DE19548708A1 - Cyclische Sulfone - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft cyclische Sulfone der Formel I
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander H, A, CF₃, CH₂F, CHF₂, C₂F₅, Hal, OH, OA, NH₂, NHA, NA₂, NO₂ oder CN,
X CR⁴R⁵, C=Z, O, S, NH, NA oder NR³,
Y CR⁶R⁷, C=Z, O, NH, NA oder NR³,
Z O, S, NH, NA, NOH, NOA, CH₂, CHA oder CA₂,
R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander H, A, R³, Hal, OH, OA, SH, SA, NH₂, NHA oder NA₂ oder aber
R⁵ und R⁶ oder R⁷ und R⁸ jeweils zusammen auch eine Bindung, wobei in jedem Molekül maximal nur eine derartige Bindung auftreten kann;
R⁴ und R⁵ zusammen auch O-(CH₂)₂-O oder O-(CH₂)₃-O,
R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander H oder A,
A Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
Hal F, Cl, Br oder I und
R³ unsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, OA, NH₂, NHA, NA₂, F, Cl, Br und/oder CF₃ substituiertes Phenyl oder Benzyl und
n 0 oder 1
bedeuten,
sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze.
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander H, A, CF₃, CH₂F, CHF₂, C₂F₅, Hal, OH, OA, NH₂, NHA, NA₂, NO₂ oder CN,
X CR⁴R⁵, C=Z, O, S, NH, NA oder NR³,
Y CR⁶R⁷, C=Z, O, NH, NA oder NR³,
Z O, S, NH, NA, NOH, NOA, CH₂, CHA oder CA₂,
R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander H, A, R³, Hal, OH, OA, SH, SA, NH₂, NHA oder NA₂ oder aber
R⁵ und R⁶ oder R⁷ und R⁸ jeweils zusammen auch eine Bindung, wobei in jedem Molekül maximal nur eine derartige Bindung auftreten kann;
R⁴ und R⁵ zusammen auch O-(CH₂)₂-O oder O-(CH₂)₃-O,
R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander H oder A,
A Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
Hal F, Cl, Br oder I und
R³ unsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, OA, NH₂, NHA, NA₂, F, Cl, Br und/oder CF₃ substituiertes Phenyl oder Benzyl und
n 0 oder 1
bedeuten,
sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit wert
vollen Eigenschaften aufzufinden, insbesondere solche, die zur Herstel
lung von Arzneimitteln verwendet werden können.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I und ihre physio
logisch unbedenklichen Salze bei guter Verträglichkeit wertvolle pharma
kologische Eigenschaften besitzen.
Bei den neuen Verbindungen handelt es sich um Inhibitoren des zellulären
Na⁺/H⁺-Antiporters, d. h. um Wirkstoffe, die den Na⁺/H⁺-Austauschmecha
nismus der Zellen hemmen (Düsing et al., Med. Klin. 87, 378-384 (1992))
und die somit gute Antiarrhythmika darstellen, die sich insbesondere zur
Behandlung von Arrhythmien eignen, die als Folge von Sauerstoffmangel
auftreten.
Der bekannteste Wirkstoff der Gruppe der Acylguanidine ist Amilorid.
Diese Substanz zeigt jedoch in erster Linie eine blutdrucksenkende und
saluretische Wirkung, was insbesondere bei der Behandlung von Herz-
Rhythmus-Störungen unerwünscht ist, während die antiarrhythmischen
Eigenschaften nur sehr schwach ausgeprägt sind.
Benzoylguanidine sind z. B. in DE 44 04 183 beschrieben. Die im Stand
der Technik beschriebenen Verbindungen sind jedoch strukturell deutlich
von den hier beanspruchten verschieden.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I sowie ihre
physiologisch unbedenklichen Salze.
Die erfindungsgemäßen Substanzen der vorliegenden Anmeldung zeigen
eine gute kardioprotektive Wirkung und eignen sich daher besonders zur
Infarktbehandlung, Infarktprophylaxe und zur Behandlung von Angina
pectoris. Ferner wirken die Substanzen allen pathologischen hypoxischen
und ischämischen Schädigungen entgegen, so daß die dadurch primär
oder sekundär verursachten Krankheiten behandelt werden können. Die
Wirkstoffe sind ebenfalls für präventive Anwendungen gut geeignet.
Aufgrund der protektiven Wirkungen dieser Substanzen bei pathologi
schen, hypoxischen oder ischämischen Situationen resultieren daraus
weitere Anwendungsmöglichkeiten bei chirurgischen Eingriffen zum
Schutz zeitweilig minderversorgter Organe, bei Organtransplantationen
zum Schutz der entnommenen Organe, bei angioplastischen Gefäß- oder
Herzeingriffen, bei Ischämien des Nervensystems, bei der Therapie von
Schockzuständen und zur präventiven Verhinderung der essentiellen
Hypertonie.
Ferner können die Verbindungen auch als Therapeutika bei durch Zell
proliferation bedingten Erkrankungen wie Arteriosklerose, diabetische
Spätkomplikationen, Tumorerkrankungen, fibrotischen Erkrankungen,
insbesondere von Lunge, Leber und Nieren sowie Organhypertrophien
und -hyperplasien, eingesetzt werden. Darüber hinaus eignen sich die
Substanzen zur diagnostischen Anwendung zur Erkennung von Krank
heiten, die von einer gesteigerten Aktivität des Na⁺/H⁺-Antiporters z. B. in
Erythrozyten, Thrombozyten oder Leukozyten begleitet werden.
Die Wirkungen der Verbindungen können mit Hilfe an sich bekannter
Methoden ermittelt werden, wie sie z. B. von N. Escobales and J. Figueroa
in J. Membrane Biol. 120, 41-49 (1991) oder von L. Counillon, W. Scholz,
H.J. Lang und J. Pouyss´gur in Mol. Pharmacol. 44, 1041-1045 (1993)
angegeben werden.
Als Versuchstiere eignen sich z. B. Mäuse, Ratten, Meerschweinchen,
Hunde, Katzen, Affen oder Schweine.
Die Verbindungen können daher als Arzneimittelwirkstoffe in der Human-
und Veterinärmedizin verwendet werden. Ferner können sie als Zwischen
produkte zur Herstellung weiterer Arzneimittelwirkstoffe Verwendung
finden.
In den angegebenen Formeln bedeutet A eine verzweigte oder unver
zweigte Alkylgruppe mit 1-6, bevorzugt 1-4, insbesondere 1, 2 oder 3
C-Atomen, im einzelnen vorzugsweise Methyl, ferner bevorzugt Ethyl,
Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, weiterhin bevorzugt sek.-Butyl, tert.-
Butyl, Pentyl, Isopentyl (3-Methylbutyl), Hexyl oder Isohexyl (4-Methyl
pentyl).
R¹ bedeutet vorzugsweise A, insbesondere Methyl oder Ethyl, oder
Wasserstoff.
R² ist vorzugsweise Wasserstoff, während R³ vorzugsweise Phenyl oder
Benzyl ist.
X und Y sind jeweils unabhängig voneinander besonders bevorzugt
-CH₂-, -CH(CH₃)-, -C(=CH₂)-, -C(CH₃)₂-, -CH(OH)-, COH(CH₃)-, -C(OH)R³-,
-C(OCH₃)CH₃-, -CH(OCH₃)-, -C(OCH₃)R₃-, -CHCl-, -CH(NH₂)-, -CH(NA₂)-,
-CH(CN)-, -CO-, -C(=NOH)-, -C(=NOA)-, -C(O-CH₂-CH₂-O)-, -S-, -O-,
-NH-, -NA-, oder aber ferner auch bevorzugt X und Y zusammen
-CH=CH-, -C(CH₃)=CH-, -CH=C(CH₃)-, =CH-CH₂-, =C(CH₃)-CH2- oder
=CH-CH(CH₃)-.
R⁸ und R⁹ sind vorzugsweise unabhängig voneinander H, Methyl oder
Ethyl.
R⁵ und R⁶ oder R⁷ und R⁸ können jedoch auch jeweils zusammen eine
Bindung sein, wobei jedoch gilt, daß nur eine derartige Bindung je Molekül
vorliegen kann.
Hal bedeutet vorzugsweise F, Cl oder Br.
Allgemein gilt, daß sämtliche Reste wie z. B. A, die mehrfach im Molekül
auftreten können, gleich oder verschieden, d. h. unabhängig voneinander
sein können.
Dementsprechend sind Gegenstand der Erfindung insbesondere diejeni
gen Verbindungen der Formel I, in denen mindestens einer der genannten
Reste eine der vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.
Einige bevorzugte Gruppen von Verbindungen können durch die nachste
henden Formeln Ia bis Ig ausgedrückt werden, die der Formel I entspre
chen und worin die nicht näher bezeichneten Reste die bei der Formel I
angegebene Bedeutung haben, worin jedoch
in Ia X und Y jeweils CH₂ und n = 0 bedeuten;
in Ib n = 0 und X oder Y CH(CH₃) und der jeweilig andere Rest CH₂ bedeutet;
in Ic X und Y zusammen -CH=CH-, -CH=C(CH₃)-, -C(CH₃)=CH-, -CH₂-C(=CH₂)-, -C(=CH₂)-CH₂-, -C(CH₃)₂-CH₂- oder -CH₂- C(CH₃)₂- und n = 0 bedeuten;
in Id Y CH₂ und X CHOH, C(CH₃)OH, CR₃OH, CHOCH₃, CA(OCH₃), CR³(OCH₃), CHCl, CH(NH₂), CH(NHA), CH(NA₂), CH(CN), C=O, C(O-CH₂CH₂-O), C(=NOH) oder C(=NOA) sowie n = 0 bedeuten;
in Ie X = O, n = 0 und Y CH₂, CH(CH₃) oder C(CH₃)₂ bedeuten;
in If X = NH, NA oder NR₃, Y CH₂, CH(CH₃) oder C(CH₃)₂ und n = 0 bedeuten;
in Ig die Einheit -(CR⁸R⁹)n-Y-X für -CH₂-CH=CH- oder -CH=CH- CH₂- steht.
in Ia X und Y jeweils CH₂ und n = 0 bedeuten;
in Ib n = 0 und X oder Y CH(CH₃) und der jeweilig andere Rest CH₂ bedeutet;
in Ic X und Y zusammen -CH=CH-, -CH=C(CH₃)-, -C(CH₃)=CH-, -CH₂-C(=CH₂)-, -C(=CH₂)-CH₂-, -C(CH₃)₂-CH₂- oder -CH₂- C(CH₃)₂- und n = 0 bedeuten;
in Id Y CH₂ und X CHOH, C(CH₃)OH, CR₃OH, CHOCH₃, CA(OCH₃), CR³(OCH₃), CHCl, CH(NH₂), CH(NHA), CH(NA₂), CH(CN), C=O, C(O-CH₂CH₂-O), C(=NOH) oder C(=NOA) sowie n = 0 bedeuten;
in Ie X = O, n = 0 und Y CH₂, CH(CH₃) oder C(CH₃)₂ bedeuten;
in If X = NH, NA oder NR₃, Y CH₂, CH(CH₃) oder C(CH₃)₂ und n = 0 bedeuten;
in Ig die Einheit -(CR⁸R⁹)n-Y-X für -CH₂-CH=CH- oder -CH=CH- CH₂- steht.
Ferner sind jene Verbindungen besonders bevorzugt, die die unter Ia bis If
genannten bevorzugten Bedeutungen haben, bei denen aber n = 1
bedeutet und -CR⁸R⁹- vorzugsweise CH₂, CH(CH₃) oder C(CH₃)₂ ist.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der
Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, sowie von deren Salzen,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
worin R¹, R², R⁸, R⁹, X, Y und n die zuvor angegebenen Bedeutungen
haben
und
Q Cl, Br, OA, O-CO-A, O-CO-Ph, OH oder eine andere reaktionsfähige veresterte OH-Gruppe bzw. leicht nucleophil substituierbare Abgangsgruppe bedeutet,
mit Guanidin umsetzt,
oder daß man eine sonst der Formel I entsprechende Verbindung, die jedoch anstelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome eine oder mehrere reduzierbare Gruppe(n) und/oder eine oder mehrere zusätzliche C-C- und/oder C-N-Bindung(en) enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man eine sonst der Formel I entsprechende Verbindung, die jedoch anstelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome eine oder mehrere solvolysierbare Gruppe(n) enthält, mit einem solvolysierenden Mittel behandelt
und/oder daß man eine erhaltene Base der Formel I durch Behandeln mit einer Säure in eines ihrer Salze umwandelt.
und
Q Cl, Br, OA, O-CO-A, O-CO-Ph, OH oder eine andere reaktionsfähige veresterte OH-Gruppe bzw. leicht nucleophil substituierbare Abgangsgruppe bedeutet,
mit Guanidin umsetzt,
oder daß man eine sonst der Formel I entsprechende Verbindung, die jedoch anstelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome eine oder mehrere reduzierbare Gruppe(n) und/oder eine oder mehrere zusätzliche C-C- und/oder C-N-Bindung(en) enthält, mit einem reduzierenden Mittel behandelt,
oder daß man eine sonst der Formel I entsprechende Verbindung, die jedoch anstelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome eine oder mehrere solvolysierbare Gruppe(n) enthält, mit einem solvolysierenden Mittel behandelt
und/oder daß man eine erhaltene Base der Formel I durch Behandeln mit einer Säure in eines ihrer Salze umwandelt.
Die Verbindungen der Formel I werden im übrigen nach an sich bekannten
Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken
wie Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg-Thieme-
Verlag, Stuttgart; Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., New York;
sowie in der oben angegebenen Patentanmeldung) beschrieben sind, und
zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen
bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten,
hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet wer
den, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, son
dern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
Vorzugsweise werden Verbindungen der Formel I hergestellt, indem man
ein aktiviertes Carhonsäurederivat der Formel II, wobei Q besonders be
vorzugt Cl oder -O-CH₃ ist, mit Guanidin umsetzt. Besonders geeignet
sind auch Reaktionsvarianten, bei denen die freie Carbonsäure II (Q =
OH) in an sich bekannter Weise zu dem jeweiligen aktivierten Derivat um
gesetzt und dieses dann direkt, ohne Zwischenisolierung, mit Guanidin zur
Reaktion gebracht wird. Methoden, bei denen eine Zwischenisolierung
entbehrlich ist, sind beispielsweise eine Aktivierung mit Carbonyldiimida
zol, Dicyclohexylcarbodiimid oder die Mukayama-Variante (Angew. Chem.
91, 788-812 (1979)).
Die als Zwischenstufen verwendeten Carbonsäuren der Formel II und
deren Derivate lassen sich beispielsweise herstellen durch
- (a) basenkatalysierte intramolekulare Cyclisierung von 3-Methyl sulfonylbenzoesäuren oder -derivaten, die in 4-Stellung eine Carbonyl- oder Cyangruppe tragen, z. B.
- (b) Heck-Reaktion geeigneter 3-Alkenylsulfonyl-4-brombenzoesäure derivate, z. B.
- (c) intramolekulare nucleophile Substitution von 4-Halogenbenzoe säuren oder -derivaten, die in 3-Stellung einen geeigneten Hydroxy-, Amino- oder Mercaptoalkylsulfonyl-Rest (R) tragen, z. B.
- (d) Oxidation cyclischer Sulfide der allgemeinen Formel
- (e) Addition von Carbonylverbindungen an Mercaptophenole oder -aniline und anschließende Oxidation
Die angegebenen Reaktionen sind Standardreaktionen der Organischen
Chemie und werden beispielsweise in J. March, Adv. Org. Chemistry, 3rd.
Ed., John Wiley & Sons (1985) beschrieben.
Die so erhaltenen cyclischen Sulfone lassen sich nach üblichen Methoden
weiter dervatisieren oder cyclisieren.
Die Umsetzung eines reaktionsfähigen Carbonsäurederivates der
Formel II mit Guanidin erfolgt in an sich bekannter Weise vorzugsweise in
einem protischen oder aprotischen polaren oder unpolaren inerten
organischen Lösungsmittel.
Eine bevorzugte Variante besteht allerdings auch darin, daß man die
Reaktionspartner direkt, ohne Zusatz eines Lösungsmittels, miteinander
zur Reaktion bringt.
Bei der Herstellung von II oder bei der Umsetzung von II mit Guanidin ist
es ebenfalls zweckmäßig, in Gegenwart einer Base oder mit einem Über
schuß der basischen Komponente zu arbeiten. Als Basen eignen sich
bevorzugt z. B. Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate,
-alkoholate oder organische Basen wie Triethylamin oder Pyridin, die auch
im Überschuß angewendet werden und dann gleichzeitig als Lösungs
mittel dienen können.
Als inerte Lösungsmittel eignen sich insbesondere Alkohole wie Methanol,
Ethanol, Isopropanol, n-Butanol oder tert.-Butanol; Ether wie Diethylether,
Diisopropylether, THF oder Dioxan; Glykolether wie Ethylenglykolmono
methyl- oder -monoethylether (Methylglykol oder Ethylglykol), Ethylen
glykoldimethylether (Diglyme); Ketone wie Aceton oder Butanon; Nitrile
wie Acetonitril; Nitroverbindungen wie Nitromethan oder Nitrobenzol; Ester
wie Ethylacetat; Amide wie Phosphorsäurehexamethyltriamid; Sulfoxide
wie Dimethylsulfoxid (DMSO); chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlor
methan, Chloroform, Trichlorethylen, 1,2-Dichlorethan oder Kohlenstoff
tetrachlorid; Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol. Weiterhin
eignen sich Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.
Besonders geeignete Lösungsmittel sind Methanol, THF, Dimethoxyethan,
Dioxan, Wasser oder daraus herstellbare Gemische. Als Reaktions
temperatur sind beispielsweise Temperaturen zwischen 20° und dem
Siedepunkt des Lösungsmittels geeignet. Die Reaktionszeiten liegen
zwischen 5 Min. und 12 Std. Es ist zweckmäßig, bei der Reaktion einen
Säurefänger einzusetzen. Hierzu eignen sich jegliche Arten von Basen,
die die Reaktion selbst nicht stören. Besonders geeignet ist jedoch die
Verwendung von anorganischen Basen wie Kaliumcarbonat oder von
organischen Basen wie Triethylamin oder Pyridin oder aber ein Überschuß
des Guanidins.
Weiterhin können die Verbindungen der Formel I erhalten werden, indem
man sie aus ihren funktionellen Derivaten durch Solvolyse, insbesondere
Hydrolyse, oder durch Hydrogenolyse in Freiheit setzt.
Bevorzugte Ausgangsstoffe für die Solvolyse bzw. Hydrogenolyse sind
solche, die sonst der Formel I entsprechen, aber anstelle einer oder meh
rerer freier Amino- und/oder Hydroxygruppen entsprechende geschützte
Amino- und/oder Hydroxygruppen enthalten, vorzugsweise solche, die an
stelle eines H-Atoms, das mit einem N-Atom verbunden ist, eine Amino
schutzgruppe tragen, insbesondere solche, die anstelle einer HN-Gruppe
eine R′-N-Gruppe tragen, worin R′ eine Aminoschutzgruppe bedeutet,
und/oder solche, die anstelle des H-Atoms einer Hydroxygruppe eine
Hydroxyschutzgruppe tragen, z. B. solche, die der Formel I entsprechen,
jedoch anstelle einer OH-Gruppe eine OR′′-Gruppe tragen, worin R′′ eine
Hydroxyschutzgruppe bedeutet.
Es können auch mehrere - gleiche oder verschiedene - geschützte Amino
und/oder Hydroxygruppen im Molekül des Ausgangsstoffes vorhanden
sein. Falls die vorhandenen Schutzgruppen voneinander verschieden
sind, können sie in vielen Fällen selektiv abgespalten werden.
Der Ausdruck "Aminoschutzgruppe" ist allgemein bekannt und bezieht sich
auf Gruppen, die geeignet sind, eine Aminogruppe vor chemischen Umset
zungen zu schützen (zu blockieren), die aber leicht entfernbar sind, nach
dem die gewünschte chemische Reaktion an einer anderen Stelle des
Moleküls durchgeführt worden ist. Typisch für solche Gruppen sind insbe
sondere unsubstituierte oder substituierte Acyl-, Aryl- (z. B. 2,4-Dinitro
phenyl (DNP)), Aralkoxymethyl- (z. B. Benzyloxymethyl (BOM)) oder Aral
kylgruppen (z. B. Benzyl, 4-Nitrobenzyl, Triphenylmethyl). Da die Amino
schutzgruppen nach der gewünschten Reaktion (oder Reaktionsfolge)
entfernt werden, ist ihre Art und Größe im übrigen nicht kritisch; bevorzugt
werden jedoch solche mit 1-20, insbesondere 1-8 C-Atomen. Der
Ausdruck "Acylgruppe" ist im Zusammenhang mit dem vorliegenden
Verfahren im weitesten Sinne aufzufassen. Er umschließt von aliphati
schen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Carbon
säuren oder Sulfonsäuren abgeleitete Acylgruppen sowie insbesondere
Alkoxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl- und vor allem Aralkoxycarbonyl
gruppen. Beispiele für derartige Acylgruppen sind Alkanoyl wie Acetyl,
Propionyl, Butyryl; Aralkanoyl wie Phenylacetyl; Aroyl wie Benzoyl oder
Toluoyl; Aryloxyalkanoyl wie Phenoxyacetyl; Alkoxycarbonyl wie Methoxy
carbonyl, Ethoxycarbonyl, 2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl, Isopropoxy
carbonyl, tert.-Butoxycarbonyl (BOC), 2-Jodethoxycarbonyl; Aralkyloxy
carbonyl wie Benzyloxycarbonyl (CBZ), 4-Methoxybenzyloxycarbonyl,
9-Fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC). Bevorzugte Aminoschutzgruppen
sind BOC, DNP und BOM, ferner CBZ, Benzyl und Acetyl.
Der Ausdruck "Hydroxyschutzgruppe" ist ebenfalls allgemein bekannt und
bezieht sich auf Gruppen, die geeignet sind, eine Hydroxygruppe vor
chemischen Umsetzungen zu schützen, die aber leicht entfernbar sind,
nachdem die gewünschte chemische Reaktion an einer anderen Stelle des
Moleküls durchgeführt worden ist. Typisch für solche Gruppen sind die
oben genannten unsubstituierten oder substituierten Aryl-, Aralkyl- oder
Acylgruppen, ferner auch Alkylgruppen. Die Natur und Größe der Hydroxy
schutzgruppen ist nicht kritisch, da sie nach der gewünschten chemischen
Reaktion oder Reaktionsfolge wieder entfernt werden; bevorzugt sind
Gruppen mit 1-20, insbesondere 1-10 C-Atomen. Beispiele für Hydroxy
schutzgruppen sind u. a. tert.-Butyl, Benzyl, p-Nitrobenzoyl, p-Toluol
sulfonyl und Acetyl, wobei Benzyl und Acetyl besonders bevorzugt sind.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden funktionellen Derivate der
Verbindungen der Formel I können nach üblichen Methoden hergestellt
werden, wie sie z. B. in den genannten Standardwerken und Patent
anmeldungen beschrieben sind, z. B. durch Umsetzung von Verbindungen,
die den Formeln II und III entsprechen, wobei jedoch mindestens eine
dieser Verbindungen eine Schutzgruppe anstelle eines H-Atoms enthält.
Das In-Freiheit-Setzen der Verbindungen der Formel I aus ihren funktio
nellen Derivaten gelingt - je nach der benutzten Schutzgruppe - z. B. mit
starken Säuren, zweckmäßig mit Trifluoressigsäure oder Perchlorsäure,
aber auch mit anderen starken anorganischen Säuren wie Salzsäure oder
Schwefelsäure, starken organischen Carbonsäuren wie Trichloressigsäure
oder Sulfonsäuren wie Benzol- oder p-Toluolsulfonsäure. Die Anwesenheit
eines zusätzlichen inerten Lösungsmittels ist möglich, aber nicht immer
erforderlich.
Als inerte Lösungsmittel eignen sich vorzugsweise organische, beispiels
weise Carbonsäuren wie Essigsäure, Ether wie Tetrahydrofuran (THF)
oder Dioxan, Amide wie Dimethylformamid (DMF), halogenierte Kohlen
wasserstoffe wie Dichlormethan, ferner auch Alkohole wie Methanol,
Ethanol oder Isopropanol sowie Wasser. Ferner kommen Gemische der
vorgenannten Lösungsmittel in Frage. Trifluoressigsäure wird vorzugs
weise im Überschuß ohne Zusatz eines weiteren Lösungsmittels verwen
det, Perchlorsäure in Form eines Gemisches aus Essigsäure und 70%iger
Perchlorsäure im Verhältnis 9 : 1. Die Reaktionstemperaturen für die Spal
tung liegen zweckmäßig zwischen etwa 0 und etwa 50°; vorzugsweise
arbeitet man zwischen 15 und 30° (Raumtemperatur).
Die BOC-Gruppe kann z. B. bevorzugt mit 40%iger Trifluoressigsäure in
Dichlormethan oder mit etwa 3 bis 5 n HCl in Dioxan bei 15-60° abgespal
ten werden, die FMOC-Gruppe mit einer etwa 5-20%igen Lösung von
Dimethylamin, Diethylamin oder Piperidin in DMF bei 15-50°. Eine Abspal
tung der DNP-Gruppe gelingt z. B. auch mit einer etwa 3-10%igen Lösung
von 2-Mercaptoethanol in DMF/Wasser bei 15-30°.
Hydrogenolytisch entfernbare Schutzgruppen (z. B. BOM, CBZ oder
Benzyl) können z. B. durch Behandeln mit Wasserstoff in Gegenwart eines
Katalysators (z. B. eines Edelmetallkatalysators wie Palladium, zweck
mäßig auf einem Träger wie Kohle) abgespalten werden. Als Lösungs
mittel eignen sich dabei die oben angegebenen, insbesondere z. B.
Alkohole wie Methanol oder Ethanol oder Amide wie DMF. Die Hydro
genolyse wird in der Regel bei Temperaturen zwischen etwa 0 und 100°
und Drucken zwischen etwa 1 und 200 bar, bevorzugt bei 20-30° und
1-10 bar durchgeführt. Eine Hydrogenolyse der CBZ-Gruppe gelingt z. B.
gut an 5-10%igem Pd-C in Methanol bei 20-30°.
Eine Base der Formel I kann ferner mit einer Säure in das zugehörige
Säureadditionssalz übergeführt werden. Für diese Umsetzung kommen
Säuren in Frage, die physiologisch unbedenkliche Salze liefern. So
können anorganische Säuren verwendet werden, z. B. Schwefelsäure.
Salpetersäure, Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder
Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäuren wie Orthophosphorsäure, Sulfa
minsäure, ferner organische Säuren, insbesondere aliphatische, alicycli
sche, araliphatische, aromatische oder heterocyclische ein- oder mehr
basige Carbon-, Sulfon- oder Schwefelsäuren, z. B. Ameisensäure, Essig
säure, Propionsäure, Pivalinsäure, Diethylessigsäure, Malonsäure, Bern
steinsäure, Pimelinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Wein
säure, Äpfelsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, 2- oder 3-Phenylpropion
säure, Citronensäure, Gluconsäure, Ascorbinsäure, Nicotinsäure, Isonico
tinsäure, Methan- oder Ethansulfonsäure, Ethandisulfonsäure, 2-Hydroxy
ethansulfonsäure, Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Naphthalin
mono- und -disulfonsäuren, Laurylschwefelsäure.
Die Verbindungen der Formel I enthalten ein oder mehrere chirale Zentren
und können daher in racemischer oder in optisch-aktiver Form vorliegen.
Erhaltene Racemate können nach an sich bekannten Methoden mecha
nisch oder chemisch in die Enantiomeren getrennt werden. Vorzugsweise
werden aus dem racemischen Gemisch durch Umsetzung mit einem
optisch-aktiven Trennmittel Diastereomere gebildet. Als Trennmittel eig
nen sich z. B. optisch aktive Säuren, wie die D- und L-Formen von Wein
säure, Diacetylweinsäure, Dibenzoylweinsäure, Mandelsäure, Äpfelsäure,
Milchsäure oder die verschiedenen optisch-aktiven Camphersulfonsäuren
wie β-Camphersulfonsäure. Vorteilhaft ist auch eine Enantiomerentren
nung mit Hilfe einer mit einem optisch aktiven Trennmittel (z. B. Dinitro
benzoylphenyl-glycin) gefüllten Säule.
Natürlich ist es auch möglich, optisch-aktive Verbindungen der Formel I
nach den oben beschriebenen Methoden zu erhalten, indem man
Ausgangsstoffe (z. B. solche der Formel III) verwendet, die bereits optisch
aktiv sind.
Die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch unbedenklichen
Salze können zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen verwendet
werden, insbesondere auf nicht-chemischem Wege. Hierbei können sie
zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen und/oder halbflüssigen
Träger- oder Hilfsstoff und gegebenenfalls in Kombination mit einem oder
mehreren weiteren Wirkstoff(en) in eine geeignete Dosierungsform ge
bracht werden.
Gegenstand der Erfindung sind ferner Mittel, insbesondere pharmazeuti
sche Zubereitungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I
und/oder eines ihrer physiologisch unbedenklichen Salze.
Diese Zubereitungen können als Arzneimittel in der Human- oder Veteri
närmedizin verwendet werden. Als Trägerstoffe kommen organische oder
anorganische Substanzen in Frage, die sich für die enterale (z. B. orale),
parenterale oder topische Applikation eignen und mit den neuen Verbin
dungen nicht reagieren, beispielsweise Wasser, pflanzliche Öle, Benzyl
alkohole, Polyethylenglykole, Glycerintriacetat, Gelatine, Kohlenhydrate
wie Lactose oder Stärke, Magnesiumstearat, Talk, Lanolin, Vaseline. Zur
oralen Anwendung dienen insbesondere Tabletten, Dragees, Kapseln,
Sirupe, Säfte oder Tropfen, zur rektalen Anwendung Suppositorien, zur
parenteralen Anwendung Lösungen, vorzugsweise ölige oder wässerige
Lösungen, ferner Suspensionen, Emulsionen oder Implantate, für die
topische Anwendung Salben, Cremes, Pasten, Lotionen, Gele, Sprays,
Schäume, Aerosole, Lösungen (z. B. Lösungen in Alkoholen wie Ethanol
oder Isopropanol, Acetonitril, DMF, Dimethylacetamid, 1,2-Propandiol oder
deren Gemischen untereinander und/oder mit Wasser) oder Puder. Die
neuen Verbindungen können auch lyophilisiert und die erhaltenen Lyo
philisate z. B. zur Herstellung von Injektionspräparaten verwendet werden.
Insbesondere für die topische Anwendung kommen auch liposomale
Zubereitungen in Betracht. Die angegebenen Zubereitungen können
sterilisiert sein und/oder Hilfsstoffe wie Geleit-, Konservierungs-, Stabi
lisierungs- und/oder Netzmittel, Emulgatoren, Salze zur Beeinflussung des
osmotisches Druckes, Puffersubstanzen, Farb-, Geschmacks- und/oder
Aromastoffe enthalten. Sie können, falls erwünscht, auch einen oder
mehrere weitere Wirkstoffe enthalten, z. B. ein oder mehrere Vitamine.
Die Verbindungen der Formel I und ihre physiologisch unbedenklichen
Salze können an Menschen oder Tiere, insbesondere Säugetiere wie
Affen, Hunde, Katzen, Ratten oder Mäuse verabreicht und bei der thera
peutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers sowie
bei der Bekämpfung von Krankheiten verwendet werden, insbesondere bei
der Therapie und/oder Prophylaxe von Störungen des cardiovasculären
Systems. Sie eignen sich daher zur Behandlung von Arrhythmien, ins
besondere wenn diese durch Sauerstoffmangel hervorgerufen werden,
von Angina pectoris, Infarkten, Ischämien des Nervensystems wie z. B.
Schlaganfall oder Hirnödeme, von Schockzuständen und zur Präventiv
behandlung.
Die Substanzen können ferner als Therapeutika bei Erkrankungen einge
setzt werden, bei denen Zellproliferationen eine Rolle spielen wie Arterio
sklerose, diabetische Spätkomplikationen, Tumorerkrankunken, Fibrosen
sowie Organhypertrophien und -hyperplasien, insbesondere bei Erkran
kungen der Prostata.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Substanzen in der Regel in Analo
gie zu bekannten Antiarrhythmika, z. B. Aprindin, verabreicht, vorzugs
weise in Dosierungen zwischen etwa 0,01 und 5 mg, insbesondere zwi
schen 0,02 und 0,5 mg pro Dosierungseinheit. Die tägliche Dosierung liegt
vorzugsweise zwischen etwa 0,0001 und 0,1, insbesondere zwischen
0,0003 und 0,01 mg/kg Körpergewicht. Die spezielle Dosis für jeden
bestimmten Patienten hängt jedoch von den verschiedensten Faktoren ab,
beispielsweise von der Wirksamkeit der eingesetzten speziellen Verbin
dung, vom Alter, Körpergewicht, dem allgemeinen Gesundheitszustand,
Geschlecht, von der Kost, vom Verabfolgungszeitpunkt und -weg, von der
Ausscheidungsgeschwindigkeit, Arzneistoffkombination und Schwere der
jeweiligen Erkrankung, welcher die Therapie gilt. Die orale Applikation ist
bevorzugt.
In den nachfolgenden Beispielen bedeutet "übliche Aufarbeitung":
Man gibt, falls erforderlich, Wasser hinzu, extrahiert mit einem organi
schen Lösungsmittel wie Ethylacetat, trennt die organische Phase ab,
trocknet die organische Phase über Natriumsulfat, filtriert, dampft ein und
reinigt durch Chromatographie und/oder Kristallisation.
Man trägt unter Stickstoff-Atmosphäre, Rühren und Feuchtigkeitsaus
schluß 1,9 g Natrium in 40 ml getrocknetes Methanol ein. Die erhaltende
Lösung wird bei Raumtemperatur mit 8,7 g Guanidin-Hydrochlorid versetzt
und 30 Minuten gerührt. Die Suspension wird filtiert, das Filtrat mit 4 g 2,3-
Dihydro-3-hydroxy-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethylester-1,1-dioxi-d
[erhältlich durch Natriummethylat-gyclisierung und anschließende Säure
behandlung von 3-Methylsulfonyl-4-cyan-benzoesäuremethylester sowie
Natriumborhydrid-Reduktion des erhaltenen Ketons] versetzt und 3 Stun
den bei 50° gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmischung unter Eis
kühlung mit Wasser versetzt, mit Natriumchlorid gesättigt und mit Essig
säureethylester extrahiert. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-1-benzothiophen-6-carbox
amid-1,1-dioxid, F. 240-241°. Durch Behandlung mit Methansulfonsäure in
Methanol erhält man das entsprechende Methansulfonat, F. 204-206°.
Analog erhält man
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxy-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-5-methyl-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid, Methansulfonat: F. 266-267° (aus Methanol);
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxy-3,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-3,5-dimethyl-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid, F. 243-245°, Methansulfonat: F. 214- 216°;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxy-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-5ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxy-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-5-ethyl-1-benzo-thiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-chlor-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-chlor-5-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-chlor-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-chlor-3-methyl-5-ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-chlor-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-chlor-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-chlor-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-chlor-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-chlor-3-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-chlor-3-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-cyan-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-cyan-5-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-cyan-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-cyan-3-methyl-5-ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-cyan-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-cyan-5-ethyl-1-benzo-thiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-cyan-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-cyan-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-cyan-3-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-cyan-3-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-amino-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-amino-5-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-amino-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-amino-3-methyl-5-ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-amino-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-amino-5-ethyl-1-benzo-thiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-amino-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-amino-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-amino-3-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-amino-3-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N-methyl-amino-5-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N-methyl-amino-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N-methyl-amino-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N-methyl-amino-3-methyl-5-ethyl-1- benzo-thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N-methyl-amino-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N-methyl-amino-5-ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N-methyl-amino-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N-methyl-amino-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N-methyl-amino-3-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N-methyl-amino-3-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-5-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen- 6-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-3-methyl-5- ethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-5-ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-3-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-3-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethyl ester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-oxo-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-oxo-5-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-oxo-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3-oxo-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-oxo-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3-oxo-5-fluor-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-oxo-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-oxo-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-oxo-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-oxo-5-trifluormethyl-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-ethylendioxy-5-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-ethylendioxy-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-ethylendioxy-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3,3-ethylendioxy-5-ethyl-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-ethylendioxy-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3,3-ethylendioxy-5-fluor-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-ethylendioxy-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-ethylendioxy-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-ethylendioxy-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-ethylendioxy-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxyimino-5-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxyimino-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxyimino-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxyimino-5-ethyl-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxyimino-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxyimino-5-fluor-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxyimino-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxyimino-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxyimino-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2, 3-dihydro-3-hydroxyimino-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxyimino-5-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxyimino-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxyimino-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3-methoxyimino-5-ethyl-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxyimino-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3-methoxyimino-5-fluor-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxyimino-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxyimino-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxyimino-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxyimino-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxy-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxy-1-benzothiophen-6-carbox amid-1,1-dioxid, F. 193-194°, Methansulfonat: F. 234-236°;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxy-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxy-5-methyl-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid.
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxy-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-5-methyl-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid, Methansulfonat: F. 266-267° (aus Methanol);
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxy-3,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-3,5-dimethyl-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid, F. 243-245°, Methansulfonat: F. 214- 216°;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxy-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-5ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxy-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-5-ethyl-1-benzo-thiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-chlor-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-chlor-5-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-chlor-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-chlor-3-methyl-5-ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-chlor-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-chlor-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-chlor-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-chlor-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-chlor-3-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-chlor-3-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-cyan-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-cyan-5-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-cyan-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-cyan-3-methyl-5-ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-cyan-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-cyan-5-ethyl-1-benzo-thiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-cyan-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-cyan-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-cyan-3-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-cyan-3-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-amino-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-amino-5-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-amino-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-amino-3-methyl-5-ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-amino-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-amino-5-ethyl-1-benzo-thiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-amino-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-amino-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-amino-3-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-amino-3-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N-methyl-amino-5-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N-methyl-amino-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N-methyl-amino-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N-methyl-amino-3-methyl-5-ethyl-1- benzo-thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N-methyl-amino-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N-methyl-amino-5-ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N-methyl-amino-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N-methyl-amino-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N-methyl-amino-3-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N-methyl-amino-3-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-5-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen- 6-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-3-methyl-5- ethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-5-ethyl-1-benzo thiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-3-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-N,N-dimethyl-amino-3-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethyl ester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-oxo-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-oxo-5-methyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-oxo-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3-oxo-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-oxo-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3-oxo-5-fluor-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-oxo-1-benzothiophen-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-oxo-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-oxo-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-oxo-5-trifluormethyl-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-ethylendioxy-5-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-ethylendioxy-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-ethylendioxy-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3,3-ethylendioxy-5-ethyl-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-ethylendioxy-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3,3-ethylendioxy-5-fluor-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-ethylendioxy-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-ethylendioxy-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-ethylendioxy-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-ethylendioxy-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxyimino-5-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxyimino-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxyimino-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxyimino-5-ethyl-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxyimino-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxyimino-5-fluor-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxyimino-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxyimino-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-hydroxyimino-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2, 3-dihydro-3-hydroxyimino-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxyimino-5-methyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxyimino-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxyimino-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3-methoxyimino-5-ethyl-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxyimino-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-diyhdro-3-methoxyimino-5-fluor-1-benzothio phen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxyimino-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxyimino-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxyimino-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxyimino-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxy-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxy-1-benzothiophen-6-carbox amid-1,1-dioxid, F. 193-194°, Methansulfonat: F. 234-236°;
aus 2,3-Dihydro-3-methoxy-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxy-5-methyl-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid.
Unter Feuchtigkeitsausschluß, Sticksoff-Atmosphäre und Rühren werden
1,24 g Natrium in 20 ml trockenes Methanol eingetragen. Anschließend
versetzt man die Lösung bei Raumtemperatur mit 5,64 g Guanidin-hydro
chlorid und rührt 30 Minuten nach. Dann wird filtriert, das Filtrat im Vakuum
eingeengt, mit 10 ml Ethylenglykoldimethylether (EDME) versetzt und
nochmals vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird in 8 ml EDME
aufgenommen und unter Rühren bei 5 bis 10° innerhalb von 45 Minuten
eine Suspension von 2,1 g des 2,3-Dihydro-3,5-dimethyl-1-benzothiophen-
6-carbon-säurechlorid-1,1-dioxid [erhältlich durch Umsetzung von 1,9 g
2,3-Dihydro-3,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-1,1-dioxid mit
10 ml Thionylchlorid unter Feuchtigkeitsausschluß und Rühren über
4 Stunden in der Siedehitze], in 10 ml EDME zugetropft. Anschließend läßt
man die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abkühlen, rührt
1 Stunde nach, versetzt dann unter Eiskühlung mit 60 ml Wasser und
saugt den entstandenen Niederschlag ab. Nach Umkristallisation aus
Dichlor-methan/Methanol erhält man das N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-
3,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid, F. 237-238°.
Durch Behandlung mit Methansulfonsäure in 30 ml Methanol bei 40° über
einen Zeitraum von 2 Stunden erhält man das entsprechende Methan
sulfonat: F. 245-248°.
Analog erhält man
aus 2,3-Dihydro-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid, F. 223°, Methansulfonat: F. 264-265°;
aus 2,3-Dihydro-3-methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methyl-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methyl-1-benzothiophen-6-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3,5-trimethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3,5-trimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-ethyl-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,2,5-trimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,5-dimethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2-methyl-1-benzothiophen-6-carbox amid-1,1-dioxid.
aus 2,3-Dihydro-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid, F. 223°, Methansulfonat: F. 264-265°;
aus 2,3-Dihydro-3-methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methyl-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methyl-1-benzothiophen-6-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3,5-trimethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3,5-trimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-ethyl-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,2,5-trimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-fluor-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2,5-dimethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-2-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-2-methyl-1-benzothiophen-6-carbox amid-1,1-dioxid.
Unter Stickstoffatmosphäre, Rühren und Feuchtigkeitsausschluß werden
213 mg Natriumin 5 ml Methanol eingetragen. Die erhaltene Lösung wird
bei Raumtemperatur mit 975 mg Guanidin-hydrochlorid versetzt und
30 Minuten gerührt. Anschließend filtriert man die Suspension. Danach
wird das Filtrat mit 500 mg 4-Acetyl-2-methyl-5-methylsulfonyl-benzoe
säure-methylester versetzt und 1 Stunde refluxiert. Nach einstündigem
Nachrühren bei Raumtemperatur wird unter Eiskühlung mit Wasser
versetzt, mit Kochsalz gesättigt, mit Essigester extrahiert, die organische
Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Umkristalli
sation aus Methanol/Essigester gibt das N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-
3-hydroxy-3,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid, F. 243-
245°. Durch Behandlung mit Methansulfonsäure in Methanol erhält man
nach Umkristallisieren aus Methanol/Aceton das entsprechende Methan
sulfonat: F. 214-216°.
Analog erhält man
aus 4-Benzoyl-5-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-phenyl-3-hydroxy-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4-Benzoyl-2-methyl-5-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-phenyl-3-hydroxy-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid.
aus 4-Benzoyl-5-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-phenyl-3-hydroxy-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4-Benzoyl-2-methyl-5-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-phenyl-3-hydroxy-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid.
Eine - wie in Beispiel 3 beschrieben - aus 547 mg Natrium, 12 ml Methanol
und 2,5 g Guanidin-hydrochlorid hergestellte Guanidin-Lösung wird mit
1,2 g 2,3-Dihydro-5-methyl-3-methylen-1-benzothiophen-6-carbonsäure
methylester-1,1-dioxid [hergestellt durch Cyclisierung von 4-Acetyl-2-
methyl-5-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester und anschließende
Dehydratisierung] versetzt und die Mischung eine Stunde gekocht,
anschließend eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt und wie
üblich aufgearbeitet. Man erhält das N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-
methoxy-3,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid. Durch
Behandlung mit Methansulfonsäure in Methanol erhält man das entsprech
ende Methansulfonat F. 214-215°.
Analog erhält man
aus 3-Phenyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-phenyl-3-methoxy-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 5-Methyl-3-phenyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-phenyl-3-methoxy-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid.
aus 3-Phenyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-phenyl-3-methoxy-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 5-Methyl-3-phenyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-phenyl-3-methoxy-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid.
Analog Beispiel 2 erhält man durch Umsetzung von frisch hergestelltem
Guanidin mit 3,5-Dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-chlorid-1,1-
dioxid [erhältlich durch Umsetzung von 1,9 g 3,5-Dimethyl-1-benzothio
phen-6-carbonsäure-1,1-dioxid mit 10 ml Thionylchlorid unter Feuchtig
keitsausschluß und Rühren über 4 Stunden in der Siedehitze] das N-
Diaminomethylen-3,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid-.
Durch Behandlung mit Methansulfonsäure in Methanol erhält man das
entsprechende Methansulfonat.
Analog erhält man
aus 5-Methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-5-methyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 5-Ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 5-Trifluormethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 1-Benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Phenyl-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-phenyl-5-methyl-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Phenyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester 1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-phenyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Phenyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-phenyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid; aus 3-Methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,5-Dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester 1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methyl ester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methylen-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methylen-5-methyl-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methylen-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methylen-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methylen-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methylen-5-fluor-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methylen-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methylen-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methylen-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methylen-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid.
aus 5-Methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-5-methyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 5-Ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 5-Trifluormethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 1-Benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Phenyl-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-phenyl-5-methyl-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Phenyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester 1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-phenyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Phenyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-phenyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid; aus 3-Methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,5-Dimethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,5-dimethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester 1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methyl ester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-5-fluor-1-benzothiophen-6-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-1-benzothiophen-6-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methylen-5-methyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methylen-5-methyl-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methylen-5-ethyl-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methylen-5-ethyl-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methylen-5-fluor-1-benzothiophen-6-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methylen-5-fluor-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methylen-5-trifluormethyl-1-benzothiophen-6- carbonsäure-methylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methylen-5-trifluormethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dihydro-3-methylen-1-benzothiophen-6-carbonsäure-methylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methylen-1-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid.
Analog Beispiel 1 erhält man
aus 6-Methyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3-dioxid;-
aus 1,3-Benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3-dioxid;
aus 6-Ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3-dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3- dioxid;
aus 2-Methyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3-dioxid;-
aus 2-Methyl-6-ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-2- 3,3-dioxid;
aus 2,2,6-Trimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid- das
N-Diaminomethylen-2,2,6-trimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3-- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-6-ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbox amid-3,3-dioxid;
aus 2,5-Dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2-methyl-6-ethyl-2,3-dihydro-benzo thiazol-1,1-dioxid;
aus 2,3,5-Trimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,3,5-trimethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol- 1,1-dioxid;
aus 2,3-Dimethyl-5-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethyl ester-1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,3-dimethyl-5-ethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 5-Methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-5-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-1,1- dioxid;
aus 2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,3-dihydro-benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid- das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-6-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-1,1- dioxid;
aus 3,5-Dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-3-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-1,1- dioxid;
aus 3-Methyl-5-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-3-methyl-5-ethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 2,2,5-Trimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2,5-trimethyl-2,3-dihydro-benzo thiazol-1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol- 1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethyl ester-1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2-dimethyl-6-ethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 2,2,3,5-Tetramethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethyl ester-1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2,3,5-tetramethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 2,2,3-Trimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2,3-trimethyl-2,3-dihydro-benzothia zol-1,1-dioxid;
aus 2,2,3-Trimethyl-5-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2,3-trimethyl-5-ethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid.
aus 6-Methyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3-dioxid;-
aus 1,3-Benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3-dioxid;
aus 6-Ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3-dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3- dioxid;
aus 2-Methyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3-dioxid;-
aus 2-Methyl-6-ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-2- 3,3-dioxid;
aus 2,2,6-Trimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid- das
N-Diaminomethylen-2,2,6-trimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3-- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-1,3-benzoxathiol-5-carboxamid-3,3- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbonsäuremethylester-3,3- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-6-ethyl-1,3-benzoxathiol-5-carbox amid-3,3-dioxid;
aus 2,5-Dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,5-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2-methyl-6-ethyl-2,3-dihydro-benzo thiazol-1,1-dioxid;
aus 2,3,5-Trimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,3,5-trimethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 2,3-Dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol- 1,1-dioxid;
aus 2,3-Dimethyl-5-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethyl ester-1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,3-dimethyl-5-ethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 5-Methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-5-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-1,1- dioxid;
aus 2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,3-dihydro-benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid- das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-6-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-1,1- dioxid;
aus 3,5-Dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-3-methyl-2,3-dihydro-benzothiazol-1,1- dioxid;
aus 3-Methyl-5-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-3-methyl-5-ethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 2,2,5-Trimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2,5-trimethyl-2,3-dihydro-benzo thiazol-1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol- 1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethyl ester-1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2-dimethyl-6-ethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 2,2,3,5-Tetramethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-6-carbonsäuremethyl ester-1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2,3,5-tetramethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid;
aus 2,2,3-Trimethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2,3-trimethyl-2,3-dihydro-benzothia zol-1,1-dioxid;
aus 2,2,3-Trimethyl-5-ethyl-2,3-dihydro-benzothiazol-5-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
6-N-Diaminomethylencarbamoyl-2,2,3-trimethyl-5-ethyl-2,3-dihydro benzothiazol-1,1-dioxid.
Analog Beispiel 1 erhält man
aus 6-Methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus Thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,2,6-Trimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2,6-trimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,6-dimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4,6-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4,6-dimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-6-ethyl-thiochroman-4-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3,3,6-Trimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3,6-trimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 4,4,6-Trimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4,4,6-trimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4,4-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-thiochroman-4,4-dimethyl-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4,4-Dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4,4-dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 6-Methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,2,6-Trimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,6-dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-3-methyl-6- ethyl-1,1-dioxid;
aus 4,6-Dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4,6-dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Methyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 6-Methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,6-dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 4,6-Dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4,6-dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 3-Hydroxy-6-methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-hydroxy-6-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Hydroxy-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-hydroxy-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Hydroxy-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-hydroxy-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Hydroxy-6-methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-hydroxy-6-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Hydroxy-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-hydroxy-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4-Hydroxy-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-hydroxy-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Oxo-6-methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-6-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Oxo-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-7-carboxamid-thiochroman-1,1-dioxid;
aus 3-Oxo-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Oxo-6-methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-6-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Oxo-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4-Oxo-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid.
aus 6-Methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus Thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,2,6-Trimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2,6-trimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,6-dimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4,6-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4,6-dimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-6-ethyl-thiochroman-4-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3,3,6-Trimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3,6-trimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 4,4,6-Trimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4,4,6-trimethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4,4-Dimethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-thiochroman-4,4-dimethyl-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4,4-Dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4,4-dimethyl-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 6-Methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,2,6-Trimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2,6-trimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,6-dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-3-methyl-6- ethyl-1,1-dioxid;
aus 4,6-Dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4,6-dimethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-2H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Methyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-6-ethyl-2H-1-benzothiopyran-7- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 6-Methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,6-dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 4,6-Dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4,6-dimethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-4H-1-benzothiopyran-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-6-ethyl-4H-1-benzothiopyran-7-carbox amid-1,1-dioxid;
aus 3-Hydroxy-6-methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-hydroxy-6-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Hydroxy-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-hydroxy-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Hydroxy-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-hydroxy-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Hydroxy-6-methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-hydroxy-6-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Hydroxy-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-hydroxy-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4-Hydroxy-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-hydroxy-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Oxo-6-methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-6-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Oxo-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-7-carboxamid-thiochroman-1,1-dioxid;
aus 3-Oxo-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Oxo-6-methyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-6-methyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Oxo-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-thiochroman-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4-Oxo-6-ethyl-thiochroman-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-6-ethyl-thiochroman-7-carboxamid-1,1- dioxid.
Analog Beispiel 1 erhält man
aus 7-Methyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-7-methyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 7-Ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4-dioxid;
aus 1,4-Benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4-dioxid;
aus 2,7-Dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,7-dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 2-Methyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid- 4,4-dioxid;
aus 2-Methyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-1,4-benzoxathian-2-methyl-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 3,7-Dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,7-dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 3-Methyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid- 4,4-dioxid;
aus 3-Methyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 2,2,7-Trimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2,7-trimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4-- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6- carboxamid-4,4-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 3,3,7-Trimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3,7-trimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4-- dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6- carboxamid-4,4-dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 2-Oxo-7-methyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-7-methyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid- 4,4-dioxid;
aus 2-Oxo-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 2-Oxo-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4-dioxid.
aus 7-Methyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-7-methyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 7-Ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4-dioxid;
aus 1,4-Benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4-dioxid;
aus 2,7-Dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,7-dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 2-Methyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid- 4,4-dioxid;
aus 2-Methyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-1,4-benzoxathian-2-methyl-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 3,7-Dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,7-dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 3-Methyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid- 4,4-dioxid;
aus 3-Methyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 2,2,7-Trimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2,7-trimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4-- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6- carboxamid-4,4-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 3,3,7-Trimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3,7-trimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4-- dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6- carboxamid-4,4-dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 2-Oxo-7-methyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-7-methyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid- 4,4-dioxid;
aus 2-Oxo-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-7-ethyl-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4- dioxid;
aus 2-Oxo-1,4-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-4,4-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-1,4-benzoxathian-6-carboxamid-4,4-dioxid.
Analog Beispiel 1 erhält man
aus 6-Methyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 6-Ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3,1-Benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,1-benzoxathian-2-methyl-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4,6-Dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4,6-dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Methyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,1-benzoxathian-4-methyl-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,2,6-Trimethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2,6-trimethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1-- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4,4,6-Trimethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4,4,6-trimethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1-- dioxid;
aus 4,4-Dimethyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4,4-dimethyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4,4-Dimethyl-3,1-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4,4-dimethyl-3,1-benzoxathian-6-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Oxo-6-methyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-6-methyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 4-Oxo-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Oxo-3,1-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-3,1-benzoxathian-6-carboxamid-1,1-dioxid.
aus 6-Methyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 6-Ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3,1-Benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,1-benzoxathian-2-methyl-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4,6-Dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4,6-dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Methyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4-methyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,1-benzoxathian-4-methyl-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,2,6-Trimethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2,6-trimethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1-- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4,4,6-Trimethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4,4,6-trimethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1-- dioxid;
aus 4,4-Dimethyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4,4-dimethyl-6-ethyl-3,1-benzoxathian-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 4,4-Dimethyl-3,1-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4,4-dimethyl-3,1-benzoxathian-6-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Oxo-6-methyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-6-methyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 4-Oxo-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-6-ethyl-3,1-benzoxathian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 4-Oxo-3,1-benzoxathian-6-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-4-oxo-3,1-benzoxathian-6-carboxamid-1,1-dioxid.
Analog Beispiel 1 erhält man
aus 6-Methyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 6-Ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,6-dimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,2,6-Trimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid- das
N-Diaminomethylen-2,2,6-trimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3,3,6-Trimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid- das
N-Diaminomethylen-3,3,6-trimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-- dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Oxo-6-methyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-6-methyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Oxo-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Oxo-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Oxo-6-methyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-6-methyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Oxo-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Oxo-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-dioxid.
aus 6-Methyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-methyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 6-Ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,6-Dimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,6-dimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Methyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 2-Methyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-methyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,6-dimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid- 1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-methyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2,2,6-Trimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid- das
N-Diaminomethylen-2,2,6-trimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-- dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 2,2-Dimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2,2-dimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3,3,6-Trimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid- das
N-Diaminomethylen-3,3,6-trimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-- dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-6-ethyl-1,4-benzodithian-6- carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3,3-dimethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Oxo-6-methyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-6-methyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Oxo-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 2-Oxo-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-2-oxo-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-dioxid;
aus 3-Oxo-6-methyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1- dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-6-methyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Oxo-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-6-ethyl-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1- dioxid;
aus 3-Oxo-1,4-benzodithian-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
N-Diaminomethylen-3-oxo-1,4-benzodithian-7-carboxamid-1,1-dioxid.
Analog Beispiel 1 erhält man
aus 6-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo thiazin-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo thiazin-1,1-dioxid;
aus 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-1,1- dioxid;
aus 4,6-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure-methyl ester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4-methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo thiazin-1,1-dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethyl ester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3-methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo thiazin-1,1-dioxid;
aus 3,4,6-Trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,4-Dimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,4-dimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,4-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3, 6-Trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3-dimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3,4,6-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methyl-ester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3,4,6-tetramethyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3,4-Trimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbon säuremethylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3,4-trimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-- 1,4-benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3,4-Trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid.
aus 6-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo thiazin-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo thiazin-1,1-dioxid;
aus 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-1,1- dioxid;
aus 4,6-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure-methyl ester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4-methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 4-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo thiazin-1,1-dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethyl ester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3-methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo thiazin-1,1-dioxid;
aus 3,4,6-Trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,4,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,4-Dimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,4-dimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,4-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3, 6-Trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3,6-trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3-dimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3,4,6-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methyl-ester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3,4,6-tetramethyl-3,4-dihydro-2H- 1,4-benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3,4-Trimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbon säuremethylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3,4-trimethyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-- 1,4-benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,3,4-Trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,3,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4- benzothiazin-1,1-dioxid.
Analog Beispiel 1 erhält man
aus 6-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,4-Dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-1,1- dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3-methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 4-Oxo-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4-oxo-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 4-Oxo-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4-oxo-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 4-Oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothia zin-1,1-dioxid.
aus 6-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 6-Ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3,4-Dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-1,1- dioxid;
aus 3,6-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3-methyl-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 3-Methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 4-Oxo-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4-oxo-6-methyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 4-Oxo-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäure methylester-1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4-oxo-6-ethyl-3,4-dihydro-2H-1,3- benzothiazin-1,1-dioxid;
aus 4-Oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothiazin-7-carbonsäuremethylester- 1,1-dioxid das
7-N-Diaminomethylen-carbamoyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzothia zin-1,1-dioxid.
Die nachfolgenden Beispiele betreffen pharmazeutische Zubereitungen:
Eine Lösung von 100 g eines Wirkstoffes der Formel I und 5 g Dinatrium
hydrogenphosphat werden in 3 l zweifach destilliertem Wasser mit 2 n
Salzsäure auf pH 6,5 eingestellt, steril filtriert, in Injektionsgläser abge
füllt, unter sterilen Bedingungen lyophilisiert und steril verschlossen.
Jedes Injektionsglas enthält 5 mg Wirkstoff.
Man schmilzt ein Gemisch von 20 g eines Wirkstoffes der Formel I mit
100 g Sojalecithin und 1400 g Kakaobutter, gießt in Formen und läßt
erkalten. Jedes Suppositorium enthält 20 mg Wirkstoff.
Man bereitet eine Lösung aus 1 g eines Wirkstoffes der Formel I, 9,38 g
NaH₂PO₄ · 2 H₂O, 28,48 g Na₂HPO₄ · 12 H₂O und 0,1 g Benzalkonium
chlorid in 940 ml zweifach destilliertem Wasser. Man stellt auf pH 6,8 ein,
füllt auf 1 l auf und sterilisiert durch Bestrahlung. Diese Lösung kann in
Form von Augentropfen verwendet werden.
Man mischt 500 mg eines Wirkstoffes der Formel I mit 99,5 g Vaseline
unter aseptischen Bedingungen.
Ein Gemisch von 1 kg Wirkstoff der Formel I, 4 kg Lactose, 1,2 kg Kar
toffelstärke, 0,2 kg Talk und 0,1 kg Magnesiumstearat wird in üblicher
Weise zu Tabletten verpreßt, derart, daß jede Tablette 10 mg Wirkstoff
enthält.
Analog Beispiel E werden Tabletten gepreßt, die anschließend in üblicher
Weise mit einem Überzug aus Saccharose, Kartoffelstärke, Talk, Tragant
und Farbstoff überzogen werden.
2 kg Wirkstoff der Formel I werden in üblicher Weise in Hartgelatine
kapseln gefüllt, so daß jede Kapsel 20 mg des Wirkstoffs enthält.
Eine Lösung von 1 kg Wirkstoff der Formel I in 60 l zweifach destilliertem
Wasser wird steril filtriert, in Ampullen abgefüllt, unter sterilen Bedingun
gen lyophilisiert und steril verschlossen. Jede Ampulle enthält 10 mg
Wirkstoff.
Claims (8)
1. Cyclische Sulfone der Formel I
worin
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander H, A, CF₃, CH₂F, CHF₂, C₂F₅, Hal, OH, OA, NH₂, NHA, NA₂, NO₂ oder CN,
X CR⁴R⁵, C=Z, O, S, NH, NA oder NR³,
Y CR⁶R⁷, C=Z, O, NH, NA oder NR³
Z O, S, NH, NA, NOH, NOA, CH₂, CHA oder CA₂,
R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander H, A, R³, Hal, OH, OA, SH, SA, NH₂, NHA oder NA₂ oder aber
R⁵ und R⁶ oder R⁷ und R⁸ jeweils zusammen auch eine Bindung, wobei in jedem Molekül maximal nur eine derartige Bindung auftreten kann;
R⁴ und R⁵ zusammen auch O-(CH₂)₂-O oder O-(CH₂)₃-O,
R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander H oder A,
A Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
Hal F, Cl, Br oder I und
R³ unsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, OA, NH₂, NHA, NA₂, F, Cl, Br und/oder CF₃ substitu iertes Phenyl oder Benzyl und
n 0 oder 1
bedeuten,
sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze.
R¹ und R² jeweils unabhängig voneinander H, A, CF₃, CH₂F, CHF₂, C₂F₅, Hal, OH, OA, NH₂, NHA, NA₂, NO₂ oder CN,
X CR⁴R⁵, C=Z, O, S, NH, NA oder NR³,
Y CR⁶R⁷, C=Z, O, NH, NA oder NR³
Z O, S, NH, NA, NOH, NOA, CH₂, CHA oder CA₂,
R⁴, R⁵, R⁶ und R⁷ jeweils unabhängig voneinander H, A, R³, Hal, OH, OA, SH, SA, NH₂, NHA oder NA₂ oder aber
R⁵ und R⁶ oder R⁷ und R⁸ jeweils zusammen auch eine Bindung, wobei in jedem Molekül maximal nur eine derartige Bindung auftreten kann;
R⁴ und R⁵ zusammen auch O-(CH₂)₂-O oder O-(CH₂)₃-O,
R⁸ und R⁹ jeweils unabhängig voneinander H oder A,
A Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen,
Hal F, Cl, Br oder I und
R³ unsubstituiertes oder ein-, zwei- oder dreifach durch A, OA, NH₂, NHA, NA₂, F, Cl, Br und/oder CF₃ substitu iertes Phenyl oder Benzyl und
n 0 oder 1
bedeuten,
sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze.
- (a) N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxyl-benzothiophen-6- carboxamid-1,1-dioxid;
- (b) N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-5-methyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
- (c) N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-3,5-dimethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
- (d) N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxy-3,5-dimethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
- (e) N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-1-benzothiophen- 6-carboxamid-1,1-dioxid;
- (f) N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-hydroxy-3,5-dimethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid;
- (g) N-Diaminomethylen-2,3-dihydro-3-methoxy-3,5-dimethyl-1- benzothiophen-6-carboxamid-1,1-dioxid
gemäß Anspruch 1, sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze.
3. Verfahren zur Herstellung von cyclischen Sulfonen der Formel I
gemäß Anspruch 1 sowie von deren Salzen, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II
worin R¹, R², R⁸, R⁹, X, Y und n die zuvor angegebenen Bedeu
tungen haben
und
Q Cl, Br, OA, O-CO-A, O-CO-Ph, OH oder eine andere reaktionsfähige veresterte OH-Gruppe bzw. leicht nucleophil substituierbare Abgangsgruppe bedeutet,
mit Guanidin umsetzt,
oder daß man eine sonst der Formel I entsprechende Verbindung, die jedoch anstelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome eine oder mehrere reduzierbare Gruppe(n) und/oder eine oder mehrere zusätz liche C-C- und/oder C-N-Bindung(en) enthält, mit einem reduzieren den Mittel behandelt,
oder daß man eine sonst der Formel I entsprechende Verbindung, die jedoch anstelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome eine oder mehrere solvolysierbare Gruppe(n) enthält, mit einem solvolysieren den Mittel behandelt
und/oder daß man eine erhaltene Base der Formel I durch Behan deln mit einer Säure in eines ihrer Salze umwandelt.
und
Q Cl, Br, OA, O-CO-A, O-CO-Ph, OH oder eine andere reaktionsfähige veresterte OH-Gruppe bzw. leicht nucleophil substituierbare Abgangsgruppe bedeutet,
mit Guanidin umsetzt,
oder daß man eine sonst der Formel I entsprechende Verbindung, die jedoch anstelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome eine oder mehrere reduzierbare Gruppe(n) und/oder eine oder mehrere zusätz liche C-C- und/oder C-N-Bindung(en) enthält, mit einem reduzieren den Mittel behandelt,
oder daß man eine sonst der Formel I entsprechende Verbindung, die jedoch anstelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome eine oder mehrere solvolysierbare Gruppe(n) enthält, mit einem solvolysieren den Mittel behandelt
und/oder daß man eine erhaltene Base der Formel I durch Behan deln mit einer Säure in eines ihrer Salze umwandelt.
4. Verfahren zur Herstellung pharmazeutischer Zubereitungen, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel I gemäß
Anspruch 1 und/oder eines ihrer physiologisch unbedenklichen Salze
zusammen mit mindestens einem festen, flüssigen oder halbflüssigen
Träger- oder Hilfsstoff in eine geeignete Dosierungsform bringt.
5. Pharmazeutische Zubereitung, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß
Anspruch 1 und/oder einem ihrer physiologisch unbedenklichen
Salze.
6. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 oder
von deren physiologisch unbedenklichen Salzen zur Herstellung
eines Arzneimittels.
7. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 oder
von deren physiologisch unbedenklichen Salzen bei der Bekämpfung
von Krankheiten.
8. Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 zur
Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von Arrhythmien,
Angina pectoris, Infarkten sowie zur präventiven Behandlung der
genannten Indikationen.
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