DE187495C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 187495 KLASSE 12#. GRUPPE
Zusatz zum Patente 171939 vom 26. März 1904.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 21. August 1904 ab. Längste Dauer: 25. März 1919.
Im Patent 176018, Kl. 120, Zusatz zum
Patent 171939, Kl. 12 p, wurde gezeigt, daß
Anthrachinon, dessen Sulfosäuren sowie deren Hydroderivate, wie Anthranol, Oxanthranol
usw.' sich mit Glycerin unter Bildung neuer, bisher unbekannter Körper kondensieren
lassen. _
Es hat sich weiter gezeigt, daß diese Reaktion in der Weise verläuft, daß ζ. Β. ein MoIekül
Oxanthranol mit einem Molekül Glycerin, jedenfalls unter Heranziehung des einen Ketonkohlenstoffs,
zusammentritt unter Bildung eines . Körpers von der empirischen Formel C11H10O,
der als »Benzanthron« bezeichnet werden
kann.
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß auch Oxyanthrachinone, wie Monoxyanthrachinon,
Alizarin, Chinizarin, sowie die höher hydroxylierten Anthrachinone und
deren Derivate, insbesondere die Hydroderivate, wie ß-Oxyanthranol, Leukochinizarin usw.,
sich mit Glycerin zu neuen Körpern kondensieren lassen, die ihrer empirischen Zusammensetzung
nach als Oxybenzanthrone zu bezeichnen wären.
Die Kondensation wird zweckmäßig in schwefelsaurer Lösung vorgenommen und
verläuft am besten bei den Hydroderivaten der Oxyanthrachinone. Man erhält auf diese
Weise dieselben Kondensationsprodukte wie bei Anwendung der Oxyanthrachinone selbst,
doch ist es vorteilhaft, bei letzteren der Schmelze Reduktionsmittel, wie Eisensulfat,
Anilinsulfat, Zink, Zinn usw. zuzusetzen.
35
10 Gewichtsteile I-Oxyanthrachinon werden
in 250 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 62 ° Be. gelöst und mit 20 Gewichtsteilen
Glycerin und 15 Gewichtsteilen Anilinsulfat versetzt. Die Mischung wird vorsichtig eine
Stunde lang auf 1500 C. erhitzt, wobei die
Lösung eine rotbraune Farbe annimmt. Nach dem Erkalten wird in Wasser gegossen, wobei sich das gebildete Produkt in grünen
Flocken abscheidet; es wird filtriert, gewaschen und gepreßt.
Man erhält so ein grünes Pulver, aus dem durch Extraktion mit Alkohol und Umkristallisieren
des Extraktionsprodukts aus verdünntem Alkohol ein Körper gewonnen wird, der in gelben Nadeln vom F. P. 179,50C.
kristallisiert.
Diese lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb mit moosgrüner Fluoreszenz. In
kalter verdünnter Natronlauge sind sie schwer löslich, leichter in heißer, und zwar mit gelber
Farbe.
*) Frühere Zusatzpatente 176018, 176019.
IO Gewichtsteile 2-Oxyanthranol (erhalten
aus dem 2-Oxyanthrachinon durch Reduktion mit Zinkstaub in verdünntem Ammoniak)
werden in 250 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 620 Be. gelöst und mit 20 Gewichtsteilen Glycerin versetzt. Diese Mischung
wird ι Stunde lang auf 1500 C. erhitzt und
nach dem Erkalten in Wasser gegossen. Man erhält so ein grüngelbes Pulver, aus dem
durch Kristallisation aus Alkohol und Xylol ein Körper in kleinen gelben Kristallenen vom
F. P. 2910C. erhalten wird, der bei der
Analyse auf 2-Oxybenzanthron stimmende Zahlen gab.
Die reine Verbindung löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb mit moosgrüner
Fluoreszenz, in verdünnter Natronlauge ebenfalls gelb mit grüner Fluoreszenz.
Mit demselben Erfolg kann man statt einer Schwefelsäure von 62 ° Be. auch
Schwefelsäuren anderer Konzentration sowie konzentrierte Salzsäure oder Chlorzink als
Kondensationsmittel verwenden.
Beispiel III.
10 Gewichtsteile Alizarin werden, wie in Beispiel I angegeben, mit Glycerin kondensiert.
Das Kondensationsprodukt stellt ein grünes Pulver dar, aus dem durch Kristallisation
aus Alkohol ledergelbe Kristalle erhalten werden, die sich in konzentrierter
Schwefelsäure rotgelb mit grünbrauner Fluoreszenz, in verdünnter Natronlauge gelbbraun
mit stark grüner Fluoreszenz lösen.
Es färbt die gebeizte'Faser an.
Es färbt die gebeizte'Faser an.
An Stelle der in obigen Beispielen verwendeten Körper können mit ähnlichem Erfolg
andere Oxyanthrachinone bezw. deren Derivate mit Glycerin kondensiert werden.
10 Gewichtsteile 2-Oxyanthranol werden
mit 30 Gewichtsteilen Glycerin und 10 Gewichtsteilen Chlorzink so lange auf 1800C.
erhitzt, bis sich kein unverändertes Oxyanthranol mehr nachweisen läßt. Ist dieser ·
Punkt erreicht, gießt man die Schmelze in Wasser, kocht auf, filtriert und trocknet.
Das so erhaltene Kondensationsprodukt stellt ein braunes Pulver dar, das sich in
konzentrierter Schwefelsäure gelbbraun mit grüner Fluoreszenz, in verdünnter Natronlauge
gelb mit ebenfalls grüner Fluoreszenz löst. Der Körper ist mit dem nach Beispiel
II erhaltenen identisch.
Die nach vorstehendem Verfahren erhältlichen Kondensationsprodukte sollen als Ausgangsmaterialien
zur Darstellung neuer Anthracenfarbstoffe dienen bezw. selbst als Farbstoffe
Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Weitere Ausbildung des durch Patent 171939 geschützten Verfahrens, darin bestehend, das man zwecks Darstellung von Oxybenzanthronen hier an Stelle der in β-Stellung eine oder mehrere Aminogruppen enthaltenden Aminoanthrachinone, Oxyanthrachinone bezw. deren Reduktionsprodukte oder Substitutionsprodukte dieser Körper mit Glycerin unter Zusatz von Kondensationsmitteln erwärmt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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ID=451185
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