DE2061964A1 - Basische Azofarbstoffe, ihre Her stellung und Verwendung - Google Patents
Basische Azofarbstoffe, ihre Her stellung und VerwendungInfo
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Description
Case I50-3120/2I/22
Basische Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben oder
Bedrucken von Papier und ein Verfahren zum Färben, Foulardieren
und Bedrucken von Textilmaterial, das aus Acrylnitrilpolyrnerisäten
oder -mischpolymerinaten besteht oder
solche enthält, mit Farbstoffen oder mit Gemischen von Farbstoffen der Azoreihe, dadurch gekennzeichnet, dass
man hierzu Farbstoffe der folgenden Formeln verwendet :
109836/1311
CO OH R-N-X-N'
R,
OH C=O
ι
N-X-N-R
N-X-N-R
(D,
und R, R, und
worin X die direkte Bindung oder einen zweiwertigen
Rest,
Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten
Alkylenrest, -S-, -0-, -NH-CO-NH- oder -CH=CH-
2 jeweils ein V/asserstoffatom oder einen
gegebenenfalls substituierten Kohlenwassersrof. ·
rest bedeuten,
^ vrei tersubsti tuiert sein zusammen mit dem benachbart
N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können ;
die aromatischen Ringe Ζχ bis
können und die Reste Ηχ und R
können und die Reste Ηχ und R
109836/1311
N-X-N-R
worin X, einen zv?eiwertigen Rest,
A ein dem Farbstoffkation-äquivalentes Anion und
K' einen Hydrazinium-, Ammonium- oder Cyeloirnraoni ν
• rest bedeuten . '
und die aromatischen Ringe Z-, bis Zr weitersubstituiert
J. ο
sein können und R, R,, R_^ X und Y die unter a) genannten
Bedeutungen besitzen ;
(III),
■zi >■"-·»■<
V-KV-1K »i.
GO OH
C-X1-N-R
■worin R, Ζχ bis Z^, Χχ, Y, ΑΘ und ΚΦ die unter a). und b)
genannten Bedeutungen besitzen.
109836/1311
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe der Formel
N=N-(Z
O=C OH I
R-N-X-N
Y-/ Z2, VN-N
OH C=O
KN-X-li-
worin X
Y
Y
und R, R und
die direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest, die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten
Alkylenrest,
-S-, -Ο-, -NH-CO-NH- oder -CH=CH-
-S-, -Ο-, -NH-CO-NH- oder -CH=CH-
jeweils ein Wasserstoffatom odsr einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest
bedeuten,
die aromatischen Ringe
bis Z1, weitersubstituiert sein
können und die Reste R, und R? zusammen mit dem benachbarten
N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe der Formel
109836/1311
R-N-X1-K1
(II),
N-X-N-R
worin.X, einen zweiwertigen Rest,
X die direkte Bindung oder einen r. zweiwertigen
Rest,
Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten
Älkylenrest, -S-, -0-,. -NH-CO-NH-n .
oder -CH=CH-, -
R, R, und Rp jeweils ein Wasserstoffatom oder einen
gegenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff- "
rest,
Αθ ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und
K, eine Gruppe der Formel . . ■
(Γ7),
<- 4
R«
109836/1311
c (VI)
""" Xrii
oder
-Z*"""^ - R12 (VII)
bedeuten,
worin R^. für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-
oder Cycloalkylrest oder zusammen nit R2. und
dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,
R|, für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-
oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R^, und dem
benachbarten N-Atom für einen Heterocyclus,
R1- und R^ jeweils für ein Wasserstoffatom oder für
gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste,
R7 und Ro jeweils für einen gegebenenfalls substituierten
Kohlenwasserstoffrest ,
Rq für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl oder
Cycloalkylrest,
für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
für eine Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
109836/1311
R1P für einen gegebenenfalls substituierten Kohlen-
wasserstof i'rest,
Z für ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom stehen,
Z für ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom stehen,
R-, zusammen mit Rr und/oder
Ru zusammen mit R,- und den diesen Substituenten benachbarten
N-Atomen,
R„ und Rq oder '
7 ö
R7, Rg und RQ zusammen mit dem N"' -Atom Heterocyclen
bilden können und die Gruppe der Formel (VI) den Rest eines .mehrgliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten
Ringes und die Gruppe der Formel (VIl) den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls
substituierten Ringes bedeuten, die Reste R-, und Rp zusammen mit dem benachbarten, M-Atom
einen gesättigten ©der teilweise gesättigten Heterocyclus
bilden können und die aromatischen Ringe Z, bis Z/- weiter substituiert sein können,
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe'
der-Formel
109836/1311
CO OH
A'
OH C-O
Φ I
(III),
worin X, einen zweiwertigen Rest,
Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten
Alkylenreste, -S-, -0-,.-NH-CO-NH- oder -CH=CH-,
A ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion und
Ki eine Gruppe der Formel
R1
(IV)
8 9
(V)
109836/1311
- R12
bedeuten, ■ « -
worin R-z ' für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-
oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R2, und
dem benachbarten, N-Atom für. einen Heterocyclus,
Ru für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-
oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R, und dem
. benachbarten il-Atonr· für einen Heteroeyelus
Rc- und Rg jeweils für ein Wasserstoff atom oder für
gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste,
R„ und Rg Jevfeils für einen gegebenenfalls substi-
•r·
tuierfeen Kohlenwasserstoff rest,,
Rg für einen gegebenenfalls substituierten Alfeyloetei*
Cycloalkylreste,
R10 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser
stoff rest,
R,, für eine Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls
substituierten Kohlenwasserstoffrest,
R, 2 für eine gegegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest,
Z für ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom stehen,
R., zusammen mit R1- und/oder
R^, zusammen mit R^ und. den diesen Substituenten benachbarten
N-Atomen,
R,, und -Rq oder 7 ο
R_, Rg und RQ zusammen mit dem H"-Atom Heterocyclen
bilden können und die Gruppe der Formel (Vl)
den Rest eines mehrgliedrigen, gesättigten eier teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (VTl)
den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten und die aromatischen
Ringe Z, !>is Zu weiter substituiert sein
können .
Die Farbstoffe der Formel (I) können erhalten werden, wenn
man 1 Mol der Tetrazoverbindung ader 1 Mal eines Gemisches
109836/1311
der Tetrazoverbindung aus einem Diamin der Formel
(VIII)
mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen Verbindun-
ί ■ " " " ■
■gen der Formel
OH
- CO-N-X-N
(ix)
kuppelt.
Die Farbstoffe der Formel (I) können auch hergestellt
werden, wenn man 1 Mol einer Verbindung der Formel oder Mol eines Gemisches von Verbindungen der Formel
O=G- OH
R_N_X_A
OH G=O
I A-X-N-R
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~12~
worin A den Säurerest eines Esters bedeutet, mit 2 Mol eines Amins oder mit 2 Mol eines Gemisches von
Aminen der Formel
R1
(XI)
umsetzt.
Die Azofarbstoffe der Formel (i) lassen sieh auch herstellen
wenn man 1 Mol einer Verbindung oder 1 Mol eines Gemisches von Verbindungen der Formel
Z X-Y-/Z4Vn=N
(XII),
worin R^ ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls
substituierten Alkylrest bedeutet,
mit 2 Mol einer Verbindung oder mit 2 Mol eines Gemisches einer Verbindung der Formol
R-NH-N
(XIII)
umsetzt.
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Die Azofarbstoffe der Formel (il) kann man herstellen,
wenn man 1 Mol einer Tetrazoverbindung oder 1 Mol eines Gemisches der Tetrazoverbindung aus einem Diamin der
Formel ,
»ΗΛ - - (VIII)
in beliebiger Reihenfolge mit einer Verbindung der Formel
OH
(XIV)
und mit einer Verbindung der Formel
0H
(XV)
kuppelt.
Azofarbstoffe der Formel
1311
- l4 -
CO OH
,Θ
(XVI),
eine Gruppe der Formel (IV) oder (V) bedeutet,
können hergestellt werden, wenn man eine Verbindung oder
ein Gemisch von Verbindungen der Formel
HO CO
JI-X-N-R
JI-X-N-R
(XVII
,ο ..1
worin A. einen in ein Anion A überführbaren Rest, bzi>'.
einen Säurerest eines Esters bedeutet, mit einer Verbindung der Formel
(XVIII)
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E9
(XIX)
umsetzt,, ■■■'.';■
Die Azofarbstoffe der*Formel (II) können auch erhalten
werden, wenn man eine Verbindung der Formel
(XX),
OH CO \
A-X-N-R.
worin A den Säurerest eines Esters bedeutet, mit eine-n
Amin der Pommel
umsetzt«
1098 36/1311
·- 16 -
Die Azofarbstoffe der Formel (II) können auch hergestellt
werden, wenn man eins Verbindung der Formel
worin R,, ein Wasserstoffatorn oder einen gegebenenfalls
substituierten Alfcylrest bedeutet,
mit einer Verbindung der Formel λ
R - NH - N
R,
umsetzt.
Die Azofarbstoffe der Formel
(XIII)
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·- 17 -
worin Κ., eine Gruppe der Formel (V), (VI) oder (VIl)
bedeutet., .
können hergestellt werden, wenn man eine Verbindung der Formel
N-X-N-R
(XXIII)
(xxrv)
-4?"':έο oh
ν :r
HO 00../
N-X-N-R
i XXV)
worin die Gruppe -Z N- der Rest eines gesättigten oder
teilweise gesättigtei, gegebenenfalls substituierten Ringes
und die Gruppe der Formel ~Z____J\f den Rest eines ungesättigten,
gegebenenfalls substituierten Ringes bedeutet, zu einei
Verbindung der Formel (XXII) quaterniert. z.B. mit einer
Verbindung der Formel Rq-A
oder R12~A·
Die Azofarbstoffe der Formel (III) kann man erhalten, wenn
man 1 Mol der Tetrazoverbindung oder 1 Mol eines Geraisches
der Tetrazoverbindung aus einem Diamin der Formel
(VIII)
mit -2 Mol von gleichen oder verschiedenen Verbindungen
der Formel
CO-N-X
1 Λ1.
(XIV)
kuppelt..
{11 VV-X)
Azofarbstoffe der Formel
10IS3S/1311
R-N-X-K
(XXVI)
worin K2^ eilig Gruppe der ΦρίτήβΓ (ΙΥ)" öder (V) bedeutet,
können erhalten werden, wenn man eine Verbindung oder
ein Gemisch von Verbindungen der Formel
CO OH R-N-X1-A1
(XXVII),
älnön^iii eitt^Inionä"A- ^^ri^rbiiä^n^Rest bedeu
tet, mit einer Verbindung der Forracl-
N -
(XVIII)
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206196A
oder
N-R N.
(XIV)
umsetzt.
Azofarbstoffe der Formel
CO OH
HO CO
(XXVIII),
worin K @ eine Gruppe der Formel (V), (VI) oder (VII) bedeutet,
können erhalten werden, wenn man eine Verbindung der Formel
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OH
HO" CO
N-Xn-N-R
(XXIX),
Z,V N=N
/ CO
R /10
HO CO
(XXX)
CO OH
HO CO Z-X-N-R
(XXXI)
worin die Gruppe -Z ^N- den Rest eines gesättigten oder
teilweise gesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringe.'
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und die Gruppe der Formel -Z^_^-N den Rest eines ungesättigten,
gegebenenfalls substituierten Ringes bedeutet, zu einer Verbindung der Formel(XXVI[l)quaterniert, z.B. mit einer
Verbindung der Formel Rq-A, R11-A oder R12-A.
Gute Azofarbstoffe sind solche, in denen X und X, für
einen gegebenenfalls substituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkylenre.st steht und die aromatischen Ringe
Z1 bis Zg keine weiteren Substituenten tragen.
Ferner solche,jn ebnen Y für einen geradkettigen oder verzweigten
Alkylenrest steht, also z.B. Farbstoffe der Formel
R-N-alk-N
-/ N-N=N
r .OHCO N-alk-N-R
(XXXII )j
O=C OH
R-N-alk-K
R-N-alk-K
N=N-/ Vy1
R R,
OH CO N-alk-N-R
(XXXIII)
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oder
φ Η0 co
K-alk-N-R
worin Y. einen geradkettig oder verzweigten Alkylenrest
bedeutet, beispielsweise mit 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, z.B. -CH2-, -CHg-CH2- oder
CH-, ι 3
-C- und die aromatischen Ringe keine weiteren ι -
CH3
Substituenten enthalten.
Die Azofarbstoffe der Formeln (I) und (II) können auch in
Form ihrer Salze, z.B» als Hydrochloride oder Acetate zum
Färben verwendet werden ; z.B. zum Färben von Papier oder
Textilmaterial, das aus Acrylnitrilpolymerisaten besteht
oder solche enthält.
oder solche enthält.
In den Verbindungen der Formeln (II) und (III) lässt sich
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das Anion A durch andere Anionen austauschen, z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen
oder Sauren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Die neuen Verbindungen dienen zum Färben, Poulardieren :>der
Bedrucken von Pasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitri!polymerisaten- oder mischpolymerisaten
bestehen oder solche enthalten oder zum Färben oder Bedrucken von Baumwolle und anderen Cellulosefasern.
Die neuen Verbindungen dienen auch zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern,
welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift
706.104. Die entsprechenden Polyester sind aus den U.S.A.-Patentschriften j5.0l8.272 oder 5.579-725 bekannt
."
Man färbt im allgemeinen besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60-100°C
oder bei Temperaturen über 1000C unter Druck. Hierbei werden
auch ohne Anwendung von Retarden egale Färbungen erhalten.
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Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen sich sehr gut färben. Diejenigen Verbindungen,
welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln
besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-
oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der -
neuen Verbindungen oder Gemische mit anderen kationischen
Farbstoffen verwenden kann; dh. die Verbindungen sind gut
kombinierbar. Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen
oder von- Leder oder insbesondere zum Färben und Bedrucken von Papierο Die erhaltenen Färbungen auf Papier sind
egal, licht- und nassecht und besitzen gute Bleich-, Wasser-,
Alkohol- und Lichtechtheitο Die Farbstoffe besitzen beim
Färben auf Papier eine hohe Substantivität und somit- ein
gutes Aufbauvermögen« Das Abwasser ist nach dem. Färben von ^
Papier farblos. Sie sind geeignet far die Troekenzugabe und
sind pH-unempfindlich. Sie haben eine gute Hitzechtheit und
besitzen eine gute Bleichechtheito Papier kann nach den
üblichen Methoden gefärbt werden, 'z.B., bei Raumtemperatur
oder leicht erhöhter Temperatur Z0B, nach den Angaben in
der französischen Patentschrift 1 551 512.
Man erhält auf Acrylnitrilpolyrnerisaten oder -mischpolyme-
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risaten, aber auch auf anderen Substraten egale Färbungen
mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
Die neuen Verbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung z.B. in stabile flüssige oder
feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen,
z.B. durch Mahlen oder Granulieren oder dann auch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter
Zugabe eines Hilfsmittels, z.B. eines Stabilisators.
Unter Halogen ist in jedem Fall Brom, Fluor oder Iod insbesondere jedoch Chlor su verstehen.
Kohlenwasserstoffreste sind in jedem Fall vorzugsweise gegebenenfalls
substituierte Alkyl-, wie Cycloalkylreste oder gegebenenfalls substituierte Arylreste ; z.B. Cyclohexyl-,
Alkylcyclohexyl-, Phenyl- oder Naplithyl- oder Tetrahydronaphthylreste.
Alkylreste, z.B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste,
enthalten meistens 1 bis 12, bzw. 1 bis 6 und vorzugsweise 1,2,3 oder k Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert,
enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder
Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Pftenylreste;
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Alkyl steht in solchen Fällen für einen Äralkylrest, z.B.
einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1,2 oder J>
Kohlenstoff atome»
Alkylenreste können geradkettig oder verzweigt sein und
beispielweise durch Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen substituiert sein j sie können 1 bis 6 und vorzugsweise
1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten.
Zweiwertige Reste können z.B. gegebenenfalls substituierte
Kohlenwasserstoffreste sein, icle gegebenenfalls substituierte
Alkylen- oder Alkenylenreste, Phenylen- oder Cyclohexylenreste,
wobei im allgemeinen die Alkylenresfce durch Heteroatome,
wie Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome unterbrochen sein können.
Zweiwertige Reste können auch die -SOp-, -S-, -0- oder
-N- Gruppe sein.
R, und Rp sowie R., und Rj, können zusammen mit dem benachbarten N-Atorn Heteroeyclus bilden, z.B. einen Pyrrolidin-,
Piperidine-, Morpholin-, Äziridin- oder Piperazinring.
Der Rest R- kann zusammen mit R1- und/oder der Rest R2,
zusammen mit R^ und den diesen Substituenten benachbarten
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N-Atomen einen gesättigten oder ungesättigten, vorteilhaft
5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, wie beispielsweise einen Pyrazolidine Pyridazin- oder Pyrazolinring, z.B. Trimethylenpyrazolidin
oder Tetramethylenpyrazolidin, usw.
Die Reste R„ und RQ können zusammen mit dem benachbarten
7 ο
N-Atom einen Heterocyclus bilden, beispielsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Aziridin- oder Piperazinring.
Die Reste R7, Ro und RQ können zusammen mit den benachbarten
Α-Atom einen Heterocyclus bilden, z.B. eine Gruppe der Formel
CH2 - CHg
-N - CH2 - CH2 - N
-N - CH2 - CH2 - N
oder für einen Pyridinium stehen.
Die Gruppen der Formeln -Z JM C , -Z^^)f-, -Z JN-
oder -ZN stehen beispielsweise für die Reste von gesättigten
oder teilweise gesättigten, bzw. ungesättigten, gegebenenfalls substituierten mehrgliedrigen Ringen, vorzugsweise
5- oder 6-gliedrigen Ringen, denen gegebenenfalls
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weitere cycloaliphatische, heterocyclische oder aromatische
Ringe ankondensiert sein können. Diese Gruppen können demnach z.B. für einen Pyridin-, Chinolin-, Piperidin-, Pyrrolidin-,
Morpholin-, Aziridin-, Piperazine, Isochinolin-, Tetrahydrochinolin-, Pyrazol-, Triazol-, Pyridazin-, Imidazol-,
Pyrimidin-, Thiazol-, Benzthiazol-, Thiadiazol-, Indazol-, Imidazol-, Pyrrol-, Indol-, Oxazol-, Isoxazol-
oder Tetrazolring usw. stehen. ^
Als Reste A oder A kommen vorzugsweise die Reste der Halogenwasserstoff säuren in Betracht ; A oder A^ steht vorzugsweise
für Chlor oder Brom. Weitere Säurereste A oder A, sind beispielsweise diejenigen der Schwefelsäure, einer
Sulfonsäure oder des Schwefelwasserstoffs.
Alle Rest aromatischen Charakters, z.B. aromatisch-carbocyclische,
wie z.B. die Ringe Z, bis Zg oder aromatisch-heterocyclisehe
Reste,wie Arylreste, z.B. Phenyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthyl-, oder Pyridyl-, Chinolyl- oder
Tetrabydrochinolylreste, können Substituenten, insbesondere
nichtwasser löslich machende Substituenten tragen, z.B. Halogenatome, Nitro-, Amino-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-,
Alkyl-, Alkoxy-, Trifluoralkyl-, Trichloralkyl-, Phenyl-,
Phenyloxy-, Alkylamino-, Dlalkylarnino-, Acyl-, Acyloxy-,
Acylamino-, wie z.B. Urethan-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-,
109838/1311
Sulfonsäureamide Alkylsulfonsäureamid-, Dialkylsulfonsäurearnid-,
Arylsulfonsäurearaidgruppe, Arylazo, z.B. Phenylazo,
Diphenylazo, Naphthylazo, usw.
Sie können aber auch die -COOH-Gruppe tragen.
Unter Anion A- sind sowohl organische wie anorganische
Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogen-, wie Chlorid-, Brornid- oder Iodid-, Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-,
Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolfromat-, Phosphorwolframmolybdat-,
Benzolsulfonat-, Naphthallnsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-,
Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-,
Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat-
oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen. Die Kupplung kann nach an sich bekannten
Methoden durchgeführt werden, z.B. in saurem, neutralem oder alkalischen Medium, vorteilhaft in saurem Medium und
bei pH-Werten von 2 bis 7· Man kann auch oxydativ kuppeln.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (XIl) oder (XXl)
mit einer Verbindung der Formel (XIII) kann nach, an sich bekannten Methoden durchgeführt werden, z.B. in einem
inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zugabe einer alkalisch reagierenden Verbindung, z.B. Alkalimetallhydroxi-
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; - 5i - 2061 96A
den oder -carbonaten, und falls nötig, bei erhöhten Temperaturen
und unter Druck. -
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (X), (XVII)
oder (XXVII) mit einer Verbindung der Formel (Xl), (XVIII)
erfolgt vorzugsweise in einem" organischen Lösungsmittel
und bei Temperaturen von -500C bis +2500C, vorteilhaft
bei -10°C bis +1200C.
Auch die Quaternierung kann nach üblichen Methoden ausgeführt
werden, z.B. in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässriger Suspension oder ohne Lösungsmittel
in einem Ueberschuss des Quaternierungsmifctels, wenn
nötig, bei erhöhter Temperatur und In1 gegebenenfalls gepuffertem
Medium. Qu&ternierungsmittel sind beispielsweise
Alkylhalogenide, z.B. Methyl- oder Aethylehlorid, -bromid
oder-Iodid, Alkylsulfate, wie Dimethyl sulfat-, Benzyl chorid,
Acrylsäureamide/Hydrochlorid, z.B. CH^CIT-CO-NHg/HCl,
Chloressigsäureamid, Propylenoxyd, Epichlorhydrin, usw.
Quaternierungsmittel sind z.B. RQ-A, R,,-A oder R12-A,
In der japanischen Auslegeschrift 8085/62 ist der Farbstoff
der Formel
10983S/131 1
N=N-/ \-NH-/ \-N=N-
CO OH HO CO
/Θ Φ Ι
NH-C H4-N (CH ) (CH ) N-C H4-NH
zum Färben von Polyacrylnitril genannt. Das Färben von Papier ist nicht erwähnt. Es ist überraschend, dass die
Verbindungen der Formel (I), auf Papier, insbesondere auf ungereimtem Papier gefärbt, quantitativ aufziehen und gute
Wasserechtheit und Alkoholechtheit besitzen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile (»ewichtsteile,
die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
109836/1311
Beispiel 1
12,2 Teile Dianisidin werden in salzsaurer Lösung bei
0-5° mit 6,9 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert und durch
portionenweise Zugabe von Natriumhydrogencarbonat bei einem pH-Wert von 4-7 auf 27,2 Teile 2-Hydroxy-3-(dimethylaminopiöpyl-amino)-carbonsäureamid
gekuppelt. Man erhält einen rotstichig-blauen Farbstoff der Formel
QCH-, uuii.
CO OH 0H f
CH,
NH-(CH9),-N C^ ^ NH-(CH9),-
NH-(CH9),-N C^ ^ NH-(CH9),-
CH CE.
B e i -s ρ i e 1 2
12,1 Teile 4,Λ'-Diaminodiphenylharnstoff werden wie in
Beispiel 1 tetrazotiert und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 27*2 Teile der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente
gekuppelt. Man erhält einen violetten Farbstoff der Formel
109836/1311
-N=N-/ N-NH-CO-NH-/ N-N=N
CO OH
NH-(CH
Beispiel ^
9j9 Teile 4,4'-Diamino-diphenylmethan werden wie in Beispiel 1
tetrazotiert und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 27*2 Teile
der in Beispeil 1 genannten Kupplungskomponente gekuppelt. Man erhält einen roten Farbstoff der Formel
=N-/ N-CH2 -/ N-N=N
CO OH OH CO-NH-(CH ) -N'
I CH, ^
NH- (CH2 J-j-N^ *
CH^
109836/1311
--55 -
B e i s ρ i e 1 · 4
10,5· Teile 4,4'-Diaminostilben werden wie in Beispiel 1
tetrazotiert und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 27*2 Teile
der in Beispiel 1 genannten Kupplungskomponente gekuppelt. Man erhalt einen~rotsticnig-blauen "Farbstoff lief PormeT "
CO OH
OH CO
B e i s ρ i e 1 5
35 Teile des Farbstoffs der Formel
6h
HN-CH2-CH2-Cl
OH CO
AH-CH2-CH2-Gl
109836/1311
werden in 100 Teilen 20 #-iger, wässriger Dimsthylaminlösung
und 5,2 Teilen Soda 4 Stunden lang in einem Druckgefäss
bei 4O-6O° erwärmt. Man erhält einen violetten
Farbstoff.
31 Teile des Farbstoffs der Formel
N=N-/ )-CH2"{ N-N=N
OH C-OCH t
werden in 150 Teilen Diinethylhydrazin während 2 Stunden
bei 80° erwärmt. Man fällt in Wasser und erhält einen roten Farbstoff.
109838/1311
= Kupplungskomponente der Formel _
C-NH-(CH2! O
- Kupplungskomponente der Formel
12,2 Τβίΐ,β Dianisidin werden in salzsaurer Lösung bei 0 - 5°
mit 6,9 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert und durch portionenweise
Zugabe von Natriumhydrogencarbonat bei einem pH-Wert von 4.-7 auf 13,6 Teile K10 und 19^9 Teile K11 gekuppelt. Man
erhält einen rotstichig-blauen Farbstoff der Formel
109838/1311
OCHx OCH
CH,
CH-, 5
12,1 Teile 4,4'-Diaminodiphenylharnstoff werden analog
Beispiel 7) tetrazotiert und bei einem pH-Wert von .4-7 auf 1^,6 Teile der Kupplungskoraponente der Formel K10 und 19>9
Teile der Kupplungskomponente der Formel K11 gekuppelt. Man
erhält einen violetten Farbstoff der Formel
N=N-/ V-NH-CO-
N(CH,
109836/1311
Beispiel 9
9,9 Teile 4,4'-Diamino-dlphenylmethan werden analog Beispiel
tetrazotiert und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 15,6 Teile
der Kupplungskomponente der Formel K-,Q und 19*9 Teilen der
Kupplungskomponente der Formel K,-, gekuppelt. Man erhält einen
roten Farbstoff der Formel
= N-
B e i s ρ i e 1 IQ
10,5 Teile 4,4'-Diaminostilben werden analog Beispiel 7
tetrazotiert und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 13,6 Teile
der Kupplungskomponente der Formel K, und 19,9 Teile der Kupplungskomponente der Formel K11 gekuppelt. Man erhält einen
rotstichig-blauen,Farbstoff derl Formel
109836/1311
■Ν = N-/ V-CH = CH-/~\-N = N
f0 0Η Θ OH CO
)y N(CH3J3ZCH SO^ . - NH-(CH2) - Ν{
Teile des Farbstoffs der Formel
OC OH NH-CHo-
werden mit 18 Teilen Dimethylhydrazin in 800 Teilen Dimethylformamid
3 Stunden lang bei 6o-8o° erwärmt. Die Lösung mit dem roten Farbstoff wird mit Toluol versetzt, wobei der Farbstoff
ausfällt. Er wird abfiltriert und getrocknet.
109836/1311
B eis pi e 1 12
Teile des Farbstoffs der Formel
CO OH
werden in 100 Teilen 30$iger wässriger Dime thy laminl ösung
4 Stunden in einem Druckgefäss auf 50-50° erwärmt. Man erhält
einen violetten Farbstoff.
B e i s ρ i e 1
41 Teile des Farbstoffs der Formel
100138/1311
werden in 150 Teilen Dimethylhydrazin 1 Stunde lang bei
erwärmt. Man giesst die Lösung in Wasser wobei der rote Farbstoff ausfällt.
B-eispiel 3Λ
37 Teile des Farbstoffs der Formel
OH CO CH NH-(CH2) -κ'
werden in 2I-OO Teilen Dimethylformamid mit 6,3 Teilen Dimethylsulfat
3 Stunden largbei 60-70° erwärmt. Man erhält einen
violetten Farbstoff
109836/1311
Be i s ρ i e 1 15 .
12,2 Teile Dianisidin werden in salzsaurer Lösung bei
0-5° mit 6,9 Teilen Natriumnitrat tetrazotiert und durch portionenweise Zugabe von 16 Teilen Natriumhydrogencarbonat Λ
bei einem pH-Wert von 4-7 auf 39*8 Teile der Kupplungskomponente
der Formel
OH
CO-NH- (CH2-)" -N (CEL ) -,
gekuppelt. Man erhält einen rotstichig-blauen Farbstoff der
Formel
OCH, OCH, /\ 2CH,S0,
ι-Ν=
CO OH φ OH CO
NH-(CH0),-N(CH,)_ NH-(CH,
109836/1311
Die Kupplungskomponente wird nach bekannten Methoden dargestellt..
Man verestert 2-Hydroxynaphthtalin-3-carbonsäure mit Methanol, setzt mit Dinethylaminopropylarain um und quaternisiert
mit Dimethylsulfat.
12,1 Teile 4,4'-Diaminodipheny!harnstoff werden in salzsaurer
Lösung bei 0-5° mit 6,9 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert
und durch portionenweise Zugabe von l6 Teilen Natriumhydrogencarbonat bei einem pH-Wert von 4-7 auf 39*8 Teile der
in Beispiel 1 5 genannten Kupplungskomponente gekuppelt. Man erhält einen violetten Farbstoff der Formel
-N=N-/ N-NH-CO-NH-/ N-N=N-/ N 2CH ,
^ ν—t \—' \ / V—<
" CO OH OH CO Θ
NH-(CH2) -N(CH ) NH-(CH2) -N(CH )^
9j9 Teile 4,4'-Diamino-diphenylmethan werden in salzsaurer
Lösung bei 0-5° mit 6,9 Teilen Natriumnitrit tetrazotiert
109836/1311
. - 45 -
und durch portionenweise Zugabe Von l6 Teilen Natriumhydrogeη■
carbonat bei einem pH-Wert von 4-7 auf 59/8 Teile der in
Beispiel 15 genannten Kupplungskomponente gekuppelt.· Man erhält einen roten Farbstoff der Formel ·
Beispiel 15 genannten Kupplungskomponente gekuppelt.· Man erhält einen roten Farbstoff der Formel ·
B e i s ρ i e 1 18
10,5 Teile 4,4'-Diaminostilben werden wie in Beispiel 15 tetrazotiert
und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 39*8 Teile der
in Beispiel 15 genannten Kupplungskomponente gekuppelte Man
erhält einen rotstichig-blauen Farbstoff der Formel
erhält einen rotstichig-blauen Farbstoff der Formel
NH- (CH
OH CO
NH-(CH2:
108138/1311
Beispiel 19
9,9 Teile 4,4-Diaminodipheny!methan werden wie in Beispiel
17 tetrazotiert und auf 25 Teile 2-Hydroxynaphthalin-O-
* carbonsäure-(ß-chloräthylamid) gekuppelt. Der Farbstoff
wird abfiltriert und getrocknet.
Er wird mit 18 Teilen Dimethylhydrazin, gelöst in 1000
Teilen Dimethylformamid, 3 Stunden lang bei 6O-8o° erwärmt.
Der wasserlösliche, rote Farbstoff wird durch Zugabe von Toluol gefällt, abfiltriert und getrocknet. Die
Kupplungskomponente erhält man nach bekannten Methoden durch Umsetzung von 2-Hydroxynaphthalin->-carbonsäuremethylester
mit Aethanolamin und anschliessende Chlorierung in Toluol
ft mit Thionylchlorid.
12^2 Teile Dianlsidin werden wie im Beispiel 15 tetrazotiert
und bei einem pH-Wert von 4-7 auf 27,2 Teile 2-Hydroxynaphthalin-35-carbonsäure-(dimethylaminopropylamid)
109836/1311
gekuppelt. Der getrocknete rotblaue Farbstoff wird in
800 Teilen Dimethylformamid gelöst, mit l6 Teilen Dimethylsulfat
während3 Stunden bei .70° erwärmt.
Es entsteht der gleiche Farbstoff wie in Beispiel 15.
Es entsteht der gleiche Farbstoff wie in Beispiel 15.
109836/1311
Färbevorschrift A
Man vermischt 70 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose
mit 50 Teilen chemisch gebleichter Birkencellulose und
0,2 Teilen des nach Beispiel 1, 7 oder 15 erhaltenen, in Wasser bzw. Gemisch aus Wasser und Essigsäure gelösten
Farbstoffs. Nach 10 Minuten werden Papierblätter aus dieser Masse hergestellt. Das so erhaltene saugfähige Papier hat
eine rotstichig-blaue Nuance; der Farbstoff ist quantitativ aufgezogen und die Färbung besitzt eine gute Wasser-
und Alkoholechtheit.
Tn einem Holländer werden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose gemahlen. Während des Mahlens gibt man
2 Teile Harzleim und kurz darauf 0^5 Teile einer wässrigen,
bzw. wässrigen-essigsauren Lösung des nach Beispiel 1, oder 15 erhaltenen Farbstoffs zu. Nach 10 Minuten werden
3 Teile Aluminiumsulfat zugesetzt und nach weiteren 10
Minuten werden aus dieser Masse Papierblätter hergestellt. Das Papier hat eine rotstichig-blaue Nuance von mittlerer
Intensität und ist mit derselben guten Echtheit gefärbt wie in Beispiel A. Färbt man Papier mit den Farbstoffen
der Beispiele 2-112, so' erhält man ähnlich gute Färbungen.
109836/1311
Färbevorschrift C
Ein Färbebad wird wie folgt bereitet: in 5000 Teilen entmineralisiertem
Wasser werden 1 Teil des nach Beispiel 1, 7 oder 15 erhaltenen Farbstoffs und 20 Teile kalziniertes
Natriumsulfat gelöst und das Bad mit Essigsäure auf einen
pH-Wert von 5,5 gestellt. Bei Zimmertemperatur werden ij[
100 Teile gebleichtes Baumwollgarn eingetragen und das Bad hierauf innerhalb von 20 Minuten auf Kochtemperatur
gebracht. Wiederum werden 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat zugegeben. Das Färben dauert 20 Minuten bei Koch- ·
temperatur. Vor dem Abkühlen auf 50° werden erneut 10 Teile kalziniertes Natriumsulfat angegeben. Hierauf wird das
Garn nach bekannten Methoden fertiggestellt. Es ist darauf zu achten, dass der pH-Wertdes Färbebades während des -^
Färbens nicht unter 5 und nicht mehr als 6,5 betragen soll·
Man erhält eine rotstichig-blaue Färbung mit guter Lichteehtheit
und guten Nassechtheiten.
20 Teile des Farbstoffs aus Beispiel 1, 7 oder 15 werden
mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48
Stunden vermischt. 1 Teil des so erhaltenen Präparats
109838/1311
wird mit 1 Teil 40 £-iger Essigsäure angeteigt, der
Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem*Wasser Übergossen
"und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem
Wasser, setzt 2 Teile .Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in
das Bad ein. Man kann das Material zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen
Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von J50 Minuten auf 98-100°, kocht
1 1/2 Stunden lang und spült. Man erhält eine rotstichigblaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
109836/1311
In der folgenden Tabelle (I) ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben
in den Beispielen erhalten werden können.
Die Symbole W1, W0, Y, X', R und Κ~η in der Formel
N=N-W1-Y-W-N=N
O=C OH
1
Φ
R-N-X'-Γ v
Anion A
haben die in der Tabelle (I) angegebenen Bedeutungen
Als Anion A^ kommen die in der Besehreibung aufgeführten
in Frage.
109836/1311
(D
Bsp. No. |
K10 | R | j X1 |
Y | Wl | W2 i |
CH3 | I | Nuance der Färbung auf Papier |
21 | Θ -N(CH^)3 |
H | -C2H4- | -CH2- | -O- | ■o- | rot | ||
22 | do. | H | do. | direkte Bindung | do. | do. | violett | ||
25 | do. | H | do. | -CH=CH- | do. | do. | do. .vg | ||
24 | do. | H | do. | -IiH-C-NH- · "*"" .-St |
do. | do. | ι do. |
||
0 | |||||||||
25 | do. | H | do. | —S— | do. | do. | rot | ||
26 | do. . | H | do. | -0- | do. | do. | do. | ||
27 | do. | -CH3 | do. | -CH2- | do. | do. | rot | ||
28 | ® -N(C2H5)5 |
h' | do. | do. | CH^ | do. ro CD CO |
|||
CD CD -P- |
Bsp. No. |
ι 5 | R | X1 | -CH2- | ""!■■■ | W2 | Nuance der Färbung auf Papier |
29 | CH, | H | -O2H4- | -O- | -O- | rot | |
-*N -CH2-CH2-OH | do. | ||||||
30 | CH, | H | do. | do. | do. | do. , | |
do. | UI | ||||||
Ί | J(OH5)S, | H | do. | do. | do. | do. |
ι
do. |
Z* | NH2 | H | do. | do. | do. | do. | |
do. | |||||||
H | do. | do. | do. | do. | do. κ) CD CD |
||
:* | H | do. | do. | do. |
co
do. CD |
||
«Η Φ «J
TJ
bO
Φ C U O 3 Φ
3 :tö κ!
S fe α,
CVl
O
TJ
O Ό
■σ
ο ο
Ό TJ
TJ
O TJ
TJ
O
TJ
O Ό
O TJ
O TJ
O TJ
■σ
η ο
pq 2
οο
109836/1311
Bsp. No. |
φ. -N(CH5), ; |
t | R | XV | γ | W | ■ -o- | Nuance der Färbung,auf Papier |
UI
UI I |
41 | do | H | " -C3H6- | .-o- | ■Ο- ' | OCH, ■ό· |
rot | 206 | |
42 | H | -C2H4- | direkte Bindung |
OCH, -b- |
do | ||||
In der folgenden Tabelle (II) ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den
Angaben in den Beispielen erhalten werden können.
Die Symbole W1,. Wg, Y, X', R, K11 und K12 in der Formel
Anion ΑΘ
/ I
HO CO
R-N-X'-Κ,,*5 K12-X'-N-]
haben die in der Tabelle (II) angegebenen Bedeutungen.
Als Anion A~ kommen die in der Beschreibung aufgeführten
in Frage.
109836/1311
Φ H rH
w ta
- 57 -
(M
ü
I
I
O Ό
•Η Ή Ό PQ
CU
K OJ
ο τι
ο
χί
ΙΛ
109811/1311
U *3 | 60 |
-P
ο |
O | φ | O | ο · |
-P
O |
&ο |
I
CQ I |
Φ <Α | φ α U | •d | H | ■α | |||||
Ό | O 3 Φ | -ο- |
ο
•ö |
O
•Η |
O
Xi |
O |
0
Ό |
||
β-43--H- | I | ||||||||
λ U α,
3 OT «J |
ρ |
ο
Ό |
O
Xi |
O
■Ö |
O
■Ö |
O | |||
S3 fa Ph | K | I | |||||||
CU | I |
O
1O |
O | ||||||
CU
K- O |
O
-ο |
K
ϋ I |
-HN- | ||||||
3 | |||||||||
O | |||||||||
■■» | |||||||||
O
Xi
Q
Xl
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O
Xt
CO
U
3
α) α
bO
O) Ö JU
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«J IU P,
3 :cd ca
a fe ι1»
- 58 -
■σ
•α
OJ
ο ■σ
O Ό
O Ό
■σ
X*
O XJ
CVl | O | O | O | O |
ϋ | XJ | XJ | XJ | XJ |
CVl H
XJ
cvi
' cvi κ\ο
CVl
ϋ cvi
\_/ JXJ
O XJ
XJ
O XJ
O ΙΛ
ΐ-ί
CVI ΙΛ
109836/1311
Bsp.
Nr.
Nr.
κΡ
12
Nuance der Färbung auf Papier
55
56
57
58
59
58
59
60
do
do
do do do
do
CH
-N-(C2H4OH)
do ·
do
do
do
H-
do
-CH-J
-C2H4
do
do
-CH2-
cäo
direkte Bindung
do do
do
O-
do
OCH,
OCH,
CH,
5
5
do
do
OCH
-O-
do
do
do
rot do .
violet
blau
do
do
rot
* | — | OJ | Λ* | H | - 6ο - | ■Ρ | O | O | |
H | O | XJ | XJ | ||||||
V! | |||||||||
O fe QJ | I | O XJ |
O XJ |
||||||
Cd Sh βΡ | Q | ||||||||
3 φ 3cd | • · | I | O XJ |
O XJ |
|||||
55 Ό ,Qf^. | ft U | Q | |||||||
»OJ | |||||||||
OJ | m | W | O | O | |||||
O | XJ | XJ | |||||||
ι | |||||||||
ttf | |||||||||
OJ | O | O | |||||||
O | XJ | XJ | |||||||
I | trj | ||||||||
W | |||||||||
"5Γ | |||||||||
O | OJ | ||||||||
CVJ | W | ■ I | |||||||
O | ϋ CVJ | Ι Ä I I | |||||||
^—' ffi | |||||||||
© !3 — is | ζ£\ \rr — ι ^ | ||||||||
1 | I | ||||||||
Φ-1 | rVi r | ||||||||
ο | Q-, S— ϋ | ||||||||
XJ | I | ||||||||
I | |||||||||
OJ | |||||||||
H | VO | VO | |||||||
VO | |||||||||
109836/1311
In der folgenden Tabelle (III) ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den
Angaben in den Beispielen erhalten werden können.
Die Symbole W1, W2, Υχ, X', R, K χ, und F1 in der Formel
CO OH OH GO
haben die in der Tabelle (III) angegebenen Bedeutungen.
ο,
Als Anion A kommen lie in der Beschreibung aufgeführten
Als Anion A kommen lie in der Beschreibung aufgeführten
in Frage.
109838/1311
Tabelle ( III )
Bsp. Nr. |
do do do |
Pl | R | X' | Y | Wl | 0- | Nuance d< Färbung j Papier |
64 | do | -N(CH3,, | • H | -O2H4- | -CH2- | -0 | do do |
rot |
S 65 00 «·> 66 co |
do | do. do do |
H H H |
do do do |
-CH=CH- direkte Bindung do |
do do OCH, |
do | violet do blau |
68 | do | -CH, | do | do | do | 0- | do | |
69 | do | do | H | do | -NH-C-NH- It |
0- | violet | |
do | V 0 |
do | ||||||
70 | do | H | do | - -S- | do | do | rot | |
71 | do | H | do | -0- | do | do | ||
K) CD CT)
-Η>3 | F | R | X' | Y | , ■ ■ ■ ■ | ■ ^o | Nuance der . ... | Κλ | |
Bsp. | do | ■ ■ | Wl ' | Färbung auf | CD do 2 |
||||
No ν | do | -N(CH3)2 | H | -O3H6- | -0- | j. | Papier | CjD | |
72 | do | do | H | do | -S- | ■ο- | do | rot | CD |
73 | -r NH-CH, | H | -C2H4- | /NTT | do | do | do | ||
74 | do | -NH2 | H | do | do | do | do | ||
75 | do | ^CH, | do | I do |
|||||
"N^ CgH.OH | H | do | do | do | |||||
76 | C- | .Ν/αΗ2-ρ v CHg-OHg |
H | do | do | do | do | do | |
77 | do | do | |||||||
'-11(CBj)2 | H | do | do | do | |||||
78 | do | ||||||||
Bsp. | 79 | /T. | CH | 1 | ί | do | R | X' | Y | Wl | W2 | Nuance der Färbung auf Papier |
ι σ\ |
-* 80 ο co |
CH_. | CH | CH, | ι do |
|||||||||
36/< | -N-NHp k |
-H(CH^)2 | H | -C2H4- | -CH2- | p- | CH | rot | |||||
ω pi
» |
do | H | -C2H4- | -CH2- | do | do | do | do | |||||
CH, | do | H | do | do | do | do | |||||||
''/ 1\_L!J |
|||||||||||||
H | do | do | do | do |
In der folgenden Tabelle (IV) ist der strukturelle
Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den
Angaben in den Beispielen erhalten werden können.
Die Symbole W., W2, Y, X', R und F in der Formel
haben die in der Tabelle (IV) angegebenen Bedeutungen.
109836/1311
Bsp. Nr.
X1
Tabelle (IV)
W,
W,
Nuance der Färbung auf Papier
83
90
91
CH
do
9836/ | 85 86 |
do do |
C*> | ||
87 | do | |
88 | do | |
89 | do |
do
do
H H
H H -CH,
do
do do
do do do
do
do
-CH2- | \_/ |
direkte Bindung |
• do |
-CH=CH- | do |
-NH-C-NH- 0 |
• do |
-S- | do |
-o- | do |
-CH2- | do |
do
direkte Bindung
CH3
OCH,
-O-
-O-
do
OCH,
-O-
rot
violet
do | do |
do | do |
do | rot |
do | , do |
do | do |
do
blau
Bsp. | -N>Q2H5 | / CH | R | X' | Y | W | JU | W | Nuance der Färbung auf Papier |
Nr, | ok j -MH-CH, ί ■ · ^ |
.N-4-f2 | OCH, | ||||||
92 | ft . ι | ■NT / ΠΙ? Λ | -OH3 | -Α" | direkte Bindung |
O | OCH, ■6- |
blau | |
93 | ί Qo I |
H | do | -CH2- | do | ■o- | -do ι |
||
97 | H | do | do | do | do | do | |||
98 | H | do | do | do | do | do | |||
H | do | do | do | do | do | ||||
H | do | do | do | do | do | ||||
H | -C H6- | direkte | do | violet |
In der folgenden Tabelle (V) ist der strukturelle Aufbau
weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben in den Beispielen erhalten- werden können.
Die Symbole W1, W , Y, X', R, F, und F, in der Formel
CO OH OH CO
I I
R-N-X'-F, F11-X'-N-R
haben die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen.
Pv Die unter den Symbolen K'"' bis λ ·,, angegebenen Reste
können durch einen beliebigen, in einem anderen Beispiel angegebenen Rest λ 1q bis r.» augetauscht werden. Dassel
be gilt für die Beispiele mit den Symbolen F1 bis
109836/131 1
T a be 1 le ( V )
Bsp. Nr. |
do | -NH-CH, | R | X' | Y | wi | W2 | Nuance der Färbung auf Papier |
99 | do | do | H | -cA- | -CH2- | O- | -O- | rot |
100 | do | . -N(C2V2 | do | do | do | do | do | |
101 | do | H | do | do | do | do | do C |
|
102 | do | do | H | do | do | do | do | do |
103 | do | do | H | do | -CH=CH- | do | do | violett |
104 | do | do | H | do | direkte Bindung |
do | do | do |
105 | .'do | do | -H | do | do · | OCH, -ό- |
blau | |
106 | do | -CH3 | do | do | do | do | •do | |
107 | H- | do | -NH-C-NH- It |
-o- | -ο- | violet | ||
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109836/1311
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Papier und ein Verfahren zum Farben, Foulardieren und Bedrucken von Textilmaterial, das aus Acrylnitrilpolymerisaten besteht oder solche enthält, mit Farbstoffen der Azoreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man hierzu Farbstoffe der folgenden Formeln verwendet;(D,CO OH 3 B-N-X-N "^OH C=ON-X-N-Rworin X die direkte Bindung oder einen zweiwertigenRest,
Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substi·tuierten Alkylenrest, »S-, -0-, -NH-CO-NH- oder-CH=CH-
und ■ R, R1 und Rg jev/eils ein Wasserstoffatom oder einen109836/1311■*»■■.gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff-rest bedeuten,die aromatisehen Ringe Z, bis Z1. weitersubstituiert sein können und die Reste R, und Rp zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können ;N=N-< Z^)-Y 2,CO OHR-N-X1-KNN-X-N-RR,(II),einen zweiwertigen Rest,A ein dem Farbstcffkation äquivalentes Anion undΦ
K einen Hydrazinium-, Ammonium- oder Cycloimmonium-■ rest bedeutenund die aromatischen Ringe Z, bis 7,c weitersubstituiertIosein können und R, R., Rp, X und Y die unter a) genannten Bedeutungen besitzen ;(in),CO OHHO C=O
K-X-N-R109836/1311worin R, Z, bis Z2^ X1, Y, Α® und K die unter a) und b) genannten Bedeutungen besitzen. ■2. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der FormelN=N-O=C OH1
R-N-X-NN=NOH C=O 1nN-X-N- RCi).worin X die direkte Bindung oder einen zweiwertigen Rest, Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest,
-S-, -0-, -NH-CO-NH- oder -CH=CH-und R, R, und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen '' ■ gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff-rest bedeuten,die aromatischen Ringe Z, bis Zu weitersubstituiert sein können und die Reste R, und R? zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können# .--108836/13115. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formeln=N-Zz VY-(Z4Vn=Nworin X, einen zweiwertigen Rest,X die direkte Bindung oder einen ^zweiwertigen Rest,Y ' die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest, -S-, -0-, -NH-CO-NH- oder -CH=CH-,R, R1 und Rp jeweils ein Wasserstoffatom oder einen gegenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,A ein dem Parbstoffkation äquivalentes Anion und K1 eine Gruppe der Formel''2\.N® _ N/ i> ^ (IV),R4 R6R7R8 (ν),109836/131°(VI); ^—' ^Ri3oder ·bedeuten,worin R^5 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- m oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R^ und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyelus, R2, für einen gegebenenfalls c-ubstituierten Alkyl-'oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R-, und dem benachbarten N-Atom für einen Heterocyelus,R1. und R/c jeweils für ein Wasserstoffatom oder für οgleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloalkylreste,R„ und Rg jeweils für einen gegebonenf alls subs ti- ■] tuierten Kohlenwasserstoffrest ,RQ für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest,R10 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, ·Rll für eine Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,109836/1311. R12 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest,Z für ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom stehen,R-, zusammen mit R- und/oderR^ zusammen mit Rg und den diesen Substituenten benachbarten N-Atomen,R„ und Rg oderHy, Rg und R„ zusammen mit dem N^-Atom Heterocyclen bilden können und die Gruppe der Formel (Vl) den Rest eines mehrgliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls weitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (VIl) den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten, die Reste R1 und Rp zusammen mit dem benachbarten, N-Atom einen gesättigten oder teilweise gesättigten Heterocyclus bilden können und die aromatischen Ringe Z, bis Z^ vielter substituiert sein können.Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel109838/1311CO OH(in),X1einen zweiwertigen Rest,Y die direkte Bindung, einen gegebenenfalls substituierten Alkylenreste, -S-, -O-, -NH-CO-NH- oder -CH=CH-, -Αθ ein dem Farbstoffkation äquivalentes Anion undeine Gruppe der Formel(IV)- R8 9(ν)109836/1311oderR12 (VI3C)bedeuten,worin R-* . für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit Ru und dem benachbarten N-A'üom für einen Heterocyclus,Rj, für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest oder zusammen mit R, und dem benachbarten N-Atom für einen HeterocyclusRp. und R^ jeweils für ein Wasserstoffatom oder für gleiche oder voneinander verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Cycloälkylreste,R„ und Rg jeweils für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,Rq für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylreste,109836/1311R10 für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,R11 für eine Aminogruppe oder für einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,R12 für eine gegegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoff rest, -Z für ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom stehen,R., zusammen mit R,- und/oder 2 5R)1 zusammen mit Rv- und den diesen Substituenten be-οnachbarten N-At omen,·R„ und Rg oderR„, Rg und RQ zusammen mit dem N -Atom Heterocyclen " bilden können und die Gruppe der Formel (Vl) den Rest eines mehrgliedrigen, gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls '-veitersubstituierten Ringes und die Gruppe der Formel (VII) den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeuten und die aromatischen Ringe Z1 bis Z2, weiter substituiert sein können # '*5. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 2, der Formel10 8836/1311O=C OHR-N-alk-NR,N=NOH ' C=ON-alk -N-R(la),worin alk jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeutet.6. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 2 der FormelR-N-alk-NOH C=ON-alk—N-R(lo).worin die aromatischen Ringen Z, bis Z1. keine weiteren Substituenten tragen.109836/13117· Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch j5 der FormelN=N-C Z5 VY-< Z2^ VNs^θ(Ilä),O= C OH1
R-N-alk-K,, OH C=O N-alk-N-Rworin alk jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeutet.8. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 2 der FormelN=N-/~~V Y-f~~\- N=N(lib)CO OH IR-N-alk-K,RnOH CON-alk -N-Rworin die aromatischen Ringe Z, bis Zc keine weiteren Substi· tuenten tragen.109831/13119. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 4 der Formel(lila)C=O OH R-N-alk-K^H0 9=°worin alk jeweils einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeutet.10. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 4 der FormelN=N-/ /-Y-/ N-N=N(Illb),O=C OHI
R-N-alk-KOH C=O Φ Iworin die aromatischen Ringe Z, bis Zu keine weiteren Substituenten tragen.109836/131111. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der FormelN=NN=NCO OH ilVHO CO N-X-N-Rworin K2* eine Gruppe der Formel (IV) oder (V) bedeutet.12. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel(XXII),C=O OH IOH CO Rx I 1 N-X-N-Rworin Κ,Φ eine Gruppe der Formel (V), (VI) oder (VIl) bedeutet.109836/1311Ij5. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der FormelZA-N=N(XXVI),CO OH I
R-N-X-K,OH COK2-X-N-Rworin Kp eine Gruppe der Formel (IV) oder (V) bedeutst.l4. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der FormelCO OH R-N-X1-K(XXVIII),COLUworin K, eine Gruppe der Formel (V), (Vl) oder (VII) bedeutet.109836/1311SS"15. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der FormelO=C 0H0 „1 /1 IsR-N-alk-N' x N-alk-N-RR VN=N-/ VYi"{v"N=N"\7 -(XXXIlJworin Y, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest bedeutet und die aromatischen Ringe keine weiteren Substituenten enthalten.16. Azofarbstoffe gemäss Patentanspruch 1 der Formel(XXXIII),- /ιO=C OH• ' φ Ri\R-N-alk-K * ^N-alk-N-RR2worin Y, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest bedeutet und die aromatisdien Ringe keine weiteren Substituenten enthalten.109836/131117. Azofarbstoffe gemäes Patentenspruch 1 der FormelQ A-Y1 /~Λ-Ν=Ν-/~~\ (XXXIV)O=C OH φ β HO C=OR-N-alk-I^worin Y, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest bedeutet und die aromatischen Ringe keine weiteren Substituenten enthalten.18. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (I), gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Tetrazoverbindung oder 1 Mol eines Gemisches der Tetrazoverbindung aus einem Diarain der FormelΗοΝ-/ζΓ\-Υ-/ζΛ-ΝΗ. (VIII)mit 2 Mol von gleichen oder verschiedenen Verbindungen der Formel1 R, ( IX )co-N-χχ 1^R2109836/1311kuppelt.19. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (l) gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel oder 1 Mol eines Gemisches von Verbindungen der Formel .O=C OH. t R-N-X-Aworin A den Säurerest eines Esters bedeutet, mit 2 Mol eines Amins oder mit 2 Mol eines Gemisches vonAminen der Formel ' ,H -(XI)umsetzt.20. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung oder 1 Mol eines Gemisches von Verbindungen der Formel109836/1311CO OH(XII),worin FL , ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfallssubstituierten Alkylrest bedeutet,mit 2 Mol einer Verbindung oder mit 2 Mol eines Gemisches einer Verbindung der FormelR - NH - N(XIII)umsetzt.21. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (II) gemäss Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Tetrazoverbindung oder 1 Mol eines Gemisches der Tetrazoverbindung aus einem Diamin der Formel(VIII)in beliebiger Reihenfolge mit einer Verbindung der Formel109836/1311- OHund mit einer Verbindung der Formel(XIV)OHR(XV)kuppelt.22. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (XVI) gemäss Patentanspruch-11 dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung oder ein Gemisch von Verbindungen der Formel·(XVIIR-N-X1-A1N-X-N-Rworin A1 einen in ein Anion Αθ überführbaren Rest, bzw.einen Säurerest eines Esters bedeutet, mit einer Verbindung der Formel(XVIII)109836/1311oder(XIX)umsetzt,2j5. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (II) geraäss Patentanspruch J>f dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formeln=N-CO OHR-N-X -K ςworin A den Säurerest eines Esters bedeutet, mit einen Amin der FommelR,H - N(XI)umsetzt.0 9 8 3 6/1311206196A24» Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (II) gemäss Patentanspruch. 35* dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelCO OHR-N-X1-K(XXI),HO GOv;orin EL-," ein Wasser stoff a torn oder einen gegebenenfallssubstituierten Alkylrest bedeutet, mit einer Verbindung der FormelR-NH-(XIII)umsetzt.25» Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (XXII) gemäss Patentanspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel109836/1311Z Λ N=N-CO OHR-N-X -NHO CON-X-N-R(XXIII),N-N-COOH1IO-N=NR HO CO lNN-X -N-R(XXIV)OHR-N-X1-Z\ \
HO CON-X-N-R(XXV)109836/1311worin die Gruppe -Z^ N- der Rest eines gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes und die Gruppe der Formel -Z Ji den Rest eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeutet, zu einer Verbindung der Formel (XXiI) quaterniert.26. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (III) gemäss Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol der Tetrazοverbindung oder 1 Mol eines Gemisches der Tetrazoverbindung aus einem Diamin der FormelΗ2Ν-/ζΛ-Y-ZzT)-NH2 (VIII)mit 2 Mol von zwei gleichen oder verschiedenen Verbindungen der FormelOH Rkuppelt.27. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der-Formel (XXVI) gemäss Patentanspruch 13/ dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung oder oin Gemisch von Verbindungen1088*6/1311der FormelCO OH(XXVII),HO CO IA -X' -N-Rworin A, einen in ein Anion A überführbaren Rest bedeutet, mit einer Verbindung der Formel- N-(XVIII)oderN-R(XIV)umsetzt. . '28. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Formel (XXVIII) gemäss Patentanspruch 14, dadurch gekennzeichnet,109836/1311206196dass man eine Verbindung der FormelN-X1 -N-R
1R-N-X1-(XXIX),(XXX)CO OH ιHO COZ-X-N-R(XXXI)1worin die Gruppe -Z N- den Rest eines gesättigten oder teilweise gesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes1088-38/131 1und die Gruppe der Formel -Z^J^N den Best eines ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Ringes bedeutet, zu einer Verbindung der Formel (XXVIII) quaterniert.Das gemäss Patentanspruch 1 gefärbte und bedruckte Papier.50. Das gemäss Patentanspruch 1 gefärbte, foulardierte und bedruckte Textilmaterial.Der Pa*? ntanwait:109836/1311
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