DE19503151A1 - New phenylamino substd. pyrimido-pyrimidine derivs. - Google Patents

Abstract

Substd. 4-phenylamino-pyrimido5,4-dpyrimidines of formula (I) and their tautomers, stereoisomers and salts are new: Ra = H or alkyl; Rb = substd. Ph; Rc = H; F; Cl; Br; I; alkyl; 3-7C cycloalkyl; 3-7C cycloalkyl-1-3C alkyl; aryl; aralkyl; OH; aryloxy; aralkoxy; 1-8C alkoxy (opt. substd. by alkoxycarbonyl, CN, COOH or aminocarbonyl opt. substd. by 1-2 alkyl); 2-8C alkoxy substd. by OH, alkoxy, 2-4C hydroxyalkylamino, amino (opt. mono-substd. by alkyl, alkylcarbonyl, alkylsulphonyl or alkoxycarbonyl or opt. disubstd. by alkyl or by alkyl and alkylcarbonyl, alkylsulphonyl or alkoxycarbonyl) or 5- to 7-membered alkyleneimino opt. substd. by 1-4 alkyl, opt. substd. by oxo on 1 or both C atoms adjacent to the N; 3-8C alkoxy disubstd. by OH or alkoxy; 1-8C alkoxy substd. by 3-7C cycloalkyl (opt. mono- to tetra-substd.); 4-7C cycloalkoxy opt. mono- or disubstd. by OH or opt. mono-substd. by alkoxy, alkoxycarbonyl CN, COOH, aminocarbonyl (opt. mono- or disubstd. by alkyl), 2-4C hydroxyalkylamino or amino (opt. mono-substd. by alkyl, alkylcarbonyl, alkylsulphonyl or alkoxycarbonyl or opt. disubstd. by alkyl or by alkyl and alkylcarbonyl, alkylsulphonyl or alkoxycarbonyl) etc.

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Pyrimido[5,4-d]py­ rimidine der allgemeinen FormelThe present invention relates to pyrimido [5,4-d] py rimidine of the general formula

deren Tautomeren, deren Stereoisomere und deren Salze, insbe­ sonders deren physiologisch verträgliche Salze mit anorgani­ schen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Hemmwirkung auf die durch Tyrosinkinasen vermittelte Signal­ transduktion, deren Verwendung zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere von Tumorerkrankungen, und deren Herstellung.their tautomers, their stereoisomers and their salts, esp especially their physiologically acceptable salts with anorgani or organic acids or bases, which valuable have pharmacological properties, in particular a Inhibitory effect on tyrosine kinase mediated signal transduction, their use for the treatment of diseases, in particular of tumor diseases, and their production.

In der obigen allgemeinen Formel I bedeutet
R_a ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe,
R_b eine durch die Reste R₁ bis R₃ substituierte Phenylgruppe, wobei
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom,
eine C_1-6-Alkyl-, Hydroxy- oder C_1-6-Alkoxygruppe,
eine C_3-7-Cycloalkyl- oder C_4-7-Cycloalkoxygruppe, welche je­ weils durch eine oder zwei Alkylgruppen oder durch eine Aryl­ gruppe substituiert sein können,
eine gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituierte C_2-5-Alkenyl- oder C_3-5-Alkenyloxygruppe, wobei der Vinylteil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituierte C_2-5-Alkinyl- oder C_3-5-Alkinyloxygruppe, wobei der Ethinyl­ teil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine Perfluoralkyl-, Perfluoralkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aral­ kyl-, Aralkoxy-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsul­ fonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Trifluormethylsulfenyl-, Trifluor­ methylsulfinyl-, Trifluormethylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Aryl­ sulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl- oder Aralkylsulfonylgruppe,
eine Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, C_3-7-Cyc­ loalkylamino-, N-Alkyl-C_3-7-cycloalkylamino-, Arylamino-, N-Alkyl-arylamino-, Aralkylamino- oder N-Alkyl-aralkylamino­ gruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 4- bis 7gliedrige Alkyleniminogruppe, wobei in den vorstehend erwähnten 5- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen jeweils eine oder zwei zu dem Stickstoffatom benachbarte Methylengruppen jeweils durch eine Carbonylgruppe oder in den vorstehend er­ wähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein können,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino)carbonyl- oder (Alkylenimino)sulfonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauer­ stoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkyl­ sulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkyl­ sulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonyl­ amino-, N-Alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-Alkyl-arylsulfonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-Alkyl­ aralkylcarbonylamino-, Aralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-aralkyl­ sulfonylamino-, Perfluoralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-perfluor­ alkylsulfonylamino-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Aralkyl­ carbonyl-, Aryl-hydroxymethyl-, Aralkyl-hydroxymethyl-, Carb­ oxy-, Alkoxycarbonyl-, Aralkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Al­ kylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Arylaminocarbonyl-, N-Alkyl-arylaminocarbonyl-, Aralkylaminocarbonyl-, N-Alkyl­ aralkylaminocarbonyl-, N-Hydroxy-aminocarbonyl-, N-Hydroxy­ alkylaminocarbonyl-, N-Alkoxy-aminocarbonyl-, N-Alkoxy-alkyl­ aminocarbonyl-, Cyano-, Azido-, N-Cyano-amino- oder N-Cyano­ alkylaminogruppe,
eine Sulfo-, Alkoxysulfonyl-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosul­ fonyl-, Dialkylaminosulfonyl-, Arylaminosulfonyl-, N-Alkyl­ arylaminosulfonyl-, Aralkylaminosulfonyl- oder N-Alkyl-aral­ kylaminosulfonylgruppe,
eine Phosphono-, O-Alkyl-phosphono-, O,O′-Dialkyl-phosphono-, O-Aralkyl-phosphono- oder O,O′-Diaralkyl-phosphonogruppe,
eine durch R₄ substituierte Alkylgruppe, wobei
R₄ eine Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Aralkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl-, Aralkylsulfonyl-, Carb­ oxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl- oder Cyanogruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 4- bis 7gliedrige Alkyleniminogruppe, wobei in den vor­ stehend erwähnten 5- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen jeweils eine oder zwei zu dem Stickstoffatom benachbarte Me­ thylengruppen durch eine Carbonylgruppe oder in den vorste­ hend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Al­ kyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein können,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino)carbonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefel­ atom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl­ imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann, darstellt, oder
eine durch R₄ substituierte Alkoxygruppe mit der Maßgabe, daß zwischen dem Sauerstoffatom der Alkoxygruppe und den Hetero­ atomen des Restes R₄, der wie vorstehend erwähnt definiert ist, mindestens zwei Kohlenstoffatome liegen müssen, und
R₃ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylgruppe oder
R₂ zusammen mit R₃, sofern diese an benachbarte Kohlenstoff­ atome gebunden sind, auch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituierte Methylendioxygruppe, eine ge­ gebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituierte n-C_3-6-Alkylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, durch eine oder zwei Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl- oder Cyangruppen substituierte 1,3-Butadien-1,4-diylengruppe, wobei die Substi­ tuenten gleich oder verschieden sein können, oder
R_a zusammen mit R₁, sofern R₁ in o-Stellung zu dem durch R_a substituierten Stickstoffatom steht, auch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituierte n-C_2-4-Alkylengruppe darstellen, und
R_c ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom,
eine Alkyl-, C_3-7-Cycloalkyl-, C_3-7-Cycloalkyl-C_1-3-alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Hydroxy-, C_1-8-Alkoxy-, C_4-7-Cycloalkoxy-, C_3-7-Cycloalkyl-C_1-3-alkoxy-, Aryloxy-, Aralkoxy-, Mercapto-, C_1-8-Alkylsulfenyl-, C_1-8-Alkylsulfinyl-, C_1-8-Alkylsulfonyl-, C_4-7-Cycloalkylsulfenyl-, C_4-7-Cycloalkylsulfinyl-, C_4-7-Cy­ cloalkylsulfonyl-, C_3-7-Cycloalkyl-C_1-3-alkylsulfenyl-, C_3-7-Cycloalkyl-C_1-3-alkylsulfinyl-, C_3-7-Cycloalkyl-C_1-3-al­ kylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Ar­ alkylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl- oder Aralkylsulfonylgruppe,
eine C_2-4-Alkoxygruppe, die durch eine C_1-4-Alkylamino- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylaminogruppe mit der Maßgabe substituiert ist, daß zwei Heteroatome mindestens durch zwei Kohlenstoff­ atome getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen oder 1 bis 2 Arylgruppen substituierte 4- bis 8gliedrige Alkylenimino­ gruppe, welche zusätzlich durch den Rest R₅ substituiert sein kann, wobei
R₅ mit der Maßgabe, daß die Heteroatome des Restes R₅ durch mindestens zwei Kohlenstoffatome von dem Ringstickstoffatom der Alkyleniminogruppe getrennt sind, eine Aryl-, Aralkyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocar­ bonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Cyano-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Aralkoxy-, Alkylcarbonyloxy-, Arylcarbonyloxy-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino)carbonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefel­ atom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl­ imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 4- bis 7gliedrige Alkyleniminogruppe, wobei in den vorste­ hend erwähnten 5- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen je­ weils eine oder zwei zu dem Stickstoffatom benachbarte Me­ thylengruppen jeweils durch eine Carbonylgruppe oder in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkyl­ sulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Al­ kylsulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbo­ nylamino-, N-Alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-Alkyl-arylsulfonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-Alkyl­ aralkylcarbonylamino-, Aralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-aral­ kylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylamino-, N-Alkyl-alkoxycar­ bonylamino-, Aralkoxycarbonylamino- oder N-Alkyl-aralkoxy­ carbonylaminogruppe,
eine (NR₇R₈)CONR₆- oder (NR₇R₈)SO₂NR₆-Gruppe, in denen R₆ bis R₈, die gleich oder verschieden sein können, Was­ serstoffatome oder Alkylgruppen oder R₆ und R₇ zusammen eine n-C_2-4-Alkylengruppe und R₈ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen,
eine Carboxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Aminocarbonyl­ alkyl-, Alkylaminocarbonylalkyl- oder Dialkylaminocarbonyl­ alkylgruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino)carbonylalkylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ring­ atomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähn­ ten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Me­ thylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwe­ felatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino- oder N-Al­ kyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine Cyanoalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyal­ kyl-, Aminoalkyl-, Alkylaminoalkyl- oder Dialkylaminoalkyl­ gruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino)alkylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine Alkylcarbonylaminoalkyl-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino­ alkyl-, Alkylsulfonylaminoalkyl-, N-Alkyl-alkylsulfonyl­ aminoalkyl-, Arylcarbonylaminoalkyl-, N-Alkyl-arylcarbo­ nylaminoalkyl-, Arylsulfonylaminoalkyl-, N-Alkyl-arylsul­ fonylaminoalkyl-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsul­ fonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aral­ kylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl-, Aralkylsulfonyl-, Alkylsul­ fenylalkyl-, Alkylsulfinylalkyl-, Alkylsulfonylalkyl-, Aryl­ sulfenylalkyl-, Arylsulfinylalkyl- oder Arylsulfonylalkyl­ gruppe oder
eine C_3-7-Cycloalkylgruppe, wobei in einer C_5-7-Cyclo­ alkylgruppe eine Methylengruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein kann, darstellt,
oder R_c eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen sub­ stituierte 6- bis 8gliedrige Alkyleniminogruppe, welche zu­ sätzlich durch den Rest R₅ substituiert sein kann, wobei in den vorstehend erwähnten Alkyleniminogruppen jeweils eine Me­ thylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwe­ felatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl- oder R₉N-Gruppe er­ setzt ist, wobei
R₉ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, For­ myl-, Alkylcarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylcarbonyl-, Aryl­ sulfonyl-, Aralkylcarbonyl-, Aralkylsulfonyl-, Alkoxycar­ bonyl-, Cyano-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder eine (Alkylenimino)car­ bonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkylenimino­ teil, wobei in einem 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteil eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein kann, mit der Maßgabe dar­ stellt, daß die Heteroatome des Restes R₅ durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von den Ringheteroatomen der vorstehend er­ wähnten 6- bis 8gliedrigen Alkyleniminogruppen getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 1-Pyrrolidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome am Kohlen­ stoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befin­ den, oder 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Atom getrennt sind, wobei die vorstehend erwähnten 1-Pyrro­ lidinylgruppen zusätzlich durch den Rest R₅ mit der Maßgabe substituiert sein können, daß die Heteroatome des Restes R₅, der wie vorstehend erwähnt definiert ist, durch mindestens zwei Kohlenstoffatome von dem Ringstickstoffatom getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 1-Piperidinyl- oder 1-Azacyclohept-1-yl-gruppe, in denen zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 2 bis 6 Kohlen­ stoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, oder 1 bis 4 Kohlenstoffatome ent­ hält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Atom getrennt sind, oder 1 bis 3 Koh­ lenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch zwei Atome getrennt sind, wobei die vorstehend erwähnten 1-Piperidinyl- und 1-Azacyclohept-1-yl-gruppen zusätzlich durch den Rest R₅ mit der Maßgabe substituiert sein können, daß die Heteroatome des Re­ stes R₅, der wie vorstehend erwähnt definiert ist, durch min­ destens zwei Kohlenstoffatome von dem Ringstickstoffatom ge­ trennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 1-Pyrrolidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome in 3-Stel­ lung durch eine -O-CH₂CH₂-O- oder -O-CH₂CH₂CH₂-O-Gruppe sub­ stituiert sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 1-Piperidinyl- oder 1-Azacyclohept-1-yl-gruppe, in denen in 3-Stellung oder in 4-Stellung jeweils zwei Wasserstoffatome durch eine -O-CH₂CH₂-O- oder -O-CH₂CH₂CH₂-O-Gruppe substitu­ iert sind,
eine Gruppe der FormelIn the above general formula I means
R _{a represents} a hydrogen atom or an alkyl group,
R _{b is} a substituted by the radicals R₁ to R₃ phenyl group, wherein
R₁ and R₂, which may be the same or different, each represent a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom,
a C _1-6 alkyl, hydroxy or C _1-6 alkoxy group,
a C _3-7 cycloalkyl or C _4-7 cycloalkoxy group which may each be substituted by one or two alkyl groups or by an aryl group,
an optionally substituted by an aryl group substituted C _2-5 alkenyl or C _3-5 alkenyloxy group, wherein the vinyl moiety can not be linked to the oxygen atom,
an optionally substituted by an aryl group C _2-5 alkynyl or C _3-5 alkynyloxy group, wherein the ethynyl part may not be linked to the oxygen atom,
a perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy, aryl, aryloxy, aralkyl, aralkoxy, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfenyl, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, arylsulfenyl, aryl sulfinyl, Arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, aralkylsulfinyl or aralkylsulfonyl group,
a nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, C _3-7 cycloalkylamino, N-alkyl-C _3-7 cycloalkylamino, arylamino, N-alkylarylamino, aralkylamino or N-alkyl -aralkylamino group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 4- to 7-membered Alkyleniminogruppe, wherein in the above-mentioned 5- to 7-membered Alkyleniminogruppen each one or two adjacent to the nitrogen atom methylene groups each by a carbonyl group or in the above-mentioned he mentioned 6- to 7-membered Alkyleniminogruppen a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino, or N-aralkyl-imino group can be replaced,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) carbonyl or (Alkylenimino) sulfonyl group each having 4 to 7 ring atoms in the Alkyleniminoteil, wherein in the above-mentioned 6- to 7-membered Alkyleniminoteilen each methylene group in the 4-position by an oxygen or Sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkyl sulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced .
an alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N-alkyl-alkylsulfonylamino, arylcarbonylamino, N-alkylarylcarbonylamino, arylsulfonylamino, N-alkylarylsulfonylamino, aralkylcarbonylamino, N-alkylaralkylcarbonylamino -, aralkylsulfonylamino, N-alkyl-aralkyl sulfonylamino, perfluoroalkylsulfonylamino, N-alkyl-perfluoroalkylsulfonylamino, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, aryl-hydroxymethyl, aralkyl-hydroxymethyl, carboxy, alkoxycarbonyl- , Aralkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, N-alkylarylaminocarbonyl, aralkylaminocarbonyl, N-alkylarylaminocarbonyl, N-hydroxyaminocarbonyl, N-hydroxyalkylaminocarbonyl, N-alkoxy aminocarbonyl, N-alkoxyalkylaminocarbonyl, cyano, azido, N-cyanoamino or N-cyanoalkylamino group,
a sulfo, alkoxysulfonyl, aminosulfonyl, alkylaminosulphonyl, dialkylaminosulphonyl, arylaminosulphonyl, N-alkylarylaminosulphonyl, aralkylaminosulphonyl or N-alkylarylaminylsulphonyl group,
a phosphono, O-alkyl-phosphono, O, O'-dialkyl-phosphono, O-aralkyl-phosphono or O, O'-diaralkyl-phosphono group,
a substituted by R₄ alkyl group, wherein
R₄ represents a hydroxy, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, aralkylsulfinyl, aralkylsulfonyl, Carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl or cyano group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 4- to 7-membered Alkyleniminogruppe, wherein in the above-mentioned 5- to 7-membered Alkyleniminogruppen one or two adjacent to the nitrogen Me thylengruppen by a carbonyl group or in the vorste mentioned above 6- to 7-membered Alkyleniminogruppen one Methylene group in the 4 position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino, N-Al kyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino - or N-aralkyl-imino group may be replaced,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) carbonyl group each having 4 to 7 ring atoms in Alkyleniminoteil, wherein in the above-mentioned 6- to 7-membered alkyleneimine each methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl -, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced, represents, or
a substituted by R₄ alkoxy group with the proviso that between the oxygen atom of the alkoxy group and the hetero atoms of the radical R₄, which is defined as mentioned above, must be at least two carbon atoms, and
R₃ is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, an alkyl, alkoxy or trifluoromethyl group or
R₂ together with R₃, if attached to adjacent carbon atoms, also represents an optionally substituted by one or two alkyl groups methylenedioxy group, optionally substituted by one or two alkyl substituted nC _3-6 -alkylene group or optionally substituted by one or two fluoro, Chlorine, bromine or iodine atoms, by one or two hydroxy, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or cyano groups substituted 1,3-butadiene-1,4-diylene group, wherein the substituents may be identical or different, or
R _a together with R₁, provided that R₁ is in the o-position to the substituted by R _a nitrogen atom, also represent an optionally substituted by one or two alkyl groups nC _2-4 -alkylene group, and
R _{c is} a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom,
an alkyl, C _3-7 cycloalkyl, C _3-7 cycloalkylC _1-3 alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy, C _1-8 alkoxy, C _4-7 cycloalkoxy C _3-7 cycloalkyl C _1-3 alkoxy, aryloxy, aralkoxy, mercapto, C _1-8 alkyl sulfenyl, C _1-8 alkylsulfinyl, C _1-8 alkylsulfonyl, C _4-7 cycloalkylsulfenyl, C _4-7 cycloalkylsulfinyl, C _4-7 cycloalkylsulfonyl, C _3-7 cycloalkyl-C _1-3 -alkylsulfenyl, C _3-7 -cycloalkyl-C _{1- 3-} alkylsulfinyl, C _3-7 -cycloalkyl-C _1-3 -alkenylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, aralkylsulfinyl or aralkylsulfonyl group,
a C _2-4 alkoxy group which is substituted by a C _1-4 alkylamino or C₂-C₄ hydroxyalkylamino group with the proviso that two heteroatoms are separated by at least two carbon atoms,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups or 1 to 2 aryl groups substituted 4- to 8-membered alkyleneimino group, which may be additionally substituted by the radical R₅, wherein
R₅ with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅ are separated by at least two carbon atoms from the ring nitrogen atom of the Alkyleniminogruppe, an aryl, aralkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, Alkylaminocar carbonyl, dialkylaminocarbonyl, cyano, hydroxy , Alkoxy, aryloxy, aralkoxy, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, amino, alkylamino or dialkylamino group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) carbonyl group each having 4 to 7 ring atoms in Alkyleniminoteil, wherein in the above-mentioned 6- to 7-membered alkyleneimine each methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl -, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced,
a 4- to 7-membered alkyleneimino group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups, wherein one or two methylene groups adjacent to the nitrogen atom in each of the above-mentioned 5- to 7-membered alkyleneimino groups are each represented by a carbonyl group or in the above-mentioned 6- to 7-membered alkyleneimino groups a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkyl sulfonyl-imino, N -Aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced,
an alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, Al kylsulfonylamino-, N-alkyl-alkylsulfonylamino, Arylcarbo nylamino-, N-alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-alkyl arylsulfonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-alkyl aralkylcarbonylamino -, Aralkylsulfonylamino-, N-alkyl-aral kylsulfonylamino-, alkoxycarbonylamino, N-alkyl-alkoxycarbonylamino, Aralkoxycarbonylamino- or N-alkyl-aralkoxy carbonylamino group,
an (NR₇R₈) CONR₆- or (NR₇R₈) SO₂NR₆ group in which R₆ to R₈, which may be the same or different, hydrogen atoms or alkyl groups, or R₆ and R₇ together form an nC _2-4 -alkylene group and R₈ represents a hydrogen atom or an alkyl group represent
a carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylaminocarbonylalkyl or dialkylaminocarbonylalkyl group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) carbonylalkyl group each having 4 to 7 ring atoms in the Alkyleniminoteil, wherein in the above-mentioned th 6- to 7-membered Alkyleniminoteilen each Me a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino or N-alkyl-imino group may be replaced,
a cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl or dialkylaminoalkyl group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) alkyl group having in each case 4 to 7 ring atoms in Alkyleniminoteil, wherein in the above-mentioned 6- to 7-membered Alkyleniminoteilen each have a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, Sulfonyl, imino or N-alkyl-imino group may be replaced,
an alkylcarbonylaminoalkyl, N-alkyl-alkylcarbonylaminoalkyl, alkylsulphonylaminoalkyl, N-alkylalkylsulphonylaminoalkyl, arylcarbonylaminoalkyl, N-alkylarylcarbonylaminoalkyl, arylsulphonylaminoalkyl, N-alkylarylsulphonylaminoalkyl, alkylsulfenyl, alkylsulphinyl Alkylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, aralkylsulfinyl, aralkylsulfonyl, alkylsulffenylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, arylsulffenylalkyl, arylsulfinylalkyl or arylsulfonylalkyl groups or
a C _3-7 -cycloalkyl group, wherein in a C _5-7 -cycloalkyl group a methylene group may be replaced by an oxygen or sulfur atom, a sulfinyl, sulfonyl, imino or N-alkyl-imino group,
or R _{c is} an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups substituted 6- to 8-membered Alkyleniminogruppe, which may additionally be substituted by the radical R₅, wherein in the above-mentioned Alkyleniminogruppen each Me a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom , is substituted by a sulfinyl, sulfonyl or R₉N group, wherein
R₉ represents a hydrogen atom, an alkyl, aryl, aralkyl, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylcarbonyl, arylsulfonyl, aralkylcarbonyl, aralkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, cyano, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl or Dialkylaminocarbonylgruppe or an (Alkylenimino) car bonylgruppe each having 4 to 7 ring atoms in the Alkylenimino part, wherein in a 6- to 7-membered Alkyleniminoteil a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino or N-alkyl-imino group may be replaced, provided that the heteroatoms of the radical R₅ are separated by at least 2 carbon atoms from the ring heteroatoms of the above-mentioned 6- to 8-membered alkyleneimino groups,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 1-pyrrolidinyl group in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are replaced by a straight-chain alkylene bridge, said bridge containing 2 to 6 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or 1 to 5 carbon atoms contains, when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms, or contains 2 to 4 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are on carbon atoms which are separated by an atom, wherein the above-mentioned 1-pyrrolidinyl groups additionally by the radical R₅ with with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅, which is defined as mentioned above, are separated by at least two carbon atoms from the ring nitrogen atom,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 1-piperidinyl or 1-azacyclohept-1-yl group in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are replaced by a straight-chain alkylene, this bridge containing 2 to 6 carbon atoms, if the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or contain 1 to 5 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms, or contain 1 to 4 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by an atom, or 1 to Contains 3 Koh atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms which are separated by two atoms, wherein the above-mentioned 1-piperidinyl and 1-Azacyclohept-1-yl groups may be additionally substituted by the radical R₅ with the proviso in that the heteroatoms of the radical R₅, which is defined as mentioned above, are distilled by at least when two carbon atoms are separated from the ring nitrogen atom,
a 1-pyrrolidinyl group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups in which two hydrogen atoms in 3-position are substituted by an -O-CH₂CH₂-O- or -O-CH₂CH₂CH₂-O group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 1-piperidinyl or 1-Azacyclohept-1-yl group in which in the 3-position or in the 4-position in each case two hydrogen atoms by a -O-CH₂CH₂-O- or -O- CH₂CH₂CH₂-O group are substituted iert,
a group of the formula

in der
m und n, die gleich oder verschieden sein können, die Zahlen 1 bis 3 oder
m die Zahl 0 und n die Zahl 2, 3 oder 4 bedeuten, wobei zu­ sätzlich der obige Benzoteil durch Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, durch Alkyl-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Cyanogruppen und der obige gesättigte cyclische Iminoteil durch 1 oder 2 Alkylgruppen, wobei die Substituenten jeweils gleich oder verschieden sein können, mono- oder disubstituiert sein kann, oder
eine (R₁₀NR₁₁)-Gruppe, in der
R₁₀ und R₁₁ die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom,
eine C_1-16-Alkylgruppe, die durch 1 oder 2 Aryl-, C_3-7-Cyc­ loalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkylcarbonyloxy- oder Arylcarbo­ nyloxygruppen, durch eine Carboxy-, Alkyloxycarbonyl-, Amino­ carbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Cyano-, Aryloxy-, Aralkoxy-, C_2-4-Alkylendioxy-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe, durch eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino)carbonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in einem 6- oder 7gliedrigen Alkyleniminoteil jeweils eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Al­ kylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann, durch eine gegebe­ nenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 4- bis 7gliedrige Alkyleniminogruppe, wobei in den vorstehend erwähn­ ten 6- oder 7gliedrigen Alkyleniminogruppen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl- oder R₉N-Gruppe ersetzt sein kann, wobei R₉ wie eingangs definiert ist, durch eine Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkyl­ sulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonyl­ amino-, N-Alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-Al­ kyl-arylsulfonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-Alkylaralkyl­ carbonylamino-, Aralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-aralkylsulfon­ ylamino-, Alkoxycarbonylamino-, N-Alkyl-alkoxycarbonylamino-, Aralkoxycarbonylamino- oder N-Alkyl-aralkoxycarbonylamino­ gruppe, durch eine (R₈NR₇)-CO-NR₆- oder (R₈NR₇)-SO₂-NR₆-Grup­ pe, wobei R₆, R₇ und R₈ wie eingangs definiert sind, durch eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsul­ fenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aral­ kylsulfinyl- oder Aralkylsulfonylgruppe, durch eine C_4-7-Cy­ cloalkylgruppe, die durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Al­ kylamino- oder Dialkylaminogruppe substituiert ist, durch eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, in der eine Methylengruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfon­ yl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Al­ kylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt ist, durch ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder durch 1 bis 5 Fluoratome substituiert sein kann, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome ge­ trennt sein müssen,
eine durch 2 bis 5 Hydroxygruppen substituierte C_3-8-Alkyl­ gruppe,
eine gegebenenfalls durch eine Arylgruppe oder C_3-7-Cyclo­ alkylgruppe substituierte Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei der Vinyl- oder Ethinylteil nicht mit dem Stickstoffatom verknüpft sein kann,
eine C_2-4-Alkylgruppe, die durch eine C_2-4-Alkoxygruppe sub­ stituiert ist, welche in ω-Position durch eine Hydroxy- oder C_2-4-Alkoxygruppe substituiert ist, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sein müssen,
eine Arylgruppe,
eine Cyclopropylgruppe, die durch 1 oder 2 Alkylgruppen, durch eine Aryl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkyl­ aminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder durch eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Kohlenstoffatome substituierte (Alkylenimino)carbonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil substituiert sein kann, wobei in den vorste­ hend erwähnten 6- oder 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Al­ kyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C_4-7-Cycloalkylgruppe, welche zusätzlich durch R₅ mit der Maßgabe substituiert sein kann, daß die Heteroatome des Restes R₅, wobei dieser wie eingangs definiert ist, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 2 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, welche zusätzlich durch eine N,N-Dial­ kyl-N-oxido-aminogruppe substituiert ist,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkenylgruppe, wobei der Vinylteil nicht mit dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe verknüpft sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C_4-7-Cycloalkylgruppe, welche zusätzlich durch R₅ substituiert sein kann, wobei in dem Cycloalkylteil eine Methylengruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, N-Alkyl-N-oxido-imino- oder R₉N-Gruppe ersetzt ist, wobei R₅ und R₉ wie eingangs definiert sind, mit der Maßgabe, daß die Heteroatome des Restes R₅ sowie der vorstehend erwähnten Ringe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C₅-C₇-Cycloalkyl- oder C₅-C₇-Cycloalkylalkylgruppe, in denen jeweils eine Methylengruppe im Cycloalkylteil durch eine Car­ bonylgruppe ersetzt ist,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte Cyclopentyl- oder Cyclopentylalkylgruppe, in denen jeweils zwei Wasserstoffatome im Cyclopentylteil durch eine gerad­ kettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 1 bis 5 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benach­ barten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 bis 4 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlen­ stoffatomen befinden, die durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind, wobei die vorstehend erwähnten Ringe zusätzlich durch den Rest R₅ mit der Maßgabe substituiert sein können, daß die Heteroatome des Restes R₅, wobei dieser wie eingangs definiert ist, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoff­ atom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte Cyclohexyl-, Cyclohexylalkyl-, Cycloheptyl- oder Cycloheptyl­ alkylgruppe, in denen jeweils zwei Wasserstoffatome im Cyclo­ alkylteil durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Was­ serstoffatome an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, oder 1 bis 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019503151 00004 998804 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasser­ stoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Koh­ lenstoffatom getrennt sind, oder 1 bis 3 Kohlenstoffatome ent­ hält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch zwei Kohlenstoffatome getrennt sind, wobei die vorstehend erwähnten Ringe zusätzlich durch den Rest R₅ mit der Maßgabe substituiert sein können, daß die Heteroatome des Restes R₅, wobei dieser wie eingangs definiert ist, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 3-Cyclohexen-1-yl- oder 3-Cyclohexen-1-yl-alkylgruppe, in denen im Cyclohexenylteil zwei Wasserstoffatome in 2,5-Stel­ lung durch eine n-C_1-3-Alkylenbrücke ersetzt sind,
eine 3-Chinuclidinyl-, 4-Chinuclidinyl-, 2-Chinuclidinyl- alkyl-, 3-Chinuclidinyl-alkyl-, 4-Chinuclidinyl-alkyl-, Aza­ bicyclo[2.2.1]hept-4-yl-, Azabicyclo[2.2.1]hept-4-yl-alkyl- oder Adamantylgruppe oder
auch, wenn R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar­ stellt, R₁₁ eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Cyanogruppe darstel­ len,
wobei, sofern nichts anderes erwähnt wurde, unter den bei der Definition der vorstehend erwähnten Reste erwähnten Arylteilen eine Phenylgruppe zu verstehen ist, die jeweils durch R₁₂ monosubstituiert, durch R₁₃ mono-, di- oder trisubstituiert oder durch R₁₂ monosub­ stituiert und zusätzlich durch R₁₃ mono- oder disubstitu­ iert sein kann, wobei die Substituenten gleich oder ver­ schieden sein können, und
R₁₂ eine Cyano-, Carboxy-, Aminocarbonyl-, Alkylamino­ carbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkyl­ carbonyl-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Perfluoralkyl-, Perfluoralkoxy-, Ni­ tro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylcarbonyl­ amino-, Phenylalkylcarbonylamino-, Phenylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Phenylalkylsulfonylamino-, Phenylsul­ fonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-phenyl­ alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-phenylcarbonylamino-, N-Al­ kyl-alkylsulfonylamino-, N-Alkyl-phenylalkylsulfonyl­ amino-, N-Alkyl-phenylsulfonylamino-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl- oder Dialkylaminosulfonylgruppe und
R₁₃ eine Alkyl-, Hydroxy- oder Alkoxygruppe, ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellen, wobei zwei Reste R₁₃ sofern diese an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, auch eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, eine 1,3-Butadien-1,4-diylengruppe oder eine Methylendioxygruppe darstellen können,
sowie, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend erwähnten Alkyl-, Alkylen- und Alkoxyteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.in the
m and n, which may be the same or different, the numbers 1 to 3 or
m is the number 0 and n is the number 2, 3 or 4, wherein additionally to the above benzo moiety by fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms, by alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy or cyano groups and the above saturated cyclic imino moiety by 1 or 2 alkyl groups, wherein the substituents may each be the same or different, mono- or disubstituted, or
a (R₁₀NR₁₁) group in which
R₁₀ and R₁₁ which may be the same or different, each represents a hydrogen atom,
a C _1-16 alkyl group represented by 1 or 2 aryl, C _3-7 cycloalkyl, hydroxy, alkoxy, alkylcarbonyloxy or arylcarboxyloxy groups, by a carboxy, alkyloxycarbonyl, amino carbonyl, alkylaminocarbonyl -, dialkylaminocarbonyl, cyano, aryloxy, aralkoxy, C _2-4 alkylenedioxy, amino, alkylamino or dialkylamino group, by an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) carbonyl group having in each case 4 to 7 ring atoms in the Alkyleniminoteil, wherein in a 6- or 7-membered Alkyleniminoteil each methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-Al kylcarbonyl-imino , N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced by an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 4- to 7-membered Alkyleniminogruppe, wherein in the above-mentioned th 6 or 7-membered Alkyleniminogruppen each have a methylene group in 4-position may be replaced by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl or R₉N group, wherein R₉ is as defined above, by an alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkyl sulfonylamino, N- Alkyl-alkylsulfonylamino, arylcarbonylamino, N-alkylarylcarbonylamino, arylsulfonylamino, N-alkylarylsulfonylamino, aralkylcarbonylamino, N-alkylaralkylcarbonylamino, aralkylsulfonylamino, N-alkylaralkylsulfonylamino, alkoxycarbonylamino, N-alkyl-alkoxycarbonylamino, Aralkoxycarbonylamino- or N-alkyl-aralkoxycarbonylamino group, by a (R₈NR₇) -CO-NR₆- or (R₈NR₇) -SO₂-NR₆ group, wherein R₆, R₇ and R₈ are as defined above, by an alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfinyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, arylsulfinyl or aralkylsulfonyl group, by a C _4-7 cycloalkyl group represented by a hydroxy, alkoxy, amino -, Al kylamino- or dialkylamine is substituted by an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups C _5-7 cycloalkyl group in which a methylene group by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfone yl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-Al kylsulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group, may be substituted by a chlorine, bromine or iodine atom or by 1 to 5 fluorine atoms, wherein the heteroatoms of the abovementioned substituents must be separated from the nitrogen atom of the (R₁₀NR₁₁) group by at least 2 carbon atoms,
a C _3-8 -alkyl group substituted by 2 to 5 hydroxy groups,
an alkenyl or alkynyl group, each optionally substituted by an aryl group or C _3-7 cycloalkyl group, each having 3 to 6 carbon atoms, wherein the vinyl or ethynyl moiety may not be linked to the nitrogen atom,
a C _2-4 alkyl group which is stituiert sub by a C _2-4 alkoxy group which is substituted in the ω _2-4 alkoxy-position by a hydroxy or C, wherein the heteroatoms of the above-mentioned substituents of the nitrogen atom, the (R₁₀NR₁₁) group must be separated by at least 2 carbon atoms,
an aryl group,
a cyclopropyl group represented by 1 or 2 alkyl groups, by an aryl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group or by an optionally substituted by 1 to 4 carbon atoms (alkylenimino) carbonyl group each having 4 to 7 ring atoms in the Alkyleniminoteil may be substituted, wherein in the vorste mentioned above 6- or 7-membered alkyleneimine each a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino, N-Al kyl-imino, N Alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups C _4-7 -cycloalkyl group, which may be additionally substituted by R₅ with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅, wherein this as defined above, by at least 2 carbon atoms from the nitrogen atom of (R₁₁NR₁₀ ) Group are separated,
an optionally substituted by 1 to 2 alkyl groups C _5-7 -cycloalkyl group which is additionally substituted by an N, N-dialkyl-N-oxido-amino group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups C _5-7 cycloalkenyl group, wherein the vinyl moiety can not be linked to the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
a C _4-7 -cycloalkyl group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups, which may additionally be substituted by R₅, wherein in the cycloalkyl moiety a methylene group is replaced by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, N-alkyl-N- oxido-imino or R₉N group is replaced, wherein R₅ and R₉ are as defined above, with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅ and the above-mentioned rings are separated by at least 2 carbon atoms from the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group .
a C₅-C₇-cycloalkyl or C₅-C₇-cycloalkylalkyl group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups, in each of which a methylene group in the cycloalkyl part is replaced by a carbonyl group,
a cyclopentyl or cyclopentylalkyl group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups, in each of which two hydrogen atoms in the cyclopentyl moiety are replaced by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 2 to 6 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or 1 to Contains 5 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are at neigh disclosed carbon atoms, or contains 2 to 4 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are located on carbon atoms, which are separated by a carbon atom, wherein the above-mentioned rings additionally by the rest R₅ can be substituted with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅, wherein this is as defined above, are separated by at least 2 carbon atoms from the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups cyclohexyl, cyclohexylalkyl, cycloheptyl or cycloheptyl alkyl group, in each of which two hydrogen atoms in the cyclo alkyl part are replaced by a straight-chain alkylene, said bridge contains 2 to 6 carbon atoms, when the two hydrogen atoms on or containing 1 to 5 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms, or 1 to 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019503151 00004 998804 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms which are represented by a carbon atom are separated, or contains 1 to 3 carbon atoms ent, when the two hydrogen atoms are on carbon atoms which are separated by two carbon atoms, wherein the above-mentioned rings may additionally be substituted by the radical R₅ with the proviso ß the heteroatoms of the radical R₅, wherein this is as defined above, are separated by at least 2 carbon atoms from the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 3-cyclohexen-1-yl or 3-cyclohexen-1-yl-alkyl group in which two hydrogen atoms in the cyclohexenyl moiety in 2.5-Stel are replaced by a nC _1-3 alkylene .
a 3-quinuclidinyl, 4-quinuclidinyl, 2-quinuclidinyl-alkyl, 3-quinuclidinyl-alkyl, 4-quinuclidinyl-alkyl, aza-bicyclo [2.2.1] hept-4-yl, azabicyclo [2.2. 1] hept-4-yl-alkyl or adamantyl group or
also when R₁₀ represents a hydrogen atom or an alkyl group, R₁₁ represents a hydroxy, alkoxy or cyano group,
wherein, unless stated otherwise, the aryl moieties mentioned in the definition of the above-mentioned radicals is a phenyl group monosubstituted by R₁₂ mono-, di- or trisubstituted by R₁₃ or monosubstituted by R₁₂ and additionally monosubstituted by R₁₃ mono or - may be disubstituted, wherein the substituents may be the same or different, and
R₁₂ is a cyano, carboxy, aminocarbonyl, alkylamino carbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkylsulfenyl, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylsulphonyloxy, perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy, nickel, amino, Alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, phenylalkylcarbonylamino, phenylcarbonylamino, alkylsulphonylamino, phenylalkylsulphonylamino, phenylsulphonylamino, N-alkylalkylcarbonylamino, N-alkylphenylalkylcarbonylamino, N-alkylphenylcarbonylamino, N Alkyl-alkylsulfonylamino, N-alkylphenylalkylsulfonylamino, N-alkylphenylsulfonylamino, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl group and
R₁₃ represents an alkyl, hydroxy or alkoxy group, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, where two radicals R₁₃ if they are bonded to adjacent carbon atoms, also an alkylene group having 3 to 6 carbon atoms, a 1,3- Butadiene-1,4-diylene group or a methylenedioxy group,
and, unless otherwise stated, the abovementioned alkyl, alkylene and alkoxy parts each contain 1 to 4 carbon atoms.

Bevorzugte Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I sind diejenigen, in denen
R_a ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe,
R_b eine durch die Reste R₁ bis R₃ substituierte Phenylgruppe, wobei
R₁ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom,
eine C_1-6-Alkyl-, Hydroxy- oder C_1-6-Alkoxygruppe,
eine C_3-6-Cycloalkyl- oder C_5-6-Cycloalkoxygruppe,
eine C_2-5-Alkenyl- oder C_3-5-Alkenyloxygruppe, wobei der Vinylteil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine C_2-5-Alkinyl- oder C_3-5-Alkinyloxygruppe, wobei der Ethinylteil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aral­ kyl-, Aralkoxy-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfon­ yl-, Alkylsulfonyloxy-, Trifluormethylsulfenyl-, Trifluorme­ thylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl- oder Aralkylsulfonylgruppe,
eine Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, C_3-6-Cyc­ loalkylamino-, N-Alkyl-C_3-6-cycloalkylamino-, Arylamino-, N-Alkyl-arylamino-, Aralkylamino- oder N-Alkyl-aralkylamino­ gruppe,
eine 5- bis 7gliedrige Alkyleniminogruppe, wobei jeweils eine oder zwei zu dem Stickstoffatom benachbarte Methylengruppen jeweils durch eine Carbonylgruppe oder in den vorstehend er­ wähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom, durch eine Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein können,
eine (Alkylenimino)carbonyl- oder (Alkylenimino)sulfonylgruppe mit jeweils 5 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkylenimino­ teilen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom, durch eine Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkyl­ sulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonyl­ amino-, N-Alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-Al­ kyl-arylsulfonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-Alkyl-aral­ akylcarbonylamino-, Aralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-aralkylsul­ fonylamino-, Trifluormethylsulfonylamino-, N-Alkyl-trifluorme­ thylsulfonylamino-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Aralkylcar­ bonyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylamino­ carbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Arylaminocarbonyl-, N-Alkyl­ arylaminocarbonyl-, Aralkylaminocarbonyl-, N-Alkyl-aralkyl­ aminocarbonyl-, N-Hydroxy-aminocarbonyl-, N-Hydroxy-alkyl­ aminocarbonyl-, N-Alkoxy-aminocarbonyl-, N-Alkoxy-alkylamino­ carbonyl-, Cyano-, Azido-, N-Cyano-amino- oder N-Cyano-alkyl­ aminogruppe,
eine Sulfo-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl-, Dialkylami­ nosulfonyl-, Arylaminosulfonyl-, N-Alkyl-arylaminosulfonyl-, Aralkylaminosulfonyl- oder N-Alkyl-aralkylaminosulfonylgruppe,
eine Phosphono-, O-Alkyl-phosphono-, O,O′-Dialkyl-phosphono- oder O,O′-Diaralkyl-phosphonogruppe,
eine durch R₄ substituierte Alkylgruppe, wobei
R₄ eine Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsul­ fonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Carb­ oxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl- oder Cyanogruppe oder
eine (Alkylenimino)carbonylgruppe mit jeweils 5 bis 7 Ring­ atomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähn­ ten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom, durch eine Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein kann, darstellt, oder
eine durch R₄ substituierte Alkoxygruppe mit der Maßgabe, daß zwischen dem Sauerstoffatom der Alkoxygruppe und den Hetero­ atomen des Restes R₄, der wie vorstehend erwähnt definiert ist, mindestens zwei Kohlenstoffatome liegen müssen,
R₂ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Al­ kyl-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Amino- oder Cyano­ gruppe und
R₃ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Al­ kyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppe oder
R₂ zusammen mit R₃, sofern diese an benachbarte Kohlenstoff­ atome gebunden sind, auch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituierte Methylendioxygruppe, eine ge­ gebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituierte n-C_3-6-Alkylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe substituierte 1,3-Bu­ tadien-1,4-diylengruppe oder
R_a zusammen mit R₁, sofern R₁ in o-Stellung zu dem durch R_a substituierten Stickstoffatom steht, auch eine n-C_2-3-Alkylen­ gruppe darstellen, und
R_c ein Wasserstoff- oder Chloratom,
eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Mercapto-, Alkylsulfenyl-, Al­ kylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder C_5-7-Cy­ cloalkoxygruppe,
eine C_2-4-Alkoxygruppe, die durch eine C_1-4-Alkylamino- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylaminogruppe mit der Maßgabe substituiert ist, daß zwei Heteroatome mindestens durch zwei Kohlenstoff­ atome getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 4- bis 8gliedrige Alkyleniminogruppe, welche zusätzlich durch den Rest R₅ substituiert sein kann, wobei
R₅ mit der Maßgabe, daß die Heteroatome des Restes R₅ durch mindestens zwei Kohlenstoffatome von dem Ringstickstoffatom der Alkyleniminogruppe getrennt sind, eine Aryl-, Aralkyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocar­ bonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperi­ dinocarbonyl-, Morpholinocarbonyl-, Piperazinocarbonyl-, 4-Alkyl-piperazinocarbonyl-, Cyano-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylcarbo­ nylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkoxycarbonyl­ amino-, Alkylsulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonylamino-, N-Alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsul­ fonylamino-, N-Alkyl-arylsulfonylamino-, Carboxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Aminocarbonylalkyl-, Alkylaminocar­ bonylalkyl-, Dialkylaminocarbonylalkyl-, Pyrrolidinocar­ bonylalkyl-, Piperidinocarbonylalkyl-, Morpholinocarbonyl­ alkyl-, Piperazinocarbonylalkyl-, 4-Alkyl-piperazinocar­ bonylalkyl-, Cyanoalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkylaminoalkyl-, Dialkylamino­ alkyl-, Alkylcarbonylaminoalkyl-, N-Alkyl-alkylcarbonyl­ aminoalkyl-, Alkylsulfonylaminoalkyl-, N-Alkyl-alkylsul­ fonylaminoalkyl-, Arylcarbonylaminoalkyl-, N-Alkyl-aryl­ carbonylaminoalkyl-, Arylsulfonylaminoalkyl-, N-Alkyl­ arylsulfonylaminoalkyl-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Alkylsulfenylalkyl-, Alkylsulfinylalkyl-, Alkylsulfonyl­ alkyl-, Arylsulfenylalkyl-, Arylsulfinylalkyl- oder Arylsul­ fonylalkylgruppe darstellt,
oder R_c eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen oder durch eine Arylgruppe substituierte 6- bis 8gliedrige Al­ kyleniminogruppe, welche zusätzlich durch den Rest R₅ substi­ tuiert sein kann, wobei in den vorstehend erwähnten Alkylen­ iminogruppen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sul­ finyl-, Sulfonyl- oder R₉N-Gruppe ersetzt ist, wobei
R₉ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, For­ myl-, Alkylcarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylcarbonyl-, Aryl­ sulfonyl-, Aralkylcarbonyl-, Aralkylsulfonyl-, Alkoxycar­ bonyl-, Cyano-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß die Heteroatome des Restes R₅ durch mindestens zwei Kohlen­ stoffatome von den Ringheteroatomen der vorstehend erwähnten 6- bis 8gliedrigen Alkyleniminogruppen getrennt sind,
oder R_c eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen sub­ stituierte 1-Pyrrolidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke er­ setzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Kohlenstoffatome ent­ hält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlen­ stoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benachbarten Kohlen­ stoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen be­ finden, die durch ein Atom getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte 1-Piperidinyl- oder 1-Azacyclohept-1-yl-gruppe, in denen zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Koh­ lenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benach­ barten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlen­ stoffatomen befinden, die durch ein Atom getrennt sind, oder 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasser­ stoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch zwei Atome getrennt sind,
eine 1-Pyrrolidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome in 3-Stellung durch eine -O-CH₂CH₂-O- oder -O-CH₂CH₂CH₂-O-Gruppe ersetzt sind,
eine 1-Piperidinyl- oder 1-Azacyclohept-1-yl-gruppe, in denen zwei Wasserstoffatome in 3-Stellung oder in 4-Stellung durch eine -O-CH₂CH₂-O- oder -O-CH₂CH₂CH₂-O-Gruppe ersetzt sind,
eine 2-Isoindolinyl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-2-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl-Gruppe, wobei der Benzoteil der vorstehend erwähnten Gruppen jeweils durch ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, durch eine Trifluormethyl­ gruppe oder durch eine oder zwei Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, oder
eine (R₁₀NR₁₁)-Gruppe darstellt, in der
R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-8-Alkylgruppe, die ab Position 2 durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann,
R₁₁ ein Wasserstoffatom,
eine C_1-10-Alkylgruppe, die durch eine Aryl-, C_3-7-Cyc­ loalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Carboxy-, Alkyloxy­ carbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylamino­ carbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpho­ linocarbonyl-, Piperazinocarbonyl-, 4-Alkyl-piperazinocar­ bonyl-, Cyano-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe, durch eine C_5-7-Cycloalkylgruppe, in der eine Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist, durch eine gegebenen­ falls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte 5- bis 7glie­ drige Alkyleniminogruppe, wobei in den vorstehend erwähnten 6- oder 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl- oder R₉N-Gruppe ersetzt sein kann, wobei R₉ wie eingangs definiert ist, durch eine Alkyl­ carbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkylsulfonyl­ amino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonylamino-, N-Al­ kyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-Alkyl-arylsul­ fonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-Alkyl-aralkylcarbonyl­ amino-, Aralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-aralkylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylamino- oder N-Alkyl-alkoxycarbonylaminogruppe, durch eine (R₈NR₇)-CO-NR₆-Gruppe, wobei
R₆, R₇ und R₈, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe oder R₆ und R₇ zusammen eine n-C_2-3-Alkylenbrücke und R₈ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen,
durch eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl- oder Aralkylsulfonylgruppe, durch ein Chlor­ atom oder durch 1 bis 3 Fluoratome substituiert sein kann, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sein müssen,
eine durch 2 bis 5 Hydroxygruppen substituierte C_3-6-Al­ kylgruppe,
eine gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituierte Alke­ nyl- oder Alkinylgruppe mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei der Vinyl- oder Ethinylteil nicht mit dem Stickstoffatom verknüpft sein kann,
eine C_2-4-Alkylgruppe, die durch eine C_2-4-Alkoxygruppe sub­ stituiert ist, welche in ω-Position durch eine Hydroxy- oder C_2-4-Alkoxygruppe substituiert ist, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sein müssen,
eine Arylgruppe,
eine Cyclopropylgruppe, die durch 1 oder 2 Alkylgruppen, durch eine Aryl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkyl­ aminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpholinocarbonyl-, Piperazinocarbonyl- oder 4-Alkyl-piperazinocarbonylgruppe substituiert sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte C_4-7-Cycloalkylgruppe, welche zusätzlich durch R₅ mit der Maßgabe substituiert sein kann, daß die Heteroatome des Restes R₅, wobei dieser wie eingangs definiert ist, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sein müssen,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, die zusätzlich durch eine N,N-Dialkyl- N-oxido-aminogruppe substituiert ist,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkenylgruppe, wobei der Vinylteil nicht mit dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe verknüpft sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, wobei in dem Cycloalkylteil jeweils eine Methylengruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, N-Alkyl-N-oxido-imino- oder R₉N-Gruppe ersetzt ist, wobei R₉ wie eingangs definiert ist, und die Heteroatome der vorstehend erwähnten Ringe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sein müssen,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, in denen jeweils eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist,
durch eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substi­ tuierte Cyclopentyl- oder Cyclopentylalkylgruppe, in denen jeweils zwei Wasserstoffatome im Cyclopentylteil durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoff­ atome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte Cyclohexyl-, Cyclohexylalkyl-, Cycloheptyl- oder Cycloheptyl­ alkylgruppe, in denen jeweils zwei Wasserstoffatome im Cyclo­ alkylteil durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind, oder 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoff­ atomen befinden, die durch zwei Kohlenstoffatome getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 5-Norbornen-2-yl- oder 5-Norbornen-2-yl-alkylgruppe,
eine 3-Chinuclidinyl-, 4-Chinuclidinyl-, 3-Chinuclidinyl- alkyl-, 4-Chinuclidinyl-alkyl-, Azabicyclo[2.2.1]hept-4-yl-, Azabicyclo[2.2.1]hept-4-yl-alkyl- oder Adamantylgruppe oder
auch, wenn R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar­ stellt, R₁₁ eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe darstellen,
deren Tautomere, deren Stereoisomere und deren Salze, wobei, sofern nichts anderes erwähnt wurde,
unter den bei der Definition der vorstehend erwähnten Re­ ste erwähnten Arylteilen eine Phenylgruppe zu verstehen ist, die jeweils durch R₁₂ monosubstituiert, durch R₁₃ mono-, di- oder trisubstituiert oder durch R₁₂ monosub­ stituiert und zusätzlich durch R₁₃ mono- oder disubsti­ tuiert sein kann, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, und
R₁₂ eine Cyano-, Carboxy-, Aminocarbonyl-, Alkylamino­ carbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkyl­ carbonyl-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Perfluoralkyl-, Perfluoralkoxy-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylcarbonyl­ amino-, Phenylalkylcarbonylamino-, Phenylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Phenylalkylsulfonylamino-, Phenyl­ sulfonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-phe­ nylalkylcarbonylamino-, N-Alkyl-phenylcarbonyl- amino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, N-Alkyl-phenylalkylsul­ fonylamino-, N-Alkyl-phenylsulfonylamino-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl- oder Dialkylaminosulfonylgruppe und
R₁₃ eine Alkyl-, Hydroxy- oder Alkoxygruppe, ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellen, wobei zwei Reste R₁₃ sofern diese an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, auch eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffato­ men, eine 1,3-Butadien-1,4-diylengruppe oder eine Methy­ lendioxygruppe darstellen können,
sowie, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend erwähnten Alkyl-, Alkylen- und Alkoxyteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.Preferred compounds of the above general formula I are those in which
R _{a represents} a hydrogen atom or an alkyl group,
R _{b is} a substituted by the radicals R₁ to R₃ phenyl group, wherein
R₁ represents a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom,
a C _1-6 alkyl, hydroxy or C _1-6 alkoxy group,
a C _3-6 cycloalkyl or C _5-6 cycloalkoxy group,
a C _2-5 alkenyl or C _3-5 alkenyloxy group, where the vinyl moiety can not be linked to the oxygen atom,
a C _2-5 alkynyl or C _3-5 alkynyloxy group, where the ethynyl moiety can not be linked to the oxygen atom,
a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, aryl, aryloxy, aral kyl, aralkoxy, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfenyl, trifluoromethylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl , Aralkylsulfinyl or aralkylsulfonyl group,
a nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, C _3-6 cycloalkylamino, N-alkyl-C _3-6 cycloalkylamino, arylamino, N-alkylarylamino, aralkylamino or N-alkyl -aralkylamino group,
a 5- to 7-membered alkyleneimino group, wherein one or two methylene groups adjacent to the nitrogen atom are in each case represented by a carbonyl group or in the abovementioned 6-membered to 7-membered alkyleneimino groups a methylene group in the 4-position by an oxygen atom, by an imino or N- Alkyl imino group can be replaced,
an (alkyleneimino) carbonyl or (alkyleneimino) sulfonyl group having in each case 5 to 7 ring atoms in the alkyleneimine moiety, wherein in the abovementioned 6- to 7-membered alkyleneimino share in each case a methylene group in the 4-position by an oxygen atom, by an imino or N-alkyl -imino group can be replaced,
an alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N-alkyl-alkylsulfonylamino, arylcarbonylamino, N-alkylarylcarbonylamino, arylsulfonylamino, N-alkylarylsulfonylamino, aralkylcarbonylamino, N-alkyl -aralcylcarbonylamino, aralkylsulphonylamino, N-alkylaralkylsulphonylamino, trifluoromethylsulphonylamino, N-alkyltrifluoromethylsulphonylamino, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, N-alkylarylaminocarbonyl, aralkylaminocarbonyl, N-alkylaralkylaminocarbonyl, N-hydroxyaminocarbonyl, N-hydroxyalkylaminocarbonyl, N-alkoxyaminocarbonyl, N-alkoxyalkylamino carbonyl, cyano, azido, N-cyano-amino or N-cyano-alkyl amino group,
a sulfo, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, N-alkylarylaminosulfonyl, aralkylaminosulfonyl or N-alkylarylalkylaminosulfonyl group,
a phosphono, O-alkyl-phosphono, O, O'-dialkyl-phosphono or O, O'-diaralkyl-phosphono group,
a substituted by R₄ alkyl group, wherein
R₄ is a hydroxy, alkoxy, aryloxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl -, dialkylaminocarbonyl or cyano group or
an (alkylenimino) carbonyl group having in each case 5 to 7 ring atoms in the alkyleneimine moiety, in each case one methylene group in the 4-position being replaced by an oxygen atom, an imino or N-alkyl-imino group in the abovementioned 6- to 7-membered alkyleneimine moieties , represents, or
a substituted by R₄ alkoxy group with the proviso that between the oxygen atom of the alkoxy group and the hetero atoms of the radical R₄, which is defined as mentioned above, must be at least two carbon atoms,
R₂ is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, an alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, amino or cyano group and
R₃ is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, an alkyl, trifluoromethyl or alkoxy group or
R₂ together with R₃, as far as they are bound to adjacent carbon atoms, also a methylene dioxy group optionally substituted by one or two alkyl groups, an optionally substituted by one or two alkyl groups, nC _3-6 -alkylene group or an optionally substituted by a fluorine, chlorine or or bromine atom, by a hydroxy, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or cyano group substituted 1,3-Bu tadien-1,4-diylene group or
R _a together with R₁, if R₁ is in the o-position to the substituted by R _a nitrogen atom, also represent a nC _2-3 alkylene group, and
R _{c is} a hydrogen or chlorine atom,
an alkyl, aryl, aralkyl, mercapto, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, hydroxy, alkoxy or C _5-7 -cycloalkoxy group,
a C _2-4 alkoxy group which is substituted by a C _1-4 alkylamino or C₂-C₄ hydroxyalkylamino group with the proviso that two heteroatoms are separated by at least two carbon atoms,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 4- to 8-membered Alkyleniminogruppe, which may be additionally substituted by the radical R₅, wherein
R₅ with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅ are separated by at least two carbon atoms from the ring nitrogen atom of the Alkyleniminogruppe, an aryl, aralkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, Alkylaminocar carbonyl, dialkylaminocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl-, piperi dinocarbonyl, morpholinocarbonyl, piperazinocarbonyl, 4-alkylpiperazinocarbonyl, cyano, hydroxy, alkoxy, aryloxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino -, Alkylsulfonylamino-, N-alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonylamino-, N-alkyl-arylcarbonylamino-, arylsulfonylamino-, N-alkyl-arylsulfonylamino, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, Alkylaminocar bonylalkyl-, Dialkylaminocarbonylalkyl-, Pyrrolidinocar bonylalkyl, piperidinocarbonylalkyl, morpholinocarbonylalkyl, piperazinocarbonylalkyl, 4-alkylpiperazinocarbonylalkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, amino alkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylcarbonylaminoalkyl, N-alkylalkylcarbonylaminoalkyl, alkylsulfonylaminoalkyl, N-alkylalkylsulfonylaminoalkyl, arylcarbonylaminoalkyl, N-alkylarylcarbonylaminoalkyl, arylsulfonylaminoalkyl, N-alkylarylsulfonylaminoalkyl Represents, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, alkylsulfenylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, arylsulfenylalkyl, arylsulfinylalkyl or arylsulfonylalkyl group,
or R _{c is} an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups or by an aryl group substituted 6- to 8-member Al kyleniminogruppe, which may be tuiert additionally substituted by the radical R₅, wherein in the above-mentioned alkylene imino groups each have a methylene group in the 4-position by an oxygen - or sulfur atom is replaced by a carbonyl, Sul finyl, sulfonyl or R₉N group, wherein
R₉ represents a hydrogen atom, an alkyl, aryl, aralkyl, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylcarbonyl, arylsulfonyl, aralkylcarbonyl, aralkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, cyano, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl or Represents dialkylaminocarbonyl group, with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅ are separated by at least two carbon atoms of the ring heteroatoms of the above-mentioned 6- to 8-membered Alkyleniminogruppen,
or R _{c is} a 1-pyrrolidinyl group optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are substituted by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 4 or 5 carbon atoms if the two hydrogen atoms are on the same carbon atom or contains 3 or 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms or contains 2 or 3 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by an atom,
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups 1-piperidinyl or 1-azacyclohept-1-yl group in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are replaced by a straight-chain alkylene bridge, said bridge contains 4 or 5 Koh lenstoffatome if the two hydrogen atoms are at the same carbon atom, or contain 3 or 4 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms, or contain 2 or 3 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are at carbon atoms separated by an atom, or contains 1 or 2 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are located on carbon atoms which are separated by two atoms,
a 1-pyrrolidinyl group in which two hydrogen atoms in the 3-position are replaced by an -O-CH₂CH₂-O- or -O-CH₂CH₂CH₂-O group,
a 1-piperidinyl or 1-azacyclohept-1-yl group in which two hydrogen atoms in the 3-position or in the 4-position are replaced by an -O-CH₂CH₂-O- or -O-CH₂CH₂CH₂-O group,
a 2-isoindolinyl, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl or 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl group, the benzo moiety of the above each group may be substituted by a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, by a trifluoromethyl group or by one or two alkyl or alkoxy groups, or
represents a (R₁₀NR₁₁) group, in the
R₁₀ is a hydrogen atom or a C _1-8 -alkyl group which may be substituted from position 2 by a hydroxy or alkoxy group,
R₁₁ is a hydrogen atom,
a C _1-10 alkyl group represented by an aryl, C _3-7 cycloalkyl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, carboxy, alkyloxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylamino carbonyl, pyrrolidinocarbonyl -, piperidinocarbonyl, morpholino-carbonyl, piperazinocarbonyl, 4-alkyl-piperazinocarbonyl, cyano, amino, alkylamino or dialkylamino group, by a C _5-7 -cycloalkyl group in which a methylene group is replaced by an oxygen atom, by a given if substituted by 1 or 2 alkyl groups 5- to 7glie drige Alkyleniminogruppe, wherein in the abovementioned 6- or 7-membered Alkyleniminoteilen each methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl or R₉N group may be replaced, wherein R₉ is as defined above, by an alkyl carbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonyl amino, N-alkyl-alkylsulfonylamino, Arylcarbonylamino-, N-Al kyl-arylcarbonylamino-, aryls ulfonylamino, N-alkyl-arylsulfonylamino, aralkylcarbonylamino, N-alkylaralkylcarbonylamino, aralkylsulfonylamino, N-alkylaralkylsulfonylamino, alkoxycarbonylamino or N-alkylalkoxycarbonylamino group, by a (R₈NR₇) -CO-NR₆ Group, where
R₆, R₇ and R₈, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or an alkyl group, or R₆ and R₇ together represent an nC _2-3 -alkylene bridge and R₈ represents a hydrogen atom or an alkyl group,
may be substituted by an alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, aralkylsulfinyl or aralkylsulfonyl group, by a chlorine atom or by 1 to 3 fluorine atoms, wherein the heteroatoms of the abovementioned substituents of the nitrogen atom of the (R₁₀NR₁₁) group must be separated by at least 2 carbon atoms,
a C _3-6 alkyl group substituted by 2 to 5 hydroxy groups,
an optionally substituted by an aryl group alkenyl or alkynyl group each having 3 to 6 carbon atoms, wherein the vinyl or ethynyl moiety can not be linked to the nitrogen atom,
a C _2-4 alkyl group which is stituiert sub by a C _2-4 alkoxy group which is substituted in the ω _2-4 alkoxy-position by a hydroxy or C, wherein the heteroatoms of the above-mentioned substituents of the nitrogen atom, the (R₁₀NR₁₁) group must be separated by at least 2 carbon atoms,
an aryl group,
a cyclopropyl group substituted by 1 or 2 alkyl groups, by an aryl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, morpholinocarbonyl, piperazinocarbonyl or 4-alkylpiperazinocarbonyl group can
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups C _4-7 -cycloalkyl group, which may be additionally substituted by R₅ with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅, wherein this as defined above, by at least 2 carbon atoms of the nitrogen atom of (R₁₁NR₁₀ ) Group must be separated
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups C _5-7 -cycloalkyl group which is additionally substituted by an N, N-dialkyl-N-oxido-amino group,
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups C _5-7 cycloalkenyl group, wherein the vinyl moiety can not be linked to the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
a C _5-7 -cycloalkyl group optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups, wherein in the cycloalkyl moiety in each case one methylene group is represented by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, N-alkyl-N-oxido-imino or R₉N- Group is replaced, wherein R₉ is as defined above, and the heteroatoms of the above-mentioned rings must be separated by at least 2 carbon atoms from the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups C _5-7 cycloalkyl group, in each of which a methylene group is replaced by a carbonyl group,
by a cyclopentyl or cyclopentylalkyl group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups, in each of which two hydrogen atoms in the cyclopentyl moiety are replaced by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 4 or 5 carbon atoms, if the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or Contains 3 or 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms or contains 2 or 3 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by a carbon atom,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups cyclohexyl, cyclohexylalkyl, cycloheptyl or cycloheptyl alkyl group, in each of which two hydrogen atoms in the cyclo alkyl part are replaced by a straight-chain alkylene, said bridge containing 4 or 5 carbon atoms, when the two hydrogen atoms on the or having 3 or 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms, or containing 2 or 3 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by a carbon atom or containing 1 or 2 carbon atoms when the two hydrogen atoms are at carbon atoms separated by two carbon atoms,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 5-norbornen-2-yl or 5-norbornen-2-yl-alkyl group,
a 3-quinuclidinyl, 4-quinuclidinyl, 3-quinuclidinyl-alkyl, 4-quinuclidinyl-alkyl, azabicyclo [2.2.1] hept-4-yl, azabicyclo [2.2.1] hept-4-yl alkyl or adamantyl group or
also when R₁₀ represents a hydrogen atom or an alkyl group, R₁₁ represents a hydroxy or alkoxy group,
their tautomers, their stereoisomers and their salts, where, unless otherwise stated,
the aryl moieties mentioned in the definition of the abovementioned Re is a phenyl group monosubstituted by R₁₂, mono-, di- or trisubstituted by R₁₃ or monosubstituted by R₁₂ and additionally mono- or disubstituted by R₁₃, wherein the substituents may be the same or different, and
R₁₂ is a cyano, carboxy, aminocarbonyl, alkylamino carbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy, nitro, amino, alkylamino -, dialkylamino, alkylcarbonylamino, phenylalkylcarbonylamino, phenylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, phenylalkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, N-alkyl-phe nylalkylcarbonylamino-, N-alkyl-phenylcarbonyl-amino-, N Alkyl-alkylsulfonylamino, N-alkyl-phenylalkylsulfonylamino, N-alkyl-phenylsulfonylamino, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl group and
R₁₃ represent an alkyl, hydroxy or alkoxy group, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, where two radicals R₁₃ if they are bonded to adjacent carbon atoms, also an alkylene group having 3 to 6 Kohlenstoffato men, a 1,3- Butadiene-1,4-diylene group or a methylene-dioxy group,
and, unless otherwise stated, the abovementioned alkyl, alkylene and alkoxy parts each contain 1 to 4 carbon atoms.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind diejenigen, in denen
R_a ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe,
R_b eine durch die Reste R₁ bis R₃ substituierte Phenylgruppe, wobei
R₁ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom,
eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, C_3-6-Cycloalkyl- oder C_5-6-Cycloalkoxygruppe,
eine in 2-Stellung durch eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenoxy­ gruppe substituierte Ethoxygruppe,
eine C_2-5-Alkenyl- oder C_3-5-Alkenyloxygruppe, wobei der Vinylteil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine C_2-5-Alkinyl- oder C_3-5-Alkinyloxygruppe, wobei der Ethinylteil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Phenylalkyl-, Phenylalkoxy-, Alkoxyalkyl-, Phenoxyalkyl-, Carboxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Aminocarbonylalkyl-, Alkylaminocarbonylalkyl-, Dialkylaminocarbonylalkyl-, Cyano­ alkyl-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Al­ kylsulfonyloxy-, Trifluormethylsulfenyl-, Trifluormethylsul­ fonyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Pyrro­ lidino-, Piperidino-, Morpholino-, Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, N-Alkyl­ alkylsulfonylamino-, Trifluormethylsulfonylamino-, N-Alkyl­ trifluormethylsulfonylamino-, Alkylcarbonyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Di­ alkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocar­ bonyl-, Morpholinocarbonyl- oder Cyanogruppe,
R₂ und R₃, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Trifluormethyl-, Amino-, Hydroxy- oder Alkoxygruppe oder
R₂ zusammen mit R₃, sofern diese an benachbarte Kohlenstoff­ atome gebunden sind, auch eine Methylendioxy- oder n-C_3-6-Al­ kylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethyl­ gruppe substituierte 1,3-Butadien-1,4-diylengruppe darstellen, und
R_c ein Wasserstoff- oder Chloratom,
eine Mercapto-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsul­ fonyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder C_5-6-Cycloalkoxygruppe,
eine C_2-4-Alkoxygruppe, die durch eine C_1-4-Alkylamino- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylaminogruppe mit der Maßgabe substituiert ist, daß zwei Heteroatome mindestens durch zwei Kohlenstoff­ atome getrennt sind,
eine 1-Azetidinylgruppe,
eine 1-Pyrrolidinylgruppe, die durch 1 bis 2 Alkylgruppen, durch eine Phenyl-, Carboxy-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkylaminoalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpholinocar­ bonyl-, Piperazinocarbonyl- oder 4-Alkyl-piperazinocarbonyl-Gruppe oder in 3-Stellung auch durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Cyanogruppe substi­ tuiert sein kann,
eine 1-Pyrrolidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke er­ setzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Kohlenstoffatome ent­ hält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlen­ stoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benachbarten Kohlen­ stoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen be­ finden, die durch ein Atom getrennt sind,
eine 1-Piperidinylgruppe, die durch 1 bis 4 Alkylgruppen, durch eine Phenyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkylamino­ alkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpholinocar­ bonyl-, Piperazinocarbonyl- oder 4-Alkyl-piperazinocarbonyl-Gruppe oder in 3- oder 4-Stellung auch durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Cyanogruppe substituiert sein kann,
eine 1-Piperidinylgruppe, die durch 1 bis 2 Alkylgruppen oder eine Phenylgruppe und zusätzlich durch eine Hydroxygruppe sub­ stituiert ist,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der in 3-Stellung oder in 4-Stel­ lung zwei Wasserstoffatome durch eine -O-CH₂CH₂-O- oder -O-CH₂CH₂CH₂-O-Gruppe ersetzt sind,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome am Koh­ lenstoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Atom getrennt sind, oder 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoff­ atomen befinden, die durch zwei Atome getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte 1-Piperidinylgruppe, in der die Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Phenyl-imino-, N-Phenylalkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl­ imino-, N-Phenylcarbonyl-imino- oder N-Phenylsulfonyl-imino-Gruppe ersetzt ist,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte 1-Azacyclohept-1-yl-Gruppe, in der jeweils die Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom, durch eine Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Phenyl-imino-, N-Phenylalkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Phenylcar­ bonyl-imino- oder N-Phenylsulfonyl-imino-Gruppe ersetzt sein kann oder zwei Wasserstoffatome in 3,6-Stellung durch eine -CH₂CH₂-Gruppe ersetzt sein können,
eine 2-Isoindolinyl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-2-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl-Gruppe, die je­ weils im Benzoteil durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Alkyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppe substi­ tuiert sein können, oder
eine (R₁₀NR₁₁)-Gruppe darstellen, in der
R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe, die ab Po­ sition 2 durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann, und
R₁₁ ein Wasserstoffatom,
eine C_1-8-Alkylgruppe, die durch eine Phenyl-, C_3-6-Cyclo­ alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyano-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpholinocar­ bonyl-, Piperazinocarbonyl-, 4-Alkyl-piperazinocarbonyl-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, N-Alkyl­ alkylsulfonylamino-, Phenylcarbonylamino-, N-Alkyl-phenyl­ carbonylamino-, Phenylsulfonylamino-, N-Alkyl-phenylsulfonyl­ amino-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonyl­ gruppe substituiert sein kann, wobei die Heteroatome der vor­ stehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sein müssen,
eine durch 2 bis 5 Hydroxygruppen substituierte C_3-6-Al­ kylgruppe,
eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Al­ kenyl- oder Alkinylgruppe mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, wobei der Vinyl- oder Ethinylteil nicht mit dem Stick­ stoffatom verknüpft sein kann,
eine C_2-4-Alkylgruppe, die durch eine C_2-4-Alkoxygruppe sub­ stituiert ist, welche in ω-Position durch eine Hydroxy- oder C_2-4-Alkoxygruppe substituiert ist, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sein müssen,
eine gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe substituierte Phenylgruppe,
eine 2,2,2-Trifluorethylgruppe,
eine C_3-7-Cycloalkylgruppe, die durch 1 oder 2 Alkylgruppen, durch eine Phenyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocar­ bonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpholinocarbonyl-, Piperazino­ carbonyl- oder 4-Alkyl-piperazinocarbonylgruppe substituiert sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkenylgruppe, wobei der Vinylteil nicht an das Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe gebunden sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, die durch eine Hydroxymethyl-, Cyano-, Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, N,N-Di­ alkyl-N-oxido-amino-, Alkoxycarbonylamino-, Alkylcarbonyl­ amino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Phenylcarbonylamino-, N-Alkyl­ phenylcarbonylamino-, Phenylsulfonylamino- oder N-Alkylphenyl­ sulfonylaminogruppe substituiert ist, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome ge­ trennt sein müssen,
eine Tetrahydrofurfuryl- oder 3-Tetrahydrofurylgruppe,
eine Cyclohexylgruppe, in der die Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom, eine Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Phe­ nyl-imino-, N-Phenylalkyl-imino-, N-Formyl-imino-, N-Alkyl­ carbonyl-imino-, N-Phenylcarbonyl-imino-, N-Alkoxycarbonyl­ imino-, N-Cyan-imino-, N-Aminocarbonyl-imino-, N-C_1-2-Alkyl­ aminocarbonyl-imino-, N,N-Di-C_1-2-Alkylaminocarbonyl-imino-, N-Alkyl-N-oxido-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino- oder N-Phenyl­ sulfonyl-imino-Gruppe ersetzt ist,
eine Cyclohexylgruppe, in der eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methylgruppen substituierte Cyclohexyl- oder Cyclohexylmethylgruppe, in denen jeweils im Cyclohexylteil zwei Wasserstoffatome durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Koh­ lenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benach­ barten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlen­ stoffatomen befinden, die durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind, oder 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch zwei Kohlenstoffatome getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methylgruppen substituierte 5-Norbornen-2-yl- oder 5-Norbornen-2-yl-methylgruppe,
eine 3-Chinuclidinyl-, 4-Chinuclidinyl- oder Adamantylgruppe oder
auch, wenn R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar­ stellt, R₁₁ eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe bedeuten,
deren Tautomere, deren Stereoisomere und deren Salze,
wobei, sofern nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend er­ wähnten Alkyl-, Alkylen- und Alkoxyteile jeweils 1 bis 4 Koh­ lenstoffatome enthalten sowie
die vorstehend erwähnten Phenylreste jeweils durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Methyl-, Ethyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppe substituiert sein können.Particularly preferred compounds of general formula I are those in which
R _{a represents} a hydrogen atom or an alkyl group,
R _{b is} a substituted by the radicals R₁ to R₃ phenyl group, wherein
R₁ represents a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom,
an alkyl, hydroxy, alkoxy, C _3-6 cycloalkyl or C _5-6 cycloalkoxy group,
a substituted in 2-position by a hydroxy, alkoxy or phenoxy group ethoxy group,
a C _2-5 alkenyl or C _3-5 alkenyloxy group, where the vinyl moiety can not be linked to the oxygen atom,
a C _2-5 alkynyl or C _3-5 alkynyloxy group, where the ethynyl moiety can not be linked to the oxygen atom,
a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, phenyl, phenoxy, phenylalkyl, phenylalkoxy, alkoxyalkyl, phenoxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylaminocarbonylalkyl, dialkylaminocarbonylalkyl, cyanoalkyl, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfenyl, trifluoromethylsulfonyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidino, piperidino, morpholino, alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N Alkyl-alkylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, N-alkyltrifluoromethylsulfonylamino, alkylcarbonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, morpholinocarbonyl or cyano group,
R₂ and R₃, which may be the same or different, each represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, an alkyl, trifluoromethyl, amino, hydroxy or alkoxy group or
R₂ together with R₃, if they are bonded to adjacent carbon atoms, also a methylenedioxy or nC _3-6 alkylene alkylene or optionally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, substituted by an alkyl, alkoxy or trifluoromethyl group 1,3-butadiene-1,4-diylene group, and
R _{c is} a hydrogen or chlorine atom,
a mercapto, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, hydroxy, alkoxy or C _5-6 -cycloalkoxy group,
a C _2-4 alkoxy group which is substituted by a C _1-4 alkylamino or C₂-C₄ hydroxyalkylamino group with the proviso that two heteroatoms are separated by at least two carbon atoms,
a 1-acetidinyl group,
a 1-pyrrolidinyl group represented by 1 to 2 alkyl groups, by a phenyl, carboxy, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, Morpholinocar bonyl, piperazinocarbonyl or 4-alkyl-piperazinocarbonyl group or in 3-position by a hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or cyano group may be substitu- tuiert,
a 1-pyrrolidinyl group in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are replaced by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 4 or 5 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or containing 3 or 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are located on adjacent carbon atoms, or contains 2 or 3 carbon atoms, if the two hydrogen atoms are on carbon atoms, which are separated by an atom,
a 1-piperidinyl group represented by 1 to 4 alkyl groups, by a phenyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl , Morpholinocar bonyl, piperazinocarbonyl or 4-alkyl-piperazinocarbonyl group or in the 3- or 4-position may also be substituted by a hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or cyano group,
a 1-piperidinyl group substituted by 1 to 2 alkyl groups or a phenyl group and additionally substituted by a hydroxy group,
a 1-piperidinyl group in which in the 3-position or in the 4-position two hydrogen atoms are replaced by an -O-CH₂CH₂-O- or -O-CH₂CH₂CH₂-O group,
a 1-piperidinyl group in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are replaced by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 4 or 5 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on the same carbon atom or containing 3 or 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are at adjacent carbon atoms, or contain 2 or 3 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by an atom or contain 1 or 2 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by two atoms are,
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups 1-piperidinyl group in which the methylene group in the 4 position by an oxygen or sulfur atom, by a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N- Phenyl-imino, N-phenylalkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-phenylcarbonyl-imino or N-phenylsulfonyl-imino group is replaced,
a 1-azacyclohept-1-yl group optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups, in each of which the methylene group in the 4-position is replaced by an oxygen atom, by an imino, N-alkyl-imino, N-phenyl-imino, N-phenylalkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-Phenylcar bonyl-imino or N-phenylsulfonyl-imino group may be replaced or two hydrogen atoms in the 3,6-position by a -CH₂CH₂ group can be replaced,
a 2-isoindolinyl, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl or 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl group, each in the benzo moiety may be substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, by an alkyl, trifluoromethyl or alkoxy group, or
represent a (R₁₀NR₁₁) group, in the
R₁₀ represents a hydrogen atom or a C _1-6 alkyl group which may be substituted by a hydroxy or alkoxy group from position 2, and
R₁₁ is a hydrogen atom,
a C _1-8 alkyl group represented by a phenyl, C _3-6 cycloalkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, Piperidinocarbonyl, morpholinocarbonyl, piperazinocarbonyl, 4-alkylpiperazinocarbonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N-alkylalkylsulfonylamino, phenylcarbonylamino, N- Alkylphenyl carbonylamino, phenylsulfonylamino, N-alkyl-phenylsulfonyl amino, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl group may be substituted, wherein the heteroatoms of the aforementioned substituents of the nitrogen atom of the (R₁₀NR₁₁) group by at least 2 carbon atoms have to be separated
a C _3-6 alkyl group substituted by 2 to 5 hydroxy groups,
an alkenyl or alkynyl group optionally substituted by a phenyl group, each having 3 to 6 carbon atoms, wherein the vinyl or ethynyl moiety can not be linked to the nitrogen atom,
a C _2-4 alkyl group which is stituiert sub by a C _2-4 alkoxy group which is substituted in the ω _2-4 alkoxy-position by a hydroxy or C, wherein the heteroatoms of the above-mentioned substituents of the nitrogen atom, the (R₁₀NR₁₁) group must be separated by at least 2 carbon atoms,
an optionally substituted by a hydroxy group phenyl group,
a 2,2,2-trifluoroethyl group,
a C _3-7 cycloalkyl group represented by 1 or 2 alkyl groups, by a phenyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, morpholinocarbonyl, piperazino carbonyl or 4 Alkyl-piperazinocarbonyl group may be substituted,
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups C _5-7 cycloalkenyl group, wherein the vinyl moiety can not be bonded to the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
a C _5-7 -cycloalkyl group which is optionally substituted by 1 to 3 methyl groups and which is represented by a hydroxymethyl, cyano, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, N, N-dialkyl-N-oxido group amino, alkoxycarbonylamino, alkylcarbonyl amino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N-alkyl-alkylsulfonylamino, phenylcarbonylamino, N-alkyl phenylcarbonylamino, phenylsulfonylamino or N-alkylphenyl sulfonylamino group is substituted, wherein the heteroatoms of above-mentioned substituents must be separated from the nitrogen atom of the (R₁₀NR₁₁) group by at least 2 carbon atoms,
a tetrahydrofurfuryl or 3-tetrahydrofuryl group,
a cyclohexyl group in which the methylene group in the 4 position is replaced by an oxygen atom, an imino, N-alkyl-imino, N-phenyl-imino, N-phenylalkyl-imino, N-formyl-imino, N- Alkyl carbonyl-imino, N-phenylcarbonyl-imino, N-alkoxycarbonyl-imino, N-cyano-imino, N-aminocarbonyl-imino, NC _1-2 -alkyl aminocarbonyl-imino, N, N-di- C _1-2 -alkylaminocarbonyl-imino, N-alkyl-N-oxido-imino, N-alkylsulfonyl-imino or N-phenyl-sulfonyl-imino group is replaced,
a cyclohexyl group in which a methylene group is replaced by a carbonyl group,
a cyclohexyl or cyclohexylmethyl group optionally substituted by 1 to 3 methyl groups, in each of which two hydrogen atoms in the cyclohexyl moiety are replaced by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 4 or 5 carbon atoms if the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or 3 or Contains 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms or contains 2 or 3 carbon atoms when the two hydrogen atoms are at carbon atoms separated by a carbon atom or contains 1 or 2 carbon atoms when which are two hydrogen atoms on carbon atoms separated by two carbon atoms,
an optionally substituted by 1 to 3 methyl groups 5-norbornen-2-yl or 5-norbornen-2-yl-methyl group,
a 3-quinuclidinyl, 4-quinuclidinyl or adamantyl group or
also when R₁₀ represents a hydrogen atom or an alkyl group, R₁₁ represents a hydroxy or alkoxy group,
their tautomers, their stereoisomers and their salts,
wherein, unless mentioned otherwise, the abovementioned alkyl, alkylene and alkoxy moieties contain in each case 1 to 4 carbon atoms and
the above-mentioned phenyl radicals may each be substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, by a methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy or ethoxy group.

Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind diejenigen, in denen
R_a ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R_b eine 2-Naphthyl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-6-naphthyl- oder 5-Indanylgruppe oder eine durch die Reste R₁ bis R₃ substitu­ ierte Phenylgruppe, wobei
R₁ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom,
eine C_1-4-Alkyl-, C_1-4-Alkoxy-, C_3-6-Cycloalkyl-, C_5-6-Cyclo­ alkoxy-, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Cyano-, Methoxy­ carbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Ethinyl- oder Nitrogruppe,
R₂ ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom, eine Methyl-, Hy­ droxy-, Methoxy-, Amino- oder Trifluormethylgruppe,
R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und
R_c ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Methoxy-, Cyclopentyl­ oxy-, Methylsulfenyl-, Methylsulfinyl- oder Methylsulfonyl­ gruppe,
eine 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-ethoxy-Gruppe,
eine 1-Azetidinylgruppe,
eine 1-Pyrrolidinylgruppe, die durch 1 oder 2 Methylgruppen, durch eine Carboxy-, Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Amino­ carbonyl-, C_1-2-Alkylaminocarbonyl- oder Di-(C_1-2)-alkylamino­ carbonylgruppe substituiert sein kann,
eine 1-Pyrrolidinylgruppe, in der in 3-Stellung zwei Wasser­ stoffatome durch eine n-C_4-5-Alkylenbrücke ersetzt sind,
eine 1-Piperidinylgruppe, die durch 1 bis 4 Methylgruppen, durch eine Phenyl-, Hydroxy-C_1-2-alkyl-, Carboxy-, C_1-2-Alk­ oxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, C_1-2-Alkylaminocarbonyl-, Di-(C_1-2)-alkylaminocarbonylgruppe-, Pyrrolidinocarbonyl- oder Morpholinocarbonyl- oder in 3- oder 4-Stellung auch durch eine Hydroxy-, C_1-2-Alkoxy-, Amino-, C_1-2-Alkylamino-, Di-(C_1-2)-Alkylamino- oder Cyanogruppe substituiert sein kann,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der in 3-Stellung oder in 4-Stel­ lung zwei Wasserstoffatome durch eine n-C_4-5-Alkylenbrücke oder durch eine -O-CH₂CH₂-O-Brücke ersetzt sind,
eine 1-Piperidinylgruppe, die durch 1 oder 2 Methylgruppen oder eine Phenylgruppe und zusätzlich in 3- oder 4-Stellung durch eine Hydroxygruppe substituiert ist,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der in 2,5-Stellung zwei Wasser­ stoffatome durch eine -CH₂- oder -CH₂CH₂-Brücke ersetzt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 2 Methylgruppen substituierte 1-Piperidinylgruppe, in der die Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-C_1-2-Alkyl-imino-, N-Phenyl­ imino-, N-Benzyl-imino-, N-Acetyl-imino- oder N-Methansulfo­ nyl-iminogruppe ersetzt ist,
eine 1-Azacyclohept-1-yl-Gruppe, in der zwei Wasserstoffatome in 3,6-Stellung durch eine -CH₂CH₂-Gruppe ersetzt sein können,
eine 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-2-yl- oder 2,3,4,5-Tetra­ hydro-1H-3-benzazepin-3-yl-Gruppe oder
eine (R₁₀NR₁₁)-Gruppe darstellen, in der
R₁₀ ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine 2-Hy­ droxyethylgruppe und
R₁₁ ein Wasserstoffatom,
eine C_1-6-Alkyl-, C_3-6-Cycloalkyl-methyl-, Methylphenyl- oder Phenyl-C_1-3-alkylgruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methylgruppen substituierte C_3-6-Cycloalkyl-, Allyl- oder Propargylgruppe,
eine gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe substituierte Phenylgruppe,
eine durch eine Carboxy-, C_1-2-Alkoxycarbonyl-, Aminocarbo­ nyl-, C_1-2-Alkylaminocarbonyl-, Di-C_1-2-alkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl- oder Morpholinocar­ bonylgruppe substituierte Methylgruppe,
eine gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierte Ethylgruppe, die in 2-Stellung durch eine Hydroxy-, C_1-2-Alk­ oxy-, Amino-, C_1-2-Alkylamino- oder Di-C_1-2-alkylaminogruppe substituiert ist,
eine 2,2,2-Trifluorethylgruppe,
eine in 3-Stellung durch eine Hydroxy- oder Cyanogruppe sub­ stituierte Propylgruppe,
eine in 4-Stellung durch eine Hydroxygruppe substituierte Butylgruppe,
eine 2,3-Dihydroxypropyl- oder Tris-(hydroxymethyl)methyl­ gruppe,
eine 1,1-Dimethylethylgruppe, die in 2-Position durch eine Hydroxy-, Carboxy-, C_1-2-Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, N-C_1-2-Alkylaminocarbonyl-, N,N-Di-C_1-2-alkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Morpholinocarbonyl oder (2-Hydroxy­ ethyl)aminocarbonylgruppe substituiert ist,
eine 3-Tetrahydrofuryl-, 4-Tetrahydropyranyl-, Tetrahydro­ furfuryl-, 1-Desoxy-1-D-sorbityl- oder 2-(2-Hydroxyethyl­ oxy)ethylgruppe
eine in 2- oder 3-Stellung durch eine Hydroxygruppe substitu­ ierte Cyclopentylgruppe,
eine in 2-, 3- oder 4-Stellung durch eine Hydroxymethyl-, Hy­ droxy-, C_1-2-Alkoxy-, C_1-5-Alkoxycarbonylamino-, Amino-, C_1-2-Alkylamino-, Di-C_1-2-alkylamino-, Carboxy-, C_1-2-Alk­ oxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, C_1-2-Alkylaminocarbonyl-, Di-C_1-2-Alkylaminocarbonyl-, N-Oxido-di-C_1-2-alkylamino­ carbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Morpholinocarbonyl-, C_1-2-Alkylcarbonylamino- oder C_1-2-Alkylsulfonylaminogruppe substituierte Cyclohexylgruppe, welche zusätzlich durch eine Methylgruppe substituiert sein kann,
eine Cyclohexylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome in 4-Stel­ lung durch eine Oxo-Gruppe oder eine n-C_4-5-Alkylenbrücke er­ setzt sind,
eine Cyclohexylgruppe, in der die Methylengruppe in 4-Stellung durch eine Imino-, N-C_1-2-Alkyl-imino-, N-Methyl-N-oxido-imi­ no-, N-Formyl-imino-, N-C_1-2-Alkylcarbonyl-imino-, N-C_1-2-Al­ kylsulfonyl-imino-, N-C_1-2-Alkoxycarbonyl-imino-, N-Cyan-imi­ no-, N-Aminocarbonyl-imino-, N-C_1-2-Alkylaminocarbonyl-imino- oder N,N-Di-C_1-2-alkylaminocarbonyliminogruppe ersetzt ist,
eine Norbornan-2-yl-, Norbornan-2-yl-methyl-, 5-Norbornen- 2-yl-methyl-, Bornyl-, 3-Chinuclidinyl- oder Adamantylgruppe oder
auch, wenn R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, R₁₁ eine Hydroxy- oder Methoxygruppe bedeuten,
insbesondere diejenigen Verbindungen, in denen
R_a ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R_b eine 2-Naphthyl- oder 5-Indanylgruppe oder eine durch die Reste R₁ bis R₃ substituierte Phenylgruppe, wobei
R₁ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine Methyl-, Ethyl-, tert.-Butyl-, Trifluormethyl-, Ethinyl-, Methoxy-, Trifluormethoxy-, Cyano-, Ethoxycarbonyl- oder Nitrogruppe,
R₂ ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom, eine Methyl- oder Trifluormethylgruppe und
R₃ ein Wasserstoffatom darstellen, und
R_c ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Methoxy-, Cyclopentyl­ oxy-, Methylsulfenyl-, Methylsulfinyl- oder Methylsulfonyl­ gruppe,
eine 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-ethoxy-, 1-Azetidinyl-, 1-Pyr­ rolidinyl- oder 1-Piperidinylgruppe,
eine in 3-Stellung durch eine Hydroxy- oder Diethylaminocar­ bonylgruppe oder eine in 4-Stellung durch eine Aminocarbonyl-, Hydroxy-, Carboxy- oder Phenylgruppe substituierte 1-Piperidinylgruppe,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der die Methylengruppe in 4-Stel­ lung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sul­ finyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Methyl-imino-, N-Phenyl-imino-, N-Benzyl-imino-, N-Acetyl-imino- oder N-Methansulfonyl-imino­ gruppe ersetzt ist,
eine 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-2-yl- oder 2,3,4,5-Tetra­ hydro-1H-3-benzazepin-3-yl-Gruppe,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der in 4-Stellung zwei Wasser­ stoffatome durch eine -OCH₂CH₂-O-Brücke ersetzt sind,
eine 1-Azacyclohept-1-yl-Gruppe, in der zwei Wasserstoffatome in 3- und 6-Position durch eine -CH₂-CH₂-Gruppe ersetzt sind, oder
eine (R₁₀NR₁₁)-Gruppe darstellen, in der
R₁₀ ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine 2-Hy­ droxyethylgruppe und
R₁₁ ein Wasserstoffatom,
eine C_1-6-Alkyl-, C_3-6-Cycloalkyl-, Phenyl-C_1-2-alkyl-, Cy­ clopropylmethyl-, Allyl-, Propargyl-, 2-Hydroxyethyl-, 1-Hy­ droxy-2-propyl-, 3-Hydroxypropyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2-Meth­ oxyethyl-, 1-Adamantyl-, Methylcyclohexyl-, Norbornan-2-yl-, 4-(tert.-Butyloxycarbonylamino)-cyclohexyl-, 4-Methoxycyclo­ hexyl-, 4-Aminocyclohexyl-, 2-(Dimethylamino)ethyl-, Amino­ carbonylmethyl-, 4-(Dimethylamino)cyclohexyl-, 3-Chinuclidi­ nyl-, 4-(Acetylamino)-cyclohexyl-, 4-(Methylsulfonylamino)-cy­ clohexyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, 1-Methyl-4-piperidinyl-, 4-Hydroxycyclohexyl-, 4-Hydroxy-4-methyl-cyclohexyl-, Bornyl- oder 4-Oxocyclohexylgruppe oder
R₁₀ eine Methylgruppe und R₁₁ eine Methoxygruppe darstellen, bedeuten,
deren Tautomere, deren Stereoisomere und deren Salze.Very particularly preferred compounds of general formula I are those in which
R _{a represents} a hydrogen atom or a methyl group,
R _{b is} a 2-naphthyl, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl or 5-indanyl group or substituted by the radicals R₁ to R₃-substituted phenyl, wherein
R₁ represents a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom,
C _1-4 -alkyl, C _1-4 -alkoxy, C _3-6 -cycloalkyl, C _5-6 -cycloalkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl-, Ethynyl or nitro group,
R₂ is a hydrogen, fluorine or chlorine atom, a methyl, hydroxy, methoxy, amino or trifluoromethyl group,
R₃ represents a hydrogen atom or a methyl group and
R _{c represents} a hydrogen atom, a hydroxy, methoxy, cyclopentyl oxy, methylsulfenyl, methylsulfinyl or methylsulfonyl group,
a 2 - [(2-hydroxyethyl) amino] ethoxy group,
a 1-acetidinyl group,
a 1-pyrrolidinyl group which may be substituted by 1 or 2 methyl groups, by a carboxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, amino carbonyl, C _1-2 alkylaminocarbonyl or di (C _1-2 ) alkylamino carbonyl group,
a 1-pyrrolidinyl group in which two hydrogen atoms in the 3-position are replaced by an nC _4-5 -alkylene bridge,
a 1-piperidinyl group represented by 1 to 4 methyl groups, by a phenyl, hydroxyC _1-2 alkyl, carboxy, C _1-2 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C _1-2 alkylaminocarbonyl, Di- (C _1-2 ) -alkylaminocarbonyl group, pyrrolidinocarbonyl or morpholinocarbonyl or in the 3- or 4-position also by a hydroxy, C _1-2 -alkoxy, amino, C _1-2 -alkylamino-, May be substituted by di- (C _1-2 ) -alkylamino or cyano group,
a 1-piperidinyl group in which in the 3-position or in the 4-position two hydrogen atoms are replaced by an nC _4-5 -alkylene bridge or by an -O-CH₂CH₂-O-bridge,
a 1-piperidinyl group which is substituted by 1 or 2 methyl groups or a phenyl group and additionally in the 3- or 4-position by a hydroxy group,
a 1-piperidinyl group in which two hydrogen atoms in the 2,5-position are replaced by a -CH₂- or -CH₂CH₂ bridge,
an optionally substituted by 1 to 2 methyl groups 1-piperidinyl group in which the methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl, imino, NC _1-2 alkyl-imino , N-phenyl-imino, N-benzyl-imino, N-acetyl-imino or N-methanesulfonyl-imino group is replaced,
a 1-azacyclohept-1-yl group in which two hydrogen atoms in the 3,6-position may be replaced by a -CH₂CH₂ group,
a 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl or 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl group or
represent a (R₁₀NR₁₁) group, in the
R₁₀ represents a hydrogen atom, a C _1-4 alkyl group or a 2-hydroxyethyl group and
R₁₁ is a hydrogen atom,
C _1-6 alkyl, C _3-6 cycloalkylmethyl, methylphenyl or phenylC _1-3 alkyl group,
an optionally substituted by 1 or 2 methyl groups C _3-6 cycloalkyl, allyl or propargyl group,
an optionally substituted by a hydroxy group phenyl group,
a methyl group substituted by a carboxy, C _1-2 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C _1-2 alkylaminocarbonyl, di-C _1-2 alkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl or morpholinocarbonyl group,
an ethyl group optionally substituted by a methyl group which is substituted in the 2-position by a hydroxy, C _1-2 -alkoxy, amino, C _1-2 -alkylamino or di-C _1-2 -alkylamino group,
a 2,2,2-trifluoroethyl group,
a propyl group substituted in the 3-position by a hydroxy or cyano group,
a butyl group substituted in the 4-position by a hydroxy group,
a 2,3-dihydroxypropyl or tris (hydroxymethyl) methyl group,
a 1,1-dimethylethyl group which is in the 2-position by a hydroxy, carboxy, C _1-2 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, NC _1-2 alkylaminocarbonyl, N, N-di-C _1-2 alkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, morpholinocarbonyl or (2-hydroxyethyl) aminocarbonyl group,
a 3-tetrahydrofuryl, 4-tetrahydropyranyl, tetrahydrofurfuryl, 1-deoxy-1-D-sorbityl or 2- (2-hydroxyethyl oxy) ethyl group
a cyclopentyl group substituted in the 2- or 3-position by a hydroxy group,
one in 2-, 3- or 4-position by a hydroxymethyl, Hy droxy, C _1-2 alkoxy, C _1-5 alkoxycarbonylamino, amino, C _1-2 alkylamino, di-C _1-2 -alkylamino, carboxy, C _1-2 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C _1-2 -alkylaminocarbonyl, di-C _1-2 -alkylaminocarbonyl, N-oxido-di-C _1-2 alkylamino carbonyl, pyrrolidinocarbonyl, morpholinocarbonyl, C _1-2 alkylcarbonylamino or C _1-2 alkylsulphonylamino substituted cyclohexyl group, which may additionally be substituted by a methyl group,
a cyclohexyl group in which two hydrogen atoms are in the 4-position by an oxo group or a nC _4-5 -alkylene bridge he sets are,
a cyclohexyl group in which the methylene group is in the 4-position by an imino, NC _1-2 -alkyl-imino, N-methyl-N-oxido-imino, N-formyl-imino, NC _1-2 Alkylcarbonyl-imino, NC _1-2 -alkylsulfonyl-imino, NC _1-2 -alkoxycarbonyl-imino, N-cyano-imino, N-aminocarbonyl-imino, NC _1-2 -alkylaminocarbonyl-imino, or N, N-di-C _1-2 -alkylaminocarbonylimino group is replaced,
a norbornan-2-yl, norbornan-2-yl-methyl, 5-norbornen-2-yl-methyl, bornyl, 3-quinuclidinyl or adamantyl group or
also when R₁₀ represents a hydrogen atom or a methyl group, R₁₁ denote a hydroxy or methoxy group,
in particular those compounds in which
R _{a represents} a hydrogen atom or a methyl group,
R _{b is} a 2-naphthyl or 5-indanyl group or a substituted by the radicals R₁ to R₃ phenyl group, wherein
R₁ is a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, a methyl, ethyl, tert-butyl, trifluoromethyl, ethynyl, methoxy, trifluoromethoxy, cyano, ethoxycarbonyl or nitro group,
R₂ is a hydrogen, fluorine or chlorine atom, a methyl or trifluoromethyl group and
R₃ represents a hydrogen atom, and
R _{c represents} a hydrogen atom, a hydroxy, methoxy, cyclopentyl oxy, methylsulfenyl, methylsulfinyl or methylsulfonyl group,
a 2 - [(2-hydroxyethyl) amino] ethoxy, 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl or 1-piperidinyl group,
a 1-piperidinyl group which is substituted in the 3-position by a hydroxyl or diethylaminocarbonyl group or a 1-piperidinyl group which is substituted in the 4-position by an aminocarbonyl, hydroxyl, carboxy or phenyl group,
a 1-piperidinyl group in which the methylene group in 4-Stel ment by an oxygen or sulfur atom, by a Sul finyl-, sulfonyl, imino, N-methyl-imino, N-phenyl-imino, N-benzyl -imino, N-acetyl-imino or N-methanesulfonyl-imino group is replaced,
a 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl or 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl group,
a 1-piperidinyl group in which in the 4-position two hydrogen atoms are replaced by an -OCH₂CH₂-O bridge,
a 1-Azacyclohept-1-yl group in which two hydrogen atoms in the 3- and 6-position are replaced by a -CH₂-CH₂ group, or
represent a (R₁₀NR₁₁) group, in the
R₁₀ represents a hydrogen atom, a C _1-4 alkyl group or a 2-hydroxyethyl group and
R₁₁ is a hydrogen atom,
C _1-6 alkyl, C _3-6 cycloalkyl, phenyl C _1-2 alkyl, cyclopropylmethyl, allyl, propargyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxy-2-propyl , 3-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 2-methoxyethyl, 1-adamantyl, methylcyclohexyl, norbornan-2-yl, 4- (tert-butyloxycarbonylamino) cyclohexyl, 4-methoxycyclohexyl , 4-aminocyclohexyl, 2- (dimethylamino) ethyl, amino carbonylmethyl, 4- (dimethylamino) cyclohexyl, 3-quinuclidinyl, 4- (acetylamino) -cyclohexyl, 4- (methylsulfonylamino) -cylohexyl- , 2,2,2-trifluoroethyl, 1-methyl-4-piperidinyl, 4-hydroxycyclohexyl, 4-hydroxy-4-methylcyclohexyl, bornyl or 4-oxocyclohexyl or
R₁₀ represents a methyl group and R₁₁ represents a methoxy group,
their tautomers, their stereoisomers and their salts.

Als besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I seien folgende erwähnt:As particularly preferred compounds of general formula I. the following are mentioned:

• (1) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(cyclohexylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(1) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (cyclohexylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (2) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(isobutylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(2) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (isobutylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (3) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(3) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (4) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(tert.-butylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(4) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (tert -butylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (5) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(ethylamino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin,(5) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (ethylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (6) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(dimethylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin, (6) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (dimethylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,  
• (7) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(7) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (8) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(8) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (9) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(9) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (10) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-tert.butyloxycar­ bonylamino-cyclohexyl)amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin,(10) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-tert.butyloxycar carbonylamino-cyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (11) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(4-oxo-cyclohexyl)amino]­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin,(11) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(4-oxo-cyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (12) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin,(12) 4 - [(3-chlorophenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (13) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin,(13) 4 - [(3-fluorophenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (14) (97) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin,(14) (97) 4 - [(3-fluorophenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyri mido [5,4-d] pyrimidine,
• (15) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin,(15) 4 - [(3-Bromophenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (16) 4-[(3-Nitrophenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(16) 4 - [(3-Nitrophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (17) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin,(17) 4 - [(3-chlorophenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (18) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-methyl-4-piperidinyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin, (18) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1-methyl-4-piperidinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,  
• (19) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(19) 4 - [(3-bromophenyl) amino] -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (20) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(20) 4 - [(3-chlorophenyl) amino] -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (21) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(21) 4 - [(3-bromophenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (22) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(22) 4 - [(3-chlorophenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (23) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin,(23) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (24) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(allylamino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin,(24) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (allylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (25) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(2-hydroxyethyl)amino]-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin,(25) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(2-hydroxyethyl) amino] -pyri mido [5,4-d] pyrimidine,
• (26) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(propargylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(26) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (propargylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (27) 4-[(3-Chlor-4-fluor-phenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin,(27) 4 - [(3-chloro-4-fluoro-phenyl) -amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (28) 4-[(3-Trifluormethoxyphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin,(28) 4 - [(3-trifluoromethoxyphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (29) 4-[(3, 5-Difluorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimi­ do[5,4-d]pyrimidin,(29) 4 - [(3,5-Difluorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimi do [5,4-d] pyrimidine,
• (30) 4-[(3-Iodphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin, (30) 4 - [(3-iodophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,  
• (31) 4-[(3,4-Dichlorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin,(31) 4 - [(3,4-dichlorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri mido [5,4-d] pyrimidine,
• (32) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-hydroxy-2-propylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin,(32) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (1-hydroxy-2-propylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (33) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2-butylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin,(33) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2-butylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidin,
• (34) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin und(34) 4 - [(3-chlorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidine and
• (35) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin(35) 4 - [(3-bromophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidine

sowie deren Salze.and their salts.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich bei­ spielsweise nach folgenden Verfahren herstellen:The compounds of general formula I can be at For example, according to the following methods:

• a) Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel in der
  R_c wie eingangs definiert ist und
  Z₁ eine Austrittsgruppe wie ein Halogenatom, z. B. ein Chlor- oder Bromatom oder eine Methylsulfonylgruppe darstellt, mit einem Amin der allgemeinen FormelH-(R_aNR_b) (III)in der
  R_a und R_b wie eingangs definiert sind.
  Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie Isopropanol, Butanol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Toluol, Chlorbenzol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Ethylengly­ colmonomethylether, Ethylenglycoldiethylether oder Sulfolan gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen Base, z. B. Natriumcarbonat oder Kaliumhydroxid, oder einer tertiären organischen Base, z. B. Triethylamin oder Pyridin, wobei letztere gleichzeitig auch als Lösungsmittel dienen können, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionsbeschleunigers wie eines Kupfersalzes, eines entsprechenden Amin-hydro­ halogenids oder Alkalihalogenids bei Temperaturen zwischen 0 und 200°C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 60 und 150°C, durchgeführt. Die Umsetzung kann jedoch auch ohne Lösungsmittel oder in einem Überschuß der eingesetzten Ver­ bindung der allgemeinen Formel III durchgeführt werden.a) reaction of a compound of the general formula in the
  R _{c is} as defined above and
  Z₁ is a leaving group such as a halogen atom, e.g. B. represents a chlorine or bromine atom or a methylsulfonyl group, with an amine of the general formula H- (R _a NR _b ) (III) in the
  R _a and R _{b are} as defined above.
  The reaction is conveniently carried out in a solvent such as isopropanol, butanol, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, chlorobenzene, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol diethyl ether or sulfolane optionally in the presence of an inorganic base, e.g. As sodium carbonate or potassium hydroxide, or a tertiary organic base, for. For example, triethylamine or pyridine, the latter can also serve as a solvent, and optionally in the presence of a reaction accelerator such as a copper salt, a corresponding amine hydro halide or alkali halide at temperatures between 0 and 200 ° C, but preferably at temperatures between 60 and 150 ° C, performed. However, the reaction can also be carried out without a solvent or in an excess of the compound of the general formula III used.
• b) Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R_c einen der für R_c eingangs erwähnten über ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom, über eine Mercapto- oder Sulfenylgruppe mit dem Pyrimido[5,4-d]pyrimidin verknüpften Reste darstellt:
  Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel in der
  R_a und R_b wie eingangs definiert sind und
  Z₂ eine Austrittsgruppe wie ein Halogenatom, eine substitu­ ierte Hydroxy-, Mercapto-, Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe wie ein Chlor- oder Bromatom, eine Methoxy-, Ethoxy-, Phenoxy-, Methylsulfinyl-, Ethylsulfinyl-, Methylsulfonyl- oder Ethyl­ sulfonylgruppe darstellt, mit einer Verbindung der allgemeinen FormelX₁-H (V)in der
  X₁ einen der für R_c eingangs erwähnten über ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom, über eine Mercapto- oder Sulfenylgruppe mit dem Pyrimido[5,4-d]pyrimidin verknüpften Reste darstellt.
  Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise in einem Lösungsmittel wie Isopropanol, Butanol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Toluol, Chlorbenzol, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Ethylengly­ colmonomethylether, Ethylenglycoldiethylether oder Sulfolan gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen Base, z. B. Na­ triumcarbonat oder Kaliumhydroxid, oder einer tertiären orga­ nischen Base, z. B. Triethylamin oder Pyridin, wobei letztere gleichzeitig auch als Lösungsmittel dienen können, und gegebe­ nenfalls in Gegenwart eines Reaktionsbeschleunigers wie eines Kupfersalzes, eines entsprechenden Amin-hydrohalogenids oder Alkalihalogenids bei Temperaturen zwischen 0 und 150°C, vor­ zugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 20 und 120°C, durchgeführt. Die Umsetzung kann jedoch auch ohne Lösungsmit­ tel oder in einem Überschuß der eingesetzten Verbindung der allgemeinen Formel V durchgeführt werden.
  Mit einem Alkohol der allgemeinen Formel V wird die Umsetzung vorzugsweise in einem entsprechenden Alkohol und gegebenen­ falls in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Base wie mit dem entsprechenden Alkalimetallalkoholat bei Tempera­ turen zwischen 0 und 100°C durchgeführt.
  Mit einer Mercaptoverbindung der allgemeinen Formel V wird die Umsetzung vorzugsweise in einem Lösungsmittel mit dem entspre­ chenden Alkalimetallthiolat oder dem entsprechenden Thiol und einer organischen oder anorganischen Base bei Temperaturen zwischen 0 und 80°C durchgeführt.
  Mit Wasser wird die Umsetzung vorzugsweise in Wasser oder in einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines Alkalihydroxids oder einer Mineralsäure wie Salzsäure oder Schwefelsäure bei Temperaturen zwischen 20 und 100°C durchgeführt.b) For the preparation of compounds of general formula I in which R _{c represents} one of the radicals mentioned above for R _c via an oxygen or nitrogen atom, via a mercapto or sulfenyl group with the pyrimido [5,4-d] pyrimidine radicals:
  Reaction of a compound of the general formula in the
  R _a and R _{b are} as defined above and
  Z₂ represents a leaving group such as a halogen atom, a substituted hydroxy, mercapto, sulfinyl or sulfonyl group such as a chlorine or bromine atom, a methoxy, ethoxy, phenoxy, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethyl sulfonyl group, with a compound of general formula X₁-H (V) in the
  X₁ represents one of the radicals mentioned above for R _c via an oxygen or nitrogen atom, via a mercapto or sulfenyl group with the pyrimido [5,4-d] pyrimidine radicals.
  The reaction is conveniently carried out in a solvent such as isopropanol, butanol, tetrahydrofuran, dioxane, toluene, chlorobenzene, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol diethyl ether or sulfolane optionally in the presence of an inorganic base, e.g. B. Na triumcarbonat or potassium hydroxide, or a tertiary orga African base, z. For example, triethylamine or pyridine, the latter can also serve as a solvent, and, where appropriate, in the presence of a reaction accelerator such as a copper salt, a corresponding amine hydrohalide or alkali halide at temperatures between 0 and 150 ° C, but preferably at temperatures between 20 and 120 ° C, performed. However, the reaction can also be carried out without Lösungsmit tel or in an excess of the compound of general formula V used.
  With an alcohol of the general formula V, the reaction is preferably carried out in a corresponding alcohol and, if appropriate in the presence of an organic or inorganic base as with the corresponding alkali metal alcoholate at temperatures between 0 and 100 ° C.
  With a mercapto compound of general formula V, the reaction is preferably carried out in a solvent with the corre sponding alkali metal thiolate or the corresponding thiol and an organic or inorganic base at temperatures between 0 and 80 ° C.
  With water, the reaction is preferably carried out in water or in a mixture of water and an organic solvent in the presence of an alkali metal hydroxide or a mineral acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid at temperatures between 20 and 100 ° C.
• c) Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R_c einen der für R_c eingangs erwähnten über eine Sul­ finyl- oder Sulfonylgruppe mit dem Pyrimido[5,4-d]pyrimidin verknüpften Rest darstellt:
  Oxidation einer Verbindung der allgemeinen Formel in der
  R_a und R_b wie eingangs definiert sind und
  X₂ einen der für R_c eingangs erwähnten über ein Schwefelatom mit dem Pyrimido[5,4-d]pyrimidin verknüpften Rest darstellt.
  Die Oxidation wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, z. B. in Wasser, Wasser/Pyridin, Aceton, Methylenchlorid, Eisessig, Eisessig/Acetanhydrid, verdünnter Schwefelsäure oder Trifluoressigsäure, je nach dem verwendeten Oxidationsmittel zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen -80 und 100°C durchgeführt.
  Zur Herstellung einer entsprechenden Sulfinylverbindung der allgemeinen Formel I wird die Oxidation zweckmäßigerweise mit einem Äquivalent des verwendeten Oxidationsmittels durchge­ führt, z. B. mit Wasserstoffperoxid in Eisessig, Trifluoressig­ säure oder Ameisensäure bei 0 bis 20°C oder in Aceton bei 0 bis 60°C, mit einer Persäure wie Perameisensäure in Eisessig oder Trifluoressigsäure bei 0 bis 50°C oder mit m-Chlorper­ benzoesäure in Methylenchlorid, Chloroform oder Dioxan bei -20 bis 80°C, mit Natriummetaperjodat in wäßrigem Methanol oder Ethanol bei -15 bis 25°C, mit Brom in Eisessig oder wäßriger Essigsäure gegebenenfalls in Gegenwart einer schwachen Base wie Natriumacetat, mit N-Bromsuccinimid in Ethanol, mit tert.-Butylhypochlorit in Methanol bei -80 bis -30°C, mit Jod­ benzodichlorid in wäßrigem Pyridin bei 0 bis 50°C, mit Salpe­ tersäure in Eisessig bei 0 bis 20°C, mit Chromsäure in Eises­ sig oder in Aceton bei 0 bis 20°C und mit Sulfurylchlorid in Methylenchlorid bei -70°C, der hierbei erhaltene Thioether- Chlor-Komplex wird zweckmäßigerweise mit wäßrigem Ethanol hydrolysiert.
  Zur Herstellung einer Sulfonylverbindung der allgemeinen For­ mel I wird die Oxidation ausgehend von einer entsprechenden Sulfinylverbindung zweckmäßigerweise mit einem oder mehr Äquivalenten des verwendeten Oxidationsmittels oder ausgehend von einer entsprechenden Sulfenylverbindung zweckmäßigerweise mit zwei oder mehr Äquivalenten des verwendeten Oxidationsmit­ tels durchgeführt, z. B. mit Wasserstoffperoxid in Eisessig/Acet­ anhydrid, Trifluoressigsäure oder in Ameisensäure bei 20 bis 100°C oder in Aceton bei 0 bis 60°C, mit einer Persäure wie Perameisensäure oder m-Chlorperbenzoesäure in Eisessig, Trifluoressigsäure, Methylenchlorid oder Chloroform bei Tempe­ raturen zwischen 0 und 60°C, mit Salpetersäure in Eisessig bei 0 bis 20°C, mit Chromsäure oder Kaliumpermanganat in Eisessig, Wasser/Schwefelsäure oder in Aceton bei 0 bis 20°C.
  Zur Herstellung von Gemischen aus einer Sulfinyl- und Sul­ fonylverbindung der allgemeinen Formel I wird die Oxidation ausgehend von einer entsprechenden Sulfenylverbindung vorzugs­ weise in Methylenchlorid durch Behandlung mit einer entspre­ chenden Menge von m-Chlorperbenzoesäure bei Temperaturen zwi­ schen 20°C und der Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. c) For the preparation of compounds of the general formula I in which R _{c represents} one of the radicals mentioned above for R _c via a sul fiyl or sulfonyl group with the pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Oxidation of a compound of the general formula in the
  R _a and R _{b are} as defined above and
  X₂ represents one of the initially mentioned for R _c via a sulfur atom with the pyrimido [5,4-d] pyrimidine radical.
  The oxidation is preferably carried out in a solvent or solvent mixture, e.g. B. in water, water / pyridine, acetone, methylene chloride, glacial acetic acid, glacial acetic acid / acetic anhydride, dilute sulfuric acid or trifluoroacetic acid, depending on the oxidizing agent used advantageously at temperatures between -80 and 100 ° C.
  For the preparation of a corresponding sulfinyl compound of general formula I, the oxidation is conveniently carried out with one equivalent of the oxidizing agent used Runaway, z. B. with hydrogen peroxide in glacial acetic acid, trifluoroacetic acid or formic acid at 0 to 20 ° C or in acetone at 0 to 60 ° C, with a peracid such as performic acid in glacial acetic acid or trifluoroacetic acid at 0 to 50 ° C or with m-chloroperbenzoic acid in methylene chloride , Chloroform or dioxane at -20 to 80 ° C, with sodium metaperiodate in aqueous methanol or ethanol at -15 to 25 ° C, with bromine in glacial acetic acid or aqueous acetic acid optionally in the presence of a weak base such as sodium acetate, with N-bromosuccinimide in ethanol, with tert-butyl hypochlorite in methanol at -80 to -30 ° C, with iodine benzodichlorid in aqueous pyridine at 0 to 50 ° C, with salicylic acid in glacial acetic acid at 0 to 20 ° C, with chromic acid in ice sig or in acetone at 0 to 20 ° C and with sulfuryl chloride in methylene chloride at -70 ° C, the resulting thioether-chlorine complex is suitably hydrolyzed with aqueous ethanol.
  For the preparation of a sulfonyl compound of the general For mel I, the oxidation is carried out starting from a corresponding sulfinyl appropriately with one or more equivalents of the oxidizing agent used or starting from a corresponding sulfenyl compound expediently with two or more equivalents of the Oxidationsmit used means, for. B. with hydrogen peroxide in glacial acetic acid / acetic anhydride, trifluoroacetic acid or in formic acid at 20 to 100 ° C or in acetone at 0 to 60 ° C, with a peracid such as performic acid or m-chloroperbenzoic acid in glacial acetic acid, trifluoroacetic acid, methylene chloride or chloroform at temperatures Tempe between 0 and 60 ° C, with nitric acid in glacial acetic acid at 0 to 20 ° C, with chromic acid or potassium permanganate in glacial acetic acid, water / sulfuric acid or in acetone at 0 to 20 ° C.
  For the preparation of mixtures of a sulfinyl and sulfonyl compound of general formula I, the oxidation starting from a corresponding sulfenyl preferably in methylene chloride by treatment with a corre sponding amount of m-chloroperbenzoic acid at temperatures between tween 20 ° C and the reflux temperature of the reaction mixture carried out.
• d) Zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R_c ein Wasserstoffatom darstellt:
  Enthalogenierung einer Verbindung der allgemeinen Formel in der
  R_a und R_b wie eingangs definiert sind,
  Z₃ und Z₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Halogenatom wie ein Chlor- oder Bromatom darstellen.
  Die Enthalogenierung wird mit Jodwasserstoffsäure und Diphos­ phortetrajodid, wobei die Jodwasserstoffsäure gleichzeitig als Lösungsmittel dienen kann, bei Temperaturen zwischen 20 und 100°C, vorzugsweise bei 50°C, und durch anschließendes Erhit­ zen mit einem Hydrierungskatalysator wie Palladium/Kohle in einem geeigneten Lösungsmittel wie Dioxan, Essigester oder Ethylglycoldiethylether auf 70 bis 125°C, vorzugsweise auf die Rückflußtemperatur des verwendeten Lösungsmittels, durchge­ führt.d) For the preparation of a compound of the general formula I, in which R _{c represents} a hydrogen atom:
  Dehalogenation of a compound of the general formula in the
  R _a and R _{b are} as defined above,
  Z₃ and Z₄, which may be the same or different, each represents a halogen atom such as a chlorine or bromine atom.
  The dehalogenation is phortetrajodid with hydriodic acid and Diphos, wherein the hydriodic acid may serve as a solvent at temperatures between 20 and 100 ° C, preferably at 50 ° C, and then by heating zen with a hydrogenation catalyst such as palladium / carbon in a suitable solvent such as Dioxane, ethyl acetate or Ethylglycoldiethylether to 70 to 125 ° C, preferably to the reflux temperature of the solvent used, Runaway leads.

Erhält man erfindungsgemäß eine Verbindung der allgemeinen Formel I, die eine Amino-, Alkylamino- oder Iminogruppe ent­ hält, so kann diese mittels Acylierung oder Sulfonylierung in eine entsprechende Acyl- oder Sulfonylverbindung der allge­ meinen Formel I übergeführt werden oder
eine Verbindung der allgemeinen Formel I, die eine Amino-, Alkylamino- oder Iminogruppe enthält, so kann diese mittels Alkylierung oder reduktiver Alkylierung in eine entsprechende Alkylverbindung der allgemeinen Formel I übergeführt werden oder
eine Verbindung der allgemeinen Formel I, die eine Carboxy­ gruppe enthält, so kann diese mittels Veresterung in einen entsprechenden Ester der allgemeinen Formel I übergeführt werden oder
eine Verbindung der allgemeinen Formel I, die eine Carboxy- oder Estergruppe enthält, so kann diese mittels Amidierung in ein entsprechendes Amid der allgemeinen Formel I übergeführt werden oder
eine Verbindung der allgemeinen Formel I, die eine primäre oder sekundäre Hydroxygruppe enthält, so kann diese mittels Oxidation in eine entsprechende Carbonylverbindung der allge­ meinen Formel I übergeführt werden.If, according to the invention, a compound of the general formula I which contains an amino, alkylamino or imino group is obtained, it can be converted into a corresponding acyl or sulfonyl compound of the general formula I by means of acylation or sulfonylation or
a compound of general formula I which contains an amino, alkylamino or imino group, it may be converted by alkylation or reductive alkylation into a corresponding alkyl compound of general formula I or
a compound of general formula I which contains a carboxy group, it may be converted by esterification into a corresponding ester of general formula I or
a compound of general formula I which contains a carboxy or ester group, it may be converted by amidation into a corresponding amide of general formula I or
a compound of the general formula I which contains a primary or secondary hydroxyl group, it may be converted by oxidation into a corresponding carbonyl compound of the general formula I my.

Die nachträgliche Veresterung wird gegebenenfalls in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wie Methylenchlorid, Dimethylformamid, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Tetrahydro­ furan, Benzol/Tetrahydrofuran oder Dioxan oder besonders vorteilhaft in einem entsprechenden Alkohol gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure wie Salzsäure oder in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels, z. B. in Gegenwart von Chlor­ ameisensäureisobutylester, Thionylchlorid, Trimethylchlor­ silan, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Phosphortrichlorid, Phosphorpentoxid, N,N′-Dicyclohexylcar­ bodiimid, N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid/N-Hydroxysuccinimid oder 1-Hydroxy-benztriazol und gegebenenfalls zusätzlich in Gegenwart von 4-Dimethylamino-pyridin, N,N′-Carbonyldiimidazol oder Triphenyl-phosphin/Tetrachlorkohlenstoff, zweck­ mäßigerweise bei Temperaturen zwischen 0 und 150°C, vorzugs­ weise bei Temperaturen zwischen 0 und 80°C, durchgeführt.The subsequent esterification is optionally in a Solvent or solvent mixture such as methylene chloride, Dimethylformamide, benzene, toluene, chlorobenzene, tetrahydro furan, benzene / tetrahydrofuran or dioxane or especially in an appropriate alcohol, optionally in Presence of an acid such as hydrochloric acid or in the presence of a dehydrating agent, for. In the presence of chlorine isobutyl isobutyl ester, thionyl chloride, trimethylchloro silane, sulfuric acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Phosphorus trichloride, phosphorus pentoxide, N, N'-dicyclohexylcar bodiimide, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide / N-hydroxysuccinimide or 1-hydroxybenzotriazole and optionally in addition Presence of 4-dimethylamino-pyridine, N, N'-carbonyldiimidazole or triphenyl-phosphine / carbon tetrachloride, purpose moderately at temperatures between 0 and 150 ° C, preferably at temperatures between 0 and 80 ° C, carried out.

Die nachträgliche Acylierung oder Sulfonylierung wird gegebe­ nenfalls in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wie Methylenchlorid, Dimethylformamid, Benzol, Toluol, Chlorben­ zol, Tetrahydrofuran, Benzol/Tetrahydrofuran oder Dioxan mit einem entsprechenden Acyl- oder Sulfonylderivat gegebenenfalls in Gegenwart einer tertiären organischen Base oder in Gegen­ wart einer anorganischen Base oder in Gegenwart eines wasser­ entziehenden Mittels, z. B. in Gegenwart von Chlorameisensäure­ isobutylester, Thionylchlorid, Trimethylchlorsilan, Schwefel­ säure, Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Phosphortri­ chlorid, Phosphorpentoxid, N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid, N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid/N-Hydroxysuccinimid oder 1-Hydroxy-benztriazol und gegebenenfalls zusätzlich in Gegen­ wart von 4-Dimethylamino-pyridin, N,N′-Carbonyldiimidazol oder Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff, zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 0 und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 80°C, durchgeführt.The subsequent acylation or sulfonylation is given if appropriate in a solvent or solvent mixture such as Methylene chloride, dimethylformamide, benzene, toluene, chloroben zol, tetrahydrofuran, benzene / tetrahydrofuran or dioxane with a corresponding acyl or sulfonyl derivative, if appropriate  in the presence of a tertiary organic base or in counter an inorganic base or in the presence of a water withdrawing agent, z. In the presence of chloroformic acid isobutyl ester, thionyl chloride, trimethylchlorosilane, sulfur acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, phosphorus tri chloride, phosphorus pentoxide, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide / N-hydroxysuccinimide or 1-hydroxy-benzotriazole and optionally additionally in counter were 4-dimethylamino-pyridine, N, N'-carbonyldiimidazole or Triphenylphosphine / carbon tetrachloride, conveniently at Temperatures between 0 and 150 ° C, preferably at Temperatures between 0 and 80 ° C, performed.

Die nachträgliche Alkylierung wird gegebenenfalls in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wie Methylenchlorid, Dimethylformamid, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Tetrahydro­ furan, Benzol/Tetrahydrofuran oder Dioxan mit einem Alkylie­ rungsmittel wie einem entsprechenden Halogenid oder Sulfon­ säureester, z. B. mit Methyljodid, Ethylbromid, Dimethylsulfat oder Benzylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart einer terti­ ären organischen Base oder in Gegenwart einer anorganischen Base zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwischen 0 und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C, durchge­ führt.The subsequent alkylation is optionally in a Solvent or solvent mixture such as methylene chloride, Dimethylformamide, benzene, toluene, chlorobenzene, tetrahydro furan, benzene / tetrahydrofuran or dioxane with an alkylation such as a corresponding halide or sulfone acid esters, eg. B. with methyl iodide, ethyl bromide, dimethyl sulfate or benzyl chloride, optionally in the presence of a tertiary or organic base or in the presence of an inorganic Base expediently at temperatures between 0 and 150 ° C, preferably at temperatures between 0 and 100 ° C, Runaway leads.

Die nachträgliche reduktive Alkylierung wird mit einer ent­ sprechenden Carbonylverbindung wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Aceton oder Butyraldehyd in Gegenwart eines komplexen Metallhydrids wie Natriumborhydrid, Lithiumborhydrid oder Natriumcyanoborhydrid zweckmäßigerweise bei einem pH-Wert von 6-7 und bei Raumtemperatur oder in Gegenwart eines Hydrie­ rungskatalysators, z. B. mit Wasserstoff in Gegenwart von Pal­ ladium/Kohle, bei einem Wasserstoffdruck von 1 bis 5 bar durchgeführt. Die Methylierung wird jedoch vorzugsweise in Gegenwart von Ameisensäure als Reduktionsmittel bei erhöhten Temperaturen, z. B. bei Temperaturen zwischen 60 und 120°C, durchgeführt. The subsequent reductive alkylation is carried out with a ent speaking carbonyl compound such as formaldehyde, acetaldehyde, Propionaldehyde, acetone or butyraldehyde in the presence of a complex metal hydrides such as sodium borohydride, lithium borohydride or sodium cyanoborohydride, suitably at a pH from 6-7 and at room temperature or in the presence of a hydrie tion catalyst, z. With hydrogen in the presence of Pal Ladium / coal, at a hydrogen pressure of 1 to 5 bar carried out. However, the methylation is preferably in Presence of formic acid as a reducing agent at increased Temperatures, z. At temperatures between 60 and 120 ° C, carried out.  

Die nachträgliche Amidierung wird durch Umsetzung eines ent­ sprechenden reaktionsfähigen Carbonsäurederivates mit einem entsprechenden Amin gegebenenfalls in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wie Methylenchlorid, Dimethylformamid, Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Tetrahydrofuran, Benzol/Tetra­ hydrofuran oder Dioxan, wobei das eingesetzte Amin gleich­ zeitig als Lösungsmittel dienen kann, gegebenenfalls in Ge­ genwart einer tertiären organischen Base oder in Gegenwart einer anorganischen Base oder mit einer entsprechenden Car­ bonsäure in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels, z. B. in Gegenwart von Chlorameisensäureisobutylester, Thionyl­ chlorid, Trimethylchlorsilan, Schwefelsäure, Methansulfon­ säure, p-Toluolsulfonsäure, Phosphortrichlorid, Phosphorpent­ oxid, N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid, N,N′-Dicyclohexylcar­ bodiimid/N-Hydroxysuccinimid oder 1-Hydroxy-benztriazol und gegebenenfalls zusätzlich in Gegenwart von 4-Dimethylami­ no-pyridin, N,N′-Carbonyldiimidazol oder Triphenylphosphin/Tetra­ chlorkohlenstoff, zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwi­ schen 0 und 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 80°C, durchgeführt.Subsequent amidation is achieved by reacting an ent speaking reactive carboxylic acid derivative with a corresponding amine, if appropriate in a solvent or Solvent mixture such as methylene chloride, dimethylformamide, Benzene, toluene, chlorobenzene, tetrahydrofuran, benzene / tetra hydrofuran or dioxane, the amine used being the same can serve as a solvent early, optionally in Ge presence of a tertiary organic base or in the presence an inorganic base or with a corresponding car bonsäure in the presence of a dehydrating agent, for. B. in the presence of isobutyl chloroformate, thionyl chloride, trimethylchlorosilane, sulfuric acid, methanesulfone acid, p-toluenesulfonic acid, phosphorus trichloride, phosphorus pentane oxide, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-dicyclohexylcar bodiimide / N-hydroxysuccinimide or 1-hydroxybenztriazole and optionally additionally in the presence of 4-dimethylamines no-pyridine, N, N'-carbonyldiimidazole or triphenylphosphine / tetra Chlorocarbon, expediently at temperatures between 0 and 150 ° C, preferably at temperatures between 0 and 80 ° C, performed.

Die nachträgliche Oxidation wird gegebenenfalls in einem Lö­ sungsmittel wie Methylenchlorid, Wasser, Dimethylformamid, Benzol, Chlorbenzol, Tetrahydrofuran oder Dioxan mit einem Oxidationsmittel wie Chromschwefelsäure, Chromtrioxid und Pyridin, Pyridiniumdichromat, Pyridiniumchlorochromat, Oxal­ ylchlorid/Dimethylsulfoxid/Triethylamin, Tetra-n-propylper­ ruthenat/N-Methylmorpholin-N-oxid oder Rutheniumtrichlorid/Na­ triummetaperiodat zweckmäßigerweise bei Temperaturen zwi­ schen -80 und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -80°C und Raumtemperatur, durchgeführt.The subsequent oxidation is optionally in a Lö such as methylene chloride, water, dimethylformamide, Benzene, chlorobenzene, tetrahydrofuran or dioxane with a Oxidizing agents such as chromic acid, chromium trioxide and Pyridine, pyridinium dichromate, pyridinium chlorochromate, oxal yl chloride / dimethyl sulfoxide / triethylamine, tetra-n-propylper ruthenate / N-methylmorpholine N-oxide or ruthenium trichloride / Na triummetaperiodat expediently at temperatures between between -80 and 100 ° C, preferably at temperatures between -80 ° C and room temperature.

Bei den vorstehend beschriebenen Umsetzungen können gegebenen­ falls vorhandene reaktive Gruppen wie Hydroxy-, Carboxy-, Phosphono-, O-Alkyl-phosphono-, Amino-, Alkylamino- oder Iminogruppen während der Umsetzung durch übliche Schutzgruppen geschützt werden, welche nach der Umsetzung wieder abgespalten werden.In the reactions described above can be given if existing reactive groups such as hydroxy, carboxy, Phosphono, O-alkyl phosphono, amino, alkylamino or Imino groups during the reaction by conventional protecting groups  be protected, which split off again after the implementation become.

Beispielsweise kommt als Schutzrest für eine Hydroxygruppe die Trimethylsilyl-, Acetyl-, Benzoyl-, Methyl-, Ethyl-, tert.-Bu­ tyl-, Trityl-, Benzyl- oder Tetrahydropyranylgruppe,
als Schutzreste für eine Carboxygruppe die Trimethylsilyl-, Methyl-, Ethyl-, tert.-Butyl-, Benzyl oder Tetrahydropy­ ranylgruppe,
als Schutzreste für eine Phosphonogruppe eine Alkylgruppe wie die Methyl-, Ethyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Phenyl- oder Benzylgruppe,
als Schutzrest für eine Amino-, Alkylamino- oder Iminogruppe die Formyl-, Acetyl-, Trifluoracetyl-, Ethoxycarbonyl-, tert.-Butoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, Benzyl-, Meth­ oxybenzyl- oder 2,4-Dimethoxybenzylgruppe und für die Amino­ gruppe zusätzlich die Phthalylgruppe und
als Schutzrest für das Stickstoffatom einer 1-Aza-bicyclo­ alkylgruppe wie der Chinuclidinylgruppe die Benzylgruppe oder Boran in Betracht.For example, the protective radical for a hydroxy group is trimethylsilyl, acetyl, benzoyl, methyl, ethyl, tert-butyl, trityl, benzyl or tetrahydropyranyl,
as protecting groups for a carboxy group, the trimethylsilyl, methyl, ethyl, tert-butyl, benzyl or tetrahydropyranyl group,
as protecting groups for a phosphono group, an alkyl group such as the methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, phenyl or benzyl group,
as a protecting group for an amino, alkylamino or imino group, the formyl, acetyl, trifluoroacetyl, ethoxycarbonyl, tert-butoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, benzyl, meth oxybenzyl or 2,4-dimethoxybenzyl group and for the amino group additionally the phthalyl group and
as a protective group for the nitrogen atom of a 1-azabicycloalkyl group such as the quinuclidinyl group, the benzyl group or borane into consideration.

Die gegebenenfalls anschließende Abspaltung eines verwendeten Schutzrestes erfolgt beispielsweise hydrolytisch in einem wäßrigen Lösungsmittel, z. B. in Wasser, Isopropanol/Wasser, Essigsäure/Wasser, Tetrahydrofuran/Wasser oder Dioxan/Wasser, in Gegenwart einer Säure wie Trifluoressigsäure, Salzsäure oder Schwefelsäure oder in Gegenwart einer Alkalibase wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid oder aprotisch, z. B. in Gegenwart von Jodtrimethylsilan, bei Temperaturen zwischen 0 und 120°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10 und 100°C. The optional subsequent cleavage of a used Protective remnant takes place for example hydrolytically in one aqueous solvents, for. In water, isopropanol / water, Acetic acid / water, tetrahydrofuran / water or dioxane / water, in the presence of an acid such as trifluoroacetic acid, hydrochloric acid or sulfuric acid or in the presence of an alkali metal base such as Sodium hydroxide or potassium hydroxide or aprotic, z. In Presence of iodotrimethylsilane, at temperatures between 0 and 120 ° C, preferably at temperatures between 10 and 100 ° C.  

Die Abspaltung eines Benzyl-, Methoxybenzyl- oder Benzyloxy­ carbonylrestes erfolgt jedoch beispielsweise hydrogenolytisch, z. B. mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Palladium/Kohle in einem geeigneten Lösungsmittel wie Metha­ nol, Ethanol, Essigsäureethylester oder Eisessig gegebenen­ falls unter Zusatz einer Säure wie Salzsäure bei Temperaturen zwischen 0 und 100°C, vorzugsweise jedoch bei Raumtemperaturen zwischen 20 und 60°C, und bei einem Wasserstoffdruck von 1 bis 7 bar, vorzugsweise jedoch von 3 bis 5 bar. Die Abspaltung eines 2,4-Dimethoxybenzylrestes erfolgt jedoch vorzugsweise in Trifluoressigsäure in Gegenwart von Anisol.The cleavage of a benzyl, methoxybenzyl or benzyloxy However, carbonyl radical is hydrogenolytically, for example, z. With hydrogen in the presence of a catalyst such as Palladium / carbon in a suitable solvent such as metha ethanol, ethyl acetate or glacial acetic acid if with the addition of an acid such as hydrochloric acid at temperatures between 0 and 100 ° C, but preferably at room temperatures between 20 and 60 ° C, and at a hydrogen pressure of 1 to 7 bar, but preferably from 3 to 5 bar. The spin-off However, a 2,4-dimethoxybenzyl radical is preferably carried out in Trifluoroacetic acid in the presence of anisole.

Die Abspaltung eines tert.-Butyl- oder tert.-Butyloxycar­ bonylrestes erfolgt vorzugsweise durch Behandlung mit einer Säure wie Trifluoressigsäure oder Salzsäure oder durch Behand­ lung mit Jodtrimethylsilan gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels wie Methylenchlorid, Dioxan, Methanol oder Diethylether.The cleavage of a tert-butyl or tert-Butyloxycar Bonylrestes is preferably carried out by treatment with a Acid such as trifluoroacetic acid or hydrochloric acid or by treatment optionally with iodotrimethylsilane a solvent such as methylene chloride, dioxane, methanol or diethyl ether.

Die Abspaltung eines Trifluoracetylrestes erfolgt vorzugsweise durch Behandlung mit einer Säure wie Salzsäure gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Essigsäure bei Tempera­ turen zwischen 50 und 120°C oder durch Behandlung mit Natron­ lauge gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Tetrahydrofuran bei Temperaturen zwischen 0 und 50°C.The cleavage of a Trifluoracetylrestes is preferably carried out by treatment with an acid such as hydrochloric acid if necessary in the presence of a solvent such as acetic acid at tempera between 50 and 120 ° C or by treatment with soda optionally in the presence of a solvent such as Tetrahydrofuran at temperatures between 0 and 50 ° C.

Die Abspaltung eines Phthalylrestes erfolgt vorzugsweise in Gegenwart von Hydrazin oder eines primären Amins wie Methyl­ amin, Ethylamin oder n-Butylamin in einem Lösungsmittel wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Toluol/Wasser oder Dioxan bei Temperaturen zwischen 20 und 50°C.The cleavage of a phthalyl radical is preferably carried out in Presence of hydrazine or a primary amine such as methyl amine, ethylamine or n-butylamine in a solvent such as Methanol, ethanol, isopropanol, toluene / water or dioxane Temperatures between 20 and 50 ° C.

Die Spaltung des Komplexes einer 1-Aza-bicycloalkylgruppe wie der Chinuclidinylgruppe mit Boran erfolgt vorzugsweise durch Behandlung mit einer Säure wie Salzsäure und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels wie Methanol, Ethanol, Essig­ säure oder Dioxan bei Temperaturen zwischen 0°C und der Siede­ temperatur des Reaktionsgemisches. Bei dieser Umsetzung kann eine gegebenenfalls vorhandene Estergruppe gleichzeitig in die entsprechende Carboxygruppe übergeführt werden.The cleavage of the complex of a 1-azabicycloalkyl group such as the quinuclidinyl group with borane is preferably carried out by Treatment with an acid such as hydrochloric acid and optionally in Presence of a solvent such as methanol, ethanol, vinegar acid or dioxane at temperatures between 0 ° C and the boiling point  temperature of the reaction mixture. In this implementation can an optional ester group simultaneously in the corresponding carboxy group are converted.

Die Spaltung nur eines Alkylrestes von einer O,O′-Dialkyl­ phosphonogruppe erfolgt beispielsweise mit Natriumiodid in einem Lösungsmittel wie Aceton, Ethyl-methylketon, Acetonitril oder Dimethylformamid bei Temperaturen zwischen 40 und 150°C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 60 und 100°C.The cleavage of only one alkyl radical from an O, O'-dialkyl Phosphono group takes place for example with sodium iodide in a solvent such as acetone, ethyl methyl ketone, acetonitrile or dimethylformamide at temperatures between 40 and 150 ° C, but preferably at temperatures between 60 and 100 ° C.

Die Abspaltung beider Alkylreste von einer O,O′-Dialkyl-phos­ phonogruppe erfolgt beispielsweise mit Jodtrimethylsilan, Bromtrimethylsilan oder Chlortrimethylsilan/Natriumiodid in einem Lösungsmittel wie Methylchlorid, Chloroform oder Aceto­ nitril bei Temperaturen zwischen 0°C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen 20 und 60°C.The cleavage of both alkyl radicals of an O, O'-dialkyl-phos phono group takes place, for example, with iodotrimethylsilane, Bromotrimethylsilane or chlorotrimethylsilane / sodium iodide in a solvent such as methyl chloride, chloroform or aceto nitrile at temperatures between 0 ° C and the boiling point the reaction mixture, but preferably at temperatures between 20 and 60 ° C.

Ferner können die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen For­ mel I, wie bereits eingangs erwähnt wurde, in ihre Enantiome­ ren und/oder Diastereomeren aufgetrennt werden. So können bei­ spielsweise cis-/trans-Gemische in ihre cis- und trans-Iso­ mere, und Verbindungen mit mindestens einem optisch aktiven Kohlenstoffatom in ihre Enantiomeren aufgetrennt werden.Further, the obtained compounds of the general For mel I, as already mentioned, into their enantiomers ren and / or diastereomers are separated. So can at For example, cis / trans mixtures into their cis and trans iso mers, and compounds having at least one optically active Carbon atom are separated into their enantiomers.

So lassen sich beispielsweise die erhaltenen cis-/trans-Ge­ mische durch Chromatographie in ihre cis- und trans-Isomeren, die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I, welche in Racematen auftreten, nach an sich bekannten Methoden (siehe Allinger N. L. und Eliel E. L. in "Topics in Stereochemistry", Vol. 6, Wiley Interscience, 1971) in ihre optischen Antipoden und Verbindungen der allgemeinen Formel I mit mindestens 2 asymmetrischen Kohlenstoffatomen auf Grund ihrer physikalisch- chemischen Unterschiede nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Chromatographie und/oder fraktionierte Kristallisation, in ihre Diastereomeren auftrennen, die, falls sie in racemi­ scher Form anfallen, anschließend wie oben erwähnt in die Enantiomeren getrennt werden können.For example, the resulting cis- / trans-Ge mix by chromatography in their cis and trans isomers, the resulting compounds of general formula I, which occur in racemates, according to methods known per se (see Allinger N.L. and Eliel E.L. in "Topics in Stereochemistry", Vol. 6, Wiley Interscience, 1971) into their optical antipodes and compounds of the general formula I with at least 2 asymmetric carbon atoms due to their physical chemical differences according to known methods, eg. B. by chromatography and / or fractional crystallisation, into their diastereomers, which, if they are in racemi  shear form, then as mentioned above in the Enantiomers can be separated.

Die Enantiomerentrennung erfolgt vorzugsweise durch Säulen­ trennung an chiralen Phasen oder durch Umkristallisieren aus einem optisch aktiven Lösungsmittel oder durch Umsetzen mit einer, mit der racemischen Verbindung Salze oder Derivate wie z. B. Ester oder Amide bildenden optisch aktiven Substanz, ins­ besondere Säuren und ihre aktivierten Derivate oder Alkohole, und Trennen des auf diese Weise erhaltenen diastereomeren Salzgemisches oder Derivates, z. B. auf Grund von verschiedenen Löslichkeiten, wobei aus den reinen diastereomeren Salzen oder Derivaten die freien Antipoden durch Einwirkung geeigneter Mittel freigesetzt werden können. Besonders gebräuchliche, optisch aktive Säuren sind z. B. die D- und L-Formen von Wein­ säure oder Dibenzoylweinsäure, Di-o-Tolylweinsäure, Äpfelsäu­ re, Mandelsäure, Camphersulfonsäure, Glutaminsäure, Asparagin­ säure oder Chinasäure. Als optisch aktiver Alkohol kommt bei­ spielsweise (+)- oder (-)-Menthol und als optisch aktiver Acylrest in Amiden beispielsweise (+)-oder (-)-Menthyloxycar­ bonyl in Betracht.The enantiomer separation is preferably carried out by columns separation on chiral phases or by recrystallization an optically active solvent or by reacting with one, with the racemic compound salts or derivatives like z. As esters or amides-forming optically active substance, ins particular acids and their activated derivatives or alcohols, and separating the diastereomers thus obtained Salt mixture or derivative, e.g. B. due to different Solubilities, wherein from the pure diastereomeric salts or Derivatives the free antipodes by action appropriate Funds can be released. Especially common, optically active acids are, for. B. the D and L forms of wine acid or dibenzoyltartaric acid, di-o-toluenoic acid, malic acid almic acid, camphorsulfonic acid, glutamic acid, asparagine acid or quinic acid. As optically active alcohol comes for example, (+) - or (-) - menthol and as optically active Acyl radical in amides, for example, (+) - or (-) - Menthyloxycar consider bonyl.

Desweiteren können die erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre Salze, insbesondere für die pharmazeutische Anwendung in ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, übergeführt werden. Als Säuren kommen hierfür beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwe­ felsäure, Phosphorsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Milch­ säure, Zitronensäure, Weinsäure oder Maleinsäure in Betracht.Furthermore, the compounds of the formula I can be obtained in their salts, in particular for pharmaceutical use in their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids are transferred. When acids come for example, hydrochloric acid, hydrobromic acid, sw hydrochloric acid, phosphoric acid, fumaric acid, succinic acid, milk acid, citric acid, tartaric acid or maleic acid into consideration.

Außerdem lassen sich die so erhaltenen neuen Verbindungen der Formel I, falls diese eine Carboxy-, Phosphono-, O-Alkyl­ phosphono-, Sulfo- oder 5-Tetrazolylgruppe enthalten, ge­ wünschtenfalls anschließend in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Basen, insbesondere für die pharmazeutische Anwendung in ihre physiologisch verträglichen Salze, über­ führen. Als Basen kommen hierbei beispielsweise Natrium­ hydroxid, Kaliumhydroxid, Arginin, Cyclohexylamin, Ethanol­ amin, Dieethanolamin und Triethanolamin in Betracht.In addition, the new compounds thus obtained can be Formula I, if this is a carboxy, phosphono, O-alkyl phosphono, sulfo or 5-tetrazolyl group, ge if desired then in their salts with inorganic or organic bases, in particular for the pharmaceutical Application in their physiologically acceptable salts, about to lead. The bases used here are, for example, sodium  hydroxide, potassium hydroxide, arginine, cyclohexylamine, ethanol amine, diethanolamine and triethanolamine into consideration.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemei­ nen Formeln II bis V sind teilweise literaturbekannt oder man erhält diese nach an sich literaturbekannten Verfahren (siehe Beispiele I bis IX).The compounds used as starting materials of the general NEN formulas II to V are partially known from the literature or man receives these according to the literature known methods (see Examples I to IX).

Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre physiologisch verträglichen Salze wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine spezifische Hemmwirkung auf die durch den ⁴Epidermal Growth Factor-Rezeptor (EGF-R) vermittelte Si­ gnaltransduktion, wobei diese beispielsweise durch eine Inhi­ bition der Ligandenbindung, der Rezeptordimerisierung oder der Tyrosinkinase selbst bewirkt werden kann. Außerdem ist es mög­ lich, daß die Signalübertragung an weiter abwärtsliegende Kom­ ponenten blockiert wird.As already mentioned, the inventive Compounds of general formula I and their physiological Compatible salts have valuable pharmacological properties on, in particular a specific inhibitory effect on by the Epidermal Growth Factor Receptor (EGF-R) mediated Si gnaltransduktion, this example by an Inhi bition of ligand binding, receptor dimerization or the Tyrosine kinase itself can be effected. It is also possible Lich that the signal transmission to farther down Kom components is blocked.

Die biologischen Eigenschaften der neuen Verbindungen wurden wie folgt geprüft:
Die Hemmung der EGF-R vermittelten Signalübertragung kann z. B. mit Zellen nachgewiesen werden, die humanen EGF-R exprimieren und deren Proliferation durch Zugabe von EGF stimuliert wird. Hier wurde eine Interleukin-3 (IL-3) abhängige Zellinie muri­ nen Ursprungs verwendet, die derart genetisch verändert wurde, daß sie funktionellen humanen EGF-R exprimiert (F/L-HERc). Die Proliferation dieser Zellen kann daher entweder durch murines IL-3 oder durch EGF stimuliert werden (siehe von Rüden, T. et al. in EMBO J. 7, 2749-2756 (1988) und Pierce, J. H. et al. in Science 239, 628-631 (1988)).The biological properties of the new compounds were tested as follows:
The inhibition of EGF-R-mediated signal transmission can e.g. B. can be detected with cells that express human EGF-R and their proliferation is stimulated by the addition of EGF. Here, an interleukin-3 (IL-3) dependent cell line of murine origin, genetically engineered to express functional human EGF-R (F / L-HERc) was used. The proliferation of these cells can therefore be stimulated by either murine IL-3 or EGF (see, by Rüden, T. et al., EMBO J. 7, 2749-2756 (1988) and Pierce, JH et al., Science 239, 628-631 (1988)).

Als Ausgangsmaterial für die F/L-HERc Zellen diente die Zell­ linie FDC-P₁, deren Herstellung von Dexter, T. M. et al. in J. Exp. Med. 152, 1036-1047 (1980) beschrieben wurde. Alternativ können aber auch andere Wachstumsfaktor-abhängige Zellen ver­ wendet werden (siehe beispielsweise Pierce, J. H. et al. in Science 239, 628-631 (1988), Shibuya, H. et al. in Cell 70, 57-67 (1992) und Alexander, W. S. et al. in EMBO J. 10, 3683-3691 (1991)). Zur Expression der humanen EGF-R cDNA (siehe Ullrich, A. et al. in Nature 309, 418-425 (1984)) wurden re­ kombinante Retroviren verwendet, wie in von Rüden, T. et al., EMBO J. 7, 2749-2756 (1988) beschrieben, mit dem Unterschied, daß zur Expression der EGF-R cDNA der retrovirale Vektor LXSN (siehe Miller, A. D. et al. in BioTechniques 2, 980-990 (1989)) eingesetzt wurde und als Verpackungszelle die Linie GP+E86 (siehe Markowitz, D. et al. in J. Virol. 62, 1120-1124 (1988)) diente.The starting material for the F / L-HERc cells was the cell line FDC-P₁, their preparation by Dexter, T. M. et al. in J. Exp. Med. 152, 1036-1047 (1980). alternative but also other growth factor-dependent cells ver  (see, for example, Pierce, J.H. et al Science 239, 628-631 (1988), Shibuya, H. et al. in Cell 70, 57-67 (1992) and Alexander, W.S. et al. in EMBO J. 10, 3683-3691 (1991)). For the expression of the human EGF-R cDNA (see Ullrich, A. et al. in Nature 309, 418-425 (1984)) combined retroviruses, as described in Rüden, T. et al., EMBO J. 7, 2749-2756 (1988), with the difference in that for the expression of the EGF-R cDNA the retroviral vector LXSN (See Miller, A.D. et al., BioTechniques 2, 980-990 (1989)) and the packaging cell GP + E86 (see Markowitz, D. et al., J. Virol., 62, 1120-1124 (1988)).

Der Test wurde wie folgt durchgeführt:
F/L-HERc Zellen wurden in RPMI/1640 Medium (BioWhitacker), supplementiert mit 10% foetalem Rinderserum (FCS) (Boehringer Mannheim), 2 mM Glutamin (BioWhitacker), 20 ng/ml humanes EGF (Promega), bei 37°C und 5% CO₂, kultiviert. Zur Untersuchung der inhibitorischen Aktivität der erfindungsgemäßen Verbin­ dungen wurden 1,5×10⁴ Zellen pro Vertiefung in Triplikaten in 96well Platten in obigem Medium kultiviert, wobei die Pro­ liferation der Zellen entweder mit EGF (20 ng/ml) oder murinem IL-3 stimuliert wurde. Als Quelle für IL-3 dienten Kultur­ überstände der Zellinie X63/0 mIL-3 (siehe Karasuyama, H. et al. in Eur. J. Immunol. 18, 97-104 (1988)). Die erfindungs­ gemäßen Verbindungen wurden in 100% Dimethylsulfoxid (DMSO) gelöst und in verschiedenen Verdünnungen den Kulturen zuge­ fügt, wobei die maximale DMSO Konzentration 1% betrug. Die Kulturen wurden für 48 Stunden bei 37°C inkubiert.The test was carried out as follows:
F / L-HERc cells were incubated in RPMI / 1640 medium (BioWhitacker) supplemented with 10% fetal bovine serum (FCS) (Boehringer Mannheim), 2 mM glutamine (BioWhitacker), 20 ng / ml human EGF (Promega) at 37 ° C and 5% CO₂, cultured. To investigate the inhibitory activity of the compounds according to the invention, 1.5 × 10 cells per well were cultured in triplicates in 96 well plates in the above medium, the proliferation of the cells being stimulated either with EGF (20 ng / ml) or murine IL-3 , Culture sources of the cell line X63 / mIL-3 served as a source of IL-3 (see Karasuyama, H. et al., Eur. J. Immunol., 18, 97-104 (1988)). The compounds according to the invention were dissolved in 100% dimethyl sulfoxide (DMSO) and added to the cultures in various dilutions, the maximum DMSO concentration being 1%. The cultures were incubated for 48 hours at 37 ° C.

Zur Bestimmung der inhibitorischen Aktivität der erfindungs­ gemäßen Verbindungen wurde die relative Zellzahl mit dem Cell Titer 96^TM AQ_ueous Non-Radioactive Cell Proliferation Assay (Promega) in O.D. Einheiten gemessen. Die relative Zellzahl wurde in Prozent der Kontrolle berechnet und die Wirkstoff­ konzentration die die Proliferation der Zellen zu 50% hemmt (IC₅₀), abgeleitet. Hierbei wurden folgende Ergebnisse erhal­ ten:To determine the inhibitory activity of the compounds according to the invention the relative cell number of the Cell Titer 96 ^TM AQ _ueous Non-Radioactive Cell Proliferation Assay (Promega) was measured in OD units. The relative cell count was calculated as a percentage of the control and the active ingredient concentration which inhibits the proliferation of the cells to 50% (IC₅₀) derived. The following results were obtained:

Die erfindungsgemäßen Verbindungen inhibieren auch die EGF-stimu­ lierte Proliferation der menschlichen Tumorzellinie KB, die von einem oralen epidermoiden Karzinom stammt und den EGF-Rezeptor überexprimiert (Aboud-Pirak, E. et al, J. Natl. Can­ cer. Inst. 80, 1605-11 (1988)). KB-Zellen (ATCC) wurden in DME (BioWhitacker) in Anwesenheit von 10% FCS (Boehringer Mannheim) passagiert. Für den Proliferationstest wurden die Zellen zwei­ mal gewaschen und 1500 Zellen pro Vertiefung einer 96-Loch-Platte in IMDM (BioWhitacker) ohne Serum in Anwesenheit von TGF-α [10 ng/ml] und verschiedenen Konzentrationen der erfin­ dungsgemäßen Substanzen ausplattiert (Triplikate, siehe Test mit F/L-HERc-Zellen). Nach 60 h wurde für etwa 16-18 h ³H-Thy­ midin (0.1 µCi in 10 µl) zugegeben. Die anschließende Messung des Thymidin-Einbaus ergab für die Verbindungen 2, 6, 17, 18, 19, 72, 83, 93, 95, 96 und 104 des Beispiels 1 IC₅₀-Werte von 0.1-1 µM für die Hemmung der EGF/TGF-α-stimulierten KB-Zell-Proli­ feration.The compounds of the invention also inhibit EGF stimulation profiled proliferation of the human tumor cell line KB, which originates from an oral epidermoid carcinoma and the EGF receptor overexpressed (Aboud-Pirak, E. et al., J. Natl. Can cerium. Inst. 80, 1605-11 (1988)). KB cells (ATCC) were in DME (BioWhitacker) in the presence of 10% FCS (Boehringer Mannheim) passaged. For the proliferation test, the cells became two washed once and 1500 cells per well of a 96-well plate in IMDM (BioWhitacker) without serum in the presence of  TGF-α [10 ng / ml] and various concentrations of the invention to the substances according to the invention (triplicates, see test with F / L-HERc cells). After 60 h, 3 H-Thy midin (0.1 μCi in 10 μl). The subsequent measurement of the Thymidine incorporation resulted in compounds 2, 6, 17, 18, 19, 72, 83, 93, 95, 96 and 104 of Example 1 IC₅₀ values of 0.1-1 μM for the inhibition of EGF / TGF-α-stimulated KB cell Proli feration.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I hemmen somit die Signaltransduktion durch Tyrosinkinasen, wie am Beispiel des humanen EGF-Rezeptors gezeigt wurde, und sind daher nützlich zur Behandlung pathophysiologischer Prozesse, die durch Überfunktion von Tyrosinkinasen hervorgerufen wer­ den. Das sind z. B. benigne oder maligne Tumoren, insbesondere Tumoren epithelialen und neuroepithelialen Ursprungs, Metasta­ sierung sowie die abnorme Proliferation vaskulärer Endothel­ zellen (Neoangiogenese).The compounds of general formula I according to the invention thus inhibit signal transduction by tyrosine kinases, such as has been shown by the example of the human EGF receptor, and are therefore useful for the treatment of pathophysiological processes, which are caused by hyperfunction of tyrosine kinases who the. These are z. B. benign or malignant tumors, in particular Tumors of epithelial and neuroepithelial origin, metastasis and the abnormal proliferation of vascular endothelium cells (neoangiogenesis).

Außerdem können die Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren physiologisch verträglichen Salze zur Behandlung anderer Krankheiten verwendet werden, die durch aberrante Funktion von Tyrosinkinasen verursacht werden, wie z. B. epidermaler Hyper­ proliferation (Psoriasis), inflammatorischer Prozesse, Erkran­ kungen des Immunsystems, Hyperproliferation hämatopoetischer Zellen etc.In addition, the compounds of general formula I and their physiologically acceptable salts for the treatment of others Diseases caused by aberrant function of Tyrosine kinases are caused, such. Epidermal hyper proliferation (psoriasis), inflammatory processes, Erkran immune system disorders, hematopoietic hyperproliferation Cells etc.

Auf Grund ihrer biologischen Eigenschaften können die erfin­ dungsgemäßen Verbindungen allein oder in Kombination mit anderen, pharmakologisch wirksamen Verbindungen angewendet werden, beispielsweise in der Tumortherapie in Monotherapie oder in Kombination mit anderen Anti-Tumor Therapeutika, beispielsweise in Kombination mit Topoisomerase-Inhibitoren (z. B. Etoposide), Mitoseinhibitoren (z. B. Vinblastin), mit Nukleinsäuren interagierenden Verbindungen (z. B. cis-Platin, Cyclophosphamid, Adriamycin), Hormon-Antagonisten (z. B. Tamo­ xifen), Inhibitoren metabolischer Prozesse (z. B. 5-FU etc.), Zytokinen (z. B. Interferonen), Antikörpern etc. Diese Kombina­ tionen können entweder simultan oder sequentiell verabreicht werden.Due to their biological properties, the invent Compounds according to the invention, alone or in combination with applied to other pharmacologically active compounds be, for example in tumor therapy in monotherapy or in combination with other anti-tumor therapeutics, for example in combination with topoisomerase inhibitors (eg, etoposide), mitotic inhibitors (eg, vinblastine), with Nucleic acid interacting compounds (eg, cis-platin, Cyclophosphamide, adriamycin), hormone antagonists (e.g., Tamo xifen), inhibitors of metabolic processes (eg 5-FU etc.),  Cytokines (eg interferons), antibodies etc. These combina tions can be administered either simultaneously or sequentially become.

Bei der pharmazeutischen Anwendung werden die erfindungs­ gemäßen Verbindungen in der Regel bei warmblütigen Wirbeltie­ ren, insbesondere beim Menschen, in Dosierungen von 0,01-100 mg/kg Körpergewicht, vorzugsweise bei 0,1-15 mg/kg ver­ wendet. Zur Verabreichung werden diese mit einem, oder mehre­ ren inerten üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmit­ teln, z. B. mit Maisstärke, Milchzucker, Rohrzucker, mikrokri­ stalliner Zellulose, Magnesiumstearat, Polyvinylpyrrolidon, Zitronensäure, Weinsäure, Wasser, Wasser/Äthanol, Wasser/Gly­ cerin, Wasser/Sorbit, Wasser/Polyäthylenglykol, Propylengly­ kol, Stearylalkohol, Carboxymethylcellulose oder fetthaltigen Substanze wie Hartfett oder deren geeigneten Gemischen, in übliche galenische Zubereitungen wie Tabletten, Dragees, Kap­ seln, Pulver, Suspensionen, Lösungen, Sprays oder Zäpfchen eingearbeitet.In the pharmaceutical application, the Invention proper compounds usually in warm-blooded vertebrae ren, especially in humans, in doses of 0.01-100 mg / kg body weight, preferably 0.1-15 mg / kg ver applies. For administration, these are with one or more ren inert customary carriers and / or Verdünnungsmit teln, z. B. with corn starch, lactose, cane sugar, mikrokri cellulose, magnesium stearate, polyvinylpyrrolidone, Citric acid, tartaric acid, water, water / ethanol, water / Gly cerin, water / sorbitol, water / polyethylene glycol, propylene glycol col, stearyl alcohol, carboxymethyl cellulose or fatty Substance such as hard fat or their suitable mixtures, in usual galenic preparations such as tablets, dragees, Ch powders, suspensions, solutions, sprays or suppositories incorporated.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern ohne diese zu beschränken: The following examples are intended to illustrate the present invention explain in more detail without limiting it:  

Beispiel IExample I 4-[(3-Methylphenyl)amino]-2,8-dichlor-pyrimido[5,4-d]pyrimidin4 - [(3-methylphenyl) amino] -2,8-dichloro-pyrimido [5,4-d] pyrimidine

Zu 1,0 g 2,4,8-Trichlor-pyrimido[5,4-d]pyrimidin in 20 ml Me­ thylenchlorid werden bei 0 bis -10°C 0,45 g 3-Methylanilin und 0,42 g Triethylamin zugegeben und 1,5 Stunden bei dieser Tem­ peratur gerührt. Anschließend wird mit Wasser versetzt, die organische Phase abgetrennt, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird durch Chromatographie über eine Aluminiumoxid-Säule mit Petrolether/Essigester (10 : 2) gereinigt.
Ausbeute: 0,51 g (39% der Theorie),
Schmelzpunkt: 180-181°C0.45 g of 3-methylaniline and 0.42 g of triethylamine are added at 0 to -10 ° C. to 1.0 g of 2,4,8-trichloropyrimido [5,4-d] pyrimidine in 20 ml of methylene chloride, and Stirred for 1.5 hours at this temperature. Subsequently, water is added, the organic phase separated, dried and concentrated. The residue is purified by chromatography on an alumina column with petroleum ether / ethyl acetate (10: 2).
Yield: 0.51 g (39% of theory),
Melting point: 180-181 ° C

Analog Beispiel I werden folgende Verbindungen erhalten:Analogously to Example I, the following compounds are obtained:

• (1) 4-[(3-Trifluormethylphenyl)amino]-2,8-dichlor-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,56 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(1) 4 - [(3-trifluoromethylphenyl) amino] -2,8-dichloro-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.56 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (2) 4-[(3-Bromphenyl)amino]2,8-dichlor-pyrimido[5,4-d]pyri­ midin
  Schmelzpunkt 205-208°C
  R_f-Wert: 0,50 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(2) 4 - [(3-Bromophenyl) amino] 2,8-dichloro-pyrimido [5,4-d] pyridinium
  Melting point 205-208 ° C
  R _f value: 0.50 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (3) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-2,8-dichlor-pyrimido[5,4-d]pyri­ midin
  R_f-Wert: 0,67 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(3) 4 - [(3-Chlorophenyl) amino] -2,8-dichloro-pyrimido [5,4-d] pyridinium
  R _f value: 0.67 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (4) 4-(Phenylamino]-2,8-dichlor-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,50 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(4) 4- (phenylamino] -2,8-dichloro-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.50 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)

Beispiel IIExample II 4-Hydroxy-6-methylsulfinyl-pyrimido[5,4-d]pyrimidin und 4-Hydroxy-6-methylsulfonyl-pyrimido[5,4-d]pyrimidin4-hydroxy-6-methylsulfinylpyrimido [5,4-d] pyrimidine and 4-Hydroxy-6-methylsulphonyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine

2,0 g 4-Hydroxy-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]pyrimidin und 8 g 3-Chlorperoxybenzoesäure (Gehalt: 50%) werden in 50 ml Methy­ lenchlorid 3 Stunden kräftig gerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Essigester gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 2,2 g,
R_f-Wert: 0,27 und 0,50 (Kieselgel; Methylenchlorid/Essigester/ Methanol = 10 : 4 : 3)2.0 g of 4-hydroxy-6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine and 8 g of 3-chloroperoxybenzoic acid (content: 50%) are stirred vigorously in 50 ml of methylene chloride for 3 hours. The precipitate is filtered off with suction, washed with ethyl acetate and dried.
Yield: 2.2 g,
R _f value: 0.27 and 0.50 (silica gel, methylene chloride / ethyl acetate / methanol = 10: 4: 3)

Beispiel IIIExample III 4-Hydroxy-6-(cyclopropylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin4-Hydroxy-6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine

2,2 g eines Gemisches aus 4-Hydroxy-6-methylsulfinyl-pyrimi­ do[5,4-d]pyrimidin und 4-Hydroxy-6-methylsulfonyl-pyrimi­ do[5,4-d]pyrimidin werden in 10 ml Cyclopropylamin 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird eingeengt, der Rückstand wird mit Wasser gerührt und der Feststoff abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 1,7 g,
Schmelzpunkt < 240°C
R_f-Wert: 0,45 (Kieselgel; Methylenchlorid/Essigester/Metha­ nol = 10 : 4 : 3)2.2 g of a mixture of 4-hydroxy-6-methylsulfinyl-pyrimidine [5,4-d] pyrimidine and 4-hydroxy-6-methylsulfonyl-pyrimidine [5,4-d] pyrimidine are dissolved in 10 ml of cyclopropylamine 3 Heated under reflux for hours. After cooling, the mixture is concentrated, the residue is stirred with water and the solid is filtered off with suction and dried.
Yield: 1.7 g,
Melting point <240 ° C
R _f value: 0.45 (silica gel, methylene chloride / ethyl acetate / methanol = 10: 4: 3)

Beispiel IVExample IV 4-Chlor-6-(cyclopropylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin4-chloro-6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine

1,7 g 4-Hydroxy-6-(cyclopropylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin werden mit 50 ml Thionylchlorid unter Zusatz von 4 Tropfen Di­ methylformamid 1,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reakti­ onsgemisch wird eingeengt, mit Methylenchlorid versetzt und nochmals eingeengt. Der Rückstand wird dann zwischen Methylen­ chlorid und einer wäßrigen Kaliumcarbonatlösung verteilt. Die wäßrige Phase wird noch zweimal mit Methylenchlorid extrahiert und die vereinigten organischen Phasen getrocknet und einge­ engt. Das Produkt wird ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt.
Schmelzpunkt: 135°C (Zers.)
R_f-Wert: 0,53 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)1.7 g of 4-hydroxy-6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine are heated with 50 ml of thionyl chloride with addition of 4 drops of di methylformamide for 1.5 hours under reflux. The reactivated onsgemisch is concentrated, treated with methylene chloride and concentrated again. The residue is then partitioned between methylene chloride and an aqueous potassium carbonate solution. The aqueous phase is extracted twice more with methylene chloride and the combined organic phases are dried and concentrated. The product is reacted further without further purification.
Melting point: 135 ° C (decomp.)
R _f value: 0.53 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)

Analog Beispiel IV wird folgende Verbindung erhalten:Analogously to Example IV, the following compound is obtained:

• (1) 4-Chlor-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 90-92°C
  R_f-Wert: 0,63 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 7 : 3)(1) 4-Chloro-6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 90-92 ° C
  R _f value: 0.63 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 7: 3)

Beispiel VExample V 5-Amino-2-methylthio-pyrimidin-4-carbonsäure5-amino-2-methylthio-pyrimidine-4-carboxylic acid

131,4 g 5-Brom-2-methylthio-pyrimidin-4-carbonsäure, 860 ml konz. wäßriges Ammoniak und 2,42 g Kupfer(II)sulfat, gelöst in 34 ml Wasser, werden in einem Bombenrohr 4 Stunden bei 95°C geschüttelt. Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag abge­ saugt. Der Niederschlag wird in 600 ml heißem Wasser gelöst und die Lösung über Aktivkohle filtriert. Das Filtrat wird im Eisbad abgekühlt und mit konzentrierter Salzsäure auf einen pH von 3 gebracht. Der Niederschlag wird abgesaugt und durch Lö­ sen in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Salzsäure ge­ reinigt.
Ausbeute: 54,6 g (56% der Theorie),
Schmelzpunkt: 187°C
R_f-Wert: 0,35 (Kieselgel; Essigester/Methanol = 2 : 1)131.4 g of 5-bromo-2-methylthio-pyrimidine-4-carboxylic acid, 860 ml of conc. aqueous ammonia and 2.42 g of copper (II) sulfate, dissolved in 34 ml of water are shaken for 4 hours at 95 ° C in a bomb tube. After cooling, the precipitate is sucked abge. The precipitate is dissolved in 600 ml of hot water and the solution filtered through charcoal. The filtrate is cooled in an ice bath and brought to pH 3 with concentrated hydrochloric acid. The precipitate is filtered off and purified by Lö sen in dilute sodium hydroxide solution and precipitates with hydrochloric acid ge.
Yield: 54.6 g (56% of theory),
Melting point: 187 ° C
R _f value: 0.35 (silica gel, ethyl acetate / methanol = 2: 1)

Beispiel VIExample VI 4-Hydroxy-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]pyrimidin4-hydroxy-6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine

25 g 5-Amino-2-methylthio-pyrimidin-4-carbonsäure und 150 ml Formamid werden in einem Ölbad gerührt, wobei innerhalb einer halben Stunde die Ölbadtemperatur auf 180°C gesteigert wird. Es wird noch 1,5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch heiß auf 750 ml eines Eis/Wasser-Gemisches gegeben. Nach 2 Stunden wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Schmelzpunkt: < 240°C
R_f-Wert: 0,63 (Kieselgel; Methylenchlorid/Essigester/Metha­ nol = 10 : 4 : 3)25 g of 5-amino-2-methylthio-pyrimidine-4-carboxylic acid and 150 ml of formamide are stirred in an oil bath, wherein the oil bath temperature is increased to 180 ° C within half an hour. It is stirred for a further 1.5 hours at this temperature. Then, the reaction mixture is added hot to 750 ml of an ice / water mixture. After 2 hours, filtered off with suction, washed with water and dried.
Melting point: <240 ° C
R _f value: 0.63 (silica gel, methylene chloride / ethyl acetate / methanol = 10: 4: 3)

Beispiel VIIExample VII 4-Dibenzylamino-cyclohexanon4-dibenzylamino-cyclohexanone

1,0 ml Oxalylchlorid werden in 40 ml Methylenchlorid gelöst und auf -60°C abgekühlt. Man tropft 1,7 ml Dimethylsulfoxid in 20 ml Methylenchlorid zu, rührt noch zwei Minuten und tropft dann langsam 2,95 g 4-N,N-Dibenzylamino-cyclohexanol in 20 ml Methylenchlorid hinzu. Nach 15 Minuten werden 7,0 ml Triethyl­ amin zugetropft. Nach weiteren 5 Minuten wird auf Raumtempera­ tur erwärmt und 12 Stunden gerührt. Die Reaktionsmischung wird einmal mit je 100 ml Wasser und gesättigter Natriumchlorid-Lö­ sung gewaschen. Nach dem Trocknen über Natriumsulfat wird das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abdestilliert und das Rohprodukt über eine Kieselgelsäule mit Petrolether/Essigester (10 : 3, dann 10 : 5, dann 10 : 10) gereinigt.
Ausbeute: 2,91 g (99% der Theorie),
Schmelzpunkt 63-64°CDissolve 1.0 ml of oxalyl chloride in 40 ml of methylene chloride and cool to -60 ° C. Is added dropwise 1.7 ml of dimethyl sulfoxide in 20 ml of methylene chloride, stirred for two minutes and then slowly added dropwise 2.95 g of 4-N, N-dibenzylamino-cyclohexanol in 20 ml of methylene chloride. After 15 minutes, 7.0 ml of triethylamine are added dropwise. After a further 5 minutes, the mixture is warmed to room temperature and stirred for 12 hours. The reaction mixture is washed once with 100 ml of water and saturated sodium chloride solution. After drying over sodium sulfate, the solvent is distilled off in a rotary evaporator and the crude product is purified over a silica gel column with petroleum ether / ethyl acetate (10: 3, then 10: 5, then 10:10).
Yield: 2.91 g (99% of theory),
Melting point 63-64 ° C

Beispiel VIIIExample VIII 4-Dibenzylamino-1-methyl-cyclohexanol4-dibenzylamino-1-methyl-cyclohexanol

In eine Lösung von 10,7 g 4-Dibenzylamino-cyclohexanon in 200 ml Ether wird eine Lösung von 15,1 ml 3,0 molarem Methyl­ magnesiumbromid in 200 ml Ether getropft. Die Mischung wird dann 45 Minuten zum Sieden erhitzt, auf 0°C abgekühlt und vor­ sichtig mit 300 ml gesättigter Ammoniumchloridlösung versetzt. Die Etherphase wird abgetrennt, mit je 100 ml gesättigter Na­ triumhydrogencarbonat-Lösung und gesättigter Natriumchlorid­ lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels im Rotationsverdampfer wird das Rohprodukt über eine Aluminiumoxid-Säule mit Petrol­ ether/Essigester (10 : 1, dann 10 : 3) gereinigt; dabei werden die Diastereomeren getrennt.In a solution of 10.7 g of 4-dibenzylamino-cyclohexanone in 200 ml of ether becomes a solution of 15.1 ml of 3.0 molar methyl magnesium bromide in 200 ml of ether. The mixture will then boiled for 45 minutes, cooled to 0 ° C and before visually mixed with 300 ml of saturated ammonium chloride solution. The ether phase is separated, with 100 ml of saturated Na triumhydrogencarbonate solution and saturated sodium chloride solution and dried over sodium sulfate. After this  Distilling off the solvent in a rotary evaporator is the crude product over an alumina column with petroleum ether / ethyl acetate (10: 1, then 10: 3); while the Diastereomers separated.

cis-Diastereomer:
Ausbeute: 3,73 g (33% der Theorie),
Schmelzpunkt 91-95°C
R_f-Wert: 0,52 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 10 : 3)cis-diastereomer:
Yield: 3.73 g (33% of theory),
Melting point 91-95 ° C
R _f value: 0.52 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate = 10: 3)

trans-Diastereomer:
Ausbeute: 2,33 g (21% der Theorie),
Schmelzpunkt 111-115°C
R_f-Wert: 0,29 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 10 : 3)trans diastereomer:
Yield: 2.33 g (21% of theory),
Melting point 111-115 ° C
R _f value: 0.29 (aluminum oxide, petroleum ether / ethyl acetate = 10: 3)

Beispiel IXExample IX cis-4-Amino-1-methylcyclohexanolcis-4-amino-1-methylcyclohexanol

Eine Lösung von 4,2 g cis-4-Dibenzylamino-methyl-cyclohexanol in 30 ml Methanol wird mit 1,5 g Palladium auf Kohle (10%) versetzt und bei Raumtemperatur und 3,5 bar hydriert, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Nach Filtration und Ver­ dampfen des Lösungsmittels im Rotationsverdampfer erhält man 2,75 g eines öligen Rückstands, der ohne weitere Reinigung eingesetzt wird.
R_f-Wert: 0,06 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 10 : 4)A solution of 4.2 g of cis-4-dibenzylamino-methyl-cyclohexanol in 30 ml of methanol is mixed with 1.5 g of palladium on carbon (10%) and hydrogenated at room temperature and 3.5 bar until no more hydrogen is taken up , After filtration and evaporation of the solvent in a rotary evaporator, 2.75 g of an oily residue are obtained, which is used without further purification.
R _f value: 0.06 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate = 10: 4)

Analog Beispiel IX wird folgende Verbindung erhalten:Analogously to Example IX, the following compound is obtained:

• (1) trans-4-Amino-1-methylcyclohexanol
  Schmelzpunkt 225-230°C
  R_f-Wert: 0,13 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 10 : 4)(1) trans-4-amino-1-methylcyclohexanol
  Melting point 225-230 ° C
  R _f value: 0.13 (aluminum oxide, petroleum ether / ethyl acetate = 10: 4)

Beispiel 1example 1 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(cyclohexylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (cyclohexylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine

Zu 0,4 g eines Gemisches aus 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-me­ thylsulfinyl-pyrimido[5,4-d]pyrimidin und 4-[(3-Methylphe­ nyl)amino]-6-methylsulfonyl-pyrimido[5,4-d]pyrimidin in 10 ml Dioxan werden 1,3 ml Cyclohexylamin gegeben und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird eingedampft, mit Wasser versetzt und der Feststoff abgesaugt. Das Rohpro­ dukt wird durch Chromatographie über eine Kieselgelsäule mit Petrolether/Essigester (2 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 0,23 g (54% der Theorie),
Schmelzpunkt: 165-167°C
R_f-Wert: 0,51 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)
Ber.: C 68,24; H 6,63; N 25,13;
Gef.: C 68,44; H 6,79; N 25,01.To 0.4 g of a mixture of 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6-methylsulfinylpyrimido [5,4-d] pyrimidine and 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6-methylsulfonyl pyrimido [5,4-d] pyrimidine in 10 ml of dioxane are added 1.3 ml of cyclohexylamine and stirred overnight at room temperature. The reaction mixture is evaporated, mixed with water and the solid is filtered off with suction. The crude product is purified by chromatography on a silica gel column with petroleum ether / ethyl acetate (2: 1).
Yield: 0.23 g (54% of theory),
Melting point: 165-167 ° C
R _f value: 0.51 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
Re: C 68.24; H, 6.63; N 25,13;
Found: C, 68.44; H 6.79; N 25.01.

Analog Beispiel 1 werden folgende Verbindungen erhalten:Analogously to Example 1, the following compounds are obtained:

• (1) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(isobutylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrinidin
  Schmelzpunkt: 164-166°C
  R_f-Wert:
  Ber.: C 66,21; H 6,54; N 27,25;
  Gef.: C 66,28; H 6,64; N 27,13.(1) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (isobutylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrinidine
  Melting point: 164-166 ° C
  R _f value:
  Calc .: C 66.21; H, 6.54; N 27,25;
  Gef .: C 66,28; H, 6.64; N 27,13.
• (2) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 176-178°C
  R_f-Wert: 0,60 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 65,29; H 6,16; N 28,55;
  Gef.: C 65,04; H 6,17; N 28,26.(2) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 176-178 ° C
  R _f value: 0.60 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C 65.29; H 6,16; N 28.55;
  Found: C, 65.04; H 6,17; N 28,26.
• (3) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-phenyl-4-piperazinyl)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,43 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)
  Ber.: C 69,50; H 5,83; N 24,67;
  Gef.: C 69,70; H 6,01: N 24,31.(3) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (1-phenyl-4-piperazinyl) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.43 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
  Calc .: C 69.50; H 5.83; N 24.67;
  Found: C 69.70; H 6.01: N 24.31.
• (4) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(piperidinyl)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  Schmelzpunkt: 111-113°C
  R_f-Wert: 0,84 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 67,48; H 6,29; N 26,23;
  Gef.: C 67,51; H 6,36; N 26,26.(4) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (piperidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 111-113 ° C
  R _f value: 0.84 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Ber .: C, 67.48; H 6,29; N 26,23;
  Found: C 67.51; H 6,36; N 26,26.
• (5) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-methoxy-pyrimido[5,4-d]pyri­ midin
  Durchführung in Methanol mit Natriummethylat
  Schmelzpunkt: 121-123°C
  R_f-Wert: 0,31 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)
  Ber.: C 62,91; H 4,90; N 26,20;
  Gef.: C 62,90, H 4,99; N 26,13.(5) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6-methoxy-pyrimido [5,4-d] pyridinium
  Carried out in methanol with sodium methylate
  Melting point: 121-123 ° C
  R _f value: 0.31 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
  Calc .: C, 62.91; H 4,90; N 26,20;
  Found: C, 62.90, H, 4.99; N 26,13.
• (6) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(tert.-butylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 206-208°C
  R_f-Wert: 0,50 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)
  Ber.: C 66,21; H 6,54; N 27,25;
  Gef.: C 66,17; H 6,59; N 27,12.(6) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (tert -butylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 206-208 ° C
  R _f value: 0.50 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
  Calc .: C 66.21; H, 6.54; N 27,25;
  Gef .: C 66.17; H 6,59; N 27,12.
• (7) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benz­ azepin-3-yl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 154-156°C
  R_f-Wert: 0,86 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 72,23; H 5,80; N 21,97;
  Gef.: C 71,93; H 5,82; N 21,93.(7) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benz-azepin-3-yl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 154-156 ° C
  R _f value: 0.86 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C 72.23; H 5.80; N, 21, 97;
  Found: C 71.93; H 5.82; N 21.93.
• (8) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(ethylamino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  Schmelzpunkt: 160°C
  R_f-Wert: 0,44 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 64,27; H 5,75; N 29,98;
  Gef.: C 64,22; H 5,91; N 29,99.(8) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (ethylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 160 ° C
  R _f value: 0.44 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C, 64.27; H 5.75; N, 29.98;
  Found: C, 64.22; H 5.91; N 29.99.
• (9) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(n-hexylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 116-118°C
  R_f-Wert: 0,46 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 67,83; H 7,19; N 24,98;
  Gef.: C 67,77; H 7,19; N 24,99.(9) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (n-hexylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 116-118 ° C
  R _f value: 0.46 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Ber .: C, 67.83; H 7,19; N 24.98;
  Found: C 67.77; H 7,19; N 24.99.
• (10) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(diethylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 119-121°C
  R_f-Wert: 0,62 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)
  Ber.: C 66,21; H 6,49; N 27,25;
  Gef.: C 66,27; H 6,67; N 27,31.(10) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (diethylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 119-121 ° C
  R _f value: 0.62 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
  Calc .: C 66.21; H 6,49; N 27,25;
  Found: C 66.27; H, 6.67; N 27.31.
• (11) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(dimethylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 120-121°C
  R_f-Wert: 0,57 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 64,27; H 5,75; N 29,98;
  Gef.: C 64,17; H 5,77; N 30,22.(11) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (dimethylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 120-121 ° C
  R _f value: 0.57 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C, 64.27; H 5.75; N, 29.98;
  Found: C 64.17; H 5.77; N 30,22.
• (12) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(benzylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 198-204°C
  R_f-Wert: 0,66 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1)
  Massenspektrum: M⁺ = 342(12) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (benzylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 198-204 ° C
  R _f value: 0.66 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
  Mass spectrum: M⁺ = 342
• (13) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-amino-pyrimido[5,4-d]pyri­ midin
  Schmelzpunkt < 260°C
  R_f-Wert: 0,67 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1,5; Auftrag in Dimethylformamid)
  Massenspektrum: M⁺ = 252 (13) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6-amino-pyrimido [5,4-d] pyridinium
  Melting point <260 ° C
  R _f value: 0.67 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1.5, application in dimethylformamide)
  Mass spectrum: M⁺ = 252
• (14) 4-(Phenylamino)-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido[5,4-d]pyri­ midin
  Schmelzpunkt: 172-174°C
  Massenspektrum: M⁺ = 292(14) 4- (phenylamino) -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido [5,4-d] pyridinium
  Melting point: 172-174 ° C
  Mass spectrum: M⁺ = 292
• (15) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(methylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 195-197°C
  R_f-Wert: 0,31 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 63,14; H 5,29; N 31,55;
  Gef.: C 62,74; H 5,31; N 31,09.(15) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (methylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 195-197 ° C
  R _f value: 0.31 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Ber .: C 63.14; H 5,29; N 31.55;
  Found: C, 62.74; H 5.31; N 31.09.
• (16) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-methyl-1-piperazinyl)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 133-135°C
  R_f-Wert: 0,53 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 64,45; H 6,3% N 29,23;
  Gef.: C 64,36; H 6,39; N 29,03.(16) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (4-methyl-1-piperazinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 133-135 ° C
  R _f value: 0.53 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C, 64.45; H 6.3% N 29.23;
  Found: C, 64.36; H 6,39; N 29.03.
• (17) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 168-170°C
  R_f-Wert: 0,48 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 65,96; H 5,18; N 28,84;
  Gef.: C 65,48; H 5,69; N 28,22.(17) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 168-170 ° C
  R _f value: 0.48 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C, 65.96; H 5:18; N, 28.84;
  Found: C, 65.48; H 5.69; N 28,22.
• (18) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 145-147°C
  R_f-Wert: 0,65 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)(18) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 145-147 ° C
  R _f value: 0.65 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
• (19) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 125-127°C
  R_f-Wert: 0,53 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)(19) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 125-127 ° C
  R _f value: 0.53 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
• (20) 4-(N-Methyl-N-phenyl-amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 128-130°C
  R_f-Wert: 0,45 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 66,64, H 5,92; N 27,43;
  Gef.: C 66,54; H 5,83; N 27,11.(20) 4- (N-Methyl-N-phenyl-amino] -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 128-130 ° C
  R _f value: 0.45 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calcd .: C, 66.64, H, 5.92; N 27.43;
  Found: C 66.54; H 5.83; N 27.11.
• (21) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(allylamino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  Schmelzpunkt 152-156°C
  R_f-Wert: 0,63 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1)(21) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (allylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 152-156 ° C
  R _f value: 0.63 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
• (22) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(2-methyl-2-buten-4-yl)­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(22) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(2-methyl-2-buten-4-yl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (23) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(propargylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 185-187°C
  R_f-Wert: 0,68 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1)(23) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (propargylamino) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 185-187 ° C
  R _f value: 0.68 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
• (24) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(cyclopropylmethyl)amino)­ pyrimido-[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 141-144°C
  R_f-Wert: 0,71 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1)(24) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(cyclopropylmethyl) amino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 141-144 ° C
  R _f value: 0.71 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
• (25) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(cyclobutylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 184-186°C
  R_f-Wert: 0,54 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1) (25) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (cyclobutylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 184-186 ° C
  R _f value: 0.54 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
• (26) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(2-hydroxyethyl)amino]-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 167-171°C
  R_f-Wert: 0,42 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 :2)(26) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(2-hydroxyethyl) amino] -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 167-171 ° C
  R _f value: 0.42 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 2)
• (27) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(2-methoxyethyl)amino]-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 128-131°C
  R_f-Wert: 0,56 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1)(27) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(2-methoxyethyl) amino] -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 128-131 ° C
  R _f value: 0.56 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
• (28) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-piperazinyl)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 125-128°C
  R_f-Wert: 0,37 (Kieselgel; Methylenchlorid/Methanol = 6 : 1)
  Massenspektrum: M⁺ = 321(28) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (1-piperazinyl) -pyrimido- [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 125-128 ° C
  R _f value: 0.37 (silica gel, methylene chloride / methanol = 6: 1)
  Mass spectrum: M⁺ = 321
• (29) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-acetyl-4-piperazinyl)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 180-182°C
  R_f-Wert: 0,38 (Kieselgel; Essigester/Methanol = 15 : 1)
  Massenspektrum: M⁺ = 363(29) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (1-acetyl-4-piperazinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 180-182 ° C
  R _f value: 0.38 (silica gel, ethyl acetate / methanol = 15: 1)
  Mass spectrum: M⁺ = 363
• (30) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-methansulfonyl-4-pipera­ zinyl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Hergestellt aus den Verbindungen des Beispiels 2 durch Umset­ zung mit Piperazin und anschließender Umsetzung mit Methansul­ fonylchlorid in Gegenwart von Triethylamin.
  Schmelzpunkt: 248-250°C
  R_f-Wert: 0,53 (Kieselgel; Methylenchlorid/Methanol = 30 : 1)
  Massenspektrum: M⁺ = 399(30) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (1-methanesulfonyl-4-piperazinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Prepared from the compounds of Example 2 by reaction with piperazine and subsequent reaction with methanesulphonyl chloride in the presence of triethylamine.
  Melting point: 248-250 ° C
  R _f value: 0.53 (silica gel, methylene chloride / methanol = 30: 1)
  Mass spectrum: M⁺ = 399
• (31) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-hydroxy-1-piperidinyl)-py­ rimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 205-207°C
  R_f-Wert: 0,33 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1)(31) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (4-hydroxy-1-piperidinyl) -py-rimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 205-207 ° C
  R _f value: 0.33 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
• (32) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(3-hydroxy-1-piperidinyl)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 171-173°C
  R_f-Wert: 0,46 (Kieselgel; Methylenchlorid/Methanol = 9 : 1)(32) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (3-hydroxy-1-piperidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 171-173 ° C
  R _f value: 0.46 (silica gel, methylene chloride / methanol = 9: 1)
• (33) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-phenyl-1-piperidinyl)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 148-150°C
  R_f-Wert: 0,77 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(33) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (4-phenyl-1-piperidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 148-150 ° C
  R _f value: 0.77 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (34) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-benzyl-4-piperazinyl)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 132-134°C(34) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (1-benzyl-4-piperazinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 132-134 ° C
• (35) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(2-phenylethyl)amino]-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,56 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(35) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(2-phenylethyl) amino] -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.56 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (36) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(cyclopentylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 178-180°C
  R_f-Wert: 0,49 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 67,48; H 6,29; N 26,23;
  Gef.: C 67,42; H 6,33; N 25,70.(36) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (cyclopentylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 178-180 ° C
  R _f value: 0.49 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Ber .: C, 67.48; H 6,29; N 26,23;
  Found: C, 67.42; H 6,33; N 25,70.
• (37) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(thiomorpholino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 125-127°C
  R_f-Wert: 0,81 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(37) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (thiomorpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 125-127 ° C
  R _f value: 0.81 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (38) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(S-oxido-thiomorpholino)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 212°C
  R_f-Wert: 0,40 (Kieselgel; Essigester/Methanol = 10 : 1) (38) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (S-oxidothiomorpholino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 212 ° C
  R _f value: 0.40 (silica gel, ethyl acetate / methanol = 10: 1)
• (39) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(S,S-dioxido-thiomorpholino)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 240°C
  R_f-Wert: 0,30 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(39) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (S, S-dioxide-thiomorpholino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 240 ° C
  R _f value: 0.30 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (40) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(carboxymethyl)amino]-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin(40) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (carboxymethyl) amino] -pyri mido [5,4-d] pyrimidine
• (41) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(aminocarbonylmethyl)amino]- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 290°C (Zers.)
  R_f-Wert: 0,26 (Aluminiumoxid; Methylenchlorid/Methanol = 9 : 1)(41) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (aminocarbonylmethyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 290 ° C (decomp.)
  R _f value: 0.26 (alumina, methylene chloride / methanol = 9: 1)
• (42) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(methylaminocarbonylmethyl)- amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(42) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (methylaminocarbonylmethyl) - amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (43) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(dimethylaminocarbonyl­ methyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(43) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(dimethylaminocarbonyl methyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (44) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[[(1-pyrrolidinyl)carbonyl­ methyl]amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(44) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [[(1-pyrrolidinyl) carbonyl methyl] amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (45) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[[(morpholinocarbonyl)-me­ thyl]amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(45) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [[(morpholinocarbonyl) -me thyl] amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (46) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-carboxy-1-piperidinyl)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 255-258°C (Zers.)
  R_f-Wert: 0,21 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1)
  Massenspektrum: M⁺ = 364(46) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (4-carboxy-1-piperidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 255-258 ° C (decomp.)
  R _f value: 0.21 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
  Mass spectrum: M⁺ = 364
• (47) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-aminocarbonyl-1-piperidi­ nyl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 242-244°C (Zers.)
  R_f-Wert: 0,48 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 5)
  Massenspektrum: M⁺ = 363(47) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (4-aminocarbonyl-1-piperidinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 242-244 ° C (decomp.)
  R _f value: 0.48 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 5)
  Mass spectrum: M⁺ = 363
• (48) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(3-diethylaminocarbonyl-1- piperidinyl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 119-121°C
  R_f-Wert: 0,36 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1)
  Ber.: C 65,85; H 6,97; N 23,37;
  Gef.: C 65,80; H 7,07; N 23,17.(48) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (3-diethylaminocarbonyl-1-piperidinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 119-121 ° C
  R _f value: 0.36 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
  Calc .: C, 65.85; H 6,97; N 23:37;
  Found: C, 65.80; H 7.07; N 23,17.
• (49) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(8-aza-1,4-dioxaspiro[4,5]- decan-8-yl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 184-186°C
  R_f-Wert: 0,56 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 63,48; H 5,86; N 22,21;
  Gef.: C 63,35; H 6,00; N 21,89.(49) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (8-aza-1,4-dioxaspiro [4,5] -decane-8-yl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 184-186 ° C
  R _f value: 0.56 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Re: C, 63.48; H 5.86; N 22,21;
  Found: C 63.35; H 6,00; N 21.89.
• (50) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(2-dimethylaminoethyl)- amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 140-142°C
  R_f-Wert: 0,66 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester/Metha­ nol = 10 : 10 : 1)
  Massenspektrum: M⁺ = 323(50) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(2-dimethylaminoethyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 140-142 ° C
  R _f value: 0.66 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
  Mass spectrum: M⁺ = 323
• (51) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 180-182°C
  R_f-Wert: 0,29 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol/Am­ moniak = 5 : 5 : 1.25 : 0.1)
  Massenspektrum: M⁺ = 340(51) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- [bis (2-hydroxyethyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 180-182 ° C
  R _f value: 0.29 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol / ammonia = 5: 5: 1.25: 0.1)
  Mass spectrum: M⁺ = 340
• (52) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(dibutylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 56-58°C
  R_f-Wert: 0,57 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 69,2 0; H 7,74; N 23,06;
  Gef.: C 69,38; H 7,80; N 22,91.(52) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (dibutylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 56-58 ° C
  R _f value: 0.57 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C 69.2 0; H 7.74; N 23.06;
  Found: C 69.38; H 7,80; N 22,91.
• (53) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(cyclopentyloxy)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 83-85°C
  R_f-Wert: 0,50 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)
  Hergestellt aus den Verbindungen des Beispiels 2 unter Verwen­ dung von Cyclopentanol und metallischem Natrium.(53) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (cyclopentyloxy) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 83-85 ° C
  R _f value: 0.50 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
  Prepared from the compounds of Example 2 using cyclopentanol and metallic sodium.
• (54) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-cyan-1-piperidinyl)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin(54) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (4-cyano-1-piperidinyl) -pyri mido [5,4-d] pyrimidine
• (55) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2-azaspiro[4,5]decan-2-yl)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin(55) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2-azaspiro [4,5] decan-2-yl) - pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (56) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(7-azaspiro[4,5]decan-7-yl)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin(56) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (7-azaspiro [4,5] decan-7-yl) - pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (57) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2-butylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin(57) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (2-butylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (58) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-hydroxy-2-propylamino)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 176-178°C
  R_f-Wert: 0,33 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1)
  Ber.: C 61,92; H 5,85; N 27,08;
  Gef.: C 61,60; H 5,97; N 26,72.(58) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (1-hydroxy-2-propylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 176-178 ° C
  R _f value: 0.33 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
  Re: C 61.92; H 5.85; N 27.08;
  Found: C 61.60; H 5.97; N 26.72.
• (59) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2-carboxy-1-pyrrolidinyl)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin(59) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (2-carboxy-1-pyrrolidinyl) - pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (60) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2-aminocarbonyl-1-pyrroli­ dinyl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin (60) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (2-aminocarbonyl-1-pyrroli dinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine  
• (61) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-amino-1-piperidinyl)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin(61) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (4-amino-1-piperidinyl) -pyri mido [5,4-d] pyrimidine
• (62) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-methyl-4-piperidinyl)­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 204-205°C
  R_f-Wert: 0,37 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 0,5)
  Ber.: C 65,31; H 6,63; N 28,06;
  Gef.: C 65,23; H 6,68; N 27,72.(62) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(1-methyl-4-piperidinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 204-205 ° C
  R _f value: 0.37 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 0.5)
  Re: C 65.31; H, 6.63; N 28.06;
  Found: C 65.23; H, 6.68; N 27.72.
• (63) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1,2,3,4-tetrahydro-2-iso­ chinolinyl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 95-97°C
  R_f-Wert: 0,38 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 7 : 3)
  Massenspektrum: M⁺ = 368(63) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (1,2,3,4-tetrahydro-2-isoquinolinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 95-97 ° C
  R _f value: 0.38 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 7: 3)
  Mass spectrum: M⁺ = 368
• (64) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2-aza-bicyclo[2.2.2]octan- 2-yl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(64) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2-aza-bicyclo [2.2.2] octane 2-yl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (65) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(endo-2-norbornyl)amino]­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 149-154°C
  R_f-Wert: 0,78 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 2)
  Ber.: C 69,34; H 6,40; N 24,26;
  Gef.: C 69,65; H 6,49; N 24,23.(65) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(endo-2-norbornyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 149-154 ° C
  R _f value: 0.78 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 2)
  Re: C 69.34; H 6.40; N 24,26;
  Found: C, 69.65; H 6,49; N 24,23.
• (66) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(norbornan-2-yl-methyl)­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(66) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(norbornan-2-ylmethyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (67) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(5-norbornen-2-yl-methyl)­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(67) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(5-norbornen-2-ylmethyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (68) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(R(+)-bornylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 184-187°C
  R_f-Wert: 0, 80 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 6 : 1)(68) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (R (+) - bornylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 184-187 ° C
  R _f value: 0, 80 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 6: 1)
• (69) 4-(3-Methylphenyl)amino]-6-[(3-chinuclidinyl)amino]- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 186-189°C
  R_f-Wert: 0,48 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 2)
  Ber.: C 66,46; H 6,41; N 27,13;
  Gef.: C 66,09; H 6,40; N 27,10.(69) 4- (3-Methylphenyl) amino] -6 - [(3-quinuclidinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 186-189 ° C
  R _f value: 0.48 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 2)
  Re: C 66.46; H, 6.41; N 27,13;
  Found: C 66.09; H 6.40; N 27.10.
• (70) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(cyclopentylmethyl)amino]- pyrimido[5,4-d]pyrimidin(70) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(cyclopentylmethyl) amino] - pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (71) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-adamantyl)amino]-pyrimi­ do[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,69 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1)(71) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(1-adamantyl) amino] -pyrimi- do [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.69 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
• (72) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Sc 40001 00070 552 001000280000000200012000285913989000040 0002019503151 00004 39882hmelzpunkt 226-228°C
  R_f-Wert: 0,30 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 2)(72) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Sc 40001 00070 552 001000280000000200012000285913989000040 0002019503151 00004 39882hmeltpunkt 226-228 ° C
  R _f value: 0.30 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 2)
• (73) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(2-hydroxycyclopentyl)­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(73) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(2-hydroxycyclopentyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (74) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(4-dimethylamino-cyclo­ hexyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(74) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(4-dimethylamino-cyclo hexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (75) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(3-methylcyclohexyl)amino]- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,76 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1) (75) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(3-methylcyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.76 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
• (76) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(spiro[5,5]undecan-3-yl)- amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(76) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(spiro [5,5] undecan-3-yl) - amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (77) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(3-cyanopropyl)amino]-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin(77) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(3-cyanopropyl) amino] -pyri mido [5,4-d] pyrimidine
• (78) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2-aza-bicyclo[2.2.1]heptan- 2-yl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(78) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2-aza-bicyclo [2.2.1] heptane 2-yl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (79) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(3-aza-bicyclo[3.2.2]nonan- 3-yl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 116-119°C
  R_f-Wert: 0,75 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 6 : 1)(79) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (3-aza-bicyclo [3.2.2] nonan-3-yl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 116-119 ° C
  R _f value: 0.75 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 6: 1)
• (80) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(exo-2-norbornylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,70 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1)(80) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (exo-2-norbornylamino) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.70 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
• (81) 4,6-Bis-[(3-Methylphenyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(81) 4,6-Bis - [(3-methylphenyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (82) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 180-182°C
  R_f-Wert: 0,45 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(82) 4 - [(3-Fluorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 180-182 ° C
  R _f value: 0.45 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (83) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 182-184°C
  Ber.: C 57,60; H 4,18; N 26,87; Cl 11,33;
  Gef.: C 57,66; H 4,39; N 26,40; Cl 11,24.(83) 4 - [(3-Chlorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 182-184 ° C
  Calc .: C 57.60; H 4,18; N 26.87; Cl 11,33;
  Gef .: C 57,66; H 4,39; N 26.40; Cl 11,24.
• (84) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 205-207°C
  R_f-Wert: 0,63 (Kieselgel; Petrolether/Essigester= 1 : 1)
  Ber.: C 50,42; H 3,66; N 23,52; Br 22,39;
  Gef.: C 50,29; H 3,82; N 23,42; Br 22,65.(84) 4 - [(3-Bromophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 205-207 ° C
  R _f value: 0.63 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C 50.42; H, 3.66; N 23.52; Br 22,39;
  Found: C 50.29; H, 3.82; N 23,42; Br 22,65.
• (85) 4-[(3-Trifluormethylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 146-148°C
  R_f-Wert: 0,22 (Kieselgel; Petrolether/Essigester= 2 : 1)(85) 4 - [(3-trifluoromethylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 146-148 ° C
  R _f value: 0.22 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (86) 4-[(3-Methoxyphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 143-145°C
  R_f-Wert: 0,50 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(86) 4 - [(3-Methoxyphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 143-145 ° C
  R _f value: 0.50 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (87) 4-[(3-Ethylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 140-142°C
  R_f-Wert: 0,55 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 66,86; H 5,61; N 27,52;
  Gef.: C 66,51; H 5,92; C 27,12.(87) 4 - [(3-Ethylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 140-142 ° C
  R _f value: 0.55 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C 66.86; H 5.61; N 27.52;
  Found: C, 66.51; H 5.92; C 27,12.
• (88) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-hydroxy-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  Schmelzpunkt: < 220°C
  R_f-Wert: 0,28 (Kieselgel; Ammoniak/Methanol = 10 : 1)
  Hergestellt aus den Verbindungen des Beispiels 2 und Natron­ lauge.(88) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6-hydroxy-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: <220 ° C
  R _f value: 0.28 (silica gel, ammonia / methanol = 10: 1)
  Made from the compounds of Example 2 and soda lye.
• (89) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(hydroxyamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin(89) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (hydroxyamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (90) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(methoxyamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin(90) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (methoxyamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (91) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(N-methyl-N-methoxy-amino)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 118-121°C
  R_f-Wert: 0,60 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 7 : 1)(91) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (N-methyl-N-methoxyamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 118-121 ° C
  R _f value: 0.60 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 7: 1)
• (92) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2,2,2-trifluorethylamino)- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,59 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1)(92) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (2,2,2-trifluoroethylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.59 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
• (93) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 170-173°C
  R_f-Wert: 0,68 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)
  Ber.: C 58,81; H 4,63; N 25,72; Cl 10,85;
  Gef.: C 58,93; H 4,77; N 25,52; Cl 11,10.(93) 4 - [(3-Chlorophenyl) amino] -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 170-173 ° C
  R _f value: 0.68 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
  Re: C 58.81; H 4.63; N 25,72; Cl, 10.85;
  Found: C, 58.93; H 4.77; N 25,52; Cl 11,10.
• (94) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 169-172°C
  R_f-Wert: 0,60 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)
  Ber.: C 61,93; H 4,87; N 27,08;
  Gef.: C 62,00; H 4,95; N 27,07.(94) 4 - [(3-Fluorophenyl) amino] -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 169-172 ° C
  R _f value: 0.60 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
  Re: C 61.93; H, 4.87; N 27.08;
  Gef .: C 62.00; H 4.95; N 27.07.
• (95) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 181-184°C
  R_f-Wert: 0,50 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)
  Ber.: C 50,15; H 4,21; N 23,39; Br 22,24;
  Gef.: C 49,86; H 4,37; N 23,11; Br 22,30.(95) 4 - [(3-Bromophenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 181-184 ° C
  R _f value: 0.50 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
  Calc .: C 50.15; H 4,21; N 23.39; Br 22,24;
  Found: C, 49.86; H 4,37; N 23.11; Br 22,30.
• (96) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 193-196°C
  R_f-Wert: 0,53 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)
  Ber.: C 57,24; H 4,80; N 26,70; Cl 11,26;
  Gef.: C 57,48; H 4,97; N 26,54; Cl 11,85.(96) 4 - [(3-Chlorophenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 193-196 ° C
  R _f value: 0.53 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
  Re: C 57.24; H 4.80; N 26.70; Cl 11,26;
  Found: C, 57.48; H 4,97; N 26.54; Cl 11,85.
• (97) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 195-200°C
  R_f-Wert: 0,50 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)
  Ber.: C 60,39; H 5,07; N 28,17;
  Gef.: C 60,13; H 5,13; N 28,03.(97) 4 - [(3-Fluorophenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 195-200 ° C
  R _f value: 0.50 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
  Calc .: C 60.39; H 5.07; N 28,17;
  Found .: C 60.13; H 5:13; N 28.03.
• (98) 4-[(3-13romphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  Schmelzpunkt: 183-187°C
  R_f-Wert: 0,40 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)
  Ber.: C 49,63; H 3,90; N 21,70;
  Gef.: C 49,59; H 4,17; N 21,64.(98) 4 - [(3-13-rophenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 183-187 ° C
  R _f value: 0.40 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
  Calc .: C, 49.63; H 3.90; N 21.70;
  Found .: C 49.59; H 4,17; N 21.64.
• (99) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  Schmelzpunkt 188-192°C
  R_f-Wert: 0,41 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)
  Ber.: C 56,06; H 4,41; N 24,52; Cl 10,34;
  Gef.: C 55,75; H 4,67; N 24,43; Cl 10,97.(99) 4 - [(3-Chlorophenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 188-192 ° C
  R _f value: 0.41 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
  Calc .: C 56.06; H, 4.41; N 24.52; Cl 10,34;
  Found .: C 55.75; H 4.67; N 24.43; Cl 10,97.
• (100) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 166-169°C
  R_f-Wert: 0,48 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)(100) 4 - [(3-Fluorophenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 166-169 ° C
  R _f value: 0.48 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
• (101) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[2-(2′-hydroxyethylamino)­ ethyloxy]pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,10 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol/Am­ moniak = 5 : 5 : 1,25 : 0,1)
  Massenspektrum: M| = 340(101) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- [2- (2'-hydroxyethylamino) ethyloxy] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.10 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol / ammonia = 5: 5: 1.25: 0.1)
  Mass spectrum: M | = 340
• (102) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-azetidinyl)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 129-131°C
  R_f-Wert: 0,51 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 6 : 1)(102) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (1-azetidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 129-131 ° C
  R _f value: 0.51 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 6: 1)
• (103) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt 206-208°C
  R_f-Wert: 0,63 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 5 : 1)
  Ber.: C 51,76; H 4,07; N 22,64; Br 21,52;
  Gef.: C 51,67; H 4,22; N 22,44; Br 22,14.(103) 4 - [(3-Bromophenyl) amino] -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point 206-208 ° C
  R _f value: 0.63 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 5: 1)
  Re: C 51.76; H 4.07; N, 22.64; Br 21,52;
  Found: C, 51.67; H 4,22; N, 22:44; Br 22,14.
• (104) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)- amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 226-231°C
  R_f-Wert: 0,43 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 2)
  Ber.: C 52,06; H 4,61; N 20,24; Br 19,24;
  Gef.: C 52,23; H 4,83; B 20,30; Br 19,38.(104) 4 - [(3-Bromophenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 226-231 ° C
  R _f value: 0.43 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 2)
  Calc .: C 52.06; H 4.61; N 20,24; Br 19,24;
  Found .: C 52.23; H 4,83; B 20,30; Br 19:38.
• (105) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(3-hydroxypropyl)amino]- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 186-190°C
  R_f-Wert: 0,38 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 2)
  Ber.: C 61,92; H 5,84; N 27,08;
  Gef.: C 61,90; H 6,08; N 26,66.(105) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(3-hydroxypropyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 186-190 ° C
  R _f value: 0.38 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 2)
  Re: C 61.92; H 5.84; N 27.08;
  Found: C 61.90; H 6.08; N 26.66.
• (106) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(4-hydroxybutyl)amino]- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 195-201°C
  R_f-Wert: 0,32 (Kieselgel, Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 2)
  Ber.: C 62,95; H 6,21; N 25,91;
  Gef.: C 63,04; H 6,41; N 25,51.(106) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(4-hydroxybutyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 195-201 ° C
  R _f value: 0.32 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 2)
  Calc .: C 62.95; H 6.21; N, 25.91;
  Found: C, 63.04; H, 6.41; N 25.51.
• (107) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(cis-4-hydroxycyclohexyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 212-216°C
  R_f-Wert: 0,48 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 :3)
  Ber.: C 65,12; H 6,33; N 23,98;
  Gef.: C 65,06; H 6,46; N 23,86.(107) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(cis-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 212-216 ° C
  R _f value: 0.48 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 3)
  Ber .: C 65.12; H 6,33; N, 23.98;
  Found: C, 65.06; H 6,46; N 23,86.
• (108) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-tert.-butyloxycar­ bonylamino-cyclohexyl)amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 198-200°C
  R_f-Wert: 0,55 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 1)
  Massenspektrum: M⁺ = 449(108) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-tert-butyloxycarbonylamino-cyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 198-200 ° C
  R _f value: 0.55 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 1)
  Mass spectrum: M⁺ = 449
• (109) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(4-oxo-cyclohexyl)amino]- pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Hergestellt aus den Verbindungen des Beispiels 2 durch Umset­ zung mit trans-4-Hydroxycyclohexylamin und anschließender Um­ setzung mit Pyridiniumchlorochromat.
  Schmelzpunkt: 215-218°C
  R_f-Wert: 0,50 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 :3)
  Massenspektrum: M⁺ = 348(109) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(4-oxo-cyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Prepared from the compounds of Example 2 by reaction with trans-4-hydroxycyclohexylamine and subsequent reaction with pyridinium chlorochromate.
  Melting point: 215-218 ° C
  R _f value: 0.50 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 3)
  Mass spectrum: M⁺ = 348
• (110) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 219-223°C
  R_f-Wert: 0,34 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 2)
  Ber.: C 58,30; H 5,16; N 22,66; Cl 9,56;
  Gef.: C 58,22; H 5,06; N 22,88; Cl 9,61. (110) 4 - [(3-Chlorophenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 219-223 ° C
  R _f value: 0.34 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 2)
  Calc .: C, 58.30; H 5:16; N, 22.66; Cl 9,56;
  Found .: C, 58.22; H 5.06; N, 22,88; Cl 9,61.
• (111) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 220-223°C
  R_f-Wert: 0,38 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 2)
  Ber.: C 61,01; H 5,40; N 23,71;
  Gef.: C 61,14; H 5,46; N 23,83.(111) 4 - [(3-Fluorophenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 220-223 ° C
  R _f value: 0.38 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 2)
  Calc .: C 61.01; H 5.40; N, 23.71;
  Gef .: C 61,14; H 5.46; N 23,83.
• (112) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-methoxycyclo­ hexyl)amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 188-191°C
  R_f-Wert: 0,53 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 2)
  Ber.: C 65,91; H 6,64; N 23,06;
  Gef.: C 65,75; H 6,79; N 22,83.(112) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-methoxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 188-191 ° C
  R _f value: 0.53 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 2)
  Calc .: C, 65.91; H, 6.64; N 23.06;
  Found: C 65.75; H 6.79; N 22.83.
• (113) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-aminocyclohexyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Hergestellt aus den Verbindungen des Beispiels 2 durch Umset­ zung mit trans-4-tert.-Butyloxy-carbonylamino-cyclohexylamin und anschließende Umsetzung mit etherischer Chlorwasserstoff-Lösung und Methanol.
  Schmelzpunkt: < 260°C
  R_f-Wert: 0,28 (Reversed-Phase-Kieselgel; Methanol/5%ige Koch­ salzlösung = 10 : 4)(113) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-aminocyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Prepared from the compounds of Example 2 by reaction with trans-4-tert-butyloxy-carbonylamino-cyclohexylamine and subsequent reaction with ethereal hydrogen chloride solution and methanol.
  Melting point: <260 ° C
  R _f value: 0.28 (reversed-phase silica gel, methanol / 5% saline solution = 10: 4)
• (114) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-methylsulfonyl­ aminocyclohexyl)amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Hergestellt aus den Verbindungen des Beispiels 2 durch Umset­ zung mit trans-4-tert.-Butyloxycarbonylamino-cyclohexylamin und anschließende Umsetzung mit etherischer Chlorwasserstoff-Lösung und Methanol sowie anschließende Umsetzung mit Methan­ sulfonsäurechlorid.
  Schmelzpunkt: 192-195°C
  R_f-Wert: 0,37 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 2) (114) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-methylsulfonylaminocyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Prepared from the compounds of Example 2 by reacting with trans-4-tert.-butyloxycarbonylamino-cyclohexylamine followed by reaction with ethereal hydrogen chloride solution and methanol, followed by reaction with methanesulfonyl chloride.
  Melting point: 192-195 ° C
  R _f value: 0.37 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 2)
• (115) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-acetylamino­ cyclohexyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Hergestellt aus den Verbindungen des Beispiels 2 durch Umset­ zung mit trans-4-tert.-Butyloxycarbonylamino-cyclohexylamin und anschließende Umsetzung mit etherischer Chlorwasserstoff-Lö­ sung und Methanol sowie anschließende Umsetzung mit Acetanhy­ drid und Triethylamin.
  Schmelzpunkt: 302-305°C
  R_f-Wert: 0,38 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 3)(115) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-acetylamino cyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Prepared from the compounds of Example 2 by trans tion with trans-4-tert-butyloxycarbonylamino-cyclohexylamine and subsequent reaction with ethereal hydrogen chloride solu tion and methanol and subsequent reaction with Acetanhy drid and triethylamine.
  Melting point: 302-305 ° C
  R _f value: 0.38 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 3)
• (116) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-dimethylamino­ cyclohexyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Hergestellt aus den Verbindungen des Beispiels 2 durch Umset­ zung mit trans-4-tert.-Butyloxycarbonylamino-cyclohexylamin und anschließende Umsetzung mit etherischer Chlorwasserstoff-Lö­ sung und Methanol sowie anschließende Umsetzung mit Ameisen­ säure, Formaldehyd und Natriumhydrogencarbonat.
  Schmelzpunkt: 161-165°C
  R_f-Wert: 0,71 (Aluminiumoxid, Methylenchlorid/Methanol = 20 : 1)
  Ber.: C 66,82; H 7,21; N 25,97;
  Gef.: C 66,74; H 7,32; N 26,12.(116) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-dimethylamino cyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Prepared from the compounds of Example 2 by reaction with trans-4-tert-butyloxycarbonylamino-cyclohexylamine and subsequent reaction with ethereal hydrogen chloride solution and methanol, followed by reaction with formic acid, formaldehyde and sodium bicarbonate.
  Melting point: 161-165 ° C
  R _f value: 0.71 (alumina, methylene chloride / methanol = 20: 1)
  Ber .: C, 66.82; H 7,21; N, 25, 97;
  Found: C, 66.74; H 7,32; N 26,12.
• (117) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(cis-4-hydroxy-4-methyl­ cyclohexyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Hergestellt aus den Verbindungen der Beispiele IX und 2.
  R_f-Wert: 0,36 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 2)(117) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(cis-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Made from the compounds of Examples IX and 2.
  R _f value: 0.36 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 2)
• (118) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxy-4-methyl­ cyclohexyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Hergestellt aus den Verbindungen der Beispiele IX (1) und 2.
  Schmelzpunkt: 217-221°C
  R_f-Wert: 0,36 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 8 : 2)
  Ber.: C 65,91; H 6,64; N 23,06;
  Gef.: C 65,80; H 6,70; N 23,26. (118) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxy-4-methylcyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Prepared from the compounds of Examples IX (1) and 2.
  Melting point: 217-221 ° C
  R _f value: 0.36 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 8: 2)
  Calc .: C, 65.91; H, 6.64; N 23.06;
  Found: C, 65.80; H 6.70; N 23,26.
• (119) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(N-isopropyl-N-methyl­ amino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(119) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (N-isopropyl-N-methyl amino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (120) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(N-tert.-butyl-N-methyl­ amino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(120) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (N-tert-butyl-N-methyl amino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (121) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(N-(trans-4-hydroxy­ cyclohexyl)-N-methyl-amino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(121) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (N- (trans-4-hydroxy cyclohexyl) -N-methyl-amino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (122) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(2-hydroxy-1,1- dimethyl)ethylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(122) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(2-hydroxy-1,1- dimethyl) ethylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (123) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(cis-2,6-dimethyl­ morpholino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(123) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (cis-2,6-dimethyl morpholino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (124) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(trans-2,6-dimethyl­ morpholino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(124) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (trans-2,6-dimethyl morpholino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (125) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(3-methyl-morpholino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(125) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (3-methyl-morpholino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (126) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(3,3-dimethyl-morpholino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(126) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (3,3-dimethyl-morpholino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (127) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(3,5-dimethyl-morpholino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(127) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (3,5-dimethyl-morpholino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (128) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2-methyl-1-piperidinyl)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(128) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2-methyl-1-piperidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (129) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2,6-dimethyl-1- piperidinyl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(129) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2,6-dimethyl-1-) piperidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (130) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2,2,6,6-tetramethyl-1- piperidinyl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin (130) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2,2,6,6-tetramethyl-1-) piperidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine  
• (131) 4-[(3-Methylphenyl))amino]-6-(2-methyl-1-pyrrolidinyl)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(131) 4 - [(3-methylphenyl)) amino] -6- (2-methyl-1-pyrrolidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (132) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2,2-dimethyl-1- pyrrolidinyl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(132) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2,2-dimethyl-1-) pyrrolidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (133) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2,5-dimethyl-1- pyrrolidinyl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(133) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2,5-dimethyl-1-) pyrrolidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (134) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[trans-4-carboxy­ cyclohexylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(134) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [trans-4-carboxy cyclohexylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (135) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[trans-4-(methoxycarbonyl)­ cyclohexylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(135) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [trans-4- (methoxycarbonyl) cyclohexylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (136) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[trans-4-aminocarbonyl­ cyclohexylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(136) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [trans-4-aminocarbonyl cyclohexylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (137) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[trans-4-(N-methylaminocar­ bonyl)cyclohexylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(137) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [trans-4- (N-methylaminocar carbonyl) cyclohexylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (138) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[trans-4-(N,N-dimethylamino­ carbonyl)cyclohexylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(138) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [trans-4- (N, N-dimethylamino carbonyl) cyclohexylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (139) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[trans-4-(pyrrolidinocar­ bonyl)cyclohexylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(139) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [trans-4- (pyrrolidinocar carbonyl) cyclohexylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (140) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[trans-4-(morpholinocar­ bonyl)cyclohexylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(140) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [trans-4- (morpholinocar carbonyl) cyclohexylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (141) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-(hydroxymethyl)­ cyclohexylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(141) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4- (hydroxymethyl) cyclohexylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (142) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-piperidinylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin (142) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (4-piperidinylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine  
• (143) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-formyl-4-piperidinyl)­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(143) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1-formyl-4-piperidinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (144) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-acetyl-4-piperidinyl)­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(144) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1-acetyl-4-piperidinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (145) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-methylsulfonyl-4-piperi­ dinyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(145) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(1-methylsulfonyl-4-piper dinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (146) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-methoxycarbonyl-4-pipe­ ridinyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(146) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1-methoxycarbonyl-4-pipe ridinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (147) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-cyano-4-piperidinyl)­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(147) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1-cyano-4-piperidinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (148) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-aminocarbonyl-4-piperi­ dinyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(148) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(1-aminocarbonyl-4-piperi dinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (149) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-(N-methylamino)carbonyl- 4-piperidinyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(149) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1- (N-methylamino) carbonyl] 4-piperidinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (150) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-(N,N-dimethylamino)car­ bonyl-4-piperidinyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(150) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1- (N, N-dimethylamino) car carbonyl-4-piperidinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (151) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-methoxycarbonyl-1- piperidinyl)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(151) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (4-methoxycarbonyl-1) piperidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (152) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[4-(N-methylamino)carbonyl- 1-piperidinyl]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(152) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [4- (N -methylamino) carbonyl] 1-piperidinyl] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (153) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[4-(N,N-dimethylamino)car­ bonyl-1-piperidinyl]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(153) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [4- (N, N-dimethylamino) car carbonyl-1-piperidinyl] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (154) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[4-(pyrrolidino)carbonyl-1- piperidinyl]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin (154) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [4- (pyrrolidino) carbonyl-1 piperidinyl] pyrimido [5,4-d] pyrimidine  
• (155) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[4-hydroxymethyl-1-piperi­ dinyl]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(155) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [4-hydroxymethyl-1-piperi dinyl] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (156) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[3-hydroxymethyl-1-piperi­ dinyl]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(156) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [3-hydroxymethyl-1-piperi dinyl] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (157) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[2-hydroxymethyl-1-piperi­ dinyl]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(157) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- [2-hydroxymethyl-1-piperi dinyl] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (158) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(n-propylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin(158) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (n-propylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (159) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(n-butylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin(159) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- (n-butylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (160) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(3-phenyl-n-propylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(160) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (3-phenyl-n-propylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (161) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[4-hydroxy-4-phenyl-1- piperidinyl]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(161) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [4-hydroxy-4-phenyl-1 piperidinyl] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (162) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-carboxy-1-methyl)ethyl­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(162) 4 - [(3-methyl-phenyl) -amino] -6 - [(1-carboxy-1-methyl) -ethyl amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (163) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-methoxycarbonyl-1- rnethyl)ethylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(163) 4 - [(3-methyl-phenyl) -amino] -6 - [(1-methoxycarbonyl-1) rnethyl) ethylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (164) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-aminocarbonyl-1- methyl)ethylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(164) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1-aminocarbonyl-1) methyl) ethylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (165) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-(N-methylamino)carbonyl- 1-methyl)ethylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(165) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1- (N-methylamino) carbonyl] 1-methyl) ethylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (166) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-(N,N-dimethylamino)­ carbonyl-1-methyl)ethylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin (166) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1- (N, N-dimethylamino) carbonyl-1-methyl) ethylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine  
• (167) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-(1-pyrrolidino)carbonyl- 1-methyl)ethylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(167) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1- (1-pyrrolidino) carbonyl] 1-methyl) ethylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (168) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-(morpholino)carbonyl-1- methyl)ethylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(168) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1- (morpholino) carbonyl-1 methyl) ethylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (169) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(3-tetrahydrofurylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(169) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (3-tetrahydrofurylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (170) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-tetrahydropyranylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(170) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (4-tetrahydropyranylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (171) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(tetrahydrofurfurylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(171) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (tetrahydrofurfurylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (172) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-(2-hydroxyethyl)amino­ carbonyl-1-methyl)ethylamino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(172) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6 - [(1- (2-hydroxyethyl) amino carbonyl-1-methyl) ethylamino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (173) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-desoxy-1-D-sorbityl)­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(173) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1-deoxy-1-D-sorbityl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (174) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(phydroxyphenyl-amino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(174) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (phydroxyphenylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (175) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-(N-oxido-N,N- dimethylamino)-cyclohexyl)-amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(175) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4- (N-oxido-N, N- dimethylamino) cyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (176) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-methyl-N-oxido-4- piperidinyl)-amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(176) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1-methyl-N-oxido-4-) piperidinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (177) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(4-oxo-1-piperidinyl)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(177) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (4-oxo-1-piperidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (178) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[2-(2-hydroxyethyloxy)ethyl­ amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin (178) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6- [2- (2-hydroxyethyloxy) ethyl amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine  
• (179) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2,3-dihydroxypropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(179) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2,3-dihydroxypropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (180) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(di-isopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(180) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (di-isopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (181) 4-(Phenylamino)-6-(phenylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(181) 4- (phenylamino) -6- (phenylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (182) 4-[N-Methyl-N-phenyl-amino]-6-[N-methyl-N-phenyl-amino]­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(182) 4- [N-methyl-N-phenylamino] -6- [N-methyl-N-phenyl-amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (183) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(3-methylphenyl)amino]­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(183) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(3-methylphenyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (184) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[4-(morpholino)carbonyl-1- piperidinyl]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(184) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- [4- (morpholino) carbonyl-1 piperidinyl] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (185) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(tris-hydroxymethyl­ methylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(185) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (tris-hydroxymethyl methylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine

Beispiel 2Example 2 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-methylsulfinyl-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin und 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-methylsulfonyl­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6-methylsulphinyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine and 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6-methylsulfonyl pyrimido [5,4-d] pyrimidine

3,9 g 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]pyrimidin und 6,28 g 3-Chlorperoxybenzoesäure (50%ig) in 100 ml Methylenchlorid werden 75 Minuten unter Rückfluß er­ hitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Wasser versetzt, die organi­ sche Phase wird abgetrennt, mit Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, getrocknet und einrotiert. Der Rückstand wird mit Diethylether gerührt, der Feststoff abgesaugt und ge­ trocknet.
Ausbeute: 4,2 g,
R_f-Wert: 0,38 und 0,54 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 10 : 10 : 1) 3.9 g of 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine and 6.28 g of 3-chloroperoxybenzoic acid (50%) in 100 ml of methylene chloride are refluxed for 75 minutes he is hot. After cooling, water is added, the organic phase is separated, washed with sodium bicarbonate solution and water, dried and concentrated by rotary evaporation. The residue is stirred with diethyl ether, the solid is filtered off with suction and dried ge.
Yield: 4.2 g,
R _f value: 0.38 and 0.54 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 10: 10: 1)

Die Verbindungen wurden chromatographisch getrennt und charak­ terisiert:The compounds were separated by chromatography and charac terized:

• a) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-methylsulfinyl-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  Schmelzpunkt: 118°C
  R_f-Wert: 0,73 (Kieselgel; Essigester/Methanol = 10 : 1)
  Massenspektrum: M⁺ = 299a) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6-methylsulfinyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 118 ° C
  R _f value: 0.73 (silica gel, ethyl acetate / methanol = 10: 1)
  Mass spectrum: M⁺ = 299
• b) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-methylsulfonyl-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  Schmelzpunkt: 220°C
  R_f-Wert: 0,60 (Kieselgel; Essigester)
  Massenspektrum: M⁺ = 315b) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] -6-methylsulfonyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 220 ° C
  R _f value: 0.60 (silica gel, ethyl acetate)
  Mass spectrum: M⁺ = 315

Analog Beispiel 2 werden folgende Verbindungen erhalten:Analogously to Example 2, the following compounds are obtained:

• (1) 4-(Phenylamino)-6-methylsulfonyl-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Es wird ein Überschuß an 3-Chlorperoxybenzoesäure verwendet.
  R_f-Wert: 0,36 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1)(1) 4- (phenylamino) -6-methylsulfonyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  An excess of 3-chloroperoxybenzoic acid is used.
  R _f value: 0.36 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
• (2) 4-(N-Methyl-N-phenyl-amino)-6-methylsulfonyl-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Es wird ein Überschuß an 3-Chlorperoxybenzoesäure verwendet.
  R_f-Wert: 0,32 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1)(2) 4- (N-Methyl-N-phenylamino) -6-methylsulfonyl-pyrimido- [5,4-d] pyrimidine
  An excess of 3-chloroperoxybenzoic acid is used.
  R _f value: 0.32 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
• (3) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-methylsulfonyl-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  R_f-Wert: 0,64 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1)(3) 4 - [(3-Fluorophenyl) amino] -6-methylsulfonyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.64 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
• (4) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-methylsulfonyl-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  R_f-Wert: 0,50 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1) (4) 4 - [(3-Chlorophenyl) amino] -6-methylsulfonyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.50 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
• (5) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-methylsulfonyl-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  R_f-Wert: 0,38 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1)(5) 4 - [(3-Bromophenyl) amino] -6-methylsulfonyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.38 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
• (6) 4-[(3-Trifluormethylphenyl)amino]-6-methylsulfonyl-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,54 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1)(6) 4 - [(3-trifluoromethylphenyl) amino] -6-methylsulfonyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.54 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
• (7) 4-[(3-Methoxyphenyl)amino]-6-methylsulfonyl-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,49 (Kieselgel; Petrolether/Essigester/Methanol = 10 : 10 : 1)(7) 4 - [(3-Methoxyphenyl) amino] -6-methylsulfonyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.49 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate / methanol = 10: 10: 1)
• (8) 4-[(3-Ethylphenyl)amino]-6-methylsulfonyl-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  R_f-Wert: 0,37 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(8) 4 - [(3-Ethylphenyl) amino] -6-methylsulfonyl-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.37 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)

Beispiel 3Example 3 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin4 - [(3-methylphenyl) amino] -6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine

4,9 g 4-Chlor-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]pyrimidin, 2,0 g 3-Methylanilin, 2,4 ml Triethylamin und 100 ml Dioxan werden 3 Stunden auf 100°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reak­ tionsgemisch eingeengt und zwischen Wasser und Methylenchlorid verteilt. Die organische Phase wird abgetrennt, getrocknet und eingeengt und der Rückstand durch Chromatographie über eine Kieselgelsäule (Petrolether/Essigester = 2 : 1) gereinigt. Der Feststoff wird mit Diethylether verrieben, abgesaugt und ge­ trocknet.
Ausbeute: 2,8 g (43% der Theorie),
Schmelzpunkt: 118-120°C
R_f-Wert: 0,55 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1) 4.9 g of 4-chloro-6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine, 2.0 g of 3-methylaniline, 2.4 ml of triethylamine and 100 ml of dioxane are heated at 100 ° C. for 3 hours. After cooling, the reac tion mixture is concentrated and partitioned between water and methylene chloride. The organic phase is separated off, dried and concentrated by evaporation and the residue is purified by chromatography over a silica gel column (petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1). The solid is triturated with diethyl ether, filtered off with suction and dried ge.
Yield: 2.8 g (43% of theory),
Melting point: 118-120 ° C
R _f value: 0.55 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)

Analog Beispiel 3 werden folgende Verbindungen erhalten:Analogously to Example 3, the following compounds are obtained:

• (1) 4-(Phenylamino)-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,63 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(1) 4- (phenylamino) -6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.63 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (2) 4-[(4-Fluorphenyl)amino)-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Ausgangsmaterial: Verbindung des Beispiels IV, 2 1/2 tägiges Erhitzen.
  Schmelzpunkt: 200-202°C
  R_f-Wert: 0,44 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 60,80; H 4,42; N 28,36;
  Gef.: C 60,77; H 4,52; N 28,60.(2) 4 - [(4-Fluorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Starting material: Compound of Example IV, 2 1/2 day heating.
  Melting point: 200-202 ° C
  R _f value: 0.44 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calcd .: C, 60.80; H 4:42; N 28.36;
  Found: C 60.77; H 4.52; N 28.60.
• (3) 4-(N-Methyl-N-phenyl-amino)-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  R_f-Wert: 0,45 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(3) 4- (N-methyl-N-phenylamino) -6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.45 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (4) 4-[(3,4-Difluorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 212-214°C
  R_f-Wert: 0,51 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(4) 4 - [(3,4-Difluorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 212-214 ° C
  R _f value: 0.51 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (5) 4-[(3,5-Difluorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimi­ do[5,4-d]pyrimidin
  Durchführung in Butanol bei Rückflußtemperatur in Gegenwart von N-Ethyl-diisopropylamin.
  Schmelzpunkt: 199-201°C
  R_f-Wert: 0,62 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(5) 4 - [(3,5-Difluorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimi- do [5,4-d] pyrimidine
  Carrying out in butanol at reflux temperature in the presence of N-ethyl-diisopropylamine.
  Melting point: 199-201 ° C
  R _f value: 0.62 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (6) 4-[(3-Chlor-4-fluor-phenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 197-199°C(6) 4 - [(3-Chloro-4-fluoro-phenyl) -amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 197-199 ° C
• (7) 4-[[3,5-Bis-(trifluormethyl)-phenyl]amino]-6-(cyclopropyl­ amino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 228-230°C
  R_f-Wert: 0,68 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(7) 4 - [[3,5-Bis (trifluoromethyl) phenyl] amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 228-230 ° C
  R _f value: 0.68 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (8) 4-[(4-Fluor-3-trifluormethylphenyl)amino]-6-(cyclopropyl­ amino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 174-176°C
  R_f-Wert: 0,50 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 52,75; H 3,23; N 23,06;
  Gef.: C 52,52; H 3,52; N 22,66.(8) 4 - [(4-Fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl) -amino] -6- (cyclopropyl-amino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 174-176 ° C
  R _f value: 0.50 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C 52.75; H 3,23; N 23.06;
  Found: C 52.52; H 3.52; N 22,66.
• (9) 4-[(4-Fluor-3-methylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-py­ rimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 180-182°C
  R_f-Wert: 0,40 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 61,92; H 4,87; N 27,08;
  Gef.: C 61,71; H 4,96; N 26,82.(9) 4 - [(4-Fluoro-3-methylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -py-rimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 180-182 ° C
  R _f value: 0.40 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Re: C 61.92; H, 4.87; N 27.08;
  Found: C 61.71; H 4,96; N 26.82.
• (10) 4-[(4-Trifluormethylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 229-231°C
  R_f-Wert: 0,23 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(10) 4 - [(4-trifluoromethylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 229-231 ° C
  R _f value: 0.23 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (11) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  R_f-Wert: 0,52 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(11) 4 - [(3-Fluorophenyl) amino] -6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.52 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (12) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  R_f-Wert: 0,54 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(12) 4 - [(3-Chlorophenyl) amino] -6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.54 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (13) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  R_f-Wert: 0,60 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(13) 4 - [(3-Bromophenyl) amino] -6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.60 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (14) 4-[(3-Trifluormethylphenyl)amino]-6-methylthio-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,62 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1) (14) 4 - [(3-trifluoromethylphenyl) amino] -6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.62 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (15) 4-[(3-Methoxyphenyl-amino]-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  Schmelzpunkt: 168-170°C
  R_f-Wert: 0,49 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(15) 4 - [(3-Methoxyphenylamino] -6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 168-170 ° C
  R _f value: 0.49 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (16) 4-[(3-Ethylphenyl)amino]-6-methylthio-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin
  R_f-Wert: 0,53 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(16) 4 - [(3-Ethylphenyl) amino] -6-methylthio-pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.53 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (17) 4-[(3-Iodphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido- [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 240-242°C
  R_f-Wert: 0,47 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 44,57; H 3,42; N 20,79;
  Gef.: C 44,50; H 3,46; N 20,86.(17) 4 - [(3-iodophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 240-242 ° C
  R _f value: 0.47 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C 44.57; H, 3.42; N 20,79;
  Found: C 44.50; H, 3.46; N 20,86.
• (18) 4-[(3-Trifluormethoxyphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 168-170°C
  R_f-Wert: 0,55 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(18) 4 - [(3-trifluoromethoxyphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 168-170 ° C
  R _f value: 0.55 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (19) 4-[(3-Cyanphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 240°C
  R_f-Wert: 0,41 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(19) 4 - [(3-Cyanophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 240 ° C
  R _f value: 0.41 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (20) 4-[(3-Ethoxycarbonylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(20) 4 - [(3-ethoxycarbonylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (21) 4-[(3-Isopropylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin(21) 4 - [(3-isopropylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri mido [5,4-d] pyrimidine
• (22) 4-[(3-Cyclopropylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin (22) 4 - [(3-Cyclopropylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri mido [5,4-d] pyrimidine  
• (23) 4-[(4-Chlorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 218-220°C
  R_f-Wert: 0,45 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 57,60; H 4,18; N 26,87;
  Gef.: C 57,71; H 4,32; N 26,57.(23) 4 - [(4-Chlorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 218-220 ° C
  R _f value: 0.45 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C 57.60; H 4,18; N 26.87;
  Gef .: C 57.71; H 4,32; N 26.57.
• (24) 4-[(4-Methylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 192-194°C
  R_f-Wert: 0,47 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 65,73; H 5,51; N 28,74;
  Gef.: C 65,67; H 5,65; N 28,51.(24) 4 - [(4-Methylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 192-194 ° C
  R _f value: 0.47 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Re: C 65.73; H, 5.51; N 28.74;
  Found: C, 65.67; H 5.65; N 28.51.
• (25) 4-[(4-Methoxyphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 187-189°C
  R_f-Wert: 0,45 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 62,32; H 5,23; N 27,25;
  Gef.: C 62,14; H 5,29; N 26,95.(25) 4 - [(4-Methoxyphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 187-189 ° C
  R _f value: 0.45 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Re: C 62.32; H 5,23; N 27,25;
  Found .: C, 62.14; H 5,29; N 26.95.
• (26) 4-[(4-tert.Butylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 142-144°C
  R_f-Wert: 0,55 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 68,23; H 6,63; N 25,13;
  Gef.: C 68,16; H 6,77; N 24,72.(26) 4 - [(4-tert-butylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 142-144 ° C
  R _f value: 0.55 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Re: C 68.23; H, 6.63; N 25,13;
  Gef .: C 68.16; H 6,77; N 24.72.
• (27) 4-[[3-(Cyclopentyloxy)phenyl]amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(27) 4 - [[3- (cyclopentyloxy) phenyl] amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (28) 4-[(4-Bromphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 229-231°C
  R_f-Wert: 0,42 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 50,42; H 3,66; N 23,52;
  Gef.: C 50,41; H 3,79; N 23,50. (28) 4 - [(4-Bromophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 229-231 ° C
  R _f value: 0.42 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C 50.42; H, 3.66; N 23.52;
  Found: C, 50.41; H 3.79; N 23,50.
• (29) 4-[(2-Methylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 218-220°C
  R_f-Wert: 0,40 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 65,73; H 5,51; N 28,74;
  Gef.: C 65,72; H 5,55; N 28,22.(29) 4 - [(2-Methylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 218-220 ° C
  R _f value: 0.40 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Re: C 65.73; H, 5.51; N 28.74;
  Found: C, 65.72; H, 5.55; N 28,22.
• (30) 4-[(3,4-Dimethylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 180-182°C
  R_f-Wert: 0,40 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 66,64; H 5,92; N 27,43;
  Gef.: C 66,56; H 5,99; N 27,51.(30) 4 - [(3,4-dimethylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 180-182 ° C
  R _f value: 0.40 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C, 66.64; H 5.92; N 27.43;
  Found: C 66.56; H 5.99; N 27.51.
• (31) 4-[(5-Indanyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 199-201°C
  R_f-Wert: 0,42 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)(31) 4 - [(5-Indanyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 199-201 ° C
  R _f value: 0.42 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
• (32) 4-[(2-Naphthyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 187-189°C
  R_f-Wert: 0,38 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 69,49; H 4,91; N 25,59;
  Gef.: C 69,22; H 4,96; N 25,87.(32) 4 - [(2-Naphthyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 187-189 ° C
  R _f value: 0.38 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Re: C 69.49; H 4.91; N 25.59;
  Found .: C 69.22; H 4,96; N 25,87.
• (33) 4-[(1,2,3,4-Tetrahydro-6-naphthyl)amino]-6-(cyclopropyl­ amino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(33) 4 - [(1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl) amino] -6- (cyclopropyl amino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (34) 4-[(3,s-Dimethylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 210-212°C
  R_f-Wert: 0,48 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 66,64; H 5,92; N 27,43;
  Gef.: C 66,71; H 6,07; N 27,60. (34) 4 - [(3, s-dimethylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 210-212 ° C
  R _f value: 0.48 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C, 66.64; H 5.92; N 27.43;
  Found: C 66.71; H 6.07; N 27,60.
• (35) 4-[(2,5-Dimethylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 210-212°C
  R_f-Wert: 0,38 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 66,64; H 5,92; N 27,43;
  Gef.: C 66,65; H 5,93; N 27,56.(35) 4 - [(2,5-Dimethylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 210-212 ° C
  R _f value: 0.38 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C, 66.64; H 5.92; N 27.43;
  Found: C, 66.65; H 5.93; N 27.56.
• (36) 4-[(3,4-Dichlorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 228-230°C
  R_f-Wert: 0,40 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 51,88; H 3,48; N 24,20;
  Gef.: C 51,70; H 3,52; N 23,77.(36) 4 - [(3,4-dichlorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 228-230 ° C
  R _f value: 0.40 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calc .: C, 51.88; H, 3.48; N 24.20;
  Found: C 51.70; H 3.52; N 23,77.
• (37) 4-[(2-Fluorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 198-200°C
  R_f-Wert: 0,41 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 60,80; H 4,42; N 28,36;
  Gef.: C 60,60; H 4,61; N 28,16.(37) 4 - [(2-Fluorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 198-200 ° C
  R _f value: 0.41 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Calcd .: C, 60.80; H 4:42; N 28.36;
  Found: C 60.60; H 4.61; N 28,16.
• (38) 4-[(2,5-Difluorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 238-240°C
  R_f-Wert: 0,43 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 57,32; H 3,84; N 26,73;
  Gef.: C 57,57; H 4,05; N 26,23.(38) 4 - [(2,5-Difluorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 238-240 ° C
  R _f value: 0.43 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Re: C 57.32; H, 3.84; N 26.73;
  Gef .: C 57.57; H 4.05; N 26,23.
• (39) 4-[(2-Fluor-5-methylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 200-202°C
  Ber.: C 61,92; H 4,87; N 27,08;
  Gef.: C 61,99; H 4,99; N 27,00.(39) 4 - [(2-Fluoro-5-methylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 200-202 ° C
  Re: C 61.92; H, 4.87; N 27.08;
  Found: C 61.99; H 4.99; N 27.00.
• (40) 4-[(2-Fluor-3-trifluormethyl-phenyl)amino]-6-(cyclopro­ pylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 204-206°C
  Ber.: C 52,75; H 3,23; N 23,06;
  Gef.: C 53,50; H 3,39; N 22,59.(40) 4 - [(2-Fluoro-3-trifluoromethyl-phenyl) -amino] -6- (cyclopropylphenyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 204-206 ° C
  Calc .: C 52.75; H 3,23; N 23.06;
  Found: C 53.50; H 3.39; N 22.59.
• (41) 4-[(2-Fluor-3-methyl-phenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin(41) 4 - [(2-fluoro-3-methylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (42) 4-[(2-Fluor-5-trifluormethyl-phenyl)amino]-6-(cyclopro­ pylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 210-212°C
  R_f-Wert: 0,28 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)
  Ber.: C 52,75; H 3,23; N 23,06;
  Gef.: C 52,37; H 3,51; N 23,27.(42) 4 - [(2-Fluoro-5-trifluoromethyl-phenyl) -amino] -6- (cyclopropylphenyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 210-212 ° C
  R _f value: 0.28 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
  Calc .: C 52.75; H 3,23; N 23.06;
  Found .: C 52.37; H 3.51; N 23,27.
• (43) 4-[(2,5-Difluor-4-methyl-phenyl)amino]-6-(cyclopropyl­ amino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(43) 4 - [(2,5-Difluoro-4-methylphenyl) amino] -6- (cyclopropyl amino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (44) 4-[(2,4-Difluor-3-methyl-phenyl)amino]-6-(cyclopropyl­ amino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(44) 4 - [(2,4-Difluoro-3-methylphenyl) amino] -6- (cyclopropyl amino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (45) 4-[(3-Nitrophenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 208-210°C
  R_f-Wert: 0,32 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 1 : 1)
  Ber.: C 55,72; H 4,05; N 30,32;
  Gef.: C 55,58; H 4,12; N 30,42.(45) 4 - [(3-Nitrophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 208-210 ° C
  R _f value: 0.32 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1)
  Re: C 55.72; H 4.05; N 30.32;
  Found .: C 55.58; H 4,12; N 30,42.
• (46) 4-[(3-Ethinylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 279-281°C
  R_f-Wert: 0,43 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)
  Ber.: C 67,53; H 4,66; N 27,79;
  Gef.: C 67,48; H 4,76; N 28,14.(46) 4 - [(3-Ethynylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 279-281 ° C
  R _f value: 0.43 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
  Calc .: C 67.53; H 4.66; N 27.79;
  Found: C, 67.48; H 4.76; N 28,14.
• (47) 4-(Phenylamino)-6-(morpholino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin(47) 4- (phenylamino) -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (48) 4-[N-Methyl-N-(3-methylphenyl)-amino]-6-(morpholino)-py­ rimido[5,4-d]pyrimidin (48) 4- [N-methyl-N- (3-methylphenyl) -amino] -6- (morpholino) -py rimido [5,4-d] pyrimidine  
• (49) 4-[N-Methyl-N-phenyl-amino]-6-(morpholino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin(49) 4- [N-methyl-N-phenyl-amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (50) 4-[(3-Cyclopropylphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin(50) 4 - [(3-Cyclopropylphenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (51) 4-[(3-Cyano-4-hydroxyphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimi­ do[5,4-d]pyrimidin(51) 4 - [(3-Cyano-4-hydroxyphenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimi do [5,4-d] pyrimidine
• (52) 4-[(3-Cyano-4-aminophenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin(52) 4 - [(3-Cyano-4-aminophenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine
• (53) 4-[(4-Hydroxy-3-nitrophenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimi­ do[5,4-d]pyrimidin(53) 4 - [(4-hydroxy-3-nitrophenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimi do [5,4-d] pyrimidine
• (54) 4-[(4-Amino-3-nitrophenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin(54) 4 - [(4-amino-3-nitrophenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine

Beispiel 4Example 4 4-(Phenylamino)-pyrimido[5,4-d]pyrimidin4- (phenylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine

Zu einer Mischung aus 10 ml Jodwasserstoffsäure (67%ig) und 2,4 g Diphosphortetrajodid werden bei 50°C 0,6 g 4-(Phenyl­ amino)-2,8-dichlor-pyrimido[5,4-d]pyrimidin portionsweise un­ ter Rühren zugegeben. Es wird 20 Minuten weitergerührt, auf Eis und Wasser gegossen und mit Natronlauge alkalisch ge­ stellt. Das Gemisch wird dreimal mit Methylenchlorid extra­ hiert, die vereinigten Extrakte werden getrocknet und einge­ engt. Der Rückstand wird in Dioxan gelöst, mit 0,5 g Palladium auf Kohle (10% Palladium) versetzt und über Nacht unter Rück­ fluß erhitzt. Es wird vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat wird eingeengt und der Rückstand durch Chromatographie über eine Aluminiumoxid-Säule mit Petrolether/Essigester (10 : 3) ge­ reinigt.
Ausbeute: 0,07 g (16% der Theorie),
Schmelzpunkt: 110-112°C
R_f-Wert: 0,55 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 2 : 1)To a mixture of 10 ml of hydriodic acid (67%) and 2.4 g of diphosphortetraiodide at 50 ° C, 0.6 g of 4- (phenylamino) -2,8-dichloro-pyrimido [5,4-d] pyrimidine in portions added with stirring. It is stirred for 20 minutes, poured onto ice and water and made alkaline with sodium hydroxide solution. The mixture is extracted three times with methylene chloride, the combined extracts are dried and concentrated. The residue is dissolved in dioxane, treated with 0.5 g of palladium on carbon (10% palladium) and refluxed overnight. It is filtered from the catalyst, the filtrate is concentrated and the residue purified by chromatography on an alumina column with petroleum ether / ethyl acetate (10: 3) ge.
Yield: 0.07 g (16% of theory),
Melting point: 110-112 ° C
R _f value: 0.55 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)

Analog Beispiel 4 werden folgende Verbindungen erhalten:The following compounds are obtained analogously to Example 4:

• (1) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 208-210°C
  R_f-Wert: 0,30 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(1) 4 - [(3-Bromophenyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 208-210 ° C
  R _f value: 0.30 (aluminum oxide, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
• (2) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 187-189°C
  R_f-Wert: 0,35 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 10 : 4)(2) 4 - [(3-Chlorophenyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 187-189 ° C
  R _f value: 0.35 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate = 10: 4)
• (3) 4-[(3-Trifluormethylphenyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  R_f-Wert: 0,41 (Aluminiumoxid; Petrolether/Essigester = 2 : 1)
  Massenspektrum: M⁺ = 291(3) 4 - [(3-Trifluoromethylphenyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  R _f value: 0.41 (alumina, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)
  Mass spectrum: M⁺ = 291
• (4) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-pyrimido[5,4-d]pyrimidin
  Schmelzpunkt: 159-160°C
  R_f-Wert: 0,25 (Kieselgel; Petrolether/Essigester = 2 : 1)(4) 4 - [(3-Methylphenyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine
  Melting point: 159-160 ° C
  R _f value: 0.25 (silica gel, petroleum ether / ethyl acetate = 2: 1)

Beispiel 5Example 5 Drag´es mit 75 mg WirksubstanzDrag'es with 75 mg active substance

1 Drag´ekern enthält:1 drag core contains:

Wirksubstanz|75,0 mgActive substance | 75,0 mg Calciumphosphatcalcium phosphate 93,0 mg93.0 mg Maisstärkecorn starch 35,5 mg35.5 mg Polyvinylpyrrolidonpolyvinylpyrrolidone 10,0 mg10.0 mg Hydroxypropylmethylcellulosehydroxypropyl methylcellulose 15,0 mg15.0 mg Magnesiumstearatmagnesium stearate 1,5 mg 1.5 mg 230,0 mg230.0 mg

Herstellungmanufacturing

Die Wirksubstanz wird mit Calciumphosphat, Maisstärke, Po­ lyvinylpyrrolidon, Hydroxypropylmethylcellulose und der Hälfte der angegebenen Menge Magnesiumstearat gemischt. The active substance is mixed with calcium phosphate, corn starch, Po lyvinylpyrrolidone, hydroxypropylmethylcellulose and the Half of the stated amount of magnesium stearate mixed.  

Auf einer Tablettiermaschine werden Preßlinge mit einem Durchmesser von ca. 13 mm hergestellt, diese werden auf einer geeigneten Maschine durch ein Sieb mit 1,5 mm-Maschen­ weite gerieben und mit der restlichen Menge Ma­ gnesiumstearat vermischt. Dieses Granulat wird auf einer Tablettiermaschine zu Tabletten mit der gewünschten Form gepreßt.On a tableting machine compacts are with a Diameter of about 13 mm made, these are on a suitable machine through a sieve with 1.5 mm mesh rubbed wide and with the remaining amount of Ma magnesium stearate. This granulate is on a Tabletting machine into tablets of the desired shape pressed.

Kerngewicht: 230 mg
Stempel: 9 mm, gewölbtCore weight: 230 mg
Stamp: 9 mm, curved

Die so hergestellten Drag´ekerne werden mit einem Film überzogen, der im wesentlichen aus Hydroxypropylmethylcel­ lulose besteht. Die fertigen Filmdragees werden mit Bie­ nenwachs geglänztThe drag cores produced in this way are made with a film coated, consisting essentially of hydroxypropylmethylcel lulose exists. The finished film dragees are with Bie shone

Drag´egewicht: 245 mg.Drag'e weight: 245 mg.

Beispiel 6Example 6 Tabletten mit 100 mg WirksubstanzTablets with 100 mg active substance Zusammensetzungcomposition

1 Tablette enthält:1 tablet contains:

Wirksubstanz|100,0 mgActive substance | 100.0 mg Milchzuckerlactose 80,0 mg80.0 mg Maisstärkecorn starch 34,0 mg34.0 mg Polyvinylpyrrolidonpolyvinylpyrrolidone 4,0 mg4.0 mg Magnesiumstearatmagnesium stearate 2,0 mg 2.0 mg 220,0 mg220.0 mg

Herstellungsverfahrenproduction method

Wirkstoff, Milchzucker und Stärke werden gemischt und mit einer wäßrigen Lösung des Polyvinylpyrrolidons gleichmäßig befeuchtet. Nach Siebung der feuchten Masse (2,0 mm Ma­ schenweite) und Trocknen im Hordentrockenschrank bei 50°C wird erneut gesiebt (1,5 mm-Maschenweite) und das Schmier­ mittel zugemischt. Die preßfertige Mischung wird zu Ta­ bletten verarbeitet.Active ingredient, lactose and starch are mixed and with an aqueous solution of polyvinylpyrrolidone evenly moistened. After sieving the wet mass (2.0 mm Ma width) and drying in a cupboard at 50 ° C is screened again (1.5 mm mesh) and the lubricating medium mixed. The press-ready mixture becomes Ta processed.

Tablettengewicht: 220 mg
Durchmesser: 10 mm, biplan mit beidseitiger Facette und einseitiger Teilkerbe.Tablet weight: 220 mg
Diameter: 10 mm, biplan with facet on both sides and one-sided part notch.

Beispiel 7Example 7 Tabletten mit 150 mg WirksubstanzTablets with 150 mg active substance Zusammensetzungcomposition

1 Tablette enthält:1 tablet contains:

Wirksubstanz|150,0 mgActive substance | 150,0 mg Milchzucker pulv.Milk sugar powder. 89,0 mg89.0 mg Maisstärkecorn starch 40,0 mg40.0 mg Kolloide KieselgelsäureColloidal silicic acid 10,0 mg10.0 mg Polyvinylpyrrolidonpolyvinylpyrrolidone 10,0 mg10.0 mg Magnesiumstearatmagnesium stearate 1,0 mg 1.0 mg 300,0 mg300.0 mg

Herstellungmanufacturing

Die mit Milchzucker, Maisstärke und Kieselsäure gemischte Wirksubstanz wird mit einer 20%igen wäßrigen Polyvinylpyr­ rolidonlösung befeuchtet und durch ein Sieb mit 1,5 mm-Maschenweite geschlagen.The mixed with lactose, corn starch and silica Active substance is mixed with a 20% aqueous polyvinylpyr The solution is moistened with a sieve and moistened with a sieve 1.5 mm mesh size.

Das bei 45°C getrocknete Granulat wird nochmals durch das­ selbe Sieb gerieben und mit der angegebenen Menge Magnesi­ umstearat gemischt. Aus der Mischung werden Tabletten ge­ preßt.
Tablettengewicht: 300 mg
Stempel: 10 mm, flach The dried granules at 45 ° C is again rubbed through the same sieve and mixed with the stated amount of magnesium stearate. From the mixture tablets are pressed ge.
Tablet weight: 300 mg
Stamp: 10 mm, flat

Beispiel 8Example 8 Hartgelatine-Kapseln mit 150 mg WirksubstanzHard gelatine capsules with 150 mg active substance

1 Kapsel enthält:1 capsule contains:

Wirkstoff|150,0 mgActive ingredient | 150.0 mg Maisstärke getr.Corn starch drink. ca. 180,0 mgabout 180.0 mg Milchzucker pulv.Milk sugar powder. ca. 87,0 mgabout 87.0 mg Magnesiumstearatmagnesium stearate 3,0 mg 3.0 mg ca. 420,0 mgabout 420.0 mg

Herstellungmanufacturing

Der Wirkstoff wird mit den Hilfsstoffen vermengt, durch ein Sieb von 0,75 mm-Maschenweite gegeben und in einem ge­ eigneten Gerät homogen gemischt.The active ingredient is mixed with the excipients, through given a sieve of 0.75 mm mesh size and in a ge suitable device homogeneously mixed.

Die Endmischung wird in Hartgelatine-Kapseln der Größe 1 abgefüllt.
Kapselfüllung: ca. 320 mg
Kapselhülle: Hartgelatine-Kapsel Größe 1.The final mixture is filled into size 1 hard gelatin capsules.
Capsule filling: approx. 320 mg
Capsule shell: hard gelatin capsule size 1.

Beispiel 9Example 9 Suppositorien mit 150 mg WirksubstanzSuppositories with 150 mg active substance

1 Zäpfchen enthält:1 suppository contains:

Wirkstoff|150,0 mgActive ingredient | 150.0 mg Polyäthylenglykol 1500Polyethylene glycol 1500 550,0 mg550.0 mg Polyäthylenglykol 6000Polyethylene glycol 6000 460,0 mg460.0 mg PolyoxyäthylensorbitanmonostearatPolyoxyäthylensorbitanmonostearat 840,0 mg 840.0 mg 2000,0 mg2000.0 mg

Herstellungmanufacturing

Nach dem Aufschmelzen der Suppositorienmasse wird der Wirkstoff darin homogen verteilt und die Schmelze in vor­ gekühlte Formen gegossen. After melting the suppository mass of the Active ingredient homogeneously distributed in it and the melt in front poured cooled molds.  

Beispiel 10Example 10 Suspension mit 50 mg WirksubstanzSuspension with 50 mg active substance

100 ml Suspension enthalten:100 ml suspension contain:

Wirkstoff|1,00 gActive ingredient | 1.00 g Carboxymethylcellulose-Na-SalzCarboxymethylcellulose-Na-salt 0,10 g0.10 g p-Hydroxybenzoesäuremethylesterp-hydroxybenzoate 0,05 g0.05 g p-Hydroxybenzoesäurepropylesterp-hydroxybenzoate 0,01 g0.01 g Rohrzuckercane sugar 10,00 g10.00 g Glyceringlycerin 5,00 g5.00 g Sorbitlösung 70%igSorbitol solution 70% 20,00 g20.00 g AromaAroma 0,30 g0.30 g Wasser dest., adWater dist., Ad 100 ml100 ml

Herstellungmanufacturing

Dest. Wasser wird auf 70°C erhitzt. Hierin wird unter Rüh­ ren p-Hydroxybenzoesäuremethylester und -propylester wobei Glycerin und Carboxymethylcellulose-Natriumsalz gelöst. Es wird auf Raumtemperatur abgekühlt und unter Rühren der Wirkstoff zugegeben und homogen dispergiert. Nach Zugabe und Lösen des Zuckers, der Sorbitlösung und des Aromas wird die Suspension zur Entlüftung unter Rühren evakuiert.
5 ml Suspension enthalten 50 mg Wirkstoff.Dest. Water is heated to 70 ° C. Herein, under stirring, p-hydroxybenzoic acid methyl ester and propyl ester are dissolved with glycerin and carboxymethyl cellulose sodium salt. It is cooled to room temperature and added with stirring, the active ingredient and dispersed homogeneously. After addition and dissolution of the sugar, the sorbitol solution and the aroma, the suspension is evacuated to vent with stirring.
5 ml of suspension contain 50 mg of active ingredient.

Beispiel 11Example 11 Ampullen mit 10 mg WirksubstanzAmpoules with 10 mg active substance

Zusammensetzungcomposition Wirkstoff|10,0 mgActive substance | 10.0 mg 0,01 n Salzsäure s.q. @0.01 n hydrochloric acid s.q. @ Aqua bidest, adAqua bidest, ad 2,0 ml2.0 ml

Herstellungmanufacturing

Die Wirksubstanz wird in der erforderlichen Menge 0,01 n HCl gelöst, mit Kochsalz isotonisch gestellt, sterilfil­ triert und in 2 ml Ampullen abgefüllt.The active substance is added in the required amount 0.01 n HCl dissolved, isotonic with saline, sterile sterile trated and filled into 2 ml ampoules.

Beispiel 12Example 12 Ampullen mit 50 mg WirksubstanzAmpoules with 50 mg active substance

Zusammensetzungcomposition Wirkstoff|50,0 mgActive ingredient | 50.0 mg 0,01 n Salzsäure s.q. @0.01 n hydrochloric acid s.q. @ Aqua bidest, adAqua bidest, ad 10,0 ml10.0 ml

Herstellungmanufacturing

Die Wirksubstanz wird in der erforderlichen Menge 0,01 n HCl gelöst, mit Kochsalz isotonisch gestellt, sterilfil­ triert und in 10 ml Ampullen abgefüllt.The active substance is added in the required amount 0.01 n HCl dissolved, isotonic with saline, sterile sterile trated and filled into 10 ml ampoules.

Claims (13)

1. Pyrimido[5,4-d]pyrimidine der allgemeinen Formel in der
R_a ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe,
R_b eine durch die Reste R₁ bis R₃ substituierte Phenylgruppe, wobei
R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom,
eine C_1-6-Alkyl-, Hydroxy- oder C_1-6-Alkoxygruppe,
eine C_3-7-Cycloalkyl- oder C_4-7-Cycloalkoxygruppe, welche je­ weils durch eine oder zwei Alkylgruppen oder durch eine Aryl­ gruppe substituiert sein können,
eine gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituierte C_2-5-Alkenyl- oder C_3-5-Alkenyloxygruppe, wobei der Vinylteil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituierte C_2-5-Alkinyl- oder C_3-5-Alkinyloxygruppe, wobei der Ethinyl­ teil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine Perfluoralkyl-, Perfluoralkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aral­ kyl-, Aralkoxy-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsul­ fonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Trifluormethylsulfenyl-, Trifluor­ methylsulfinyl-, Trifluormethylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Aryl­ sulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl- oder Aralkylsulfonylgruppe,
eine Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, C_3-7-Cyc­ loalkylamino-, N-Alkyl-C_3-7-cycloalkylamino-, Arylamino-, N-Alkyl-arylamino-, Aralkylamino- oder N-Alkyl-aralkylamino­ gruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 4- bis 7gliedrige Alkyleniminogruppe, wobei in den vorstehend erwähnten 5- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen jeweils eine oder zwei zu dem Stickstoffatom benachbarte Methylengruppen jeweils durch eine Carbonylgruppe oder in den vorstehend er­ wähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein können,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino) carbonyl- oder (Alkylenimino) sulfonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauer­ stoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkyl­ sulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkyl­ sulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonyl­ amino-, N-Alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-Alkyl-arylsulfonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-Alkyl­ aralkylcarbonylamino-, Aralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-aralkyl­ sulfonylamino-, Perfluoralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-perfluor­ alkylsulfonylamino-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Aralkyl­ carbonyl-, Aryl-hydroxymethyl-, Aralkyl-hydroxymethyl-, Carb­ oxy-, Alkoxycarbonyl-, Aralkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Al­ kylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Arylaminocarbonyl-, N-Alkyl-arylaminocarbonyl-, Aralkylaminocarbonyl-, N-Alkyl­ aralkylaminocarbonyl-, N-Hydroxy-aminocarbonyl-, N-Hydroxy­ alkylaminocarbonyl-, N-Alkoxy-aminocarbonyl-, N-Alkoxy-alkyl­ aminocarbonyl-, Cyano-, Azido-, N-Cyano-amino- oder N-Cyano­ alkylaminogruppe,
eine Sulfo-, Alkoxysulfonyl-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosul­ fonyl-, Dialkylaminosulfonyl-, Arylaminosulfonyl-, N-Alkyl­ arylaminosulfonyl-, Aralkylaminosulfonyl- oder N-Alkyl-aral­ kylaminosulfonylgruppe,
eine Phosphono-, O-Alkyl-phosphono-, O,O′-Dialkyl-phosphono-, O-Aralkyl-phosphono- oder O,O′-Diaralkyl-phosphonogruppe,
eine durch R₄ substituierte Alkylgruppe, wobei
R₄ eine Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Aralkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl-, Aralkylsulfonyl-, Carb­ oxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl- oder Cyanogruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 4- bis 7gliedrige Alkyleniminogruppe, wobei in den vor­ stehend erwähnten 5- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen jeweils eine oder zwei zu dem Stickstoffatom benachbarte Me­ thylengruppen durch eine Carbonylgruppe oder in den vorste­ hend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Al­ kyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein können,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino)carbonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefel­ atom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl­ imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann, darstellt, oder
eine durch R₄ substituierte Alkoxygruppe mit der Maßgabe, daß zwischen dem Sauerstoffatom der Alkoxygruppe und den Hetero­ atomen des Restes R₄, der wie vorstehend erwähnt definiert ist, mindestens zwei Kohlenstoffatome liegen müssen, und
R₃ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylgruppe oder
R₂ zusammen mit R₃, sofern diese an benachbarte Kohlenstoff­ atome gebunden sind, auch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituierte Methylendioxygruppe, eine ge­ gebenenfalls durch ein oder zwei Alkylgruppen substituierte n-C_3-6-Alkylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein oder zwei Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, durch eine oder zwei Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl- oder Cyangruppen substituierte 1,3-Butadien-1,4-diylengruppe, wobei die Substi­ tuenten gleich oder verschieden sein können, oder
R_a zusammen mit R₁, sofern R₁ in o-Stellung zu dem durch R_a substituierten Stickstoffatom steht, auch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituierte n-C_2-4-Alkylengruppe darstellen, und
R_c ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom,
eine Alkyl-, C_3-7-Cycloalkyl-, C_3-7-Cycloalkyl-C_1-3-alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Hydroxy-, C_1-8-Alkoxy-, C_4-7-Cycloalkoxy-, C_3-7-Cycloalkyl-C_1-3-alkoxy-, Aryloxy-, Aralkoxy-, Mercapto-, C_1-8-Alkylsulfenyl-, C_1-8-Alkylsulfinyl-, C_1-8-Alkylsulfonyl-, C_4-7-Cycloalkylsulfenyl-, C_4-7-Cycloalkylsulfinyl-, C_4-7-Cycloalkylsulfonyl-, C_3-7-Cycloalkyl-C_1-3-alkylsulfenyl-, C_3-7-Cycloalkyl-C_1-3-alkylsulfinyl-, C_3-7-Cycloalkyl-C_1-3-al­ kylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl- oder Aralkylsulfonylgruppe,
eine C_2-4-Alkoxygruppe, die durch eine C_1-4-Alkylamino- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylaminogruppe mit der Maßgabe substituiert ist, daß zwei Heteroatome mindestens durch zwei Kohlenstoff­ atome getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen oder 1 bis 2 Arylgruppen substituierte 4- bis 8gliedrige Alkylenimino­ gruppe, welche zusätzlich durch den Rest R₅ substituiert sein kann, wobei
R₅ mit der Maßgabe, daß die Heteroatome des Restes R₅ durch mindestens zwei Kohlenstoffatome von dem Ringstickstoffatom der Alkyleniminogruppe getrennt sind, eine Aryl-, Aralkyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocar­ bonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Cyano-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Aralkoxy-, Alkylcarbonyloxy-, Arylcarbonyloxy-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino)carbonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefel­ atom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl­ imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 4- bis 7gliedrige Alkyleniminogruppe, wobei in den vorste­ hend erwähnten 5- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen je­ weils eine oder zwei zu dem Stickstoffatom benachbarte Me­ thylengruppen jeweils durch eine Carbonylgruppe oder in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkyl­ sulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Al­ kylsulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbo­ nylamino-, N-Alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-Alkyl-arylsulfonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-Alkyl­ aralkylcarbonylamino-, Aralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-aral­ kylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylamino-, N-Alkyl-alkoxycar­ bonylamino-, Aralkoxycarbonylamino- oder N-Alkyl-aralkoxy­ carbonylaminogruppe,
eine (NR₇R₈)CONR₆- oder (NR₇R₈)SO₂NR₆-Gruppe, in denen
R₆ bis R₈, die gleich oder verschieden sein können, Was­ serstoffatome oder Alkylgruppen oder R₆ und R₇ zusammen eine n-C_2-4-Alkylengruppe und R₈ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen,
eine Carboxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Aminocarbonyl­ alkyl-, Alkylaminocarbonylalkyl- oder Dialkylaminocarbonyl­ alkylgruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino)carbonylalkylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ring­ atomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähn­ ten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Me­ thylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwe­ felatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino- oder N-Al­ kyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine Cyanoalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyal­ kyl-, Aminoalkyl-, Alkylaminoalkyl- oder Dialkylaminoalkyl­ gruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino)alkylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine Alkylcarbonylaminoalkyl-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino­ alkyl-, Alkylsulfonylaminoalkyl-, N-Alkyl-alkylsulfonyl­ aminoalkyl-, Arylcarbonylaminoalkyl-, N-Alkyl-arylcarbo­ nylaminoalkyl-, Arylsulfonylaminoalkyl-, N-Alkyl-arylsul­ fonylaminoalkyl-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsul­ fonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aral­ kylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl-, Aralkylsulfonyl-, Alkylsul­ fenylalkyl-, Alkylsulfinylalkyl-, Alkylsulfonylalkyl-, Aryl­ sulfenylalkyl-, Arylsulfinylalkyl- oder Arylsulfonylalkyl­ gruppe oder
eine C_3-7-Cycloalkylgruppe, wobei in einer C_5-7-Cyclo­ alkylgruppe eine Methylengruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein kann, darstellt,
oder R_c eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen sub­ stituierte 6- bis 8gliedrige Alkyleniminogruppe, welche zu­ sätzlich durch den Rest R₅ substituiert sein kann, wobei in den vorstehend erwähnten Alkyleniminogruppen jeweils eine Me­ thylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwe­ felatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl- oder R₉N-Gruppe er­ setzt ist, wobei
R₉ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, For­ myl-, Alkylcarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylcarbonyl-, Aryl­ sulfonyl-, Aralkylcarbonyl-, Aralkylsulfonyl-, Alkoxycar­ bonyl-, Cyano-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder eine (Alkylenimino) car­ bonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkylenimino­ teil, wobei in einem 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteil eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein kann, mit der Maßgabe dar­ stellt, daß die Heteroatome des Restes R₅ durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von den Ringheteroatomen der vorstehend er­ wähnten 6- bis 8gliedrigen Alkyleniminogruppen getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 1-Pyrrolidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome am Kohlen­ stoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befin­ den, oder 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Atom getrennt sind, wobei die vorstehend erwähnten 1-Pyrro­ lidinylgruppen zusätzlich durch den Rest R₅ mit der Maßgabe substituiert sein können, daß die Heteroatome des Restes R₅, der wie vorstehend erwähnt definiert ist, durch mindestens zwei Kohlenstoffatome von dem Ringstickstoffatom getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 1-Piperidinyl- oder 1-Azacyclohept-1-yl-gruppe, in denen zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 2 bis 6 Kohlen­ stoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, oder 1 bis 4 Kohlenstoffatome ent­ hält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Atom getrennt sind, oder 1 bis 3 Koh­ lenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch zwei Atome getrennt sind, wobei die vorstehend erwähnten 1-Piperidinyl- und 1-Azacyclohept-1-yl-gruppen zusätzlich durch den Rest R₅ mit der Maßgabe substituiert sein können, daß die Heteroatome des Re­ stes R₅, der wie vorstehend erwähnt definiert ist, durch min­ destens zwei Kohlenstoffatome von dem Ringstickstoffatom ge­ trennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 1-Pyrrolidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome in 3-Stellung durch eine -O-CH₂CH₂-O- oder -O-CH₂CH₂CH₂-O-Gruppe substituiert sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 1-Piperidinyl- oder 1-Azacyclohept-1-yl-gruppe, in denen in 3-Stellung oder in 4-Stellung jeweils zwei Wasserstoffatome durch eine -O-CH₂CH₂-O- oder -O-CH₂CH₂CH₂-O-Gruppe substitu­ iert sind,
eine Gruppe der Formel in der
m und n, die gleich oder verschieden sein können, die Zahlen 1 bis 3 oder
m die Zahl 0 und n die Zahl 2, 3 oder 4 bedeuten, wobei zu­ sätzlich der obige Benzoteil durch Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome, durch Alkyl-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Cyanogruppen und der obige gesättigte cyclische Iminoteil durch 1 oder 2 Alkylgruppen, wobei die Substituenten jeweils gleich oder verschieden sein können, mono- oder disubstituiert sein kann, oder
eine (R₁₀NR₁₁)-Gruppe, in der
R₁₀ und R₁₁ die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom,
eine C_1-16-Alkylgruppe, die durch 1 oder 2 Aryl-, C_3-7-Cyc­ loalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Alkylcarbonyloxy- oder Arylcarbo­ nyloxygruppen, durch eine Carboxy-, Alkyloxycarbonyl-, Amino­ carbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Cyano-, Aryloxy-, Aralkoxy-, C_2-4-Alkylendioxy-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe, durch eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte (Alkylenimino) carbonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in einem 6- oder 7gliedrigen Alkyleniminoteil jeweils eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Al­ kylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann, durch eine gegebe­ nenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 4- bis 7gliedrige Alkyleniminogruppe, wobei in den vorstehend erwähn­ ten 6- oder 7gliedrigen Alkyleniminogruppen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl- oder R₉N-Gruppe ersetzt sein kann, wobei R₉ wie eingangs definiert ist, durch eine Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkyl­ sulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonyl­ amino-, N-Alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-Al­ kyl-arylsulfonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-Alkylaralkyl­ carbonylamino-, Aralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-aralkylsulfon­ ylamino-, Alkoxycarbonylamino-1N-Alkyl-alkoxycarbonylamino-, Aralkoxycarbonylamino- oder N-Alkyl-aralkoxycarbonylamino­ gruppe, durch eine (R₈NR₇)-CO-NR₆- oder (R₈NR₇)-SO₂-NR₆-Grup­ pe, wobei R₆, R₇ und R₈ wie eingangs definiert sind, durch eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsul­ fenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aral­ kylsulfinyl- oder Aralkylsulfonylgruppe, durch eine C_4-7-Cy­ cloalkylgruppe, die durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe substituiert ist, durch eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, in der eine Methylengruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfo­ nyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Al­ kylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt ist, durch ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder durch 1 bis 5 Fluoratome substituiert sein kann, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome ge­ trennt sein müssen,
eine durch 2 bis 5 Hydroxygruppen substituierte C_3-8-Alkyl­ gruppe,
eine gegebenenfalls durch eine Arylgruppe oder C_3-7-Cyclo­ alkylgruppe substituierte Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei der Vinyl- oder Ethinylteil nicht mit dem Stickstoffatom verknüpft sein kann,
eine C_2-4-Alkylgruppe, die durch eine C_2-4-Alkoxygruppe sub­ stituiert ist, welche in ω-Position durch eine Hydroxy- oder C_2-4-Alkoxygruppe substituiert ist, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sein müssen,
eine Arylgruppe,
eine Cyclopropylgruppe, die durch 1 oder 2 Alkylgruppen, durch eine Aryl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkyl­ aminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe oder durch eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Kohlenstoffatome substituierte (Alkylenimino)carbonylgruppe mit jeweils 4 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil substituiert sein kann, wobei in den vorste­ hend erwähnten 6- oder 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Al­ kyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Aryl-imino- oder N-Aralkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C_4-7-Cycloalkylgruppe, welche zusätzlich durch R₅ mit der Maßgabe substituiert sein kann, daß die Heteroatome des Restes R₅, wobei dieser wie eingangs definiert ist, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 2 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, welche zusätzlich durch eine N,N-Dial­ kyl-N-oxido-aminogruppe substituiert ist,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkenylgruppe, wobei der Vinylteil nicht mit dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe verknüpft sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C_4-7-Cycloalkylgruppe, welche zusätzlich durch R₅ substituiert sein kann, wobei in dem Cycloalkylteil eine Methylengruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, N-Alkyl-N-oxido-imino- oder R₉N-Gruppe ersetzt ist, wobei R₅ und R₉ wie eingangs definiert sind, mit der Maßgabe, daß die Heteroatome des Restes R₅ sowie der vorstehend er­ wähnten Ringe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C₅-C₇-Cycloalkyl- oder C₅-C₇-Cycloalkylalkylgruppe, in denen jeweils eine Methylengruppe im Cycloalkylteil durch eine Car­ bonylgruppe ersetzt ist,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte Cyclopentyl- oder Cyclopentylalkylgruppe, in denen jeweils zwei Wasserstoffatome im Cyclopentylteil durch eine gerad­ kettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 1 bis 5 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benach­ barten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 bis 4 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlen­ stoffatomen befinden, die durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind, wobei die vorstehend erwähnten Ringe zusätzlich durch den Rest R₅ mit der Maßgabe substituiert sein können, daß die Heteroatome des Restes R₅, wobei dieser wie eingangs definiert ist, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoff­ atom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte Cyclohexyl-, Cyclohexylalkyl-, Cycloheptyl- oder Cycloheptyl­ alkylgruppe, in denen jeweils zwei Wasserstoffatome im Cyclo­ alkylteil durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Was­ serstoffatome an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, oder 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasser­ stoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Koh­ lenstoffatom getrennt sind, oder 1 bis 3 Kohlenstoffatome ent­ hält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch zwei Kohlenstoffatome getrennt sind, wobei die vorstehend erwähnten Ringe zusätzlich durch den Rest R₅ mit der Maßgabe substituiert sein können, daß die Heteroatome des Restes R₅₁ wobei dieser wie eingangs definiert ist, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 3-Cyclohexen-1-yl- oder 3-Cyclohexen-1-yl-alkylgruppe, in denen im Cyclohexenylteil zwei Wasserstoffatome in 2,5-Stel­ lung durch eine n-C_1-3-Alkylenbrücke ersetzt sind,
eine 3-Chinuclidinyl-, 4-Chinuclidinyl-, 2-Chinuclidinyl­ alkyl-, 3-Chinuclidinyl-alkyl-, 4-Chinuclidinyl-alkyl-, Aza­ bicyclo[2.2.1]hept-4-yl-, Azabicyclo[2.2.1]hept-4-yl-alkyl- oder Adamantylgruppe oder
auch, wenn R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar­ stellt, R₁₁ eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Cyanogruppe darstel­ len, bedeuten,
deren Tautomeren, deren Stereoisomere und deren Salze, wobei, sofern nichts anderes erwähnt wurde, unter den bei der Definition der vorstehend erwähnten Reste erwähnten Arylteilen eine Phenylgruppe zu verstehen ist, die jeweils durch R₁₂ monosubstituiert, durch R₁₃ mono-, di- oder trisubstituiert oder durch R₁₂ monosub­ stituiert und zusätzlich durch R₁₃ mono- oder disubstitu­ iert sein kann, wobei die Substituenten gleich oder ver­ schieden sein können, und
R₁₂ eine Cyano-, Carboxy-, Aminocarbonyl-, Alkylamino­ carbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkyl­ carbonyl-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Perfluoralkyl-, Perfluoralkoxy-, Ni­ tro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylcarbonyl­ amino-, Phenylalkylcarbonylamino-, Phenylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Phenylalkylsulfonylamino-, Phenylsul­ fonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-phenyl­ alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-phenylcarbonylamino-, N-Al­ kyl-alkylsulfonylamino-, N-Alkyl-phenylalkylsulfonyl­ amino-, N-Alkyl-phenylsulfonylamino-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl- oder Dialkylaminosulfonylgruppe und
R₁₃ eine Alkyl-, Hydroxy- oder Alkoxygruppe, ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellen, wobei zwei Reste R₁₃ sofern diese an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, auch eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, eine 1,3-Butadien-1,4-diylengruppe oder eine Methylendioxygruppe darstellen können,
sowie, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend erwähnten Alkyl-, Alkylen- und Alkoxyteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.1. pyrimido [5,4-d] pyrimidines of the general formula in the
R _{a represents} a hydrogen atom or an alkyl group,
R _{b is} a substituted by the radicals R₁ to R₃ phenyl group, wherein
R₁ and R₂, which may be the same or different, each represent a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom,
a C _1-6 alkyl, hydroxy or C _1-6 alkoxy group,
a C _3-7 cycloalkyl or C _4-7 cycloalkoxy group which may each be substituted by one or two alkyl groups or by an aryl group,
an optionally substituted by an aryl group substituted C _2-5 alkenyl or C _3-5 alkenyloxy group, wherein the vinyl moiety can not be linked to the oxygen atom,
an optionally substituted by an aryl group C _2-5 alkynyl or C _3-5 alkynyloxy group, wherein the ethynyl part may not be linked to the oxygen atom,
a perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy, aryl, aryloxy, aralkyl, aralkoxy, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfenyl, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, arylsulfenyl, aryl sulfinyl, Arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, aralkylsulfinyl or aralkylsulfonyl group,
a nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, C _3-7 cycloalkylamino, N-alkyl-C _3-7 cycloalkylamino, arylamino, N-alkylarylamino, aralkylamino or N-alkyl -aralkylamino group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 4- to 7-membered Alkyleniminogruppe, wherein in the above-mentioned 5- to 7-membered Alkyleniminogruppen each one or two adjacent to the nitrogen atom methylene groups each by a carbonyl group or in the above-mentioned he mentioned 6- to 7-membered Alkyleniminogruppen a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino, or N-aralkyl-imino group can be replaced,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) carbonyl or (Alkylenimino) sulfonyl group each having 4 to 7 ring atoms in the Alkyleniminoteil, wherein in the above-mentioned 6- to 7-membered Alkyleniminoteilen each methylene group in the 4-position by an oxygen or Sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkyl sulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced .
an alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N-alkyl-alkylsulfonylamino, arylcarbonylamino, N-alkylarylcarbonylamino, arylsulfonylamino, N-alkylarylsulfonylamino, aralkylcarbonylamino, N-alkylaralkylcarbonylamino -, aralkylsulfonylamino, N-alkyl-aralkyl sulfonylamino, perfluoroalkylsulfonylamino, N-alkyl-perfluoroalkylsulfonylamino, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, aryl-hydroxymethyl, aralkyl-hydroxymethyl, carboxy, alkoxycarbonyl- , Aralkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, N-alkylarylaminocarbonyl, aralkylaminocarbonyl, N-alkylarylaminocarbonyl, N-hydroxyaminocarbonyl, N-hydroxyalkylaminocarbonyl, N-alkoxy aminocarbonyl, N-alkoxyalkylaminocarbonyl, cyano, azido, N-cyanoamino or N-cyanoalkylamino group,
a sulfo, alkoxysulfonyl, aminosulfonyl, alkylaminosulphonyl, dialkylaminosulphonyl, arylaminosulphonyl, N-alkylarylaminosulphonyl, aralkylaminosulphonyl or N-alkylarylaminylsulphonyl group,
a phosphono, O-alkyl-phosphono, O, O'-dialkyl-phosphono, O-aralkyl-phosphono or O, O'-diaralkyl-phosphono group,
a substituted by R₄ alkyl group, wherein
R₄ represents a hydroxy, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, aralkylsulfinyl, aralkylsulfonyl, Carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl or cyano group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 4- to 7-membered Alkyleniminogruppe, wherein in the above-mentioned 5- to 7-membered Alkyleniminogruppen one or two adjacent to the nitrogen Me thylengruppen by a carbonyl group or in the vorste mentioned above 6- to 7-membered Alkyleniminogruppen one Methylene group in the 4 position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino, N-Al kyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino - or N-aralkyl-imino group may be replaced,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) carbonyl group each having 4 to 7 ring atoms in Alkyleniminoteil, wherein in the above-mentioned 6- to 7-membered alkyleneimine each methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl -, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced, represents, or
a substituted by R₄ alkoxy group with the proviso that between the oxygen atom of the alkoxy group and the hetero atoms of the radical R₄, which is defined as mentioned above, must be at least two carbon atoms, and
R₃ is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, an alkyl, alkoxy or trifluoromethyl group or
R₂ together with R₃, if attached to adjacent carbon atoms, also represents an optionally substituted by one or two alkyl groups methylenedioxy group, optionally substituted by one or two alkyl substituted nC _3-6 -alkylene group or optionally substituted by one or two fluoro, Chlorine, bromine or iodine atoms, by one or two hydroxy, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or cyano groups substituted 1,3-butadiene-1,4-diylene group, wherein the substituents may be identical or different, or
R _a together with R₁, provided that R₁ is in the o-position to the substituted by R _a nitrogen atom, also represent an optionally substituted by one or two alkyl groups nC _2-4 -alkylene group, and
R _{c is} a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom,
an alkyl, C _3-7 cycloalkyl, C _3-7 cycloalkylC _1-3 alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy, C _1-8 alkoxy, C _4-7 cycloalkoxy C _3-7 cycloalkyl C _1-3 alkoxy, aryloxy, aralkoxy, mercapto, C _1-8 alkyl sulfenyl, C _1-8 alkylsulfinyl, C _1-8 alkylsulfonyl, C _4-7 cycloalkylsulfenyl, C _4-7 cycloalkylsulfinyl, C _4-7 cycloalkylsulfonyl, C _3-7 cycloalkyl C _1-3 alkylsulfenyl, C _3-7 cycloalkyl C _1-3 -alkylsulfinyl, C _3-7 -cycloalkyl-C _1-3 -alkenylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, aralkylsulfinyl or aralkylsulfonyl group,
a C _2-4 alkoxy group which is substituted by a C _1-4 alkylamino or C₂-C₄ hydroxyalkylamino group with the proviso that two heteroatoms are separated by at least two carbon atoms,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups or 1 to 2 aryl groups substituted 4- to 8-membered alkyleneimino group, which may be additionally substituted by the radical R₅, wherein
R₅ with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅ are separated by at least two carbon atoms from the ring nitrogen atom of the Alkyleniminogruppe, an aryl, aralkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, Alkylaminocar carbonyl, dialkylaminocarbonyl, cyano, hydroxy , Alkoxy, aryloxy, aralkoxy, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, amino, alkylamino or dialkylamino group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) carbonyl group each having 4 to 7 ring atoms in Alkyleniminoteil, wherein in the above-mentioned 6- to 7-membered alkyleneimine each methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl -, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced,
a 4- to 7-membered alkyleneimino group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups, wherein one or two methylene groups adjacent to the nitrogen atom in each of the above-mentioned 5- to 7-membered alkyleneimino groups are each represented by a carbonyl group or in the above-mentioned 6- to 7-membered alkyleneimino groups a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkyl sulfonyl-imino, N -Aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced,
an alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, Al kylsulfonylamino-, N-alkyl-alkylsulfonylamino, Arylcarbo nylamino-, N-alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-alkyl arylsulfonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-alkyl aralkylcarbonylamino -, Aralkylsulfonylamino-, N-alkyl-aral kylsulfonylamino-, alkoxycarbonylamino, N-alkyl-alkoxycarbonylamino, Aralkoxycarbonylamino- or N-alkyl-aralkoxy carbonylamino group,
a (NR₇R₈) CONR₆ or (NR₇R₈) SO₂NR₆ group in which
R₆ to R₈, which may be identical or different, which represent hydrogen atoms or alkyl groups or R₆ and R₇ together represent an nC _2-4 -alkylene group and R₈ represents a hydrogen atom or an alkyl group,
a carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylaminocarbonylalkyl or dialkylaminocarbonylalkyl group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) carbonylalkyl group each having 4 to 7 ring atoms in the Alkyleniminoteil, wherein in the above-mentioned th 6- to 7-membered Alkyleniminoteilen each Me a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino or N-alkyl-imino group may be replaced,
a cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl or dialkylaminoalkyl group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) alkyl group having in each case 4 to 7 ring atoms in Alkyleniminoteil, wherein in the above-mentioned 6- to 7-membered Alkyleniminoteilen each have a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, Sulfonyl, imino or N-alkyl-imino group may be replaced,
an alkylcarbonylaminoalkyl, N-alkyl-alkylcarbonylaminoalkyl, alkylsulphonylaminoalkyl, N-alkylalkylsulphonylaminoalkyl, arylcarbonylaminoalkyl, N-alkylarylcarbonylaminoalkyl, arylsulphonylaminoalkyl, N-alkylarylsulphonylaminoalkyl, alkylsulfenyl, alkylsulphinyl Alkylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, aralkylsulfinyl, aralkylsulfonyl, alkylsulffenylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, arylsulffenylalkyl, arylsulfinylalkyl or arylsulfonylalkyl groups or
a C _3-7 -cycloalkyl group, wherein in a C _5-7 -cycloalkyl group a methylene group may be replaced by an oxygen or sulfur atom, a sulfinyl, sulfonyl, imino or N-alkyl-imino group,
or R _{c is} an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups substituted 6- to 8-membered Alkyleniminogruppe, which may additionally be substituted by the radical R₅, wherein in the above-mentioned Alkyleniminogruppen each Me a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom , is substituted by a sulfinyl, sulfonyl or R₉N group, wherein
R₉ represents a hydrogen atom, an alkyl, aryl, aralkyl, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylcarbonyl, arylsulfonyl, aralkylcarbonyl, aralkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, cyano, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl or Dialkylaminocarbonylgruppe or an (Alkylenimino) car bonylgruppe each having 4 to 7 ring atoms in the Alkylenimino part, wherein in a 6- to 7-membered Alkyleniminoteil a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino or N-alkyl-imino group may be replaced, provided that the heteroatoms of the radical R₅ are separated by at least 2 carbon atoms from the ring heteroatoms of the above-mentioned 6- to 8-membered alkyleneimino groups,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 1-pyrrolidinyl group in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are replaced by a straight-chain alkylene bridge, said bridge containing 2 to 6 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or 1 to 5 carbon atoms contains, when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms, or contains 2 to 4 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are on carbon atoms which are separated by an atom, wherein the above-mentioned 1-pyrrolidinyl groups additionally by the radical R₅ with with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅, which is defined as mentioned above, are separated by at least two carbon atoms from the ring nitrogen atom,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 1-piperidinyl or 1-azacyclohept-1-yl group in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are replaced by a straight-chain alkylene, this bridge containing 2 to 6 carbon atoms, if the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or contain 1 to 5 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms, or contain 1 to 4 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by an atom, or 1 to Contains 3 Koh atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms which are separated by two atoms, wherein the above-mentioned 1-piperidinyl and 1-Azacyclohept-1-yl groups may be additionally substituted by the radical R₅ with the proviso in that the heteroatoms of the radical R₅, which is defined as mentioned above, are distilled by at least when two carbon atoms are separated from the ring nitrogen atom,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 1-pyrrolidinyl group in which two hydrogen atoms in the 3-position are substituted by an -O-CH₂CH₂-O- or -O-CH₂CH₂CH₂-O group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 1-piperidinyl or 1-Azacyclohept-1-yl group in which in the 3-position or in the 4-position in each case two hydrogen atoms by a -O-CH₂CH₂-O- or -O- CH₂CH₂CH₂-O group are substituted iert,
a group of the formula in the
m and n, which may be the same or different, the numbers 1 to 3 or
m is the number 0 and n is the number 2, 3 or 4, wherein additionally to the above benzo moiety by fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms, by alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy or cyano groups and the above saturated cyclic imino moiety by 1 or 2 alkyl groups, wherein the substituents may each be the same or different, mono- or disubstituted, or
a (R₁₀NR₁₁) group in which
R₁₀ and R₁₁ which may be the same or different, each represents a hydrogen atom,
a C _1-16 alkyl group represented by 1 or 2 aryl, C _3-7 cycloalkyl, hydroxy, alkoxy, alkylcarbonyloxy or arylcarboxyloxy groups, by a carboxy, alkyloxycarbonyl, amino carbonyl, alkylaminocarbonyl -, dialkylaminocarbonyl, cyano, aryloxy, aralkoxy, C _2-4 alkylenedioxy, amino, alkylamino or dialkylamino group, by an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups (Alkylenimino) carbonyl group having in each case 4 to 7 ring atoms in the Alkyleniminoteil, wherein in a 6- or 7-membered Alkyleniminoteil each methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N-Al kylcarbonyl-imino , N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced by an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 4- to 7-membered Alkyleniminogruppe, wherein in the above-mentioned th 6 or 7-membered Alkyleniminogruppen each have a methylene group in 4-position may be replaced by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl or R₉N group, wherein R₉ is as defined above, by an alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkyl sulfonylamino, N- Alkylalkylsulfonylamino, arylcarbonylamino, N-alkylarylcarbonylamino, arylsulfonylamino, N-alkylarylsulfonylamino, aralkylcarbonylamino, N-alkylaralkylcarbonylamino, aralkylsulfonylamino, N-alkylaralkylsulfonylamino, alkoxycarbonylamino-1N Alkyl-alkoxycarbonylamino, Aralkoxycarbonylamino- or N-alkyl-aralkoxycarbonylamino group, by a (R₈NR₇) -CO-NR₆- or (R₈NR₇) -SO₂-NR₆ group, wherein R₆, R₇ and R₈ are as defined above, by an alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfinyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, arylsulfinyl or aralkylsulfonyl group, by a C _4-7 -cycloalkyl group which is represented by a hydroxy, alkoxy, amino , Alkylamino or dialkylamino is substituted by an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups C _5-7 cycloalkyl group in which a methylene group by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfo nyl-, imino, N-alkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-Al kylsulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group, may be substituted by a chlorine, bromine or iodine atom or by 1 to 5 fluorine atoms, wherein the heteroatoms of the abovementioned substituents must be separated from the nitrogen atom of the (R₁₀NR₁₁) group by at least 2 carbon atoms,
a C _3-8 -alkyl group substituted by 2 to 5 hydroxy groups,
an alkenyl or alkynyl group, each optionally substituted by an aryl group or C _3-7 cycloalkyl group, each having 3 to 6 carbon atoms, wherein the vinyl or ethynyl moiety may not be linked to the nitrogen atom,
a C _2-4 alkyl group which is stituiert sub by a C _2-4 alkoxy group which is substituted in the ω _2-4 alkoxy-position by a hydroxy or C, wherein the heteroatoms of the above-mentioned substituents of the nitrogen atom, the (R₁₀NR₁₁) group must be separated by at least 2 carbon atoms,
an aryl group,
a cyclopropyl group represented by 1 or 2 alkyl groups, by an aryl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl or dialkylaminocarbonyl group or by an optionally substituted by 1 to 4 carbon atoms (alkylenimino) carbonyl group each having 4 to 7 ring atoms in the Alkyleniminoteil may be substituted, wherein in the vorste mentioned above 6- or 7-membered alkyleneimine each a methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, imino, N-Al kyl-imino, N Alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-aryl-imino or N-aralkyl-imino group may be replaced,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups C _4-7 -cycloalkyl group, which may be additionally substituted by R₅ with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅, wherein this as defined above, by at least 2 carbon atoms from the nitrogen atom of (R₁₁NR₁₀ ) Group are separated,
an optionally substituted by 1 to 2 alkyl groups C _5-7 -cycloalkyl group which is additionally substituted by an N, N-dialkyl-N-oxido-amino group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups C _5-7 cycloalkenyl group, wherein the vinyl moiety can not be linked to the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
a C _4-7 -cycloalkyl group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups, which may additionally be substituted by R₅, wherein in the cycloalkyl moiety a methylene group is replaced by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, N-alkyl-N- oxido-imino or R₉N group is replaced, wherein R₅ and R₉ are as defined above, with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅ and the above-mentioned he rings separated by at least 2 carbon atoms from the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group are,
a C₅-C₇-cycloalkyl or C₅-C₇-cycloalkylalkyl group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups, in each of which a methylene group in the cycloalkyl part is replaced by a carbonyl group,
a cyclopentyl or cyclopentylalkyl group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups, in each of which two hydrogen atoms in the cyclopentyl moiety are replaced by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 2 to 6 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or 1 to Contains 5 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are at neigh disclosed carbon atoms, or contains 2 to 4 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are located on carbon atoms, which are separated by a carbon atom, wherein the above-mentioned rings additionally by the rest R₅ can be substituted with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅, wherein this is as defined above, are separated by at least 2 carbon atoms from the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups cyclohexyl, cyclohexylalkyl, cycloheptyl or cycloheptyl alkyl group, in each of which two hydrogen atoms in the cyclo alkyl part are replaced by a straight-chain alkylene, said bridge contains 2 to 6 carbon atoms, when the two hydrogen atoms on is the same carbon atom, or contains 1 to 5 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms, or contains 1 to 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by a carbon atom, or 1 to 3 carbon atoms ent holds when the two hydrogen atoms are on carbon atoms which are separated by two carbon atoms, wherein the above-mentioned rings may be additionally substituted by the radical R₅ with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅₁ wherein this is as defined above , you at least 2 carbon atoms are separated from the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 3-cyclohexen-1-yl or 3-cyclohexen-1-yl-alkyl group in which two hydrogen atoms in the cyclohexenyl moiety in 2.5-Stel are replaced by a nC _1-3 alkylene .
a 3-quinuclidinyl, 4-quinuclidinyl, 2-quinuclidinyl alkyl, 3-quinuclidinyl-alkyl, 4-quinuclidinyl-alkyl, aza-bicyclo [2.2.1] hept-4-yl, azabicyclo [2.2.1 ] hept-4-yl-alkyl or adamantyl group or
also when R₁₀ represents a hydrogen atom or an alkyl group, R₁₁ represents a hydroxy, alkoxy or cyano group,
their tautomers, their stereoisomers and their salts, which, unless otherwise stated, is understood by the aryl parts mentioned in the definition of the abovementioned radicals, a phenyl group monosubstituted by R₁₂, mono-, di- or trisubstituted by R₁₃ or monosubstituted by R₁₂ and additionally mono- or disubstituted by R₁₃, wherein the substituents may be the same or different, and
R₁₂ is a cyano, carboxy, aminocarbonyl, alkylamino carbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkylsulfenyl, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylsulphonyloxy, perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy, nickel, amino, Alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, phenylalkylcarbonylamino, phenylcarbonylamino, alkylsulphonylamino, phenylalkylsulphonylamino, phenylsulphonylamino, N-alkylalkylcarbonylamino, N-alkylphenylalkylcarbonylamino, N-alkylphenylcarbonylamino, N Alkyl-alkylsulfonylamino, N-alkylphenylalkylsulfonylamino, N-alkylphenylsulfonylamino, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl group and
R₁₃ represents an alkyl, hydroxy or alkoxy group, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, where two radicals R₁₃ if they are bonded to adjacent carbon atoms, also an alkylene group having 3 to 6 carbon atoms, a 1,3- Butadiene-1,4-diylene group or a methylenedioxy group,
and, unless otherwise stated, the abovementioned alkyl, alkylene and alkoxy parts each contain 1 to 4 carbon atoms. 2. Pyrimido[5,4-d]pyrimidine der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der
R_a ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe,
R_b eine durch die Reste R₁ bis R₃ substituierte Phenylgruppe, wobei
R₁ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom,
eine C_1-6-Alkyl-, Hydroxy- oder C_1-6-Alkoxygruppe,
eine C_3-6-Cycloalkyl- oder C_5-6-Cycloalkoxygruppe,
eine C_2-5-Alkenyl- oder C_3-5-Alkenyloxygruppe, wobei der Vinylteil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine C_2-5-Alkinyl- oder C_3-5-Alkinyloxygruppe, wobei der Ethinylteil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Aral­ kyl-, Aralkoxy-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfon­ yl-, Alkylsulfonyloxy-, Trifluormethylsulfenyl-, Trifluorme­ thylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl- oder Aralkylsulfonylgruppe,
eine Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, C_3-6-Cyc­ loalkylamino-, N-Alkyl-C_3-6-cycloalkylamino-, Arylamino-, N-Alkyl-arylamino-, Aralkylamino- oder N-Alkyl-aralkylamino­ gruppe,
eine 5- bis 7gliedrige Alkyleniminogruppe, wobei jeweils eine oder zwei zu dem Stickstoffatom benachbarte Methylengruppen jeweils durch eine Carbonylgruppe oder in den vorstehend er­ wähnten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminogruppen eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom, durch eine Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein können,
eine (Alkylenimino) carbonyl- oder (Alkylenimino) sulfonylgruppe mit jeweils 5 bis 7 Ringatomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähnten 6- bis 7gliedrigen Alkylenimino­ teilen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom, durch eine Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein kann,
eine Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkyl­ sulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonyl­ amino-, N-Alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-Al­ kyl-arylsulfonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-Alkyl-aral­ akylcarbonylamino-, Aralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-aralkylsul­ fonylamino-, Trifluormethylsulfonylamino-, N-Alkyl-trifluorme­ thylsulfonylamino-, Alkylcarbonyl-, Arylcarbonyl-, Aralkylcar­ bonyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylamino­ carbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Arylaminocarbonyl-, N-Alkyl­ arylaminocarbonyl-, Aralkylaminocarbonyl-, N-Alkyl-aralkyl­ aminocarbonyl-, N-Hydroxy-aminocarbonyl-, N-Hydroxy-alkyl­ aminocarbonyl-, N-Alkoxy-aminocarbonyl-, N-Alkoxy-alkylamino­ carbonyl-, Cyano-, Azido-, N-Cyano-amino- oder N-Cyano-alkyl­ aminogruppe,
eine Sulfo-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl-, Dialkylami­ nosulfonyl-, Arylaminosulfonyl-, N-Alkyl-arylaminosulfonyl-, Aralkylaminosulfonyl- oder N-Alkyl-aralkylaminosulfonylgruppe,
eine Phosphono-, O-Alkyl-phosphono-, O,O′-Dialkyl-phosphono- oder O,O′-Diaralkyl-phosphonogruppe,
eine durch R₄ substituierte Alkylgruppe, wobei
R₄ eine Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsul­ fonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Carb­ oxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl- oder Cyanogruppe oder
eine (Alkylenimino)carbonylgruppe mit jeweils 5 bis 7 Ring­ atomen im Alkyleniminoteil, wobei in den vorstehend erwähn­ ten 6- bis 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom, durch eine Imino- oder N-Alkyl-iminogruppe ersetzt sein kann, darstellt, oder
eine durch R₄ substituierte Alkoxygruppe mit der Maßgabe, daß zwischen dem Sauerstoffatom der Alkoxygruppe und den Hetero­ atomen des Restes R₄, der wie vorstehend erwähnt definiert ist, mindestens zwei Kohlenstoffatome liegen müssen,
R₂ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Al­ kyl-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Amino- oder Cyano­ gruppe und
R₃ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Al­ kyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppe oder
R₂ zusammen mit R₃, sofern diese an benachbarte Kohlenstoff­ atome gebunden sind, auch eine gegebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituierte Methylendioxygruppe, eine ge­ gebenenfalls durch eine oder zwei Alkylgruppen substituierte n-C_3-6-Alkylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe substituierte 1,3-Bu­ tadien-1,4-diylengruppe oder
R_a zusammen mit R₁, sofern R₁ in o-Stellung zu dem durch R_a substituierten Stickstoffatom steht, auch eine n-C_2-3-Alkylen­ gruppe darstellen, und
R_c ein Wasserstoff- oder Chloratom,
eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Mercapto-, Alkylsulfenyl-, Al­ kylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder C_5-7-Cy­ cloalkoxygruppe,
eine C_2-4-Alkoxygruppe, die durch eine C_1-4-Alkylamino- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylaminogruppe mit der Maßgabe substituiert ist, daß zwei Heteroatome mindestens durch zwei Kohlenstoff­ atome getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 4- bis 8gliedrige Alkyleniminogruppe, welche zusätzlich durch den Rest R₅ substituiert sein kann, wobei
R₅ mit der Maßgabe, daß die Heteroatome des Restes R₅ durch mindestens zwei Kohlenstoffatome von dem Ringstickstoffatom der Alkyleniminogruppe getrennt sind, eine Aryl-, Aralkyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocar­ bonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperi­ dinocarbonyl-, Morpholinocarbonyl-, Piperazinocarbonyl-, 4-Alkyl-piperazinocarbonyl-, Cyano-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylcarbo­ nylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkoxycarbonyl­ amino-, Alkylsulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonylamino-, N-Alkyl-arylcarbonylamino-, Arylsul­ fonylamino-, N-Alkyl-arylsulfonylamino-, Carboxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Aminocarbonylalkyl-, Alkylaminocar­ bonylalkyl-, Dialkylaminocarbonylalkyl-, Pyrrolidinocar­ bonylalkyl-, Piperidinocarbonylalkyl-, Morpholinocarbonyl­ alkyl-, Piperazinocarbonylalkyl-, 4-Alkyl-piperazinocar­ bonylalkyl-, Cyanoalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkylaminoalkyl-, Dialkylamino­ alkyl-, Alkylcarbonylaminoalkyl-, N-Alkyl-alkylcarbonyl­ aminoalkyl-, Alkylsulfonylaminoalkyl-, N-Alkyl-alkylsul­ fonylaminoalkyl-, Arylcarbonylaminoalkyl-, N-Alkyl-aryl­ carbonylaminoalkyl-, Arylsulfonylaminoalkyl-, N-Alkyl­ arylsulfonylaminoalkyl-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Alkylsulfenylalkyl-, Alkylsulfinylalkyl-, Alkylsulfonyl­ alkyl-, Arylsulfenylalkyl-, Arylsulfinylalkyl- oder Arylsul­ fonylalkylgruppe darstellt,
oder R_c eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen oder durch eine Arylgruppe substituierte 6- bis 8gliedrige Al­ kyleniminogruppe, welche zusätzlich durch den Rest R₅ substi­ tuiert sein kann, wobei in den vorstehend erwähnten Alkylen­ iminogruppen jeweils eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sul­ finyl-, Sulfonyl- oder R₉N-Gruppe ersetzt ist, wobei
R₉ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, For­ myl-, Alkylcarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylcarbonyl-, Aryl­ sulfonyl-, Aralkylcarbonyl-, Aralkylsulfonyl-, Alkoxycar­ bonyl-, Cyano-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl- oder Dialkylaminocarbonylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß die Heteroatome des Restes R₅ durch mindestens zwei Kohlen­ stoffatome von den Ringheteroatomen der vorstehend erwähnten 6- bis 8gliedrigen Alkyleniminogruppen getrennt sind,
oder R_c eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen sub­ stituierte 1-Pyrrolidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke er­ setzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Kohlenstoffatome ent­ hält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlen­ stoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benachbarten Kohlen­ stoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen be­ finden, die durch ein Atom getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte 1-Piperidinyl- oder 1-Azacyclohept-1-yl-gruppe, in denen zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Koh­ lenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benach­ barten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlen­ stoffatomen befinden, die durch ein Atom getrennt sind, oder 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasser­ stoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch zwei Atome getrennt sind,
eine 1-Pyrrolidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome in 3-Stellung durch eine -O-CH₂CH₂-O- oder -O-CH₂CH₂CH₂-O-Gruppe ersetzt sind,
eine 1-Piperidinyl- oder 1-Azacyclohept-1-yl-gruppe, in denen zwei Wasserstoffatome in 3-Stellung oder in 4-Stellung durch eine -O-CH₂CH₂-O- oder -O-CH₂CH₂CH₂-O-Gruppe ersetzt sind,
eine 2-Isoindolinyl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-2-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl-Gruppe, wobei der Benzoteil der vorstehend erwähnten Gruppen jeweils durch ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, durch eine Trifluormethyl­ gruppe oder durch eine oder zwei Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein kann, oder
eine (R₁₀NR₁₁)-Gruppe darstellt, in der
R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-8-Alkylgruppe, die ab Position 2 durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann,
R₁₁ ein Wasserstoffatom,
eine C_1-10-Alkylgruppe, die durch eine Aryl-, C_3-7-Cyc­ loalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Carboxy-, Alkyloxy­ carbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylamino­ carbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpho­ linocarbonyl-, Piperazinocarbonyl-, 4-Alkyl-piperazinocar­ bonyl-, Cyano-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppe, durch eine C_5-7-Cycloalkylgruppe, in der eine Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist, durch eine gegebenen­ falls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte 5- bis 7glie­ drige Alkyleniminogruppe, wobei in den vorstehend erwähnten 6- oder 7gliedrigen Alkyleniminoteilen jeweils eine Methylen­ gruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl- oder R₉N-Gruppe ersetzt sein kann, wobei R₉ wie eingangs definiert ist, durch eine Alkyl­ carbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkylsulfonyl­ amino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonylamino-, N-Al­ kyl-arylcarbonylamino-, Arylsulfonylamino-, N-Alkyl-arylsul­ fonylamino-, Aralkylcarbonylamino-, N-Alkyl-aralkylcarbonyl­ amino-, Aralkylsulfonylamino-, N-Alkyl-aralkylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylamino- oder N-Alkyl -alkoxycarbonylaminogruppe, durch eine (R₈NR₇)-CO-NR₆-Gruppe, wobei
R₆, R₇ und R₈, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe oder R₆ und R₇ zusammen eine n-C_2-3-Alkylenbrücke und R₈ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen,
durch eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfenyl-, Arylsulfinyl-, Arylsulfonyl-, Aralkylsulfenyl-, Aralkylsulfinyl- oder Aralkylsulfonylgruppe, durch ein Chlor­ atom oder durch 1 bis 3 Fluoratome substituiert sein kann, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sein müssen,
eine durch 2 bis 5 Hydroxygruppen substituierte C_3-6-Al­ kylgruppe,
eine gegebenenfalls durch eine Arylgruppe substituierte Alke­ nyl- oder Alkinylgruppe mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei der Vinyl- oder Ethinylteil nicht mit dem Stickstoffatom verknüpft sein kann,
eine C_2-4-Alkylgruppe, die durch eine C_2-4-Alkoxygruppe sub­ stituiert ist, welche in ω-Position durch eine Hydroxy- oder C_2-4-Alkoxygruppe substituiert ist, wobei die Heteoratome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sein müssen,
eine Arylgruppe,
eine Cyclopropylgruppe, die durch 1 oder 2 Alkylgruppen, durch eine Aryl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkyl­ aminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpholinocarbonyl-, Piperazinocarbonyl- oder 4-Alkyl-piperazinocarbonylgruppe substituiert sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte C_4-7-Cycloalkylgruppe, welche zusätzlich durch R₅ mit der Maßgabe substituiert sein kann, daß die Heteroatome des Restes R₅, wobei dieser wie eingangs definiert ist, durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sein müssen,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, die zusätzlich durch eine N,N-Dialkyl- N-oxido-aminogruppe substituiert ist,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkenylgruppe, wobei der Vinylteil nicht mit dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe verknüpft sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, wobei in dem Cycloalkylteil jeweils eine Methylengruppe durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sulfinyl-, Sulfonyl-, N-Alkyl-N-oxido-imino- oder R₉N-Gruppe ersetzt ist, wobei R₉ wie eingangs definiert ist, und die Heteroatome der vorstehend erwähnten Ringe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome von dem Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe getrennt sein müssen,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, in denen jeweils eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist,
durch eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substi­ tuierte Cyclopentyl- oder Cyclopentylalkylgruppe, in denen jeweils zwei Wasserstoffatome im Cyclopentylteil durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoff­ atome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte Cyclohexyl-, Cyclohexylalkyl-, Cycloheptyl- oder Cycloheptyl­ alkylgruppe, in denen jeweils zwei Wasserstoffatome im Cyclo­ alkylteil durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind, oder 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoff­ atomen befinden, die durch zwei Kohlenstoffatome getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 4 Alkylgruppen substituierte 5-Norbornen-2-yl- oder 5-Norbornen-2-yl-alkylgruppe,
eine 3-Chinuclidinyl-, 4-Chinuclidinyl-, 3-Chinuclidinyl- alkyl-, 4-Chinuclidinyl-alkyl-, Azabicyclo[2.2.1]hept-4-yl-, Azabicyclo[2.2.1]hept-4-yl-alkyl- oder Adamantylgruppe oder auch, wenn R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar­ stellt, R₁₁ eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe darstellen, deren Tautomere, deren Stereoisomere und deren Salze, wobei, sofern nichts anderes erwähnt wurde, unter den bei der Definition der vorstehend erwähnten Re­ ste erwähnten Arylteilen eine Phenylgruppe zu verstehen ist, die jeweils durch R₁₂ monosubstituiert, durch R₁₃ mono-, di- oder trisubstituiert oder durch R₁₂ monosub­ stituiert und zusätzlich durch R₁₃ mono- oder disubsti­ tuiert sein kann, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sein können, und
R₁₂ eine Cyano-, Carboxy-, Aminocarbonyl-, Alkylamino­ carbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkyl­ carbonyl-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Perfluoralkyl-, Perfluoralkoxy-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylcarbonyl­ amino-, Phenylalkylcarbonylamino-, Phenylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Phenylalkylsulfonylamino-, Phenyl­ sulfonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-phe­ nylalkylcarbonylamino-, N-Alkyl-phenylcarbonyl-amino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, N-Alkyl-phenylalkylsul­ fonylamino-, N-Alkyl-phenylsulfonylamino-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl- oder Dialkylaminosulfonylgruppe und
R₁₃ eine Alkyl-, Hydroxy- oder Alkoxygruppe, ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellen, wobei zwei Reste R₁₃ sofern diese an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, auch eine Alkylengruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffato­ men, eine 1,3-Butadien-1,4-diylengruppe oder eine Methy­ lendioxygruppe darstellen können,
sowie, soweit nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend erwähnten Alkyl-, Alkylen- und Alkoxyteile jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.2. Pyrimido [5,4-d] pyrimidines of the general formula I according to claim 1, in which
R _{a represents} a hydrogen atom or an alkyl group,
R _{b is} a substituted by the radicals R₁ to R₃ phenyl group, wherein
R₁ represents a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom,
a C _1-6 alkyl, hydroxy or C _1-6 alkoxy group,
a C _3-6 cycloalkyl or C _5-6 cycloalkoxy group,
a C _2-5 alkenyl or C _3-5 alkenyloxy group, where the vinyl moiety can not be linked to the oxygen atom,
a C _2-5 alkynyl or C _3-5 alkynyloxy group, where the ethynyl moiety can not be linked to the oxygen atom,
a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, aryl, aryloxy, aral kyl, aralkoxy, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfenyl, trifluoromethylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl , Aralkylsulfinyl or aralkylsulfonyl group,
a nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, C _3-6 cycloalkylamino, N-alkyl-C _3-6 cycloalkylamino, arylamino, N-alkylarylamino, aralkylamino or N-alkyl -aralkylamino group,
a 5- to 7-membered alkyleneimino group, wherein one or two methylene groups adjacent to the nitrogen atom are in each case represented by a carbonyl group or in the abovementioned 6-membered to 7-membered alkyleneimino groups a methylene group in the 4-position by an oxygen atom, by an imino or N- Alkyl imino group can be replaced,
an (alkyleneimino) carbonyl or (alkyleneimino) sulfonyl group having in each case 5 to 7 ring atoms in the alkyleneimine moiety, wherein in the abovementioned 6- to 7-membered alkyleneimino share in each case a methylene group in the 4-position by an oxygen atom, by an imino or N-alkyl -imino group can be replaced,
an alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N-alkyl-alkylsulfonylamino, arylcarbonylamino, N-alkylarylcarbonylamino, arylsulfonylamino, N-alkylarylsulfonylamino, aralkylcarbonylamino, N-alkyl -aralcylcarbonylamino, aralkylsulphonylamino, N-alkylaralkylsulphonylamino, trifluoromethylsulphonylamino, N-alkyltrifluoromethylsulphonylamino, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, N-alkylarylaminocarbonyl, aralkylaminocarbonyl, N-alkylaralkylaminocarbonyl, N-hydroxyaminocarbonyl, N-hydroxyalkylaminocarbonyl, N-alkoxyaminocarbonyl, N-alkoxyalkylamino carbonyl, cyano, azido, N-cyano-amino or N-cyano-alkyl amino group,
a sulfo, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl, dialkylaminosulfonyl, arylaminosulfonyl, N-alkylarylaminosulfonyl, aralkylaminosulfonyl or N-alkylarylalkylaminosulfonyl group,
a phosphono, O-alkyl-phosphono, O, O'-dialkyl-phosphono or O, O'-diaralkyl-phosphono group,
a substituted by R₄ alkyl group, wherein
R₄ is a hydroxy, alkoxy, aryloxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl -, dialkylaminocarbonyl or cyano group or
an (alkylenimino) carbonyl group having in each case 5 to 7 ring atoms in the alkyleneimine moiety, in each case one methylene group in the 4-position being replaced by an oxygen atom, an imino or N-alkyl-imino group in the abovementioned 6- to 7-membered alkyleneimine moieties , represents, or
a substituted by R₄ alkoxy group with the proviso that between the oxygen atom of the alkoxy group and the hetero atoms of the radical R₄, which is defined as mentioned above, must be at least two carbon atoms,
R₂ is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, an alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy, amino or cyano group and
R₃ is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, an alkyl, trifluoromethyl or alkoxy group or
R₂ together with R₃, as far as they are bound to adjacent carbon atoms, also a methylene dioxy group optionally substituted by one or two alkyl groups, an optionally substituted by one or two alkyl groups, nC _3-6 -alkylene group or an optionally substituted by a fluorine, chlorine or or bromine atom, by a hydroxy, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl or cyano group substituted 1,3-Bu tadien-1,4-diylene group or
R _a together with R₁, if R₁ is in the o-position to the substituted by R _a nitrogen atom, also represent a nC _2-3 alkylene group, and
R _{c is} a hydrogen or chlorine atom,
an alkyl, aryl, aralkyl, mercapto, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, hydroxy, alkoxy or C _5-7 -cycloalkoxy group,
a C _2-4 alkoxy group which is substituted by a C _1-4 alkylamino or C₂-C₄ hydroxyalkylamino group with the proviso that two heteroatoms are separated by at least two carbon atoms,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 4- to 8-membered Alkyleniminogruppe, which may be additionally substituted by the radical R₅, wherein
R₅ with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅ are separated by at least two carbon atoms from the ring nitrogen atom of the Alkyleniminogruppe, an aryl, aralkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, Alkylaminocar carbonyl, dialkylaminocarbonyl, Pyrrolidinocarbonyl-, piperi dinocarbonyl, morpholinocarbonyl, piperazinocarbonyl, 4-alkylpiperazinocarbonyl, cyano, hydroxy, alkoxy, aryloxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino -, Alkylsulfonylamino-, N-alkyl-alkylsulfonylamino-, Arylcarbonylamino-, N-alkyl-arylcarbonylamino-, arylsulfonylamino-, N-alkyl-arylsulfonylamino, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, Alkylaminocar bonylalkyl-, Dialkylaminocarbonylalkyl-, Pyrrolidinocar bonylalkyl, piperidinocarbonylalkyl, morpholinocarbonylalkyl, piperazinocarbonylalkyl, 4-alkylpiperazinocarbonylalkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, amino alkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkylcarbonylaminoalkyl, N-alkylalkylcarbonylaminoalkyl, alkylsulfonylaminoalkyl, N-alkylalkylsulfonylaminoalkyl, arylcarbonylaminoalkyl, N-alkylarylcarbonylaminoalkyl, arylsulfonylaminoalkyl, N-alkylarylsulfonylaminoalkyl Represents, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, alkylsulfenylalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, arylsulfenylalkyl, arylsulfinylalkyl or arylsulfonylalkyl group,
or R _{c is} an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups or by an aryl group substituted 6- to 8-member Al kyleniminogruppe, which may be tuiert additionally substituted by the radical R₅, wherein in the above-mentioned alkylene imino groups each have a methylene group in the 4-position by an oxygen - or sulfur atom is replaced by a carbonyl, Sul finyl, sulfonyl or R₉N group, wherein
R₉ represents a hydrogen atom, an alkyl, aryl, aralkyl, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, arylcarbonyl, arylsulfonyl, aralkylcarbonyl, aralkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, cyano, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl or Represents dialkylaminocarbonyl group, with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅ are separated by at least two carbon atoms of the ring heteroatoms of the above-mentioned 6- to 8-membered Alkyleniminogruppen,
or R _{c is} a 1-pyrrolidinyl group optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are substituted by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 4 or 5 carbon atoms if the two hydrogen atoms are on the same carbon atom or contains 3 or 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms or contains 2 or 3 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by an atom,
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups 1-piperidinyl or 1-azacyclohept-1-yl group in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are replaced by a straight-chain alkylene bridge, said bridge contains 4 or 5 Koh lenstoffatome if the two hydrogen atoms are at the same carbon atom, or contain 3 or 4 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms, or contain 2 or 3 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are at carbon atoms separated by an atom, or contains 1 or 2 carbon atoms, when the two hydrogen atoms are located on carbon atoms which are separated by two atoms,
a 1-pyrrolidinyl group in which two hydrogen atoms in the 3-position are replaced by an -O-CH₂CH₂-O- or -O-CH₂CH₂CH₂-O group,
a 1-piperidinyl or 1-azacyclohept-1-yl group in which two hydrogen atoms in the 3-position or in the 4-position are replaced by an -O-CH₂CH₂-O- or -O-CH₂CH₂CH₂-O group,
a 2-isoindolinyl, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl or 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl group, the benzo moiety of the above each group may be substituted by a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, by a trifluoromethyl group or by one or two alkyl or alkoxy groups, or
represents a (R₁₀NR₁₁) group, in the
R₁₀ is a hydrogen atom or a C _1-8 -alkyl group which may be substituted from position 2 by a hydroxy or alkoxy group,
R₁₁ is a hydrogen atom,
a C _1-10 alkyl group represented by an aryl, C _3-7 cycloalkyl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, carboxy, alkyloxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylamino carbonyl, pyrrolidinocarbonyl -, piperidinocarbonyl, morpholino-carbonyl, piperazinocarbonyl, 4-alkyl-piperazinocarbonyl, cyano, amino, alkylamino or dialkylamino group, by a C _5-7 -cycloalkyl group in which a methylene group is replaced by an oxygen atom, by a given if substituted by 1 or 2 alkyl groups 5- to 7glie drige Alkyleniminogruppe, wherein in the abovementioned 6- or 7-membered Alkyleniminoteilen each methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl or R₉N group may be replaced, wherein R₉ is as defined above, by an alkyl carbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonyl amino, N-alkyl-alkylsulfonylamino, Arylcarbonylamino-, N-Al kyl-arylcarbonylamino-, aryls ulfonylamino, N-alkyl-arylsulfonylamino, aralkylcarbonylamino, N-alkylaralkylcarbonylamino, aralkylsulfonylamino, N-alkylaralkylsulfonylamino, alkoxycarbonylamino or N-alkylalkoxycarbonylamino group, by a (R₈NR₇) -CO-NR₆ Group, where
R₆, R₇ and R₈, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or an alkyl group, or R₆ and R₇ together represent an nC _2-3 -alkylene bridge and R₈ represents a hydrogen atom or an alkyl group,
may be substituted by an alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, arylsulfenyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl, aralkylsulfenyl, aralkylsulfinyl or aralkylsulfonyl group, by a chlorine atom or by 1 to 3 fluorine atoms, wherein the heteroatoms of the abovementioned substituents of the nitrogen atom of the (R₁₀NR₁₁) group must be separated by at least 2 carbon atoms,
a C _3-6 alkyl group substituted by 2 to 5 hydroxy groups,
an optionally substituted by an aryl group alkenyl or alkynyl group each having 3 to 6 carbon atoms, wherein the vinyl or ethynyl moiety can not be linked to the nitrogen atom,
a C _2-4 alkyl group which is stituiert sub by a C _2-4 alkoxy group which is substituted in the ω _2-4 alkoxy-position by a hydroxy or C, wherein the Heteoratome the above-mentioned substituents of the nitrogen atom, the (R₁₀NR₁₁) group must be separated by at least 2 carbon atoms,
an aryl group,
a cyclopropyl group substituted by 1 or 2 alkyl groups, by an aryl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, morpholinocarbonyl, piperazinocarbonyl or 4-alkylpiperazinocarbonyl group can
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups C _4-7 -cycloalkyl group, which may be additionally substituted by R₅ with the proviso that the heteroatoms of the radical R₅, wherein this as defined above, by at least 2 carbon atoms of the nitrogen atom of (R₁₁NR₁₀ ) Group must be separated
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups C _5-7 -cycloalkyl group which is additionally substituted by an N, N-dialkyl-N-oxido-amino group,
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups C _5-7 cycloalkenyl group, wherein the vinyl moiety can not be linked to the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
a C _5-7 -cycloalkyl group optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups, wherein in the cycloalkyl moiety in each case one methylene group is represented by an oxygen or sulfur atom, by a sulfinyl, sulfonyl, N-alkyl-N-oxido-imino or R₉N- Group is replaced, wherein R₉ is as defined above, and the heteroatoms of the above-mentioned rings must be separated by at least 2 carbon atoms from the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups C _5-7 cycloalkyl group, in each of which a methylene group is replaced by a carbonyl group,
by a cyclopentyl or cyclopentylalkyl group optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups, in each of which two hydrogen atoms in the cyclopentyl moiety are replaced by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 4 or 5 carbon atoms, if the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or Contains 3 or 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms or contains 2 or 3 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by a carbon atom,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups cyclohexyl, cyclohexylalkyl, cycloheptyl or cycloheptyl alkyl group, in each of which two hydrogen atoms in the cyclo alkyl part are replaced by a straight-chain alkylene, said bridge containing 4 or 5 carbon atoms, when the two hydrogen atoms on the or having 3 or 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms, or containing 2 or 3 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by a carbon atom or containing 1 or 2 carbon atoms when the two hydrogen atoms are at carbon atoms separated by two carbon atoms,
an optionally substituted by 1 to 4 alkyl groups 5-norbornen-2-yl or 5-norbornen-2-yl-alkyl group,
a 3-quinuclidinyl, 4-quinuclidinyl, 3-quinuclidinyl-alkyl, 4-quinuclidinyl-alkyl, azabicyclo [2.2.1] hept-4-yl, azabicyclo [2.2.1] hept-4-yl or when R₁₀ represents a hydrogen atom or an alkyl group, R₁₁ represents a hydroxy or alkoxy group, their tautomers, their stereoisomers and their salts, wherein, unless otherwise stated, among those in the definition of the aforementioned Re ares mentioned aryl parts is to be understood a phenyl group, each monosubstituted by R₁₂, mono-, di- or trisubstituted by R₁₃ or monosub by R₁₂ monosub and additionally mono- or disubsti by R₁₃ can be tuiert, wherein the substituents may be the same or different , and
R₁₂ is a cyano, carboxy, aminocarbonyl, alkylamino carbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, perfluoroalkyl, perfluoroalkoxy, nitro, amino, alkylamino -, dialkylamino, alkylcarbonylamino, phenylalkylcarbonylamino, phenylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, phenylalkylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, N-alkyl-phe nylalkylcarbonylamino-, N-alkyl-phenylcarbonyl-amino, N Alkyl-alkylsulfonylamino, N-alkyl-phenylalkylsulfonylamino, N-alkyl-phenylsulfonylamino, aminosulfonyl, alkylaminosulfonyl or dialkylaminosulfonyl group and
R₁₃ represent an alkyl, hydroxy or alkoxy group, a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, where two radicals R₁₃ if they are bonded to adjacent carbon atoms, also an alkylene group having 3 to 6 Kohlenstoffato men, a 1,3- Butadiene-1,4-diylene group or a methylene-dioxy group,
and, unless otherwise stated, the abovementioned alkyl, alkylene and alkoxy parts each contain 1 to 4 carbon atoms. 3. Pyrimido[5,4-d]pyrimidine der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der
R_a ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe,
R_b eine durch die Reste R₁ bis R₃ substituierte Phenylgruppe, wobei
R₁ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom,
eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, C_3-6-Cycloalkyl- oder C_5-6-Cycloalkoxygruppe,
eine in 2-Stellung durch eine Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenoxy­ gruppe substituierte Ethoxygruppe,
eine C_2-5-Alkenyl- oder C_3-5-Alkenyloxygruppe, wobei der Vinylteil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine C_2-5-Alkinyl- oder C_3-5-Alkinyloxygruppe, wobei der Ethinylteil nicht mit dem Sauerstoffatom verknüpft sein kann,
eine Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Phenylalkyl-, Phenylalkoxy-, Alkoxyalkyl-, Phenoxyalkyl-, Carboxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Aminocarbonylalkyl-, Alkylaminocarbonylalkyl-- Dialkylaminocarbonylalkyl-, Cyano­ alkyl-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Al­ kylsulfonyloxy-, Trifluormethylsulfenyl-, Trifluormethylsul­ fonyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Pyrro­ lidino-, Piperidino-, Morpholino-, Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, N-Alkyl­ alkylsulfonylamino-, Trifluormethylsulfonylamino-, N-Alkyl­ trifluormethylsulfonylamino-, Alkylcarbonyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Di­ alkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocar­ bonyl-, Morpholinocarbonyl- oder Cyanogruppe,
R₂ und R₃, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Alkyl-, Trifluormethyl-, Amino-, Hydroxy- oder Alkoxygruppe oder
R₂ zusammen mit R₃, sofern diese an benachbarte Kohlenstoff­ atome gebunden sind, auch eine Methylendioxy- oder n-C_3-6-Al­ kylengruppe oder eine gegebenenfalls durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethyl­ gruppe substituierte 1,3-Butadien-1,4-diylengruppe darstellen, und
R_c ein Wasserstoff- oder Chloratom,
eine Mercapto-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsul­ fonyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder C_5-6-Cycloalkoxygruppe,
eine C_2-4-Alkoxygruppe, die durch eine C_1-4-Alkylamino- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylaminogruppe mit der Maßgabe substituiert ist, daß zwei Heteroatome mindestens durch zwei Kohlenstoff­ atome getrennt sind,
eine 1-Azetidinylgruppe,
eine 1-Pyrrolidinylgruppe, die durch 1 bis 2 Alkylgruppen, durch eine Phenyl-, Carboxy-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkylaminoalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpholinocar­ bonyl-, Piperazinocarbonyl- oder 4-Alkyl-piperazinocarbonyl-Gruppe oder in 3-Stellung auch durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Cyanogruppe substi­ tuiert sein kann,
eine 1-Pyrrolidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome am Kohlenstoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke er­ setzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Kohlenstoffatome ent­ hält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlen­ stoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benachbarten Kohlen­ stoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen be­ finden, die durch ein Atom getrennt sind,
eine 1-Piperidinylgruppe, die durch 1 bis 4 Alkylgruppen, durch eine Phenyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Alkylamino­ alkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpholinocar­ bonyl-, Piperazinocarbonyl- oder 4-Alkyl-piperazinocarbonyl- Gruppe oder in 3- oder 4-Stellung auch durch eine Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Cyanogruppe substituiert sein kann,
eine 1-Piperidinylgruppe, die durch 1 bis 2 Alkylgruppen oder eine Phenylgruppe und zusätzlich durch eine Hydroxygruppe substituiert ist,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der in 3-Stellung oder in 4-Stel­ lung zwei Wasserstoffatome durch eine -O-CH₂CH₂-O- oder -O-CH₂CH₂CH₂-O-Gruppe ersetzt sind,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome am Koh­ lenstoffgerüst durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch ein Atom getrennt sind, oder 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoff­ atomen befinden, die durch zwei Atome getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte 1-Piperidinylgruppe, in der die Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Phenyl-imino-, N-Phenylalkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl- imino-, N-Phenylcarbonyl-imino- oder N-Phenylsulfonyl-imino- Gruppe ersetzt ist,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte 1-Azacyclohept-1-yl-Gruppe, in der jeweils die Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom, durch eine Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Phenyl-imino-, N-Phenylalkyl-imino-, N-Alkylcarbonyl-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino-, N-Phenylcar­ bonyl-imino- oder N-Phenylsulfonyl-imino-Gruppe ersetzt sein kann oder zwei Wasserstoffatome in 3,6-Stellung durch eine -CH₂CH₂-Gruppe ersetzt sein können,
eine 2-Isoindolinyl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-2-yl- oder 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl-Gruppe, die je­ weils im Benzoteil durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Alkyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppe substi­ tuiert sein können, oder
eine (R₁₀NR₁₁)-Gruppe darstellen, in der
R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe, die ab Po­ sition 2 durch eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe substituiert sein kann, und
R₁₁ ein Wasserstoffatom,
eine C_1-8-Alkylgruppe, die durch eine Phenyl-, C_3-6-Cyclo­ alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Cyano-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpholinocar­ bonyl-, Piperazinocarbonyl-, 4-Alkyl-piperazinocarbonyl-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkylcarbonylamino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, N-Alkyl­ alkylsulfonylamino-, Phenylcarbonylamino-, N-Alkyl-phenyl­ carbonylamino-, Phenylsulfonylamino-, N-Alkyl-phenylsulfonyl­ amino-, Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonyl­ gruppe substituiert sein kann, wobei die Heteroatome der vor­ stehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sein müssen,
eine durch 2 bis 5 Hydroxygruppen substituierte C_3-6-Al­ kylgruppe,
eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Al­ kenyl- oder Alkinylgruppe mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, wobei der Vinyl- oder Ethinylteil nicht mit dem Stick­ stoffatom verknüpft sein kann,
eine C_2-4-Alkylgruppe, die durch eine C_2-4-Alkoxygruppe sub­ stituiert ist, welche in ω-Position durch eine Hydroxy- oder C_2-4-Alkoxygruppe substituiert ist, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome getrennt sein müssen,
eine gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe substituierte Phenylgruppe,
eine 2,2,2-Trifluorethylgruppe,
eine C_3-7-Cycloalkylgruppe, die durch 1 oder 2 Alkylgruppen, durch eine Phenyl-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocar­ bonyl-, Piperidinocarbonyl-, Morpholinocarbonyl-, Piperazino­ carbonyl- oder 4-Alkyl-piperazinocarbonylgruppe substituiert sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkenylgruppe, wobei der Vinylteil nicht an das Stickstoffatom der (R₁₁NR₁₀)-Gruppe gebunden sein kann,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methylgruppen substituierte C_5-7-Cycloalkylgruppe, die durch eine Hydroxymethyl-, Cyano-, Hydroxy-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Dialkyl-N-oxido-amino-, Alkoxycarbonylamino-, Alkylcarbonyl­ amino-, N-Alkyl-alkylcarbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Phenylcarbonylamino-, N-Alkyl­ phenylcarbonylamino-, Phenylsulfonylamino- oder N-Alkylphenyl­ sulfonylaminogruppe substituiert ist, wobei die Heteroatome der vorstehend erwähnten Substituenten von dem Stickstoffatom der (R₁₀NR₁₁)-Gruppe durch mindestens 2 Kohlenstoffatome ge­ trennt sein müssen,
eine Tetrahydrofurfuryl- oder 3-Tetrahydrofurylgruppe,
eine Cyclohexylgruppe, in der die Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoffatom, eine Imino-, N-Alkyl-imino-, N-Phe­ nyl-imino-, N-Phenylalkyl-imino-, N-Formyl-imino-, N-Alkyl­ carbonyl-imino-, N-Phenylcarbonyl-imino-, N-Alkoxycarbonyl­ imino-, N-Cyan-imino-, N-Aminocarbonyl-imino-, N-C_1-2-Alkyl­ aminocarbonyl-imino-, N,N-Di-C_1-2-Alkylaminocarbonyl-imino-, N-Alkyl-N-oxido-imino-, N-Alkylsulfonyl-imino- oder N-Phenyl­ sulfonyl-imino-Gruppe ersetzt ist,
eine Cyclohexylgruppe, in der eine Methylengruppe durch eine Carbonylgruppe ersetzt ist,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methylgruppen substituierte Cyclohexyl- oder Cyclohexylmethylgruppe, in denen jeweils im Cyclohexylteil zwei Wasserstoffatome durch eine geradkettige Alkylenbrücke ersetzt sind, wobei diese Brücke 4 oder 5 Koh­ lenstoffatome enthält, wenn die zwei Wasserstoffatome sich am selben Kohlenstoffatom befinden, oder 3 oder 4 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an benach­ barten Kohlenstoffatomen befinden, oder 2 oder 3 Kohlenstoff­ atome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlen­ stoffatomen befinden, die durch ein Kohlenstoffatom getrennt sind, oder 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält, wenn sich die zwei Wasserstoffatome an Kohlenstoffatomen befinden, die durch zwei Kohlenstoffatome getrennt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 3 Methylgruppen substituierte 5-Norbornen-2-yl- oder 5-Norbornen-2-yl-methylgruppe,
eine 3-Chinuclidinyl-, 4-Chinuclidinyl- oder Adamantylgruppe oder
auch, wenn R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe dar­ stellt, R₁₁ eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe bedeuten,
deren Tautomere, deren Stereoisomere und deren Salze,
wobei, sofern nichts anderes erwähnt wurde, die vorstehend er­ wähnten Alkyl-, Alkylen- und Alkoxyteile jeweils 1 bis 4 Koh­ lenstoffatome enthalten sowie
die vorstehend erwähnten Phenylreste jeweils durch ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, durch eine Methyl-, Ethyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Ethoxygruppe substituiert sein können.3. pyrimido [5,4-d] pyrimidines of the general formula I according to claim 1, in which
R _{a represents} a hydrogen atom or an alkyl group,
R _{b is} a substituted by the radicals R₁ to R₃ phenyl group, wherein
R₁ represents a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom,
an alkyl, hydroxy, alkoxy, C _3-6 cycloalkyl or C _5-6 cycloalkoxy group,
a substituted in 2-position by a hydroxy, alkoxy or phenoxy group ethoxy group,
a C _2-5 alkenyl or C _3-5 alkenyloxy group, where the vinyl moiety can not be linked to the oxygen atom,
a C _2-5 alkynyl or C _3-5 alkynyloxy group, where the ethynyl moiety can not be linked to the oxygen atom,
a trifluoromethyl, trifluoromethoxy, phenyl, phenoxy, phenylalkyl, phenylalkoxy, alkoxyalkyl, phenoxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, alkylaminocarbonylalkyl, dialkylaminocarbonylalkyl, cyanoalkyl, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, alkylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfenyl, trifluoromethylsulfonyl, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, pyrrolidino, piperidino, morpholino, alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N Alkyl-alkylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, N-alkyltrifluoromethylsulfonylamino, alkylcarbonyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, morpholinocarbonyl or cyano group,
R₂ and R₃, which may be the same or different, each represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, an alkyl, trifluoromethyl, amino, hydroxy or alkoxy group or
R₂ together with R₃, if they are bonded to adjacent carbon atoms, also a methylenedioxy or nC _3-6 alkylene alkylene or optionally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, substituted by an alkyl, alkoxy or trifluoromethyl group 1,3-butadiene-1,4-diylene group, and
R _{c is} a hydrogen or chlorine atom,
a mercapto, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, hydroxy, alkoxy or C _5-6 -cycloalkoxy group,
a C _2-4 alkoxy group which is substituted by a C _1-4 alkylamino or C₂-C₄ hydroxyalkylamino group with the proviso that two heteroatoms are separated by at least two carbon atoms,
a 1-acetidinyl group,
a 1-pyrrolidinyl group represented by 1 to 2 alkyl groups, by a phenyl, carboxy, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, Morpholinocar bonyl, piperazinocarbonyl or 4-alkyl-piperazinocarbonyl group or in 3-position by a hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or cyano group may be substitu- tuiert,
a 1-pyrrolidinyl group in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are replaced by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 4 or 5 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or containing 3 or 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are located on adjacent carbon atoms, or contains 2 or 3 carbon atoms, if the two hydrogen atoms are on carbon atoms, which are separated by an atom,
a 1-piperidinyl group represented by 1 to 4 alkyl groups, by a phenyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl , Morpholinocarbonyl, piperazinocarbonyl or 4-alkyl-piperazinocarbonyl group or in the 3- or 4-position may also be substituted by a hydroxyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or cyano group,
a 1-piperidinyl group which is substituted by 1 to 2 alkyl groups or a phenyl group and additionally by a hydroxy group,
a 1-piperidinyl group in which in the 3-position or in the 4-position two hydrogen atoms are replaced by an -O-CH₂CH₂-O- or -O-CH₂CH₂CH₂-O group,
a 1-piperidinyl group in which two hydrogen atoms on the carbon skeleton are replaced by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 4 or 5 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on the same carbon atom or containing 3 or 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are at adjacent carbon atoms, or contain 2 or 3 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by an atom or contain 1 or 2 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on carbon atoms separated by two atoms are,
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups 1-piperidinyl group in which the methylene group in the 4 position by an oxygen or sulfur atom, by a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl, imino, N-alkyl-imino, N- Phenyl-imino, N-phenylalkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-phenylcarbonyl-imino or N-phenylsulfonyl-imino group is replaced,
a 1-azacyclohept-1-yl group optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups, in each of which the methylene group in the 4-position is replaced by an oxygen atom, by an imino, N-alkyl-imino, N-phenyl-imino, N-phenylalkyl-imino, N-alkylcarbonyl-imino, N-alkylsulfonyl-imino, N-Phenylcar bonyl-imino or N-phenylsulfonyl-imino group may be replaced or two hydrogen atoms in the 3,6-position by a -CH₂CH₂ group can be replaced,
a 2-isoindolinyl, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl or 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl group, each in the benzo moiety may be substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, by an alkyl, trifluoromethyl or alkoxy group, or
represent a (R₁₀NR₁₁) group, in the
R₁₀ represents a hydrogen atom or a C _1-6 alkyl group which may be substituted by a hydroxy or alkoxy group from position 2, and
R₁₁ is a hydrogen atom,
a C _1-8 alkyl group represented by a phenyl, C _3-6 cycloalkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, Piperidinocarbonyl, morpholinocarbonyl, piperazinocarbonyl, 4-alkylpiperazinocarbonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-alkyl-alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, N-alkylalkylsulfonylamino, phenylcarbonylamino, N- Alkylphenyl carbonylamino, phenylsulfonylamino, N-alkyl-phenylsulfonyl amino, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl group may be substituted, wherein the heteroatoms of the aforementioned substituents of the nitrogen atom of the (R₁₀NR₁₁) group by at least 2 carbon atoms have to be separated
a C _3-6 alkyl group substituted by 2 to 5 hydroxy groups,
an alkenyl or alkynyl group optionally substituted by a phenyl group, each having 3 to 6 carbon atoms, wherein the vinyl or ethynyl moiety can not be linked to the nitrogen atom,
a C _2-4 alkyl group which is stituiert sub by a C _2-4 alkoxy group which is substituted in the ω _2-4 alkoxy-position by a hydroxy or C, wherein the heteroatoms of the above-mentioned substituents of the nitrogen atom, the (R₁₀NR₁₁) group must be separated by at least 2 carbon atoms,
an optionally substituted by a hydroxy group phenyl group,
a 2,2,2-trifluoroethyl group,
a C _3-7 cycloalkyl group represented by 1 or 2 alkyl groups, by a phenyl, carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, morpholinocarbonyl, piperazino carbonyl or 4 Alkyl-piperazinocarbonyl group may be substituted,
an optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups C _5-7 cycloalkenyl group, wherein the vinyl moiety can not be bonded to the nitrogen atom of the (R₁₁NR₁₀) group,
a C _5-7 -cycloalkyl group optionally substituted by 1 to 3 methyl groups, which is represented by a hydroxymethyl, cyano, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, dialkyl-N-oxidoamino, alkoxycarbonylamino , Alkylcarbonylamino, N-alkylalkylcarbonylamino, alkylsulphonylamino, N-alkylalkylsulphonylamino, phenylcarbonylamino, N-alkylphenylcarbonylamino, phenylsulphonylamino or N-alkylphenylsulphonylamino group, the heteroatoms of the abovementioned substituents being substituted by Nitrogen atom of the (R₁₀NR₁₁) group must be separated by at least 2 carbon atoms ge,
a tetrahydrofurfuryl or 3-tetrahydrofuryl group,
a cyclohexyl group in which the methylene group in the 4 position is replaced by an oxygen atom, an imino, N-alkyl-imino, N-phenyl-imino, N-phenylalkyl-imino, N-formyl-imino, N- Alkyl carbonyl-imino, N-phenylcarbonyl-imino, N-alkoxycarbonyl-imino, N-cyano-imino, N-aminocarbonyl-imino, NC _1-2 -alkyl aminocarbonyl-imino, N, N-di- C _1-2 -alkylaminocarbonyl-imino, N-alkyl-N-oxido-imino, N-alkylsulfonyl-imino or N-phenyl-sulfonyl-imino group is replaced,
a cyclohexyl group in which a methylene group is replaced by a carbonyl group,
a cyclohexyl or cyclohexylmethyl group optionally substituted by 1 to 3 methyl groups, in each of which two hydrogen atoms in the cyclohexyl moiety are replaced by a straight-chain alkylene bridge, this bridge containing 4 or 5 carbon atoms if the two hydrogen atoms are on the same carbon atom, or 3 or Contains 4 carbon atoms when the two hydrogen atoms are on adjacent carbon atoms or contains 2 or 3 carbon atoms when the two hydrogen atoms are at carbon atoms separated by a carbon atom or contains 1 or 2 carbon atoms when which are two hydrogen atoms on carbon atoms separated by two carbon atoms,
an optionally substituted by 1 to 3 methyl groups 5-norbornen-2-yl or 5-norbornen-2-yl-methyl group,
a 3-quinuclidinyl, 4-quinuclidinyl or adamantyl group or
also when R₁₀ represents a hydrogen atom or an alkyl group, R₁₁ represents a hydroxy or alkoxy group,
their tautomers, their stereoisomers and their salts,
wherein, unless mentioned otherwise, the abovementioned alkyl, alkylene and alkoxy moieties contain in each case 1 to 4 carbon atoms and
the above-mentioned phenyl radicals may each be substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, by a methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy or ethoxy group. 4. Pyrimido[5,4-d]pyrimidine der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der
R_a ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R_b eine 2-Naphthyl-, 1,2,3,4-Tetrahydro-6-naphthyl- oder 5-Indanylgruppe oder eine durch die Reste R₁ bis R₃ substitu­ ierte Phenylgruppe, wobei
R₁ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom,
eine C_1-4-Alkyl-, C_1-4-Alkoxy-, C_3-6-Cycloalkyl-, C_5-6-Cyclo­ alkoxy-, Trifluormethyl-, Trifluormethoxy-, Cyano-, Methoxy­ carbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Ethinyl- oder Nitrogruppe,
R₂ ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom, eine Methyl-, Hy­ droxy-, Methoxy-, Amino- oder Trifluormethylgruppe,
R₃ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und
R_c ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Methoxy-, Cyclopentyl­ oxy-, Methylsulfenyl-, Methylsulfinyl- oder Methylsulfonyl­ gruppe,
eine 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]-ethoxy-Gruppe,
eine 1-Azetidinylgruppe,
eine 1-Pyrrolidinylgruppe, die durch 1 oder 2 Methylgruppen, durch eine Carboxy-, Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Amino­ carbonyl-, C_1-2-Alkylaminocarbonyl- oder Di-(C_1-2)-alkylamino­ carbonylgruppe substituiert sein kann,
eine 1-Pyrrolidinylgruppe, in der in 3-Stellung zwei Wasser­ stoffatome durch eine n-C_4-5-Alkylenbrücke ersetzt sind,
eine 1-Piperidinylgruppe, die durch 1 bis 4 Methylgruppen, durch eine Phenyl-, Hydroxy-C_1-2-alkyl-, Carboxy-, C_1-2-Alk­ oxycarbonyl-, Aminocabonyl-, C_1-2-Alkylaminocarbonyl-, Di-(C_1-2)-alkylaminocarbonylgruppe-, Pyrrolidinocarbonyl- oder Morpholinocarbonyl- oder in 3- oder 4-Stellung auch durch eine Hydroxy-, C_1-2-Alkoxy-, Amino-, C_1-2-Alkylamino-, Di-(C_1-2)-Alkylamino- oder Cyanogruppe substituiert sein kann,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der in 3-Stellung oder in 4-Stel­ lung zwei Wasserstoffatome durch eine n-C_4-5-Alkylenbrücke oder durch eine -O-CH₂CH₂-O-Brücke ersetzt sind,
eine 1-Piperidinylgruppe, die durch 1 oder 2 Methylgruppen oder eine Phenylgruppe und zusätzlich in 3- oder 4-Stellung durch eine Hydroxygruppe substituiert ist,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der in 2,5-Stellung zwei Wasser­ stoffatome durch eine -CH₂- oder -CH₂CH₂-Brücke ersetzt sind,
eine gegebenenfalls durch 1 bis 2 Methylgruppen substituierte 1-Piperidinylgruppe, in der die Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Carbonyl-, Sulfinyl-, Sulfonyl-, Imino-, N-C_1-2-Alkyl-imino-, N-Phenyl­ imino-, N-Benzyl-imino-, N-Acetyl-imino- oder N-Methansulfo­ nyl-iminogruppe ersetzt ist,
eine 1-Azacyclohept-1-yl-Gruppe, in der zwei Wasserstoffatome in 3,6-Stellung durch eine -CH₂CH₂-Gruppe ersetzt sein können,
eine 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-2-yl- oder 2,3,4,5-Tetra­ hydro-1H-3-benzazepin-3-yl-Gruppe oder
eine (R₁₀NR₁₁)-Gruppe darstellen, in der
R₁₀ ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine 2-Hy­ droxyethylgruppe und
R₁₁ ein Wasserstoffatom,
eine C_1-6-Alkyl-, C_3-6-Cycloalkyl-methyl-, Methylphenyl- oder Phenyl-C_1-3-alkylgruppe,
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methylgruppen substituierte C_3-6-Cycloalkyl-, Allyl- oder Propargylgruppe,
eine gegebenenfalls durch eine Hydroxygruppe substituierte Phenylgruppe,
eine durch eine Carboxy-, C_1-2-Alkoxycarbonyl-, Aminocarbo­ nyl-, C_1-2-Alkylaminocarbonyl-, Di-C_1-2-alkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Piperidinocarbonyl- oder Morpholinocar­ bonylgruppe substituierte Methylgruppe,
eine gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierte Ethylgruppe, die in 2-Stellung durch eine Hydroxy-, C_1-2-Alk­ oxy-, Amino-, C_1-2-Alkylamino- oder Di-C_1-2-alkylaminogruppe substituiert ist,
eine 2,2,2-Trifluorethylgruppe,
eine in 3-Stellung durch eine Hydroxy- oder Cyanogruppe sub­ stituierte Propylgruppe,
eine in 4-Stellung durch eine Hydroxygruppe substituierte Butylgruppe,
eine 2,3-Dihydroxypropyl- oder Tris-(hydroxymethyl)methyl­ gruppe,
eine 1,1-Dimethylethylgruppe, die in 2-Position durch eine Hydroxy-, Carboxy-, C_1-2-Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, N-C_1-2-Alkylaminocarbonyl-, N,N-Di-C_1-2-alkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Morpholinocarbonyl oder (2-Hydroxy­ ethyl)aminocarbonylgruppe substituiert ist,
eine 3-Tetrahydrofuryl-, 4-Tetrahydropyranyl-, Tetrahydro­ furfuryl-, 1-Desoxy-1-D-sorbityl- oder 2-(2-Hydroxyethyl­ oxy)ethylgruppe
eine in 2- oder 3-Stellung durch eine Hydroxygruppe substitu­ ierte Cyclopentylgruppe,
eine in 2-, 3- oder 4-Stellung durch eine Hydroxymethyl-, Hy­ droxy-, C_1-2-Alkoxy-, C_1-5-Alkoxycarbonylamino-, Amino-, C_1-2-Alkylamino-, Di-C_1-2-alkylamino-, Carboxy-, C_1-2-Alk­ oxycarbonyl-, Aminocarbonyl-, C_1-2-Alkylaminocarbonyl-, Di-C_1-2-alkylaminocarbonyl-, N-Oxido-di-C_1-2-Alkylaminocarbonyl-, Pyrrolidinocarbonyl-, Morpholinocarbonyl-, C_1-2-Alkylcarbonyl­ amino- oder C_1-2-Alkylsulfonylaminogruppe substituierte Cyclo­ hexylgruppe, welche zusätzlich durch eine Methylgruppe substi­ tuiert sein kann,
eine Cyclohexylgruppe, in der zwei Wasserstoffatome in 4-Stel­ lung durch eine Oxo-Gruppe oder eine n-C_4-5-Alkylenbrücke er­ setzt sind,
eine Cyclohexylgruppe, in der die Methylengruppe in 4-Stellung durch eine Imino-, N-C_1-2-Alkyl-imino-, N-Methyl-N-oxido-imi­ no-, N-Formyl-imino-, N-C_1-2-Alkylcarbonyl-imino-, N-C_1-2-Al­ kylsulfonyl-imino-, N-C_1-2-Alkoxycarbonyl-imino-, N-Cyan-imi­ no-, N-Aminocarbonyl-imino-, N-C_1-2-Alkylaminocarbonyl-imino oder N,N-Di-C_1-2-alkylaminocarbonyliminogruppe ersetzt ist,
eine Norbornan-2-yl-, Norbornan-2-yl-methyl-, 5-Norbornen- 2-yl-methyl-, Bornyl-, 3-Chinuclidinyl- oder Adamantylgruppe oder auch, wenn R₁₀ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, R₁₁ eine Hydroxy- oder Methoxygruppe bedeuten,
deren Tautomere, deren Stereoisomere und deren Salze.4. pyrimido [5,4-d] pyrimidines of the general formula I according to claim 1, in which
R _{a represents} a hydrogen atom or a methyl group,
R _{b is} a 2-naphthyl, 1,2,3,4-tetrahydro-6-naphthyl or 5-indanyl group or substituted by the radicals R₁ to R₃-substituted phenyl, wherein
R₁ represents a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom,
C _1-4 -alkyl, C _1-4 -alkoxy, C _3-6 -cycloalkyl, C _5-6 -cycloalkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl-, Ethynyl or nitro group,
R₂ is a hydrogen, fluorine or chlorine atom, a methyl, hydroxy, methoxy, amino or trifluoromethyl group,
R₃ represents a hydrogen atom or a methyl group and
R _{c represents} a hydrogen atom, a hydroxy, methoxy, cyclopentyl oxy, methylsulfenyl, methylsulfinyl or methylsulfonyl group,
a 2 - [(2-hydroxyethyl) amino] ethoxy group,
a 1-acetidinyl group,
a 1-pyrrolidinyl group which may be substituted by 1 or 2 methyl groups, by a carboxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, amino carbonyl, C _1-2 alkylaminocarbonyl or di (C _1-2 ) alkylamino carbonyl group,
a 1-pyrrolidinyl group in which two hydrogen atoms in the 3-position are replaced by an nC _4-5 -alkylene bridge,
a 1-piperidinyl group represented by 1 to 4 methyl groups, by a phenyl, hydroxyC _1-2 alkyl, carboxy, C _1-2 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C _1-2 alkylaminocarbonyl, Di- (C _1-2 ) -alkylaminocarbonyl group, pyrrolidinocarbonyl or morpholinocarbonyl or in the 3- or 4-position also by a hydroxy, C _1-2 -alkoxy, amino, C _1-2 -alkylamino-, May be substituted by di- (C _1-2 ) -alkylamino or cyano group,
a 1-piperidinyl group in which in the 3-position or in the 4-position two hydrogen atoms are replaced by an nC _4-5 -alkylene bridge or by an -O-CH₂CH₂-O-bridge,
a 1-piperidinyl group which is substituted by 1 or 2 methyl groups or a phenyl group and additionally in the 3- or 4-position by a hydroxy group,
a 1-piperidinyl group in which two hydrogen atoms in the 2,5-position are replaced by a -CH₂- or -CH₂CH₂ bridge,
an optionally substituted by 1 to 2 methyl groups 1-piperidinyl group in which the methylene group in the 4-position by an oxygen or sulfur atom, by a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl, imino, NC _1-2 alkyl-imino , N-phenyl-imino, N-benzyl-imino, N-acetyl-imino or N-methanesulfonyl-imino group is replaced,
a 1-azacyclohept-1-yl group in which two hydrogen atoms in the 3,6-position may be replaced by a -CH₂CH₂ group,
a 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl or 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl group or
represent a (R₁₀NR₁₁) group, in the
R₁₀ represents a hydrogen atom, a C _1-4 alkyl group or a 2-hydroxyethyl group and
R₁₁ is a hydrogen atom,
C _1-6 alkyl, C _3-6 cycloalkylmethyl, methylphenyl or phenylC _1-3 alkyl group,
an optionally substituted by 1 or 2 methyl groups C _3-6 cycloalkyl, allyl or propargyl group,
an optionally substituted by a hydroxy group phenyl group,
a methyl group substituted by a carboxy, C _1-2 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C _1-2 alkylaminocarbonyl, di-C _1-2 alkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl or morpholinocarbonyl group,
an ethyl group optionally substituted by a methyl group which is substituted in the 2-position by a hydroxy, C _1-2 -alkoxy, amino, C _1-2 -alkylamino or di-C _1-2 -alkylamino group,
a 2,2,2-trifluoroethyl group,
a propyl group substituted in the 3-position by a hydroxy or cyano group,
a butyl group substituted in the 4-position by a hydroxy group,
a 2,3-dihydroxypropyl or tris (hydroxymethyl) methyl group,
a 1,1-dimethylethyl group which is in the 2-position by a hydroxy, carboxy, C _1-2 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, NC _1-2 alkylaminocarbonyl, N, N-di-C _1-2 alkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, morpholinocarbonyl or (2-hydroxyethyl) aminocarbonyl group,
a 3-tetrahydrofuryl, 4-tetrahydropyranyl, tetrahydrofurfuryl, 1-deoxy-1-D-sorbityl or 2- (2-hydroxyethyl oxy) ethyl group
a cyclopentyl group substituted in the 2- or 3-position by a hydroxy group,
one in 2-, 3- or 4-position by a hydroxymethyl, Hy droxy, C _1-2 alkoxy, C _1-5 alkoxycarbonylamino, amino, C _1-2 alkylamino, di-C _1-2 -alkylamino, carboxy, C _1-2 alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C _1-2 -alkylaminocarbonyl, di-C _1-2 -alkylaminocarbonyl, N-oxido-di-C _1-2 Alkylaminocarbonyl, pyrrolidinocarbonyl, morpholinocarbonyl, C _1-2 -alkylcarbonylamino or C _1-2 -alkylsulfonylamino substituted cyclohexyl group, which may additionally be substituted by a methyl group,
a cyclohexyl group in which two hydrogen atoms are in the 4-position by an oxo group or a nC _4-5 -alkylene bridge he sets are,
a cyclohexyl group in which the methylene group is in the 4-position by an imino, NC _1-2 -alkyl-imino, N-methyl-N-oxido-imino, N-formyl-imino, NC _1-2 Alkylcarbonyl-imino, NC _1-2 alkylsulfonyl-imino, NC _1-2 alkoxycarbonyl-imino, N-cyano-imino, N-aminocarbonyl-imino, NC _1-2 alkylaminocarbonyl-imino or N, N-di-C _1-2 -alkylaminocarbonylimino group is replaced,
a norbornan-2-yl, norbornan-2-yl-methyl, 5-norbornen-2-yl-methyl, bornyl, 3-quinuclidinyl or adamantyl group or also, when R₁₀ represents a hydrogen atom or a methyl group, R₁₁ a hydroxy or methoxy group,
their tautomers, their stereoisomers and their salts. 5. Pyrimido[5,4-d]pyrimidine der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der
R_a ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
R_b eine 2-Naphthyl- oder 5-Indanylgruppe oder eine durch die Reste R₁ bis R₃ substituierte Phenylgruppe, wobei
R₁ ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine Methyl-, Ethyl-, tert.-Butyl-, Trifluormethyl-, Ethinyl-, Methoxy-, Trifluormethoxy-, Cyano-, Ethoxycarbonyl- oder Nitrogruppe,
R₂ ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom, eine Methyl- oder Trifluormethylgruppe und
R₃ ein Wasserstoffatom darstellen, und
R_c ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, Methoxy-, Cyclopentyl­ oxy-, Methylsulfenyl-, Methylsulfinyl- oder Methylsulfonyl­ gruppe,
eine 2-[(2-flydroxyethyl)amino]-ethoxy-, 1-Azetidinyl-, 1-Pyr­ rolidinyl- oder 1-Piperidinylgruppe,
eine in 3-Stellung durch eine Hydroxy- oder Diethylaminocar­ bonylgruppe oder eine in 4-Stellung durch eine Aminocarbonyl-, Hydroxy-, Carboxy- oder Phenylgruppe substituierte 1-Piperidinylgruppe,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der die Methylengruppe in 4-Stel­ lung durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, durch eine Sul­ finyl-, Sulfonyl-, imino-, N-Methyl-imino-, N-Phenyl-imino-, N-Benzyl-imino-, N-Acetyl-imino- oder N-Methansulfonyl-imino­ gruppe ersetzt ist,
eine 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinolin-2-yl- oder 2,3,4,5-Tetra­ hydro-1H-3-benzazepin-3-yl-Gruppe,
eine 1-Piperidinylgruppe, in der in 4-Stellung zwei Wasser­ stoffatome durch eine -OCH₂CM₂-O-Brücke ersetzt sind,
eine 1-Azacyclohept-1-yl-Gruppe, in der zwei Wasserstoffatome in 3- und 6-Position durch eine -CH₂-CH₂-Gruppe ersetzt sind, oder
eine (R₁₀NR₁₁)-Gruppe darstellen, in der
R₁₀ ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder eine 2-Hy­ droxyethylgruppe und
R₁₁ ein Wasserstoffatom,
eine C_1-6-Alkyl-, C_3-6-Cycloalkyl-, Phenyl-C_1-2-alkyl-, Cy­ clopropylmethyl-, Allyl-, Propargyl-, 2-Hydroxyethyl-, 1-Hy­ droxy-2-propyl-, 3-Hydroxypropyl-, 4-Hydroxybutyl-, 2-Meth­ oxyethyl-, 1-Adamantyl-, Methylcyclohexyl-, Norbornan-2-yl-, 4-(tert.-Butyloxycarbonylamino)-cyclohexyl-, 4-Methoxycyclo­ hexyl-, 4-Aminocyclohexyl-, 2-(Dimethylamino)ethyl-, Amino­ carbonylmethyl-, 4-(Dimethylamino)cyclohexyl-, 3-Chinuclidi­ nyl-, 4-(Acetylamino)-cyclohexyl-, 4-(Methylsulfonylamino)-cy­ clohexyl-, 2,2,2-Trifluorethyl-, 1-Methyl-4-piperidinyl-, 4-Hydroxycyclohexyl-, 4-Mydroxy-4-methyl-cyclohexyl-, Bornyl- oder 4-Oxocyclohexylgruppe oder
R₁₀ eine Methylgruppe und R₁₁ eine Methoxygruppe darstellen, bedeuten,
deren Tautomere, deren stereoisomere und deren Salze.5. Pyrimido [5,4-d] pyrimidines of the general formula I according to claim 1, in which
R _{a represents} a hydrogen atom or a methyl group,
R _{b is} a 2-naphthyl or 5-indanyl group or a substituted by the radicals R₁ to R₃ phenyl group, wherein
R₁ is a hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine atom, a methyl, ethyl, tert-butyl, trifluoromethyl, ethynyl, methoxy, trifluoromethoxy, cyano, ethoxycarbonyl or nitro group,
R₂ is a hydrogen, fluorine or chlorine atom, a methyl or trifluoromethyl group and
R₃ represents a hydrogen atom, and
R _{c represents} a hydrogen atom, a hydroxy, methoxy, cyclopentyl oxy, methylsulfenyl, methylsulfinyl or methylsulfonyl group,
a 2 - [(2-flyroxyethyl) amino] ethoxy, 1-azetidinyl, 1-pyrrolidinyl or 1-piperidinyl group,
a 1-piperidinyl group which is substituted in the 3-position by a hydroxyl or diethylaminocarbonyl group or a 1-piperidinyl group which is substituted in the 4-position by an aminocarbonyl, hydroxyl, carboxy or phenyl group,
a 1-piperidinyl group in which the methylene group in 4-Stel development by an oxygen or sulfur atom, by a Sul finyl-, sulfonyl, imino, N-methyl-imino, N-phenyl-imino, N-benzyl -imino, N-acetyl-imino or N-methanesulfonyl-imino group is replaced,
a 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-2-yl or 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl group,
a 1-piperidinyl group in which in the 4-position two hydrogen atoms are replaced by an -OCH₂CM₂-O bridge,
a 1-Azacyclohept-1-yl group in which two hydrogen atoms in the 3- and 6-position are replaced by a -CH₂-CH₂ group, or
represent a (R₁₀NR₁₁) group, in the
R₁₀ represents a hydrogen atom, a C _1-4 alkyl group or a 2-hydroxyethyl group and
R₁₁ is a hydrogen atom,
C _1-6 alkyl, C _3-6 cycloalkyl, phenyl C _1-2 alkyl, cyclopropylmethyl, allyl, propargyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxy-2-propyl , 3-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 2-methoxyethyl, 1-adamantyl, methylcyclohexyl, norbornan-2-yl, 4- (tert-butyloxycarbonylamino) cyclohexyl, 4-methoxycyclohexyl , 4-aminocyclohexyl, 2- (dimethylamino) ethyl, amino carbonylmethyl, 4- (dimethylamino) cyclohexyl, 3-quinuclidinyl, 4- (acetylamino) -cyclohexyl, 4- (methylsulfonylamino) -cylohexyl- , 2,2,2-trifluoroethyl, 1-methyl-4-piperidinyl, 4-hydroxycyclohexyl, 4-hydroxy-4-methylcyclohexyl, bornyl or 4-oxocyclohexyl or
R₁₀ represents a methyl group and R₁₁ represents a methoxy group,
their tautomers, their stereoisomers and their salts. 6. Folgende Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1:

• (1) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(cyclohexylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (2) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(isobutylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (3) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (4) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(tert.-butylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (5) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(ethylamino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin,
• (6) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(dimethylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (7) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (8) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (9) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (10) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-tert.butyloxycar­ bonylamino-cyclohexyl)amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin,
• (11) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(4-oxo-cyclohexyl)amino]­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin,
• (12) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin,
• (13) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin,
• (14) (97) 4-[(3-Fluorphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin,
• (15) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin,
• (16) 4-[(3-Nitrophenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (17) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(morpholino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin,
• (18) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(1-methyl-4-piperidinyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin,
• (19) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (20) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(1-pyrrolidinyl)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (21) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (22) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(isopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (23) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(trans-4-hydroxycyclohexyl)­ amino]pyrimido[5,4-d]pyrimidin,
• (24) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(allylamino)-pyrimido[5,4-d]­ pyrimidin,
• (25) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-[(2-hydroxyethyl)amino]-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin,
• (26) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(propargylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (27) 4-[(3-Chlor-4-fluor-phenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin,
• (28) 4-[(3-Trifluormethoxyphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin,
• (29) 4-[(3, 5-Difluorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimi­ do[5,4-d]pyrimidin,
• (30) 4-[(3-Iodphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (31) 4-[(3,4-Dichlorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyri­ mido[5,4-d]pyrimidin,
• (32) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(1-hydroxy-2-propylamino)­ pyrimido[5,4-d]pyrimidin,
• (33) 4-[(3-Methylphenyl)amino]-6-(2-butylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin,
• (34) 4-[(3-Chlorphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin und
• (35) 4-[(3-Bromphenyl)amino]-6-(cyclopropylamino)-pyrimido­ [5,4-d]pyrimidin

6. The following compounds of general formula I according to claim 1:

• (1) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (cyclohexylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (2) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (isobutylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (3) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (4) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (tert -butylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (5) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (ethylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (6) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (dimethylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (7) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (8) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (1-pyrrolidinyl) pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (9) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (10) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-tert-butyl-oxycarbonylamino-cyclohexyl) -amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (11) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(4-oxocyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (12) 4 - [(3-chlorophenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (13) 4 - [(3-fluorophenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (14) (97) 4 - [(3-fluorophenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine,
• (15) 4 - [(3-bromophenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (16) 4 - [(3-nitrophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (17) 4 - [(3-chlorophenyl) amino] -6- (morpholino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (18) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(1-methyl-4-piperidinyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (19) 4 - [(3-bromophenyl) amino] -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (20) 4 - [(3-chlorophenyl) amino] -6- (1-pyrrolidinyl) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (21) 4 - [(3-bromophenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (22) 4 - [(3-chlorophenyl) amino] -6- (isopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (23) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(trans-4-hydroxycyclohexyl) amino] pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (24) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (allylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (25) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6 - [(2-hydroxyethyl) amino] -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine,
• (26) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (propargylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (27) 4 - [(3-chloro-4-fluoro-phenyl) -amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (28) 4 - [(3-trifluoromethoxyphenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (29) 4 - [(3,5-difluorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimi- do [5,4-d] pyrimidine,
• (30) 4 - [(3-iodophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (31) 4 - [(3,4-dichlorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyri-mido [5,4-d] pyrimidine,
• (32) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (1-hydroxy-2-propylamino) pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (33) 4 - [(3-methylphenyl) amino] -6- (2-butylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine,
• (34) 4 - [(3-chlorophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine and
• (35) 4 - [(3-Bromophenyl) amino] -6- (cyclopropylamino) -pyrimido [5,4-d] pyrimidine

sowie deren Salze.and their salts. 7. Physiologisch verträgliche Salze der Verbindungen nach min­ destens einem der Ansprüche 1 bis 6 mit anorganischen oder or­ ganischen Säuren oder Basen.7. Physiologically acceptable salts of the compounds after min at least one of claims 1 to 6 with inorganic or or ganic acids or bases. 8. Arzneimittel, enthaltend eine Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6 oder ein physiologisch verträg­ liches Salz gemäß Anspruch 7 neben gegebenenfalls einem oder mehreren inerten Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln.8. A pharmaceutical composition containing a compound after at least one of claims 1 to 6 or a physiologically acceptable Lich salt according to claim 7 in addition to optionally one or several inert carriers and / or diluents. 9. Verwendung einer Verbindung nach mindestens einem der An­ sprüche 1 bis 7 zur Herstellung eines Arzneimittels, das zur Behandlung von benignen oder malignen Tumoren, insbesondere Tumoren epithelialen und neuroepithelialen Ursprungs, der Metastasierung sowie der abnormen Proliferation vaskulärer Endothelzellen (Neoangiogenese), geeignet ist.9. Use of a compound according to at least one of Claims 1 to 7 for the manufacture of a medicament intended for Treatment of benign or malignant tumors, in particular Tumors of epithelial and neuroepithelial origin, the Metastasis as well as the abnormal proliferation of vascular Endothelial cells (neoangiogenesis), is suitable. 10. Verfahren zur Herstellung eines Arzneimittels gemäß An­ spruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß auf nichtchemischem Wege eine Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7 in einen oder mehrere inerte Trägerstoffe und/oder Verdünnungsmit­ tel eingearbeitet wird.10. A process for the preparation of a medicament according to An Claim 8, characterized in that non-chemical way A compound according to any one of claims 1 to 7 in one or more inert carriers and / or diluents tel is incorporated. 11. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß

• a) eine Verbindung der allgemeinen Formel in der
  R_c wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert ist und
  Z₁ eine Austrittsgruppe darstellt, mit einem Amin der allgemeinen FormelH-(R_aNR_b) (III)in der
  R_a und R_b wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert sind, umgesetzt wird oder
• b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R_c einen der für R_c in den Ansprüchen 1 bis 6 erwähnten über ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom, über eine Mercapto- oder Sulfenylgruppe mit dem Pyrimido[5,4-d]pyrimidin verknüpf­ ten Reste darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formel in der
  R_a und R_b wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert sind und
  Z₂ eine Austrittsgruppe darstellt, mit einer Verbindung der allgemeinen FormelX₁-H (V)in der
  X₁ einen der für R_c in den Ansprüchen 1 bis 6 erwähnten über ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom, über eine Mercapto- oder Sulfenylgruppe mit dem Pyrimido[5,4-d]pyrimidin verknüpften Reste darstellt, umgesetzt wird oder
• c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R_c einen der für R_c in den Ansprüchen 1 bis 6 erwähnten über eine Sulfinyl- oder Sulfonylgruppe mit dem Pyrimido-[5,4-d]pyrimidin verknüpften Rest darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formel in der
  R_a und R_b wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert sind und
  X₂ einen der für R_c in den Ansprüchen 1 bis 6 erwähnten über ein Schwefelatom mit dem Pyrimido[5,4-d]pyrimidin verknüpften Rest darstellt, oxidiert wird oder
• d) zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der R_c ein Wasserstoffatom darstellt, eine Verbindung der allgemeinen Formel in der
  R_a und R_b wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert sind,
  Z₃ und Z₄, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Halogenatom darstellen, enthalogeniert wird und

11. A process for the preparation of the compounds of general formula I according to claims 1 to 7, characterized in that

• a) a compound of the general formula in the
  R _{c is} as defined in claims 1 to 6 and
  Z₁ represents a leaving group, with an amine of the general formula H- (R _a NR _b ) (III) in the
  R _a and R _{b are} as defined in claims 1 to 6, is reacted or
• b) for the preparation of compounds of general formula I in which R _{c is} one of those mentioned for R _c in claims 1 to 6 via an oxygen or nitrogen atom, via a mercapto or sulfenyl group with pyrimido [5,4-d] pyrimidine-linked radicals represents a compound of the general formula in the
  R _a and R _{b are} as defined in claims 1 to 6 and
  Z₂ represents a leaving group, with a compound of general formula X₁-H (V) in the
  X₁ is one of those mentioned for R _c in claims 1 to 6 via an oxygen or nitrogen atom, via a mercapto or sulfenyl group with the pyrimido [5,4-d] pyrimidine linked radicals, is reacted or
• c) for the preparation of compounds of the general formula I in which R _{c represents} one of the radicals mentioned for R _c in claims 1 to 6 via a sulfinyl or sulfonyl group with the pyrimido- [5,4-d] pyrimidine Compound of the general formula in the
  R _a and R _{b are} as defined in claims 1 to 6 and
  X₂ is one of those mentioned for R _c in claims 1 to 6 via a sulfur atom with the pyrimido [5,4-d] pyrimidine linked radical is oxidized or
• d) for the preparation of a compound of the general formula I in which R _{c represents} a hydrogen atom, a compound of the general formula in the
  R _a and R _{b are} as defined in claims 1 to 6,
  Z₃ and Z₄, which may be the same or different, each represents a halogen atom, is dehalogenated, and

gewünschtenfalls anschließend eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I, die eine Amino-, Alkylamino- oder Imino­ gruppe enthält, mittels Acylierung oder Sulfonylierung in eine entsprechende Acyl- oder Sulfonylverbindung der allgemeinen Formel I übergeführt wird und/oder
eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I, die eine Amino-, Alkylamino- oder Iminogruppe enthält, mittels Alkylierung oder reduktiver Alkylierung in eine entsprechende Alkylverbindung der allgemeinen Formel I übergeführt werden und/oder
eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I, die eine Carboxygruppe enthält, mittels Veresterung in einen entsprechenden Ester der allgemeinen Formel I übergeführt werden und/oder
eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I, die eine Carboxy- oder Estergruppe enthält, mittels Amidierung in ein entsprechendes Amid der allgemeinen Formel I übergeführt werden und/oder
eine Verbindung der allgemeinen Formel I, die eine primäre oder sekundäre Hydroxygruppe enthält, mittels Oxidation in eine entsprechende Carbonylverbindung der allgemeinen Formel I übergeführt werden und/oder
erforderlichenfalls ein bei den vorstehend beschriebenen Umset­ zungen verwendeter Schutzrest wieder abgespalten wird und/oder
gewünschtenfalls eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I in ihre Stereoisomere aufgetrennt wird und/oder
eine so erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel I in ihre Salze, insbesondere für die pharmazeutische Anwendung in ihre physiologisch verträgliche Salze übergeführt wird.if desired, then a compound of the general formula I which contains an amino, alkylamino or imino group is converted by acylation or sulfonylation into a corresponding acyl or sulfonyl compound of the general formula I and / or
a compound of general formula I thus obtained, which contains an amino, alkylamino or imino group, is converted by means of alkylation or reductive alkylation into a corresponding alkyl compound of general formula I and / or
a compound of the general formula I thus obtained which contains a carboxy group is converted by esterification into a corresponding ester of the general formula I and / or
a compound of general formula I thus obtained, which contains a carboxy or ester group, is converted by means of amidation into a corresponding amide of general formula I and / or
a compound of the general formula I which contains a primary or secondary hydroxyl group are converted by oxidation into a corresponding carbonyl compound of the general formula I and / or
if necessary, a protection residue used in the above-described implementation is split off again and / or
if desired, a compound of general formula I thus obtained is separated into its stereoisomers and / or
a compound of the general formula I thus obtained is converted into its salts, in particular for the pharmaceutical application, into its physiologically tolerated salts.