DE1938227A1 - Dicarbomethoxybenzene sulphonates prodn - Google Patents
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Abstract
Description
"Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dicarbomethoxybenzol sulfonaten" Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Veresterung von Alkalimono- und -dicarboxybenzolsulfonaten mit Methanol in Gegenwart von konz. Schwefelsäure. Dabei entstehen Alkali-mono- bzw."Process for the production of mono- and dicarbomethoxybenzene sulfonates" The invention relates to a process for the esterification of alkali mono- and dicarboxybenzenesulfonates with methanol in the presence of conc. Sulfuric acid. Alkali mono- respectively.
dicarbomethoxybenzolsulfonate, die z.B. zur Herstellung von mit kationischen Farbstoffen färbbaren Polyestern dienen können.dicarbomethoxybenzenesulfonates, which are used, for example, for the production of cationic Dyes, dyeable polyesters can be used.
Es sind in der Literatur und Technik verschiedene Verfahren zur Herstellung aromatischer Mono- und Dicarbonsäureester, die am aromatischen Kern noch eine Sulfonatgruppe tragen, beschrieben worden. Gemäß diesen Verfahren werden stets die freien aromatischen Sulfocarbonsäuren verestert, wobei die leichter veresterbaren Carboxylgruppen zur Reaktion gebracht werden und erst nach Beendigung dieser Veresterungsreaiftion wird die Sulfogruppe in das neutrale Salz überführt. Die beschriebenen Methoden zeigen alle gewisse Nachteile. So erhält man z.B. o- und p-Sulfobenzoesäureäthylester, indem man in ein Gemenge der neutralen oder sauren o- und p-sulfobenzoesauren Alkalisalze mit Äthanol während der Veresterungsreaktion Chlorwasserstoffgas einleitet (DRP 103 298). Wegen der langen Veresterungszeit sind große Chlorwasserstoffmengen nötig, außerdem muß nach beendeter Veresterungsreaktion erst die Sulfosäuregruppe neutralisiert werden. Das DBP 1 177 629 betrifft ein Verfahren zur Herstellung der Estersalze der 5-Sulfo-isophthalsäure. Danach werden durch mehrstündiges Erhitzen von freier 5-Sulfo-isophthalsäure mit überschüssigem Methanol in Gegenwart von konz. Schwefelsäure die Carboxylgruppen verestert. Die noch vorhandene freie Sulfogruppe wird nach Beendigung der Veresteru a reaktion mit Ätznatron neutralisiert; das Isophthalsäuredimethylester-5-Natriumsulfonat fällt hierbei in etwa 60 zeiger Ausbeute an. Bei diesem Verfahren wird die hygroskopische, schwierig zu handhabende, freie 5-Sulfo-isophthalsäure als Ausgangsverbindung eingesetzt. Ebenfalls ausgehend von dieser Verbindung erhält man Isophthalsäuredimethylester-5-sulfonsäure, indem man die Veresterung unter Zusatz von Benzol als Schleppmittel durchführt (USP 3 018 272). Nach diesem Verfahren müssen große Mengen Benzol und Methanol eingesetzt werden.There are various methods of manufacture in the literature and in the art aromatic mono- and dicarboxylic acid ester, which has a sulfonate group on the aromatic nucleus wear, has been described. According to these procedures, the free aromatic Esterified sulfocarboxylic acids, the more easily esterified carboxyl groups to Reaction are brought and only after completion of this esterification reaction the sulfo group is converted into the neutral salt. The methods described show all have certain disadvantages. For example, ethyl o- and p-sulfobenzoate is obtained, by adding a mixture of neutral or acidic o- and p-sulfobenzoic acid alkali salts with ethanol introduces hydrogen chloride gas during the esterification reaction (DRP 103 298). Because of the long esterification time, large amounts of hydrogen chloride are required, in addition, after the esterification reaction has ended, the sulfonic acid group must first be neutralized will. DBP 1 177 629 relates to a process for the preparation of the ester salts of 5-sulfo-isophthalic acid. Then, by heating for several hours, they become free 5-sulfo-isophthalic acid with excess methanol in the presence of conc. sulfuric acid esterifies the carboxyl groups. The remaining free sulfo group becomes after termination the esterification is neutralized with caustic soda; dimethyl isophthalate-5-sodium sulfonate falls in about 60 pointers yield at. In this procedure becomes the hygroscopic, difficult to handle, free 5-sulfo-isophthalic acid used as the starting compound. Also obtained from this connection to dimethyl isophthalate-5-sulfonic acid by adding the esterification of benzene as an entrainer (USP 3,018,272). Must follow this procedure large amounts of benzene and methanol are used.
Gegenüber diesen bekannten Verfahren werden beim erfindungsgemäßen Verfahren vorteilhaft anstelle der stark sauer reagierenden, hygroskopischen, freien aromatischen Sulfocarbonsäuren die leicht zugänglichen Alkali-mono- bzw. -dicarboxybenzolsulfonaten verestert.Compared to these known methods are in the invention Process advantageous instead of the strongly acidic, hygroscopic, free aromatic sulfocarboxylic acids, the easily accessible alkali mono- or dicarboxybenzenesulfonates esterified.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Mono- und Dicarbomethoxybenzolsulfonaten der allgemeinen Formel in der Me ein Alkalimetallion ist und R entweder ein Wasserstoffatom oder die Carbomethoxygruppe bedeutet, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die entsprechenden Alkalimono- oder -dioarboxybenzolsulfonate mit überschüssigem Methanol in Gegenwart von 0,1 - 1 Mol, vorzugsweise 0,2 - 0,5 Mol, konzentrierter Schwefelsäure pro Mol Alkali-mono- bzw. -dicarboxybenzolsulfonat bei Temperaturen über dem Siedepunkt des Methanols während einer Zeit von 5 bis 15 Stunden erhitzt werden.The present invention therefore relates to a process for the preparation of mono- and dicarbomethoxybenzenesulfonates of the general formula in which Me is an alkali metal ion and R is either a hydrogen atom or the carbomethoxy group, which is characterized in that the corresponding alkali mono- or -dioarboxybenzenesulfonates with excess methanol in the presence of 0.1-1 mol, preferably 0.2-0.5 Moles of concentrated sulfuric acid per mole of alkali mono- or dicarboxybenzenesulfonate are heated at temperatures above the boiling point of methanol for a period of 5 to 15 hours.
Als Ausgangsverbindungen für die Durchführung dieses Verfahrens dienen alle möglichen Alkälisalee - vorzugsweise die Natrium-und Kaliumsalze - der sulfonierten Benzol-mono- und -dicarbonsäuren, wobei die Sulfogruppe in neutralisierter Form (Sulfonatgruppe) vorliegen muß und die CarboxySgruppe(n) sowohl in freier als auch-in neutralisierter Form vorliegen kann (können). Es seien beispielsweise die folgenden Ausgangsverbindungen genannt: Mono- und Dialkalisalze der 2-, 3- und 4-Sulfobenzoesäure; die Mono-, Di- und Trialkalisalze der 4-Sulfophthalsäure, 2-Sulfoterephthalsäure und 5-Sulfoisophthaisäure etc. Bevorzugte Ausgangsverbindung ist das leicht zugängliche Natrium-3,5-dicarboxybenzolsulfonat, aus dem man nach dem erfindungsgemä-ßen Verfahren in guter Ausbeute Natrium-3,5-dicarbomethoxybenzolsulfonat erhält. Dieses hat als Modifizierungskomponente für kationisch färbbare Polyes-ter Bedeutung erlangt.Serve as starting compounds for carrying out this process all possible alkali salts - preferably the sodium and potassium salts - of the sulfonated ones Benzene mono- and dicarboxylic acids, the sulfo group in neutralized form (Sulfonate group) must be present and the carboxy group (s) both in free as also-can be present in neutralized form. For example, they are the following starting compounds mentioned: mono- and dialkali salts of 2-, 3- and 4-sulfobenzoic acid; the mono-, di- and trialkali salts of 4-sulfophthalic acid, 2-sulfoterephthalic acid and 5-sulfoisophthalic acid, etc. The preferred starting compound is that which is readily available Sodium 3,5-dicarboxybenzenesulfonate, from which one can use the process according to the invention receives sodium 3,5-dicarbomethoxybenzenesulfonate in good yield. This has as Modifying component for cationically dyeable polyester gained importance.
Falls in den genannten Ausgangsverbindungen außer der Sulfogruppe auch noch die Carboxylgruppe(n) in Salzform vorliegt (vorliegen), müssen die Alkalikationen in diesen Salzgruppen nicht unbedingt von gleicher Art sein; es können beispielsweise in ein und derselben Verbindung Natrium- und Ealium- oder Natrium-, Ealium-und Lithiumionen vorhanden sein.If in the starting compounds mentioned except for the sulfo group even the carboxyl group (s) is (are) present in salt form, the alkali cations must be present not necessarily be of the same kind in these salt groups; it can for example in one and the same combination sodium and ealium or sodium, ealium and lithium ions to be available.
Das erfindungsgenäße Verfahren ist auch durchführbar, wenn die Ausgangsverbindungen noch zusätzliche Substituenten, wie z.B. die Alkylgruppe, die Phenylgruppe, Halogenatome oder die Nitrogruppe, am Benzolkern tragen, wobei dann die entsprechenden substituíertm Mono- und Dicarbomethoxybenzolsulfonate erhalten werden. Diese Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens ist jedoch weniger bevorzugt.The method according to the invention can also be carried out if the starting compounds still additional substituents, such as the alkyl group, the phenyl group, halogen atoms or the nitro group on the benzene nucleus, in which case the corresponding substituíertm Mono- and dicarbomethoxybenzenesulfonates are obtained. This variant of the invention However, this method is less preferred.
Die trockene Ausgangsverbindung wird in überschüssigem Methanol - vorzugsweise 10 - 30 Mol pro äquivalent zu veresternde Carboxylgruppen - suspendiert und unter Zusatz von etwa 0,1 bis 1 Mol, vorzugsweise 0, 2 bis 0,5 Mol konzentrierter Schwefelsäure pro Mol Alkalimono- bzw. -dicarboxybenzolsulfonat mehrere Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die Veresterung der Carboxylgruppen ist in etwa 5 bis 15 Stunden beendet. Es ist überraschend, daß die Veresterungsreaktion mit der üblichen Geschwindigkeit verläuft, obwohl die eingesetzten Ausgangsverbindungen in Methanol schwer löslich sind. Es besteht ferner die Itöglichkeit, die Veresterungsreaktion zu beschleunigen9 indem man bei erhöhter Temperatur arbeitet; in diesem Fall ist die Durchführung der Reaktion in einem Druckbehälter zweckmäßig. Die Reaktion läuft unter dem der erhöhten Temperatur (z.B. 1000C)entsprechenden Dampfdruck des Methanols ab.The dry starting compound is dissolved in excess methanol - preferably 10-30 mol per equivalent carboxyl groups to be esterified - suspended and with the addition of about 0.1 to 1 mol, preferably 0.2 to 0.5 mol, more concentrated Sulfuric acid per mole of alkali mono- or dicarboxybenzenesulfonate for several hours heated to reflux. The esterification of the carboxyl groups is about 5 to 15 Hours ended. It is surprising that the esterification reaction with the usual Speed proceeds, although the starting compounds used are in methanol are difficult to dissolve. There is also the possibility of the esterification reaction to speed up 9 by working at an elevated temperature; in in this case it is expedient to carry out the reaction in a pressure vessel. The reaction takes place below that corresponding to the elevated temperature (e.g. 1000C) Vapor pressure of the methanol.
Nach Beendigung der Reaktion erhält man sofort die im kalten Methanol schwerlöslichen Mono- bzw. Dicarbomethoxybenzolsulfonate, die nach üblichen Methoden durch Umkristallisation aus Wasser oder Methanol-Wasser-Gemischen gereinigt werden können.After the reaction has ended, the cold methanol is obtained immediately sparingly soluble mono- or dicarbomethoxybenzenesulfonates, which are obtained by customary methods can be purified by recrystallization from water or methanol-water mixtures can.
Gegenüber den bisher bekannten Verfahren besitzt das erfindungsgemäße Verfahren - wie bereits erwähnt - den Vorteil, daß als Ausgangsstoffe nicht die stark saug reagierenden, hygroskopischen freien aromatischen Sulfocarbonsäure, sondern die entsprechenden sehr leicht zu handhabenden, nicht hygroskopischen und weniger oder überhaupt nicht sauer reagierenden entsprechenden Alkalisulfonate verwendet werden. Dadurch entfällt auch die bisher notwendig Neutralisation der Sulfosäuregruppe nach Beendigung der Ver esterungsreaktion . Außerdem werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gegenüber den bisher beschriebenen Verfahren erhöhte Ausbeuten erreicht. So beträgt beispielsweise die Ausbeute an Natrium-3,5-dicarbomethoxybenzolsulfonat 75 , wenn die Darstellung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt, dagegen nur etwa 60 , wenn nach dem Verfahren des DBP 1 177 629 gearbeitet wird.Compared to the previously known method, the inventive Process - as already mentioned - the advantage that not the starting materials strongly absorbent, hygroscopic free aromatic sulfocarboxylic acid, but rather the corresponding very easy to use, non-hygroscopic and less or the corresponding alkali metal sulfonates which do not react at all acidic are used will. This also eliminates the previously necessary neutralization of the sulfonic acid group after completion of the esterification reaction. In addition, according to the invention Process compared to the previously described processes achieved increased yields. For example, the yield of sodium 3,5-dicarbomethoxybenzenesulfonate is 75, on the other hand, if the representation is carried out according to the method according to the invention only around 60 if the DBP 1 177 629 method is used.
Am Rande sei noch erwähnt, daß der Einsatz von anderen Alkoholen (Äthanol, Propanole etc.) als Veresterungsmittel anstelle des nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Methanols unter bestimmten Bedingungen zwar möglich, aber weniger vorteilhaft ist. In diesem Fall würden die entsprechenden Benzolcarboalkoxysulfonate erhalten.As an aside, it should be mentioned that the use of other alcohols (ethanol, Propanols, etc.) as esterifying agents instead of the process according to the invention methanol used under certain conditions is possible, but less advantageous is. In this case the corresponding benzene carboalkoxy sulfonates would be obtained.
Die nach der erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen-finden u.a. Verwendung als Zwischenprodukte und - wie bereits bei dem Natrium-3,5-dicarbomethoxybenzolsulfonat erwähnt - als Modifi- katiorls}componenten für mit kationischen Farbstoffen färbbaren Polyestern.Find the compounds obtainable by the process according to the invention inter alia use as intermediate products and - as already with sodium 3,5-dicarbomethoxybenzenesulfonate mentioned - as Modifi- katiorls} componenten for with cationic Dyes dyeable polyesters.
Die nachfolgenden Beispiele sollen zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung dienen. Die in den Beispielen genannten Teile sind jeweils Gewichtsteile. The following examples are intended to illustrate the present Invention serve. The parts mentioned in the examples are in each case parts by weight.
Beispiel 1* 250 zeile Isophthalsäure-5-Natriumsulfonat, 960 Teile Methanol und 38 Teile c. H2S04 werden unter Rühren und Feuchtigkeitsaus schluß am Rückfluß erhitzt. Nach 2 Stunden ist die Lösung fast klar, danach beginnt die Ausscheidung von Natrium-3,5-dicarbo-0 methoxybenzolsulfonat. Man rührt weiter 3 Stunden bei 70 C, läßt auf Raumtemperatur abkühlen und saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab. Dieses rohe Natrium-3,5-dicarbomethoxybenzolsulfonat wird in 700 Teilen Wasser heiß gelöst, die Lösung mit wenig Soda neutral gestellt und mit Aktivkohle geklärt. Nach dem Ablnahlen, 0 Absaugen und Trocknen bei 120 C erhält man 210 Teile analysenreines Natrium-3,5-dicarbomethoxybenzolsulfonat (75 % d. Th.,be zogen auf eingesetztes Isophthalsäure-5-Natriumsulfonat). Durch Eindampfen der Mutterlaugen lassen sich noch weitere Fraktionen gewinnen. Example 1 * 250 lines of isophthalic acid 5-sodium sulfonate, 960 parts Methanol and 38 parts c. H2S04 are stirred and moisture exclusion on Heated to reflux. After 2 hours the solution is almost clear, after which the excretion begins of sodium 3,5-dicarbo-0 methoxybenzenesulfonate. The mixture is stirred for a further 3 hours 70 C, allowed to cool to room temperature and sucked the deposited precipitate away. This crude sodium 3,5-dicarbomethoxybenzenesulfonate is dissolved in 700 parts of water Dissolved hot, neutralized the solution with a little soda and clarified with activated charcoal. After grinding, suctioning off and drying at 120 ° C., 210 parts of analytically pure material are obtained Sodium 3,5-dicarbomethoxybenzenesulfonate (75% of theory, based on the Isophthalic acid-5-sodium sulfonate). By evaporating the mother liquors can win even more factions.
Beispiel 2: 232 Teile Isophthalsäure-5-Kaliumsulfonat, 960 Teile Methanol und 40 Teile c. H2504 werden gemäß Beispiel 1 7 Stunden zusammen erhitzt. Man läßt abkühlen und saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab. Das rohe Kalium-3,5-dicarbomethoxybenzolsulfonat wird in 600 Teilen heißem Wasser gelöst, die Lösung mit wenig Soda neutralisiert und mit Aktivkohle geklärt. Nach dem Abkühlen, Absaugen und Trocknen bei 120°C erhält man 207 Teile analysenreines Kalium-3,5-dicarbomethoxybenzolsulfonat (80 % d.Th., bezogen auf eingesetztes Isophthalsäure-5-Kaliumsulfonat). Example 2: 232 parts of isophthalic acid 5-potassium sulfonate, 960 parts Methanol and 40 parts c. H2504 are heated together for 7 hours according to Example 1. It is allowed to cool and the precipitate which has separated out is filtered off with suction. The crude potassium 3,5-dicarbomethoxybenzenesulfonate is dissolved in 600 parts of hot water, the solution is neutralized with a little soda and clarified with activated charcoal. After cooling, suction and drying at 120 ° C obtained one 207 parts of analytically pure potassium 3,5-dicarbomethoxybenzenesulfonate (80% of theory, based on 5-potassium sulfonate isophthalic acid used).
Beispiel 3: 192 Teile Benzoesäure-4-Kaliumsulfonat, 640 Teile Methanol und 392 Teile c. H2S04 werden 15 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt und die Lösung wird ausschließlich heiß filiert. Der beim Erkalten auskristallisierte Niederschlag wird abgesaugt und aus einem Methanol-Wasser-Gemisch umkristallisiert.ITach dem Absaugen und Trocknen bei 1200C erhält man 110 Teile analysenreines Ealium-4-carbomethoxybenzolsulfonat (50 fO d.Th., bezogen auf eingesetztes 4-Sulfo-benzoesaures Kalium). Weitere Fraktionen lassen sich aus den Mutterlaugen isolieren. Example 3: 192 parts of benzoic acid 4-potassium sulfonate, 640 parts of methanol and 392 parts c. H2S04 are refluxed for 15 hours with stirring and the The solution is only filtered hot. Of the crystallized on cooling Precipitate is suctioned off and recrystallized from a methanol-water mixture. ITach suctioning off and drying at 1200C gives 110 parts of analytically pure aluminum-4-carbomethoxybenzenesulfonate (50% of theory, based on the 4-sulfo-benzoic acid potassium used). Other factions can be isolated from the mother liquors.
Beispiel 4: 268 Teile Terephthalsäure-2-Natriumsulfonat werden zusammen mit 960 Teilen Methanol und 89 Teilen c. H2S04 12 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt und das erhaltene Produkt aus einem Gemisch von 800 Teilen Methanol und 450 Teilen Wasser umkristallisiert. Man erhält 210 Teile analysenreines Natrium-2 , 5-dicarbomethoxy-benzolsulfonat (71 %;d.Th.).Example 4: 268 parts of terephthalic acid 2-sodium sulfonate are combined with 960 parts of methanol and 89 parts of c. H2S04 under reflux with stirring for 12 hours heated. After cooling, it is suctioned off and the product obtained from a mixture recrystallized from 800 parts of methanol and 450 parts of water. 210 parts are obtained analytically pure sodium 2,5-dicarbomethoxy-benzenesulfonate (71%; d.Th.).
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