DE1939095A1

DE1939095A1 - Auszieh-Verfahren zum Faerben von synthetischen Fasermaterialien

Info

Publication number: DE1939095A1
Application number: DE19691939095
Authority: DE
Inventors: Gehrke Dr Guenter; Wegner Dr Peter; Neeff Dr Ruetger; Hederich Dr Volker
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-08-01
Filing date: 1969-08-01
Publication date: 1971-02-11
Also published as: CH992370A4; CH553876A; FR2056938B1; NL7011235A; FR2056938A1; BE754042A; US3779700A; JPS4822864B1; CA945154A; GB1270736A

Description

.Auszieh-Verfahren zum Färben, von synthetischen __ Fasermaterialien

Gegenstand der Erfindung ist ein Aussieh-Yerfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man zum Färben Anthrachinonfarbstoffe der Formel

X - (OH)_n

verwendet, in der

R und R' unabhängig voneinander für ein Fluor-, ChIor- oder vorzugsweise Wasserstoffatom stehen,

X einen Cp-Cg-Alkanpoly-yl-rest, vorzugsweise einen Cg-Cc-Alkanpoly-yl-rest, bedeutet und

η eine Zahl von 1 — 5, vorzugsweise eine Zahl von 1 - 5j ist.

Für das erfindungsgemäße Verfahren kommeii. als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser nicht mischbar Bind und deren Siedepunkte zwischen

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40 und 17O⁰G liegen, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chlorp- ; form, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1 ,2-Dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetra-■..■-." chloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 2-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, 1-Chlorbutan, 2-Ghlorbutan, 1,4-Dichlorbutan, 1-Chlor-2-methylpropan oder 2-Chlor-2-methylpropan, sowie aliphatische Fluor- oder Fluor-chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-Hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan und 1,1,1-Trifluorpentachlorpropan, und aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid. h Besonders bewährt haben sich Tetraehloräthylen, Trichloräthylen und 1-,1,1-Trichloräthan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar, ' '

Vielfach hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die Farbflotten geringe Mengen, d« h. bis zu 1 Gewichtsprozent, bevorzugt 0,5 Gewichtsprozent, Wasser, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel, enthalten.

Ferner hat sich in manchen Fällen ein Zusatz nichtionogener Hilfsmittel zu den Färbeflotten bewährt. Als nichtionogene Hilfsmittel kommen insbesondere die bekannten grenzflächenaktiven Qxäthylierungs- und Propoxylierungsprodukte von ' Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren sowie deren Mischungen in Betracht; di© Hilfsmittel werden in einer Menge von 0,05 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel eingesetzt. Anstatt die Hilfsmittel den Färbeflotten unmittelbar zuzusetzeil, kann man sie mit Vorteil auch zum Anteigen der Farbstoffe verwenden und sie auf diese Weise den Färbeflotten in form eines Farbstoff-Hilfeinittel-feigefi zugegen. '"

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BAD ORIGINAL

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S- 1939085

Bei den erfindungsgemäß zu färbenden synthetischen Pasermaterialien handelt es sich vor allem um Fasermaterialien aus Polyestern, z. E. Polyäthylenterephthalate oder PoIycyclohexandimethylen-terephthalat , aus Cellulosetriacetat, Cellulose-2 1/2-acetat, Polyacrylnitril, synthetischen Polyamiden, wie Hexamethylendiaminadipat, Poly-£-caprolactam oder W-Aminoundecansäure und Polyurethanen. Die. Fasermaterialien können in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen, z. B. als Faden, Flocke, Kammzug, Garn, als Stückware, wie Gewebe oder Gewirk, oder als konfektionierte Ware.

Das erfindungsgemäße Färben wird vorzugsweise in geschlossenen Apparaturen vorgenommen, z.. B. in der Weise, daß man die Fasermaterialien bei Raumtemperatur in das Färbebad einbringt, das Färbebad auf 60 - 170⁰C erhitzt und so*lange auf dieser Temperatur hält, bis die Flotte erschöpft ist; dies ist im allgemeinen nach 10 - 60 Minuten der Fall. Fach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Flotte abgetrennt und die Fasermaterialien gegebenenfalls nach kurzem Spülen mit frischem organischen Lösungsmittel durch Absaugen oder Schleudern und anschließendes Trocknen in einem warmen Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es in einfacher Weise, synthetische Fasermaterialien mit hohen Farbstoffausbeuten und in ausgezeichneten Echtheiten aus organischen Lösungsmitteln zu färben.

Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzen von i-Amino-4-hydroxy-anthrachinonen, die in 2-Stellung einen austauschfähigen Substituenten tragen, wie Chlor oder Brom,

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niedere Alkoxyreste, SuIfoiiBäuregruppen oder vorzugsweise Aryloxyreste, mit mehrwertigen aliphatischen Alkoholen, welche mindestens 2 und höchstens 6 Hydroxylgruppen enthalten und deren Alkanpoly-yi-rest aus 2 - 6 Kohlenstoffatomen besteht, in Gegenwart anorganischer oder organischer Basen gegebenenfalls in inerten organischen Lösungsmitteln,

- wie Sulfolane K-Methylpyrrolidon oder Pyridin, bei Temperaturen zwischen* 80⁰C und 160⁰C.

Die erfindungsgemäß zu Terwenäenden Farbstoffe sind- in den organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln weitgehend unlöslich. Sie zeichnen sich vor den bislang zum lärben von synthetis-chen Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen durch ein fc - wesentlich besseres Ziehvermögen und eine gesteigerte

Subliffiierechtheit aus. Ein ..weiterer Torteildes erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin _s daß die Farbtiefe der erhaltenen Färbungen bei gegebenem Farbstoff i Färbegut-. ■Verhältnis weitgehend unabhängig ist von der "-"Konzentration. des Farbstoffs In der Farbflotte und damit auch unabhängig -..."' vom-Flottenverhältnis. liegen dieser Unabhängigkeit vom ■■■" .-.angewandten Flottenverhältnls läßt, sich das erfindungs-

geiaäfie Verfahr en in allen--"bekannten'■'Färbe-Vorrlchtungen,-■;■' ." '"'.'W-Ie- Haspelkufen,". "Jiggern. -usv/.. ₉ die '-.■bekannt liehe rweis'e . - ■■■'.-

jeweils mit"einem"anderen" Flottenverhältnis arbeiten₅ durch-■ ■■■■' führen, und liefert -reproduzierbare Färbungen« .'.' ." - -

|l Is sei darauf hingewiesen j daß Gemische der ■-erfindungsgemäß '■"' zu verwendenden Farbstoffe, mitunter eine bes'sere Farbausbeute.-

- liefern als die. einzelnen Farbstoffe_β ■■-.-.- " "

Bei" den in "den "nachfolgenden Beispielen angegebenen Seilen " handelt-- es "sich um ■'GewichtB teil© „ · ... - " "

BAD ORIGINAL

τ» · . ι ι ff 193 90

Beispiel 1 Ä ^w

100 Teile eines Gewebes aus texturierten Polyäthylenterephthalatfasern werden "bei Zimmertemperatur ohne Torreinigung in ein Färbebad eingebracht, das aus 1 Teil 1 =Amino-2~ (2,2-bis~hydroxymethyl-3~hydro:xypropcs:y )-4-hydroxy-anthrachinon und 1000 Teilen Tetrachloräthylen bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottensirkulation innerhalb von 10·Minuten auf 115 C erhitzt und 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Färbegut mit frischem lösungsmittel 5 Minuten bei ca. 40⁰C gespült., Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut zentrifugiert und im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine kräftige Rotfärbung mit ausgezeichneter Sublimiereehtheit sowie sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten. «

Eine gleichwertige Rotfärbung wurde auf die gleiche WepLse. auf einem Gewebe aus Polycyclohexan-dimethyien-terephthalatfasern erhalten.

Ersetzt man das Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge 1 ,1,2-Trichloräthan, so wird eine gleichwertige Färbung erhalten.

Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:

100 Teile 2,2-Bis-hydroxymethyl~propandiol-(1,5) wurden in 100 Teilen SuIfolan gelöst. In dia Lösung wurden 5 Teile Kaliumhydroxid und 17 Seile 1-Amino-2-pIienoxy-4-hyäroxy-aathracMnon eingetragen. Anschließend würde die Reaktionsmischung so lange.auf 120⁰C erwärmt_s bis das Ausgangs material Chromatographie eh nicht mehr nachweisbar .war-»

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ß V y

6AD ORlGIMAL

■.'■■ ■"*■ 1939Ό95

. Anschließend.-wurde die Reaktionsmischung mit Wasser v-er&ünn-t-_e.-, und mit verdliBiiter Salzsäure schwach angesäuert. Is r Fieder«=· schlag - wurde"--abgelaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem !Erockaen wurden 15,3 !OeIIe des oben angegebenen Farbstoffes erlialteri_o

Beispiel^

100 ^Teile eines Gewebes aus üJriacetatfasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus 1 (Peil t«iffiiiio-.2-'(2-aydroxjiEe"fe-hy2-2-äthyl-3~hydrQxy-propo3cy)--4~liyö2?oxy-anthrachinon und 1000 !EeIlen Tetrachlorsthylen bereitet ist„ Bas Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 110⁰C erhitzt und 45 Minuten auf dieser" temperatur gehalten» Bann wird die Flotte abgetrennt und das gewebe mit frischem Tetrachlöräthylen bei 40⁰C gespülte Fach- Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut durch Sohlendem und Trocknen im Luftstrom -vom anhaften— ■ den-"Lösungsmittel■'-■■ "befreit.■ Man erhält eine volle, brillante · Rotfärbung von ausgzeichneten Echtheiten.

Ersetzte mail die 1Ö00 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche -Menge.. 1 * 1 ,E-frichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1 >-1,2,2-iEetraehloräthan, Pentaehloräthanj 1.,2-Dichlorpropan, 2-Chlorbutan.j 1,4-Biehlorbutan, Chlorbenzol oder Ohlortoluol, so wurden gleichwertige Rotfärbungen erhalten.

Ber verwendete Farbstoff war wie in Beispiel 1 beschrieben erhalten'word&a, nur daß-anstell© der 100 Teile 2,2-Bishjdr©symetlijl«-gropandiol-(1,3) die .äquivalente Menge 1₉1 gi-fris-lifSs'osymethyl-propaii-Terwesägt und auf dae L5sB2igsmitt@I SuIf ο lan verzichtet" wurde« " " " ' - ■

1© '4 I2-405- ' \ - 6 - "..■-■"■. - . ■'■' "."""■.

i U ij *ύ (ii i f £ ti y ■-;.

BAD ORlQtNAl,

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Beispiel 3

100 Teile Garn aus Äcetatfäden'werden bei ca_a 22⁰C In_-ein Färbebad eingebracht_s äas aus

1 Teil des iss Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs₉

1000 Teilen Tetracliloräthylen«,

1,5 Teilen ÖlssLoreäthanolamidy"

1,5 Teilen Olsylalkoholheptaglykoläthsr und

6 Teilen Wasser

bereitet ist= Man erwärmt das Bad innerhalb von 20 Minuten auf 78 C und hält es 45 Minuten bei dieser Temperatur. Fach Abtrennen der Färbeflotte und Spülen mit frischem Tetrachloräthylen wird das Färbegut durch Absaugen und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält eine brillante Rotfärbung, -

Beispiel'4 * -

100 Teil© Polyacrylnitrilfasergara werden in einem Bad gefärbt 9 das wie im Beispiel 3 beschrieben bereitet ist« Man erwärmt des Bad innerhalb von 20 Minuten auf 100 0 und hält es 30 Miruten bei dieser Temperatur„■ Man erhält nach dem üblichen Waschen und Trocknen eine rote Färbung von guten Echtheiren.

Beispiel_5

.100 Teils Fasergara &mb Poly~£-caproIactarn werden bei Zimmertemperatur in ein FärbefeacL eingebracht, aas 1 Teil

hydroxy-anthracliison Ia 1000 Teilen Setraehlorätnyles, ent-Le A 12 405 -T-

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...... „..„ SAD ORIGINAL

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hält. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation : innerhalb von 20 Minuten, auf 100⁰C erwärmt und 40 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Fach dieser Zeit wird die Flotte abgetrennt, kurz mit frischem Lösungsmittel gespült* und nach dem Abschleudern die Färbung im luftstrom getrocknet. Man erhält eine brillante rote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Eine gleichwertige Färbung wurde auch auf Garnen- aus PoIyhexamethylendiaminadipatfasern erhalten.

Durch Zusatz von ·

1 Teil ölsäureäthanolamid,

1 Teil Oleylalkoholheptaglykoläther 4 Teilen Wasser

zum Färbebad läßt sich die Farbstärke der Färbung erhöhen.

Wurden statt des genannten Farbstoffs die gleiche Menge einer der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Cellulose-2 1/2-acetat-, Polyacrylnitril- oder Polyurethanfasern rote Färbungen· mit gleichwertigen Echtheitseigehschaf ten erhalten:

Beispiel Farbstoff

6 1-Amino-2-(2,3-dihydroxy-propoxy)-4-hydroxy-anthrachinon

7 1-Amino-2-(2-hydroxy-propoxy)-4-hydroxy-anthrachinon

8 1-Amino-2-(3,4-dihydroxy-butoxy)-4-hydroxy-anthrachinon

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Beispiel Farbstoff -

1-Amino-2-(3-hydroxy-propoxy)-4-"hydroxy-anthraehinon · 1-Amino-2-(2,4-dihydroxy-butOxy)-4-hydroxy-anthrachinon 1-Amino-2-(2-hydroxy-äthoxy)-4-hydroxy-anthraciiinon 1-Amino-2-(5,6-diliydroxy-h.8xoxy)-4-iiydroxy-anthrachinon 1-Amino-2-(2_r6-dihydroxy-liexoxy)-4-hydroxy-anthrachinon 1~Amino-2-(2,4-dihydroxy-pentoxy)-4-hydroxy-anthraohinon 1--Amino-2-(2,3₉4-trihydroxy-l)utoxy)-4-hydroxy-anthrachinon '

6 i-Amino-2-(2,3«4»5-tetrahydroxy-pentoxy)-4-hydroxy-anthraehinon 1-Amino-2-(2,3_s4,5,6-pentahydroxy-hexoxy)-4-hydroxy-anthracliinon 1-Amino-2-(2s2-'bis-hydroxymetliyl-3-hydroxypropoxy) -4-hydroxy="6-chlor-anthrachinon 1 -Amino-2-(2-hydroxymethyl-2-methyl-3-hydroxypropoxy)-4-hydx'oxy-7-chlor-anthrachinon 1-Amino-2-(2-hydroxymethyl-2-äthyl-3-hydroxypropoxy)-4-tiydroxy-6«fluor=-anthrachinon 1-Amino-2-(2,2-biB-hydroxymeth yl-3-nydroxypropoxy)-=4-hydroxy-7-=fliior-anthrachinon 1-Amino=2-=(2-=liydro3cy=ätiioxy)ⁱ=4~nydroxy-=-6,7=· dicnlor=-antlirach.inon 1 - Amino-2- (2~hydroxy<=äihOxy )=4-nydroxy~6 ₉ 7-difluor-anthrachinoBt

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BAD

JO 1339085

Beispiel 24

50 Teile Polyäthylenterephthalatfäden werden in ein Färbebad eingebracht, das aus

0,5 Seilen des im Beispiel 2 verwendeten Farbstoffs und 0,5 Seilen des im Beispiel 5 verwendeten Farbstoffs 1,5 feilen Ölsäureäthanolamid,»
1 , 5 feilen Olejrlalkoholhsptaglykoläther 6 Teilen ¥asser und
500 feilen letrachloräthylen

bereitet ist« 3>as Bad wird unter lebhafter Flottensirkulation innerhalb von 10 Minuten auf 12O⁰C erhitst und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Nach Abtrennen der Färbeflotte wird das Färbegut mit frischem Lösungsmittel bei 40⁰C gespült und nach Entfernen der Spülflotte im Luftstrom getrocknet«* Man erhält eine tiefe Rotfärbung von ausgezeichneten Licht- und Sublimierechtheiten.

Beispiel 25

100 Teile Polyäthylenterephthalat-Gewebe werden in einem Färbebad aus " ......

1 Teil des durch Umsetzung von 1-Ämino-2^phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon mit Glycerin in der nachstehend angegebenen Weise hergestellten Farbstoffs,

3 feilen Ölsäureäthanolamid, ; 3 feilen. Oleylalkoholheptaglykolätaer 12 teilen Wasser und . '.'■.■ .. .,

1600 feilen Tetrachloräthylea ;

Le A 12 405 '-..'' "■' ^: - ' - 10 -■■'■■ :/ . ; . :

00988 7/2 004" ^;.

BADORlQiNAt

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30 Minuten bei 115⁰C gefärbt. Nach dem Spülen mit frischem Tetrachloräthylen und Trocknen erhält man eine kräftige Rotfärbung mit sehr guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten. ·

Der verwendete Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt worden:

100 Teile Glycerin wurden mit 5 Teilen Kaiiumhydroxid ver—· setzt, In die Mischung wurden unter Stickstoff bei 100°C 17 Teile i-Amino^-phenöxy^-hydroxy-anthrachinon eingetragen. Die Reaktionsmischung wurde anschließend so lange auf 115⁰C erwärmt, bis das Ausgangsmaterial chromatographisch nicht mehr nachweisbar war, mit Wasser verdünnt und mit verdünnter Salzsäure schwach angesäuert. Der Niederschlag würde abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen bei 40 C wurden 14,1 Teile des oben angegebenen Farbstoffs erhalten.

Beispiel 26 ■-....

100 Teile eines Gewebes aus texturierten Polyäthylenterephthalatfasern werden bei Raumtemperatur ohne Vorreinigung in ein Färbebad eingebracht, das aus 1 Teil"des durch Umsetzung von 1 -Amino^-phenoxy^-hydroxy-a'nthrachinon mit Butantriol-1,2,4 in der nachstehend angegebenen Weise hergestellten Färbstoffgemisches und 1000 Teilen Tetrachloräthylen bereitet ist und 30 Minuten bei 115⁰C gefärbt. Nach dem üblichen Spülen und Trocknen erhält man eine rote Färbung mit sehr guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten.

Das verwendete Farbstoffgemisch war wie im Beispiel 25 beschrieben erhalten worden, nur daß anstelle der 100 Teile Glycerin die äquivalente Menge 1,2,4-Butantriol verwendet wurde.

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Beispiel 27

100 !Delle eines Gewelses aus Triacetatfasern werden bei Raumtemperatur in ein Färbebad eingebracht, das

1 Teil des durch Umsetzung von 1,-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon mit Hexantriol-1„2,6 in der unten angegebenen Weise hergestellten Farbstoffgemieches in
1000 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 100⁰C erwärmt und 40 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Nach Abtrennen der Färbeflotte wird das Färbegut kurz mit frischem lösungsmittel gespült und nach dem Abschleudern der Waschflotte im Luft strom getrocknet= Man erhält" eine brillante rote Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Bas verwendete Farbstoffgemisch war wie im Beispiel 25 be schrieben erhalten worden, nur daß anstelle der 100 Teile Glycerin die äquivalente Menge 1,2,6-Hexantriol verwendet

Beispiel 28 · ^;

100 Teile eines Gewebes aus anionisch modifiziertem Polyethylenterephthalat (Bacron 64) werden in einem Färbebad aue : " ·

1 Teil des im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs 3,Teilen Ölsäureäthanolamid,
- 3 Teilen Oleylalkoholheptaglykoläther . 12 Teilen "Wasser und

1600'-Teilen. Tetrachloräthylen - , ". . . . .

30 Minuten "bei 115°C gefärbt. Nach dem Spülen mit frischem ..Le'.A 12 "405 ' ' ■ ■- 12 -

.§'8 8 7/ 2 QOi ■■', 8AD ORIGINAL

λ '; . 1939G95

Tetrachloräthylen und Trocknen erhält man eine kräftige Rotfärbung mit sehr guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten.

Eine gleichwertige Rot-färbung wurde auch auf einem Gewebe aus anionisch modifiziertem Polyhexamethylendiamlnadipat (Nylon T 844) erhalten.

Il f< 1 / ? Q ft ι-

Claims

Patentansprüchejfo

1) Aussieh-Terfshren sum Färben von* synthetischen .Faser-. materialien ®μη organischen lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß "man zum Färben hjdroxylgruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe der Formel

f 2 0 - I - (OH)

y la der . . *■".-. . . *..'.■'

R und R^s unabhängig Toneinander für ein Wasserstoff-, Fluor- oder Ghloratom stehen,

X einen C« - C^-Alkanpoly-yl-rest und η eine Zahl tob. 1 - 5 ist.

2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man--Anthrachinonfarbstoffe--der Formel

O NH„ .

^ ■- X - (OH)

verwendet, la der

Il I

0 OH

T- "".-■" die in-Anspruch." i" "genannte Bedeutung hat E ώΜ ΒΛ für ein Wasserstoff atom stehen, und η -' -_: eine Zahl von,-1 .- 3 ist« .. "

Ά 12 405 . ■■■■'..-. " ■■■". - 14

8ADORJGiNAL

3) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2₉ dadurch gekennselehnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Pormel

O 9 *- ^O - CH
ϊ ₂0H ns - C
• s - CH,
C J S R₁ η- OH O = CH₂ ,0H

verwendet, in der

R₁ ein Methyl-₉ Hydroxymethyl- oder Äthylrest ist.

4) Verfahren gemäß Ansprach 1 bis 3_S dadurch .gekeimzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff 1-Amino~2- (2,2-bis~-hydroxymethyl-3-hydroxy~propoxy)-4-hydroxy-anthrachinon verwendet.

5) Verfahren gemäß Anspruch 1-3* dadurch gekennzeichnet₉ daß, man als Anthrachinonfarbstoff 1~Amino-2-(2-hydroxymethyl-2~methyl-3-=^>hydroxy-propoxy)--4-hydroxy~anthrachinon verwendet,

β) Verfahren gemäß Anspruch 1-3» dadurch gekennzeichnet, daß man ale Anthrachinonfarbstoff 1-Aiaino-2-(2-äthyl-2-hydroxymethyl-3-hydroxy-propoxy)-4-hydroxy-anthrachinon verviendet»

7) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2,-dadurch-gekennzeichnet, daß man als Ant-hrachinonfarbstoff 1-Amii':o-2-(2-hydroxyäthoxy)-4-hydroxy—anthrachinon verwendet,

8) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der Formel

²O - I ■- (OH).

0 OH
.verwendet 9 in der X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung

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BXD OHIGINAl

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9) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff 1-Amino-2-(2 ,^-dihydroxy-propoxyj-^hydroxy-anthrachinon verwendet.

10) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff 1-Amino-2- (dihydroxy-butoxy)-4-hydroxy-anthrachinon verwendet.

11) Verfahren gemäß Anspruch 1, 2 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Anthrachinonfarbstoff 1-Amino-2-(dihydroxy-hexoxy)-4-hydroxy-anthrachinon verwendet.

12) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt nach Anspruch 1 - 11.

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ORlOlNAL INSPECTED