DE19617486A1 - Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern - Google Patents
Mittel und Verfahren zum Färben von KeratinfasernInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von
Keratinfasern, welche o-Benzochinone in Kombination mit
bestimmten Amino- oder Hydroxyverbindungen enthalten,
sowie ein Verfahren zur Färbung von Keratinfasern unter
Verwendung dieser Mittel.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, zum Beispiel
Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen ent
weder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarb
stoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder
mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit
einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur
Anwendung. Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar
intensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften
erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch
unter dem Einfluß von starken Oxidationsmitteln, wie
zum Beispiel Wasserstoffperoxid, was häufig Schädi
gungen der Faser zur Folge hat. Direktziehende Farb
stoffe werden unter schonenderen Bedingungen appli
ziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Fär
bungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigen
schaften verfügen.
Gemäß der DE-OS 43 35 624 sollen Färbemittel auf der
Basis von p-Benzochinonen, bei denen auf den Einsatz
von zusätzlichen Oxidationsmitteln verzichtet werden
kann, hier eine Alternative darstellen.
Das in der DE-OS 43 35 624 beschriebene Färbeverfahren
ist jedoch in der Praxis nur schwer durchführbar, da
die Färbemischung vor der Anwendung auf Siedetemperatur
erhitzt und anschließend filtriert werden muß, und
führt zudem häufig zu unbefriedigenden Färberesultaten.
Es bestand daher die Aufgabe, nicht-oxidative Färbe
mittel für Keratinfasern zur Verfügung zu stellen,
welche leicht anwendbar sind und intensive Färbungen
ermöglichen.
Hierzu wurde nunmehr gefunden, daß durch ein Mittel zum
Färben von Keratinfasern, wie zum Beispiel menschlichen
Haaren, Wolle oder Pelzen, das o-Benzochinone sowie be
stimmte Amino- oder Hydroxyverbindungen enthält, die
gestellte Aufgabe in hervorragender Weise gelöst wird.
Gegenstand der Erfindung ist ein Mittel zum Färben von
Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, ent
haltend
- (a) o-Benzochinone der Formel (I) mit R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, Chlor, einer C₁- bis C₅-Alkylgruppe, einer C₁- bis C₅-Alkoxygruppe, einer C₁- bis C₂-Alkylendioxygruppe oder einer Aminogruppe -NR⁵R⁶, wobei R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Arylgruppe oder eine C₁- bis C₆-Alkylgruppe bedeuten, und
- (b) mindestens eine Amino- oder Hydroxyverbindung der Formel (II) X - A - Y (II)wobei X und Y unabhängig voneinander eine Hydroxy gruppe oder Aminogruppe -NRaRb, mit Ra und Rb unab hängig voneinander gleich Wasserstoff oder einer C₁- bis C₄-Alkylgruppe bedeuten und A für eine geradkettige, zyklische oder verzweigte C₁- bis C₆-Alkylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Heterozyklus oder Carbozyklus steht, unter der Voraussetzung, daß A keine Indol- oder Indolingruppe darstellt.
Bevorzugt sind solche Färbemittel, bei denen die Ver
bindung der Formel (II) ausgewählt ist aus
- (1) Anilinderivaten der Formel (IIa) wobei R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine C₁- bis C₅-Alkylgruppe, eine C₁- bis C₅-Hydroxyalkylgruppe, eine C₁- bis C₅-Alkoxy gruppe, eine C₂- bis C₅-Hydroxyalkoxygruppe oder eine Carboxygruppe bedeuten,
- (2) Phenolderivaten der Formel (IIb) wobei R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, eine Hydroxygruppe, eine C₁- bis C₅-Hydroxyalkylgruppe eine C₁- bis C₅-Alkoxy gruppe, eine C₂- bis C₅-Hydroxyalkoxygruppe oder eine Carboxylgruppe darstellen,
- (3) mehrkernigen aromatischen Heterozyklen oder Iso zyklen, die mit mindestens einer Amino- oder Hydroxygruppe substituiert sind, wobei der Heterozyklus kein Indol oder Indolin ist,
- (4) fünf- bis sechsgliedrigen Heterozyklen mit 1 bis 3 Stickstoffatomen, die mit mindestens einer Amino- oder Hydroxygruppe substituiert sind,
- (5) offenkettigen oder zyklischen aliphatischen Ver bindungen, die mindestens zwei Aminogruppen oder je eine Aminogruppe und eine Hydroxygruppe auf weisen.
Die vorgenannten Verbindungen können auch in Form ihrer
physiologisch verträglichen Säureadditionsverbindungen,
zum Beispiel in Form der Chloride, Sulfate oder Lak
tate, beziehungsweise bei Phenolen oder Carboxylaten in
Form ihrer Alkalisalze, Erdalkalisalze oder quaternären
Ammoniumsalze vorliegen.
Als besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (II)
sind Anilin, o-Phenylendiamin, m-Phenylendiamin,
p-Phenylendiamin, 3,4-Diaminotoluol, 2,5-Diaminotoluol,
1,2-Diamino-4,5-dichlorbenzol, 3,5-Diaminobenzoesäure,
2-Aminophenol,4-Aminophenol, 6-Amino-m-kresol,
2-Amino-4-chlorphenol, Brenzkatechin, 3,4-Dihydroxy
benzoesäure, 2,3,4-Trihydroxybenzoesäure, 1,3-Di
hydroxy-naphthalin, 5,7-Diaminochinolin, 2,3-Diamino
pyridin, Tetraaminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-hydroxy
ethyl-pyrazol, cis-1,2-Diaminocyclohexan und Ethylen
diamin zu nennen.
Geeignete o-Benzochinone der Formel (I) sind zum
Beispiel 4,5-Dimethoxy-1,2-benzochinon, 4,5-Methylen
dioxy-1,2-benzochinon, 4,5-Dianilino-1,2-benzochinon,
o-Chloranil und 3,5-Di-(tert-butyl)-1,2-benzochinon.
Das o-Benzochinon der Formel (I) ist in dem erfindungs
gemäßen Färbemittel in einer Menge von 0,02 bis 3 Ge
wichtsprozent, insbesondere einer Menge von 0,03 bis
1 Gewichtsprozent, enthalten, während die Verbindungen
der Formel (II) in einer Menge von 0,03 bis 6 Gewichts
prozent, insbesondere einer Menge von 0,03 bis 1 Ge
wichtsprozent, eingesetzt wird.
Die Zubereitungsform des hier beschriebenen Haarfärbe
mittels kann beispielsweise die einer Lösung, insbe
sondere einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen
Lösung, sein. Bevorzugte Zubereitungsformen sind
weiterhin die einer Creme, eines Geles, einer Emulsion
oder die einer tensidhaltigen schäumenden Zusammen
setzung, beispielsweise eines Shampoos.
Der pH-Wert des Färbemittels liegt im Bereich von 3 bis
10,5, insbesondere bei einem pH-Wert von 4 bis 9, wobei
die Einstellung des alkalischen pH-Wertes mit Ammoniak
oder mit organischen Aminen, wie beispielsweise Mono
ethanolamin oder Triethanolamin, vorgenommen werden
kann, während für die Einstellung des sauren pH-Wertes
organische Säuren, wie zum Beispiel Milchsäure, Zitro
nensäure oder Essigsäure, verwendet werden können.
Selbstverständlich kann das vorstehend beschriebene
Haarfärbemittel gegebenenfalls weitere, für Haarfärbe
mittel übliche Zusätze, wie zum Beispiel Konservie
rungsstoffe und Parfümöle, Lösungsmittel wie Wasser,
niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol,
Propanol und Isopropanol, oder Glykole wie Glycerin und
1,2-Propylenglykol, weiterhin Netzmittel oder Emulga
toren aus den Klassen der anionischen, kationischen,
amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Sub
stanzen wie Fettalkoholsulfate, oxethylierte Fett
alkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, oxethylierte
Fettalkohole, oxethylierte Nonylphenole, Fettsäure
alkanolamide, oxethylierte Fettsäureester, ferner Ver
dicker wie höhere Fettalkohole, Stärke oder Cellulose
derivate, weiterhin Weichmacher, Vaseline, Paraffinöl
und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe, wie kat
ionische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Vitamine,
Pantothensäure und Betain, enthalten. Die erwähnten
Bestandteile werden in den für solche Zwecke üblichen
Mengen verwendet, zum Beispiel die Netzmittel und
Emulgatoren in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Ge
wichtsprozent, die Verdicker in einer Menge von 0,1 bis
25 Gewichtsprozent und die Pflegestoffe in einer Kon
zentration von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent.
Die beiden Verbindungen der Formeln (I) und (II) können
getrennt oder zusammen, entweder in wasserfreier Form
oder in Form einer gebrauchsfertigen Formulierung kon
fektioniert sein.
Vorzugsweise werden die beiden Verbindungen der Formeln
(I) und (II) jedoch getrennt in Form einer 2-Kompo
nentenverpackung abgepackt, wobei beide Komponenten
sowohl in wasserfreier Form als auch in Form einer
wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Zubereitung vor
liegen können. Sofern die beiden Komponenten in
wasserfreier Form vorliegen, werden sie vor der An
wendung in Wasser oder einer geeigneten wäßrigen oder
wäßrig-alkoholischen Kosmetikgrundlage gelöst, wobei
die beiden Komponenten in getrennten Lösungen oder in
einer gemeinsamen Lösung vorliegen können.
Zum Haarefärben wird das erfindungsgemäße Färbemittel
in einer für die Haarfärbung ausreichenden Menge auf
das Haar aufgebracht, dort für etwa 20 bis 30 Minuten
bei einer Temperatur von etwa 20 bis 40 Grad Celsius
belassen, und anschließend mit Wasser ausgespült oder
mit einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.
Abschließend werden die Haare getrocknet.
Falls das erfindungsgemäße Mittel in Form einer 2-Kom
ponentenverpackung vorliegt, ist es möglich, die Ver
bindungen der Formeln (I) und (II) entweder unmittelbar
vor der Anwendung miteinander zu vermischen und die
erhaltene Zubereitung auf das Haar aufzubringen oder
aber die beiden Verbindungen der Formeln (I) und (II)
nacheinander auf das Haar aufzubringen, wobei zwischen
dem Auftragen der die Verbindung der Formel (I) ent
haltenden Zubereitung und dem Auftragen der die Ver
bindung der Formel (II) enthaltenden Zubereitung ein
Zeitabstand von etwa 2 bis 5 Minuten liegen kann.
Das erfindungsgemäße Färbemittel ermöglicht eine ein
fache und intensive Färbung von Keratinfasern, insbe
sondere menschlichen Haaren, mit einer ausgezeichneten
Stabilität gegenüber Lichteinwirkung und Shampoonieren.
Mit dem erfindungsgemäßen Färbemittel sind eine Viel
zahl von Farbnuancen, beispielsweise gelbe, orange,
braune, rote, violette oder schwarze Farbtöne, möglich.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Er
findung näher erläutern, ohne diesen hierauf zu be
schränken.
In allen Beispielen werden Färbelösungen der folgenden
Zusammensetzung verwendet:
2,5 mmol o-Benzochinon der Formel (I)
10,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natrium salz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,0 g Isopropanol
80,0 g Wasser, vollentsalzt
10,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natrium salz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,0 g Isopropanol
80,0 g Wasser, vollentsalzt
5,0 mmol Verbindung der Formel (II)
10,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natrium salz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,0 g Isopropanol
80,0 g Wasser, vollentsalzt
10,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natrium salz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,0 g Isopropanol
80,0 g Wasser, vollentsalzt
In Abhängigkeit von dem gewünschten pH-Wert erfolgt die
Einstellung mit Milchsäure (pH 9) oder Ammoniak
(pH < 9)
Die Färbelösung (I) wird bei Raumtemperatur (20 bis
25 Grad Celsius) gleichmäßig auf das zu färbende Haar
aufgetragen. Nach einer Einwirkungszeit von 5 Minuten
wird sodann die Färbelösung (II) gleichmäßig auf das
Haar aufgetragen.
Nach einer weiteren Einwirkungszeit von 20 Minuten bei
40 Grad Celsius werden die Haare mit lauwarmem Wasser
gespült und getrocknet.
Die mit den verschiedenen Färbelösungen erhaltenen
Färbeergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen 1
bis 5 zusammengefaßt.
Die Farbintensitäten in den Tabellen 1 bis 5 wurden
nach der folgenden Skala bewertet:
±: mittlere Intensität
+: starke Intensität
++: sehr starke Intensität
+: starke Intensität
++: sehr starke Intensität
Die unten aufgeführten Färbelösungen (I) und (II)
werden in einem Verhältnis von 1 : 1 zu einer gebrauchs
fertigen Färbezubereitung mit einem pH-Wert von 4 ver
mischt und sodann auf die zu färbenden Haare aufge
tragen. Nach einer Einwirkungszeit von 20 Minuten bei
Raumtemperatur (20 bis 25 Grad Celsius), beziehungs
weise 40 Grad Celsius, werden die Haare mit lauwarmem
Wasser gespült und getrocknet.
2,5 mmol 4,5-Dimethoxy-1,2-benzochinon
10,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natrium salz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,0 g Isopropanol
80,0 g Wasser, vollentsalzt.
10,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natrium salz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,0 g Isopropanol
80,0 g Wasser, vollentsalzt.
5,0 mmol o-Phenylendiamin
10,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natrium salz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,0 g Isopropanol
80,0 g Wasser, vollentsalzt.
10,0 g Laurylalkoholdiglykolethersulfat-Natrium salz (28prozentige wäßrige Lösung)
10,0 g Isopropanol
80,0 g Wasser, vollentsalzt.
Es wird eine intensive orange-goldene Haarfärbung
erhalten, deren Intensität bei einer Behandlung bei
40 Grad Celsius geringfügig größer ist als bei einer
Behandlung bei Raumtemperatur.
Alle Gewichtsangaben stellen Gewichtsprozente dar,
sofern nichts anderes angegeben ist.
Claims (12)
1. Mittel zum Färben von Keratinfasern, welches
dadurch gekennzeichnet ist, daß es
- (a) o-Benzochinone der Formel (I) mit R¹, R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, Chlor, einer C₁- bis C₅-Alkylgruppe, einer C₁- bis C₅-Alkoxygruppe, einer C₁- bis C₂-Alkylendioxygruppe oder einer Aminogruppe -NR⁵R⁶, wobei R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Arylgruppe oder eine C₁- bis C₆-Alkylgruppe bedeuten, und
- (b) mindestens eine Amino- oder Hydroxyverbindung der Formel (II) X - A - Y (II)wobei X und Y unabhängig voneinander eine Hydroxy gruppe oder Aminogruppe -NRaRb, mit Ra und Rb unab hängig voneinander gleich Wasserstoff oder einer C₁- bis C₄-Alkylgruppe bedeuten und A für eine geradkettige, zyklische oder verzweigte C₁- bis C₆-Alkylgruppe oder einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Heterozyklus oder Carbozyklus steht, unter der Voraussetzung, daß A keine Indol- oder Indolingruppe darstellt,
enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung der Formel (II) ausgewählt ist
aus
- (1) Anilinderivaten der Formel (IIa) wobei R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ und R¹¹ unabhängig vonein ander Wasserstoff, Chlor, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine C₁- bis C₅-Alkyl gruppe, eine C₁- bis C₅-Hydroxyalkylgruppe, eine C₁- bis C₅-Alkoxygruppe, eine C₂- bis C₅ -Hydroxyalkoxygruppe oder eine Carboxygruppe bedeuten,
- (2) Phenolderivaten der Formel (IIb) wobei R¹², R¹³, R¹⁴, R¹⁵ und R¹⁶ unabhängig vonein ander Wasserstoff, Chlor, eine Hydroxygruppe, eine C₁- bis C₅-Hydroxyalkylgruppe, eine C₁- bis C₅-Alkoxygruppe, eine C₂- bis C₅-Hydroxy alkoxygruppe oder eine Carboxylgruppe dar stellen,
- (3) mehrkernigen aromatischen Heterozyklen oder Isozyklen, die mit mindestens einer Amino- oder Hydroxygruppe substituiert sind, wobei der Heterozyklus kein Indol oder Indolin ist,
- (4) fünf- bis sechsgliedrigen Heterozyklen mit 1 bis 3 Stickstoffatomen, die mit mindestens einer Amino- oder Hydroxygruppe substituiert sind, und
- (5) offenkettigen oder zyklischen aliphatischen Verbindungen, die mindestens zwei Aminogruppen oder je eine Aminogruppe und eine Hydroxy gruppe aufweisen.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Verbindung der Formel (II) aus
gewählt ist aus Anilin, o-Phenylendiamin, m-Pheny
lendiamin, p-Phenylendiamin, 3,4-Diaminotoluol,
2,5-Diaminotoluol, 1,2-Diamino-4,5-dichlorbenzol,
3,5-Diaminobenzoesäure, 2-Aminophenol, 4-Amino
phenol, 6-Amino-m-kresol, 2-Amino-4-chlorphenol,
Brenzkatechin, 3,4-Dihydroxy-benzoesäure, 2,3,4-
Trihydroxybenzoesäure, 1,3-Dihydroxy-naphthalin,
5,7-Diaminochinolin, 2,3-Diamino-pyridin, Tetra
aminopyridin, 4,5-Diamino-1-hydroxyethyl-pyrazol,
cis-1,2-Diaminocyclohexan und Ethylendiamin.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß das o-Benzochinon der
Formel (I) ausgewählt ist aus 4,5-Dimethoxy-1,2-
benzo-chinon, 4,5-Methylendioxy-1,2-benzochinon,
4,5-Dianilino-1,2-benzochinon, o-Chloranil und
3,5-Di-(tert-butyl)-1,2-benzochinon.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß das o-Benzochinon der
Formel (I) in einer Menge von 0,02 bis 3 Gewichts
prozent enthalten ist.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (II)
in einer Menge von 0,03 bis 6 Gewichtsprozent ent
halten ist.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert von 3 bis
10,5 aufweist.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß es ein Mittel zum Färben
menschlicher Haare ist.
9. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß es in Form eines 2-Kompo
nentenpräparates vorliegt, bei dem die Ver
bindungen der Formel (I) und Formel (II) getrennt
voneinander abgepackt sind.
10. Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren, da
durch gekennzeichnet, daß man ein Haarfärbemittel
nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in einer für die
Haarfärbung ausreichenden Menge auf das Haar auf
bringt und das Haar nach einer Einwirkungszeit von
20 bis 30 Minuten bei 20 bis 40 Grad Celsius mit
Wasser ausspült und sodann trocknet.
11. Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren, da
durch gekennzeichnet, daß man die Haare unter Ver
wendung eines Mittels gemäß Anspruch 9 färbt, wo
bei die die Verbindung der Formel (I) enthaltende
Zubereitung und die die Verbindung der Formel (II)
enthaltende Zubereitung in einem Zeitabstand von
2 bis 5 Minuten nacheinander auf das Haar aufge
tragen werden, sodann nach einer Einwirkungszeit
von 20 bis 40 Minuten bei 20 bis 40 Grad Celsius
das Haar mit Wasser ausgespült und anschließend
getrocknet wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996117486 DE19617486A1 (de) | 1996-05-02 | 1996-05-02 | Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1996117486 DE19617486A1 (de) | 1996-05-02 | 1996-05-02 | Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19617486A1 true DE19617486A1 (de) | 1998-01-29 |
Family
ID=7793024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1996117486 Withdrawn DE19617486A1 (de) | 1996-05-02 | 1996-05-02 | Mittel und Verfahren zum Färben von Keratinfasern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19617486A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005000259A1 (de) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Wella Aktiengesellschaft | Verwendung von benzochinonen in mitteln zur oxidativen behandlung von haaren sowie verfahren zur dauerhaften haarverformung und mittel |
-
1996
- 1996-05-02 DE DE1996117486 patent/DE19617486A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005000259A1 (de) * | 2003-06-26 | 2005-01-06 | Wella Aktiengesellschaft | Verwendung von benzochinonen in mitteln zur oxidativen behandlung von haaren sowie verfahren zur dauerhaften haarverformung und mittel |
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |