DE19615286B4 - Antimicrobial active ingredient concentrates - Google Patents

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Abstract

Antimikrobielle Wirkstoffkonzentrate, enthaltend
(a) Amidierungsprodukte von N-substituierten Propylendiaminen mit 2-Aminoglutarsäureestern und
(b) Esterquats.Antimicrobial active substance concentrates, containing
(a) amidation products of N-substituted propylenediamines with 2-aminoglutaric acid esters and
(b) esterquats.

Description

Gebiet der ErfindungTerritory of invention

Die Erfindung betriftt antimikrobielle Wirkstoffkonzentrate auf Basis von Glucoprotamin® und Esterquats sowie die Verwendung von Esterquats zur Steigerung der antimikrobiellen Wirksamkeit von Glucoprotamin®.The invention betriftt antimicrobial agent concentrates based on Glucoprotamin ® and esterquats and the use of esterquats for increasing the antimicrobial efficacy of Glucoprotamin ®.

Aus der Deutschen Offenlegungsschrift DE-A1 34 10 956 (Henkel) sind antimikrobiell wirksame Substanzen bekannt, die man durch Umsetzung von N-substituierten Propylendiaminen mit 2-Aminoglutarsäureestern erhält. Die bei dieser Reaktion gebildeten Amide, die unter der Bezeichnung Glucoprotamin® im Handel sind, können gegebenenfalls mit Alkylenoxiden und/oder Säuren derivatisiert werden. Eine Übersicht zu den antimikrobiellen Eigenschaften dieser Stoffe ist in Hyg. Med. 17, 529 (1992) erschienen. Gegenstand der DE-A1 40 07 758 (Henkel) sind ferner Mischungen von Glucoprotamin® mit quartären Ammoniumverbindungen.Out German Offenlegungsschrift DE-A1 34 10 956 (Henkel) are Antimicrobial substances known to be by reaction of N-substituted propylenediamines with 2-aminoglutaric acid esters receives. The amides formed in this reaction, under the name Glucoprotamin® im Can trade optionally derivatized with alkylene oxides and / or acids. An overview on the antimicrobial properties of these substances is in Hyg. Med. 17, 529 (1992). Subject of DE-A1 40 07 758 (Henkel) are also mixtures of Glucoprotamin® with quaternary ammonium compounds.

Derartige Mittel können zur Entfaltung ihrer Wirksamkeit u.a. in Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmitteln eingesetzt und dabei mit nichtionischen Tensiden additiviert werden. Typische Beispiele für geeignete Niotenside sind dabei Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettalkohole, Alkylphenol, Fettamine und dergleichen sowie endgruppenverschlossene Polyglycolverbindungen wie beispielsweise Mischether. Aus der DE-A1 42 34 070 (Ecolab) ist ferner bekannt, daß man ergänzend zu den bereits genannten nichtionischen Tensiden Alkylpolyglucoside einsetzen kann. Aus der DE-A1 43 14 524 (Ecolab) sind Mittel für die Reinigung und Desinfektion von Textilien bekannt, die neben Glucoprotamin® nichtionische Tenside vom Typ der Fettalkoholpolyglycolether und als Lösemittel Di ethylenglycolmonobutylether enthalten. Aus der DE-A1 43 40 124 (Ecolab) ist ferner die Verwendung von Glucoprotamin® als viruzider Wirkstoff bekannt.Such agents can be used to develop their effectiveness, inter alia, in cleaning agents, disinfectants and preservatives and thereby be additized with nonionic surfactants. Typical examples of suitable nonionic surfactants are addition products of ethylene oxide onto fatty alcohols, alkylphenol, fatty amines and the like as well as end-capped polyglycol compounds such as, for example, mixed ethers. From DE-A1 42 34 070 (Ecolab) is also known that can be used in addition to the aforementioned nonionic surfactants Alkylpolyglucoside. From DE-A1 43 14 524 (Ecolab) means for the cleaning and disinfection of textiles are known which contain not only glucoprotamine ® nonionic surfactants of the fatty alcohol polyglycol ether type and as a solvent Di ethylene glycol monobutyl ether. From DE-A1 43 40 124 (Ecolab) is also the use of glucoprotamine ® known as virucidal active ingredient.

Obschon somit Mittel aus dem Stand der Technik bekannt sind, welche Aminoglutarsäureesteramide als Wirkstoffe zusammen mit kationischen Tensiden enthalten, weisen diese Produkte den Nachteil auf, daß sich Konzentrate – also ihre wäßrige Zubereitungen mit einem Aktivsubstanzgehalt im Bereich von etwa 20 bis 50 Gew.-% – häufig weder als farb- noch als lagerstabil erweisen. In der Praxis zeigen diese Mittel vielmehr die Tendenz, im Laufe der Lagerung einzudicken, Kristalle auszuscheiden und einzutrüben. Im übrigen besteht im Markt ein ständiges Bedürfnis nach Produkten, die hinsichtlich ihrer antimikrobiellen Wirksamkeit eine Verbesserung gegenüber dem Stand der Technik darstellen.Although Thus, agents are known in the art, which Aminoglutarsäureesteramide as Contain active ingredients together with cationic surfactants These products have the disadvantage that concentrates - so their aqueous preparations with an active substance content in the range of about 20 to 50 wt .-% - often neither prove to be color stable or storage stable. In practice, these show Rather the tendency to thicken in the course of storage, Excrete crystals and cloud in. For the rest, there is one in the market permanent desire for products with regard to their antimicrobial effectiveness an improvement over represent the state of the art.

Die komplexe Aufgabe der Erfindung hat folglich darin bestanden, konzentrierte Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die einerseits über eine besonders vorteilhafte antimikrobielle Wirksamkeit verfügen und sich andererseits durch hohe Lager- und Farbstabilität auszeichnen.The The complex object of the invention has therefore been to concentrate Preparations available on the one hand about have a particularly advantageous antimicrobial activity and on the other hand characterized by high storage and color stability.

Beschreibung der Erfindungdescription the invention

Gegenstand der Erfindung sind antimikrobielle Wirkstoffkonzentrate, enthaltend

  • (a) Amidierungsprodukte von N-substituierten Propylendiaminen mit 2-Aminoglutarsäureestern und
  • (b) Esterquats.
The invention relates to antimicrobial active substance concentrates containing
  • (a) amidation products of N-substituted propylenediamines with 2-aminoglutaric acid esters and
  • (b) esterquats.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Zusatz von Esterquats nicht nur die antimikrobielle Wirkung der amidischen Wirkstoffe in synergistischer Weise verbessert, sondern daß sich die Konzentrate zudem auch noch durch eine höhere Farb- und Lagerstabilität auszeichnen.Surprisingly was found that the Addition of esterquats not only the antimicrobial effect of amidic agents are synergistically improved, but that yourself In addition, the concentrates also have a higher color and storage stability.

Amidierungsprodukteamidation

Bei den Amidierungsprodukten handelt es sich um bekannte Wirkstoffe des Stands der Technik, die beispielsweise unter Marke Glucoprotamin® (Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG) im Handel sind. Es handelt sich dabei in der Regel um Amidierungsprodukte von Aminen, die der Formel (I) folgen, R1NH(CH2)3NH2 (I)in der R1 für einen linearen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen steht, und Estern der Formel (II),

Figure 00030001
in der R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.The amidation is known agents of the prior art, for example, are under brand glucoprotamine ® (Henkel KGaA, Dusseldorf / FRG) in trade. These are generally amidation products of amines which follow the formula (I), R 1 NH (CH 2 ) 3 NH 2 (I) in which R 1 is a linear alkyl radical having 6 to 22 carbon atoms, and esters of the formula (II)
Figure 00030001
in which R 2 is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms.

Esterquatsesterquats

Unter der Bezeichnung „Esterquats" werden im allgemeinen quaternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Methoden der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internationale Patentanmeldung WO 91101295 (Henkel) verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und anschließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Stellvertretend für den umfangreichen Stand der Technik sei an dieser Stelle auf die Druckschriften US 3,915,867 , US 4,370,272 , EP-A2 0 239 910, EP-A2 0 293 955, EP-A2 0 295 739 und EP-A2 0 309 052 A2 verwiesen. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von O. Ponsati in C. R. CED-Kongress, Barcelona, 1992, S. 167, R. Puchta et al. in Tens. Surf. Det., 30, 186 (1993), M. Brock in Tens. Surf. Det. 30, 394 (1993) und R. Lagerman et al. in J.Am.Oil.Chem.Soc., 71, 97 (1994) erschienen.The term "esterquats" generally refers to quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, which are known substances which can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry, in which connection reference is made to International Patent Application WO 91/101295 (Henkel) the triethanolamine is partially esterified with fatty acids in the presence of hypophosphorous acid, air is passed through and then quaternized with dimethyl sulfate or ethylene oxide Representative of the extensive state of the art at this point on the pamphlets US 3,915,867 . US 4,370,272 , EP-A2 0 239 910, EP-A2 0 293 955, EP-A2 0 295 739 and EP-A2 0 309 052 A2. Surveys on this topic are, for example, by O. Ponsati in CR CED Congress, Barcelona, 1992, p. 167, R. Puchta et al. in tens. Surf. Det., 30, 186 (1993), M. Brock in Tens. Surf. Det. 30, 394 (1993) and R. Lagerman et al. in J.Am.Oil.Chem.Soc., 71, 97 (1994).

Die quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen der Formel (III)

Figure 00030002
in der R3CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R3CO, R6 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfin dung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden technische C12/18-Kokosfettsäuren und insbesondere teilgehärtete C16/18-Talg- bzw. Palmfettsäuren sowie elaidinsäurereiche C16/18-Fettsäureschnitte eingesetzt. Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fettsäuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hinblick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatzverhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer C16/18-Talg- bzw. Palmfettsäure (Iodzahl 0 bis 40) ab. Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fettsäuretriethanolaminestersalze der Formel (III) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R3CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R4 für R3CO, R5 für Wasserstoff, R6 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht.The quaternized fatty acid triethanolamine ester salts follow the formula (III)
Figure 00030002
in the R 3 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 4 and R 5 are each independently hydrogen or R 3 CO, R 6 is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a (CH 2 CH 2 O) q H Group, m, n and p in total are 0 or numbers from 1 to 12, q is numbers from 1 to 12 and X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate. Typical examples of esterquats which can be used in the context of the invention are products based on caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, arachic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures, as they occur, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils. It is preferred to use technical C 12/18 coconut fatty acids and, in particular, partially hydrogenated C 16/18 tallow or palm oil fatty acids and also high-acid C 16/18 fatty acid cuts having high elaidic acid content. To prepare the quaternized esters, the fatty acids and the triethanolamine in a molar ratio of 1.1: 1 to 3: 1 can be used. In view of the performance properties of the esterquats, an employment ratio of 1.2: 1 to 2.2: 1, preferably 1.5: 1 to 1.9: 1 has proven to be particularly advantageous. The preferred esterquats are technical mixtures of mono-, di- and triesters with an average degree of esterification of 1.5 to 1.9 and are derived from technical C 16/18 tallow or palm oil fatty acid (iodine value 0 to 40). From an application point of view, quaternized fatty acid triethanolamine ester salts of the formula (III) have proven particularly advantageous in which R 3 CO is an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R 4 is CO 3 , R 5 is hydrogen, R 6 is a methyl group, m, n and p are 0 and X is methylsulfate.

Neben den quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen kommen als Esterquats ferner auch quaternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (IV) in Betracht,

Figure 00040001
in der R3CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 für Wasserstoff oder R3CO, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.In addition to the quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, suitable esterquats are, in addition, quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines of the formula (IV),
Figure 00040001
in the R 3 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 4 is hydrogen or R 3 CO, R 6 and R 7 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12 and X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.

Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen der Formel (V) zu nennen,

Figure 00040002
in der R3CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 für Wasserstoff oder R3CO, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.Finally, the quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyldialkylamines of the formula (V) should be mentioned as a further group of suitable esterquats.
Figure 00040002
in the R 3 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 4 is hydrogen or R 3 CO, R 6 , R 8 and R 9 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers of 1 to 12 and X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.

Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (III) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (IV) und (V). Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.-%iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können.Regarding the selection of the preferred fatty acids and the optimal degree of esterification apply the for (III) also for the esterquats of the formulas (IV) and (V). Usually the ester quats arrive in the form of 50 to 90 wt .-% iger alcoholic solutions in the trade, at Need easily be diluted with water.

Weitere TensideOther surfactants

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Konzentrate weitere nichtionische, und/oder amphotere Tenside. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54–124 oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123–217 verwiesen. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von Mischethern, insbesondere butyl- und/oder benzylendgruppenverschlossenen Anlagerungsprodukten von 2 bis 10 Mol Ethylen- und/oder Propylenoxid an technische Fettalkoholschnitte mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und einem DP im Bereich von 1,2 bis 1,8, C12-C18-Fettsäure-N-methylglucamiden und/oder Betainen, insbesondere Kokosfettsäureamidoaminbetainen.In a preferred embodiment of the invention, the concentrates contain further nonionic, and / or amphoteric surfactants. Typical examples of nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol ethers, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, mixed ethers, alk (en) yloligoglycosides, fatty acid N-alkylglucamides, protein hydrolysates (especially wheat-based vegetable products), polyol fatty acid esters, sugar esters, sorbitan esters , Polysorbates and amine oxides. If the nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, these may have a conventional, but preferably a narrow homolog distribution. Typical examples of amphoteric or zwitterionic surfactants are alkylbetaines, alkylamidobetaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines. The surfactants mentioned are exclusively known compounds. With regard to the structure and production of these substances, reference may be made to relevant review articles, for example J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J. Falbe (ed.), "Catalysts, Surfactants and mineral oil additives ", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217. Particularly preferred is the use of mixed ethers, in particular butyl and / or benzylene terminated addition products of 2 to 10 moles of ethylene and / or propylene oxide to technical fatty alcohol cuts having 8 to 18 carbon atoms, alkyl and / or Alkenyloligoglykosiden having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl radical and a DP in the range of from 1.2 to 1.8, C 12 -C 18 fatty acid N-methylglucamides and / or betaines, especially coco fatty acid amidoamine betaines.

Konzentrateconcentrates

Bei den Konzentraten handelt es sich in der Regel um wäßrige Zubereitungen mit einem Aktivsubstanzgehalt (d.h. nicht-wäßrigen Anteil) im Bereich von 5 bis 50 und insbesondere 15 bis 35 Gew.%. Als Lösungsvermittler können beispielsweise Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol sowie deren Butylether enthalten sein. Das Gewichtsverhältnis der beiden Komponenten (a) und (b) in den Konzentraten kann 90 : 10 bis 10 : 90, vorzugsweise 75 : 25 bis 25 : 75 und insbesondere 60 : 40 bis 40 : 60 betragen. Der Anteil weiterer Tenside an diesen Zubereitungen kann 1 bis 25 und vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-% – bezogen auf den Aktivsubstanzgehalt betragen. Eine typische Zubereitung mit einem Aktivsubstanzgehalt im Bereich von 10 bis 25 Gew.-% hat folgende Zusammensetzung:

  • (a) 30 bis 40 Gew.-% Glucoprotamin®,
  • (b) 30 bis 40 Gew.-% Esterquat (z.B. methylquaterniertes Dipalmfettsäuretriethanolaminester-Methylsulfatsalz; Dehyquart® AU 46, Henkel KGaA)
  • (c) 0 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% weitere Tenside und
  • (d) 0 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 Gew.-% Lösungsvermittler.
As a rule, the concentrates are aqueous preparations having an active substance content (ie non-aqueous content) in the range from 5 to 50 and in particular 15 to 35% by weight. As a solubilizer, for example, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol and their butyl ether may be included. The weight ratio of the two components (a) and (b) in the concentrates may be from 90:10 to 10:90, preferably from 75:25 to 25:75 and especially from 60:40 to 40:60. The proportion of other surfactants in these preparations may be 1 to 25 and preferably 5 to 15 wt .-% - based on the active ingredient content. A typical preparation with an active substance content in the range of 10 to 25 wt .-% has the following composition:
  • (a) 30 to 40% by weight of glucoprotamine ® ,
  • (b) 30 to 40 wt .-% Esterquat (eg methylquaterniertes Dipalmfettsäuretriethanolaminester methyl sulfate salt; Dehyquart ® AU 46, Henkel KGaA)
  • (C) 0 to 10 wt .-%, preferably 1 to 5 wt .-% of other surfactants and
  • (D) 0 to 5, preferably 1 to 2 wt .-% solubilizer.

Gewerbliche Anwendbarkeitcommercial applicability

Die erfindungsgemäßen Konzentrate werden üblicherweise vom Verbraucher auf die Anwendungskonzentration im Bereich von 10 bis 1000 und insbesondere ca. 100 ppm verdünnt. In dieser Menge erweisen sich die Zubereitungen gegenüber Mikroorganismen als außerordentlich wirksam. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der Konzentrate zur Abtötung von Keimen und Viren. Ein letzter Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung von Esterquats zur Steigerung der antimikrobiellen Wirksamkeit der eingangs genannten Wirkstoffen.The concentrates according to the invention are usually diluted by the consumer to the application concentration in the range from 10 to 1000 and in particular about 100 ppm. In this amount, the preparations prove to be extremely effective against microorganisms. Another object of the invention therefore relates to the use of the concentrates for killing germs and viruses. A final object of the invention finally relates to the use of esterquats for increasing the antimicrobial ellen effectiveness of the aforementioned agents.

Prüfung der keimtötenden Wirkung im quantitativen Suspensionstest. Testlösungen gemäß Tabelle 1 mit einem Aktivsubstanzgehalt von 42 Gew.-% wurden mit Wasser auf eine Anwendungskonzentration von 100 ppm verdünnt. Die antimikrobielle Wirksamkeit wurde in einem quantitativen Suspensionstest in Anlehnung an die Richtlinien für die Prüfung und Bewertung chemischer Desinfektionsverfahren der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (DGHM) gegen den Bakterienstamm Pseudomonas aeruginosa geprüft. Dazu wurden jeweils 10 ml der in Hartwasser (17°d) zugesetzten Wirkstoffkombination mit 0,1 ml einer Keimsuspension (ca. 108 bis 109 Keime pro ml) bei 20°C vermischt. Nach einer Einwirkungszeit von 5, 15, 30 und 60 min wurden jeweils 1 ml dieser Mischungen in jeweils 10 ml einer wäßrigen Enthemmungslösung, enthaltend 3,0 Gew.% Tween® 80, 30,0 Gew.-% Saponin, 0,1 Gew.-% Histidin und 0,1 Gew. % Cystein gegeben. Von diesen Proben und weiteren 1 : 10 Verdünnungsstufen wurden jeweils 0,1 ml auf Casein-Soja-Agarplatten aufgebracht. Nach Bebrüten dieser Subkulturen (48 h bei 30°C) wurde die Anzahl der vermehrungsfähigen Keime ermittelt. Zum Vergleich wurden wäßrige Lösungen der Einzelkomponenten und wirkstoffreies Wasser unter den gleichen Bedingungen getestet. Der Logarithmus der Differenz zwischen Wirkstoffansatz und Negativkontrolle wird in der Tabelle 1 als Reduktionsfaktor angegeben (Prozentangaben als Gew.-%).Testing of the germicidal effect in the quantitative suspension test. Test solutions according to Table 1 with an active substance content of 42% by weight were diluted with water to an application concentration of 100 ppm. The antimicrobial efficacy was tested in a quantitative suspension test based on the guidelines for the testing and evaluation of chemical disinfection methods of the German Society for Hygiene and Microbiology (DGHM) against the bacterial strain Pseudomonas aeruginosa. For this purpose, in each case 10 ml of the active ingredient combination added in hard water (17 ° d) were mixed with 0.1 ml of a germ suspension (about 10 8 to 10 9 germs per ml) at 20 ° C. After an exposure time of 5, 15, 30 and 60 minutes, in each case 1 ml of these mixtures was dissolved in 10 ml of an aqueous deprotecting solution containing 3.0% by weight of Tween® 80, 30.0% by weight of saponin, 0.1% by weight % Histidine and 0.1% by weight cysteine. Of these samples and a further 1:10 dilution steps, 0.1 ml each were applied to casein-soy agar plates. After incubation of these subcultures (48 h at 30 ° C), the number of replicable germs was determined. For comparison, aqueous solutions of the individual components and drug-free water were tested under the same conditions. The logarithm of the difference between active ingredient formulation and negative control is given in Table 1 as a reduction factor (percentages as wt .-%).

Lagerstabilität. Die Lagerstabilität der konzentrierten Zubereitungen gemäß Tabelle 1 wurde über einen Zeitraum von 30 Tagen beurteilt, während dem die Lösungen bei 40°C in farblosen Flaschen bei Tageslicht gelagert wurden. Die Stabilität wurde subjektiv bestimmt; dabei bedeuten in Tabelle 1:

Figure 00070001
eine Verfärbung bzw. Viskosität bleibt konstant,
Figure 00070002
leichte Verfärbung bzw. leichter Anstieg der Viskosität,
Figure 00070003
starke Verfärbung.Storage stability. The storage stability of the concentrated preparations according to Table 1 was assessed over a period of 30 days, during which the solutions were stored at 40 ° C in colorless bottles in daylight. The stability was determined subjectively; while in Table 1:
Figure 00070001
a discoloration or viscosity remains constant,
Figure 00070002
slight discoloration or slight increase in viscosity,
Figure 00070003
strong discoloration.

Tabelle 1 Reduktionsfaktor und Lagerstabilität

Figure 00080001
Table 1 Reduction factor and storage stability
Figure 00080001

Claims (11)

Antimikrobielle Wirkstoffkonzentrate, enthaltend (a) Amidierungsprodukte von N-substituierten Propylendiaminen mit 2-Aminoglutarsäureestern und (b) Esterquats.Antimicrobial active substance concentrates, containing (A) Amidation products of N-substituted propylenediamines with 2-aminoglutaric acid esters and (b) esterquats. Konzentrate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Amide auf Basis von Aminen enthalten, die der Formel (I) folgen, R1NH(CH2)3NH2 (I)in der R1 für einen linearen Alkylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen steht.Concentrates according to Claim 1, characterized in that they contain, as component (a), amides based on amines which follow formula (I), R 1 NH (CH 2 ) 3 NH 2 (I) in which R 1 is a linear alkyl radical having 6 to 22 carbon atoms. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) Amide auf Basis von Estern enthalten, die der Formel (II) folgen,
Figure 00090001
in der R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.Concentrates according to claims 1 and 2, characterized in that they contain as component (a) amides based on esters which follow the formula (II),
Figure 00090001
in which R 2 is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Esterquats der Formel (III) enthalten,
Figure 00090002
in der R3CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R3CO, R6 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.Concentrates according to Claims 1 to 3, characterized in that they contain esterquats of the formula (III),
Figure 00090002
in the R 3 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 4 and R 5 are each independently hydrogen or R 3 CO, R 6 is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a (CH 2 CH 2 O) q H group, m, n and p in total are 0 or numbers from 1 to 12, q is numbers from 1 to 12 and X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Esterquats der Formel (IV) enthalten,
Figure 00100001
in der R3CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 für Wasserstoff oder R3CO, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.Concentrates according to Claims 1 to 3, characterized in that they contain esterquats of the formula (IV),
Figure 00100001
in the R 3 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 4 is hydrogen or R 3 CO, R 6 and R 7 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12 and X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Esterquats der Formel (V) enthalten,
Figure 00100002
in der R3CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R4 für Wasserstoff oder R3CO, R6, R8 und R9 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.Concentrates according to Claims 1 to 3, characterized in that they contain esterquats of the formula (V),
Figure 00100002
in the R 3 CO for an acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 4 is hydrogen or R 3 CO, R 6 , R 8 and R 9 are independently alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12 and X is halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie weitere Tenside ausgewählt aus der Gruppe der Mischether, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, Fettsäure-N-alkylglucamide und/oder Betaine enthalten.Concentrates according to Claims 1 to 6, characterized that she other surfactants selected from the group of mixed ethers, alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, Fatty acid N-alkylglucamides and / or Betaine included. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Wirkstoffkomponente (a) und die Tensidkomponente (b) im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 10 : 90 enthalten.Concentrates according to Claims 1 to 7, characterized that she the active ingredient component (a) and the surfactant component (b) in a weight ratio of 90 : 10 to 10: 90 included. Konzentrate nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Aktivsubstanzgehalt im Bereich von 5 bis 50 Gew.-% aufweisen.Concentrates according to Claims 1 to 8, characterized that she have an active substance content in the range of 5 to 50 wt .-%. Verwendung von Esterquats zur Steigerung der antimikrobiellen Wirksamkeit von Wirkstoffen nach Anspruch 1.Use of esterquats to increase the antimicrobial Effectiveness of active substances according to Claim 1. Verwendung von Konzentraten nach Anspruch 1 zur Abtötung von Keimen und Viren.Use of concentrates according to claim 1 for killing of germs and viruses.
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