DE1902461A1 - Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Kohlenwasserstoffen durch selektive Extraktion und/oder extraktive Destillation von Kohlenwasserstoffgemischen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Kohlenwasserstoffen durch selektive Extraktion und/oder extraktive Destillation von KohlenwasserstoffgemischenInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG no/ c Ί
Unser Zeichen: O.Z. 25 971 Hp/Km
6700 Ludwigshafen. 17. Jan, 1969
Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Kohlenwasserstoffen durch
selektive Extraktion und/oder extraktive Destillation von Kohlenwasserstoff gemischen
Es ist bekannt, Kohlenwasserstoffgemische, die aus paraffinischen und aromatischen Anteilen bestehen, mit Hilfe von Lösungsmitteln
in paraffinreiche Raffinate und aromatenreiche Extrakte zu zerlegen. Als geeignete Lösungsmittel kommen z.B. N-Alkylpyrrolidone
sowie N-Hydroxyalky!pyrrolidone, Tetramethylsulfon, Propylencarbonat,
Dicarbonsäureimide, Morpholin(-Derivate), Dimethylsulfoxid
und Di-, Tri- oder Tetraäthylenglykole in Betracht.
Mit Hilfe dieser Lösungsmittel sollen die aromatischen Anteile im Extrakt möglichst hoch angereichert werden. Eine wünschenswerte
Eigenschaft der geeigneten-Lösungsmittel ist deren Beständigkeit
unter den Extraktionsbedingungen gegen hydrolytische Einflüsse. Dies gilt insbesondere dann, wenn man dem Lösungsmittel Wasser zusetzt.
Es hat sich nämlich gezeigt, daß man in vielen-Fällen durch
Zusatz von Wasser die Selektivität des Extraktionsmittels erhöhen kann. Es ist auch bereits bekannt, Mischungen der genannten
Lösungsmittel, z.B. eine N-Methylpyrrolidon-Glykol-Mischung, als
Extraktionsmittel zu verwenden.
In manchen Fällen ist jedoch die Selektivität dieser bekannten Lösungsmittel
oder deren Mischungen mit Hilfsstoffen, insbesondere
Wasser oder anderen Lösungsmitteln, noch nicht ausreichend,
Die üblicherweise in der Technik verwendeten Ausgangskohlenwasserstoff
gemische, die meist nach petrochemischen Verfahren hergestellt sind, enthalten nämlich neben Aromaten und Paraffinen oft so erhebliche
Mengen an Olefinen und/oder Naphthenen, daß das Lösungsmittel zur Extraktion der Aromaten und zu deren Gewinnung in großer
Reinheit eine hohe Selektivität, d.h. bei gutem Lösungsvermögen für Aromaten, ein hohes Trennungsvermögen für Aromaten und Olefine
bzw. Naphthene aufweisen muß. Wenn das zur Extraktion zu verwendende Lösungsmittel, sei es in reiner Form oder in Mischung, nicht
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ausreichend selektiv ist, muß in vielen Fällen vor Abtrennung der
Aromaten das Ausgangskohlenwasserstoffgemisch zur Absättigung der ungesättigten Verbindungen selektiv hydriert werden. Dieser
zusätzliche Verfahrensschritt ist jedoch unerwünscht. Es bestand daher die Aufgabe, ein Extraktionsmittel zu finden, das auch für
schwierig zu trennende Kohlenwasserstoffgemische eine gute Selektivität aufweist. Ferner soll das zu verwendende Extraktionsmittel auch bei hoher Beladung mit Kohlenwasserstoffen, d.h. bei
einem großen Mengenverhältnis von Kohlenwasserstoffen zu Lösungsmittel, noch eine hohe Selektivität aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß man in einfacher Weise und ohne Vorschaltung
einer selektiven Hydrierung aromatische Verbindungen in großer Reinheit und guten Ausbeuten durch Extraktion von Kohlenwasserst
off gemischen, die gegebenenfalls neben aromatischen und
paraffinischen Anteilen auch Olefine und/oder Naphthene enthalten, in an sich bekannter Weise erhält, wenn man als Extraktionsmittel Gemische verwendet, die als wesentliche Komponenten (a)
ein N-Alkylpyrrolidon, vorzugsweise N-Methy!pyrrolidon und (b)
eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
Y >N - R - OH enthalten,
in der Y eine Alkylen- oder Alkenylengruppe mit 2 oder 3 Kohlen-Stoffatomen
oder eine gegebenenfalls teilweise hydrierte o-Phenylengruppe und R eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe
mit 2 bis 12, vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 2, Kohlenstoffatomen bedeuten.
Als N-Alkylpyrrolidone kommen vor allem solche mit einer kurzkettigen
Alkylgruppe, insbesondere N-Methylpyrrolidon, in Betracht',
doch sind auch am Stickstoff oder am Kohlenstoff substituierte Pyrrolidone mit bis zu 15 C-Atomen pro Molekül brauchbar.
Die Komponenten (b) enthalten aus Gründen der besonders einfachen Herstellung vorzugsweise eine Hydroxyäthylgruppe. Demgemäß sind
im einzelnen die N-Hydroxyäthylderivate des Pyrrolidons, Malein-
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imids, Succinimide, Glutarimids, Phthalimids oder des Amids der
Tetrahydrophthalsäure zu nennen. Davon sind insbesondere N-Hydroxyäthylsuccinimid
und N-Hydroxyäthylglutarimid geeignet. Besondere
Bedeutung kommt wegen ihrer leichten Zugänglichkeit den Gemischen der Derivate der Dicarbonsäureimide zu, die aus dem bei der Adipinsäuregewinnung
durch Cyclohexanoxydation anfallenden Dicarbonsäuregemisch
hergestellt werden, das sind Gemische aus N-Hydrcxyäthylsuccinimidjund
N-Hydroxyäthylglutarimid, die gegebenenfalls noch N,N1-Dihydroxyäthyladipindiamid enthalten, falls diese Verbindung
nicht oder nicht vollständig abgetrennt worden ist.
Für die Gewinnung von aromatischen Kohlenwasserstoffen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kommen alle an sich bekannten Arbeitsweisen
für die Zerlegung von Kohlenwasserstoffen mit Hilfe selektiver Lösungsmittel in Betracht. So können außer einer Flüssigflüssig-Extraktion
oder Gegenstromverteilung auch die Verfahren der extraktiven Destillation oder der Gegenstromwäsche angewendet
werden. Es kann auch zweckmäßig sein, diese Arbeitsweisen miteinander zu kombinieren.
Um reine Aromaten zu erhalten, ist es zweckmäßig, im Falle der Flüssig-flüssig-Extraktion mit einem Rückstrom, beispielsweise an
aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Propan, Butan, Pentan oder
Hexan, zu arbeiten. Das Mischungsverhältnis der Komponenten (a) und (b) des verwendeten Gemisches hängt von der Zusammensetzung des zu
verarbeitenden Kohlenwasserstoff-Gemisches, der verlangten Reinheit der zu gewinnenden Aromaten, der Natur der verwendeten Lösungsmittel
sowie von der Art der gewählten Trennbedingungen ab. Im allgemeinen wird man mit Mischungsverhältnissen zwischen 1:9
bis 9 : 1 der Komponenten (a) und (b) arbeiten. Im Falle der Flüssig-flüssig-Extraktion, die gegebenenfalls mit einer extraktiven
Destillation kombiniert ist, wird man mindestens 30 Gew.?, vorzugsweise mindestens 1JO Gew. S, der hydroxy lgruppenhalt igen Komponente
(b) in der Mischung verwenden. Es hat sich in manchen Fällen auch als zweckmäßig erwiesen, noch geringe Mengen, beispielsweise
1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, Gew.?, bezogen auf das Gemisch, an Wasser mit zuverwenden.
Als Ausgangsmaterialien zur Gewinnung von Aromaten, z.B. zur Ge-
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winnung von Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Styrol, Naphthalin
und anderen Derivaten des Benzols und Naphthalins, dienen die verschiedensten Mineralölfraktionen, wie Straight-run-Benzine,
Spaltbenzine, Pyrolyse-Benzine, Schwelbenzine, reformierte Benzine, Dieselöle, Gasöle, Schmieröle oder Schweröle.
Das Verfahren ist sowohl bei Normaldruck als auch bei erhöhtem Druck, z.B. bei 1 bis 5 at, durchführbar. Man kann aber auch bei
vermindertem Druck arbeiten. Die Temperatur liegt im allgemeinen zwischen O0C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels. In der Regel
führt man die Extraktion bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur, z.B. 30 bis 6o°C oder auch höher, aus. Jedoch kann
man auch niedrigere Temperaturen, z.B. 5 bis 30 C, anwenden. Die
erfindungsgemäß zu verwendenden Extraktionsmittel haben relativ hohe Siedepunkte. Dadurch hat ihre Verwendung beim vorliegenden
Verfahren noch den Vorteil, daß auch höhere Aromaten gewonnen werden können.
Die praktische Durchführung des Trennverfahrens sei anhand der Piguren l und 2 erläutert, in denen die beiden in der Praxis
wichtigsten Fälle der Kombination von Flüssig-flüssig-Extraktion bzw. Gegenstromgaswäsche dargestellt sind.
In Fig. 1 tritt das flüssige Einsatzgemisch in das untere Ende einer Extraktionskolonne 1 ein, am oberen Ende der Säule wird
das selektive Lösungsmittel, das die Komponenten (a) und (b) enthält, aufgegeben. Die von den Aromaten befreiten Kohlenwasserstoffe
P treten am oberen Ende der Kolonne aus und werden auf üblichem Wege von geringen Mengen Lösungsmittel befreit, das wieder
in die Kolonne zurückgeführt wird. Das am unteren Ende der Kolonne anfallende mit Kohlenwasserstoffen beladene Lösungsmittel
wird nach Aufwärmen im Wärmetauscher 2 auf den Kopf einer Destillationskolonne 3 aufgegeben. Das am Kopf dieser Kolonne anfallende ■
dampfförmige Kohlenwasserstoffgemisch wird nach Kondensation im Wärmetauscher 1J der Kolonne 1 am unteren Ende zugeführt. An einer
geeigneten Stelle der Kolonne 3 werden die reinen Aromaten A als Seitenstrom dampfförmig abgezogen und zur Entfernung von Lösungsmitteldämpfen
in einer kleinen Kolonne 5 mit einem Rücklauf an den kondensierten Aromaten gewaschen. Das am Sumpf der Kolonne 3 an-
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fallende Lösungsmittel wird nach Kühlung wieder für die Extraktion
in Kolonne 1 verwendet. Anstelle einer Extraktionskolonne kann jede andere für die Durchführung einer Flüssig-flüssig-Extraktion
geeignete Apparatur verwendet werden, z.B. eine Mischer-Abscheider-Batterie.
Im Falle der Gegenstromgaswäsche (Fig« 2) wird anstelle der Extraktionskolonne
1 eine Destillationskolonne 6 verwendet, in die am unteren Ende das im Wärmetauscher 7 verdampfte Einsatzgemisch
eingeleitet wird. Die in die beiden zwischen den beiden Trennkolonnen β und 8 fließenden Produktströme geschalteten Wärmetauscher
der Fig. 1 entfallen.. im Falle der Gegenstromgaswäsche.
Die am Kopf der Kolonne 6 anfallenden Nichtaromaten (P) werden
in der Kolonne 9 mit einem Rücklauf an kondensiertem Kopfprodukt und die Aromaten (A) in 10 durch einen entsprechenden Rücklauf
an flüssigen Aromaten von Lösungsmittelspuren befreit.
Ein aus 50 Raumteilen n-Heptan, 40 Raumteilen Benzol und 10 Raumteilen
Cyclohexen bestehendes Gemisch wird in einer Menge von 900 Raumteilen/Stunde in das eine Ende einer 10-stufigen Mischer-Abscheider-Batterie,
am anderen Ende der Apparatur wird eine Mischung aus 50 Raumteilen N-Methylpyrrolidon und 50 Raumteilen
N-Hydroxyäthylsuccinimid in einer Menge von 300 Raumteilen/Stunde eingeleitet. Das an der Seite des Zulaufes des Kohlenwasserstoffgemisches
anfallende, mit Kohlenwasserstoffen beladene Lösungsmittel wird nach Anwärmen auf den Kopf einer Glockenbodenkolonne
(30 prakt. Böden) aufgegeben, die einen beheizten SumPfthat»Das
am Kopf der Kolonne anfallende Kohlenwasserstoffgemisch wird kondensiert und dem flüssigen Kohlenwasserstoffzulauf der Extraktionsbatterie zugemiseht. Am 5» Boden (von unten) der Destillationskolonne
wird das reine Benzol dampfförmig abgezogen und in einer kleinen Kolonne mit flüssigem Produktrücklauf gewaschen. Das bei
der Extraktion anfallende Nichtaromaten-Produkt enthält nach Entfernung
der Lösungsmittelspuren rund 84 Vol.Si n-Heptan, 16 Vol.Ä
Cyclohexen und <0,2 Vol.Ä Benzol, während das Aromatenprodukt
weniger als 300 ppm n-Heptan und Cyclohexen enthält.
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Claims (3)
1. Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Kohlenwasserstoffen
durch selektive Extraktion von Kohlenwasserstoffgemischen,
die neben aromatischen und paraffinischen Kohlenwasserstoffen gegebenenfalls auch Olefine und/oder Naphthene enthalten,
nach an sich bekannten Extraktionsverfahren, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Extraktionsmittel Gemische verwendet, die als wesentliche Komponenten (a) ein N-Alky!pyrrolidon,
vorzugsweise N-Methy!pyrrolidon und (b) eine oder mehrere
Verbindungen der Formel I
.1
N - R - OH enthalten,
in der Y eine Alkylen- oder Alkenylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen
oder eine gegebenenfalls teilweise hydrierte o-Phenylengruppe und R eine geradkettige oder verzvreigte Alkylengruppe
mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Extraktionsmittel Gemischeverwendet, in denen die Komponenten
(a) und (b) im Verhältnis 1 : 9 bis 9 : 1 enthalten sind.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Extraktionsmittel Gemische verwendet, in denen die Komponente.
(b) zu mindestens 30 Gew.% enthalten ist.
Zeichn. Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
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