DE4335782C1 - Prepn. of solid ester-quats with better emulsifying power - Google Patents

Prepn. of solid ester-quats with better emulsifying power

Info

Publication number
DE4335782C1
DE4335782C1 DE19934335782 DE4335782A DE4335782C1 DE 4335782 C1 DE4335782 C1 DE 4335782C1 DE 19934335782 DE19934335782 DE 19934335782 DE 4335782 A DE4335782 A DE 4335782A DE 4335782 C1 DE4335782 C1 DE 4335782C1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fatty acid
alkyl
acid
alcohol
quats
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE19934335782
Other languages
German (de)
Inventor
Ansgar Dr Behler
Bernd Dr Fabry
Rafael Dr Pi
Llosas Joaquim Dr Bigorra
Queralt Ester Dr Prat
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Pulcra SA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Pulcra SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA, Pulcra SA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19934335782 priority Critical patent/DE4335782C1/en
Priority to ES94900123T priority patent/ES2119146T3/en
Priority to PCT/EP1993/003150 priority patent/WO1994021592A1/en
Priority to JP6520554A priority patent/JPH08507537A/en
Priority to EP94900123A priority patent/EP0689531B1/en
Priority to DE59308832T priority patent/DE59308832D1/en
Application granted granted Critical
Publication of DE4335782C1 publication Critical patent/DE4335782C1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
    • C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Solid esterquats (I) are prepd. by quaternising fatty acid triethanolamine esters of formula (II) with alkylating agents, in the presence of nonionic emulsifiers comprising (a) alkyl- and/or alkenyl-oligoglycosides, (b) fatty acid-N-alkylpolyhydroxyalkylamides, (c) partial glyceride polyglycol ethers and/or (d) polyols. (In (II) R1CO = 6-22C (un)satd. acyl gp.; R2,R3 = H or R1CO and m+n+p = 0-10). Emulsions contg. 30-95 wt.% of (I) and 70-5% of the emulsifiers (a), (b), (c) and/or (d) are claimed.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft feste Esterquats mit verbessertem Emulgiervermögen, die man erhält, indem man Fettsäuretrietha­ nolaminester in Gegenwart von ausgewählten nichtionischen Emulgatoren quaterniert, Emulsionen, die diese Esterquats enthalten sowie die Verwendung der genannten Esterquats zur Herstellung von kosmetischen Produkten.The invention relates to solid ester quats with improved Emulsifying power obtained by using fatty acid trietha nolamine esters in the presence of selected nonionic Emulsifiers quaternized, emulsions containing these esterquats contain as well as the use of said esterquats for Manufacture of cosmetic products.

Stand der TechnikState of the art

Schädigungen der Haarstruktur sind die Folge häufigen Blei­ chens, Dauerwellens, Färbens, starker UV-Belastung, Waschens der Haare mit entfettenden Tensiden sowie das Ergebnis einer normalen Alterung. Das Haar wird spröde und verliert seinen Glanz. Des weiteren findet beim Kämmen des Haares eine elek­ trostatische Aufladung statt, während die aufgerauhte Haar­ oberfläche Anlaß zu Verfilzungen und Verknotungen des Haares gibt und auf diese Weise das Kämmen erschwert. Haarpflege­ mittel mit einer kämmbarkeitsverbessernden Wirkung haben daher erhebliche Bedeutung auf dem Kosmetikmarkt erlangt. Derartige Mittel können beispielsweise in Form einer Spülung, eines Aerosol-Schaums oder auch in Form von Emulsionen (Creme-Rinses) nach der Haarwäsche im noch nassen Haar ver­ teilt und entweder nach einigen Minuten Einwirkungszeit aus­ gespült oder auf dem Haar belassen werden.Damage to the hair structure is the result of frequent lead chens, permanent waves, dyeing, strong UV exposure, washing of the hair with degreasing surfactants as well as the result of a normal aging. The hair becomes brittle and loses its Shine. Furthermore, when combing the hair there is an elec Trostatic charging takes place while the hair is roughened Surface causes matting and knotting of the hair there, making combing difficult. Hair care have a combing effect  therefore attained considerable importance in the cosmetics market. Such agents can be, for example, in the form of a rinse, an aerosol foam or in the form of emulsions (Cream rinses) after shampooing in wet hair divides and either after a few minutes of exposure be rinsed or left on the hair.

Als Wirkstoffe zur Verbesserung der Haarstruktur haben sich kationische Tenside, insbesondere quaternäre Ammoniumverbin­ dungen wie beispielsweise Distearyldimethylammoniumchlorid (DSDMAC) alleine oder in Kombination mit verschiedenen wachs­ artigen Zusätzen, wie Kohlenwasserstoffen, Fettalkoholen oder Fettsäureestern bewährt [Parf.Kosm. 56, 157 (1975)]. Von Nachteil ist hierbei jedoch, daß die genannten Kationtenside eine unzureichende biologische Abbaubarkeit aufweisen und somit bei Eintragung in Oberflächengewässer im Laufe der Zeit die Funktionsfähigkeit aquatischer Lebensgemeinschaften be­ einträchtigen können.As active ingredients to improve the hair structure have cationic surfactants, especially quaternary ammonium compound such as distearyldimethylammonium chloride (DSDMAC) alone or in combination with various waxes like additives, such as hydrocarbons, fatty alcohols or Fatty acid esters proven [Parf.Kosm. 56, 157 (1975)]. From The disadvantage here, however, is that the cationic surfactants mentioned have inadequate biodegradability and thus when entering surface water over time the functionality of aquatic communities can impair.

Aus der Deutschen Patentanmeldung DE-A1 35 27 974 sind darü­ ber hinaus Ester des Betains mit Fettalkoholen oder Fettal­ koholpolyglycolethern für den Einsatz in sauren Haarpflege­ mitteln bekannt. Die Betainester weisen zwar eine hohe öko­ toxikologische Verträglichkeit auf, sind jedoch im Hinblick auf Kämmbarkeitsverbesserung, Antistatik, Griff und Ausspül­ verhalten unbefriedigend und zudem im sauren Bereich nicht hydrolysestabil.From the German patent application DE-A1 35 27 974 are darü in addition esters of betaine with fatty alcohols or fatty alcohols alcohol polyglycol ethers for use in acidic hair care well known. The betaine nests have a high eco toxicological tolerance, but are in consideration on combability, antistatic, handle and rinse behave unsatisfactorily and also not in the acidic range hydrolysis stable.

In der älteren Deutschen Patentanmeldung DE-A1 41 38 630 hat die Anmelderin bereits vorgeschlagen, als kationische Tenside quaternierte Fettsäuretriethanolaminester-Salze, sogenannte "Esterquats", in sauren Haarpflegemitteln einzusetzen. In der Praxis hat sich jedoch gezeigt, daß sowohl die Emulgierbar­ keit dieser Produkte in Wasser, als auch ihre Lagerstabilität nicht immer voll zufriedenstellend ist.In the older German patent application DE-A1 41 38 630 the applicant has already proposed as cationic surfactants quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, so-called  "Esterquats" to be used in acidic hair products. In the Practice has shown, however, that both the emulsifiable of these products in water, as well as their storage stability is not always fully satisfactory.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, ein Ver­ fahren zur Herstellung von Esterquats mit verbesserter Emul­ gierbarkeit in Wasser und höherer Lagerbeständigkeit zu ent­ wickeln, die sich mit Vorteil in Haarpflegemitteln einsetzen lassen.The object of the invention was therefore a Ver drive to the production of ester quats with improved emul greedability in water and higher shelf life wrap, which are used with advantage in hair care products to let.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats mit verbessertem Emulgiervermögen, bei dem man Fettsäuretriethanolaminester der Formel (I),The invention relates to a method for producing solid ester quats with improved emulsifying power, in which fatty acid triethanolamine esters of the formula (I),

in der R1CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO und n, m und p in Sinne für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart von nicht­ ionischen Emulgatoren ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird vonin which R 1 CO represents a saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 and R 3 independently of one another are hydrogen or R 1 CO and n, m and p in the sense of 0 or numbers from 1 to 10, in the presence of nonionic emulsifiers selected from the group consisting of

  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden,a) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides,
  • b) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden, b) fatty acid-N-alkylpolyhydroxyalkylamides,  
  • c) Partialglyceridpolyglycolethern und/oderc) partial glyceride polyglycol ethers and / or
  • d) Polyolverbindungen,d) polyol compounds,

in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln quater­ niert.quater in a manner known per se with alkylating agents kidney.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich die Quaternie­ rung von Fettsäuretriethanolaminestern auch in Gegenwart der genannten Emulgatoren durchführen läßt. Auf diese Weise wer­ den lösemittelfreie, insbesondere alkoholfreie, feste Ester­ quats erhalten, die sich leicht in Wasser dispergieren las­ sen. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß der nach­ trägliche Zusatz der genannten Emulgatoren zu nach konventio­ nellen Verfahren hergestellten Esterquats das Emulgiervermö­ gen nicht oder nur sehr geringfügig verbessert. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die wäßrigen Lösungen der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Esterquats besonders lagerstabil sind, d. h., auch bei längerer Lagerung homogen bleiben und eine konstante Viskosität aufweisen. Nach Auflö­ sen der erfindungsgemäßen Produkte in Wasser und pH-Wertein­ stellung werden beispielsweise unmittelbar Haarpflegemittel mit ausgezeichneten anwendungstechnischen Eigenschaften er­ halten.Surprisingly, it was found that the Quaternie tion of fatty acid triethanolamine esters also in the presence of can carry out said emulsifiers. That way who the solvent-free, especially alcohol-free, solid ester quats obtained, which was easy to disperse in water sen. The invention includes the knowledge that the after Inactive addition of the emulsifiers mentioned to after convention In the process, esterquats produced the emulsifying power not improved or improved only slightly. Another Advantage is that the aqueous solutions after the Esterquats obtainable according to the invention in particular are stable in storage, d. that is, homogeneous even with prolonged storage remain and have a constant viscosity. After resolution of the products according to the invention in water and pH values position, for example, hair care products with excellent application properties hold.

Esterquats und FettsäuretriethanolaminesterEsterquats and fatty acid triethanolamine esters

Esterquats stellen eine bekannte Gruppe kationischer Tenside dar, die üblicherweise durch Veresterung von Triethanolamin bzw. Triethanolaminpolyglycolethern mit Fettsäuren und nach­ folgende Quaternierung in organischen Lösungsmitteln erhalten werden. Herstellung und Eigenschaften der Esterquats sind beispielsweise in der WO 91/01 295 (Henkel) sowie den Über­ sichtsartikeln von O.Ponsati in C.R. CED-Kongreß, Barce­ lona, 167 (1992) und R.Puchta in C.R. CID-Kongreß, Sitges, 59 (1993) beschrieben.Esterquats are a well-known group of cationic surfactants usually by esterification of triethanolamine or triethanolamine polyglycol ethers with fatty acids and after obtained the following quaternization in organic solvents  become. Manufacture and properties of the esterquats are for example in WO 91/01 295 (Henkel) and in Über articles by O.Ponsati in C.R. Ced Congress, Barce lona, 167 (1992) and R.Puchta in C.R. CID Congress, Sitges, 59 (1993).

Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen als Aus­ gangsstoffe für die Herstellung der Esterquats Fettsäuretri­ ethanolaminester der Formel (I) in Betracht, die vorzugsweise technische Mono-/Di-/Triester-Gemische darstellen, bei denen der Veresterungsgrad im Bereich von 1,2 bis 2,5, insbesondere 1,5 bis 1,9 liegt. Besonders bevorzugt sind Ester, die sich von technischen C12/18- bzw. C16/18-Fettsäuren, wie bei­ spielsweise Palmfettsäure, Kokosfettsäure oder Talgfettsäure ableiten und eine Iodzahl im Bereich zwischen 0 und 40 auf­ weisen können.For the purposes of the process according to the invention, starting materials for the preparation of the esterquats are fatty acid triethanolamine esters of the formula (I), which are preferably technical mono- / di- / triester mixtures in which the degree of esterification is in the range from 1.2 to 2 , 5, in particular 1.5 to 1.9. Esters which are derived from technical C 12/18 or C 16/18 fatty acids, such as, for example, palm fatty acid, coconut fatty acid or tallow fatty acid and which can have an iodine number in the range between 0 and 40, are particularly preferred.

EmulgatorenEmulsifiers

a) Als Emulgatoren kommen beispielsweise Alkyl- und Alkenyl­ oligoglykoside der Formel (I) in Betracht,a) Examples of emulsifiers are alkyl and alkenyl oligoglycosides of the formula (I),

R4O[G]p (II)R 4 O [G] p (II)

in der R4 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Hierbei handelt es sich um bekannte Stoffe, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Che­ mie erhalten werden können. Stellvertretend für das um­ fangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP-A1-0 301 298 und WO 90/3977 verwiesen.in which R 4 represents an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms, G represents a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p represents numbers from 1 to 10. These are known substances that can be obtained by the relevant preparative organic chemistry methods. As a representative of the extensive literature, reference is made to the documents EP-A1-0 301 298 and WO 90/3977.

Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vor­ zugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl­ und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside.The alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can differ from Aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms derive preferably the glucose. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or Alkenyl oligoglucosides.

Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (II) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwi­ schen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimm­ tes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rech­ nerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl dar­ stellt. Vorzugsweise werden Alkyl und/oder Alkenyloligo­ glykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevor­ zugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.The index number p in the general formula (II) gives the Degree of oligomerization (DP degree), i.e. H. the distribution of Mono- and oligoglycosides and stands for a number between two 1 and 10. While p in a given connection must always be an integer and above all the values p = 1 to 6, the value p is for a certain tes alkyl oligoglycoside an analytically determined nerious size, usually a fractional number poses. Alkyl and / or alkenyl oligo are preferred glycosides with an average degree of oligomerization p of 1.1 to 3.0 used. From an application perspective are such alkyl and / or alkenyl oligoglycosides before moves whose degree of oligomerization is less than 1.7 and is in particular between 1.2 and 1.4.

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R4 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlen­ stoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Undecyl­ alkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie bei­ spielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäu­ remethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Be­ vorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-Kokosfettalkohol an­ fallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglu­ coside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3).The alkyl or alkenyl radical R 4 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10 carbon atoms. Typical examples are butanol, capro alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as those obtained in the hydrogenation of technical fatty acid remethyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis. Be preferred are alkyl oligoglucosides of chain length C 8 -C 10 (DP = 1 to 3), which fall as a preliminary step in the separation of technical C 8 -C 18 coconut fatty alcohol by distillation and with a proportion of less than 6% by weight of C 12 alcohol can be contaminated and alkyl oligoglu cosides based on technical C 9/11 oxo alcohols (DP = 1 to 3).

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R4 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lau­ rylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalko­ hol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Ga­ doleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.The alkyl or alkenyl radical R 4 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, and their technical mixtures, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hardened C 12/14 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.

b) Als weitere Gruppe von Emulgatoren kommen Fettsäure-N- alkylpolyhydroxyalkylacide der Formel (III) in Frage,b) Another group of emulsifiers are fatty acid N- alkyl polyhydroxyalkylacides of the formula (III) in question,

in der R5CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R6 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxyl­ gruppen steht.in which R 5 CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 6 for hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms and [Z] for a linear or branched polyhydroxyalkyl radical with 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups stands.

Bei den Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden handelt es sich um bekannte Stoffe, die üblicherweise durch re­ duktive Aminierung eines reduzierenden Zuckers mit Am­ moniak, einem Alkylamin oder einem Alkanolamin und nach­ folgende Acylierung mit einer Fettsäure, einem Fettsäure­ alkylester oder einem Fettsäurechlorid erhalten werden können. Hinsichtlich der Verfahren zu ihrer Herstellung sei auf die US-Patentschriften 1 985 424, 2 016 962 und 2 703 798 sowie die Internationale Patentanmeldung WO 92/06984 verwiesen. Eine Übersicht zu diesem Thema von H.Kelkenberg findet sich in Tens. Surf. Det. 25, 8 (1988).The fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides it is known substances, usually by re ductile amination of a reducing sugar with Am moniak, an alkylamine or an alkanolamine and after following acylation with a fatty acid, a fatty acid alkyl ester or a fatty acid chloride can be obtained can. Regarding the processes for their manufacture see U.S. Patents 1,985,424, 2,016,962 and 2 703 798 and the international patent application Referred to WO 92/06984. An overview of this topic from H. Kelkenberg can be found in Tens. Surf. Det. 25, 8 (1988).

Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhy­ droxyalkylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stel­ len daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (IV) wiedergegeben werden:The fatty acid N-alkyl poly is preferably derived droxyalkylamides of reducing sugars with 5 or 6 Carbon atoms, especially on the glucose. The preferred fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides stel len therefore represent fatty acid-N-alkylglucamides, as by the formula (IV) are represented:

Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyal­ kylamide Glucamide der Formel (IV) eingesetzt, in der R6 für Wasserstoff oder eine Amingruppe steht und R5CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäu­ re, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. derer technischer Mischungen steht. Besonders bevorzugt sind Fettsäure-N-alkylglucamide der Formel (IV), die durch reduktive Aminierung von Glucose mit Methylamin und an­ schließende Acylierung mit Laurinsäure oder C12/14-Kokos­ fettsäure bzw. einem entsprechenden Derivat erhalten wer­ den. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ableiten.Preferably used as the fatty acid N-alkylpolyhydroxyal kylamides glucamides of the formula (IV) in which R 6 represents hydrogen or an amine group and R 5 CO represents the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmoleic acid, Stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or their technical mixtures. Fatty acid N-alkylglucamides of the formula (IV) which are obtained by reductive amination of glucose with methylamine and subsequent acylation with lauric acid or C 12/14 coconut fatty acid or a corresponding derivative are particularly preferred. Furthermore, the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.

c) Als Emulgatoren können ferner auch Partialglyceridpoly­ glycolether eingesetzt werden. Hierbei handelt es sich beispielsweise um Anlagerungsprodukte von durchschnitt­ lich 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Mol Ethylenoxid an Fettsäuremono- bzw. -diglyceride. Typische Beispiele sind Ethylenoxidaddukte an technische C12/14- bzw. C8/18-Ko­ kosfettsäuremono- bzw. -diglyceride.c) Partial glyceride polyglycol ethers can also be used as emulsifiers. These are, for example, adducts of on average 1 to 10, preferably 2 to 5, moles of ethylene oxide with fatty acid mono- or diglycerides. Typical examples are ethylene oxide adducts with technical C 12/14 or C 8/18 coconut fatty acid mono- or diglycerides.

d) Ebenfalls als Emulgatoren sind Polyolverbindungen geeig­ net, insbesondere Stoffe mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxygruppen. Typische Beispiele sind Glycerin, Oligoglycerin mit einem Eigenkondensationsgrad von durch­ schnittlich 1,5 bis 10, Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Trime­ thylolpropan und/oder Pentaerythrit sowie deren Mono- und Difettsäureester. d) Polyol compounds are also suitable as emulsifiers net, especially substances with 2 to 12 carbon atoms and 2 to 6 hydroxy groups. Typical examples are glycerin, Oligoglycerin with a degree of self-condensation of average 1.5 to 10, ethylene glycol, diethylene glycol, Triethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, trime thylolpropane and / or pentaerythritol and their mono- and Difatty acid esters.  

Wie zuvor schon erläutert, besteht der Kern der Erfindung darin, ein leicht emulgierbares Esterquat-Compound zu erzeu­ gen, dem ein Emulgator schon während der Herstellung zuge­ setzt wird. Abgesehen von den bereits zuvor geschilderten anwendungstechnischen Vorteilen, wird auf diese Weise elegant die ansonsten erforderliche Mitverwendung eines organischen Lösungsmittels in der Quaternierungsstufe umgangen.As previously explained, the essence of the invention is in producing an easily emulsifiable esterquat compound to which an emulsifier was added during production is set. Except for those already described application-related advantages, becomes elegant in this way the otherwise required use of an organic Bypassed solvent in the quaternization stage.

Üblicherweise können die erfindungsgemäßen Esterquats die Emulgatoren in solchen Mengen enthalten, daß ihr Gewichtsan­ teil 5 bis 70, vorzugsweise 10 bis 30 Gew.-% - bezogen auf das Endprodukt - beträgt. Für die Einstellung eines gewünsch­ ten Emulgatorgehaltes im Endprodukt ist es erforderlich, die berechnete Menge Emulgator dem Ester vor der Quaternierung zuzusetzen. Die erforderlichen Verhältnisse zu berechnen, bleibt dem Fachmann überlassen, der hierzu nicht erfinderisch tätig werden muß.Usually, the ester quats according to the invention can Contain emulsifiers in such amounts that their weight part 5 to 70, preferably 10 to 30 wt .-% - based on the end product - is. For setting a desired th emulsifier content in the end product, it is necessary that calculated amount of emulsifier to the ester before quaternization to add. To calculate the required ratios is left to the person skilled in the art who is not inventive in this regard must act.

AlkylierungAlkylation

Die Alkylierung der Fettsäuretriethanolaminester kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden. Hierzu wird der Ester vorgelegt und mit dem Alkylierungsmittel - das man üb­ licherweise in äquimolaren Mengen oder leichtem Unterschuß einsetzt - bei erhöhten Temperaturen gerührt. Nach Abschluß der Reaktion kann nichtumgesetztes Alkylierungsmittel durch Zugabe einer geringen Menge Aminosäure, vorzugsweise Glycin, zerstört werden. Als Alkylierungsmittel kommen in diesem Zu­ sammenhang Alkylhalogenide, Dialkylsulfate und Ethylenoxid - letzteres in Gegenwart von Dialkylphosphaten - in Betracht. The alkylation of the fatty acid triethanolamine esters can begin in be carried out in a known manner. For this, the Submitted ester and with the alkylating agent - which one over certainly in equimolar amounts or a slight deficit used - stirred at elevated temperatures. After graduation the reaction can react with unreacted alkylating agent Adding a small amount of amino acid, preferably glycine, be destroyed. In this come as alkylating agents context alkyl halides, dialkyl sulfates and ethylene oxide - the latter in the presence of dialkyl phosphates - into consideration.  

Vorzugsweise betrifft das erfindungsgemäße Verfahren methyl­ quaternierte Esterquats in Form ihrer Chloride oder Methyl­ sulfat-Salze sowie Esterquat-Salze, die mit 1 bis 5 Mol Ethy­ lenoxid quaterniert worden sind.The process according to the invention preferably relates to methyl quaternized ester quats in the form of their chlorides or methyl sulfate salts and ester quat salts with 1 to 5 moles of ethyl lenoxid have been quaternized.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Ester­ quats sind leicht in Wasser emulgierbar. Die Emulsionen sind homogen und lagerbeständig und weisen ausgezeichnete anwen­ dungstechnische Eigenschaften im Hinblick auf die Verbesse­ rung der Kämmbarkeit und die Verminderung der elektrostati­ schen Aufladung von Haaren auf.The esters obtainable by the process according to the invention quats are easily emulsifiable in water. The emulsions are homogeneous and stable in storage and have excellent applications manure properties with regard to improvements Combability and reduction of electrostatics charging of hair.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft Emulsionen, enthaltend 30 bis 95 Gew.-% Esterquats und 5 bis 70 Gew.-% Emulgatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykosiden, Fettsäure-N-alkylpolyhydroxy­ alkylamiden, Partialglyceridpolyglycolethern und/oder Poly­ olverbindungen gebildet wird.Another object of the invention relates to emulsions, containing 30 to 95% by weight of esterquats and 5 to 70% by weight Emulsifiers selected from the group consisting of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, fatty acid N-alkyl polyhydroxy alkyl amides, partial glyceride polyglycol ethers and / or poly oil compounds is formed.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren er­ hältlichen festen Esterquats zur Herstellung von kosmetischen Mitteln, insbesondere Haarpflegemitteln, in denen sie in Mengen von 70 bis 100, vorzugsweise 80 bis 90 Gew.-% - bezo­ gen auf den Feststoffgehalt der Mittel - enthalten sein kön­ nen. Unter Haarpflegemittel sind in diesem Zusammenhang bei­ spielsweise Haarshampoos, Haarspülungen, Haarfestiger, Fön­ festiger und dergleichen zu verstehen; vorzugsweise weisen die Mittel einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 5, vorzugsweise 3 bis 4 auf.Another object of the invention finally relates the use of he according to the inventive method available solid ester quats for the production of cosmetic Agents, especially hair care products, in which they are in Amounts of 70 to 100, preferably 80 to 90 wt .-% - bezo on the solids content of the agents - may be included nen. In this context, hair care products are among for example hair shampoos, hair rinses, hair fixers, hair dryers understand better and the like; preferably point  the agents preferably have a pH in the range from 3 to 5 3 to 4.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.

BeispieleExamples I. HerstellungsbeispieleI. Manufacturing examples

a) Veresterung. In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Innenthermometer und Destillationsaufsatz wurden 324 g (1,2 mol) teilgehärtete C16/18-Talgfettsäure (Iodzahl = 40), 149 g (1 mol) Triethanolamin und 1,4 g 50 gew.-%ige unterphosphorige Säure gegeben. Über einen Zeitraum von 4 h wurde die Reaktionsmischung bei einem verminderten Druck von 40 mbar auf eine Temperatur von 160°C erhitzt, bis die Säurezahl unterhalb von 5 lag. Anschließend wurde der rohe Talgfettsäuretriethanolaminester abge­ kühlt, der Reaktionsansatz entspannt und unter ständigem Rühren innerhalb von 15 min 1 Liter Luft durchgeleitet.a) esterification. 324 g (1.2 mol) of partially hardened C 16/18 tallow fatty acid (iodine number = 40), 149 g (1 mol) of triethanolamine and 1.4 g of 50% by weight were placed in a 1 liter three-necked flask equipped with a stirrer, internal thermometer and distillation attachment. -% given hypophosphorous acid. The reaction mixture was heated at a reduced pressure of 40 mbar to a temperature of 160 ° C. over a period of 4 hours until the acid number was below 5. The crude tallow fatty acid triethanolamine ester was then cooled, the reaction mixture was depressurized and 1 liter of air was passed through with constant stirring within 15 min.

b) Quaternierung. In einem 500-ml-Dreihalskolben mit Rüh­ rer, Tropftrichter und Rückflußkühler wurde eine Mi­ schung von 70 g (0,155 mol) des Esters aus a) und 7 bis 30 g Emulgator vorgelegt und unter Rühren auf 45°C er­ hitzt (Gewichtsverhältnis Esterquat : Emulgator = 90 10 bis 70 : 30). Innerhalb von 2 h wurden 18,9 g (0,15 mol) Dimethylsulfat zugetropft. Nach Beendigung der Zu­ gabe wurde die Mischung weitere 2 h bei 60°C gerührt und nichtumgesetztes DMS durch Zusatz von 0,4 g (0,005 mol) Glycin zerstört. Die wasserfreien Esterquat/Emulgator- Gemische wurden als hellfarbige, wachsartige Massen er­ halten, die gegebenenfalls anschließend mechanisch ge­ schuppt wurden. b) Quaternization. In a 500 ml three-necked flask with stirring a drip funnel and reflux condenser 70 g (0.155 mol) of the ester from a) and 7 bis 30 g of emulsifier and with stirring to 45 ° C heats (weight ratio ester quat: emulsifier = 90 10 to 70: 30). 18.9 g (0.15 mol) of dimethyl sulfate was added dropwise. After completion of the Zu The mixture was stirred for a further 2 h at 60 ° C. and unreacted strain gage by adding 0.4 g (0.005 mol) Glycine destroyed. The anhydrous ester quat / emulsifier Mixtures were he as light colored, waxy masses hold, which may then be mechanically ge were scaly.  

II. Anwendungstechnische BeispieleII. Examples of application technology

Jeweils 7 g der wasserfreien, festen Esterquats aus I) wurden in 93 g Wasser gelöst und der pH-Wert der Mischungen auf 3,3 eingestellt. Die Emulsionsbildung erfolgte unter schwachem Rühren bei Raumtemperatur. In allen Fällen wurden homogene, kosmetisch elegante Emulsionen erhalten. Die Viskosität der Emulsionen wurde nach 1, 2 und 15 d Lagerung bestimmt (Brook­ field RVT, Spindel 2, 25°C, 20 Upm). Die Ergebnisse sind in Tab. 1 zusammengefaßt:In each case 7 g of the anhydrous, solid ester quats from I) were dissolved in 93 g of water and the pH of the mixtures to 3.3 set. The emulsion formation took place under weak Stir at room temperature. In all cases, homogeneous, receive cosmetically elegant emulsions. The viscosity of the Emulsions were determined after 1, 2 and 15 d storage (Brook field RVT, spindle 2, 25 ° C, 20 rpm). The results are in Tab. 1 summarized:

Tabelle 1 Table 1

Viskositätsmessungen Viscosity measurements

Eingesetzte SubstanzenSubstances used

  • a) Plantaren® APG 2000 CS UP:
    C8/16-Alkyloligoglucosid (Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG, DP=1,35);    a) Plantaren® APG 2000 CS UP:
    C 8/16 alkyl oligoglucoside (Henkel KGaA, Duesseldorf / FRG, DP = 1.35);
  • b) Kokosglucamid:
    C12/14-Kokosfettsäure-N-methylglucamid    b) Coconut glucamide:
    C 12/14 coconut fatty acid N-methylglucamide
  • c) Cetiol® HE:
    Anlagerungsprodukt von ca. 4 Mol Ethylenoxid an Kokos­ fettsäuremono/diglycerid (Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG)    c) Cetiol® HE:
    Addition product of approx. 4 mol ethylene oxide onto coconut fatty acid mono / diglyceride (Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG)
  • d) Diglycerin:
    Statistisches Oligoglyceringemisch mit ca. 43 Gew.-% Diglycerin;    d) Diglycerin:
    Statistical oligoglycerol mixture with approx. 43% by weight diglycerin;
  • e) Dehymuls® E:
    Mischung aus Pentaerythrit-dikokosfettsäureester und Stearylcitrat (Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG)    e) Dehymuls® E:
    Mixture of pentaerythritol dicoconut fatty acid ester and stearyl citrate (Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG)
VergleichsversucheComparative tests

Zum Vergleich wurde ein handelsübliches Esterquat (Dehy­ quart® AU 36, 90 Gew.-%ig in Isopropylalkohol, Fa. Pulcra S.A., Barcelona/ES) zunächst vom Lösungsmittel befreit, an­ schließend - also nachträglich - mit den genannten Emulgato­ ren vermischt. In allen Vergleichsversuchen zeigte sich, daß zur Emulsionsbildung eine deutlich höhere Scherleistung er­ forderlich war. Im Hinblick auf die Viskosität der Ver­ gleichsemulsionen wurden zwar ähnliche Anfangswerte erreicht, jedoch schon nach kurzer Lagerung eine rasche Viskositätsab­ nahme beobachtet.For comparison, a commercially available ester quat (Dehy quart® AU 36, 90% by weight in isopropyl alcohol, from Pulcra S.A., Barcelona / ES) first freed from the solvent closing - that is, afterwards - with the emulsions mentioned mixed up. All comparative experiments showed that to form a much higher shear performance was necessary. With regard to the viscosity of the ver similar initial emulsions were achieved, however, a rapid decrease in viscosity after only a short storage name observed.

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung fester Esterquats mit verbessertem Emulgiervermögen, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäure­ triethanolaminester der Formel (I), in der R1CO für einen gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO und n, m und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht, in Gegenwart von nicht­ ionischen Emulgatoren ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden,
  • b) Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden,
  • c) Partialglyceridpolyglycolethern und/oder
  • d) Polyolverbindungen,
1. A process for the preparation of solid ester quats with improved emulsifying power, characterized in that fatty acid triethanolamine esters of the formula (I), in which R 1 CO is a saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 and R 3 independently of one another are hydrogen or R 1 CO and n, m and p in total are 0 or numbers from 1 to 10, in the presence of nonionic emulsifiers selected from the group consisting of
  • a) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides,
  • b) fatty acid-N-alkylpolyhydroxyalkylamides,
  • c) partial glyceride polyglycol ethers and / or
  • d) polyol compounds,
in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln quater­ niert.quater in a manner known per se with alkylating agents kidney. 2. Emulsionen, enthaltend 30 bis 95 Gew.-% Esterquats gemäß An­ spruch 1 und 5 bis 70 Gew.-% Emulgatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden, Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden, Partialglyceridpo­ lyglycolethern und/oder Polyolverbindungen gebildet wird. 2. Emulsions containing 30 to 95 wt .-% ester quats according to An say 1 and 5 to 70 wt .-% emulsifiers selected from the Group consisting of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, Fatty acid N-alkyl polyhydroxyalkylamides, partial glyceride po lyglycol ethers and / or polyol compounds is formed.   3. Verwendung von festen Esterquats mit verbessertem Emulgier­ vermögen nach dem Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstel­ lung von kosmetischen Mitteln.3. Use of solid ester quats with improved emulsifying assets according to the method of claim 1 for the manufacture treatment of cosmetic products.
DE19934335782 1993-03-18 1993-10-20 Prepn. of solid ester-quats with better emulsifying power Expired - Fee Related DE4335782C1 (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19934335782 DE4335782C1 (en) 1993-10-20 1993-10-20 Prepn. of solid ester-quats with better emulsifying power
ES94900123T ES2119146T3 (en) 1993-03-18 1993-11-10 PROCEDURE FOR OBTAINING SOLID ESTERQUASTS WITH IMPROVED EMULSIONING CAPACITY.
PCT/EP1993/003150 WO1994021592A1 (en) 1993-03-18 1993-11-10 Method of producing solid quaternary esters with improved emulsifying power
JP6520554A JPH08507537A (en) 1993-03-18 1993-11-10 Preparation of solid ester quats with improved emulsification
EP94900123A EP0689531B1 (en) 1993-03-18 1993-11-10 Method of producing solid quaternary esters with improved emulsifying power
DE59308832T DE59308832D1 (en) 1993-03-18 1993-11-10 METHOD FOR PRODUCING SOLID ESTERQUATS WITH IMPROVED EMULSIFYING CAPACITY

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19934335782 DE4335782C1 (en) 1993-10-20 1993-10-20 Prepn. of solid ester-quats with better emulsifying power

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4335782C1 true DE4335782C1 (en) 1994-07-28

Family

ID=6500595

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19934335782 Expired - Fee Related DE4335782C1 (en) 1993-03-18 1993-10-20 Prepn. of solid ester-quats with better emulsifying power

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4335782C1 (en)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996000054A1 (en) * 1994-06-27 1996-01-04 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Cosmetics agents
EP0739976A1 (en) * 1995-04-28 1996-10-30 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Brighteners
EP0798287A1 (en) * 1996-03-25 1997-10-01 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Process for the preparation of quaternary esters
DE19652299A1 (en) * 1996-12-16 1998-06-18 Henkel Kgaa Cosmetic preparations
DE19652300A1 (en) * 1996-12-16 1998-06-18 Henkel Kgaa Cosmetic preparations
EP0902008A2 (en) * 1997-09-04 1999-03-17 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Water-miscible cationic tenside concentrates

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3527974A1 (en) * 1985-08-03 1987-02-12 Wella Ag Acidic hair care composition
DE4138630A1 (en) * 1991-11-25 1993-05-27 Henkel Kgaa ACID HAIR CARE PRODUCTS

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3527974A1 (en) * 1985-08-03 1987-02-12 Wella Ag Acidic hair care composition
DE4138630A1 (en) * 1991-11-25 1993-05-27 Henkel Kgaa ACID HAIR CARE PRODUCTS

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996000054A1 (en) * 1994-06-27 1996-01-04 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Cosmetics agents
EP0739976A1 (en) * 1995-04-28 1996-10-30 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Brighteners
EP0798287A1 (en) * 1996-03-25 1997-10-01 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Process for the preparation of quaternary esters
DE19652299A1 (en) * 1996-12-16 1998-06-18 Henkel Kgaa Cosmetic preparations
DE19652300A1 (en) * 1996-12-16 1998-06-18 Henkel Kgaa Cosmetic preparations
DE19652299C2 (en) * 1996-12-16 1998-10-08 Henkel Kgaa Use of ester quats
DE19652300C2 (en) * 1996-12-16 1998-10-08 Henkel Kgaa Use of esterquats as emulsifiers for dihydroxyacetone
EP0902008A2 (en) * 1997-09-04 1999-03-17 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Water-miscible cationic tenside concentrates
EP0902008A3 (en) * 1997-09-04 2000-10-04 Cognis Deutschland GmbH Water-miscible cationic tenside concentrates

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0689532B1 (en) Method of producing solid quaternary esters with improved dispersibility in water
DE60100461T2 (en) Ester derivatives from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and cationic surfactants obtainable therefrom
EP0659207B1 (en) Use of detergent mixtures
EP0914087B1 (en) Use of fats to replace silicone in the production of cosmetic and/or pharmaceutical preparations
DE4334365A1 (en) Quaternized fatty acid triethanolamine ester salts with improved water solubility
EP0910338A1 (en) Cosmetic preparations based on cationic and non ionic surfactants
EP0729450B1 (en) Method for preparation of solid quaternary esters
EP0689531B1 (en) Method of producing solid quaternary esters with improved emulsifying power
DE4335782C1 (en) Prepn. of solid ester-quats with better emulsifying power
DE4408228C2 (en) Process for the preparation of low-viscosity aqueous betaine surfactant concentrates
EP0835863B1 (en) Esterquats
EP0821580B1 (en) Hair-treatment agents
WO2003059298A1 (en) Alkyl- and/or alkylene oligoglycoside betaine ester quaternaries
EP0739409A1 (en) Aqueous solutions of quaternary fatty acid triethanolamine ester salts
DE19611623A1 (en) Process for the preparation of ester quats
EP0789684B1 (en) Process for the production of aqueous esterquat dispersions by quaternisation in the presence of dispersant mixtures
EP0741690B1 (en) Method of reducing the residual content of free alkylation agent in aqueous solutions of nitrogen-containing surfactants
EP0830857B1 (en) Cosmetic compositions
DE19855955B4 (en) Process for the preparation of amide ester quats
DE4338998A1 (en) Ecologically acceptable quat. fatty acid tri:ethanolamine ester salts
DE4338691B4 (en) Hair treatment agents
WO1996031585A1 (en) Process for producing viscous saccharic tensides
WO1994007901A1 (en) Method for preparing surface-active substances with improved cleaning power
DE3738780A1 (en) QUARTZERE AMIDOAMMONIUM SALT, METHOD FOR THE PRODUCTION AND THEIR USE

Legal Events

Date Code Title Description
8100 Publication of the examined application without publication of unexamined application
D1 Grant (no unexamined application published) patent law 81
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee