DE1817509B2 - Saeureadditionssalze von dl- oder l-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu thiazol, verfahren zur herstellung derselben und solche salze enthaltende tierarzneimittel - Google Patents

Saeureadditionssalze von dl- oder l-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu thiazol, verfahren zur herstellung derselben und solche salze enthaltende tierarzneimittel

Info

Publication number
DE1817509B2
DE1817509B2 DE19681817509 DE1817509A DE1817509B2 DE 1817509 B2 DE1817509 B2 DE 1817509B2 DE 19681817509 DE19681817509 DE 19681817509 DE 1817509 A DE1817509 A DE 1817509A DE 1817509 B2 DE1817509 B2 DE 1817509B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
imidazo
phenyl
tetrahydro
salt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19681817509
Other languages
English (en)
Other versions
DE1817509A1 (de
DE1817509C3 (de
Inventor
Irene Lesley; Ward Michael Dudley; Macclesfield Cheshire Rimington (Großbritannien)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of DE1817509A1 publication Critical patent/DE1817509A1/de
Publication of DE1817509B2 publication Critical patent/DE1817509B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1817509C3 publication Critical patent/DE1817509C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/116—Heterocyclic compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

In der britischen Patentschrift 10 43 489 werden u. a. therapeutisch zuhirsige Säureadditionssalze von DL-6-Phenyl-2,3,5,6-tetr a hydro-imidazo[2,l -bjthiazol (der Einfachheit halber wird diese Base nachstehend als DL-T;tramisol bezeichnet) beschrieben, und es wird dort darauf hingewiesen, daß diese Salze als Anthelmintica dienen können. Es ist auch bekannt, daß L-Tet-amisol (d. h. linksdrehendes Tetramisol) als Anthelminticum etwa die doppelte Aktivität von DL-Tetramisol besitzt. In der angeführten Patentschrift sind Säureadditionssalze von DL-Tetramisol offenbart, die von verhältnismäßig üblichen anorganischen und organischen Salzen stammen, wie Salzsäure und Weinsäure. Säureadditionssalze, die sich von 1,1 -Methylen-bis-(2-hydroxy-3-naphthoesäure) (nachstehend »Embonsäure« genannt) oder von einem sauren Kunstharz ableiten, sind jedoch nicht erwähnt.
DL Tetramisol und die Säureadditionssalze davon, die sich von verhältnismäßig üblichen anorganischen und organischen Säuren, z. B. von Salzsäure, Propionsäure, Stearinsäure, Zimtsäure oder 3-Hydroxy-2-naphthoesäure, ableiten, haben einen äußerst bitteren Geschmack. Der bittere Geschmack kann nicht mit Geschmacksmitteln oder anderen Veterinären Zusatzstoffen verdeckt werden.
Es wurde nun gefunden, daß die Säureadditionssalze von DL- und L-Tetramisol mit Embonsäure oder einem sulfonierten vernetzten Polystyrolharz praktisch geschmacklos sind und somit den Nachteil der bekannten Salze nicht aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind also Säureadditionssalze von DL- oder L-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,l-b]thiazol, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß der anionische Teil sich von Embonsäure oder einem sulfonierten vernetzten Polystyrolharz ableitet.
Beispiele für sulfonierte vernetzte Harze sind in Ulimanns Encyclopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, Band 8, Tabelle 3. Seite 816 beschrieben.
Es hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Tetramisolsalze vom !Krischen Organismus genauso schnell resorbiert werden, wie Tetramisolhydrochlorid, so daß der Vorteil der Geschmacksfreiheit nicht durch eine verschlechterte Wirkung erkauft werden muß.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze, welches dadurch ausgeführt wird, daß man in an sich bekannter Weise DL- oder L-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,l-b]thiazol oder ein Säureadditionssalz davon mit Embonsäure bzw. einem Alkalimetallsalz von Embonsäure oder einem sulfonierten vernetzten Polystyrolharz umsetzt.
Das Säureadditionssalz von DL- oder L-Tetramisol das als Reaktionsteilnehmer verwendet werden kann, kann z. B. das Hydrochlorid sein. Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßig in einem wäßrigen Medium, z. B. Wasser oder wäßrigem Methanol, bei Raumtemperatur durchgeführt.
Schließlich betrifft die Erfindung auch Tierarznrimittel die als einigen Wirkstoff ein erfindungsgemäßes Säureadditionssalz neben einem inerten, nicht giftigen Träger bzw. Verdünnungsmittel enthalten.
Die erfindungsgemäßen Tierarzneimittel können jede für die Verabreichung für Menschen oder Tiere geeignete bekannte Form haben. So können sie z. B. die Form von Tabletten und Kapseln haben. Es kann sich um Produkte handeln, die für die Zugabe von Futtermitteln gedacht sind. Die erfindungsgemäßen Tierarzneimittel enthalten bekannte Verdünnungsmittel und Träger und können auf bekannte Weise hergestellt werden.
Die Erfindung ist nachstehend anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Eine Lösung von Dinatriumembonat (141 g) in Wasser (1,51) wurde langsam zu einer Lösung von DL-Tetramisol-hydrochlorid (157 g) in wäßrigem Methanol (1:1, 21) zugegeben. Das dabei entstehende Gemisch wurde filtriert und der feste Rückstand wurde getrocknet. Es wurde Di-DL-tetramisolembonat, Fp. 194—196° C, erhalten.
Beispiel 2
Ein sulfoniertes vernetztes Polystyrolharz, wie es aus Ulimanns Encyclopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, Band 8, Tabelle 3, Seite 816 bekannt ist, das 8% Divinylbenzol als Vernetzer enthält (12 g), wurde zu einer wäßrigen Lösung von L-Tetramisol-hydrochlorid (4,3 g) in Wasser (50 ml) zugegeben, und die Mischung wurde einige Minuten durchgeschüttelt. Dann wurde die Mischung filtriert, und der feste Rückstand, der aus Harzteilchen bestand, wurde getrocknet. Dabei wurde ein Salz von L-Tetramisol mit einem sulfonierten vernetzten Polystyrolharz erhalten. Das Salz wies einen Gehalt an L-Tetramisol von 34,2 Gew.-% auf.
Beispiel 3
Di-DL-tetramisolembonat (10 g) wurde mit Lactose (90 g) gründlich vermengt. Es wurde ein Gemisch erhalten, das sich für die Zugabe zu Futtermitteln zu anthelminthischen Zwecken eignet.
Beispiel 4
Feingemahlenes Di-DL-tetramisolembonat (14,35 g) und Lactosepulver (59,5 g) wurden gründlich miteinan der vermischt. Diesem Gemisch wurde eine wäßrige Lösung von Akaziengummi (20% Gew./Vo!.) (10 ml) zugesetzt, und das Ganze wurde gründlich gerührt. Die erhaltene feuchte Masse wurde durch ein Sieb der
6s Maschenweite 2 mm hindurchgeführt, und die dabei erhaltenen Körnchen wurden bei 6O0C getrocknet.
Diese Körnchen konnten zu anthelminthischen Zwekken mit Viehfutter vermengt werden.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Säureadditionssalze von DL- oder L-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,l -b]thiazol, dadurch gekennzeichnet, daJ der anionische Teil sich von Embonsäure oder einem sulfonierten vernetzten Polystyrolharz ableitet.
2. Verfahren zur Herstellung der Salze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, iia3 man in an sich bekannter Weise DL- oder L-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,l-b]thiazol oder ein Säuread ditionssalz davon mit Embonsäure bzw. einem Alkalimetallsalz von Embonsäure oder einem sulfonierten vernetzten Polystyrolharz umsetzt
3. Tierarzneimittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als einzigen Wirkstoff ein Säureadditionssalz nach Anspruch 1 neben einem inerten, nicht giftigen Träger bzw. Verdünnungsmittel enthält.
DE19681817509 1968-01-08 1968-12-30 Säureadditionssalze von DL- oder L-6-Phenyl-233>6-tetrahydro-imidazo [2,1-b] thiazol, Verfahren zur Herstellung derselben und solche Salze enthaltende Tierarzneimittel Expired DE1817509C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB105668 1968-01-08
GB0056/68A GB1174221A (en) 1968-01-08 1968-01-08 Acid-addition Salts of Tetramisole

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1817509A1 DE1817509A1 (de) 1969-07-31
DE1817509B2 true DE1817509B2 (de) 1977-01-27
DE1817509C3 DE1817509C3 (de) 1977-09-15

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
BE726488A (de) 1969-07-03
NL142687B (nl) 1974-07-15
IE32506B1 (en) 1973-08-22
DE1817509A1 (de) 1969-07-31
IE32506L (en) 1969-07-08
GB1174221A (en) 1969-12-17
NL6818653A (de) 1969-07-10
US3574227A (en) 1971-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1686115A1 (de) Organische Säureadditionssalze von Valnemulin
DE1793207A1 (de) Nicht-toxische Saeureadditionssalze von 1-(Aminomethyl)adamantan
DE1179556B (de) Verfahren zur herstellung von freiem oder acyliertem n-(4-diäthylaminobutyl)-salicyclsäureamid
EP0100974B1 (de) Teilchenförmiges Futterzusatzmittel für Wiederkäuer
DE2159363A1 (de) Antimikrobielle mittel
DE1817509C3 (de) Säureadditionssalze von DL- oder L-6-Phenyl-233>6-tetrahydro-imidazo [2,1-b] thiazol, Verfahren zur Herstellung derselben und solche Salze enthaltende Tierarzneimittel
DE3730277C2 (de) Salz einer Organogermaniumverbindung und dessen Verwendung
DE1817509B2 (de) Saeureadditionssalze von dl- oder l-6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo eckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu thiazol, verfahren zur herstellung derselben und solche salze enthaltende tierarzneimittel
EP4009808B1 (de) Konzentrat zur herstellung einer tränklösung
DE2526750C3 (de) Calciumsalz von N-Monohydroxymethyl-L-lysin und Na, und Ne -Bishydroxymethyl-L-lysin, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Supplementierung von Futter für Wiederkäuer
DE1695298C3 (de) S-Acetamido-e-methyl-e-n-propyl-striazolo eckige Klammer auf 4,3-a eckige Klammer zu pyrazin und Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel
DE1767540C2 (de) Mittel zur Behandlung von Histomoniasis bei der Geflügelzucht
DE69005993T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Ranitidin-Harz-Absorbates.
DE2100539B2 (de) Veterinaermedizinische anthelmintika
CH634546A5 (de) Verfahren zur herstellung von komplexen verbindungen von aminodicarbonsaeuren mit magnesium und halogenen.
DE1492885C3 (de) Beifuttermittel für Tiere
DE2340709C2 (de) Kombinationspräparat enthaltend 6-Chlorbenzisothiazolinon und ein 2-Nitrofurylderivat
DE2156806C2 (de) Argininacetylsalicylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE2213957A1 (de) Therapeutische Mittel und ihre Herstellung
DE2755063A1 (de) Verfahren zur foerderung des wachstums und verbesserung der futterausnutzung bei tieren
DE2406164C3 (de) Wachstumsförderndes Futtermittel für Nutztiere
CH674938A5 (de)
EP0142093A2 (de) Staubfreie Chinoxalin-1,4-di-N-oxid enthaltende Zubereitung
CH678384A5 (de)
DE2154049A1 (de) Coccidiostatisches Mittel

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977