DE1950100A1 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents
Mittel zur Regulierung des PflanzenwachstumsInfo
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- C07F9/4407—Amides of acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
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Description
'.19501OO FARBENFABRIKENBAYERAG
LEVERKU S EN -Btyerwerk
Patent -Abteilung Bi /KB.
2 OKT. 1969
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung teilweise
"bekannter 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen
als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekannt geworden (vgl. Niederländische Patentschrift
6 802 633)t daß 2-Chloräthanphosphonsäure pflanzenwuchsregulierende
Eigenschaften aufweist.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen
der Formel
" X NH-R Cl-CH2-CH2-P^ (I)
. OR«
in welcher
X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht,
R einen Niederalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und
R' ein Wasserstoffatom, ein Alkali-, Erdalkali- oder
Ammoniumäquivalent oder einen gegebenenfalls durch
Nitro, Halogen, Alkyl oder Hydroxy substituierten Phenylrest bedeuten,
starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Le A 12 484- - 1 -
109 8 113 /205
Von den bekannten Verbindungen sind bereits fungizide Wirkungen bekannt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen
eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem Stand der
Technik bekannte 2-Chloräthanphosphonsäure, welche der chemisch
nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäßen
Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Durch die allgemeine Formel (I) sind die erfindungsgemäß zu
verwendenden Stoffe eindeutig definiert. In der IOrmel (I)
steht R vorzugsweise für Uiederalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder für den Phenylrest, während R1 vorzugsweise für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten
Phenylrest steht. Er kann vorzugsweise substituiert sein durch Nitro-, Methyl-, Hydroxygruppen oder Chloratome.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe
seien im einzelnen genannt:
2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-li-methylamid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-lJ-äthylamid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-n-propylamid,
2-Chloräthan-phOsphonsäure-mono-N-iso-propvlamid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-n-butylamid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-seCe-butylamid,
2-Chloräthan-pnosphonsäure-mono-li-tert. -butylamid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-li-iso-butylamid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-If-phenylamid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-methylamid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-li-äthylainid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-n-propylamid,
Le A 12 484 - 2 -
■·./2Π59
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-iso-propylamid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-n-butylamid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-sec.-butylamid,
2-Ch.loräthan-thiono-ph.osphόnsäuΓe-mono-N-tert.-l^utylamid,
2-Chioräthan-thiono-phosplionsäure-mono-N-iso-'butylamid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-phenylamid,
außerdem die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Calcium- und Bariumsalze dieser (Thiono)-phosphonsäureamide, ferner deren:
2'-Hydroxyphenylester, 3'-Hydroxyphenylester,
4'-Hydroxyphenylester, 2'-liitrophenylester,
3'-Nitrophenylester, 4I-Nitrophenylester,
2'-Kresylester, 3'-Kresylester, 4'-Kresylester,
2'-Chlorphenylester, 3'-Chlorphenylester,
4'-Chlorphenylester, 2'. 4'-Dichlorphenylester und
2'.6'-Dichlorphenylester.
Oie erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt,
z. B-. das 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-;2t ^'-dichlorphenyle
ester-mono-N-isopropylamid (vgl. Russische Patentschrift 197.359
und Z. obsc. Chim. 38 (1968), Wr. 10, S. 2260-2265).
Einzelne der erfindungsgemäßen Stoffe sind neu, sie können jedoch
nach bekannten Verfahren in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält sie z. B., wenn man 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamidchloride
mit Phenolen in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie Benzox, und Säurebindemitteln, wie
beispielsweise Triäthylamin, bei Temperaturen zwischen 0° und
70 C umsetzt. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man
die ausfallenden Pestkörper absaugt, die organische Phase mit Wasser wäscht, anschließend über Natriumsulfat trocknet und
schließlich das Lösungsmittel im Vakuum abzieht.
Le A 12 484 - 3 -
109816/2069
- ■■■■*■ ■.■■- : ■■:
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren■■ .2-Chlor=·
äthan-CthionoO-phosphonsäureamidchloride seien im einzelnen
genannt: -
2-Chloräthan-phosphonsäure-lT-methylamid-chlorid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-lT-iso-propylamid-chlorid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-anilid-chlorid,
2-Ghloräthan-thiono-phosphonsäure-N-methylamid-chlorid,
2-Chloräthän-thiono-phosphonsäure-N-iso-propylamid-chlorid.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-Chloräthan-(thiono)~
phosphonsäu-reamidchloride sind bislang noch nicht bekannt,-können
aber leicht hergestellt werden, indem man 2-Ghloräthan-(thiono)-phosphonsäuredichlorid
mit primären Aminen in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. Benzol, und eines
.Säurebindemittels, beispielsweise überschüssigen Amins, bei
Temperaturen zwischen -10 und 500O umsetzt. Die Aufarbeitung
erfolgt nach üblichen Methoden (vgl. Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das
physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im
wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf
das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke
verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium
der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe
brechen, um die Samen zu einer bestimmten Zeit zur Keimung
zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber
Le A 12 4-84- - 4 -
/0 59
andererseits der Samen selbst keine Keimbereitschaft zeigt.
Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration entweder gehemmt
oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogende Jahresrhythmik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt werden, so daß
die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise keine Bereitschaft zum Austreiben
oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wirkstoffe in
konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden.
So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt
zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs
hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung
von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändern. Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden, so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähens)
reduziert werden kann. . .
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung
durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Stecklings
Vermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger
Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe
zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung
die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum zu fördern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrations-Le A 12 484
- 5 - -
109: ■. / :>osa
abhängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine
Beschleunigung der Blütenbildung erreicht werden. Unter bestimmten Umständen ist auch eine Vermehrung des Blütenansatzes
zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden
Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbü!dung
vornimmt.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen
kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird,
um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an
einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verpflanzt werden sollen. .
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder
samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter 'bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall
verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung, des Fruchtfalls kann jedoch auch so ausgenutzt werden,
daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
'Durch Bespritzen unreifer Früchte mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen kann man auch den Reifeprozeß beschleunigen, -und,",-,,-eine
bessere Ausfärbung der Früchte erreichen. .
Je^nach ihrem Anwendung^zweck können die neuen Wirkstoffe in
die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen,
Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese
werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischender Wirkstoffe mit Streckmitteln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln
und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder
Dispergiermitteln, wobei ζ. B. im Falle der Benutzung von
Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organisclie Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als '
flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage:
Aromaten (z„ B. 3tylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z.B.
1350100
Chlorbenzole), Paraffine (z. B. Erdölfraktionen), Alkohole
(ζ. B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste
Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B.
hochdisperse Kieselsäure, Silikate)? als Emulgiermittel:
nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-ither, z. B.
Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
90 <fo.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel
und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise", z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich
variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2 $, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5'$.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung der Wachstumsregulatoren
in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen
Gegebenheiten richtet.
Le A 12 484 - 7 -
1 0 9 fi i';/2ü59
Die erfindungsgemäßen Stoffe besitzen auch eine Wirkung gegen
pflanzenschädigende Bakterien.
Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe geht
aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor:
Le A 12 4-84
59
Wachstumshemmung / Leinsamen
Lösungsmittel: 40 Gewiehtsteile Aceton ' .
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält,
und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen= phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die
gewünschte Konzentration.
Je; 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf 2 Filterpapiere
ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoff-Zubereitung
einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Jjunkeln bei 25°O.
iiach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses und der Wurzeln
bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in $ ausgedrückt. Es bedeuten 100 $ den Stillstand
de3 Wachstums und 0 $ ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten
Pflanze.
V/irkfjtoffe, Wirkstoffkonzentration in ppm (- mg/kg) und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 12 464 - 9 -
109.' lh/2 0 59
Tab e ;l 1 e
Wachstumshemmung-/ Leinsamen
Wirkstoff
: '.--■# Hemmung bei' 25.0
<ppm: ■ Wurzel -. Sproß;
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
:0- OH
OH
(bekannt)
83- /i-:"■:.■:■-ν :■■:.;
Cl-CH2-CH2-P
\V/
O Ί
Ό, HO^
-90
Cl-CH2-CH2-P.
OH
Lei 12 484
-10 -
109810/2059
Beispiel B /jl
Wachstumshemmung und Entblätterung / Bohnen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält,
und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen=
phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die
gewünschte Konzentration.
10 cm hohe Bohnen (Phaseolus vulgaris) werden mit Zubereitungen bespritzt, die 5000 ppm Wirkstoff enthalten. Nach 6 Tagen
wird die mittlere Länge und die Anzahl der Blätter von 3 Bohnen je Versuch ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle
hervor:
Le A 12 484 - 11 -
1.0 9 -:■-'?
: : ; - üt .'■.';■ : . ■■■;
T a b el 1 e
Wachstumshemmung und Entblätterung / Bohnen Wirkstoff - Länge in cm Anzahl der Blätter
Wasser 17,0
(Kontrolle)
0 OH
H/ ·
H/ ·
01-CH2-OH2-P 11,0
: oh
(bekannt)
O NH-C,IL7-I
li/ "3 7
li/ "3 7
^ 11,0
0 NH-C,H„-i
li/ -3 7
P^ 11,0
OH
) "S NH-CH3
Cl-CH2-CH2-P^ 11,0
ο_/~Λ
Le A 12 484 -. - - 12 -
1.0· ir,- ■/:: 5 9
Beispiel C
Wachstumshemmung / Weizen
Wachstumshemmung / Weizen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen=
phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
4 cm grol3e Weizenpflanzen werden mit einer Zubereitung,
die 5000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt. Fach 10 Tagen wird die durchschnittliche Länge des Weizens ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle
hervor: .
Le A; 12 484 - 13 -
10 9-, 1-/2053
Tab e 1 1 e
Wachs tumshemmung /Weizen Wirkstoff ' · Länge in cm
Wasser . . 20,0
(Kontrolle):
Gl-CH2-GH2-P , 6,5
(bekannt)
S NH-CH3
Gl-CH2-CH2-P/' . .6,0
Gl-CH2-CH2-P/' . .6,0
Le A 12 484 -U-
109-8-18/2059.
. '.ι
19501OO
Beispiel D ir"
Wachstumshemmung / Bohnen (G-ießversuch)
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen=
phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration,
Drei 10 cm hohe Bohnenpflanzen in einem Topf (0 9 cm) werden
mit einer Wirkstoffzubereitung. entsprechend^einer Aufwandmenge von 10 kg/ha, einmal gegossen. Nach 8 Tagen wir die
Länge der Bohnen "bestimmt.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle
hervor:
Le A 12 484 - 15 -
1 0 P ■ ■' /;.: 5 9
Wachstumshemmung / Bohnen (Gfießversuch) Wirkstoff ' Länge in cm
Wasser 25,0
(Kontrolle)
0 OH v
H/ .
Cl-GH2-OH2-P ' . . 14,0
. OH
(bekannt)
(bekannt)
O ΝΗ-σ,Ε,-i
Ν/ .3 7
Ν/ .3 7
" ■ 12,0
.0 NH-G,H„-i .-::. λ- - ■■
II/ 3 7
P^- 11,5
OH
Xe A 12 484 : _/i6_
1 G i,.: ? 59
Beispiel E *Γ
Wachstumshemmung / Hirse
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogen=
phosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
4 cm große Hirsepflanzen (Panicum miliaceum) werden mit einer Zubereitung, die 2000 und 1000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt.
Nach 6 Tagen wird der Zuwachs ausgewertet.
Die Wirkstoffe-und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle
hervor:
Le A 12 484 - 17 -
1 0 9 i - '. / ? Π 5 9
■7«
.Tabelle
Wachstumshemmung / Hirse
Wirkstoff Konzentration
in ppm
in ppm
Zuwachs in cm
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
9,0
0 OH
Cl-OH2-CH2-P
OH
(bekannt.) 2000
1000
1000
2,0 5,0
0 NH-CR7-I n/ 3
Cl-CH2-CH2-P^
OH
0 N if/ Cl-CH2-CH2-P/
HO
3
2000 | 3,5 |
1000 | ■ 4,0 |
2000 | 2,0 |
1000 | 4,0 |
Ie A 12 484
- 18 -:
1 0 9 8 Io /20
Beschleunigung der Fruchtreife/Tomatenpflanzen
lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylaryl-polyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält!,
und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-PufferlÖsung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Grüne, unreife Früchte von Tomatenpflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, einmal gespritzt.
Dadurch wird eine beschleunigte Reifung der "Früchte- erreicht.
Die -Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor»
Le A 12 484 - 19 -
1 0 9 - · ' 7 ■'· 5 £
19BG1
T a "b e 1 -1 e Beschleunigung der Fruchtreife/Tomatenpflanzen
Wirkstoff Reifebeschleunigung
- ] ; in Tagen
Wasser ' O
(Kontrolle)
2/OH .
Cl-CH2-CH2-PC; 12
Cl-CH2-CH2-PC; 12
(bekannt)
2 .7
Cl-CH9-CH9-P^ ° ' 14
Cl-CH9-CH9-P^ ° ' 14
■ '2 -JSH-C^H7-I
C1-CH9-CH9-P/ ■ * ' 14
C1-CH9-CH9-P/ ■ * ' 14
Le A 12 484 ■ ' - 20 -
- 1 0 9 : ; ^i;
^ NH-CH,
Cl-CH2-CH2-P.
Zu 38,5 g (0,2 Mol) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-methylamid-ehlorid
in 2GO cem Benzol tropft man unter Rühren "bei 500C eine Lösung von 19 g (0,2 Mol) Phenol und 20 g
(0,2 Mol) Triäthylamin in .100 ecm Benzol. Anschließend rührt
man noch 2 Stunden "bei 7O0C nach. Nach dem Absaugen des
ausgefallenen Triäthylaminhydrochloride wäscht man die Bensollösung
mit 300 ecm H2O, trocknet über Na2SO. und entfernt
das Lösungsmittel im Vakuum. Nach dem"Andestillieren"bei
0,1 mm Hg und 600C bleibt ein helles Öl vom Brechungsindex
n2^ = 1,5706 zurück. Die Ausbeute beträgt 35 g (70 #)
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-phenylester-mono-N-methyl=
amid.
Analyse: ;
ber. für CgH13ClNOPS: S 12,80 $, N 5,60 ^, Cl 14,20 $;
gef.: S 12,36 $, N 5,62 %, Cl 14,26 <?<,.
Das als Ausgangsprodukt· benötigte 2-Chloräthan-thiono-phos=
phonsäure-mono-N-methylamid-chlorid wird wie folgt hergestellt:
' · 49j5 g (0,25 Mol) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäuredichlorid
in 500 ecm Toluol werden mit 15»5 g (0,5 Mol) Methylamin in
200 ecm Toluol versetzt. Eine Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann saugt man die Salze ab, wäscht mit Wasser,
trocknet über Natriumsulfat und zieht das Lösungsmittel ab. Nach "Andestillieren" bei 0,1 mm Hg/80°C bleibt ein gelbes Öl
zurück. Ausbeute: 41 g (85$ der Theorie); η S. = 1,5613·
Le A 12 484 - 21 -
1 ti 9 B U > / 2 ü 5 9
Beispiel 2 ία
Cl-CH0-CH0-P
2 2 ^ OH
Zu 61 g (0,3 Mol) ^-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-isopro=
pyl-amid-Chlorid in 500 ecm Aceton tropft man unter Rühren
bei 400C 12 g (0,3 Mol) FaOH in 20 ecm Wasser. Es wird 2
^ Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, von ausgefallenen
Salz abgesaugt, und anschließend wird das Lösungsmittel abgezogen.
E3 hinterbleiben 53 g (69 $) 2-Chloräthan-phos=
phonsäure-mono-N-isopropylamid, hygroskopische Kristalle vom
Pp. 102 - 1080C.
Das als Ausgangsprodukt benötigte 2-Chloräthan-phosphonsäuremono-N-isopropylamid-chlorid
wird wie folgt hergestellt:
91 g (0,5 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäuredichlorid in 1,5 1
Toluol werden bei O0C mit 59 g (1 Mol) i-Propylamin versetzt.
Es wird eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Salze
werden abgesaugt, dann wird mit wenig Wasser gewaschen und
das Lösungsmittel wird abgezogen. Nach "Andestillieren" bei
0.01 mm Hg/80° bleibt ein gelbliches Öl zurück. Ausbeute: 93 g (91 fo) n2^ = 1,4854
Le A 12 484 -22-
10981Ö/2059
2 ^NH-C-H7-I
2
Zu 28 g (0,3 Mol) Phenol, 46 g (0,33 Mol) Kaliurnearbonat und
500 ecm Acetonitril gibt man "bei 4O0C 61. g (0,3 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäure-mono-N-isopropyl-amid-chlorid
(vgl. Beispiel 2). Man rührt 2 Stunden bei 600G nach, saugt vom Pestkörper
ab, zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab-und nimmt den
Rückstand in Methylenchlorid auf. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das
Lösungsmittel abgezogen/ Bei 0,1 mm Hg und 8O0C wird andestilliert.
Es hinterbleiben 31 g (40 fo) 2-Chloräthan-phosphon=
säure-phenylester-mono-N-isopropylamid als helles Öl,
n2l = 1,5144.
Analyse:
Analyse:
ber. für C11H17ClNO2P:? 11,9 #, Cl 13,60 %;
gef.: P 12,5$, Cl 12,03 #·
2 Cl-CH9-CH9-P
2 2
Zu 500 ecm Benzol, 61 g (0,3 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäuremono-N-isopropyl-amid-chlorid
(vgl. Beispiel 2) und 33 g (0,3 Mol) Brenzcatechin gibt man bei Raumtemperatur 30 g
(0,3 Mol) Triäthylamin. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur
nachgerührt, von ausgefallenen Salzen abgesaugt, mit wenig Wasser (*/100 ecm) gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Anschließend wird das Lösungsmittel abgezogen und schließlich bei 0,01 mm Hg und 600C"andestilliert". Es hinterbleibt ein
helles Öl. Ausbeute: 48 g (58 #) 2-Chloräthan-phosphonsäure-
J,e Λ 12 484 - 23 -
1 0 S y^ ' 2 ■/ 5 9" . '
2'-liydroxyphenylester-mono-N-lsopropylainidj η 1 = 1,5344·
Analyse:
ter. für C11H17ClHO5P; N 5,03 #, Cl 12,8 #;
gef.: IT 5,22 °/o, Cl 11,0 %.
Le A 12 484 - - 24 -
1 0 Ö ,.. ■. ' =": ι 9
Claims (5)
1) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen'der
^Formel
X NH-R
II/
P^
Q-R'
in welcher
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Niederalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder Phenyl steht,
R' für Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumäquivalent oder für einen gegebenenfalls
durch Hydroxy, Alkyl, Halogen oder nitrogruppen substituierten Phenylrest steht.
2) Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung
des Habitus von höheren Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsaureamido-Verbindungen
gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.
3) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen
gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
4) Verwendung von 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen
gemäß Anspruch 1 zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
Le A 12 484 - 25 -
109Hl , / 2059
■'■■ ■:::■■■ u ; : ;
5) Verfahren zur Herstellung eines Mi.ttels zur Beeinflussung
des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß man
2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsaureamido-Verbindungen
gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Le A 12 484 - 26 -
10 9 8 16/2059
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