DE1929417B1 - Verfahren zum Faerben,Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial,das aus Acrylnitrilpolymerisaten besteht - Google Patents

Verfahren zum Faerben,Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial,das aus Acrylnitrilpolymerisaten besteht

Info

Publication number
DE1929417B1
DE1929417B1 DE19691929417 DE1929417A DE1929417B1 DE 1929417 B1 DE1929417 B1 DE 1929417B1 DE 19691929417 DE19691929417 DE 19691929417 DE 1929417 A DE1929417 A DE 1929417A DE 1929417 B1 DE1929417 B1 DE 1929417B1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pink
dyes
formula
chj
optionally substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691929417
Other languages
English (en)
Inventor
Mueller Dr Curt
Entschel Dr Roland
Kaeppeli Dr Viktor
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1929417B1 publication Critical patent/DE1929417B1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/927—Polyacrylonitrile fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial, das aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten besteht oder solche enthält, mit Carboxylgruppen enthaltenden Cycloimmoniumfarbstoffen der Styrylreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu von Sulfonsäuregruppen freie Farbstoffe der Formel
/*—χ
Z C-CH =
VN
D ^N Ae (I)
R>
V1
y —COOH
verwendet, worin Z die zur Ergänzung eines gegebenen
15 falls substituierten Ringes notwendigen Atome, y einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls substituierten Alkylenrest mit beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 und R2 jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, V1 Wasserstoff oder in Verbindung mit R1 oder R2 einen Bestandteil eines Heterocyclus und Ae ein Anion bedeutet, der aromatische Ring D durch weitere, nicht wasserlöslichmachende Substituenten substituiert sein kann, die Reste R1 und R2 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden können und die Farbstoffe der Formel (I) eine — COOH-Gruppe tragen.
Besonders gute Färbungen erhält man, wenn man Farbstoffe der Formel
[2—CH2-COOH Vl
A®
oder insbesondere der Formel
(IH)
CH2-CH2-COOH
verwendet, worin R3 und R4. jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, R1, R2, V1 und A© die obengenannte Bedeutung haben, die aromatischen Ringe B und/oder D durch nicht wasserlöslichmachende Substituenten weitersubstituiert sein können und die Farbstoffe der Formeln (II) und (III) eine -—COOH-Gruppe tragen.
Die Farbstoffe der Formel (I) sind aus der französischen Patentschrift 1 188 943 im Zusammenhang mit photographischen Präparaten bekannt. Es war überraschend, daß die Farbstoffe der Formel (I), auf Polyacrylnitril gefärbt, ausgezeichnete egale und echte Färbungen ergeben und eine ausgezeichnete Dämpf- und Verkochechtheit besitzen. Auch die Lichtechtheit und die übrigen Naßechtheiten sind .gut, so z. B. die Wasch-, Schweiß-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Uberfärbe- und Lösungsmittelechtheit.
Die Farbstoffe der Formel (I) dienen auch zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, die durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706104. Die entsprechenden Polyester sind aus den USA.-Pätentschriften 2 893 816, 3 018 272 oder 3 379 723 oder aus der belgischen Patentschrift 549 179 bekannt.
Acrylnitrilmischpolymerisate sind im allgemeinen Copolymere aus 80 bis 95% Acrylnitril und 20 bis 5% Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester.
Das Färben geschieht vorteilhaft in Wasser, wobei es sich empfiehlt, in neutralem oder saurem Medium und bei Temperaturen von 50 bzw. 60° C bis zur Kochtemperatur zu arbeiten. Man kann auch über 1000C unter Druck im geschlossenen Gefäß färben. Man kann die Farbstoffe in Wasser gelöst oder als Dispersion einsetzen. Es werden auch ohne Anwendung von Retardern sehr egale Färbungen erhalten.
Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben.
Die Farbstoffe der Formel (I) können einzeln oder im Gemisch, z. B. auch mit anderen kationischen Farbstoffen verwendet werden.
In den Verbindungen der Formeln (I), (II) und (III) läßt sich das Anion Ae durch andere Anionen austauschen, z. B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder
durch Umsetzen mit Salzen der Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Unter Anion Ae sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, z. B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid- oder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Unter Halogen ist in jedem Fall vorzugsweise Chlor, Brom oder Fluor zu verstehen. Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkyl-, wie Cycloalkylreste oder gegebenenfalls substituierte Arylreste, z. B. Cyclohexyl-, Alkylcyclohexyl-, oder Phenyl- oder Naphthylreste. Alkyl- oder Alkylenreste, z. B. geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkylenreste, enthalten meistens 1 bis 12 bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, beispielsweise Phenylreste; Alkyl steht für solche Fälle für einen Aralkylrest, z. B. einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome.
Alle Reste aromatischen Charakters, z. B. aromatisch-carbocyclische Ringe B und/oder D oder aromatisch-heterocyclische Reste, wie der angedeutete Ring in der Formel (I) mit dem Symbol Z, z. B. Phenyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthyl- oder Pyridyl-, Chinolyl- oder Tetrahydrochinolylreste, können Substituenten, insbesondere nicht wasserlöslichmachende Substituenten tragen, z^B. Halogenatome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifiuoralkyl-, Trichloralkyl-, Phenyl-, Phenyloxy-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Phenylamino-, Acyl-, Acyloxy-, Acylamino-, wie Urethan-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Sulfonsäureamide Alkylsulfonsäureamid^Dialkylsulfonsäureamid-jArylsulfonsäureamidgruppen, Arylazo-, z. B. Phenylazo-, Diphenylazo- oder Naphthylazogruppen.
Die Reste R1 und R2 können zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden, z. B. einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Morpholin- oder Piperidinring.
In der Formel (I) können heterocyclische Reste oder der angedeutete Ring der Formel
c—
für gegebenenfalls substituierte mehrgliedrige, vorzugsweise 5- oder 6gliedrige Ringe, denen gegebenenfalls weitere cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische Ringe ankondensiert sein können, stehen, z. B. für einen Pyridin-, Chinolin-, Pyrrolidin-, Isochinolin-, Tetrahydrochinolin-, Pyrazol-, Triazol-, Pyradizin-, Imidazol-, Benzimidazol-, Pyrimidin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Indazol-, Imidazol-, Pyrrol-, Indol-, Oxazol-, Isoxazol-, Pyrazolin- oder Tetrazolring.
Gegenüber den nächstvergleichbaren Farbstoffen aus der USA.-Patentschrift 2 242 474 besitzen die Farbstoffe der Formel (I), auf Polyacrylnitril gefärbt, eine bessere Egalisierfähigkeit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
1 Teil des Farbstoffs der Formel
wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60° übergössen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde zuvor 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen
65 Eisessig behandelt. Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 100°, kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale rosa Färbung von ausgezeichneter. Lichtechtheit und ausgezeichneten Naßechtheiten.
Der verwendete Farbstoff kann erhalten werden, wenn man 5-Chlor-2,3,3-trimethyl-indolenin mit N-Cyanäthyl-N-methyl-p-amino-benzaldehyd nach
bekannten Methoden in saurem Medium kondensiert und die so erhaltene Verbindung nach bekannten Methoden mit Acrylsäure quaterniert.
Beispiel la
Eine Klotzpaste setzt sich zusammen aus:
50 g/l Farbstoff (entsprechend des im vorigen Beispiel hergestellten Färbepräparats),
3 g/l Natriumalginat,
5 g/l Eisessig,
20 g/l eines kationaktiven Weichmachers, z. B. eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Stearinsäure und 1 Mol Triäthanolamin,
25 g/l Natriumsulfat.
Polyacrylnitrilfasern werden nach den üblichen Methoden auf einem 2- oder 3-Walzenfoulard mit einem Abpreßeffekt von 80% kalt foulardiert. Nach kurzem Zwischentrocknen bei 90° im Spannrahmen Hotflue oder mit Hilfe eines Infrarotstrahlers wird im Düsenspannrahmen bei 170 bis 190° während 1 bis 3 Minuten mit trockener Luft fixiert, die Fasern anschließend gespült und geseift und nochmals gespült. Man erhält einen rosa Druck mit guten Echtheiten.
Beispiel Ib
Eine Druckpaste wird wie folgt bereitet:
75 Teile Farbstoff (entsprechend des im Beispiel 1 hergestellten Färbepräparates), 10 Teile Eisessig,
450 Teile Natriumalginat,
25 Teile eines kationaktiven Weichmachers, z.B. eines Kondensationsproduktes aus
1 Mol Stearinsäure und 1 Mol Triäthanolamin,
25 Teile Natriumsulfat,
415 Teile Wasser
1000 Teile
Polyacrylnitrilfasern werde&nach dem-üblichen Handdruckverfahren bedruckt, anschließend an der Luft getrocknet, in einem Sterndämpfer mit Sattdampf während 20 bis 30 Minuten gedämpft, gespült, geseift und nochmals gespült. Man erhält einen rosa Druck mit guten Echtheiten.
Nach den gleichen Methoden mit ähnlichen guten Eigenschaften können die Farbstoffe, deren strukturelle Zusammensetzung in der folgenden Tabelle aufgeführt ist, gefärbt, foulardiert oder bedruckt werden. Sie entsprechen der Formel
R0
10
Y—COOH
wobei die Symbole R9, R10, R19, R20, V3, W und Y Als Anion ΑΘ kommen die in der Beschreibung aufdie in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen. 40 geführten in Frage.
iel Y R9 -CH3 Rio R19 R-20 W V3 Nuance der
ispi -C2H5 Färbung auf
53
ca		 -CH2CH2- -C2H4-CN -CH3 CH3 -CH3 H H Polyacrylnitri
2 -CH2CH2- -C2H4-CN -QH5 -CHj CH3 H H Rosa
3 ρττ |"ΐΈΤ -C2H4-Cl -CH3 -CHj -CH3 H H Rosa
4 -CH2CH2- -C2H4-CN -QH5 -CH3 -CH3 H H Rosa
5 -CH2CH2- -C2H4-Cl -QH5 -CH3 -CH3 H H Rosa
6 CH2CH2 -QH5 -QH4-CN -CH3 -CH3 H H Rosa
7 -CH2CH2- -QH4-P-OCH3 -QH4-C! -CH3 -CH3 H H Scharlach
8 -CH2CH2- -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 H H Rosa
9 -CH2CH2- -QH5 OTT
Ks ΓΙ3		 CH3 -CH3 H H Rosa
10 -CH2CH2- -QH4CN -CH3 ' CH3 -CH3 H Rotviolett
11 -CH2CH2- -QH4CN -QH5 -CH3 -CH3 H -CH3 Rosa
12 CH2CH2 -QH4Cl -CH3 -CH3 -CH3 H -CH3 Rosa
13 -CH2CH2- -QH4CN -QH5 -CH3 -CH3 H -CH3 Rosa
14 /-1TT fiTJ
ΟΓΐ2^Γΐ2		 -QH5-P-OCH3 -QH5 -CH3 -CH3 H -CH3 Rosa
15 -CH2CH2- -CH3 -QH4CN -CH3 H -CH3 Rosa
16 -CH2CH2- -QH5 -CH3- -CH3 CH3 H -CH3 Rosa
17 -CH2CH2- -QH4CN -CH3 -CH3 -CH3 H C! Rotviolett
18 CH2CH2 -QH4CI -QH5 -CH3 -CH3 H Cl Rosa
19 — C2H4CN -CH3 -CH3 CH3 H Cl Rosa
20 -CH2CH2- -QH4CN /-ITT -CH3 -CH3 H Cl Rosa
21 -CH2CH2- -QH5 -CH3 -CH3 V^rl.3 H Br Rosa
22 -CH2CH2- -CH3 -CH3 -CH3 H F Rosa
23 -CH2CH2- -QH5 -CH3 -CH3 H OCH3 Rosa
24 Rosa
Fortsetzung
Y R9 R10 R19 R20 W V3 Nuance der
'Ξ.
Vi 		Färbung auf
Bei -CH2-CH2- -C2H4CN QH5 -CH3 -CH3 H OCH3 Polyacrylnitri
25 -CH2-CH2- -C2H4CN — CH3 -CH3 -CH3 H OCH3 . Rosa
26 -CH2-CH2- -QH4CN -CH3 CH3 -CH3 H -QH5 Rosa
27 -CH2-CH2- — CHj -CH3 -CH3 -CH3 Cl ' H Rosa
28 -CH2-CH2- -QH5 -QH5 -CH3 -CH3 Cl H Rosa
29 -CH2-CH2- -QH4-CN -QH5 -CH3 CH3 Cl H Rosa
30 —CH2-CHj— -C2H4-CN -QH4CN -CH3 -CH3 Cl H Rosa
31 —CHj—CH2- -C2H4-Cl -QH5 -CH3 -CH3 Cl H Scharlach
32 -CH2-CH2- C2KLj. CI -QH4-CI -CH3 — CHj Cl H Rosa
33 -CH2-CH2- -C6H5-P-OCH3 -CH3 -CH3 -CHj Cl H Rosa
34 CH2 CH2— f-\ TT -C2H5 — CHj — CHj Cl -CH3 Violett
35 -CH2-CH2- -QH4-CN -CH3 CH3 — CH3 Cl -CH3 Rosa
36 -CH2-CH2- -QH4CN -QH5 -CH3 — CHj Cl -CH3 Rosa
37 -CH2-CH2- QH4Cl -QH5 -CH3 -CH3 Cl CH3 Rosa
38 ^xI2 ^n2 -QH4Cl -QH4Cl -CH3 -CH3 Cl -CH3 Rosa
39 CHj CHj -CH3 CH3 -CH3 — CHj Cl Cl Rosa
40 CH2 CH2 -C2H4CN CH3 -CH3 — CH3 Cl CI Rosa
41 -CH2-CH2- C2H4CI -C2H5 -CH3 -CH3 Cl Cl Rosa
42 -CH2-CH2- -C2H4CN -C2H4CN -CH3 -CH3 Cl Cl Rosa
43 -CH2-CH2- -QH4CN -CH3 CH3 CHj Cl Br Rosa
44 -CH2-CH2- -QH4CN -CH3 — CHj -CH3 Cl OCH3 Rosa
45 -CH2-CH2- C2H4CI -QH5 -CH3 -CH3 Cl OCH3 Rosa
46 —CH2-CH2- -QH5 -QH5 -CH3 CHj Br H Rosa
47 -CH2-CH2- -C2H4CN -CH3 -CH3 — CHj F H Rosa
48 CH2 CH2 -C2H4CN -CH3 -CH3 — CHj OCH3 H Rosa
49 /-1TJ CiJ
CTl2 ^-'-^2		 -QH5 -QH5 -CH3 CH3 OCH3 H Rosa
50 — CHj — CHj — -QH4Cl -QH5 -CH3 -CH3 OCH3 H Rosa
51 CH2 CH2 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -SO2N(CHj)2 H Rosa
52 —CH2- CH2- -QH4CN -CH3 -CH3 -CH3 -SO2N(CHj)2 H Rosa
53 —CH2-CHj — QH5 -C2H5 CH3 CH3 -CON(CHj)2 H Rosa
54 -CH2-CH2- -QH4CN -CH3 -CH3 -CH3 -CON(CHj)2 H Rosa
55 CH2—CH2 -C2H4Cl QH5 -CH3 -CH3 -CON(CH3), H Rosa
56 -CH2-CH2- -QH4CN -QH5 -CH3 — CHj -SO2N(CH3)2 -CH3 Rosa
57 —CH2—CH2— -C2H4CN -QH5 -CH3 -CH3 — CON(OH3)j -CH3 Rosa
58 — CH2 — -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 H H Rosa
59 CH2 C2H5 C2H5 CH3 — CHj H H Rosa
60 CH2 -C2H4CN CH3 -CH3 — CH3 H H Rosa
61 -CH2- -C2H4CN -QH5 -CH3 -CH3 H -CH3 Rosa
62 -CH2- -QH4Cl -QH5 -CH3 -CH3 H H Rosa
63 — CH2- -QH4CN -C2H4CN -CH3 CH3 H H Rosa
64 —CH2- CH2- -CH3 -CH3 -QH5 -QH5 H H Scharlach ■
65 -CH2-CH2- -C2H4CN /-tTT
\_-Xl3		 -QH5 -QH5 H H Rosa
66 —CH2-CH2- C2H4CI -QH5 QH5 -QH5 H H Rosa
67 —CHj—CH2- -QH4CN -CH3 -QH5 OH3 H H Rosa
68 Rosa
Beispiel 69
Mit dem Farbstoff der Formel
O ΑΘ
erhält man auf Polyacrylnitril eine rosa Färbung.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial, das aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten besteht oder solche enthält, mit Carboxylgruppen enthaltenden Cycloimmoniumfarbstoffen der Styrylreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu von Sulfonsäuregruppen freie Farbstoffe der Formel
C-CH = CH
y — COOH
-N ΑΘ (I)
V1
009 587/357
ίο
verwendet, worin Z die zur Ergänzung eines gegebenenfalls substituierten Ringes notwendigen Atome, y einen geradkettigen oder verzweigten, gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, -R1 und R2 jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, V1 Wasserstoff oder in Verbindung mit R1 oder R2 einen Bestandteil eines Heterocyclus und ΑΘ ein ,Anion
bedeutet, der aromatische Ring D durch weitere, nicht wasserlöslichmachende Substituenten substituiert sein kann, die Reste R1 und R2 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen Heterocyclus bilden können und die Farbstoffe der Formel (I) eine —CO OH-Gruppe tragen.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
(Π)
CH2-CH2-COOH
verwendet, worin R3 und R4 jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeuten und R1, R2, V1 und Αθ die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und die aromatischen Ringe B und/oder D durch nicht wasserlöslichmachende Substituenten weitersubstituiert sein können.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
(III)
CH2-CH2-COOH
verwendet, worin R1, R2 und Ae die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und die aromatischen Ringe B und/oder D durch nicht wasserlöslichmachende Substituenten weitersubstituiert sein können.
DE19691929417 1969-05-13 1969-06-10 Verfahren zum Faerben,Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial,das aus Acrylnitrilpolymerisaten besteht Pending DE1929417B1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH728269A CH525994A (de) 1969-05-13 1969-05-13 Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten oder synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1929417B1 true DE1929417B1 (de) 1971-02-11

Family

ID=4322680

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19691929417 Pending DE1929417B1 (de) 1969-05-13 1969-06-10 Verfahren zum Faerben,Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial,das aus Acrylnitrilpolymerisaten besteht

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3632302A (de)
BE (1) BE734767A (de)
CH (2) CH525994A (de)
DE (1) DE1929417B1 (de)
FR (1) FR2044783A1 (de)
GB (1) GB1269978A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH554394A (de) * 1971-01-08 1974-09-30 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung sulfonsaeuregruppenfreier basischer styrylfarbstoffe.
US3771956A (en) * 1971-12-17 1973-11-13 American Cyanamid Co Low-temperature dyeing process for acrylic fibers
JPH07119367B2 (ja) * 1987-11-24 1995-12-20 株式会社日本化学工業所 カチオン性染料

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2242474A (en) * 1938-07-29 1941-05-20 Gen Aniline & Film Corp Water-soluble basic dyestuffs

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE442515A (de) * 1940-07-30
BE563443A (de) * 1956-12-26 1958-01-15

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2242474A (en) * 1938-07-29 1941-05-20 Gen Aniline & Film Corp Water-soluble basic dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
FR2044783A1 (de) 1971-02-26
GB1269978A (en) 1972-04-12
CH525994A (de) 1972-03-30
CH728269A4 (de) 1972-03-30
US3632302A (en) 1972-01-04
BE734767A (de) 1969-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1619633A1 (de) Verfahren zum Faerben oder Bedrucken
DE1929417B1 (de) Verfahren zum Faerben,Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial,das aus Acrylnitrilpolymerisaten besteht
DE2228792A1 (de) Sulfonsauregruppenfreie basische Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Ver wendung
CH447422A (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE1929417C (de) Verfahren zum Farben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial, da s aus Acrylnitrilpolymensaten besteht
DE1929397C3 (de) Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenhaltigen Cycloimmoniumfarbstoffen der Styrylreihe und die Verwendung der Farbstoffe zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten
DE1644104A1 (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen
DE1644323C3 (de) Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1644322C3 (de) Basische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE2224788A1 (de) Verfahren zum faerben oder bedrucken von textilmaterial mit cycloimmoniumgruppen haltigen basischen farbstoffen
DE1644104C3 (de) Besiehe Monoazofarbstoffe
CH447064A (de) Webmaschine
DE1444716C (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen
DE2509095A1 (de) Azoverbindungen
DE2023632C3 (de) Basische Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE937944C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polyacrylnitril
CH554399A (de) Verfahren zur herstellung sulfonsaeuregruppenfreier basischer azoverbindungen.
DE1619396B2 (de) Verfahren zum faerben und bedrucken von polymerisaten oder mischpolymerisaten aus acrylnitril oder asymmetrischem dicyanaethylen
DE1937885A1 (de) Basische Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung
DE2061964A1 (de) Basische Azofarbstoffe, ihre Her stellung und Verwendung
CH531030A (de) Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenhaltigen Cycloimmoniumfarbstoffen der Styrylreihe
CH554398A (de) Verfahren zur herstellung sulfonsaeuregruppenfreier basischer azoverbindungen.
CH503835A (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des asymmetrischen Dicyanäthylens oder des Acrylnitrils mit basischen Azofarbstoffen
DE2741010A1 (de) Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
CH531034A (de) Verfahren zur Herstellung neuer basischer Azofarbstoffe