DE1948837A1 - Verfahren zur Herstellung von Platinverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PlatinverbindungenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Platinverbindungen, insbesondere auf die Herstellung von
Platin-II-carboxylaten.
Demgemäß ist gemäß der Erfindung ein Verfahren zur
Herstellung eines Platin-II-carboxylats mit zwei oder mehr
Kohlenstoffatomen vorgesehen, bei dem ein Platin-IV-halogenid
bei erhöhter Temperatur mit einem Carboxylat mit zwei
oder mehr Kohlenstoffatomen eines Metalls, das ein im Reaktionsmedium
unlösliches-Halogenid bildet, umgesetzt wird.
Das unlösliche Metallhalogenid wird abgetrennt und
das Platin-II-carboxylat aus dem Reaktionsmedium gewonnen.
00981 B/1921
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann geeigneterweise zur Herstellung von Platin-II-Salzen von Monocarbonsäuren
mit Ausnahme von Ameisensäure angewendet werden, z. B. Alkansäuren, insbesondere Alkansäuren mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie Essig-, Butfcsr-, Trimethy!essig-, Capron-,
Pelargon-, Laurin-, Stearin- und Behensäure, wobei die Säuren mit niedrigeren Kohlenstoffzahlen, z.B. bis zu
Cg bevorzugt sind. Alkensäuresalze können ebenfalls hergestellt
werden, z.B. Salze von Acryl-, Croton-, Undecylen- und ölsäure sowie Salze von Cyeloalkan- und Cycloalkensäure,
wie Cyclohexan- bzw. Cyclohexencarbonsäuren. Das Verfahren kann zur Herstellung von Platin-II-Salzen aromatischer Monocarbonsäuren
angewendet werden, z.B. Phenylcarbonsäuren,
wie Benzoe;- und Toluylsäure, Naphthalin- und Anthracencarbonsäuren
und substituierter aromatischer Säuren, z.B. Aminobenzoe-, Hydroxybenzoe- und .Anissäure. Platin-II-Salze von
Dicarbonsäuren sind auch durch das Verfahren der Erfindun
zur Herstellung von z.B. Alkandicarbonsäuren, wie OsaL-, Malon-,
Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Pimelin-, Suberin-, Azelain-
und Sebacinsäure; Alkendicarbonsäuren, wie Malein-Fumar-,
Citracon-, Mesacon- und Itaconsäure und aromatischen
Dicarbonsäuren, wie Phthalsäuren, geeignet. Das bei demj
Verfahren zu verwendende Carboxylat kann auch Substituenten
enthalten, die von der Art eines Kohlenwasserstoffs oder
Nichtkohlenwasserstoffs sein könneni beispielsweise können
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Chloressig-,· Glykol-, Glyoxyl-, Vinylessig-, Phenylessig-,
Brenztrauben- und Zimtcarboxylate alle Reaktionskomponenten
bei dem Verfahren der Erfindung sein.
Das bevorzugte Platin-IV-halogenid zur Verwendung
bei dem Verfahren ist Platintetrachlorid. Die Reaktion
wird in einem inerten flüssigen Medium ausgeführt, in dem beide Reaktionskomponenten vorzugsweise löslich sind,
in dem jedoch das als Hebenprodukt hergestellte Metallchlorid
unlöslich ist. -Ein geeignetes Medium ist ein gesättigter
Äther, z.B. ein Alkyläther, wie Di-n-propylather oder
Diisopropyläther oder ein cyclischer Äther, wie Tetrahydrofuran. Zu anderen geeigneten Reaktionsnedien gehören Carbonsäuren,
insbesondere solche zu dem Metallcarboxylat äquivalente, die unter den Reaktionsbedingungen flüssig
sind. Ester, z.B. Dinonylphthalat und iithylacetat und Ketone,
z.B. Aceton und Methylethylketon. Das bei dem Verfahren verwendete Metailcarboxylat ist von einem Metall abgeleitet,
aus dem ein im Reaktionsmedium unlösliches Halogenid entsteht, wobei Silbercarboxylate bevorzugt sind.
Das Verfahren der Erfindung wird bei erhöhter Temperatur
ausgeführt, z.B. einer Temperatur bis zu 2000C,
vorzugsweise im Bereich von 50° bis 150°C. Das Platin-IV-halogenid
und das Metallcarboxylat können in stöchionetrischen Mengen angevrendet werden; es ist jedoch im allaomeiner
009815/1921
mm, A mm
bevorzugt, das Metallcarboxylat in geringem Überschuß über
die stöchiometrische Menge zu verwenden, z.B. 5 Mol ein-
: wertiges Metallcarboxylat je Mol Platin-IV-halogenid (wobei
4 Mol die stöchiometrische Menge ist).
Das Verfahren kann durch Einverleibung einer kleinen Menge Ameisensäure in das Reaktionsmedium, geeigneter-
-. weise dem Moläquivalent des verwendeten Platin-IV- alogenidSf
verwendet werden. Dies bewirkt eine Erhöhung der Geschwindigkeit, bei der das Platin-II-carboxylat gebildet
wird. Ein Überschuß an Ameisensäure sollte jedoch vermieden werden, da er zur Reduktion der Platinverbindungen zum
Platinmetall führen kann.
Gewünschtenfalls kann die Reaktion in zwei Stufen
ausgeführt werden. In der ersten Stufe wird das Platin-IV-halogenid
mit dem Metallcarboxylat bei Umgebungstemperatur ψ ' umgesetzt und das so gebildete Zwischenprodukt bei erhöhter
Temperatur zersetzt, um das Platin-II-carboxylat zu ergeben,
5 g Platintetrachloridhydrat (12,5 Millimol) und 11 g Silberacetat (66 Millimol) wurden zusammen in 300 ml
Essigsäure geschüttelt. Das Gemisch wurde dann 90 Minuten
0098 15/192 1
lang beim Rückfluß gehalten, währenddessen ein Farbwechsel
von gelblich-braun zu violett eintrat. Das Gemisch wurde gekühlt und filtriert und das Filtrat eingedampft. Der
Rückstand vom Eindampfen wurde durch Extraktion mit Dichlormethan gereinigt, wobei ein purpurner Feststoff entstand,
der bei Behandlung mit Triphenylphosphin das bekannte Produkt Bis(triphenylphosphin) platin-II-acetat ergab. Die
Ausbeute an Platin-II-acetat betrug 3 g (75%).
2 g Platintetrachlorid in 20 ml Diäthylather wurden
mit 4,4 g Silberacetat geschüttelt, und das anfallende gelbe Pulver wurde filtriert und getrocknet. Dieses Pulver
wurde dann bei Rückfluß in 100 ml Essigsäure, die 0,23 g Ameisensäure enthielt, erhitzt. Die Farbe der Lösung wechselte
zu tiefblau, und nach 15 Minuten wurde diese filtriert und das Filtrat eingedampft. Nach Extraktion mit Dichlormethan
wurden 1,15 g Platin-II-äcetat erhalten (73%-ige
Ausbeute).
.1,0 g Platintetrachloridhydrat in 2O ml Aceton wurden
mit 2,7 g Silberbenzoat geschüttelt und das anfallende gelbe Pulver filtriert und getrocknet. Dieses Pulver wurde
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dann in einem Gemisch von 5 ml 100/120 Petroläther, 5 g Benzoesäure
und 0,095 ml Ameisensäure erhitzt. Die Lösung wurde blau und wurde gekühlt und extrahiert, erst mit heißem
Petroläther, um die Benzoesäure zu entfernen und schließlich mit Methylenchlorid und anschließend mit Aceton, um
das Platin-II-benzoat zu extrahieren»
0 09816/1921
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung eines Platin-11-carboxylate
mit zwei oder mehr Kohlenstoffatomen, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Platin-IV-halogenid bei erhöhter
Temperatur mit einem zwei oder mehr Kohlenstoffatome enthaltenden
Carboxylat eines Metalls, das ein in dem Reaktionsmedium unlösliches Halogenid bildet, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Silbercarboxylat verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Platin-IV-halogenid Platintetrachlorid
verwendet.
4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das Metallcarboxylat
in einer Konzentration im Überschuß über die zur Umsetzung erforderliche sfeöchiometrische Menge anwendet, wie 5 Mol
eines einwertigen MetalIcarboxylats je Mol Platin-IV-halogenid.
5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer
erhöhten Temperatur bis zu 200°G und vorzugsweise im Bereich
0 0 9815/1921
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von 50° bis.l50°C ausführt.
6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carboxylat verwendet,
das von einer Alkansäure mit 2 bis 22, vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen abgeleitet ist, wie Essigsäure.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carboxylat verwendet, das
von einer Cycloalkanonsaure, einer Alkensäure, einer Cycloalkensäure,
einer aromatischen Monocarbonsäure, .einer Alkandicarbonsäure,
einer Alkendicarbonsäure oder einer aromatischen Dicarbonsäure abgeleitet ist.
8. Verfahren nach einen der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion in einer dem Metallcarboxylat äquivalenten Carbonsäure oder in einem
gesättigten Äther oder in einem Ester oder in einem Keton ausführt.
9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart
einer kleinen Menge Ameisensäure ausführt.
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10. -Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verfahren in zwei
Stufen ausführt«
- 11* Verfahren nach Anspruch 10>
dadurch gekennzeichnet, daß man die erste Stufe bei umgebungstemperatur und die
zweite Stufe bei erhöhter Temperatur ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1948837A1 true DE1948837A1 (de) | 1970-04-09 |
| DE1948837B2 DE1948837B2 (de) | 1976-08-26 |
| DE1948837C3 DE1948837C3 (de) | 1977-04-14 |
Family
ID=
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990007561A1 (en) * | 1988-12-28 | 1990-07-12 | Fuel Tech, Inc. | Method for reducing emissions from or increasing the utilizable energy of fuel for powering internal combustion engines |
| FR2672511A1 (fr) * | 1991-02-13 | 1992-08-14 | Dominique Bacot | Cartouche filtrante. |
| US5266083A (en) * | 1988-12-28 | 1993-11-30 | Platinum Plus, Inc. | Method for reducing pollution emissions from a diesel engine |
| DE9316502U1 (de) * | 1993-10-28 | 1994-03-17 | Baumgartner Marianne | Staubsaugerbeutel |
| US5749928A (en) * | 1984-12-04 | 1998-05-12 | Platinum Plus, Inc. | Method for reducing emissions from or increasing the utilizable energy of fuel for powering internal combustion engines |
| EP1440651A2 (de) † | 2003-01-23 | 2004-07-28 | ZSA Vertriebs GmbH Zentrale Staubsauger-Anlagen | Staubsauger |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5749928A (en) * | 1984-12-04 | 1998-05-12 | Platinum Plus, Inc. | Method for reducing emissions from or increasing the utilizable energy of fuel for powering internal combustion engines |
| WO1990007561A1 (en) * | 1988-12-28 | 1990-07-12 | Fuel Tech, Inc. | Method for reducing emissions from or increasing the utilizable energy of fuel for powering internal combustion engines |
| US5266083A (en) * | 1988-12-28 | 1993-11-30 | Platinum Plus, Inc. | Method for reducing pollution emissions from a diesel engine |
| FR2672511A1 (fr) * | 1991-02-13 | 1992-08-14 | Dominique Bacot | Cartouche filtrante. |
| EP0500420A1 (de) * | 1991-02-13 | 1992-08-26 | BACOT, Dominique | Filterpatrone |
| DE9316502U1 (de) * | 1993-10-28 | 1994-03-17 | Baumgartner Marianne | Staubsaugerbeutel |
| EP1440651A2 (de) † | 2003-01-23 | 2004-07-28 | ZSA Vertriebs GmbH Zentrale Staubsauger-Anlagen | Staubsauger |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3652613A (en) | 1972-03-28 |
| GB1214552A (en) | 1970-12-02 |
| DE1948837B2 (de) | 1976-08-26 |
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