DE1919025A1 - Lichtempfindliches Praeparat - Google Patents
Lichtempfindliches PraeparatInfo
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Description
D R. w. Schalk · dipl.-ing. p. Wirth · dipl.-ing. α Dan ν en be rc
DR. V.SCHMIED-KOWARZIK · DR. P. WEINHOLD
6 FRANKFURT AM MAIN
Z-66 Wd/B
HORIZONS RESEARCH INCORPORATED 2905 East 79th Street"
Cleveland, Ohio 44 104 / USA
Cleveland, Ohio 44 104 / USA
Lichtempfindliches Präparat
Die vorliegende Erfindung betrifft silberfreie Präparate und aus solchen Präparaten hergestellte Filme sowie deren Verwendung
in photographischen Verfahren. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Verbesserungen der silberfreien lichtempfindlichen
Präparate der deutschen Patentanmeldung P 15 47 953. 5,
wobei die Lichtempfindlichkeit wesentlich erhöht wurde.
Die in der genannten Patentanmeldung beschriebenen Präparate
enthalten wenigstens die folgenden drei Bestandteile: wenigstens eine farbbildende Verbindung, wie z.B. ein Leuko-Di-oder
Triarylmethan oder Leukofarbbase; wenigstens einen
Aktivator zur Beschleunigung einer Farbänderung der Verbindung, wie z.B. CBr., und wenigstens eine N---} O-Verbindung,
Ein Präparat gemäß der oben genannten Patentanmeldung bestand z.B. aus 100 mg Leuko-Kristallviolett, 1,4 g CBr. und 15 mg
4-Picolin-N-oxyd, dispergiert in einem Polystyrolfilm. Der L.E.S
-4 Wert dieses Präparates betrug etwa 5x10. Tinter dem L.E.S.-./'ert
ist die Lichtempfindlichkeit (Light Exposure Speed) zu verstehen, die als reziproker -7ert der Belichtung in Meter-Kerzen-Sekunden,
die zur Bildung einer Dichte("diffuse transmission density")von 0,2 Dichteeinheiten oberhalb der Dichte vom
909884/ U60
Träger plus Schleier erforderlich ist, definiert.ist, (siehe
"Photographic Science and Engineering", Band 8, 3 964, Seite 98,
letzter Absatz).
5s wurde gefunden, daß die Zugabe einer oder mehrerer Sensibilisierungsstoffe
und/oder Polyphenylmethan-carbinol-Basen
und/oder tertiärer Amine zu den silbe^freien lichtempfindlichen
Präparaten der Patentanmeldung P 15 47 953. 5 die Sensibilität der Präparate erhöht und die Lichtempfindlichkeit derselben
verbessert. Diese Zusätze können entweder allein oder als Kombination zur Erzielung der erfindungsgemäß erhöhten
Lichtempfindlichkeitswerte verwendet weraen. Außerdem kann
zusätzlich N-Vinvl-carbazol zur Erhöhung des Kontrastes (Gammä)
und der maximalen "Dichte verwendet werden.
Es wurde gefunden, da3 die Lichtempfindlichkeit der in der genannten Patentanmeldung beschriebenen Präparate durch die
Zugabe verschiedener Materialien in geeigneten Mengen wesentlich
erhöht v/erden konnte, was aus den nachfolgend angegebenen Zusammensetzungen hervorgeht, von denen jede einzelne beispielhaft
für die Zugabe verschiedener Klassen von Photokatalysatoren und/oder Photosensibilisatoren zu den Präparaten angegeben
ist.
Die nachfolgend beschriebenen Präparate v/urden in derselben
■Jeise wie die in der oben genannten Patentanmeldung und in
Photographic Science and Engineering, Band 5, Nr. 2, März/ April 1961, Seite 98 ff. beschriebenen Präparate hergestellt.
Zur Herstellung der Präparate werden jeweils die einzelnen
Bestandteile in einer geeigneten Lösungsmittel-Bindemittel-Lösung bei Dunkelkammerlicht oder völliger Dunkelheit zusammengegeben-wobei
jeder Bestandteil gewöhnlich in der in den Beispielen angegebenen Reihenfolge zugegeben wurde- und danach
909884/1460
gemischt, wobei Auflösung vor Zugabe des nächstgenannten
Bestandteils erfolgt. Nach gründlichem·Mischen wird das
Präparat auf ein geeignetes Substrat, wie z.B. Baryt-Papier, ein Polyesterfilm, Glasträger oder dgl., aufgebracht. Nach
dem Auftragen des Präparates nls dünner Film läßt man es an
der Luft bei Dunkelkamnerlicht oder völliger Dunkelheit trocknen, wobei unter Trocknen die Entfernung des (der ) Lösungsmitt.el(s)
au3 dem Präparat durch Verdampfung zu verstehen ist. Dann wird das Präparat solange photographisch belichtet, bis
wenigstens ein latentes Bild in demselben ensteht.
Nach dem photographischen Belichten wird das in dem Film vorhandene
latente Bild durch Belichten des gesaraten Films mit Strahlungsenergie geeigneter Intensität (z.B. mit einer 50-7/att-Wolfram-Lichtquelle)
und geeigneter Wellenlänge (z.B. zwischen etwa ^00 und 900uyu) entwickelt. Dann wird der Film durch eine
Lösungsmittelwäsche mit 4 Teilen Petroläther und 1 Teil Aceton fixiert.
Ein Präparat der genannten Patentanmeldung aus folgenden Bestandteilen:
100 mg Leuko-Kristallviolett
5 mg 4-?icolin-N-oxyd
1 g Tetrabromkohlenstoff
4 ecm Polystyrol (lO^ige Lösung in Benzol)
Wurde Xn einer Schicht 'einer Dicke von 0,0381 mm auf einen
Schichtträger aus Äthylenglykoltherephthalsäureester(300-D
Mylar)ohne Unterschicht aufgebracht. Nach dem photographischen Belichten wurde das Präparat mit durch ein Corning-Glasfilter
Nr. 2412 gefiltertes Licht entwickelt. D^s .Präparat lieferte
Werte für D-max von 0,62 und Träger plus Schleier von 0,20
sowie eine Lichtempfindlichkeit von 1,9 x 10 L.E.S.
Nach der Zugabe von 6 mg Rhodamin-B-Base zu dem oben genannten
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Präparat wurde eine Lichtempfindlichkeit von 0,013 L.E.S.,
für D-max ein Wert von 1,32 und für Träger plus Schleier ein solcher von 0,36 erhalten. Dies zeigt die günstige Wirkung
der Zugabe eines Farbstoffes zu einem derartigen Präparat. ·
Durch die Zugabe von geringen Mengen Merocyanin-Parbstoffen
mit oder ohne Xanthen-Parbstof^en (Rhodamin B etc*) wurde
eine Lichtempfindlichkeit von 0,04 L.E.S. und einen annehmbaren Wert für Träger plus Schleier erhalten. Außerdem wurde
gefunden, daß Carbinol-Verbindungen von Leuko-Triphenylmethan-Derivaten
eine günstige Wirkung haben und die Dichte des gebildeten Bildes erhöhen.
• ι
Das folgende Präparat liefert Lichtempfindlichkeit^©*! 0,04
L.E.S.:
•12 mg Leuko-Kristallviolett ·
5 mg 4-Picolin-Ii-oxyd :
5 mg 5- ^"3-Xthy1-2 (3H)-benzooxazolyliden-äthyliden_7-3-phenyl-2-phenylimino-4-thiazolidinon
als Mercyanin-Parbstoff .
10 mg Carbinol-Opalblau
1,4 g Tetrabromkohlenstoff
4 ecm 10 "iige Polystyrollösung in Benzol
1,4 g Tetrabromkohlenstoff
4 ecm 10 "iige Polystyrollösung in Benzol
Diese Präparate wurden auf einen Schichtträger aus Äthylenglykoltherephthalsäureester
(300-D Mylar) in einer Dicke von 0,0381 mm ohne Unterschicht aufgebracht.Wach dem photographischen
Belichten wurde das Bild mit durch ein Corning-Glas-Filter
Ilr. 2030 gefiltertes Licht entwickelt. Das Präparat lieferte
maximale Dichten von 1,7 bei Werten für Träger plus Schleier
von 0,20.
909884/U60
BAD ORIGINAL
Durch die Zugabe von 5 mg Kristallviolett zu dem Präparat von Beispiel 2 wurde eine Lichtempfindlichkeit von 0,1 L.E.S. bei
annehmbaren Werten für Träger plus Schleier erhalten. Ein Präparat mit Lichtempfindlichkeitswerten von 0,1 L.E.S. enthält
folgende Bestandteile:
12 mg Leuko-Kristallviolett (stabilisiert) 5 mg 4-Picolin-N-oxyd ■
12 mg Leuko-Kristallviolett (stabilisiert) 5 mg 4-Picolin-N-oxyd ■
5 mg 5-^~3-Äthyl-2(3H)-benzoxazolyliden-äthyliden _7~3-phenyl-2-phenylimino-4-thiazolidinon,
als Merocyanin-Farbstoff
5 mg Carbinol-Kristallviolett (stabilisiert)
1 mg Carbinol-0palblau (stabilisiert)
1,4 g Tetrabromkohlenstoff
4 ecm 10 $ige Pölystyrollö'sung in Benzol
4 ecm 10 $ige Pölystyrollö'sung in Benzol
Das Präparat wurde auf einen Schichtträger aus Äthylenglykoltherephthalsäureester
(300-D Mylar) in einer Dicke von 0,0381 mm ohne Unterschicht aufgebracht. Das zur Entwicklung verwendete
Licht wurde durch ein Corning-Glasfilter Nr. 2030 gefiltert. Dieses Präparat lieferte eine maximale Dichte von
1,06 mit einem '.Vert für Träger plus Schleier von 0,35·
Die Zugabe einer- geringen Menge eines tertiären Amins, wie
z.B. N-Methyldiphenylamin, zu dem-Präparat von Beispiel 3 bewirkte
eine weitere Erhöhung der Lichtempfindlichkeit. Es wurde ein Präparat wie in Beispiel 3 hergestellt, und dazu
wurden 3 Tropfen einer N-Methyldiphenylamin-Lösung,· die 1
Tropfen des Amins in 5 ecm Aceton enthielt, gegeben. Das er- haltene
Präparat wurde auf einen Schichtträger aus Athylenglykoltherephthalsäureester (300-D Mylar) in einer Dicke von
0,0381 mm ohne Unterschicht aufgebracht und nach dem photogräphischen
Belichten mit durch ein Oorning-Glasfilter Nr. 2030 gefiltertem Licht entwickelt. DJßSBS Präparat zeigte
90988 4/U60
BAD
19T9Q25
eine Lichtempfindlichkeit von 0,30 L.E.S..und Werte für
Träger plus Schleier von 0,32 und D-max von 1,09.
Ss wurde weiter gefunden, daß bei Zugabe eines Leuko-Anthracens
die maximale Dichte und die Lichtempfindlichkeit des "Films weiter erhöht wurden. Das Präparat von Beispiel 4 wurde
die Zugabe von 2 mg 2,7-Bis-(dimethvlamino)-10-p-diraethylaminophenyl-9,10-dihydro-9,9-dinethylanthracen
modifiziert. Das erhaltene Pärparat wurde auf einen Schichtträger aus Äthylenglykolterephthalsäureester
(300-D Mylar) in einer Dicke von 0,0381 mm ohne Unterschicht aufgebracht, belichtet und dann
mit durch ein Oorning-Glasfilter Nr. 2030 gefiltertem Licht optisch entwickelt. Dieses Präparat zeigte Lichtempfindlichkeitswerte
im Bereich von 0,5 bis 0,7 L.T5.S.,. einen Wert für
Träger plus Schleier von 0,20 und für D-max von 1,4.
Durch Zugabe von 5 mg H-Vinylcarba^ol zu dem Präparat von
Beispiel 5 wurde die maximale Dichte auf 2,0 und der Gammawert
(Neigung der H und D Kurve) des Films erhöht.
Ss wurde eine wesentliche Verbesserung durch die Verwendung größerer Mengen sowohl von Leuko-Anthracen als auch von dem
Carbinol des Kristallvioletts erzielt;wie aus folgendem
Präparat ersichtlich ist;
5 mg 2,7-Bis-(dimethylamine)-10-p-dimethyl-
aminophenyl-9,lO-dihydro-9,9-
dimethylanthracen '
10 mg Carbinol-Kristallviolett 1 mg CarTainol-Opal "blau
7 mg 4-Picolin-Ji-oxyd ·
5 mg 5-£Wtthyl-2 (3H) -benzoxa zolylidenäthyl
i den/-3-phenyl-2 -phenyl imino-4-thiaEolidinon
,.-"■ -90988A-/U60
3 Tropfen Aminlösung (aus 1 Tropfen fl-Methyl-
diphenylamin in 5 ecm Aceton)
1.4 g Tetrabromkohlenstoff
4.5 ecm lO^ige Polystyrollösung in Benzol
und Werte für Träger plus Schleier von 0,14 und IL, von 1,46.
ms λ
Eine weitere Verbesserung der Lichtempfindlichkeit wurde mit folgendem Präparat erhalten, das L.E.S.-Werte von 2,0 bis 4,0,
eine maximale Dichte von 1,4 und einen Wert für Träger plus Schleier von 0,2 aufwies:
15 mg 2f7-Bis-(dimethylamine)-10-p-dimethyl-
aminophenyl-9,lO-dihydro-9f9-dimethylanthracen
5 mg 5-^3-Äthyl-2(3H)-benzoxazolyliden-
äthyliden/^-phenyl^-phenylimino-4-thiazolidinon
4-Picolin-W-oxyd
Carbinol von Kristallviolett (stabilisiert*) i
Carbinol von Opalblau (stabilisiert*) N-Methyldiphenylamin-Lösung **
Tetrabrorakohlenstoff lO^ig. Polystyrollösung in Benzol
»3 mg | |
2 mg | Tropfen |
10 mg | ,4 g |
1 | ,5 ecm |
6 | |
~1 | |
4 |
* Stabilisiert durch Behandlung mit Alkali
*♦ 1 Tropfen N-Methyldiphenylamin in 5 ecm Aceton
9 09.884/U 60
BAD ORiGWAL
BAD ORiGWAL
Die Stabilisierung der Carbinole und Leuko-Verbindungen
der obigen Präparate erfolgte durch Behandlung der Carbinole , bzw. Leuko-Verb indungen mit einem Alkalimetallhydroxyd, und
zwar vorzugsweise in einem Verhältnis von wenigstens etwa , . '
3 bis 360 mg Alkalimetallhydroxyd pro g farbbildende Verbindung. Zweckmäßig werden von den verschiedenen Alkalimetallhydroxide!!
pro g farbbildender Verbindung folgende Mengen verwendet:
etwa 3-100 mg LiOH, etwa 3 - 360 mg EOH, etwa 3 - 120 g WaOH,
etwa 3-90 mg RbOH bzw. etwa 3-90 mg CsOH (siehe deutsche
Patentanmeldung P 18 13 843.7).
In den oben als Beispiele angegebenen Präparaten können natürlich auch andere Materialien anstelle der angegebenen
Bestandteile verwendet werden. So können z.B. anstelle von Kristallviolett- und Opalblau-Carbinolen auch andere Carbinole
und anstelle von CBr- andere organische Halogenverbindungen,
wie sie z.B. in der US-Patentanmeldung 30 95 303 (DP 12 20 732)
und in anderen darin genannten Veröffentlichungen beschrieben sind, verwendet werden. Insbesondere sind solche Verbindungen
geeignet, in denen 3 Halogenatome an ein endständiges Kohlenstoffatom gebunden sind, wobei Jodoform besonders bevorzugt
für CBr. verwendet wird.
Ee muß ein klarer Unterschied zwischen dem in der deutschen
Patentanmeldung P 15 47 953.7 beschriebenen "Aktivator" und den in der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Sensibilisatoren
gemacht werden. Ein Aktivator trägt zur schnellen Färbbildung aufgrund der farbbildenden Verbindung bei, während ein
Sensibilisator den Bereich aktinischer Strahlung, in welchem das Präparat empfindlich ist, erweitert.
Jedes der in den Beispielen beschriebenen Präparate wurde einem Strahlenbild ausgesetzt und danach wurde durch Belichtung der gesamten Oberfläche mit Strahlung eines engen Frequenz-
9 0 9 8 8 L f ι u 6 0
BAD ORIGINAL
bereichs, aer dem Bereich entspricht, für den das Präparat
durch den während der photographischen Belichtung gebildeten Farbstoff· sensibilisiert worden ist, ein sichtbares Bild
entwickelt; ■ / ■ ■ .
Außerdem sollte beachtet werden, daß in Beispiel 8 die Menge an N-Oxyd im Vergleich zu den in der früheren Anmeldung verwendeten
Mengen erheblich verringert wurde, was teilweise der Verwendung einer Kombination von Sensibilisatoren !zuzuschreiben
ist.
Der Zweck der Zugabe von sensibilisierenden Farbstoffen, wie z.B. eines Merocyanin-Farbstoffes, liegt in der Erhöhung
der Absorption von sichtbarem Licht und damit der Lichtempfindlichkeit.
Der Zweck der Zugabe von Polyphenylmethan-Carbinolen liegt
in der Erhöhung der Lichtempfindlichkeit durch eine Erhöhung der Quantenausbeute des Farbstoffs, d.h. durch eine Erhöhung
der eigenen Empfindlichlceit des Systems gegenüber einem absorbiertem
Lichtquant des sichtbaren Lichts.
Der Zweck der Zugabe des tertiären Amins liegt in einer Verminderung
der Färbstoffbildung aus dem Farbbildner durch thermische
Reaktionen mit Bestandteilen der Atmosphäre oder mit anderen Bestandteilen der Filmschicht.
Zur Erzielung maximaler Ergebnisse sind folgende Mengen an Zusatzmaterialien sehr zweckmäßig:
Sensibilisierungsfarbstoff etwa 2-10 mg/4 ecm Garbinol etwa 1-10 mg/4 ecm
Tertiäres Amin etwa 1 - 10 Tropfen einer
. l#Lg. Lösung (Vol.#) in
Aceton/ 4 ecm
90 98-8-4/U 60
BAD ORIQlNAL
Claims (1)
- Patentansprüche1»' Lichtempfindliches Präparat, dadurch gekennzeichnet,
daß es
a) wenigstens eine farbbildende Verbindung· aus den Gruppen1) Leuko-di- oder -triphenylmethane oder2) 9.10-Dihydroanthraceneder allgemeinen FormelDlIt\p ι ι ιin welcher R" Wasserstoff, Alkyl mit his zu 4 Kohlenstoffatomen bzw. halogen-substituiertes Alkyl mit bis zu 4 Kohstoffatome.n, vorzugsweise Methylgruppen, darstellt und
R111 Wasserstoff bzw. niedriges Alkyl, vorzugsweise Methylgruppen, ist,wobei die einzelnen Gruppen untereinander auchverschieden sein können,b) wenigstens einen Aktivator zur Beschleunigung des Farb-umschlags in der farbbildenden Verbindung, die bei der Belichtung mit einer geeigneten Strahlungsmenge entstanden ist, und zwar von der ursprünglichen Verbindung unter Umwandlung zu einem Produkt mit einer anderen Farbe undc) wenigstens eine organische U—>0 Verbindung undd) eine oder mehrere Merocyanin-Farbstoffe, Polyphenylraethan-earbinol-Basen oder tertiäre Amine umfaßt.9 0 9 8 8 4/1^60BAD ORIGINALPräparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die N—*O Verbindung eine solche der allgemeinen Formel R-lf-»O ist, in welcher R einen· organischen Molekülteil darstellt, der zur Ergänzung zu einem tert.Amin, Nitron oder Dinitron notwendig ist.Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die N—*O Verbindung die allgemeine Formel R N—»0 aufweist, in welcher R Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Stickstoff- bzw. Schwefelatome d.arstellt, die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-Ringes oder eines kondensierten Ringsystems notwendig sind.4. Präparat nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel A-C-X- ist, in der A Halogen, Alkyl, substituiertes Alkyl, einschließlich halogensubstituiertes Alkyl, Aryl, substituiertes Aryl, Aroyl oder Aralkyl darstellt und jedes X gleich oder verschieden und Chlor, Brom bzw. Jod, ist.5. Präparat nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator ein bromsubstituiertes Alkan ist.6. Präparat nach Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß es sowohl ein Leuko-Anthracen, als auch einen Merocyanin-Farbstoff enthält. ''7· Präparat nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Merocyanln-Farbs't bf f · 5-£$-Xthyl-2-(3H)-benzoxazolyli-L w ,11 1 , I j i! "-IcIf- K i "CU () I-·· Ii 1 ::lt:t I'H ! · * I I.I909884/14608. Präparat nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß es zwischen etwa 0,1 "bis 2 G-ew.Teile der Ji-K) Verbindung.pro Gew.Teil der farbbildenden Verbindung enthält.9. Präparat nach Anspruch 1 - 8, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein £umbildendes Bindemittel enthält·Der PatentanwaltBAD ORiQlNAL
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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