CH621816A5 - Process for the improvement of the water-solubility of acidic dyestuffs - Google Patents

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CH621816A5
CH621816A5 CH1010776A CH1010776A CH621816A5 CH 621816 A5 CH621816 A5 CH 621816A5 CH 1010776 A CH1010776 A CH 1010776A CH 1010776 A CH1010776 A CH 1010776A CH 621816 A5 CH621816 A5 CH 621816A5
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von sauren Farbstoffen, die nicht mehr als zwei Sulfonsäure-, Schwefelsäureesteroder Carbonsäuregruppen sowie eine oder zwei aromatische Hydroxylgruppen enthalten; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff aus einem wässrigen Medium mit einem pH-Wert von nicht weniger als 10,5 isoliert. The present invention relates to a process for improving the water solubility of acid dyes which contain no more than two sulfonic acid, sulfuric acid ester or carboxylic acid groups and one or two aromatic hydroxyl groups; the method is characterized in that the dye is isolated from an aqueous medium with a pH of not less than 10.5.

Diese Farbstoffe können einer beliebigen Reihe von sauren Farbstoffen entnommen werden. Vorzugsweise handelt es sich aber um Farbstoffe der Azoreihe und insbesondere um solche von der Monoazo- oder Disazoreihe. These dyes can be taken from any number of acid dyes. However, they are preferably dyes of the azo series and in particular those of the monoazo or disazo series.

Eine Klasse von Monoazofarbstoffen, die mit Vorteil erfin-dungsgemäss isoliert werden können, ist die Klasse der Farb- A class of monoazo dyes which can advantageously be isolated according to the invention is the class of color

entsprechen, worin die Hydroxylgruppe sich in der 2- oder 25 Gesamtzahl der Sulfo-, Sulfato- und Carboxylgruppen nicht 4-Stellung, bezogen auf die Azogruppe, befindet, R1 Wasser- grösser als 2 ist. correspond in which the hydroxyl group is in the 2- or 25 total number of sulfo, sulfato and carboxyl groups not in the 4-position, based on the azo group, R1 is water greater than 2.

stoff, Halogen, Hydroxyl, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Acylamino oder Unter die Formel I fallende Farbstoffe und Verfahren zu -SO2R5 bedeutet, wobei R5 Hydroxyl, Amino, Alkylamino, Dial- ihrer Herstellung sind aus dem Stand der Technik, z. B. aus den kylamino, Arylamino oder Sulfatoalkylamino darstellt, R2 Was- GB-PS Nr. 1 387 987,1 387 988 und 1 392 037, der DE-OS Nr. serstoff, Sulfamoyl, Alkylsulfamoyl, Carboxyl oder Sulfo bedeu- 30 2 421 579 und den GB-Patentanmeldungen Nr. 19 609/75 und tet, R3 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl oder 9 514/76, bekannt. Substance, halogen, hydroxyl, nitro, alkyl, alkoxy, acylamino or dyes and processes covered by Formula I for -SO2R5, where R5 is hydroxyl, amino, alkylamino, dial- their preparation is from the prior art, for. B. from the kylamino, arylamino or sulfatoalkylamino, R2 Was- GB-PS No. 1 387 987.1 387 988 and 1 392 037, DE-OS No. serstoff, sulfamoyl, alkylsulfamoyl, carboxyl or sulfo meaning 30 421,579 and GB patent applications no. 19 609/75 and tet, R3 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, cycloalkyl or 9 514/76.

Aryl darstellt und R4 Wasserstoff, Alkyl, Carboxyl oder Sulfo Besonders geeignete Farbstoffe der Formel I sind diejeni- Represents aryl and R4 is hydrogen, alkyl, carboxyl or sulfo. Particularly suitable dyes of the formula I are those

bedeutet, wobei die Substituenten so gewählt sind, dass die gen der Formel: means, the substituents being chosen such that the genes of the formula:

die nicht mehr als eine Sulfo-, Sulfato- oder Carboxylgruppe enthalten, vorzugsweise Farbstoffe der Formel: which contain no more than one sulfo, sulfato or carboxyl group, preferably dyes of the formula:

worin R3 die obige Bedeutung hat und R4 Wasserstoff oder Besonders wertvolle Resultate erzielt man mit dem Farb- where R3 has the above meaning and R4 is hydrogen or Particularly valuable results can be achieved with the color

Alkyl darstellt. Stoff der Formel: Represents alkyl. Substance of the formula:

621816 621816

4 4th

Eine zweite Klasse von Monoazofarbstoffen, die man erfin-dungsgemäss isolieren kann, umfasst Farbstoffe der Formel: A second class of monoazo dyes which can be isolated according to the invention comprises dyes of the formula:

Ha fi Ha fi

<R <R

ho^so" 0 ho ^ so "0

q 0 q 0

•n=n • n = n

(II) (II)

worin R6 Wasserstoff oder Alkyl, R7 Alkyl oder Aryl und Q Ein wertvoller Farbstoff dieser Klasse entspricht der For- where R6 is hydrogen or alkyl, R7 alkyl or aryl and Q A valuable dye in this class corresponds to the form

Alkylen bedeuten. mei: Alkylene mean. mei:

HO HO

H03S0CH2CH20 ^ ^—N=N H03S0CH2CH20 ^ ^ —N = N

Eine dritte Klasse von Monoazofarbstoffen, die man erfin-dungsgemäss isolieren kann, entspricht der Formel: A third class of monoazo dyes which can be isolated according to the invention corresponds to the formula:

rS rS

R80 R80

-n=n -n = n

(iii) (iii)

= (SO,H) = (SO, H)

3 n worin R8 Alkyl oder Aryl, R9 Wasserstoff oder Alkyl und R10 gruppe befindet. 3 n wherein R8 is alkyl or aryl, R9 is hydrogen or alkyl and R10 group.

Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeuten, n für 1 oder 2 steht und Besonders wertvolle Farbstoffe innerhalb dieser Klasse die Hydroxylgruppe sich in der o- oder p-Stellung zur Azo- entsprechen der Formel: Are hydrogen, alkyl or aryl, n is 1 or 2 and particularly valuable dyes within this class the hydroxyl group in the o- or p-position to the azo- correspond to the formula:

0 0

R R

11 11

• n=n • n = n

•(S03H)n worin R9 und n die obigen Bedeutungen haben und R10 Aryl und 55 Ein besonders wertvoller Farbstoff dieser Klasse entspricht R11 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten. der Formel: • (S03H) n where R9 and n have the above meanings and R10 aryl and 55 A particularly valuable dye of this class corresponds to R11 hydrogen or alkyl. of the formula:

n=n n = n

5 5

621816 621816

Eine vierte Klasse von Monoazofarbstoffen, die man gemäss vorliegender Erfindung isolieren kann, entspricht der Formel: A fourth class of monoazo dyes that can be isolated according to the present invention corresponds to the formula:

(iv) (iv)

worin R12 Wasserstoff oder Niederalkyl und X und Y, die gleich 20 Niederalkyl darstellt, bedeuten. wherein R12 is hydrogen or lower alkyl and X and Y, which is equal to 20 lower alkyl.

oder verschieden sind, Wasserstoff, Chlor, Niederalkyl, Nieder- Bevorzugte Farbstoffe innerhalb dieser Klasse entsprechen alkoxy oder eine Gruppe der Formel -NHCOR13, wobei R13 der Formel: or are different, hydrogen, chlorine, lower alkyl, lower. Preferred dyes within this class correspond to alkoxy or a group of the formula -NHCOR13, where R13 has the formula:

—nhso.-Q- —Nhso.-Q-

oh Oh

N: N:

Farbstoffe der Formel IV sind in der GB-PS Nr. 1 325 541 beschrieben. Dyes of the formula IV are described in GB-PS No. 1 325 541.

Eine fünfte Klasse von Monoazofarbstoffen, die sich erfin-dungsgemäss isolieren lässt, entspricht der Formel: A fifth class of monoazo dyes that can be isolated according to the invention corresponds to the formula:

r l6 r l6

r r

,15 , 15th

conr conr

14 14

(oh) (Oh)

m m

■n=n e~ ■ n = n e ~

(v) (v)

(SO^H)p worin R14 Wasserstoff oder Niederalkyl, R15 und R16, die gleich xypyridon-, Aminopyrazol- oder Indolreihe bedeuten. (SO ^ H) p wherein R14 is hydrogen or lower alkyl, R15 and R16, which are the same as xypyridone, aminopyrazole or indole series.

oder verschieden sind, Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl oder Die Farbstoffe der Formel V sind in der NL-Patentanmel- or are different, hydrogen, halogen, lower alkyl or The dyes of the formula V are in the NL patent application

Niederalkoxy, m und p, die gleich oder verschieden sind, 1 oder dung Nr. 75 12959 beschrieben. Niederalkoxy, m and p, which are the same or different, 1 or dung No. 75 12959 described.

2 und E1 den Rest einer Kupplungskomponente der Aminoben- 55 Eine Klasse von Disazofarbstoffen, die man erfindungsge- 2 and E1 the remainder of a coupling component of the aminoblasts. 55 A class of disazo dyes which are

zol-, Aminonaphthalin-, Phenol-, Naphthol-, Pyrazolon-, Hydro- mäss isolieren kann, entspricht der Formel: isolate zol-, aminonaphthalene-, phenol-, naphthol-, pyrazolone-, hydro- according to the formula:

n=n n = n

R R

(vi) (vi)

621816 621816

worin R17 und R20, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy, R18 und R19, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy und R21 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten und die Hydroxylgruppe sich in oh der o- oder p-Stellung zur Azogruppe befindet. wherein R17 and R20, which are the same or different, are hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, R18 and R19, which are the same or different, are hydrogen, alkyl or alkoxy and R21 is hydrogen or alkyl and the hydroxyl group is in the o- or p-position to the azo group.

Eine zweite Klasse von Disazofarbstoffen, die man erfin-dungsgemäss behandeln kann, entspricht der Formel: A second class of disazo dyes which can be treated according to the invention corresponds to the formula:

n e2 (vii) n e2 (vii)

worin M einen gegebenenfalls substituierten 1,4-Arylenrest und 15 bedeuten. where M is an optionally substituted 1,4-arylene radical and 15.

E2 den Rest einer Kupplungskomponente der Aminobenzol-, Eine bevorzugte Klasse von Farbstoffen der Formel VII E2 the rest of a coupling component of the aminobenzene, a preferred class of dyes of formula VII

Aminonaphthalin-, Phenol-, Naphthol-, Pyrazolon-, Hydroxypy- entspricht der Formel: Aminonaphthalene, phenol, naphthol, pyrazolone, hydroxypy corresponds to the formula:

ridon-, Aminopyrazol-, Indol- oder Acetoacetarylamidreihe r22 ridon, aminopyrazole, indole or acetoacetarylamide series r22

oh r oh r

-n- -n-

-E -E

worin R22 und R23, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy bedeuten. wherein R22 and R23, which are the same or different, represent hydrogen, alkyl or alkoxy.

Diese Farbstoffe werden in der DE-OS Nr. 2 546 041 These dyes are described in DE-OS No. 2 546 041

30 beschrieben. 30 described.

Eine andere Klasse von Farbstoffen der Formel VII entspricht der Formel: Another class of dyes of formula VII corresponds to the formula:

-e£ -e £

worin der Ring A gegebenenfalls durch höchstens zwei Sulfon- NL-Patentanmeldungen Nr. 75 11856 und 75 12003 geoffenbart, säure- und/oder Hydroxylgruppen substituiert ist. Eine besonders bevorzugte Klasse von Farbstoffen der For- wherein ring A is optionally disclosed by at most two sulfone NL patent applications Nos. 75 11856 and 75 12003, and acid and / or hydroxyl groups are substituted. A particularly preferred class of dyes of the

Diese Farbstoffe sind in der GB-PS Nr. 1 322 705 und in den 45 mei VII entspricht der Formel: These dyes are in GB-PS No. 1 322 705 and in 45 mei VII corresponds to the formula:

worin R28 Wasserstoff oder Hydroxyl, R24 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder Aryl, R25 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R26 Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy und R27 Niederalkyl oder Aryl bedeuten. Die Hydroxylgruppe im Ring B befindet sich vorzugsweise in der 2-Stellung, bezogen auf die Azogruppe, während die Sulfogruppe sich vorzugsweise in der 4- oder 5-Stel-lung befindet. wherein R28 is hydrogen or hydroxyl, R24 is optionally substituted alkyl, aralkyl or aryl, R25 is hydrogen or optionally substituted alkyl, R26 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy and R27 is lower alkyl or aryl. The hydroxyl group in ring B is preferably in the 2-position, based on the azo group, while the sulfo group is preferably in the 4- or 5-position.

Diese Farbstoffe werden in der GB-Patentanmeldung Nr. 41 251/75 beschrieben. These dyes are described in GB Patent Application No. 41 251/75.

nhcor' nhcor '

Zu den Halogensubstituenten, die in den vorgenannten 60 Farbstoffklassen vorhanden sein können, gehören Chlor und Brom. Zu den Alkyl- und Alkoxygruppen gehören insbesondere niedere Alkyl- und niedere Alkoxygruppen, d. h. Gruppen, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen. Halogen substituents that may be present in the above 60 dye classes include chlorine and bromine. The alkyl and alkoxy groups include, in particular, lower alkyl and lower alkoxy groups, i. H. Groups that have 1 to 4 carbon atoms.

Das erfindungsgemässe Verfahren kann so durchgeführt 65 werden, dass man den Farbstoff in Form einer wässrigen Lösung oder Aufschlämmung mit einem Alkali behandelt, das genügend stark ist, um den pH-Wert auf mindestens 10,5 und vorzugsweise 10,5 bis 12,5 zu erhöhen. Geeignete Alkalien sind The process according to the invention can be carried out by treating the dye in the form of an aqueous solution or slurry with an alkali which is strong enough to raise the pH to at least 10.5 and preferably 10.5 to 12.5 increase. Suitable alkalis are

7 7

621816 621816

Alkalimetallhydroxyde, wie Natrium-, Kalium- oder Lithiumhydroxyd, Ammoniak und Trinatriumphosphat. Dabei ist es vorteilhaft, das Alkali der nach der Herstellung des Farbstoffes erhaltenen feuchten Paste zuzusetzen, hierauf das Produkt auszusalzen und in üblicher Weise abzufiltrieren. Wenn erwünscht 5 oder nötig, kann diese Paste vor der Zugabe des Alkalis verflüssigt werden, indem man sie einem kräftigen Rühren, gegebenenfalls unter Zugabe von Wasser, unterwirft. Der Farbstoff kann aus dem alkalischen Medium in beliebiger bekannter Weise isoliert werden, doch ist es besonders zweckmässig, die io Lösung der Sprühtrocknung zu unterwerfen. Standardisierungsmittel, wie Kochsalz, können in jedem beliebigen Zeitpunkt zugesetzt werden. Alkali metal hydroxides such as sodium, potassium or lithium hydroxide, ammonia and trisodium phosphate. It is advantageous to add the alkali to the moist paste obtained after the preparation of the dye, then to salt it out and to filter it off in a conventional manner. If desired 5 or necessary, this paste can be liquefied before the addition of the alkali by subjecting it to vigorous stirring, if appropriate with the addition of water. The dye can be isolated from the alkaline medium in any known manner, but it is particularly expedient to subject the io solution to spray drying. Standardizing agents such as table salt can be added at any time.

Es ist von Vorteil, den Farbstoff aus einem wässrigen Medium, das einen pH-Wert von nicht weniger als 10,5 hat und 15 ein oberflächenaktives Mittel enthält, zu gewinnen. Das oberflächenaktive Mittel kann in jedem beliebigen Stadium des Herstellungs- oder Isolierungsprozesses zugegeben werden. So kann man es z. B. in der Kupplungsstufe während der Herstellung des Farbstoffes zugeben. 20 It is advantageous to recover the dye from an aqueous medium which has a pH of not less than 10.5 and which contains a surfactant. The surfactant can be added at any stage in the manufacturing or isolation process. So you can z. B. in the coupling stage during the preparation of the dye. 20th

Zu den geeigneten oberflächenaktiven Mitteln gehören anionische und nicht ionische, die im Stand der Technik, beispielsweise in den Kapiteln 10 bis 12,14 und 15 von «Surface Activity» von J. L. Moilliet, B. Collie und W. Black, 2. Auflage (Verlag E. & F. Spon Ltd.), ausführlich beschrieben sind. Bei- 25 spiele von geeigneten Mitteln sind Natriumlignosulfonat, Natriumsalze von Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensa-ten und oxyäthylierte, langkettige Alkylphenole. Suitable surface-active agents include anionic and nonionic, which are known in the prior art, for example in chapters 10 to 12, 14 and 15 of "Surface Activity" by JL Moilliet, B. Collie and W. Black, 2nd edition (publ E. & F. Spon Ltd.), are described in detail. Examples of suitable agents are sodium lignosulfonate, sodium salts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensates and oxyethylated, long-chain alkylphenols.

Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren isolierten Farbstoffe haben bessere Eigenschaften als entsprechende 30 Farbstoffe, die nach üblichen Methoden, d. h. aus wässrigen Lösungen mit niedrigerem pH-Wert, isoliert worden sind. Insbesondere zeichnen sich die erfindungsgemäss isolierten Farb- The dyes isolated by the process according to the invention have better properties than corresponding dyes which can be prepared by conventional methods, i.e. H. from aqueous solutions with a lower pH. In particular, the color

Beispiel stoffe dadurch aus, dass sie leichter benetzbar sind, dass sie sich in kaltem Wasser leichter und schneller auflösen und dass sie in kaltem und heissem Wasser besser löslich sind, so dass Lösungen mit höheren Konzentrationen hergestellt werden können. Example substances in that they are easier to wet, that they dissolve more easily and quickly in cold water and that they are more soluble in cold and hot water so that solutions with higher concentrations can be prepared.

Die erfindungsgemäss isolierten Farbstoffe eignen sich besonders für die Aufbringung auf Polyamidtextilien, z. B. Nylon 66, Nylon 6 und Nylon 11, unter Anwendung beliebiger allgemeiner Verfahren zur Aufbringung von sauren Farbstoffen auf solche Textilien. Man kann dabei verschiedene Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Nassbehandlungen und gegen Licht erhalten. The dyes isolated according to the invention are particularly suitable for application to polyamide textiles, e.g. B. Nylon 66, Nylon 6 and Nylon 11, using any general method of applying acid dyes to such textiles. You can get different shades with excellent fastness to wet treatments and light.

Die Erfindung sei durch die folgenden Beispiele erläutert, in denen sämtliche Teile und Prozentsätze Gew.-Teile bzw. Gew.-% bedeuten. The invention is illustrated by the following examples, in which all parts and percentages are parts by weight and% by weight.

Beispiel 1 example 1

Es wird ein Monoazofarbstoff hergestellt, indem man diazo-tierte 2'-Nitro-4-aminodiphenylamin-4'-sulfonsäure mit m-Kre-sol kuppelt. Der Farbstoff wird hierauf ausgefällt und auf einer Filterpresse in üblicher Weise abfiltriert. A monoazo dye is prepared by coupling diazo-treated 2'-nitro-4-aminodiphenylamine-4'-sulfonic acid with m-Kre-sol. The dye is then precipitated and filtered off in a conventional manner on a filter press.

Die Paste wird unter Zugabe von wenig Wasser kräftig gerührt und auf diese Weise verflüssigt. Dann versetzt man die so verflüssigte Paste (17 810 Teile, enthaltend insgesamt 24% Feststoffe) mit 287 Teilen Natriumhydroxyd und rührt das Gemisch dann, wobei man eine Aufschlämmung mit einem pH-Wert im Bereich von 10,5 bis 12,5 erhält. Hierauf versetzt man mit 4100 Teilen einer 38%igen wässrigen Lösung eines Natriumsalzes eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kon-densats und 1560 Teilen Natriumchlorid. Nach weiterem Rühren wird das Gemisch der Sprühtrocknung unterworfen, wobei man einen Farbstoff mit verbesserter Wasserlöslichkeit erhält. The paste is stirred vigorously with the addition of a little water and liquefied in this way. Then the liquefied paste (17,810 parts, containing a total of 24% solids) is mixed with 287 parts of sodium hydroxide and the mixture is then stirred to obtain a slurry with a pH in the range of 10.5 to 12.5. Then 4100 parts of a 38% aqueous solution of a sodium salt of a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate and 1560 parts of sodium chloride are added. After further stirring, the mixture is subjected to spray drying to obtain a dye with improved water solubility.

Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele von nach dem Verfahren gemäss Beispiel 1 isolierten Farbstoffen wieder. The following table shows further examples of dyes isolated by the process according to Example 1.

621816 621816

8 8th

Diese Farbstoffe zeigen verbesserte Löslichkeitseigen-schaften, verglichen mit Farbstoffen, welche bei niedrigeren pH-Werten isoliert worden sind. These dyes show improved solubility properties compared to dyes which have been isolated at lower pH values.

G G

Claims (5)

621816 621816 2 2nd PATENTANSPRÜCHE Medium mit einem pH-Wert von nicht weniger als 10,5 isoliert. PATENT CLAIMS Medium with a pH of not less than 10.5 isolated. 1. Verfahren zur Verbesserung der Wasserlöslichkeit von 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 1. A method for improving the water solubility of 2. The method according to claim 1, characterized in sauren Farbstoffen, die nicht mehr als zwei Sulfonsäure-, dass man einen Monoazo- oder Disazofarbstoff isoliert. acidic dyes that have no more than two sulfonic acids that isolate a monoazo or disazo dye. Schwefelsäureester- oder Carbonsäuregruppen sowie eine 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, Sulfuric acid ester or carboxylic acid groups and a third method according to claim 2, characterized in that oder zwei aromatische Hydroxylgruppen enthalten, dadurch 5 dass man einen Farbstoff isoliert, der in Form der freien Säure gekennzeichnet, dass man den Farbstoff aus einem wässrigen der Formel: or contain two aromatic hydroxyl groups, 5 by isolating a dye which is characterized in the form of the free acid, by isolating the dye from an aqueous of the formula: (I) (I) entspricht, worin die Hydroxylgruppe sich in der 2- oder 4-Stel- Cycloalkyl oder Aryl bedeutet und R4 Wasserstoff, Alkyl, Car- in which the hydroxyl group is in the 2- or 4-position cycloalkyl or aryl and R4 is hydrogen, alkyl, car- lung, bezogen auf die Azogruppe, befindet, R1 Wasserstoff, boxyl oder Sulfo bedeutet, wobei die Substituenten so gewählt lung, based on the azo group, R1 is hydrogen, boxyl or sulfo, the substituents being chosen in this way Halogen, Hydroxyl, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Acylamino oder sind, dass die Gesamtzahl der Sulfo-, Sulfato- und Carboxyl- Halogen, hydroxyl, nitro, alkyl, alkoxy, acylamino or are that the total number of sulfo, sulfato and carboxyl -SO2R5 bedeutet, wobei R5 Hydroxyl, Amino, Alkylamino, Dial- 2o gruppen nicht grösser als 2 ist. -SO2R5 means, where R5 hydroxyl, amino, alkylamino, dial- 2o groups is not greater than 2. kylamino, Arylamino oder Sulfatoalkylamino darstellt, R2 Was- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, represents kylamino, arylamino or sulfatoalkylamino, R2 Was- 4. The method according to claim 3, characterized in serstoff, Sulfamoyl, Alkylsulfamoyl, Arylsulfamoyl, Carboxyl - dass man einen Farbstoff der Formel: serstoff, sulfamoyl, alkylsulfamoyl, arylsulfamoyl, carboxyl - that you can a dye of the formula: oder Sulfo bedeutet, R3 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, or sulfo, R3 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, isoliert, worin R1, R2, R3 und R4 die gleichen Bedeutungen wie vorhanden ist. isolated, wherein R1, R2, R3 and R4 have the same meanings as present. im Anspruch 3 haben und diese Bedeutungen so gewählt sind, 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, have in claim 3 and these meanings are chosen 5. Process according to claim 4, characterized in dass insgesamt nur eine Sulfo-, Sulfato- oder Carboxylgruppe 35 dass man einen Farbstoff der Formel: that in total only one sulfo, sulfato or carboxyl group 35 that a dye of the formula: isoliert, worin R3 die gleiche Bedeutung wie im Anspruch 3 hat « 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, und R4 Wasserstoff oder Alkyl darstellt. dass man den Farbstoff der Formel: isolated, wherein R3 has the same meaning as in claim 3 «6. The method according to claim 5, characterized, and R4 represents hydrogen or alkyl. that the dye of the formula: isoliert. isolated. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, 7. The method according to claim 2, characterized in ho5soch2ch2o- ho5soch2ch2o- dass man den Farbstoff der Formel: that the dye of the formula: ho n=n isoliert. ho n = n isolated. 3 3rd 621 816 621 816 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert des wässrigen Mediums im Bereich von 10,5 bis 12,5 liegt. 8. The method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the pH of the aqueous medium is in the range from 10.5 to 12.5. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff durch Sprühtrock- 5 nung aus dem wässrigen Medium isoliert. 9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the dye is isolated from the aqueous medium by spray drying. 10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das wässrige Medium ein oberflächenaktives Mittel, vorzugsweise ein anionisches oder nicht ionisches oberflächenaktives Mittel, insbesondere ein Natriumsalz eines io N aphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats, enthält. 10. The method according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the aqueous medium contains a surface-active agent, preferably an anionic or non-ionic surface-active agent, in particular a sodium salt of a io N aphthalinsulfonic acid-formaldehyde condensate.
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