DE1950601A1

DE1950601A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE1950601A1
Application number: DE19691950601
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1969-10-08
Filing date: 1969-10-08
Publication date: 1971-04-15
Also published as: FR2064196A1; SE369660B; GB1316369A; BG17707A3; CA966681A; ZA706853B; DK134133B; PL81100B1; US3877924A; NL7014731A; AT310500B; BE757167A; CS161885B2; CH541281A; AT303445B; TR17014A; DK134133C; FR2064196B1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Herbizide, insbesondere selektive Herbizide, die zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, insbesondere ohne Schädigung der Nutzpflanzen, geeignet sind.

Es ist bekannt, Dinitroanilinderivate, Oxadiazinderivate, Oxadiazolidindionderivate, Cyanacrylsäureäthylesterverbindungen oder Diurethanverbindungen als herbizide Wirkstoffe zu verwenden. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht immer.

Es wurde nun gefunden, daß Herbizide, die eine Mischung aus a) einer Verbindung der Formel

in der einer der Reste R₁ und Rp eine Hitrogruppe und der andere der beiden Reste einen Methyl-, Trifluormethyl- oder Methylsulfonylrest bedeutet, R^ und R₄ gleich oder verschieden sind und je einen Alkinylrest oder einen durch einen oder mehrere Halogen-, Cyan-, Hydroxy-, N,-Reste, Alkoxyreste vorzugsweise endständig substituierten niederen Alkylrest bedeuten, einer der Reste R, und R₄ auch ein unsubstituierter Alkylrest oder ein Alkenylrest sein kann, wenn der andere dieser Reste ein Alkinylrest ist, einer der Reste R, und R₄ auch ein Alkenylrest sein kann, wenn der andere dieser Reste ein wie oben angegeben substituierter niederer Alkylrest ist, und ferner R, und R₄ zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituienten sie sind, einen Hexamethyleniminring bilden

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können und

b) einer Verbindung der Formel

0
Ii

R-N-C-N-CH, oder

-i

in der R einen m-Chlorphenyl-, m-Trif luormethylphenyl-,, 3,4-Dichlorphenyl-, 3-Chlor-4-brompnenyl-, Methylphenyl-, 3-Chlor-4-methylphenylrest und R₁ einen 3-Isopropylcarbamoyloxyphenyl-, m-Carboxyisopropylphenyl-, 3,4-Dichlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, Phenyl-, 3-Trifluormethylphenyl-, 3-Butylcarbamoyloxyphenyl-, Cyclohexyl-, m-Äthylcarbamoyloxyphenyl-, m-tert.-Butylcarbamoyloxyphenylrest bedeuten oder

c) einer Verbindung der Formel

in der X und Y Wasserstoff, Fluor oder Trifluormethyl bedeuten, wobei X und Y gleich oder verschieden sind oder

d) einer Verbindung der Formel

\- N-CH=C_V ,

in der X und Y den Nitrilrest, Acetylrest oder den Best - COOR" bedeuten, wobei R" einen niederen aliphatischen Rest bedeutet, R Wasserstoff, einen niederen aliphatischen Rest oder einen Aralkylrest und R^f ein Halogen, einen niederen

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gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest oder einen Halogenalkylrest oder einen Alkoxyrest, eine Gyano- oder Rhodangruppe, eine gegebenenfalls veresterte Carboxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine gegebenenfalls N-alkylierte Sulfonamidgruppe oder eine acylierte Aminogruppe und η 0 bis 5 bedeutet oder

e) einer.Verbindung der Formel

\ ^⁰

NH-C^

O-CH,

in der R einen Halogenalkylrest bedeutet, enthalten, eine gute herbizide Wirkung auf Unkräuter und Ungräser einschließlich Hirsearten haben.

Die Einzelwirkstoffe können in beliebigen Mengenverhältnissen gemischt werden. Mischungen des Wirkstoffs entsprechend a zu den Wirkstoffen entsprechend b oder c oder d oder e im Gewichtsverhältnis 5 : 1 bis 1 : 3 werden bevorzugt.

Die erfindungsgemäßen Herbizide können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel

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gelöst mittels Fetz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Beispiel 1

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit den Samen Grossypium herbaceum, Glycine hispida, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Poa annua, Sinapis arvensis, Matricaria chamomilla und G-alinsoga parviflora besät. Danach wurde der so vorbereitete Boden mit den Wirkstoffen

I 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-anilin

II 4-Trifluormethyl-2,ö-dinitro-N-ß-chloräthyl-N-allyl-anilin

III N-Propyl-N-ß-chloräthyl-4-trif luormethyl-2,6-dinitro-anilinr

IV N-Propyl-N-ß-cyanäthyl-4-trifluormethyl-2,6-dinitro-anilin

V 2-(m-Isopropylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion

VI 2-(3,4-Dichlorphenyl)-4-methyl-1 ,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion

VII 4-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion

VIII 2-(m-tert.-Butylcarbamoyloxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-3 > 5-dion

und den Mischungen aus den Wirkstoffen I + V, II + VI, III + VII, IV + VIII

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt. Nach 4 Wochen zeigten die Mischungen gegenüber den Einzelwirkstoffen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung bei sehr guter Verträglichkeit an den Nutzpflanzen.

Das Ergebnis ist aus nacnfolgencrer Tabelle zu ersehen:

O	kg/ha Wirkstoff	I	1,5	2	VJl	I]	IND	O	C	5	0	2	0	III	0	1,5	IV	2	0	V	0,5	2	VI	1	0	5	0	VII	1	0	5	0,5	VIII
V ^Λ	Gossypium herbaceum	O	VJl	O	0	0	5	0	0	0	0	50	0	0	0	10	10	2
VO Oi	Glycine hispida	O	90	85	95	90	100	0	80	0	50	0	40	0	VJl	0	50
•	Echinochloa crus-galli	80	90	85	95	90	100	80	85	50	60	40	50	40	10	55	50
d	Lolium multiflorum	80	95	90	100	95	100	80	90	50	70	50	70	45	60	60	90
	Poa annua	90			85	60	80			55	65	90
				90

PO CD CO

Sinapis arvensis 0 0 15 50 20 50 0 0 80 95 90 100 80 90 100 Matricaria chamomilla 0 0 0 10 0 0 0 0 80 90 90 90 80 90 100 Galinsoga parviflora 20 50 55 55 20 55 0 0 85 100 90 100 80 95 100

	I+V	II+VI	III+VII	IV+VIII
	1,5+0,5	2+1	2+1	1,5+0,5
Gossypium herbaceum	0	0	0	10
Glycine hispida	0	0	0	0
Echinochloa crus-galli	100	85	90	100
Lolium multiflorum	100	100	100	100
Poa annua	100	100	too	100
Sinapis arvensis	80	100	100	100
Matricaria chamomilla	80	100	80	100
Galinsoga parviflora	100	• 100	100	100

0 = ohne Schädigung

100= totale Schädigung ^*

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Beispiel 2

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde nri^t den Samen Gossypium herbaceum, Glycine hispida, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Poa annua, Amaranthus retroflexus, Galinsoga parviflora und Sinapis arvensis besät. Danach wurde der so vorbereitete Boden mit den Wirkstoffen

I 4-Trif luormethyl-2,6-dinitro-E", N-dipropyl-anilin

II 4-Trif luormethyl-2,6-dinitro-Ii-ß-chloräthyl-lT-allyl-anilin

III N-Propyl-lI-ß-chloräthyl-4--trif luormethyl-2,6-dinitro-anüin

IV 2-Methyl-4-(p-fluorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion

V 2-Methyl-4-(3-trifluormethylphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion

VI ß-(N-Phenyl-li-methyl)-amino-eo-cyanacrylsäureäthylester

und den Mischungen der Wirkstoffe I + IV, II + V, III + VI

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha, behandelt. Fach 3-4 Wochen wurde festgestellt, daß die Mischungen eine stärkere herbizide Wirkung zeigten als die Wirkstoffe bei gleichzeitig günstigerer Pflanzenverträglichkeit an den Nutzpflanzen.

Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

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I II III IV V VI § kg/taa Wirkstoff 1,5 3 1,5 3 1,5 3 1,5 3 1,5 3 1,5

Gossypium taerbaceum	O	0	I	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Glycine bispida	O	10	1	0	95	0	.C	0	10	0	10	VJl	20
Ectainoctaloa crus-rgalli	80	90	80	95	80	100	40	60	40	65	40	80
Lolium multiflorum	80	95	80	100	80	100	60	80	60	80	65	85
Poa annua	90	100	85	10	80	100	70	85	70	85	70	90
Amaranttaus retroflexus	0	5	0	55	0	30	80	95	85	90	80	80
Galinsoga parviflora	20	30	20	40	5	35	85	95	80	90	90	100
Sinapis arvensis	0	10	10		5	30	80	90	80	90	80	80
		+ IV		II	+ V			III +	VI
kg/taa Wirkstoff		,5+1,5	1,	5+1,5			1,5+1	,5

* Gossypium taerbaceum 0 0 0

Glycine bispida 0 0 5

ο Echinochloa crus-galli 100 100 100

^ Lolium multiflorum 100 100 100

■~l Poa annua 100 100 100

Amaranttaus retroflexus 80 90 80

ο Galinsoga parviflora 100 100 95

^ Sinapis arvensis 80 90 85

0 = ohne Schädigung to

100 = totale Schädigung ' ^cn

- ⁸ - O.Z. 26 407

Beispiel 3

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurde mit den Samen Gossypium herbaceum, Glycine hispida, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Poa annua, Matricaria chamomilla, Galinsoga parviflora und Amaranthus retroflexus besät. Danach wurde der Boden mit den Wirkstoffen

I 4-Trifluormethyl-2,e-dinitro-N-ß-chloräthyl-N-allyl-anilin

II N-(1-Chlormethylpropyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxyaminophenyl)-ester

und der Mischung der Wirkstoffe I + II

jeweils dispergiert in 500 liter Wasser je ha behandelt. Nach 4 Wochen zeigte die Mischung gegenüber den Einzelwirkstoffen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung bei sehr guter Pflanzenverträglichkeit an den Nutzpflanzen.

Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	1,5	I	3	1,5	II	3	I + II
kg/ha Wirkstoff	0	0	0	20	1,5 + 1,5
Gossypium herbaceum	0	0	5	25	0
Glycine hispida	80	100	70	90	0
Echinochloa crus-galli	80	100	75	95	100
Lolium multiflorum	80	100	80	100	100
Poa annua	0	10	100	100	100
Matricaria chamomilla	20	55	100	100	100
Galinsoga parviflora	0	10	80	95	100
Amaranthus retroflexus		80

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

-9-10981 Π/2064

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

BASF

6700 Ludwigshafen

/- ^y , j . — Telefon: (0621) 601 (Vermittlung)

'f&l ^? -—^5 f^&/ &£? /^i Telex: 464811 (Zentrale)

*s / Telegramme: BASF Ludwigshafenrhein

-. - ^. — s - * Cr/t f *~*j, Bankverbindung: Landeezentralbank

(λ ^7 s- sJL ty ^ 6700 Ludwigshafen. Girokonto 51/82

50 601.5 j,*^ /S&t 1950601

Q.Z. 26 407 ^k^/>/^·

^.^__ » 2. OKI". 19"

Anlage

Entsprechend biologisch wirksam wie die in den Beispielen 1-3 genannten Mischungen sind die folgenden Mischungen:

N-Allyl-N-(2'-chloräthyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-aniiin N-Propy1-N-ß-chloräthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Isobutyl-N-ß-cyanäthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Äthyl-N-butyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Äthy1-N-ß-cyanäthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-(ß-Methylcarbamoyloxo)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-(ß-Chloracetyloxo)-äthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-(2^f-cyanäthyl)-2₄6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Bis-ß-(chloräthyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propy1-N-ß-(chloracetyloxo)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propy1-N-ß-azido-äthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Methyl-N-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-chlorpropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-ß-bromäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-ß-Methoxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Butyl-N-ß-cyanäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Bis-(ß-chloracetyloxo)-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Äthyl-N-ß-chloräthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Butyl-N-ß-chlorpropyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Äthy1-N-ß-azido-äthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Methy1-N-ß-cyanäthy1-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Bis-ß-(chloräthyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N-Propyl-N-allyl-4,6-dinitro-2-trifluormethylanilin N-ß-Methoxy-äthyl-N-ß-azidoäthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Bis-ß-(chloräthyl)-2,6-dinitro-4-methy!anilin

109816/2064

N'N-Dipropyl-2,6-dinitro-trifluormethylanilin

2- (3^f-tert.-Butyl-carbamoyloxy-phenyl)-4-methyl-tetrahydro-1,2,4-oxadiaaoI-3,5~dbn 2-(3^f-Isopropyl=carbamoyloxy-phenyl)-4-iiiethyl-tBtrahydro-l,2,4-oxadiazol-3,5-dion 2- (m-Buty lcarbamoy !phenyl) -4-methy 1-1,2,4-oxadia25olidin-3,5-dion 4-Methyl-2-(3!,4^f-dichlorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazol-3,5-dion 2-(4-Chlorphenyl)-4-methyl-l,2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 4-Methyl-2-(3'-trifluorinetliy !phenyl) -tetrahydro-1,2,4-oxadiazol-3,5-dion 4-Methyl-2-(3s4-dibromphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazol-3,5-dion 2-Methyl-4-(3' _s 4"-.dichlorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazol-3,5-dion 4- (3 · -tert. -butyl-sarbamoylozy-phenyl) -2-raethyl-l, 2,4-oxadiazolidin-3,5-dion 2-Methyl-4-(3-chlorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazol-3,5-dion 2-Methyl-4-(4-Pluorphenyl)-tetrahydro-1,2,4-oxadiazol-3,5-dion 2-Methyl-4-(3-Trifluormethylphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazol-3,5-dion 2-Methyl-4-(3~chlor-4-bromphenyl)-tetrahydro-l,2,4-oxadiazol-3,5-dion

2-Methyl-4-(4^f-.fluor-phenyl)-tetrahydro-l,2,.4-oxadiazin-3,5-dion

ß- (N-Phenyl-N-methyl) -amino V-cyanacrylsäureäthylester

N-(l-.Chlorme thy lpropyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxy araino-phenyl )-

N-(1-^Chlorpropyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxy aminophenyl)-ester N-(ß-Chlorpropyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxyaminophenyl)-ester

1098 18/2064

ORIGINAL INSPECTED " ³ "

Q.Z. 26 407 kk

N-(I,l-Dimethyl-2-chloräthyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxyamino-

phenyl)-ester

N-(2,2-Dimethyl-2-chloräthyl)-carbaminsäure-(m-carbmethoxyamino-

phenyl)-ester

/?ris-(Chlormethyl)-methyl7-carbaminsäure-(m-carbmethoxyamino-

phenyl)-ester.

2fach

1 O 9 Lr- ' / ? O 6

ORlQiNAL INSPECT«)

Claims

Patentansprüche

in der einer der Reste R₁ und Rg eine Nitrogruppe und der andere der beiden Reste einen Methyl-, Trifluorinethyl- oder Methylsulfonylrest bedeutet, R, und R, gleich oder verschieden sind und je einen Alkinylrest oder einen durch einen oder mehrere Halogen-, Cyan-, Hydroxy-., N,-Reste, Alkoxyreste vorzugsweise endständig substituierten niederen Alkylrest bedeuten, einer der Reste R- und R. auch ein unsubstituierter Alkylrest oder ein Alkenylrest sein kann, wenn der andere dieser Reste ein Alkinylrest ist, einer der Reste R, und R. auch ein Alkenylrest sein kann, wenn der andere dieser Reste ein wie oben angegeben substituierter niederer Alkylrest ist und ferner R, und R₄ zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituienten sie sind, einen Hexamethyleniminring bilden können und

b) einer Verbindung der Formel

9 9

R-N-O-K-CH₃ oder CH₃-N-C-IJ-R₁ ,

C 0 C 0

A J

in der R einen m-Chlorphenyl-, m-Trifluormethylphenyl-, 3,4-Dichlorphenyl-, 3-Chlor-4-bromphenyl-, Methylphenyl-, 3-Chlor-4-methylphenylrest und R₁ einen 3-Isopropylcarbamoyloxyphenyl-, m-Carboxyisopropylphenyl-, 3»4-Dichlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, Phenyl-, 3-Trifluormethylphenyl-,

-10-109816/2064

O.Z. 26 407

1950R01

3-Butylcarbamoyloxyphenyl-, Cyclohexyl-, m-Athylcarbamoyloxyphenyl-, m-tert.-Butylcarbamoyloxyphenylrest "bedeuten oder

c) einer Verbindung der Formel

in der X und Y Wasserstoff, Fluor oder Trifluormethyl bedeuten, wobei X und Y gleich oder verschieden sind oder

d) einer Verbindung der Formel

in der X und Y den Nitrilrest, Acetylrest oder den Rest - COOR" bedeuten, wobei R" einen niederen aliphatischen Rest bedeutet, R Wasserstoff, einen niederen aliphatischen Rest oder einen Aralkylrest und R' ein Halogen, einen niederen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest oder einen Halogenalkylrest oder einen Alkoxyrest, eine Cyano- oder Rhodangruppe, eine gegebenenfalls veresterte Carboxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine gegebenenfalls N-alkylierte Sulfonamidgruppe oder eine acylierte Aminogruppe und η 0 bis 5 bedeutet oder

e) einer Verbindung der Formel

^e-^nh-^cC

in der R einen Halogenalkylreafc bedeutet.

-11-1 i) «J :- .-. / 7 ΓΙ 6 /» ORIGINAL INSPECTED

O.ζ. 26

ft 1950607
2. Herbizid enthaltend eine Mischung des Wirkstoffs entsprechend a) wie im Anspruch 1 gekennzeichnet und einem der Wirkstoffe entsprechend b) oder c) oder d) oder e) wie im Anspruch 1 gekennzeichnet im Gewichtsverhältnis 5:1 his 1:3.

Badische Anilin- & Soda- Fabrik AG

10 9Hi . / 2 0