DE1928409C3 - Verwendung von härtbaren hydrophilen Copolymeren als wasserlösliche hydrophile Beschichtung zur Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen - Google Patents

Verwendung von härtbaren hydrophilen Copolymeren als wasserlösliche hydrophile Beschichtung zur Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen

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DE1928409C3
DE1928409C3 DE1928409A DE1928409A DE1928409C3 DE 1928409 C3 DE1928409 C3 DE 1928409C3 DE 1928409 A DE1928409 A DE 1928409A DE 1928409 A DE1928409 A DE 1928409A DE 1928409 C3 DE1928409 C3 DE 1928409C3
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Description

Das Beschlagen von Fensterscheiben bzw. Glasscheiben in Fahrzeugen, wie Kraftfahrzeugen, Zügen Flugzeugen sowie das Beschlagen von Linsen in optischen Geräten und insbesondere von Brillengläsern, Ferngläsern, Kameralinsen, Spiegeln und von anderen durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen aus Glas, Kunststoff oder Metall konnte bislang nicht dauerhaft verhindert werden. Die in der DE-PS 454 und der DD-PS 23 042 erwähnten Schichten aus wäßrigen Lösungen wasserlöslicher polymerer Carbonsäuren mit CH2 = CC-Gruppen oder deren Derivaten sind ungeeignet, da sie nicht fest genug haften und leicht abgelöst werden.
Es ist ferner aus Chemical Week, 1967, S. 139 und der BE-PS 701 813 bekannt, hydrophile Copolymere aus Hydroxyalkylestern »,/^-ungesättigter Carbonsäuren und geringen Mengen von Diestern dieser Säuren als wasserunlösliche Beschichtungen zur Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Flächen zu verwenden, die starken Beanspruchungen jedoch nicht standhalten.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man besonders harte und kratzfeste Beschichtungen erhält, die auch bei Aufnahme größerer Mengen Wasser nicht weich und gummiartig werden, wenn man für die Beschichtung die im Patentanspruch genannten Copolymeren verwendet, in deren hydrophile Kette 1 bis 20 Gew.-"/» einer äthylcnisch ungesättigten Mono- oder Polycarbonsäure oder eines Teilesters einer äthylenisch ungesättigten Polycarbonsäure etnpolymerisiert wurden.
Zwar ist es aus der GB-PS 580 250 bekannt, durch Einpolymerisation von Monomeren mit freien Carb-5 oxylgruppen oder Derivaten solcher Gruppen, die bei der nachfolgenden Behandlung mit Alkalien in Salze übergehen, in hydrophobe Polymerketten, synthetische Harze mit verbesserten antistatischen und Anti-Beschlag-Eigenschaften herzustellen, die sich
ίο leicht anfärben lassen. Hieraus ließ sich jedoch allenfalls ableiten, daß durch Einpolymerisation von Monomeren mit hydrophilen freien Carboxylgruppen in eine bereits hydrophile Kette der hydrophile Charakter und damit das Wasseraufnahmevermögen weiter verstärkt werden kann, nicht aber, daß das gleichzeitig mit einer sehr starken Wasseraufnahme verbundene Weich- und Gummiartigwerden der Beschichtung durch die Einpolymerisation ungesättigter Monomerer mit freien Carboxylgruppen verhindert wird.
Die Erfindung betrifft somit die Verwendung von härtbaren hydrophilen Copolymeren aus Monoestern und geringen Diestern von α,/ϊ-ungesättigten Carbonsäuren mit zwei Hydroxylgruppen aufweisenden Alkanolen als wasserunlösliche hydrophile Beschichtung zur Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen, die dadurch gekennzeichnet ist, daß solche hydrophilen Copolymere eingesetzt werden, die durch Copolymerisation von 80 bis 99 Gew.-»/o Hydroxyalkyl- oder Hydroxyalkoxyalkylacrylaten bzw. -methacrylaten mit niederen Alkyl- bzw. Alkoxyresten, die jeweils 2 bis 3 Kohlenstoffatome in der Alkyl- bzw. Alkoxygruppe enthalten, wobei die Acrylate bzw. Methacrylate jeweils Äthylenglykol- oder Diäthylenglykoldiacrylate
bzw. -dimethylacrylate in einer Menge von nicht mehr als 2°/o enthalten, mit 20 bis 1 Gew.-»/o äthylenisch ungesättigten Mono- oder Polycarbonsäuren oder Teilestern der äthylenisch ungesättigten Polycarbonsäuren erhalten wurden.
Diese Beschichtungen sind selbst durchsichtig und gegenüber mechanischem Abrieb oder Kratzern und gegenüber Lösungsmitteln und insbesondere Ammoniak oder Alkali enthaltenden Reinigungsmitteln beständig.
Die erfindungsgemäß verwendeten Polymeren können in Abwesenheit von Wasser hergestellt und eventuell später mit Wasser ausgefällt werden. Sie vermögen in hohem Maße Wasser oder Feuchtigkeit zu absorbieren und bleiben trotzdem klar.
Das hydrophile Monomere ist vorzugsweise ein 2-Hydroxyäthylacrylat oder -methacrylat, Diäthylenglykolmonoacrylat oder -methacrylat, Hydroxypropylacrylat und -methacrylat, wie beispielsweise 2- oder 3-Hydroxypropylacrylat bzw. -methacrylat oder Dipropylenglykol-monomethacrylat.
Bei der Herstellung der Hydroxyalkylmonoacrylate und -methacrylate entsteht eine kleine Menge Diacrylat oder Dimethacrylat, z. B. Äthylenglykoldimethacrylat, Äthylenglykoldiacrylat und Diäthylenglykoldimethacrylat, die als Vernetzungsmittel wirken. Ihre Menge betragt crfindungsgemäß nicht mehr als 2βΛ>. Als äthylenisch ungesättigte Säure können Acrylsäure, Crotonsäure Methacrylsäure, Itaconsäure, Aconitinsäure Maleinsäure, Fumarsäure, Mesaconsäure oder Zitraconsäure verwendet werden. Ferner könnnen auch Halbestcr wie Mono-2-hydroxypropylitaconat. Mono-2-hydroxyäthylitaconat, Mono-2-hydroxy;ith\ l/itruconat, Mono-2-hydroxypropylaco-
nitat, Μαηο-2-hydroxyäthylmaleat, Μοπα-2-hydroxypropylfiimarat, Monomethylitaconat, Monoäthylitaconat, und die Ester der Itaconsäure oder der Maleinsäure mit dem Diäthylenglykolmonomethyläther verwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten hydrophilen Polymerisate und Mischpolymerisate ergeben ausgezeichnete durchsichtige, kratzfeste, lösungsmittelbeständige und abriebfeste Überzüge auf Glas, Metall und Kunststoff und verhindern auf diesen Flächen das Beschlagen oder eine Kondensation von Feuchtigkeit an kalten Oberflächen. Der Anwendungsbereich der Oberzüge reicht von Fenstern über Spiegel, Brillen und Tauchermasken bis zu sämtlichen optischen Geräten, kann aber auch für Trinkgläser, Kunststoff-Folien und -Behälter, beispielsweise zum Verpacken von Lebensmitteln, verwendet werden. Praktisch können alle diese Gegenstände aus Glas, Kunststoff oder Metall mit dem erfindungsgemäßen Oberzug beschichtet werden. Beispielweise kann man durchsichtige Kunststoffgegenstände mit Neigung zum Beschlagen, wie beispielsweise Polymethylmethacrylate, Polycarbonate, wie beispielsweise das 4,4'-Isopropylidendiphenolpolycarbonat oder andere Carbonate, z. B. gemäß USA.-Patentschrift 3 305 520, ferner Gegenstände aus Diäthylenglykol - bis - (allylcarbonat) - celluloseacetat, Cellulosepropionat, Celluloseacetatpropionat, biaxialorientierte Polyäthylen- oder Polypropylenfolien bzw. Polystyrolfolien, ferner Folien aus Styrol-Acrylnitril-Mischpolymerisat, Polyäthylenterephthalat, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid und deren entsprechende Mischpolymerisate gemäß der Erfindung behandeln. Auch können metallisierte Oberflächen, oeispielsweise metallisierte Folien, oder verspielte Gläser, ferner Glasfenster jeder Art aus vergütetem GLs, Tafelglas oder Sicherheitsglas bzw. Verbundglas mit Zwischenschichten aus Polyvinylbutyral oder Methacrylatchromchlorid erfindungsgemäß beschichtet werden.
Die Beschichtung der durchsichtigen oder reflektierenden Unterlage mit dem hydrophilen Polymerisat erfolgt vorzugsweise durch Aufbringen eines dünnen Films mit einer Stärke von 0,025 bis 0,075 mm. Schichtdicken von weniger als 0,006 mm können zwar benutzt werden, neigen jedoch manchmal zum Beschlagen. Praktisch besteht keine Höchststärke für den Überzug, d. h., es können also Folien von 0,2 mm oder mehr aufgebracht werden, jedoch wird kein zusätzlicher Vorteil bei erhöhter Schichtdicke erreicht.
Der erfindungsgemäß verwendete Überzug kann auf die durchsichtige oder reflektierende Unterlage aus einer Lösung oder Dispersion des Polymeren aufgesprüht werden, worauf anschließend das Polymere gehärtet wird, was durch Wärme oder einen Katalysator noch beschleunigt werden kann. Das hydrophile Monomere kann beispielsweise vor dem Aufbringen auf die Oberfläche, z. B. auf Glas, zu 85% umgewandelt sein und gehärtet werden. Vorzugsweise wird eine kleine Menge eines Katalysators, beispielsweise 0,1 bis 0,2% Peroxydkatalysator, zur Beschleunigung der Härtung zugesetzt.
Wenn das hydrophile Monomere, welches den Zusatz an ungesättigter Carbonsäure enthält, zu 100",, bereits in das Mischpolymerisat umgewandelt ist, können Monomere des Hydroxyalkylmcthacrylats od. dgl. und Itaconsäure u. dgl. zugesetzt werden, damit man eine Mischung erhält, welche beispielsweise aus 80",, Mischpolymerisat und 20",, MonnmcrciTi besteht, worauf diese Mischung dann auf die zu behandelnde Oberfläche aufgegossen oder aufgesprüht oder die Oberfläche in diese Mischung eingetaucht wird, wonach das hydrophile Mischpolymerisat gehärtet wird. Die Menge der nachträglich zugesetzten Monomeren kann 1 bis 25 Gewichtsprozent betragen. Man kann den bereits gebildeten Polymeren vor dem Aufbringen noch übliche Vernetzungsmittel in Mengen von 0,25 bis 20 Gewichtsprozent und vorzugsweise in Mengen von 0,5 bis 10 und insbesondere in Mengen von 8 bis 11% zusetzen. Als Vernetzungsmittel werden Verbindungen benutzt, die die Durchsichtigkeit der Überzüge in den eingesetzten Mengen nicht beeinträchtigen.
Zusätzlich zu den obenerwähnten Vernetzungsmitteln kann beispielsweise einem teilweise, etwa zu 85 % vernetzten hydrophilen Polymeren noch Äthylenglykoldimethacrylat, Äthylenglykoldiacrylat, Divinylbenzol, Divinyltoluol, Triallylmelamin, N,N'-Methylen-bis-acrylamid, Glycerintrimethacrylat, Diallyl-
maleat, Divinyläther, Diallylmonoäthylenglykolcitrat, Allylvinylmaleat, Äthylenglykolvinylallylcitrat, Diallylitaconat, Äthylenglykoldiester der Itaconsäure, Propylenglykoldimethacrylat, Propylenglykoldiacry-Iat, Divinylsulfon, Hexahydro-l,3,5-triacryltriazin,
Triallylphosphit, Diallylester der Benzolphosphonsäure, Polyester des Maleinsäureanhydrids mit Triäthylenglykol, Diäthylengiykoldiacrylat, Polyallylsucrose, Polyallylglucose, beispielsweise Diallylsucrose und Triallylglucose, Sucrosediacrylat, Glucosedimethacrylat, Pentaerythritol-diacrylat oder Sorbitoldimethacrylat zugesetzt werden.
Das hydrophile, ein Beschlagen verhindernde Polymere kann auch als selbsttragende FoIi; hergestellt und mit Glasoberflächen verbunc'cn werden. So kann man beispielsweise eine bereits hergestellte Folie auf eine Glasoberfläche legen und unter Druck und Hitze härten und mit dem Glas verbinden. Wahlweise kann man auch eine Schicht aus Monomerem, welchss geringe Mengen eines Vernetzungsrnittels enthält, bei-
spielsweise Äthylenglykolmonomethacrylat mit einem Gehalt von 0,5% Äthylenglykoldimethacrylat oder Itaconsäure als Klebstoff auf die Glasoberfläche aufbringen, eine bereits gebildete, beschlagsverhindernde Folie aufbringen und dann den Klebstoff härten, so daß er das Glas und die beschlagsverhindernde Folie miteinander berbindet.
Die Polymerisation des Monomeren und das anschließende Härten wird durch Erhitzen auf beispielsweise 40 bis 90" C beschleunigt. Die Polymerisation kann jedoch in einem erheblich breiteren Temperaturbereich von beispielsweise 20 bis 150"C oder sogar bis zu 235°C erfolgen.
Zur Beschleunigung der Polymerisation und/oder zum Härten können radikalische Katalysatoren wie t.-Butylperoctoat, Isopropylpercarbonat, Benzoylperoxyd, Methyläthylketonperoxyd, Cumolhydropcroxyd, Dicumolperoxyd verwendet werden. Diese Katalysatoren werden gewöhnlich in Mengen von 0,05 bis 1,0 und vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 0,2 g Katalysator je 100 g polymerisierbares Material verwendet. Die Umsetzung kann auch durch ultraviolettes Licht, durch Gammastrahlen oder eine andere Strahlung katalysiert werden.
Die Polymerisation kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete organische Lösungsmittel sind unter anderem niedere Alkohole wie Methylalkohol. Äthylalkohol und Isopropylalkohol sowie Glykol und Glykoläthcr, wie beispielsweise
5 6
Monomethylfitherdes ÄthylenglyMs, Propylenglykol, Diepoxyd versetzt, Die erhaltene Lösung wurde dann
Älhylenglykol, Pinihylenylykol, Dipropylenglykol, Di- auf die Innenfläche einer Windschutzscheibe von einem
methyJformamid, Tetrahydrofuran u, dgl. Kraftfahrzeug mil einer Naßfilmdicke von 0,25 mm
Das polymere Material wird vorzugsweise vor dem aufgesprüht. Nach Trocknen wurde die Windschutz-Härten in einem organischen Lösungsmittel gelöst 5 scheibe 2 Stunden in einem Heizofen bei 120"C zu auf die durchsichtige, nicht poröse Unterlage aufge- einem harten, kratzfesten Überzug gehärtet. Die bracht. Das organische Lösungsmittel kann noch mit Windschutzscheibe zeigte kein Beschlagen bei feuchter chloriertem Kohlenwasserstoff wie Dichlorethylen oder Luft. Das gleiche Ergebnis wurde beim Beschichten Tetrachlorkohlenstoff oder mit Ketonen wie Methyl- eines Kunslstoffbrillenglases aus Polydiäthylenglykolälhylketon oder Aceton verdünnt werden. Das Auf- 10 bis-nllylcarbonat mach dem Tauchverfahren und bringen erfolgt vorzugsweise durch Aufsprühen, Ein- einstündigem Härten bei 135" C erzielt,
tauchen, Rakeln, Aufwalzen oder Aufbürsten. An- Die gleichen Ergebnisse wurden auch erreicht, wenn schließend läßt man den Überzug trocknen, indem man ohne Zusatz des cycloaliphatischen Diepoxydes gedas Lösungsmittel verdampfen läßt. Der trockne arbeitet wurde; jedoch wurde die Härtung doppelt Überzug kann dann bei der gleichen oder bei höheren 15 solange, d. h. 4 Stunden bei der Windschutzscheibe Temperaturen, beispielsweise zwischen 90 und 235°C und 2 Stunden bei dem Brillenglas, durchgeführt,
und vorzugsweise bei 100 bis 150° C, gehärtet werden. B e i s D i e 1 2
Bei Verwendung einer Überzugslösung ist das Misch- P
polymerisat im allgemeinen in Mengen zwischen 5 und 880 g Äth>lenglykolmonomethyläther, 180 g Ky-
15 und vorzugsweise 8 und 11 Gewichtsprozent vor- 20 droxyäthylmelhacrylat. 20 g aaconsäure und 2 g
handen, wenngleich auch andere Mengen verwendet t.-Butylperoctoat wurden in einen 1,5-1-Rührkolben
werden können. Alle Überzüge ergeben auf einer gegeben und unter Stickstoff 6 Stunden bei 85°C
durchsichtigen Unterlage harte, kratzfeste, Iösungs- erhitzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch
mittelbcständigc und abriebfeste Oberflächen, welche unter starkem Rühren in 10 1 Wasser gegeben. Das
kein Beschlagen zulassen und eine ausgezeichnete 25 hierbei ausgefallene Mischpolymerisat wurde filtriert
Durchsichtigkeit haben. Die vernetzten Überzüge und getrocknet; die Ausbeute betrug 185 g.
haben die besten physikalischen Eigenschaften. 100 g dieses gefällten Mischpolymerisates wurden
Gegebenenfalls kann das erfindungsgemäß verwen- jn ejnem Lösungsmittelgemisch aus 600 g Äthylalkodete Mischpolymerisat mit einem Polyepoxyd ver- hol und 2Oo g Diäthylenglykolmonomethyläther gemischt werden, welches mindestens zwei vicinale 30 iösl unc( mjt jog Haconsäure, 10 g 2-Hydroxyäthyl-Lpoxyrcste enthält. Derartige Polyepoxide sind unter methacrylat und 0,5 g t.-Butylperoctoat versetzt. Ananderem cycloaliphatische Diepoxyde wie Vinylcyclo- schließend wurden 76,5 g Äthylalkohol als Verdünhcxcndioxyd, S^-Epoxycyclohexylmethyl-.V^'-epoxy- nuncsmitlel zugesetzt. Diese Mischung wurde auf die cyclohexancarboxylat, 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexyl- Innenfläche einer Kraftfahrzeugwindschutzscheibe mit methyl - 3',4' - epoxy - 6 - methylcyclohcxancarboxylat, 35 einer nassen Schichtdicke von 0,25 mm aufgesprüht. Limonendioxyd, 3,4 - Epoxycyclohexyl - 2',4' - dioxy- Dann wurde bei Zimmertemperatur und anschließend 6',7'-epoxyspiroindan, Butandiendiepoxyd, Bisphenol- 30 Minuten in einem Umwälzofen bei 1200C ge-A-epichlorhydrin. Das Verhältnis von Polyepoxyd zu trocknet. Der erhaltene Überzug war kratzfest, lö-Mischpolymerem im Gemisch kann in einem weiten sungsmittelbeständig. abriebfest, durchsichtig und Bereich schwanken; es können 1 bis 50 Gewichts- 40 verhinderte selbst bei übermäßiger Luftfeuchte ein prozent des Polyepoxydes, bezogen auf das Gewicht Beschlagen,
des hydrophilen Polymeren, verwendei werden. . ■ . ·,
Ferner können die Überzüge noch übliche Zusätze Beispiel 3
wie Benetzungsmittel, Verbindungen zur Verbesserung Es wurde eine Tauchlösung aus den folgenden
der Fließeigenschaften, Viskos:tätszusätze, Härtungs- 45 Bestandteilen hergestellt:
beschleuniger u. dgl. je nach Art der zu behandelnden
Oberfläche enthalten. Mischpolymerisat aus Hydroxyäthyl-
n · 11 methacrylat und Itaconsäure im
Beispiel 1 Verhältnis von 94: 6 15
Ein 1,5-1-Reaktionsgefäß wurde mit 800 g Äthylen- 5< > Methacrylat-chromüIO-chlorid 1
glykolmonomethylätlvr, 180 g 2-Hydroxyäthylmeth- Hydroxyäthylmethacrylat 1
acrylat, 20 g Acrylsäure und 2 g t.-Butylperoctoat t.-Butylperoctoat 0,01
beschickt und 6 Stunden unter Kohlendioxyd bei Itaconsäuremonometbylester 0,5
85°C unter Rühren erhitzt. Das gebildete Polymere Diäthylenglykolmonomethyläther.... 25
wurde durch Eingießen der Reaktionsmischung in 10 I 55 Äthanol 56,5
Wasser unter kräftigem Rühren gefällt, filtriert und In dieser Tauchlösung wurde eine Linse eingetaucht
getrocknet, wobei eine Ausbeute von 185 g erhalten und anschließend getrocknet, wobei ein Überzug von
wurde. 0,3 mm haftenblieb. Die Linse wurde dann 30 Minuten
100 g des Polymeren wurden in einer Mischung aus bei einet Temperatur von 120"C gehaltet. Der auf der
600 g Äthylenglykolrnonomcthyläther und 300 g Mc- 60 Linese gut haftende geling grünstichige Überzug war
thyliiihylkcton gelöst und mit 10 g cycloaliphatische!!! äußerst hart und kratzfest.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verwendung von härtbaren hydrophilen Copolymeren aus Monoestern und geringen Mengen Diestern von Λ,/ί-ungesättigten Carbonsäuren mit zwei Hydroxylgruppen aufweisenden Alkanolen als wasserunlösliche hydrophile Beschichtung zur Verhinderung des Beschlagens von durchsichtigen oder reflektierenden Oberflächen, dadurch gekennzeichnet, daß solche hydrophilen Copolymere eingesetzt werden, die durch Copolymerisation von 80 bis 99 Gew.-% Hydroxyalkyl- oder Hy droxy alkoxy alkyl acryl aten bzw. methacrylaten mit niederen Alkyl- bzw. Alkoxyresten, die jeweils 2 bis 3 KohlenstoBatome in der Alkyl- bzw. Alkoxygruppe enthalten, wobei die Acrylate bzw. Methacrylate jeweils Äthylenglykol- oder Diäthylenglykoldiacrylate bzw. -dimethylacrylate in einer Menge von nicht mehr als 2 % enthalten, mit 20 bis 1 Gew.-0/« äthylenisch ungesättigten Mono- oder Polycarbonsäuren oder Teilestern der äthylenisch ungesättigten Polycarbonsäuren erhalten wurden.
2. Verwendung der hydrophilen Copolymeren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die einpoiymerisierten äthylenisch ungesättigten Mono- oder Polycarbonsäuren 3 bis 9 Kohlenstoffatome enthalten.
3. Verwendung von gehärteten Polymeren nach den Ansprüchen 1 und 2.
4. Verwendung der hydrophilen Polymeren in Lösung im Gemisch mit Monomeren des Polymeren und vernetzbaren äthylenisch ungesättigten Monomeren für härtbare Beschichtungen.
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