DE1950100B2 - Verwendung von 2-chloraethan-(thiono)- phosphonsaeureamido-verbindungen zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents

Verwendung von 2-chloraethan-(thiono)- phosphonsaeureamido-verbindungen zur beeinflussung des pflanzenwachstums

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DE1950100B2 DE19691950100 DE1950100A DE1950100B2 DE 1950100 B2 DE1950100 B2 DE 1950100B2 DE 19691950100 DE19691950100 DE 19691950100 DE 1950100 A DE1950100 A DE 1950100A DE 1950100 B2 DE1950100 B2 DE 1950100B2
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/4403—Amides thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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Description

O—R'
X NH-R
Cl-CH,-CH,-P
(D
OR' deralkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für den Phenylrest, während R' vorzugsweise ffir ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest steht. Er kann vorzugsweise substituiert sein durch Nitro-, Methyl-, Hydroxygruppen oder Chloratome.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:
IO
in welcher X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R für Niederalkyl rait I bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl steht, R' für Wasserstoff, ein Alkali-, Erdalkali- oder Artimoniumäquivalent oder für einen gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkyl, Halogen oder Nitrogruppen substituierten Phenylrest steht, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung teilweise bekannter 2■·Chloräthan-(thiono)- phosphonsäureamido-Verbindungen zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Es ist bereits bekanntgeworden (vgl. niederländische Patentschrift 68 02 633)" daß 2-Chloräthanphosphonsäure pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweist.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäureamido - Verbindungen der Formel
2-Chloräthan-phosphonsäure N-methylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure N-äthylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure N-n-propylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure N-iso-propylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure N-n-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-N-sek.-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-N-tert.-butyiamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-N-iso-butylamid, 2-Chloräthan-phosphonsäure-N-phenylamid,
i-mono- -mono-■mono- ■mono-•mono- mono-•mono- monomono-
40
in welcher X für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht, R einen Niederalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest und R' ein Wasserstoffatom, ein Alkali-, iErdalkali- oder Ammoniumäquivalent oder einen gegebenenfalls durch Nitro, Halogen, Alkyl oder Hydroxy substituierten Phenylrest bedeuten, starke pflanzenwuchsregulierende Eigenschaften aufweisen.
Von den bekannten Verbindungen sind bereits fungizide Wirkungen bekannt (vgl. UdSSR-Patentschrift 1 97 359 und Zh. Obshch. Khim. 38,2260 2265 [1968]).
überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß verwendbaren 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäureamido - Verbindungen eine erheblich höhere pflanzenwuchsregulierende Wirkung als die aus dem fto Stand der Technik bekannte 2-Chloräthanphosphonsäure, welche der chemisch nächstliegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. fts
Durch die allgemeine Formel (1) sind die ertindungsgemäß zu verwendenden Stoffe eindeutig definiert. In der Formel (1) steht R vorzugsweise für Nie-2-Chloräthan-th;ono N-methylamid, 2-Chloräthan-thiono N-äthylamid, 2-Chloräthan-thiono· N-n-propylamid, 2-Chloräthan-thiono· N-iso-propylamid, 2-Chloräthan-thiono· N-ö-butylamid, 2-Chloräthan-thiono· N-sek.-butylamid, 2-Chloräthan-thiono-N-tert.-butylamid, 2-Chloräthan-thiono-N-iso-butylamid, 2-Chloräthan-thiono-N-phenylamid,
•phosphonsäure-mono-•phosphonsäure-mono- phosphonsäure-monophosphonsäure-mono- phosphonsäure-monophosphonsäure-mono- phosphonsäure-monophosphonsäure-mono- phosphonsäure-mono-
außerdem die Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Calcium- und Bariumsalze dieser (Thiono)-phosphonsäureamide, ferner deren
2'-Hydroxyphenylester, 3'-Hydroxyphenylester, 4-Hydroxyphenylester, 2'-NitrophenyIester, 3'-Nitrophenylester.
4'-NitrophenyIester, 2'-Kresylester, 3'-KresyIester, 4'-Kresylester, ?.'-Chlorphenylester, 3'-Chlorphenylester, 4'-Chlorphenylester, 2'.4'-Dichlorphenylester und 2',6'-Dichlorphenylester.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe sind teilweise bekannt, z. B. das 2 - Chloräthan - thiono-
phosphonsäure - 2\4' - dichlorphenylester - mono-M-isopropylamid (vgl. russische Patentschrift 1 97 359 und Zh. Obshch. Khim. 38 [1968], Nr. 10, S. 2260-2265).
Einzelne der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe pnd neu, sie können jedoch nach bekannten Verehren in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält sie z. B., wenn man 2-Ch)oräthan-(thiono)-pihosphonsäureamidchloride mit Phenolen in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, und Säurebindemitteln, wie beispielsweise Triäthylamin, bei Temperaturen zwischen 0 und 70' C umsetzt. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man die ausfeilenden Festkörper absaugt, die organische Phase mit Wasser wäscht, anschließend über Natriumsulfat trocknet und schließlich das Lösungsmittel im Vakuum abzieht.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren 2 - Chloräthan - (thiono) - phosphonsäureamidchloride leien im einzelnen genannt:
2-Chloräthan-phosphonsäure-N-methylamidchlorid,
2-Chloräthan-phosphonsäure-N-isopropylamid-chlorid,
2-Chioräthan-phosphonsäure-anilid-chlorid.
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-N-methvlamid-chlorid,
2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-N-isopropylamid-chlorid.
Die als Ausgangsstoffe verwendete.! 2-Chloräthan-(thiono) - phosphonsäureamidchloriüe sind bislang noch nicht bekannt, können aber leicht hergestellt werden, indem man 2-Chloräthan-(thiono)-phos- 3s phonsäuredichlorid mit primären Aminen in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. Benzol, und eines Säurebindemittels, beispielsweise überschüssigen Amins, bei Temperaturen zwischen -10 und 50&C umsetzt. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden (vgl. Beispiele 1 und 2).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe greifen in das physiologische Geschehen des Pflanzenwachstums ein und können deshalb als Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden.
Die verschiedenartigen Wirkungen der Wirkstoffe hängen im wesentlichen ab von dem Zeitpunkt der Anwendung, bezogen auf das Entwicklungsstadium des Samens oder der Pflanze, sowie von den angewendeten Konzentrationen.
Pflanzenwachstumsregulatoren werden für verschiedene Zwecke verwendet, die im Zusammenhang mit dem Entwicklungsstadium der Pflanze stehen.
So kann man mit Pflanzenwachstumsregulatoren die Samenruhe brechen, um die Samen zu einer bestimmten Zeit zur Keimung zu veranlassen, die einerseits gewünscht ist, zu der aber andererseits der Samen selbst kerne Keimbereitschaft zeigt. Die Samenkeimung selbst kann durch solche Wirkstoffe in Abhängigkeit von der angewendeten Konzentration fo entweder gehemmt oder gefördert werden. Diese Hemmung oder Förderung bezieht sich auf die Keimlingsentwicklung.
Die Knospenruhe der Pflanzen, also die endogene Jahresrhythmik, kann durch die Wirkstoffe beeinflußt &5 werden, so daß die Pflanzen z. B. zu einem Zeitpunkt austreiben oder blühen, an dem sie normalerweise irpJni» Bereitschaft zum Austreiben oder Blühen zeigen.
Das Sproß- oder Wurzelwachstum kann durch die Wirkstoffe in konzentrationsabhängiger Weise gefördert oder gehemmt werden. So ist es z. B. möglich, das Wachstum der voll ausgebildeten Pflanze sehr stark zu hemmen oder aber die Pflanze insgesamt zu einem kräftigeren Habitus zu bringen oder aber einen Zwergwuchs hervorzurufen.
Von wirtschaftlichem Interesse ist beispielsweise die Dämpfung von Grasbewuchs an Straßen- und Wegerändern. Ferner kann der Wuchs von Rasenflächen durch Wachstumsregulatoren gehemmt werden, so daß die Häufigkeit der Grasschnitte (des Rasenmähens) reduziert werden kann.
Während des Wachstums der Pflanze kann auch die seitliche Verzweigung durch eine chemische Brechung der Apikaidominanz vermehrt werden. Daran besteht z. B. Interesse bei der Stecklingsvermehrung von Pflanzen. In konzentrationsabhängiger Weise ist es jedoch auch möglich, das Wachstum der Seitentriebe zu hemmen, z. B. um bei Tabakpflanzen nach der Dekapitierung die Ausbildung von Seitentrieben zu verhindern und damit das Blattwachstum /u fördern.
Bei der Beeinflussung der Blütenbildung kann in konzentrationsabhängiger und vom Zeitpunkt der Anwendung abhängiger Weise entweder eine Verzögerung der Blütenbildung oder aber eine BeschleunigUiij; der Blütenbildung erreicht werden. Unier bestimmten Umständen ist auch eine Vermehruns; des Blütenansaizes zu erzielen, wobei diese Wirkungen auftreten, wenn man die entsprechenden Behandlungen zum Zeitpunkt der normalen Blütenbildung vornimmt.
Der Einfluß der Wirkstoffe auf den Blattbestand der Pflanzen kann so gesteuert werden, daß ein Entblättern erreicht wird, um z. B. die Ernte zu erleichtern oder die Transpiration an einem Zeitpunkt herabzusetzen, an dem Pflanzen verflanzt werden sollen.
Der Fruchtansatz kann gefördert werden, so daß mehr oder samenlose Früchte ausgebildet werden (Parthenokarpie). Unter bestimmten Bedingungen läßt sich auch der vorzeitige Fruchtfall verhindern oder der Fruchtfall im Sinne einer chemischen Ausdünnung bis zu einem bestimmten Ausmaß fördern. Die Förderung des Fruchtfalls, kann jedoch auch so ausgenutzt werden, daß die Behandlung zum Zeitpunkt der Ernte vorgenommen wird, wodurch eine Ernteerleichterung eintritt.
Durch Bespritzen unreifer Früchte mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kann man auch den Reifeprozeß beschleunigen und eine bessere Ausfärbung der Früchte erreichen.
Je nach ihrem Anwendungszweck können die Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen. Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit StreckmiUeln, d. h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei /.. B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole). Paraffine (z. B. Erdölfraktionen). Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsaure-Ester, Polyoxyithylen-Fettalkohol-Ather, z. B. Aikylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate: als Dispergiermitte'· z.B. Lignin, Sulntablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen. Verstäuben usw.
Die Wirkstoffkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden Im allgemeinen verwendet man Konzentrationen von 0,0005 bis 2%. vorzugsweise von 0,01 bis 0,5%.
Ferner wendet man im allgemeinen pro Hektar Bodenfläche 0,1 bis 100 kg, bevorzugt 1 bis 10 kg, Wirkstoff an.
Für die Anwendungszeit gilt, daß die Anwendung to der Wachstumsregulatoren in einem bevorzugten Zeitraum vorgenommen wird, dessen genaue Abgrenzung sich nach den klimatischen und vegetativen Gegebenheiten richtet.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe besitzen auch eine Wirkung gegen pflanzenschädigende Bakterien.
Die Wirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor:
Beispiel A
Wachstumshemmung/Leinsamen
45
55
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceion.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zu ι Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und vordünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat-Kaliumdihydrogenphosphat-Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 25" C
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses und der Wurzeln bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in Prozent ausgedrückt. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentration in ppm (= mg/ kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
fts Tabelle
Wachstumshemmung/Leinsarnen
Wirkstoff
Wasser
(Kontrolle)
% Hemmung bei 250 ppm
Wur- Sproß zel
0 0
O OH
II/
CI-CH2-CH2-P1
8? 36
OH
(bekannt)
O NH-C3H7-J
Ii/
Cl-CH2- CH2-P
s:
O NH-C3H7-i
Cl-CH2-CH2-P
80
HO
O NH-C3H7-J
Cl-CH2-CH2-P
42
53
OH
Beispiel B
Wachstumshemmung und Entblätterung Bohnen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
IO cm hohe Bohnen (Phaseolus vulgaris) werden mit Zubereitungen bespritzt, die 5000 ppm Wirkstoff enthalten. Nach 6 Tagen wird die mittlere Länge und die Anzahl der Blätter von drei Bohnen je Versuch ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Tabelle O
Μ		 / 1950
7 		Ζ" 11,0 4 100
Tabelle		 O 8 OH Länge
in cm
Wachstumshemmung Ii
Cl-CH2-CH2-P		 und Entblätterung Bohnen I2-P Weizen 20.0
Wirkstoff 5
Länge Anzahl
in cm der
Blätter		 Wachstumshemmung 6.5
Wasser
(Kontrolle)		 17.0 6 ίο Wirkstoff OH
/
Wasser
(Kontrolle)		 /
\
Cl-CH2-Cl-
(bekannt)
Cl- CH2- CH2-
O NH-C1H7-J
II/ ρ
O NH—C,H7-i
II/
CI-CH1-CH2-P \ OH
CI-CH2-CH7-P
S NH-CH,
ii/
11,0
11.0
11.0
S NH-CH3
Cl-CH2-CH2-P
6,0
Beispiel D Wachstumshemmung/Bohnen (Gießversuch)
Lösungsmittel: 40 Gewichtsleile Aceton. Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dina'riumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Drei 10 cm hohe Bohnenpflanzen in einem Topf (0 9 cm) werden mit einer Wirkstoffzubereitung, entsprechend einer Aufwandmenge von 10 kg/ha, einmal gegossen. Nach 8 Tagen wird die Länge der Bohnen bestimmt.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Wirkstoff
Beispiel C Wachstumshemmung/Weizen
Lösungsmitte!: 4G Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykol- "
ither. 55 Wasser
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff- (Kontrolle) «bereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff nit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die ingegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt
Tabelle
Wachstumshemmung Bohnen (Gießversuch)
O OH
I!/
ias konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphos- 60 Cl — CH2 — CH2 — P )hat - Kalrumdihydrogenphospbat - Pufferlösung \
pH 6) auf die gewünschte Konzentration. OH
4 cm große Weizenpflanzen werden mit einer Zu- (bekannt) «reitung, die 5000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt, ^lach 10 Tagen wird die durchschnittliche Länge des fts Veizens ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgen- \
len Tabelle hervor: C) <y
O NH
Cl CH2 CH2 - P
Länge in cm
25,0
14,0
12.0
609 549/449
ίο
Fortsetzung
Wirkstoff
Länge in cm
O NH-QH7-I
Cl-CH5-CH2-P
11,5
OH
Beispiel E Wachütumshemmung/Hirse
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff- 20 genden Tabelle hervor: zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Mengei Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung 25 (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
4 cm große Hirsepflanzen (Panicum miliaceum) werden mit einer Zubereitung, die 2000 und 1000 ppm Wirkstoff enthält, bespritzt. Nach 6 Tagen wird der Zuwachs ausgewertet.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Beispiel F Beschleunigung der Fruchtreife'Tomatenpflanzen
Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton.
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykoläther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit einer Dinatriumhydrogenphosphat - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration. Grüne, unreife Früchte von Tomatenpflanzen werden mit einer Zubereitung, die 5000 ppm Wirkstof enthält, einmal gespritzt. Dadurch wird eine be schleunigte Reifung der Früchte erreicht.
Die Wirkstoffe und Ergebnisse gehen aus der fol
Tabelle
Beschleunigung der Fruchtreife Tomatenpflanzen
Wirkstoff
Rcifc-
beschleunigung in Tauen
Wasser
(Kontrolle)
Tabelle
Wachstumshemmung/Hirse
O OH
Wirkstoff
Kon- Zu
zen- wachs
tra- in cm
tion
in
ppm
Cl-CH2-CH2-P^
12
(bekannt)
OH
O NH — C,H7-i
Wasser
(Kontrolle)
Cl-CH2-CH2-P
O OH
II/
(bekannt)
Q-CH2-CH2-P
OH
O NH-QH7-I
0 9.0
2000 2,0 1000 5,0 Cl-CH2-CH2-P'
14
Cl-CH2-CH2-P
OH
NH-
-C3H7-I
14
OH
Cl-CH2-CH2
2000 3,5 1000 4,0
2000 2,0 1000 4,0
HO
HO
Beispiel G
Wachstumshemmung/Leinsamen Lösungsmittel: 40 Gewichtsteile Aceton. Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglyk äther.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstc
zubereitung vermischt roan I Gewichtsteil Wirkst
mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das <
angegebene Menge Emulgator enthält, und verdüi
das Konzentrat mit einer DinatrhimhvdroEenph<
phal - Kaliumdihydrogenphosphat - Pufferlösung (pH 6) auf die gewünschte Konzentration.
Je 25 Leinsamen werden in einer Petrischale auf zwei Filterpapiere ausgelegt. In jede Schale werden 10 ml Wirkstoffzubereitung einpipettiert. Die Keimung der Samen erfolgt im Dunkeln bei 250C.
Nach 3 Tagen wird die Länge des Sprosses und der Wurzeln bestimmt und die Wachstumshemmung gegenüber der Kontrollpflanze in Prozent ausgedrückt. Es bedeuten 100% den Stillstand des Wachstums und 0% ein Wachstum entsprechend dem der unbehandelten Pflanze.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzenlration in ppm ( = mg/ kg) und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle
Wachstumshemmung/Leinsamen
15
Wirkstoff
20
% Hemmung des Sprosses bei
50 250
ppm ppm
Wasser
(Kontrolle)
O OH
II/
Cl-CH2-CH2-P
0 0
15 36
OH
jo
(bekannt)
S NH-C3H7-I
Ii /
Cl-CH,-CH,-P 33 75
S NH-C3H,-i Cl-CH2-CH2-P 33 60
S NH
Cl-CH2-CH2-P
C)H
O NH
Cl-CH2-CH2-P
OH
50 64
50 60
Beispiel 1
Cl-CH2-CH2-P
S NH-CH1
II/
Zu 38.5g (0,2MoI) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-mono-N-methylamid-chloiid in 200 ecm Benzol tropft man unter Rühren bei 5O0C eine Lösung von 19 g (0,2MoI) Phenol und 20 g (0,2 Mol) Triäthylamin in 100 ecm Benzol. Anschließend rührt man noch 2 Stunden bei 700C nach. Nach dem Absaugen des ausgefallenen Triäthylaminhydrochlorids wäscht man die Benzollösung mit 300 ecm H2O, trocknet über Na2SO4 und entfernt das Lösungsmittel im Vakuum. Nach dem »Andestillieren« bei 0,1 mm Hg und 60 C bleibt ein helles öl vom Brechungsindex n'J = 1-5706 zurück. Die Ausbeute beträgt 35 g (70%) 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure - phenylestermoiio-N-methylamid.
Analyse für C9H13ClNOPS:
Berechnet ... S 12,80, N 5,60, Cl 14,20%;
gefunden .... S 12,36, N 5.62, Cl 14,26%.
Das als Ausgangsprodukt benötigte 2-Chloräthanthionophosphonsäure·· mono-N-methylamid-chlorid wird wie folgt hergestellt:
49.5 g (0.25 Mol) 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäuredichlorid in 500 ecm Toluol werden mit 15,5 g (0,5 Mol) Methylamin in 200 ecm Toluol versetzt. Eine Stunde wird bei Raumtemperatur nachgerührt, dann saugt man die Salze ab, wäscht mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und zieht das Lösungsmittel ab. Nach »Andestillieren« bei 0,1 mm Hg/80°C bleibt ein gelbes öl zurück. Ausbeute: 41 g (85% der Theorie"): nf = 1,5613.
Beispiel 2
O NH-C3H7-J
Ci-CH2-CH,-P
OH
Zu 61 g (0,3 Mol) 2-Chloräthan-phosphonsäuremono-N-isopropyl-amid-chlorid in 500 ecm Aceton tropft man unter Rühren bei 400C 12 g (0,3 Mol; NaOH in 20 ecm Wasser. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerOhrt, von ausgefallenen Sah abgesaugt, und anschließend wird das Lösungsmittel abgezogen. Es hinterbleiben 53 g (69%) 2-Chloräthanphosphonsäure -mono-N-isopropylamid, hygroskopische Kristalle vom Fp. 102—108°C.
Das als Ausgangsprodukt benötigte 2-Chloräthanphosphonsäure - mono - N - isopropylamid - chloric wird wie folgt hergestellt:
91g (0,5 Mol) 2 - Chloräthan - phosphonsäuredichlorid in 1.51 Toluol werden bei 00C mit 59 g (1 Mol) i-Propylamin versetzt. Es wird eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Salze werden abgesaugt, dann wird mit wenig Wasser gewaschen
<»5 und das Lösungsmittel wird abgezogen. Nach »Andestillieren« bei 0,01 mm Hg/80°C bleibt ein gelb liches öl zurück.
Ausbeute: 93 g (91%), n? = 1,4854.
Beispiel 3
O NH — C,H7-i
Cl-CH,-CH,-P
O -<C
Zu 28 g (0,3 Mol) Phenol, 46 g (0,33 Mol) Kaliumcarbonat und 500 ecm Acetonitril gibt man bei 40 C 6i g (0,3 MuI) Z-Chloräthar.-phosphonsäure-mono-N - isopropyl - amid - chlorid (vgl. Beispiel 2). Man rührt 2 Stunden bei 60°C nach, saugt vom Festkörper ab, zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab und nimmt den Rückstand in Methylenchlorid auf. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abgezogen. Bei 0,1 mm Hg und 800C wird andestilliert. Es hinterbleiben 31 g (40%) 2-Chloräthan-phosphonsäure - phenylester - mono - N - isopropylamid als helles öl, ηϊ = 1,5144.
Analyse Tür CnH17ClNO2P:
Berechnet ... P 11,9, Cl 13,60%;
gefunden .... P 12,5, Cl 12,03%.
Beispiel 4
O NH-C,H7-i
CI-CH2-CH5-P
HO
45
Zwei Stunden rührt man bei Raumtemperatur nach, saugt anschließend die Salze ab, wäscht mit Wasser und zieht nach dem Trocknen mit Natriumsulfat das Lösungsmittel ab. Der Rückstand wird »andestilliert«. Zurück bleibt ein helles öl, n'S: 1,5705, Ausbeute: 54 g (86% der Theorie) 2-ChIoräthan-thiono-phosphonsäure^'-chlor-phenylester-N-mono-isopropylamid.
Analyse für C11H^Cl2NOPS:
Berechnet ... Cl 22.70. N 4,50, S 10,25%;
gefunden .... Cl 23.15. N 4,02, S 10,27%.
Das verwendete Ausgangsprodukt wird wie folgt hergestellt:
99 g (0.5 Mol) 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure-dichlorid werden mit einer Lösung von 65 g (0,5 Mol) 4-Chlorphenol und 20 g (0,5 Mol) Natriumhydroxid in 200 ecm Wasser versetzt. Man rührl eine Stunde bei Raumtemperatur nach, nimmt in Methylenchlorid auf und trennt die wäßrige Phase ab. Nach Waschen mit Wasser und Trocknen mil Natriumsulfat zieht man das Lösungsmittel ab und destilliert an. Ausbeute: 86 g (59% der Theorie 2 - Chloräthan - ihiono - phosphonsäure - 4' - chlorphenylester-chlorid, n": 1,5856.
Analog Beispiel 5 werden folgende Verbindunger hergestellt:
Beispiel 6
Cl-CH2-CH1-P
NH-C3H7-I
Zu 500 ecm Benzol, 61 g (0,3 Mol) 2-Chloräthanphosphonsäure - mono - N - isopropyl - amid - chlorid (vgl. Beispiel 1) und 33 g (0,3 Mol) Brenzcatechin gibt man bei Raumtemperatur 30 g (0,3 Mol) Triäthylamin. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, von ausgefallenen Salzen abgesaugt, mit wenig Wasser (~ 100 ecm) gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Anschließend wird das Lösungsmittel abgezogen und schließlich bei 0,01 mm Hg und 6O1-C »andestilliert«. Es hinterbleibt ein helles öl. Ausbeute: 48 g (58%) 2-Chloräthan-phosphonsäure - 2' - hydroxyphenylester - mono - N - isopropyl amid; n? =■■ 1,5344.
Analyse Kr C11H17QNO3P:
Berechnet ... N 5,03, Cl 12,8%; gefunden .... N 5,22%, CI 11,0%.
Beispiel 5
Ausbeute: 76% der Theorie 2-Chloräthan-tlimno phosphonsäure - 4' - methyl - phenylester - N - mono isopropylamid. n! D'\ 1.5542.
Das Ausgangsprodukt 2 - Chloräthan - thiono phosphonsäure - 4' - methyl - phenylester - chloric erhält man analog Beispiel 5 in einer Ausbeute vor 64%, ni': 1.5686.
50
Beispiel 7
S O
II/
Cl-CH2-CH2-P
NH-C3H7-I
Ausbeute: 66% 2-Chloräthan-thiono-phosphon säure-2'-chlor-phenylester-N-mono-isopropvlamic »1?: 1,5687.
58 g (0,2 Mo!) 2 - Chloräthan - thiono - phosphon- Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phos
säure-4'-chlorphenylester-chlorid in 300 ecm Benzol phonsäure-2'-chlor-phenylesiter-chlorid, Ausbeute werden mit 24 g (0,4 Mol) Isopropylamin versetzt. 66%. n": 1.5861
15 16
Beis ρ ι e 1 12 Cl
/
Cl- -CH,-CH, S
II/
— Ρ		 o-i
B e i s ρ ι el 13
S
I,
CI-CH2- CH2- Ii /
P
NH-CH,
Cl-CH2-CH2-P U1 NH-CH,
IO
Ausbeute: 79% 2-Chloräthan-thiono-phosphon-NH—C3H7-J säure - 3' - chlor - phenylester - N - mono - methylamid,
/??: 1,5840. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 10.
Ausbeute: 53% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-2',6'-dichlor-phenylester-N-mono-isopropyl-15
amid. Schmelzpunkt: 10IC. Ausgangsprodukt:
2- Chloräthan- thiono - phosphonsäure- 2'.6' - dichlorphenylester-chlorid, Ausbeute: 53%, n%: 1,5944.
Beispiel 9 :_°
C1 X Ausbeute: 81% 2 -Chloräthan-thiono-phosphon-
^)-^ säure-phenylestei -N-mono-äthylaniid. in': 1.5626.
S O—<f ^V-CI 25 Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phos-
\/ \=y ' phonsäure - phenylester - chlorid. Ausbeute: 77%.
Cl-CH2-CH2-P 11?: 1,5688.
NH-C3H7-J Beispiel 14
3°
Ausbeute: 73% 2-Chloräthan-thiono-phosphon- / \
säure-2',4'-dichlor-phenylester-N-mono-isopropyl- S O '( ν
amid, η': 1,5790. Ausgangsprodukt: 2-Chloräthan- 'I/ ^^
thiono - phosphonsäure - 2',4 - dichlor - phenylester- Cl — CH2—CH2— P C H3
chlorid. Ausbeute: 60%. ny : 1.5962. " 15
NH-CH2-CH
Beispiel 10 (H,
,Cl 40 Ausbeute: 87% 2-Chloräthan-thiono-phosphon-
/—ζ säure - phenylester - N - mono - isobutylamid. n'.':
S O—/ > 1.5511. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 13.
Il / \=/
II
CI-CH2-CH2-P
Beispiel 15
45
NH-C3H7-I
Ausbeute: 84% 2-Chloräthan-thiono-phosphon- j; / ""~=y
säure-.!'-chlor-phenylester-N-mono-isopropylamid. Cl — CH2 — CH2- P
n'S: 1,5668. ' 50 \, ,;·—,,
Ausgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phos- NH-; >
phonsäure-3'-chlor-phenylester-chlorid. Ausbeute: ^=-/
73%, /ιί,': 1,5851.
Ausbeute: 55% 2-Chloräthan-thiono-phosphon-
D ■ - 1 n j? säure-phenylester-N - mono-phenylamid. Schmel/-
P punkt: 60 62 C. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 13.
Cl
\_ Beispiel 16
s o-\ V-ei 60
i;/ w ο o-<-' >
CI-CH2-CH2-P |i x-
\ CI-CH1-CH, P
NH-CH3 \
hs NH C4 H.,-η
Ausbeute: 66% 2-Chloräthan-thiono-phosphon-
säurc-T^'-dichlor-phcnylester-N-mono-methylamid. 44 g (0.2 Mol) 2 - Chloräthan - phosphonsäurc-
/Ic': 1.5900. Ausgangsprodukt vgl. Beispiel 9. N-mono-n - biilylamid-chlorid in 400 ecm Benzol
werden mit 19 g (0,2 MoI) Phenol versetzt. Anschließend tropft man 21 g (0,2 Mol) Triäthylamin bei Raumtemperatur hinzu und rührt eine Stunde nach. Man saugt die Salze ab, wäscht mit Wasser, trocknet mit Natriumsulfat und 7ieht das Lösungsmittel ab. Nach dem »Andestillieren« bleibt ein helles öl zurück, Ausbeute: 24 g (44% der Theorie) 2-Chloräthan-phosphonsäure-phenylester-N-mono-n-butylamid, ni3: 1,5160. Analyse für C12Hi9ClNO2P:
Berechnet ... Cl 12,90, N 5,10%;
gefunden .... Cl 12,16, N 5,35%.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 2-Chlorithan-phosphonsäure-N-mono-n-butylamid-chlorid wird wie folgt hergestellt:
91 g (0,5 Mol) 2 - Chloräthan - phosphonsäuredichlorid in 1500 ecm Toluol werden mit 73 g (1 Mol) n-Butyfamin versetzt. Zwei Stunden wird bei Raumtemperatur nachgerührt, die Salze werden abgesaugt, und nach Waschen mit Wasser und Trocknen mit Natriumsulfat wird das Lösungsmittel abgezogen. Nach dem »Andestillieren« bleibt ein farbloses öl zurück, Ausbeute: 75 g (69% der Theorie) 2-Chloräthan-phosphonsäure-N-mono-n-butylamid-chlorid. ivl3: 1,4962.
Analog Beispiel 16 werden folgende Verbindungen hergestellt:
Beispiel 17 Beispiel 19
S Ο-
Π—CH2-CH2-P
NH
Ausbeute: 70% 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-pheny!ester-N-mono-n-butylamid, n'i: 1.5479.
Alisgangsprodukt: 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäure - N - mono - η - butylamid - chlorid aus 2-Chloräthan-thiono-phosphonsäure-dichlorid und n-Butylamin. Ausbeute. 90%, ng: 1,5363.
Beispiel 18
S O
Cl - CH, -CH2- P
NH- C1H7-I
Ausbeute: 43% 2-Chlorälhaii - thiono- phosphonsäure - pheinlestcr - N - mono - isopropylainid. α :: 1.5611.
Ausgangsprodukl: 2 - Chlorülhan - ihioiio - phosphonsäure - N - mono - isopropyiamid - chlorid. Ausbeute: 87".o. ze': 1.5476.
O NH-C4H9-H
Ii/
HO
Ausbeute: 35% 2 - Chloräthan - phosphonsäure-">' - hydroxy - phenylester - N - mono - η - butylamid. h£: 1,5273. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 16.
Beispiel 20
O NH- QH9-Ii
CI-CH2-CH2-P'
Ausbeute: 32% 2 - Chlorälhan - phosphonsäure-4' - hydroxy - phenylester - N - mono - η - bulylamid. hS1: 1.5241. Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 16.
Beispiel 21
S NH- C3H7-J
Cl-CH2-CH2-P
OH
66 g (0,3 MoI) 2-Chloräthan-thiono-phosphoi;-säure-N-mono-isopropylamid-chlorid in K)O ecm Benzol werden bei Raumtemperatur mit einer Lösung
von 5,5 g (0,3 Mol) Wasser und 30 g (0,3 Mol) Tri~- äthylamin in 20 ecm Aceton versetzt. Man rührt eine Stunde nach, entfernt das ausgefallene Salz und zieht das Lösungsmittel ab. Nach dem »Andestillieren" bleibt ein helles öl zurück. Ausbeute: 54 g (89% der Theorie) 2 - Chloräthan - thio - phosphonsäure - N-mono-isopropylamid, n": 1,5419.
Analyse fur C5H13ClNOPS:
Berechnet ... Cl 17.65. N 6,95%;
.0 gefunden .... Cl 17.43. N 6.49%.
Ausgangsprodukt: vgl. Beispiel 18.
Analog Beispiel 21 werden folgende Verbindungen hergestellt:
ss B e i s ρ i e 1 22
S NH—f ">
Cl CH2 CH, - P
OH
Ausbeute: 92'!« 2 - Chloräthan - thio - phosphonsäure-N-niono-phenylamid, »■[': 1.5662.
'1S Ausgangsprodukl: 2 - Chloräthan - thiono - phosphonsäi;:e-N-mono-phenylamid-chlorid aus 2-Chloräthan-1 i.iono-phosphonsäure-dichlorid und Anilin. Ausbeute: 79%. /r': 1.6145.
195G100
19 20
Beispiel 23 Beispiel 24
S NH-C4H9-H O NH- QH,-n
Cl-CH2-CH2-P 5 Cl-CH2-CH2-P
OH OH
Ausbeute: 93% l-Chloräthan-thio-phosphonsäure- Ausbeute: 61% 2 - Chloräthan - phosphonsäure-
N-mono-n-butylamid, n": 1,5402. Ausgangsprodukt: io N-aiono-n-butylamid, ni': 1,4884. Ausgangsprodukt:
vgl. Beispiel 17. vgl. Beispiel 16.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von 2-Chloräthan-(thiono)-phosphonsäureamido-Verbindungen der Formel
    Q-CH2-CH1-P
    X NH-
    II/
    -R
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