DE1930741A1 - Phthalocyaninsulfonylhalogenide enthaltende Pigmente - Google Patents
Phthalocyaninsulfonylhalogenide enthaltende PigmenteInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
DR. L MAAS
DR. W. PFEIFFER
DR. F. VOITHENLEITNER
8 MÜNCHEN 23
UNGERERSTR. 25 - TEL 39 02 36
UNGERERSTR. 25 - TEL 39 02 36
22 215
American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, V.St.A,
Phthalocyaninsulfonylhalogenide enthaltende Pigmente
Die Erfindung betrifft Mischungen aus Kupferphthalocyanin
und einem Kupferphthalocyaninmonosulfonylhalogenid. Das Sulfonylhalogenidderivat macht gewöhnlich wenigstens
etwa 4 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin aus. Unterhalb von 4 Gewichtsteilen fällt die
Beständigkeit gegen Ausflockung ab. Geeignet ist ein Bereich von etwa 4 bis 15 Gewichtsteilen des Sulfonylhalogenidderivat
s pro 100 Gewichtsteile Kupferphthalocyanin und vorzugsweise von 8 bis 12 Gewichtsteilen pro
100 Gewichtsteile. Größere Mengen sind zwar möglich, sind
jedoch vom wirtschaftlichen Standpunkt her weniger bevorzugt.
Zur Herstellung der Mischung können wässrige Aufschlämmungen
von Kupferphthalocyanin und einem Phthalocyaninmonosulfony!halogenid
oder eine Aufschlämmung einer
Komponente, der die andere Komponente im trockenen Zustand
zugesetzt wird, unter Rühren vereinigt werden. Das Mischen wird fortgesetzt, bis die gewünschte Homogenität
erreicht ist. Etwa 10 Minuten bis 4 Stunden langes I-Iischen
bei etwa 10 bis 100 0C hat den gewünschten Erfolg,
ohne übermäßige Hydrolyse zu verursachen. Die gemischte Pigmentmasse kann dann von der wässivigen Aufschlämmung
durch Filtrieren abgetrennt werden.
Bei der Herstellung der Pigmentmasse kann es zweckmäßig sein, diese weiter zu konditionieren. Zu diesem Zweck
können den vereinigten wässrigen Aufschlämmungen, bevor
sie filtriert v/erden, Konditioniermittel zugesetzt werden.
So können den vereinigten Aufschlämmungen beispielsweise etwa 1 bis 6 Gewichtsteile, vorzugsweise etwa 3 Gewichtsteile,
eines Baumharzes (Harzbalsam) zugesetzt werden, bevor die Pigmentmasse aus den vereinigten Aufschlämmungen durch Filtration
gewonnen wird.
Es war nicht zu erwarten, daß das Sulfonylhalogenidderivat
infolge der bekannten Neigung von>SuIfonylhalogenidresten
zur Hydrolyse bei der Herstellung der erfindungsgemäßen
Pigmentmasse beständig sein würde. Obwohl in den erfindungsgemäßen
Mischungen eine Hydrolyse des Sulfonylhalogenids zu der Sulfonsäure in geringem Ausmaß stattfinden
kann, bleibt der Sulfonylhalogenidrest in der fertigen Masse weitgehend unverändert. Dieses Verhalten kann durch
Vergleich der Eigenschaften einer erfindungsgemäßen Pigmentmasse, die den Sulfonylhalogenidrest enthält, mit
einer analogen Masse, die eine Sulfonsäure enthält, gezeigt werden. Ein solcher Vergleich ist in Beispiel 10 durchgeführt.
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Die Pigmentmassen können auch als Trockenmischungen durch
einfaches Vermischen von Kupferphthalocyanin und dem Kupfer·
phthalocyanlnsulfonylhalogenid, die beide im trocknen Zustand vorliegen, hergestellt werden, zum Beispiel durch
Vermählen in einem Mörser oder in einer anderen geeigneten
Vorrichtung. Die beiden Bestandteile können getrennt zerkleinert und dann vermischt werden, oder das Zerkleinern
und trockene Vermischen kann gleichzeitig erfolgen. Das Zerkleinern und trockene Vermischen wird gewöhnlich
fortgesetzt, bis eine gleichmäßige Mischung mit der gewünschten Teilchengröße erhalten wird. Auf dem Gebiet der
Pigmentherstellung bekannte Konditioniermittel, zum Beispiel
Baumharz und dergleichen, können zu jeder Zeit während des Vermischens zugesetzt werden, vorausgesetzt,
daß sie die in der fertigen Mischung gewünschten Eigenschaften nicht beeinträchtigen. Das trockene Vermischen
ist die bevorzugte Mischmethode, wenn eine Hydrolyse vollständig vermieden werden soll.
Das in der Pigmentmasse verwendete Sulfonylhalogenidderivat kann nach verschiedenen bekannten Methoden hergestellt
werden, zu denen die Umsetzung eines Kupferphthalocyanins
mit Chlorsulfonsäure, wie sie beispielsweise in den
ZOJ-
USA-Patentschriften 2 219 330 und 2 Sgi^eschrieben ist, gehört.
Zur Herstellung eines Monosulfonylchloridderivats ist es jedoch erforderlich, das Verhältnis von Chlorsulfonsäure
und Thionylchlorid, die in Verbindung mit dem Kupferphthalocyanin verwendet werden, entsprechend einzustellen.
Im allgemeinen wenden zur Herstellung des
Monosulfonylchloridderivats 10 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure und 2,5 Gewichtsteile Thionylchlorid je Gewichtsteil
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Kupferphthalocyanin angewandt. Dieses Verhältnis kann jedoch je nach der Art und dem Reinheitsgrad der
angewandten Bestandteile abgeändert werden.
Die entsprechenden Phthalocyaninsulfonylfluoridderivate können nach einer bekannten Austauschmethode hergestellt
werden, bei der das betreffende Chloridderivat mit einem Metallfluoridsalz umgesetzt wird.
Die Phthalocyanine, die in Verbindung mit den SuIfonylhalogenidderivaten
zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentmassen verwendet v/erden können, können entweder
in Form der "grünstichigen" Form oder der "rotstichigen" lösungsmittelunbeständigen Form verwendet werden. Es ist jedoch
vorteilhaft, die "grünstichige" Form zu verwenden, da diese gewöhnlich vorteilhaftere Pigmente für Lösungsmitteldruckfarbensysteme
ergibt. Je nach der gewünschten Blautönung kann jedoch entweder das grünstichige oder
das rotstichige Produkt mit befriedigenden Ergebnissen verwendet werden.
Es ist ein wesentliches Merkmal der Erfindung, daß eine Mischung von Kupferphthalocyanin mit einem Kupferphthalocyaninmonosulfonylhalogenid,
wie sie hierin beschrieben wird, eine wertvolle Pigmentmasse ergibt, in der
praktisch das gesamte Sulfonylhalogenidderivat in seiner unhydrolysierten Form vorliegt. Aufgrund dessen sind
die Bigmentmassen mit Vorteil für Anstrichfarben, Lacke
und Emaillefarben und besonders für Lösungsmitteldruckfarbensysteme geeignet. Sie verleihen ihnen überlegene Beständigkeit
gegen Kristallisation und Ausflockung, Transparenz, Glanz, Körpergehalt und Viskosität. ■ .,.
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Durch die folgenden Beispiele, in denen die Herstellung einzelner Monosulfonylhalogenidderivate und mit diesen
Sulfonylhalogenidderivaten hergestellte Pigmentiaassen
beschrieben sind, wird die Erfindung näher erläutert.
Angaben über Teile beziehen sich auf das Gewicht,
Beispiel 1 Herstellung von Phthalocyaninmonosulfonylchlorid
1000 g Chlorsulfonsäure werden mit 100 g eines rohen Kupferphthalocyanins versetzt. Die Mischung wird etwa
2 Stunden auf 100 0C erwärmt, dann auf 80 0C abgekühlt,
mit 250 g Thionylchlorid versetzt und anschließend 18 Stunden bei 80 0C gehalten. Nach Ablauf dieser Zeit
wird auf 10 °C gekühlt, in Eis gegossen, der Peststoff durch Filtrieren isoliert und säurefrei gewaschen. Die
Untersuchung des Produkts ergibt einen Monosulfonylchloridrest
je Phthalocyaninmolekül.
56 g eines feuchten Preßkuchens mit einem Gehalt von
10 g Kupferphthalocyaninmonosulfonylchlorid werden in einer Lösung von 12 g Kaliumfluorid in 50 ml Wasser
aufgeschlämmt. Die Mischung wird auf 110 0C erwärmt und
dann unter Rühren etwa 1 Stunde bei der Rückflußtemperatur gehalten. Nach Abkühlen wird zur Gewinnung des
Kupferphthalocyaninmonosulfony!fluorids das Festprodukt
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abfiltriert, rait heißem Wasser alkalifrei gewaschen und
getrocknet. Das Monosulfony!fluorid macht einen beträchtlichen Teil des Produkts aus.
Bei sp i e 1 3
Herstellung einer Mischung mit einem Phthalocyaninsulfonylchloridderivat
Es wird eine wässrige Aufschlämmung hergestellt, die etwa 88 g eines "grünstichigen" Kupferphthalocyanins in 2000 ml
Wasser enthält. Ferner wird eine wässrige Aufschlämmung aus 9 g Kupferphthalocyaninmonosulfonylchlorid, das wie in
Beispiel 1 beschrieben hergestellt wurde, in 200 g Wasser hergestellt· Die beiden Aufschlämmungen werden unter Rühren
miteinander vereinigt. Aus den Aufschlämmungen wird dann
durch Filtrieren die Pigmentmasse gewonnen.
Bei Bedarf kann die Pigmentkombination vor dem Filtrieren
der vereinigten Aufschlämraungen weiter konditioniert werden.
Zu diesem Zweck werden die vereinigten Aufschlämmungen
mit 1 g konzentrierter Sulfonsäure und anschließend mit einer Lösung aus 3 g Baumharz (Baumharz K) und 150 g Wasser,
das 2 Teile Natriumhydroxid enthält, versetzt. Nach etwa 1-stündigem Rühren der Gesamtmischung bei 55 - 60 0C wird
das feste Produkt abfiltriert, säurefrei gewaschen und bei 80 0C getrocknet. Dieses Produkt ist die Pigmentinasse·
Ein anderes Konditionierverfahren mit Naturharz kann
wie folgt durchgeführt werden:
Ein Filterkuchen, der 88 Teile Kupferphthaloeyaninblau
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(beta-Form) enthält, und ein Filterkuchen, der 9 Teile Kupferphthalocyaninblaumonosulfonylchlorid enthält, v/erden
in 2900 Teilen Wasser aufgeschlämmt. Diese Aufschlämmung
wird mit 2 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und dann mit einer Lösung von Natriumresinat versetzt, die
durch Auflösen von 3 Teilen Baumharz in etwa 100 Teilen Wasser mit einem Gehalt von etwa 1,5 Teilen Natriumhydroxid
-erhalten wurde. Die Aufschlämmung wird etwa 1 Stunde bei 50 bis 55 0C gerührt. Dann wird die Pigmentmasse
abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und bei 80 0C getrocknet.
Die Arbeitsweise des vorstehenden Beispiels kann mit dem "rotstichigen" Phthalocyanin anstelle des "grünstichigen"
Phthalocyanins durchgeführt werden, wodurch eine brauchbare Pigmentmasse mit rötlicherem Blauton erhalten wird.
fluoridderivat
Es wird praktisch die gleiche Arbeitsweise wie in Beispiel 3 angewandt mit der Ausnahme, daß Kupferphthalocyaninmonosulfonylfluorid
anstelle des Kupferphthalocyaninmonosulfonyl-Chlorids angewandt wird, wodurch eine Mischung von Kupferphthalocyanin
und Kupferplithalocyaninmonosulfonylfluorid erhalten wird.
Um die Anwendung der erfindungsgemäßen Pigmentmassen zu erläutern, wird in den folgenden Beispielen die
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Verwendung der erfindungsgemäßen Massen in Druckfarbensystemen wie flexographischen Polyamiddruckfarben und
Zylindertiefdruckfarben beschrieben. Andere Druckfarbenträger, die so zahlreich und bekannt sind, daß keine
Aufzählung erforderlich ist, können in Verbindung mit den erfindungsgemäßen Pigmenten zur Herstellung von Druckfarben
verwendet werden, die praktisch dieselbe ausgezeichnete Beständigkeit gegen Kristallisation und Ausflockung
aufweisen.
Beispiel 5 Flexographische Polyamiddruckfarbe
30 g einer Kupferphthalocyaninpigmentmasse, die wie in Beispiel 3 angegeben hergestellt wurde (unter Anwendung
eines Verhältnisses von 88 g Kupferphthalocyanin zu 9 g Monasulfonylchlorid) v/irä mit etwa 170 g eines
handelsüblichen flexographisehen Polyamiddruckfarbenträgers
vermischt. Die Mischung wird in einer Mühle mit · 1000 g Stahlkugeln etwa 18 bis 20 Stunden lang gemischt.
Es wird eine Druckfarbe mit niederer Viskosität im Bereich
von 120 bis l60 cP erhalten* Die Druckfarbe bleibt bis auf eine sehr geringe Veruickung unverändert, wenn sie
7 Tage lang einer Temperatur von etwa 55 0C ausgesetzt
wird. Die Druckfarbe bleibt ohne wahrnehmbare Änderung beständig, wenn sie bei Raumtemperatur für eine längere
Zeit von wenigstens 3 Monaten gelagert wird.
Dagegen hat eine flexographische Polyamiddruckfarbe, die
nur aus trockenem, grünstichigem Kupferphthalocyaninpigment hergestellt wurde, zwar unmittelbar nach der
Herstellung eine mäßig hohe Viskosität, beim Stehen Wird
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sie jedoch In kurzer Zeit so dick, daß sie nicht mehr
gegossen werden kann.
20 g einer Kupferphthalocyaninpigmentmischung wie In
Beispiel 5 werden mit etwa l80 g eines handelsüblichen Nltrocellulosetiefdruckfarbenträgers vermischt. Die Mischung
wird etwa 18 bis 20 Stunden lang mit Stahlkugeln in einer Kugelmühle gemischt. Es wird eine Druckfarbe
mit niedriger Viskosität erhalten, die eine Celluloseacetatfolie
In einem klaren tiefblauen Farbton anfärbt.
15 g einer Kupferphthalocyaninplgmentmischung wie In
Beispiel 5 werden mit etwa 142 g eines handelsüblichen Tiefdruckfarbenträgers auf Kautschukbasis vermischt.
Die Mischung wird etwa 20 Stunden mit Stahlkugeln in einer Kugelmühle gemischt. Die erhaltene Druckfarbe
hat eine sehr niedere Viskosität und ergibt auf Celluloseacetat brilliante, klare tiefblaue Drucke.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung eines Sulfensäurederivate und dienen sum Vergleich von Pigmentmassen,
die ein Sulfonylchlorldderivat enthalten, mit
einer ähnlichen Pigmentmasse, die ein Sulfonsäurederivat
enthält.
Beispiel 8 Herstellung von Kupferphthalocyaninmonosulfonsäure
Ein nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 erhaltener Preßkuchen mit einem Gehalt von 65 g Kupferphthalocyaninmonosulfonylchlorid
wird· in etwa 1500 ml Wasser aufgeschlämmt. Die Aufschlämmung wird mit einer Natriumhydroxidlösung
versetzt, bis sie gegen Phenolphthalein alkalisch ist. Hierauf wird die Mischung etwa
2 Stunden bei 85 0C gerührt. Nach dem Abkühlen wird
mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert, und das Pestprodukt wird abfiltriert und säurefrei gewaschen, wodurch
eine Kupferphthalocyaninmonosulfonsäure erhalten wird.
sulfönsäure
Eine Wischung von Kupferphthalocyanin mit Kupferphthalocyaninraonosulfonsäure
(wie in Beispiel 8 hergestellt) wird nach einer ähnlichen Arbeitsweise wie in Beispiel 3
hergestellt mit der Ausnahme, daß das SuIfönsäurederivat
anstelle des Phthalocyaninsulfonylchlorids verwendet wird.
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Beispiel. 10
säurederivat
Wie in den Beispielen 5 bis 7 werden Zylindertiefdruckfarben und flexographisehe Druckfarben aus einer Mischung
von Kupferphthalocyanin und einer Monosulfonsäure, wie sie in Beispiel 9 beschrieben ist, hergestellt. Die erzeugten
Druckfarben weisen eine niedere Viskosität auf. Beim Vergleich mit ähnlichen Druckfarben aus Kupferphthalocyaninpigmentmassen,
die das Sulfonylchloridderivat anstelle des Sulfonsäurederivats enthalten, sind jedoch die Aufdrucke
auf Celluloseacetat und auf Aluminiumfolie vergleichsweise matt, flau und wolkig, xvoran sich ihre erheblich geringere
Stabilität Im Vergleich zu den erfindungsgemäßen Pigmentmassen zeigt.
Die erfindungsgemäßen Pigmentmassen sind für verschiedene
Zusammensetzungen und Systeme, zum Beispiel Anstrichfarben, Emaillefarben, Druckfarben und dergleichen geeignet.
Durch Verwendung dieser Pigmente erhalten solche Massen und Systeme Überlegene Beständigkeit gegen Ausflockung
und Kristallisation.
Trockenmischverfahren 91 Gewlehtstelle trockenes grünstichiges Kupferphthalo·
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cyaninpigment und 9 Gewichtsteile trockenes Kupferphthalocyanihsulfonylchlorid
werden in einem geeigneten Gefäß miteinander vermählen. Die erhaltene Mischung wird durch ein
Sieb mit einer lichten Maschenweite von 0,42 mm (40 mesh) geführt, um ein gleichmäßiges Produkt zu erzielen. Eine
flexographische Polyamiddruckfarbe, die nach der Arbeitsweise
von Beispiel 5 aus dieser Mischung erhalten wurde, weist eine geringe Viskosität auf, kann auf Celluloseacetat
in Form eines transparenten blauen Film aufgebracht werden
und zeichnet sich durch praktisch die gleiche Stabilität aus wie die Zusammensetzung von Beispiel 5.
809883/1614
-:>:-vfev- ^ BAD ORIGINAL
Claims (6)
1. Pigmentmasse, gekennzeichnet durch (a) Kupferphthalocyanin
und (b) wenigstens etwa 4 Gewichtsteile Kupferphthalocyaninmonosulfonylchlorid
oder Kupferphthalocyaninmonosulfonylfluorid pro 100 Gewichtsteile von (a).
2. Pigmentmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß praktisch das gesamte Kupferphthaloxyaninmonosulfonylhalogenid
unhydrolysiert ist,
3· Pigmentmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Bestandteil (b) Kupferphthalocyaninmonosulfonylchlorid
enthält.
4. Pigmentmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Bestandteil (b) Kupferphthalocyaninmonosulfonylfluorid enthält.
5· Pigmentmasse nach, Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
.daß sie etwa 4 bis 15 Gewichtsteile (b) pro 100 Gewichtsteile
(a) enthält.
6. Verfahren zur Herstellung der Pigmentmasse nach Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bestandteile (a) und (b) und etwa 1 bis 6 Gewichtsteile eines Baumharzes
in einer wäßrigen Aufschlämmung miteinander vermischt und die Pigmentmasse daraus isoliert.
7« Verwendung der Pigmentmasse nach einem der Ansprüche 1
bis 5 in Druckfarben.
98 83/1614
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