltverträglich sind, die insbesondere keine Schwermetalle bzw. Schwermetallionen, keine giftigen Gase wie Schwefelwasserstoff und keine starken Säuren wie Chlorwasserstoff bzw. Salzsäure oder Schwefeldioxid bzw. Schwefelsäure freisetzen, die aber gleichwohl hervorragende Schmiereigenschaften und Reibverschleißwerte besitzen.
  • Aus der US-PS 4 512 903 sind Amide von Mono- und Polyhyhydroxycarbonsäuren mit 1 bis 10 C-Atomen bekannt, die in ihrem Aminteil mindestens einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 10 bis 30 C-Atomen aufweisen. Diese Amide werden als reibungsvermindernde Schmiermittelzusätze verwendet, während ihr Einsatz als Hochdruckzusatz nicht beschrieben ist.
  • Aus der US-PS 4 647 389 sind Polyamide bekannt, in deren Molekül mindestens 3 und höchstens 8 Stickstoffatome über Alkylenbrücken miteinander verbunden sind und an Kopf und Schwanz je einen Carbonsäurerest mit 7 bis 29 C-Atomen tragen. Auch diese Verbindungen werden allgemein als Schmiermittelzusätze, nicht aber als Hochdruckzusätze beschrieben.
  • Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Zuckersäureamide, die bisher als Zuckeraustausstoffe und diätetische Nährmittel verwendet worden sind, als Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsöle und Hydraulikflüssigkeiten, verendet werden können. Diese Zuckersäureamide sind bekannt, z.B. aus der internationalen Patentanmeldung PCT/US91/07534, veröffentlicht als WO 92/06601 A1.
  • Die erfindungsgemäß als EP-Additiv verwendbaren Amide von Zuckersäuren mit 5 bis 7 C-Atomen, besonders bevorzugt von Gluconsäure und Glucoheptonsäure, sind ausgewählt aus der Gruppe der Alkylamide, Dialkylamide, Monohydroxyalkylamide, Polyhydroxyalkylamide, Aminoalkylamide und Amino-hydroxyalkylamide, wobei in allen Fällen der jeweilige Alkylrest 1 bis 4 C-Atome aufweist.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Zuckersäureamide sind:
    N,N-Dimethyl-gluconamid, N-[2-(Hydroxyethyl)]-gluconamid, N-[2-(Aminoethyl)]-gluconamid, N-[2-(Hydroxypropyl)]-gluconamid, N-[1,2-Dihydroxypropyl]-gluconamid, N,N-Dimethylglucoheptonamid, N-[2-(Hydroxyethyl)]-glucoheptonamid, N-[2-(Aminoethyl)]-glucoheptonamid, N-[2-(Hydroxypropyl))-glucoheptonamid und N-[1,2-Dihydroxypropyl]-glucoheptonamid.
  • Vorzugsweise ist mindestens eines der Zuckersäureamide in einer öligen oder wäßrigen Zusammensetzung enthalten, z. B. in einem Schmiermittel, einem Motoren- oder Getriebeöl, einem Metallbearbeitungsöl bzw. Metallbearbeitungsfluid oder einer Hydraulikflüssigkeit, wobei diese Fluide auch in Form einer Emulsion, z.B. einer Wasser-in-Öl-Emulsion oder einer Öl-in-Wasser-Emulsion, vorliegen können.
  • Vorzugsweise enthält eine solche ölige oder wäßrige Zusammensetzung noch mindestens ein Korrosionsschutzmittel, wobei als Korrosionsschutzmittel die Borsäureester besonders bevorzugt sind. Außerdem kann die Zusammensetzung noch mindestens einen Emulgator enthalten.
  • Als besonders vorteilhaft hat sich die gleichzeitige Verwendung eines der genannten Zuckersäureamide und mindestens eines Polyalkylenglykols erwiesen: die unter Verwendung eines solchen kombinierten Additivs gemessenen Reichert-Reibverschleiß-Werte weisen eindeutig auf einen synergistischen Effekt hin, der sich bei gleichzeitiger Verwendung eines der genannten Amide und eines Polyalkylenglykols einstellt. Eine wissenschafliche Erklärung für diesen Effekt gibt es zur Zeit nicht.
  • Das mindestens eine Zuckersäureamid wird vorzugsweise in solcher Menge verwendet, daß der Amid-Anteil bis zu 70 Gew.-% der jeweiligen Zusammensetzung ausgemacht. Bevorzugt wird die Zusammensetzung jedoch mit Wasser verdünnt angewandt, wobei der Amid-Anteil 0,01 bis 3,0 Gew.-% der jeweiligen Zusammensetzung ausmacht.
  • Die verwendeten Zuckersäureamide sind chirale Verbindungen, die mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom besitzen und deshalb in Form von Enantiomeren und in Form von Racematen vorliegen können. Die besonders bevorzugten Gluconamide und Glucohepatonamide können also in der D- oder L-Form oder als D,L-Racemat vorliegen.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten, der mindestens eines der vorstehend genannten Gluconamide oder Glucoheptonamide und zusätzlich mindestens ein Korrosionsschutzmittel, mindestens einen Emulgator und mindestens einen Polyalkylenglykol enthält, wobei das mindestens eine Amid 0,01 bis 70 Gew.-% der Zusammensetzung ausmacht.
  • Dabei kann es sich um jeden üblichen, für diesen Zweck bekannten Emulgator und jedes übliche und für diesen Zweck bekannte Korrosionsschutzmittel handeln, vorausgesetzt, daß diese zusätzlichen Mittel mit den Zuckersäureamiden chemisch verträglich sind, was durch einfache, dem Fachman geläufige Vorversuche schnell ermittelt werden kann.
  • Als Polyalkylenglykol ist z.B. Diethylenglykol, Polyethylenoxid und/oder Polypropylenoxid verwendbar.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten Zuckersäureamide können hergestellt werden, wie in der Druckschrift WO 92/06601 A1 beschrieben. Die Herstellung von N-[2-(Hydroxyethyl)]-D-gluconamid kann beispielsweise so erfolgen, daß zu einem Mol D(+)-Gluconolacton, das in Methanol unlöslich ist, Methanol zugegeben wird und unter Rühren auf 65 °C erhitzt wird. Der Suspension des Lactons wird langsam 1 Mol Ethanolamin, das in Methanol gelöst ist, zugegeben. Dabei findet eine spontane exotherme Reaktion statt, in deren Verlauf sich das Gluconolacton vollständig löst. Um die Amidbildung zu vervollständigen, wird weitere zwei Stunden unter Rückfluß gerührt. Dann wird die Lösung langsam unter ständigem Rühren abgekühlt, wobei das feste Amid aus der Lösung ausfällt. Die Lösung wird dann filtriert und der Rückstand zweimal mit Methanol gewaschen. Ausbeute: 95 % reines N-[2-(Hydroxyethyl)]-D-gluconamid, nachfolgend kurz "HEGA" genannt.
  • Die EP-Additiv-Eigenschaften von HEGA wurden mit Hilfe des Reichert-Reibverschleiß-Tests ermittelt und geprüft. Hierzu wurde das Additiv in Anteilen von 5, 10 und 20 Gew.-% handelsüblichen Metallbearbeitungsfluiden mit den Bezeichnungen "Cool 1", "Cool 10" und " Cool Syn 100" zugesetzt.
  • "Cool 1" ist eine Emulsion auf Basis von Mineralöl, die 15 Mineralöl, Korrosionsschutzmittel (Borsäureester) und Emulgatoren enthält.
  • "Cool 10" ist ein Schneidöl auf Esterbasis, enthaltend 10 Ester, in Wasser emulgiert sowie Korrosionsschutzmittel und Emulgatoren.
  • "Cool Syn 100" ist ein wäßriges System auf Polyalkylenglykol-Basis mit Korrosionsschutzmitteln, aber ohne Emulgatoren.
  • Der Reichert-Reibverschleiß-Test wird wie folgt durchgeführt: Eine Rolle oder Walze aus Metall wird fest gegen einen rotierenden Gleitring gepreßt, dessen unteres Drittel in das zu untersuchende Fluid eintaucht. Die Rotationsgeschwindigkeit des Gleitrings wird so eingestellt, daß die Kontaktstelle und damit die Stelle des reibungsbedingten Abriebs zwischen Rolle und Gleitring von dem Fluid, dessen Lastaufnahmevermögen getestet werden soll, erreicht und benetzt wird. Beim Rotieren des Gleitrings entstehen auf der Rolle elliptische Abriebflächen, deren Größe von dem Lastaufnahmevermögen des zu testenden Fluids abhängt. Je kleiner die Abriebfläche nach einer definierten Zeit oder nach einer definierten Strecke ist, um so größer ist das Lastaufnahmevermögen. Neben der Abriebfläche, die nach einer Umlaufstrecke von 100 m gemessen wird, stellt die Lärmstrecke eine weitere Kenngröße dar, die bei dem Reichert-Reibverschleiß-Test gemessen wird. Wenn der Gleitring in Bewegung versetzt wird, stellt sich zunächst ein schleifendes, metallenes Geräusch ein, bis sich aus dem zu testenden Fluid ein Reaktionsfilm zwischen Gleitring und Rolle gebildet hat. Die umlaufstrecke, die der Gleitring zurückgelegt hat, bis dieses Geräusch plötzlich aufhört, wird als "Lärmstrecke" bezeichnet. Je kürzer diese Strecke ist, um so besser ist das Fluid als EP-Additiv geeignet. Bei Verwendung von reinem Wasser stellt sich kein Reaktionsfilm ein, so daß der Lärm über die gesamte Teststrecke von 100 m zu hören ist.
  • In den nachfolgenden Tabellen 1 und 2 sind sieben Beispiele für Metallbearbeitungsfluide aufgeführt, denen das Amid HEGA in unterschiedlichen Mengen als EP-Additiv zugesetzt wurde. Beispiel 1 besteht aus 95 Gew.-% Cool 1 und 5 Gew.-% HEGA, Beispiel 2 aus 90 Gew.-% Cool 1 und 10 Gew.-% HEGA, Beispiel 3 besteht aus 95 Gew.-% Cool 10 und 5 Gew.-% HEGA, Beispiel 4 aus 90 Gews.-% Cool 10 und 10 Gew.-% HEGA, Beispiel 5 aus 95 Gew.-% Syn 100 und 5 Gew.-% HEGA, Beispiel 6 aus 90 Gew.-% Cool Syn 100 und 10 Gew.-% HEGA und Beispiel 7 aus 80 Gew.-% Cool Syn 100 und 20 Gew.-% HEGA.
  • In Tabelle 2 sind für jedes dieser sieben Beispiele folgende technische Daten angegeben:
    • 1. Die Löslichkeit des Amids HEGA in den Metallbearbeitungsfluiden Cool 1, Cool 10 bzw. Cool Syn 100. Die Löslichkeit ist in allen sieben Fällen gut (g).
    • 2. Die Veränderung des Fluids infolge des Amidzusatzes. Bei allen sieben Beispielen konnte keine Veränderung festgestellt werden.
    • 3. Die Löslichkeit in den verwendeten Fluiden. Das wasserlösliche HEGA löste sich vollständig in allen Systemen
    • 4. Die Beständigkeit der Emulsion. Sie entsprach in allen sieben Beispielen den Anforderungen (i.O. = in Ordnung).
    • 5. Der pH-Wert in wäßriger Verdünnung (1:10).
    • 6. Der pH-Wert in wäßriger Verdünnung (1:20).
    • 7. Die Rostschutzwirkung in 2%iger Verdünnung.
    • 8. Die Rostschutzwirkung in 3%iger Verdünnung.
    • 9. Der Reichert-Reibverschleiß-Wert (RRV) in 2%iger Verdünnung; Abriebfläche in mm2.
    • 10. Der Reichert-Reibverschleiß-Wert (RRV) in 3%iger Verdünnung; Abriebfläche in mm2.
  • Insbesondere der Vergleich der RRV-Werte für die Beispiele 1 bis 4 einerseits und die Beispiele 5 bis 7 andererseits zeigt, daß die gleichzeitige Anwesenheit des Zuckersäureamids HEGA und eines Polyalkylenglykols zu einem signifikanten Abfall der RRV-Werte um mindestens 50 % führt.
  • Mit dem erfindungsgemäßen EP-Additiv N-[2-(Hydroxyethyl)]-D-gluconamid (HEGA) in unterschiedlichen Konzentrationen und Zusammensetzungen wurden weitere Reichert-Reibverschleiß-Tests durchgeführt, deren Ergebnisse in der nachfolgenden Tabelle 3 angegeben sind. Für die verschiedenen Fluide wurde jeweils die Lärmstrecke, die Abriebfläche und die Badtemperatur gemessen. Zum Vergleich mit dem erfindungsgemäßen EP-Additiv wurde reines Wasser und eine 5%ige wäßrige Lösung eines Standard-Additivs, nämlich Borsäureamid, verwendet.
  • Das erfindungsgemäße HEGA wurde ebenfalls in wäßriger Lösung eingesetzt, und zwar in Konzentrationen von 5, 10, 20 und 30 %, ohne weitere Zusätze. Ein Test wurde durchgeführt mit einer Zusammensetzung aus 2,5 % HEGA, 82,5 % Wasser und 15 bekannten Korrosionsschutzmitteln und Emulgatoren. Wie aus Tabelle 3 ersichtlich, sinken sowohl die Lärmstrecke als auch die Abriebfläche schon bei einer sehr geringen Konzentration von 5 % HEGA auf 14 m bzw. 12 mm2. Eine Steigerung der Konzentration von 5 auf 10 % HEGA führt zu einer weiteren Verringerung der Lärmstrecke auf 10 m, während die Abriebfläche mit 12 mm2 gleich bleibt. Eine weitere Steigerung der HEGA-Konzentration auf 20 oder 30 % verbessert die Lärmstrecke und die Abriebfläche nur noch sehr geringfügig. Daraus folgt, daß der mit der erfindungsgemäßen Verwendung von Zuckersäureamiden erzielte Effekt schon bei sehr geringen Konzentrationen eintritt und daß eine Steigerung der Konzentration in den meisten Fällen ökonomisch nicht sinnvoll ist, da der beste Kompromiß zwischen Kosten und Nutzen schon bei den geringsten Konzentrationen erzielt wird. Dies ist für den technischen Einsatz der erfindungsgemäßen EP-Additive von größter Bedeutung.
  • Die besten Ergebnisse, nämlich die kürzeste Lärmstrecke von 7 m und die kleinste Abriebfläche von 9 mm2, werden bei einer Kombination geringster Mengen an HEGA (2,5 %) mit bekannten Korrosionsschutzmitteln wie Borsäureester oder Polyalkylenglykolen erzielt. Dieser synergistische Effekt, der für die Fachwelt völlig überraschend ist, macht die Verwendung der Zuckersäureamide als EP-Additive besonders attraktiv, und zwar sowohl in technischer als auch in ökonomischer Hinsicht.
  • Die erfindungsgemäße Verwendung von Zuckersäureamiden als EP-Additive bietet somit die folgenden Vorteile: die eingesetzten Zusätze sind leicht bioabbaubar, sie sind wasserlöslich, so daß in der Regel weder Emulgatoren noch Antischäummittel notwendig sind, sie sind von Hause aus nichtschäumend, sie lassen sich besonders gut zur Bearbeitung von Eisen und Eisenmetallen einsetzen und sie sind nichttoxisch, wie insbesondere ihre bekannte Verwendung als Zuckeraustauschstoffe und diätetische Nährmittel zeigt. Die erfindungsgemäß verwendeten Amide können in wasserfreien, aber ebenso in wäßrigen Metallbearbeitungsfluiden, in Hydraulikflüssigkeiten, in Textilbearbeitungsfluiden sowie in Fluiden zum Schneiden und Schleifen von Metallen und Glas eingesetzt werden.
  • Tabelle 1
    Figure 00100001
  • Tabelle 2
    Figure 00110001
  • Tabelle 3
    Figure 00120001

Claims (10)

  1. Verwendung von Zuckersäureamiden als Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten, wobei die Zuckersäuren 5 bis 7 C-Atome aufweisen und die Amide ausgewählt sind aus der Gruppe der Alkylamide, Dialkylamide, Monohydroxyalkylamide, Polyhydroxyalkylamide, Aminoalkylamide und Amino-hydroxy-alkylamide, worin der jeweilige Alkylrest stets 1 bis 4 C-Atome aufweist.
  2. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei die Zuckersäure Gluconsäure oder Glucoheptonsäure ist.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei mindestens eines der Amide in einer öligen oder wäßrigen Zusammensetzung enthalten ist.
  4. Verwendung nach Anspruch 3, wobei die Zusammensetzung zusätzlich noch mindestens ein Korrosionsschutzmittel enthält.
  5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei das Korrosionsschutzmittel ein Borsäurester ist.
  6. Verwendung nach einem der Ansprüche 3 bis 5, wobei die Zusammensetzung noch mindestens einen Emulgator enthält.
  7. Verwendung nach einem der Ansprüche 3 bis 6, wobei die Zusammensetzung noch mindestens einen Polyalkylenglykol enthält.
  8. Verwendung nach einem der Ansprüche 3 bis 7, wobei das mindestens eine Amid bis zu 70 Gew.-% der Zusammensetzung ausmacht.
  9. Verwendung nach Anspruch 8, wobei die Zusammensetzung mit Wasser verdünnt angewandt wird, so daß das mindestens eine Amid 0,01 bis 3,0 Gew.-% der Zusammensetzung ausmacht.
  10. Hochdruckzusatz (EP-Additiv), insbesondere für Schmiermittel, Metallbearbeitungsfluide und Hydraulikflüssigkeiten, enthaltend mindestens eines der folgenden Amide der Glucon- oder Glucoheptonsäure: N,N-Dimethyl-gluconamid, N-[2-(Hydroxyethyl)]-gluconamid, N-[2-(Aminoethyl)]-gluconamid, N-[2-(Hydroxypropyl)]-gluconamid, N-[1,2-Dihydroxypropyl]-gluconamid, N,N-Dimethyl-glucoheptonamid, N-[2-(Hydroxyethyl)]-glucoheptonamid, N-[2-(Aminoethyl)]-glucoheptonamid, N-[2-(Hydroxypropyl)]-glucoheptonamid, N-[1,2-Dihydroxypropyl]-glucoheptonamid, und zusätzlich mindestens ein Korrosionsschutzmittel, mindestens einen Emulgator und mindestens einen Polyalkylenglykol, wobei das mindestens eine Amid 0,01 bis 70 Gew.-% der Zusammensetzung ausmacht.
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