DE696100C - Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt,
wenn man die Diazoverbindungen aus gegebenenfalls im Benzolkern substituierten Aminobenzolcarbonsäurealkylestern,
die im Alkylrest Oxy- öder Alkoxygruppen enthalten können,
mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden aromatischen Aminen, in denen ein
Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Mono- oder Polyoxyalkylgruppe ersetzt ist
und das andere Wasserstoffatom durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest ersetzt sein kann
und in denen der Oxalkylaminorest auch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein
kann, vereinigte und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen
enthalten. ' Die erhaltenen Farbstoffe können als Substituenten Halogenatome,
Nitrogruppen, freie, veresterte oder verätherte Oxygruppen enthalten. Die Diazokomponenten
können auch mehrere Estergruppen enthalten.
Die so erhältlichen Farbstoffe sind insbesondere zum Färben von Celluloseestern,
wie Acetatkunstseide, geeignet. Zweckmäßig werden sie vor ihrer Verwendung mit einem
Dispergiermittel verpastet. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich vor den mit analogen
Farbstoffen ohne Carbonsäureestergruppen hergestellten Färbungen durch eine verbesserte
Wasch- und Wasserechtheit aus und zeigen, besonders wenn die Estergruppe in p-Stellung
zur Azogruppe steht, einen deutlich tieferen Farbton. Außerdem sind die mit den neuen
Farbstoffen hergestellten Färbungen reinweiß ätzbar. Den bekannten Farbstoffen, die in
der Diazokomponente an Stelle der veresterten Carbonsäuregruppe ein Halogenatom enthalten,
sind die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe im Ziehver- 4<>
mögen überlegen.
Gegenüber bekannten Farbstoffen, die durch Kuppeln von diazotierten Aminobenzolcarbonsäurealkylainiden
mit Alkylaminobenzolen erhalten werden, zeigen die neuen Farbstoffe bei tieferem Farbton eine größere Ausgiebigkeit.
Die neuen Farbstoffe besitzen gegenüber bekannten Farbstoffen, die durch Kup-
V Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Helmut Kleiner in Köln-Mülheim, Dr. Otto Bayer in Leverkusen-I. G. Werk
und Dr. Wilhelm Kunze in Frankfurt, Main-Fechenheim.
pein von diazotierten! p-Aminoacetophenon
mit Anilinabkömmlingen, die in der Aminogruppe durch Kohlenwasserstoffreste substituiert sind, ein besseres .Ziehvermögen. Die
mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Färbungen zeichnen sich vor den Färbungen bekannter
Farbstoffe, die an Stelle der Carbonsäureestergruppen Nitrogruppen tragen, durch
eine bessere Ätzbarkeit und Lichtbeständigkeit der geätzten Stellen aus.
Beispiel ι
165 Gewichtsteile i-Aminobenzol-4-carbon-
'5 säureäthylester werden mit 69 Gewichtsteilen
Natriumnitrit in üblicher Weise diazötiert. Die Diazolösung wird zu einer salzsauren Lösung
von 195 Gewichtsteilen i-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol
gegeben. Man stumpft das Kupplungsgemisch mit Natriumacetat ab und macht es nach beendeter Kupplung sodaalkalisch.
Der abgesaugte und gewaschene Monoazofarbstoff wird mit einem Dispergiermittel verpastet und vorsichtig getrocknet. Er
stellt ein ziegelrotes Pulver dar, das Acetatkunstseide in lebhaften Orangetönen färbt,
die reinweiß ätzbar sind.
Verwendet man statt des Äthylesters der 1 -Aminobenzol-4-carbonsäure den entsprechenden
Methyl- oder Butylester als Diazokomponenten, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen
Eigenschaften.
165 Gewichtsteile i-Aminobenzol-4-carbonsäureäthylester
werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazötiert. Die Diazolösung wird
zu einer wässerigen Lösung von 252 Gewichtsteilen des salzsauren Salzes von Pytetrahydro-3,
6'-dioxy~7, 8-1', a'-benzochinolin von der
Formel
/ \
HN CHOH
HN CHOH
OH
gegeben. Die Kupplung setzt unter Abscheidung des entstandenen Monoazofarbstoffs sofort
ein und ist nach Zusatz von Natriumacetat rasch beendet. Der wie in Beispiel 1
aufgearbeitete Farbstoff, ein violettschwarzes Pulver, färbt Acetatkunstseide in klaren, blaustichigvioletten,
rein weiß ätzbaren Tönen.
n''° ■ ' c
T - Beispiel 3 6S
f' ,209 Gewichtsteile i-Aminobenzol-2, 4-dicärbonsäuredimethylester
werden in einer Anschlämmung von 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit in wässeriger Salzsäure diazötiert, wobei
völlige Lösung eintritt. Man gibt dann eine Lösung von 181 Gewichtsteilen i-Oxäthylamino-2-methoxy-5-methylbenzol
in verdünnter Salzsäure zur Diazolösung, stumpft das Kupplungsgemisch mit Natriumacetat ab
und macht es nach beendeter Kupplung sodaalkalisch. Der abgeschiedene Monoazofarbstoff
wird abgesaugt, gewaschen, mit einem Dispergiermittel verpastet und vorsichtig getrocknet.
Er stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das auf Acetatkunstseide in rotstichigorangen
Tönen zieht. Die Färbungen sind reinweiß ätzbar. Die unter Verwendung des entsprechenden Aminobenzolmonocarbonsäuremetlrylesters
als Diazokomponenten hergestellten Farbstoffe liefern heller rotsiichigorange
Acetatkunstseidefärbungen.
210 Gewichtsteile i-Amino-2-nitrobenzol-4-carbonsäureäthylester
werden in wenig Eisessig gelöst, mit der zur Diazotierung nötigen Menge konzentrierter Salzsäure versetzt und
mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazolösung wird mit Eis wasser
verdünnt und - filtriert und das Filtrat mit einer Lösung von 181 Gewichtsteilen Di-(oxäthyl)-aminobenzol
in verdünnter Salzsäure versetzt. Das Kupplungsgemisch wird mit ioo
Natriumacetat abgestumpft und der ausgeschiedene Monoazofarbstoff nach beendeter
Kupplung in üblicher Weise aufgearbeitet. Er färbt Acetatkunstseide in gelbstichigroten
Tönen von guter Ätzbarkeit.
181 Gewichtsteile i-Aminobenzol-4-cafbonsäureoxäthylester
werden in salzsaurer' Lösung in üblicher Weise mit einer Lösung von
69Gewichtsteilen Natriumnitrit diazötiert. Die erhaltene klare Diazolösung wird mit einer
salzsauren Lösung von 15s Gewichtsteilen
N - Methyl - N - oxäthylaminobenzol vereinigt. Durch Abstumpfen der Salzsäure mit Natriumacetat
wird die Kupplung zu Ende geführt, worauf man den entstandenen Monoazofarbstoff
aus essigsaurer Lösung durch Absaugen abtrennt. Er läßt sich mit den übliehen
Dispergiermitteln verpasten und färbt Acetatkunstseide in lebhaften gelbstichig-
orangen Tönen, die wertvolle Echtheitseigenschaften aufweisen und reinweiß ätzbar sind.
Farbstoffe, die in ähnlichen Tönen färben und ähnliche Eigenschaften besitzen, erhält
man bei Verwendung von Di- (oxäthyl) -aminobenzol und i-Oxäthylamino-3-methylbenzol
als Azokomponenten.
ιό 195 Gewichtsteile i-Aminobenzol-4-carbonsäure-/>-methoxyäthylester
von der Formel
H2N- C6H4- CO-O- CH2 - CH2OCH3
werden mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung
wird mit einer salzsauren Lösung von 155 Gewichtsteilen N-Methyl-N-oxäthylaminobenzol
vereinigt. Die bereits in sälzsaurer Lösung einsetzende Kupplung wird durch Abstump-2»
fen mit Natriumacetat beendet und der erhaltene Monoazofarbstoff abgesaugt und gewaschen.
Mit einem Dispergiermittel verpastet liefert er auf Acetatkunstseide kräftige gelborange Färbungen mit wertvollen Echt-
^5 heitseigenschaften.
210 Gewichtsteile i-Aminobenzol-4-carbonsäure-/?,
y-dioxypropylester von der Formel
H2N-C0H4-CO-O-CH2-CHOH-CH2Oh
werden in Aceton und wässeriger Salzsäure gelöst, mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit
diazotiert. Die Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von 200 Gewichtsteilen
Pytetrahydro-3-oxy-7, 8-1', 2'-benzochinoJm
gekuppelt. Der aus essigsaurer Lösung abgeschiedene Monoazofarbstoff liefert nach
Verpasten mit einem Dispiergiermittel auf Acetatkunstseide kräftige rosa Färbungen.
226 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - nitrobenzol'-4-carbonsäureoxäthylester
werden in Eisessig und der nötigen Menge konzentrierter SaIz-
■ säure gelöst und mit 69. Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die Diazolösung wird
mit Eiswasser verdünnt, filtriert und das FiI-■ trat mit einer salzsauren Lösung von 155 Gewichtsteilen
N-Methyl-N-oxäthylaminobenzol vereinigt. Der abgeschiedene Monoazofarbstoff wird wie üblich aufgearbeitet und mit
einem Dispergiermittel verpastet. Man erhält auf Acetatkunstseide lebhafte, kräftige gelbstichigrote
Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
Einen Farbstoff von ähnlichem Farbton erhält man bei Verwendung von i-Amino-4
- nitrobenzol - 2 - carbonsäureo'xäthylester als Diazokomponente, während bei Verwendung
von ι -Amino^-methoxybenzol^-carbor.säureoxäthylester
oder i-Amino-3-chlorbenzol-4-carboiisäureoxä'thylester
Farbstoffe entstehen, die in sehr kräftigen geltstichigorangen Tönen mit wertvollen Echtheitseigenschaften,
insbesondere sehr guter Weißätzbarkeit, färben.
Beispiel 9 "
27 Gewichtsteile i-Aminobenzol-3, 5-dicarbonsäuredioxäthylester
von der Zusammensetzung
NH,
"HOCH2CH2OOCJ, J-COOCH0-CH2OH
werden in wenig Aceton aufgeschwemmt und in wässeriger Salzsäure mit 7 Gewichtsteilen
Natriumnitrit diazotiert. Die klare Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von
16 Gewichtsteilen N-Methyl-N-oxäthylaminobenzol vereinigt und durch Zusatz von Natriumacetat
essigsauer gestellt. Der entstandene Monoazofarbstoff wird abgesaugt, gewaschen und mit einem Dispergierungsmittel
verpastet. Er besitzt die wertvolle Eigenschaft, aus neutralem, natriumsulfathaltigem
Bade auf Acetatkunstseide gut zu ziehen, wobei lebhafte gelborange Färbungen mit wertvollen
Echtheitseigenschaften erhalten werden. Ähnliche Farbstoffe erhält man auch b'ei Verwendung von i-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol
oder 1-Di-(oxäthyl)-amino-3-chlorbenzol
als Azokomponente.
21 Gewichtsteile i-Aminobenzol-4-carbonsäure-jÖ,
y^dioxypropylester werden in Aceton
und verdünnter Salzsäure gelöst und mit 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene
Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von 20 Gewichtsteilen i-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol
vereinigt, wobei nach Zusatz von Natriumaceiat Kupplung eintritt, no
Man saugt den entstandenen Monoazofarbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser und vermischt
ihn mit einem Dispergierungsmittel. Man erhält besonders aus neutralem, natriumsulfathaltigem'Bade
auf Acetatkunstseide kräftige orange Färbungen.
Die folgende Zusammenstellung enthält eine Reihe weiterer nach dem vorliegenden Verfahren
verwendbarer Kupplungskomponenten sowie die Farbtöne der mit den daraus erhält- '
liehen Farbstoffen hergestellten Acetatkunstseidefärbungen:
Diazokomponente | Azokomponente | Farbton | orange | |
i-Aminobenzol-4-carbonsäure- | Di- (oxäthyl) -amrnw^pzol | |||
5 | butyl- oder -äthylester | orange | ||
desgl. | i-Di-(oxäthyl)-amino-3-chlorbenzol | orange | ||
desgl. | N-Methyl-N-oxäthylaminobenzol | orange | ||
desgl. | i-N-Butyl-N-oxäthylamino-3-m.ethylbenzol | rotstichigorange | ||
10 | desgl. | r-Oxathylammo^-methoxy-s-methylbenzol | rotstichigorange | |
desgl. | i-Di-(oxäthyl)-am.ino-2-methoxy-5-methyl- | |||
benzol | rotorange | |||
desgl. | i-N-Butyl-N-oxäthylamino-2-methoxy- | |||
5-methylbenzol | blaustichigrosa | |||
15 | desgl. | Pytetrahydro-3-oxy-7, 8-i', 2'-benzo- | ||
chinolin | rotstichiggelb | |||
i-Aminobenzol-3-carbon- säureäthvlester |
i-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol | rotstichiggelb | ||
20 | desgl. | i-Di-(oxäthyl)-amino-3-chlorbenzol | blaustichigrot | |
desgl. | Pytetrahydro-3,6'-dioxy-7, 8-i', 2'-benzo- | |||
chinolin | rotstichiggelb | |||
i-Arninobenzol-2-carbon- säureäthvlester |
i-Di-(oxäthyl)-amino-3-rnethylbenzol | rotviolett | ||
25 | desgl. | Pytetrahydro-3, 6'-dioxy-7, 8-i', 2'-benzo- | ||
chinolin | rubinrot | |||
i-Aniino-2, 4-dinitrobenzol- | i-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol | |||
6-carbonsäurebutyl- oder | ||||
30 | -äthylester | weinrot | ||
desgl. | i-Di-(oxäthyl)-amino-3-chlorbenzol | rotorange | ||
i-Aimnobenzol-2, 4-dicarbon- | i-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol | |||
säuredimethylester | violettstichiggrau | |||
desgl. | Pytetrahydro-3, 6'-dioxy-7, 8-1', 2'-benzo- | |||
35 | chinoUn | rotstichigorange | ||
i-Ämmp-2-rn.ethoxybenzol- | i-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol | |||
5-carbonsäuremethylester | grünstichigblau | |||
i-Amino-2-nitrobenzol- | Pytetrahydro-3, 6'-dioxy-7, 8-1', 2'-benzo- | |||
40 | 4-carbonsäureäthylester | chinolin | rot | |
i-Amino-4-nitrobenzol- | Di-(oxäthyl)-aminobenzol | |||
2-carbonsäurebutyl- oder -äthvlester |
blaustichigrot | |||
desgl. | i-Di-(oxäthyl)-amino-3-methylbenzol |
Das Ziehvermögen der in der Zusammenstellung aufgeführten Farbstoffe ist gut. Die
mit ihnen hergestellten Acetatkunstseidefärbungen sind sämtlich weiß ätzbar.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus gegebenenfalls im Benzolkern substituierten Aminobenzolcarbonsäurealkylestern, die im Alkylrest Oxy- oderAlkoxygruppen enthalten können, mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden 105. aromatischen Aminen, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Mono- oder Polyoxyalkylgruppe ersetzt ist und das andere Wasserstoffatom durch einen Alkyl- oder Oxalkylrest ersetzt sein kann und in denen der Oxalkylaminorest auch zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein kann, vereinigt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine Sulfqnsäure- oder Carbonsäuregruppen enthalten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1935I0051932 DE696100C (de) | 1935-03-23 | 1935-03-23 | Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1935I0051932 DE696100C (de) | 1935-03-23 | 1935-03-23 | Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE696100C true DE696100C (de) | 1940-09-11 |
Family
ID=7193203
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1935I0051932 Expired DE696100C (de) | 1935-03-23 | 1935-03-23 | Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE696100C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1150466B (de) * | 1959-07-30 | 1963-06-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher p-Aminoazofarbstoffe |
DE1241013B (de) * | 1964-03-13 | 1967-05-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
-
1935
- 1935-03-23 DE DE1935I0051932 patent/DE696100C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1150466B (de) * | 1959-07-30 | 1963-06-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher p-Aminoazofarbstoffe |
DE1241013B (de) * | 1964-03-13 | 1967-05-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
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