DE1950100B2 - Verwendung von 2-chloraethan-(thiono)- phosphonsaeureamido-verbindungen zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents
Verwendung von 2-chloraethan-(thiono)- phosphonsaeureamido-verbindungen zur beeinflussung des pflanzenwachstumsInfo
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Classifications
-
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Description
O—R'
X NH-R
Cl-CH,-CH,-P
(D
OR' deralkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für
den Phenylrest, während R' vorzugsweise ffir ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten
Phenylrest steht. Er kann vorzugsweise substituiert sein durch Nitro-, Methyl-, Hydroxygruppen
oder Chloratome.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren
Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
IO
in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R für Niederalkyl rait I bis 6 Kohlenstoffatomen
oder Phenyl steht, R' für Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali- oder Artimoniumäquivalent oder für
einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkyl, Halogen oder Nitrogruppen substituierten Phenylrest
steht, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung teilweise bekannter 2■·Chloräthan-(thiono)- phosphonsäureamido-Verbindungen
zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekanntgeworden (vgl. niederländische Patentschrift 68 02 633)" daß 2-Chloräthanphosphonsäure
pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäureamido - Verbindungen
der Formel
2-Chloräthan-phosphonsäure N-methylamid,
2-Chloräthan-phosphonsäure N-äthylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure
N-n-propylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure
N-iso-propylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure N-n-butylamid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-N-sek.-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-N-tert.-butyiamid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-N-iso-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-N-phenylamid,
i-mono- -mono-■mono- ■mono-•mono- mono-•mono-
monomono-
40
in welcher X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht, R einen Niederalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
oder einen Phenylrest und R' ein Wasserstoffatom, ein Alkali-, iErdalkali- oder Ammoniumäquivalent oder einen gegebenenfalls durch Nitro,
Halogen, Alkyl oder Hydroxy substituierten Phenylrest bedeuten, starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften
aufweisen.
Von den bekannten Verbindungen sind bereits fungizide Wirkungen bekannt (vgl. UdSSR-Patentschrift
1 97 359 und Zh. Obshch. Khim. 38,2260 2265 [1968]).
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäureamido
- Verbindungen eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem fto
Stand der Technik bekannte 2-Chloräthanphosphonsäure, welche der chemisch nächstliegende Wirkstoff
gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung
der Technik dar. fts
Durch die allgemeine Formel (1) sind die ertindungsgemäß
zu verwendenden Stoffe eindeutig definiert. In der Formel (1) steht R vorzugsweise für Nie-2-Chloräthan-th;ono
N-methylamid, 2-Chloräthan-thiono N-äthylamid, 2-Chloräthan-thiono·
N-n-propylamid, 2-Chloräthan-thiono· N-iso-propylamid, 2-Chloräthan-thiono· N-ö-butylamid,
2-Chloräthan-thiono· N-sek.-butylamid, 2-Chloräthan-thiono-N-tert.-butylamid,
2-Chloräthan-thiono-N-iso-butylamid, 2-Chloräthan-thiono-N-phenylamid,
•phosphonsäure-mono-•phosphonsäure-mono- phosphonsäure-monophosphonsäure-mono-
phosphonsäure-monophosphonsäure-mono- phosphonsäure-monophosphonsäure-mono- phosphonsäure-mono-
außerdem die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Calcium- und Bariumsalze dieser (Thiono)-phosphonsäureamide,
ferner deren
2'-Hydroxyphenylester, 3'-Hydroxyphenylester, 4-Hydroxyphenylester,
2'-NitrophenyIester, 3'-Nitrophenylester.
4'-NitrophenyIester, 2'-Kresylester, 3'-KresyIester,
4'-Kresylester, ?.'-Chlorphenylester, 3'-Chlorphenylester, 4'-Chlorphenylester, 2'.4'-Dichlorphenylester und
2',6'-Dichlorphenylester.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt, z. B. das 2 - Chloräthan - thiono-
phosphonsäure - 2\4' - dichlorphenylester - mono-M-isopropylamid
(vgl. russische Patentschrift 1 97 359 und Zh. Obshch. Khim. 38 [1968], Nr. 10, S. 2260-2265).
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe pnd neu, sie können jedoch nach bekannten Verehren
in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält sie z. B., wenn man 2-Ch)oräthan-(thiono)-pihosphonsäureamidchloride
mit Phenolen in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, und Säurebindemitteln, wie beispielsweise Triäthylamin,
bei Temperaturen zwischen 0 und 70' C umsetzt. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man die ausfeilenden
Festkörper absaugt, die organische Phase mit Wasser wäscht, anschließend über Natriumsulfat
trocknet und schließlich das Lösungsmittel im Vakuum abzieht.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäureamidchloride
leien im einzelnen genannt:
2-Chloräthan-phosphonsäure-N-methylamidchlorid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-N-isopropylamid-chlorid,
2-Chioräthan-phosphonsäure-anilid-chlorid.
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-N-methvlamid-chlorid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-N-isopropylamid-chlorid.
Die als Ausgangsstoffe verwendete.! 2-Chloräthan-(thiono)
- phosphonsäureamidchloriüe sind bislang noch nicht bekannt, können aber leicht hergestellt
werden, indem man 2-Chloräthan-(thiono)-phos- 3s
phonsäuredichlorid mit primären Aminen in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. Benzol,
und eines Säurebindemittels, beispielsweise überschüssigen Amins, bei Temperaturen zwischen -10
und 50&C umsetzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden (vgl. Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums
ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der
Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, sowie von den angewendeten
Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit
dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer bestimmten
Zeit zur Keimung zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber andererseits der
Samen selbst kerne Keimbereitschaft zeigt. Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in
Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration fo entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese
Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt &5
werden, so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise
irpJni» Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wirkstoffe in konzentrationsabhängiger Weise gefördert
oder gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr
stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen
Zwergwuchs hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung von Grasbewuchs an Straßen- und
Wegerändern. Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden,
so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähens) reduziert werden kann.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung
der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung
von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe
zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben
zu verhindern und damit das Blattwachstum /u fördern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger und vom Zeitpunkt der
Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine BeschleunigUiij;
der Blütenbildung erreicht werden. Unier bestimmten Umständen ist auch eine Vermehruns;
des Blütenansaizes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandlungen
zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung vornimmt.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern
erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen,
an dem Pflanzen verflanzt werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden
(Parthenokarpie). Unter bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern
oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern.
Die Förderung des Fruchtfalls, kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt
der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
Durch Bespritzen unreifer Früchte mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen kann man auch den Reifeprozeß beschleunigen und eine bessere Ausfärbung
der Früchte erreichen.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen überführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen. Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter
Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit StreckmiUeln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln
und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln,
also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei /.. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel
gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfsmittel verwendet werden können. Als flüssige
Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten
(z. B. Chlorbenzole). Paraffine (z. B. Erdölfraktionen). Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe:
natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle
(z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyäthylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyithylen-Fettalkohol-Ather,
z. B. Aikylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate: als Dispergiermitte'·
z.B. Lignin, Sulntablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen,
wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen,
Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung
geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen. Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen
verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2%. vorzugsweise von 0,01 bis 0,5%.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg,
Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung to der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten
Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen
Gegebenheiten richtet.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe besitzen auch eine Wirkung gegen pflanzenschädigende Bakterien.
Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe geht aus den folgenden Versuchsergebnissen
hervor:
Wachstumshemmung/Leinsamen
45
55
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceion.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zu ι Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene
Menge Emulgator enthält, und vordünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden
10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 25" C
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses und der Wurzeln bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber
der Kontrollpflanze in Prozent ausgedrückt. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums
und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration in ppm (= mg/ kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle
hervor:
fts Tabelle
Wachstumshemmung/Leinsarnen
Wachstumshemmung/Leinsarnen
Wirkstoff
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
% Hemmung bei 250 ppm
Wur- Sproß zel
0 0
O OH
II/
CI-CH2-CH2-P1
8? 36
OH
(bekannt)
O NH-C3H7-J
Ii/
Cl-CH2- CH2-P
Cl-CH2- CH2-P
s:
O NH-C3H7-i
Cl-CH2-CH2-P
80
HO
O NH-C3H7-J
Cl-CH2-CH2-P
42
53
OH
Beispiel B
Wachstumshemmung und Entblätterung Bohnen
Wachstumshemmung und Entblätterung Bohnen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt
das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
IO cm hohe Bohnen (Phaseolus vulgaris) werden mit Zubereitungen bespritzt, die 5000 ppm Wirkstoff
enthalten. Nach 6 Tagen wird die mittlere Länge und die Anzahl der Blätter von drei Bohnen je Versuch
ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Tabelle | O Μ |
/ 1950
7 |
Ζ" | 11,0 4 | 100 Tabelle |
O | 8 | OH | Länge in cm |
Wachstumshemmung | Ii Cl-CH2-CH2-P |
und Entblätterung Bohnen | I2-P | Weizen | 20.0 | ||||
Wirkstoff | 5 Länge Anzahl in cm der Blätter |
Wachstumshemmung | 6.5 | ||||||
Wasser (Kontrolle) |
17.0 6 ίο | Wirkstoff | OH / |
||||||
Wasser (Kontrolle) |
/ \ |
||||||||
Cl-CH2-Cl- | |||||||||
(bekannt)
Cl- CH2- CH2-
O NH-C1H7-J
II/ ρ
O NH—C,H7-i
II/
CI-CH1-CH2-P
\ OH
CI-CH2-CH7-P
S NH-CH,
ii/
11,0
11.0
11.0
S NH-CH3
Cl-CH2-CH2-P
6,0
Beispiel D Wachstumshemmung/Bohnen (Gießversuch)
Lösungsmittel: 40 Gewichtsleile Aceton. Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die
angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dina'riumhydrogenphosphat
- Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Drei 10 cm hohe Bohnenpflanzen in einem Topf (0 9 cm) werden mit einer Wirkstoffzubereitung, entsprechend
einer Aufwandmenge von 10 kg/ha, einmal gegossen. Nach 8 Tagen wird die Länge der Bohnen
bestimmt.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden
Tabelle hervor:
Wirkstoff
Beispiel C Wachstumshemmung/Weizen
Lösungsmitte!: 4G Gewichtsteile Aceton.
ither. 55 Wasser
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff- (Kontrolle) «bereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
nit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die ingegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt
Wachstumshemmung Bohnen (Gießversuch)
O OH
I!/
ias konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphos- 60 Cl — CH2 — CH2 — P
)hat - Kalrumdihydrogenphospbat - Pufferlösung \
pH 6) auf die gewünschte Konzentration. OH
4 cm große Weizenpflanzen werden mit einer Zu- (bekannt) «reitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt,
^lach 10 Tagen wird die durchschnittliche Länge des fts
Veizens ausgewertet.
len Tabelle hervor: C)
<y
O NH
Cl CH2 CH2 - P
Länge in cm
25,0
14,0
12.0
609 549/449
ίο
Fortsetzung
Wirkstoff
Länge in cm
O NH-QH7-I
Cl-CH5-CH2-P
11,5
OH
Beispiel E
Wachütumshemmung/Hirse
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff- 20 genden Tabelle hervor:
zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die
angegebene Mengei Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat
- Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung 25 (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
4 cm große Hirsepflanzen (Panicum miliaceum)
werden mit einer Zubereitung, die 2000 und 1000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt. Nach 6 Tagen wird der
Zuwachs ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Beispiel F
Beschleunigung der Fruchtreife'Tomatenpflanzen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt
das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration. Grüne, unreife Früchte von Tomatenpflanzen werden
mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstof enthält, einmal gespritzt. Dadurch wird eine be
schleunigte Reifung der Früchte erreicht.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der fol
Beschleunigung der Fruchtreife Tomatenpflanzen
Wirkstoff
Rcifc-
beschleunigung in Tauen
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
Tabelle
Wachstumshemmung/Hirse
Wachstumshemmung/Hirse
O OH
Wirkstoff
Kon- | Zu |
zen- | wachs |
tra- | in cm |
tion | |
in | |
ppm |
Cl-CH2-CH2-P^
12
(bekannt)
OH
O NH — C,H7-i
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
Cl-CH2-CH2-P
O OH
II/
(bekannt)
Q-CH2-CH2-P
OH
O NH-QH7-I
0 9.0
2000 2,0 1000 5,0 Cl-CH2-CH2-P'
14
Cl-CH2-CH2-P
OH
NH-
-C3H7-I
14
OH
Cl-CH2-CH2
2000 3,5 1000 4,0
2000 2,0 1000 4,0
HO
HO
Wachstumshemmung/Leinsamen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglyk äther.
zubereitung vermischt roan I Gewichtsteil Wirkst
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das <
angegebene Menge Emulgator enthält, und verdüi
das Konzentrat mit einer DinatrhimhvdroEenph<
phal - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung
(pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden
10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 250C.
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses und der Wurzeln bestimmt und die Wachstumshemmung
gegenüber der Kontrollpflanze in Prozent ausgedrückt. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums
und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzenlration in ppm ( = mg/ kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle
hervor:
Tabelle
Wachstumshemmung/Leinsamen
Wachstumshemmung/Leinsamen
15
Wirkstoff
20
% Hemmung des Sprosses bei
50 250
ppm ppm
Wasser
(Kontrolle)
(Kontrolle)
O OH
II/
Cl-CH2-CH2-P
0 0
15 36
OH
jo
(bekannt)
S NH-C3H7-I
Ii /
Cl-CH,-CH,-P 33 75
S NH-C3H,-i
Cl-CH2-CH2-P 33 60
S NH
Cl-CH2-CH2-P
Cl-CH2-CH2-P
C)H
O NH
Cl-CH2-CH2-P
Cl-CH2-CH2-P
OH
50 64
50 60
Cl-CH2-CH2-P
S NH-CH1
II/
Zu 38.5g (0,2MoI) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-methylamid-chloiid
in 200 ecm Benzol tropft man unter Rühren bei 5O0C eine Lösung
von 19 g (0,2MoI) Phenol und 20 g (0,2 Mol) Triäthylamin
in 100 ecm Benzol. Anschließend rührt man noch 2 Stunden bei 700C nach. Nach dem Absaugen
des ausgefallenen Triäthylaminhydrochlorids wäscht man die Benzollösung mit 300 ecm H2O, trocknet
über Na2SO4 und entfernt das Lösungsmittel im
Vakuum. Nach dem »Andestillieren« bei 0,1 mm Hg und 60 C bleibt ein helles öl vom Brechungsindex
n'J = 1-5706 zurück. Die Ausbeute beträgt 35 g (70%) 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure - phenylestermoiio-N-methylamid.
Analyse für C9H13ClNOPS:
Berechnet ... S 12,80, N 5,60, Cl 14,20%;
gefunden .... S 12,36, N 5.62, Cl 14,26%.
gefunden .... S 12,36, N 5.62, Cl 14,26%.
Das als Ausgangsprodukt benötigte 2-Chloräthanthionophosphonsäure··
mono-N-methylamid-chlorid wird wie folgt hergestellt:
49.5 g (0.25 Mol) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäuredichlorid
in 500 ecm Toluol werden mit 15,5 g (0,5 Mol) Methylamin in 200 ecm Toluol versetzt.
Eine Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann saugt man die Salze ab, wäscht mit Wasser,
trocknet über Natriumsulfat und zieht das Lösungsmittel ab. Nach »Andestillieren« bei 0,1 mm Hg/80°C
bleibt ein gelbes öl zurück. Ausbeute: 41 g (85% der Theorie"): nf = 1,5613.
O NH-C3H7-J
Ci-CH2-CH,-P
OH
Zu 61 g (0,3 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäuremono-N-isopropyl-amid-chlorid
in 500 ecm Aceton tropft man unter Rühren bei 400C 12 g (0,3 Mol;
NaOH in 20 ecm Wasser. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerOhrt, von ausgefallenen Sah
abgesaugt, und anschließend wird das Lösungsmittel abgezogen. Es hinterbleiben 53 g (69%) 2-Chloräthanphosphonsäure
-mono-N-isopropylamid, hygroskopische Kristalle vom Fp. 102—108°C.
Das als Ausgangsprodukt benötigte 2-Chloräthanphosphonsäure
- mono - N - isopropylamid - chloric wird wie folgt hergestellt:
91g (0,5 Mol) 2 - Chloräthan - phosphonsäuredichlorid
in 1.51 Toluol werden bei 00C mit 59 g (1 Mol) i-Propylamin versetzt. Es wird eine Stunde
bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Salze werden abgesaugt, dann wird mit wenig Wasser gewaschen
<»5 und das Lösungsmittel wird abgezogen. Nach »Andestillieren«
bei 0,01 mm Hg/80°C bleibt ein gelb liches öl zurück.
Ausbeute: 93 g (91%), n? = 1,4854.
Ausbeute: 93 g (91%), n? = 1,4854.
O NH — C,H7-i
Cl-CH,-CH,-P
O -<C
Zu 28 g (0,3 Mol) Phenol, 46 g (0,33 Mol) Kaliumcarbonat
und 500 ecm Acetonitril gibt man bei 40 C 6i g (0,3 MuI) Z-Chloräthar.-phosphonsäure-mono-N
- isopropyl - amid - chlorid (vgl. Beispiel 2). Man rührt 2 Stunden bei 60°C nach, saugt vom Festkörper
ab, zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab und nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf. Die
organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgezogen.
Bei 0,1 mm Hg und 800C wird andestilliert. Es hinterbleiben 31 g (40%) 2-Chloräthan-phosphonsäure
- phenylester - mono - N - isopropylamid als helles öl, ηϊ = 1,5144.
Analyse Tür CnH17ClNO2P:
Berechnet ... P 11,9, Cl 13,60%;
gefunden .... P 12,5, Cl 12,03%.
gefunden .... P 12,5, Cl 12,03%.
O NH-C,H7-i
CI-CH2-CH5-P
HO
45
Zwei Stunden rührt man bei Raumtemperatur nach, saugt anschließend die Salze ab, wäscht mit Wasser
und zieht nach dem Trocknen mit Natriumsulfat das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird »andestilliert«.
Zurück bleibt ein helles öl, n'S: 1,5705, Ausbeute:
54 g (86% der Theorie) 2-ChIoräthan-thiono-phosphonsäure^'-chlor-phenylester-N-mono-isopropylamid.
Analyse für C11H^Cl2NOPS:
Berechnet ... Cl 22.70. N 4,50, S 10,25%;
gefunden .... Cl 23.15. N 4,02, S 10,27%.
gefunden .... Cl 23.15. N 4,02, S 10,27%.
Das verwendete Ausgangsprodukt wird wie folgt hergestellt:
99 g (0.5 Mol) 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure-dichlorid
werden mit einer Lösung von 65 g (0,5 Mol) 4-Chlorphenol und 20 g (0,5 Mol) Natriumhydroxid
in 200 ecm Wasser versetzt. Man rührl eine Stunde bei Raumtemperatur nach, nimmt in
Methylenchlorid auf und trennt die wäßrige Phase ab. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen mil
Natriumsulfat zieht man das Lösungsmittel ab und destilliert an. Ausbeute: 86 g (59% der Theorie
2 - Chloräthan - ihiono - phosphonsäure - 4' - chlorphenylester-chlorid,
n": 1,5856.
Analog Beispiel 5 werden folgende Verbindunger hergestellt:
Cl-CH2-CH1-P
NH-C3H7-I
Zu 500 ecm Benzol, 61 g (0,3 Mol) 2-Chloräthanphosphonsäure
- mono - N - isopropyl - amid - chlorid (vgl. Beispiel 1) und 33 g (0,3 Mol) Brenzcatechin gibt
man bei Raumtemperatur 30 g (0,3 Mol) Triäthylamin. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt,
von ausgefallenen Salzen abgesaugt, mit wenig Wasser (~ 100 ecm) gewaschen und über Natriumsulfat
getrocknet. Anschließend wird das Lösungsmittel abgezogen und schließlich bei 0,01 mm
Hg und 6O1-C »andestilliert«. Es hinterbleibt ein helles
öl. Ausbeute: 48 g (58%) 2-Chloräthan-phosphonsäure - 2' - hydroxyphenylester - mono - N - isopropyl
amid; n? =■■ 1,5344.
Berechnet ... N 5,03, Cl 12,8%;
gefunden .... N 5,22%, CI 11,0%.
Ausbeute: 76% der Theorie 2-Chloräthan-tlimno
phosphonsäure - 4' - methyl - phenylester - N - mono isopropylamid. n! D'\ 1.5542.
Das Ausgangsprodukt 2 - Chloräthan - thiono phosphonsäure - 4' - methyl - phenylester - chloric
erhält man analog Beispiel 5 in einer Ausbeute vor 64%, ni': 1.5686.
50
S O
II/
Cl-CH2-CH2-P
NH-C3H7-I
Ausbeute: 66% 2-Chloräthan-thiono-phosphon
säure-2'-chlor-phenylester-N-mono-isopropvlamic »1?: 1,5687.
58 g (0,2 Mo!) 2 - Chloräthan - thiono - phosphon- Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phos
säure-4'-chlorphenylester-chlorid in 300 ecm Benzol phonsäure-2'-chlor-phenylesiter-chlorid, Ausbeute
werden mit 24 g (0,4 Mol) Isopropylamin versetzt. 66%. n": 1.5861
15 16
Beis | ρ ι e 1 | 12 | Cl / |
|
Cl- | -CH,-CH, | S II/ — Ρ |
o-i | |
B | e i s ρ ι | el | 13 |
S I, |
|||
CI-CH2- | CH2- | Ii / P |
|
NH-CH, |
Cl-CH2-CH2-P U1 NH-CH,
IO
Ausbeute: 79% 2-Chloräthan-thiono-phosphon-NH—C3H7-J
säure - 3' - chlor - phenylester - N - mono - methylamid,
/??: 1,5840. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 10.
Ausbeute: 53% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-2',6'-dichlor-phenylester-N-mono-isopropyl-15
amid. Schmelzpunkt: 10IC. Ausgangsprodukt:
2- Chloräthan- thiono - phosphonsäure- 2'.6' - dichlorphenylester-chlorid, Ausbeute: 53%, n%: 1,5944.
Ausbeute: 53% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-2',6'-dichlor-phenylester-N-mono-isopropyl-15
amid. Schmelzpunkt: 10IC. Ausgangsprodukt:
2- Chloräthan- thiono - phosphonsäure- 2'.6' - dichlorphenylester-chlorid, Ausbeute: 53%, n%: 1,5944.
Beispiel 9 :_°
C1 X Ausbeute: 81% 2 -Chloräthan-thiono-phosphon-
^)-^ säure-phenylestei -N-mono-äthylaniid. in': 1.5626.
S O—<f ^V-CI 25 Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phos-
\/ \=y ' phonsäure - phenylester - chlorid. Ausbeute: 77%.
Cl-CH2-CH2-P 11?: 1,5688.
NH-C3H7-J Beispiel 14
3°
Ausbeute: 73% 2-Chloräthan-thiono-phosphon- / \
säure-2',4'-dichlor-phenylester-N-mono-isopropyl- S O '( ν
amid, η': 1,5790. Ausgangsprodukt: 2-Chloräthan- 'I/ ^^
thiono - phosphonsäure - 2',4 - dichlor - phenylester- Cl — CH2—CH2— P C H3
chlorid. Ausbeute: 60%. ny : 1.5962. " 15
NH-CH2-CH
Beispiel 10 (H,
,Cl 40 Ausbeute: 87% 2-Chloräthan-thiono-phosphon-
/—ζ säure - phenylester - N - mono - isobutylamid. n'.':
S O—/ > 1.5511. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 13.
Il / \=/
II
CI-CH2-CH2-P
Beispiel 15
45
NH-C3H7-I
Ausbeute: 84% 2-Chloräthan-thiono-phosphon- j; / ""~=y
säure-.!'-chlor-phenylester-N-mono-isopropylamid. Cl — CH2 — CH2- P
n'S: 1,5668. ' 50 \, ,;·—,,
Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phos- NH-; >
phonsäure-3'-chlor-phenylester-chlorid. Ausbeute: ^=-/
73%, /ιί,': 1,5851.
73%, /ιί,': 1,5851.
Ausbeute: 55% 2-Chloräthan-thiono-phosphon-
D ■ - 1 n j? säure-phenylester-N - mono-phenylamid. Schmel/-
P punkt: 60 62 C. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 13.
Cl
\_ Beispiel 16
s o-\ V-ei 60
i;/ w ο o-<-'
>
CI-CH2-CH2-P |i x-
\ CI-CH1-CH, P
NH-CH3 \
hs NH C4 H.,-η
Ausbeute: 66% 2-Chloräthan-thiono-phosphon-
säurc-T^'-dichlor-phcnylester-N-mono-methylamid. 44 g (0.2 Mol) 2 - Chloräthan - phosphonsäurc-
/Ic': 1.5900. Ausgangsprodukt vgl. Beispiel 9. N-mono-n - biilylamid-chlorid in 400 ecm Benzol
werden mit 19 g (0,2 MoI) Phenol versetzt. Anschließend tropft man 21 g (0,2 Mol) Triäthylamin bei
Raumtemperatur hinzu und rührt eine Stunde nach. Man saugt die Salze ab, wäscht mit Wasser, trocknet
mit Natriumsulfat und 7ieht das Lösungsmittel ab. Nach dem »Andestillieren« bleibt ein helles öl zurück, Ausbeute: 24 g (44% der Theorie) 2-Chloräthan-phosphonsäure-phenylester-N-mono-n-butylamid, ni3: 1,5160.
Analyse für C12Hi9ClNO2P:
gefunden .... Cl 12,16, N 5,35%.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Chlorithan-phosphonsäure-N-mono-n-butylamid-chlorid
wird wie folgt hergestellt:
91 g (0,5 Mol) 2 - Chloräthan - phosphonsäuredichlorid in 1500 ecm Toluol werden mit 73 g (1 Mol)
n-Butyfamin versetzt. Zwei Stunden wird bei Raumtemperatur nachgerührt, die Salze werden abgesaugt,
und nach Waschen mit Wasser und Trocknen mit Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abgezogen.
Nach dem »Andestillieren« bleibt ein farbloses öl zurück, Ausbeute: 75 g (69% der Theorie) 2-Chloräthan-phosphonsäure-N-mono-n-butylamid-chlorid.
ivl3: 1,4962.
Analog Beispiel 16 werden folgende Verbindungen hergestellt:
S Ο-
Π—CH2-CH2-P
NH
Ausbeute: 70% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-pheny!ester-N-mono-n-butylamid, n'i: 1.5479.
Alisgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure - N - mono - η - butylamid - chlorid aus
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-dichlorid und
n-Butylamin. Ausbeute. 90%, ng: 1,5363.
Beispiel 18
S O
Cl - CH, -CH2- P
NH- C1H7-I
Ausbeute: 43% 2-Chlorälhaii - thiono- phosphonsäure
- pheinlestcr - N - mono - isopropylainid. α ::
1.5611.
Ausgangsprodukl: 2 - Chlorülhan - ihioiio - phosphonsäure
- N - mono - isopropyiamid - chlorid. Ausbeute: 87".o. ze': 1.5476.
O NH-C4H9-H
Ii/
HO
Ausbeute: 35% 2 - Chloräthan - phosphonsäure-">' - hydroxy - phenylester - N - mono - η - butylamid.
h£: 1,5273. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 16.
O NH- QH9-Ii
CI-CH2-CH2-P'
Ausbeute: 32% 2 - Chlorälhan - phosphonsäure-4' - hydroxy - phenylester - N - mono - η - bulylamid.
hS1: 1.5241. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 16.
S NH- C3H7-J
Cl-CH2-CH2-P
OH
66 g (0,3 MoI) 2-Chloräthan-thiono-phosphoi;-säure-N-mono-isopropylamid-chlorid in K)O ecm
Benzol werden bei Raumtemperatur mit einer Lösung
von 5,5 g (0,3 Mol) Wasser und 30 g (0,3 Mol) Tri~-
äthylamin in 20 ecm Aceton versetzt. Man rührt eine Stunde nach, entfernt das ausgefallene Salz und
zieht das Lösungsmittel ab. Nach dem »Andestillieren" bleibt ein helles öl zurück. Ausbeute: 54 g (89% der
Theorie) 2 - Chloräthan - thio - phosphonsäure - N-mono-isopropylamid, n": 1,5419.
Berechnet ... Cl 17.65. N 6,95%;
.0 gefunden .... Cl 17.43. N 6.49%.
.0 gefunden .... Cl 17.43. N 6.49%.
Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 18.
Analog Beispiel 21 werden folgende Verbindungen hergestellt:
Analog Beispiel 21 werden folgende Verbindungen hergestellt:
ss B e i s ρ i e 1 22
S NH—f ">
Cl CH2 CH, - P
OH
Ausbeute: 92'!« 2 - Chloräthan - thio - phosphonsäure-N-niono-phenylamid,
»■[': 1.5662.
'1S Ausgangsprodukl: 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäi;:e-N-mono-phenylamid-chlorid aus 2-Chloräthan-1 i.iono-phosphonsäure-dichlorid und Anilin. Ausbeute: 79%. /r': 1.6145.
'1S Ausgangsprodukl: 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäi;:e-N-mono-phenylamid-chlorid aus 2-Chloräthan-1 i.iono-phosphonsäure-dichlorid und Anilin. Ausbeute: 79%. /r': 1.6145.
195G100
19 20
Beispiel 23 Beispiel 24
S NH-C4H9-H O NH- QH,-n
Cl-CH2-CH2-P 5 Cl-CH2-CH2-P
OH OH
Ausbeute: 93% l-Chloräthan-thio-phosphonsäure- Ausbeute: 61% 2 - Chloräthan - phosphonsäure-
N-mono-n-butylamid, n": 1,5402. Ausgangsprodukt: io N-aiono-n-butylamid, ni': 1,4884. Ausgangsprodukt:
vgl. Beispiel 17. vgl. Beispiel 16.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen der FormelQ-CH2-CH1-PX NH-II/-R
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