DE1816825B2 - Neue oximaether und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel und herbizide - Google Patents
Neue oximaether und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel und herbizideInfo
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
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Description
R3 Wasserstoff, Chlor oder die Dimethylamino-
gruppe,
R4 Wasserstoff, Methyl oder eine C1 — C4 AIk-
R4 Wasserstoff, Methyl oder eine C1 — C4 AIk-
oxycarbonylgruppe,
X Chlor, Brom oder Jod,
γ _ NH —, — NCHj —, — O — oder
X Chlor, Brom oder Jod,
γ _ NH —, — NCHj —, — O — oder
— CH,O — oder eine Einfachbindung
bedeutet.
2. Oximäther gemäß Anspruch I der Formel 1
R1-NH-CO-O
worin R1 die vorstehende Bedeutung hat.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem
Oximäther nach Anspruch 1 als Wirkstoff neben üblichen Träger- und Zusatzstoffen sowie Verdünnungsmitteln.
NO1
4. Selektiv herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Oximäther
nach Anspruch 1 als Wirkstoff neben üblichen Träger- und Zusatzstoffen sowie Verdünnungsmitteln.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Oximäther, welche in der Landwirtschaft zur Bekämpfung
von Schädlingen, vor allem aber zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Nutzpflanzenkulturen
eingesetzt werden können, sowie Mittel, welche diese Oximäther enthalten.
Die Oximiither entsprechen der Formel I
R1-Y-CO-O-X O V-CH-Ν —Ο
hexy!
R2 die Nitro- oder Formylgruppe. eine C1—C4-Alkoxycarbonyl-
oder Di-C1—C4-alkyiaminosulfonylgruppe,
R1 WasserstolT, Chlor oder die Dimethylaminogruppe,
R1 C1 — C4-Alkyl, C1 — C2- Chloralkyl, Phenyl, das
gegebenenfalls durch eine Nitro-, Methoxy- oder wi Trifiuormethylgruppe oder ein Bromatom, 1 2
Methylgruppen oder 1—3 Chloratome substituiert sein kann. Benzyl, Phenylethyl oder Cyclo-R4
Wasserstoff, Methyl oder eine C1—QAllcoxy-
carbonylgruppe,
X Chlor, Brom oder Jod,
Y — NH —, — NCHj —, — O — oder — OCH2 — oder eine Einfachbindung
X Chlor, Brom oder Jod,
Y — NH —, — NCHj —, — O — oder — OCH2 — oder eine Einfachbindung
bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmitte! enthalten Verbindungen der Formel I als
Wirkstoffe, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen.
Die für die Herstellung der Verbindungen der For-
nel I notwendigen Ausgangsprodukte der Formel Il X NO2
R2 (II)
R4 Rj
lassen sich in einfacher Form beispielsweise aus 3.5Dihalo-4-hydroxybenzaldoxim und einem entsprechend
substituierten Chlorbenzol der Formel III
NO,
Cl-^
(Uli
in alkalischer Lösung herstellen.
Sollen diese Verbindungen der Formel II in Ester der allgemeinen Formel I umgewandelt werden, so
lassen sich, bei nicht zu heftiger Umsetzung, alle üblichen Veresterungsmethoden auf die Umwandlung
der phenolischen OH-Gruppe anwenden. Um milde Bedingungen zu gewährleisten, geht man zweckmäßig
vom Phenolat aus und setzt mit entsprechenden Carbonsäurehalogenide!! um. Man kann auch bei
Temperaturen im Bereich von O bis 160 C mit Carbonsäuren
oder -säureanhydriden. mit Säureestern, Laktonen oder in Einzelfällen auch Ketenen die
Phenylestergruppierung herstellen.
Sollen die Ausgangsprodukte II in entsprechende Carbonate umgewandelt werden, kann man auch hier
die freie phenolische OH-Gruppe, besser aber das Phenolat unter milden Reaktionsbedingungen mit
einem entsprechenden Halogenameisensäureester R1-O- CO — X umsetzen (X = Halogen, besonders
Cl).
Sollen die Ausgangsprodukte II in entsprechende Carbamate umgewandelt werden, läßt sich die phenolische
OH-Gruppe nach üblichen Methoden mit Isocyanaten des Typs
R1 — NCO
oder Verbindungen, die intermediär diese Isocyanate /u bilden vermögen, umsetzen, oder auch mit Carbaminsäurechloriden
des Typs
R1 — NH-COCl
bzw. des Typs
R1 - N(CHj)-COCl
Man kann aber auch zuerst aus der OH-Gruppe mit COCU das entsprechende Phenolchlorcarbonat
herstellen und dieses, soweit möglich, mit einem Amin
R1 — NH2 bzw. R1 — NH -CH, reagieren lassen.
R1 besitzt jeweils die für Formel I angegebene Bedeutung.
Als Lösungsmittel kommen allgemein Acetonitril, Äther, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid
und andere in Frage.
Aus den eingangs aufgeführten Anwendungsgebieten ist die herbizide Selektivität in Getreidearten, Mais
and Reis einerseits und in Leguminosen (Erbsen, Bohnen, Sojabohnen, Klee, Luzerne) andererseits bei
p^st-emergent-Behandlung für alle Verbindungen der
Formel 1 gegeben, wenn auch in unterschiedlichem Ausmaß.
Hervorzuheben ist aber auch die akarizide Wirkung einer Reihe von Vertretern der Formel I, die gegen
alle Arten von Vertretern der Ordnung Akarina, wie Zecken, Milben, Spinnmilben usw., beobachtet wurde.
Erwähnenswert ist hierbei, daß die Aufwandmengen in einer Größenordnung gewählt werden können, die
unterhalb jeder Pflanzenbeinflussung liegt.
Die Verwendung der neuen Oximäthercarbonate, -carbamate und -ester kann allein oder im Gemisch
mit anderer. Schädlingsbekämpfungsmitteln oder biologisch stimulierenden oder inhibierenden Substanzen
oder mit festen Trägerstoffen, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Netz- oder Haftmitteln oder gegebenenfalls
unter Zusatz von Düngemitteln erfolgen.
Die Anwendung der neuen Substanzen als Schädlingsbekämpfungsmittel
kann je nach Verwendungszweck auf verschiedene Art und Weise erfolgen, wie sie
zum Stande der Technik gehört und z. B. in der US-PS 33 29 702 oder GB-PS 10 47 644 oder CH-PS
4 24 359 beschrieben ist.
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zur gleichmäßigen Abgabe von Wirkstoffen über einen
längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich beispielsweise durch Lösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung
durch granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit oder SiO:,
und Entfernen des Lösungsmittels herstellen.
In Form der einen oder anderen Anwendung kann die Applikation solcher Mittel auch durch großflächige
Verteilung (Versprühen, Verstäuben usw.) mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen solcher Mittel können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffer,
welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit und eventuell das Eindringungsvermögen
verbessern, wie z. B. Fettsäuren, Harze, Netzmittel, Leim, Casein oder Alginate, den Verwendungszwecken
näher angepaßt werden.
Bei der Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln können auch andere herbizid wirkende Komponenten
zur Kombination in Frage kommen.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung von Oximäthern der Formel I. Teile bedeuten
Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Br
NO,
Cl
NH-C -O--;
'-CH N-O-
•-NO,
ι Verb. 36]
Br
120 Teile S.S-DibronwMiydroxy-benzaldoxim-O-2',4'-dinitrophenyläther
werden unter Rühren in 800 Volumteilen Essigsäureäthylester aufgeschlämmt und bei 50" mit 41 Teilen 4-Chlorphenylisocyanal in
200 Volumteilen Essigsäureäthylester versetzt. Durch Zugabe von 0,1 Teilen Triäthylamin wird die schwach
exotherme Reaktion eingeleitet. Nach vierstündigem Stehen bei Raumtemperatur wird filtriert, mit heißen,
Acetonitril digeriert und erneut filtriert.
Schmelzpunkt: 194—195° (Zersetzung).
Schmelzpunkt: 194—195° (Zersetzung).
In analoger Weise erhält man die folgenden Oximüther
Verb. Nr. |
R, | χ | Y | R1 |
1 | CH3- | Cl | NH | NO, |
2 | C2H5- | Cl | NH | NO, |
3 | n-C3H7 — | Cl | NH | NO, |
4 | iso-C, H7- | Cl | NH | NO, |
5 | Cl-CH2-CH2- | Cl | NH | NO, |
6 | CV | Cl | NH | NO, |
Cl |
Ch
Cl
Cl
Cl
Cl
NH NO,
NH NO,
NH NO,
H H H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Snip. iZers.) |
C |
200- | -201 |
197 | 199 |
193- | -194 |
194 | -197 |
190 | -192 |
193 194
186 — 187
187—190
160-163
Cl
Cl | NH | NO2 | H | H | 178—179 |
Cl | NH | NO, | H | H | 195—196 |
H3
CF3
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CF3 -<f
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
NH
NH
NH
NH
NH
NH
NO2 NO2
NO, NO,
H H
H H
166—168 169—170
190—191, 194—196
Cl-
Cl
NH NO,
192—193
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Cl
/ Br-\
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Cl NH NO2
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186
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170
Cl
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Cl NH NO2
Cl NH NO2
Cl NH NO2
Cl NH NO2
Cl NH NO2
d NH NO2
V-CH2-CH2-
26 \ H >-
27 CH,'~
28 C2H5-
29 n-C.,H-; —
30 ISO-C1H7-
31 n-C4Ho —
32 ClCH2-CH2
Cl
Π | NH | NO2 |
Cl | NH | NO2 |
Br | NH | NO, |
Br | NH | NO2 |
Br | NH | NO2 |
Br | NH | NO, |
Br | NH | NO, |
Br | NH | NO; |
Br NH NO2
Β, NH NO2
H H H H
H H
H H H H H
H H H
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169
176 192
164 | 168 |
175 | 179 |
183 | 185 |
168 | 173 |
189- | 173 |
205 | 206 |
198 | 199 |
196 | 197 |
193 | 196 |
186 | 187 |
195 | |9( |
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176
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Nr.
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Br NH NO,
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NH | NO, | H | H | 182-183 |
Br Br
Br Br
Br NH NO,
Br NH NO, Br NH NO,
47 Cl
Br NH NO,
Br NH NO,
Br NH NO,
Br Nil NO,
10
H
H
H
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Snip. C (Zcrs.l
185 186
194-195
171 — 173 179—181
197--19S
202—20:
177—I7i
179 18
186-18!
173 17:
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H
Snip. I' iZcrs.l
175-179
187 IKH
158- 160
207 208
202 204
199 200
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207 208
197 199
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197 199
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7H CICII2 CW2
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J NH NO2
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Cl NH NO2
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H H
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192 193
188 190
178 IHl
193 195
Br | NH | CHO | H | H | 198 | 199 |
Br | NH | CHO | H | H | 180 | 181 |
ir | NH | CHO | H | H | 179 | 180 |
Il
182 184
175 176
176 177 180 181
124 126
173 174
185 188
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Cl NH NO,
Cl NH NO2
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Cl
Cl Cl
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H | 174 | 17? | |
H | 173 |
163 165
182 184
Cl
Cl
ClCH | Y" | |
Cl—x | Cl | |
Sd | CF, | |
S7 | \ - - ·' | !,CH |
88 | CF3 | |
89 | Cl-A | |
90 | CH., | Λ |
Cl | ||
91 | ||
92 | ||
93 | ||
Cl NH NO2
C! NH NO,
Cl NH NO,
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J NH N O2
J NH NO,
J NH NO,
.1 NH NO2
Cl NH SO2N(CH1I2
Cl NH SO1NlCH1),
II
H
H
176 178
171 173
164 166
209 210 206 207
187 189
186-188 191 193
Cl | H | 187 | 189 |
H | 11 | 180 | 181 |
H | II | 171 | 173 |
Cl
Cl NH SO1N(CH1),
177 178
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95 | C | — | ||
96 | C | Cl | ||
- | ||||
CH, -CH | ||||
97 | C | |||
98 | C' | Cl | ||
99 | r | \ ;"■"" | ||
3 | ||||
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Π NH SO,N(nC,H-
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Cl NH NO,
Cl NH NO,
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J NH SO2N(CH.,),
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173 174
182 183
170 172
161 162
173 174
N(CH,), | H | 162- | 163 |
H | H | 192 | 193 |
H | H | 180 | 182 |
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NH NH |
NO, NO; |
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H H |
189-190 184 185 |
106 107 |
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108 | Cl ,A1 \__ .-· |
Br | NH | NO2 | Cl | H | 188-190 |
109 | Br | NH | NO2 | Cl | H | 177 -178 | |
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CF, | Br | NH | NO, | O | H | 163- 16-1 | |
111 | |||||||
CT-\
CH,-
Br | NH | NO2 | Cl | H | 179 | 180 |
Br | NH | COOCH, | H | H | 165 - | -167 |
19
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Br Nil COOCIl1
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16 | Cl | — | Hr | NM | COOCH, | H | H | 168 | 170 |
CI-V(J) | |||||||||
17 | Cl | Br | NH | COOCM, | H | H | 174 | 175 | |
CH3- | -CH2- | ||||||||
18 | Cl-CH2- | Br | NH | NO2 | H | COOCH3 | 181 | 182 | |
19 | Cl | Br | NH | NO2 | H | COOCH3 | 148 | 149,5 | |
/
Cl-
Cl -f
Cl
Cl
Cl-<
Cl
''
CF,
F3C-/ V
Br NH NO1
Br NH NO2
Br NH NO,
COOCH3 165 166
COOCH, 178 179
C'0OCIl1 161 163
Br NH NO,
Br NH NO7
Br NH NO2
Beispiel
Br NO1
CH1CO O -f ;V -CH-N O- ·;;■ VNO, [Verb. 126]
COOCH3 165 167
COOCH3 145 146
COOCH3 175 176
79 Teile 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benz;ildoxim-O-[2',4'-dinitro]piienylälher werden in 2(X) Teilen Hssigsüureanhydrid
4 Std. unter Rückflui3 erhitzt, 6 Std. bei Raumtemperatur weitergerührt, filtriert, zweimal mit Petroliither
{Sdp. 50-70") digeriert und erneut filtriert.
SchmelzDunkt: 200 201 (Z.ers.)
Verb. Nr. |
κ, | χ |
127 | ClCH,- | Br |
128 | // \ | Br |
Cl-
Br
N O2
NO2
NO2
NO,
22
H
Il
Il
Snip ι
I/.L-I ν I
1Κ4 I Sd
1 74 1 7ί,
IKO 1X2
Beispiel 3
Cl Br NO2
Cl Br NO2
_l L· U
Q\—i ^-0-CH2-CO-O-ZVcH=--N-O-^ V-NO, [Verb. 130]
Zu 140 Teilen 2,4-Dichlorphcnoxyacetylchlorid in 200 Volumteilen Acetonitril gibt man 49 Teile des Na-Sal/es
von 3.5-Dibrom-4-hydrox\-benzaldoxim-O-2r.4'-diniiro-phen\läther und erwärmt 2 Std. auf 90 . Nach
dem Verdünnen mil 400 Volumenteilen Pd.rolälher (Sdp. 50 bis 70 | wird filtriert, mit Wasser digeriert und
erneut filtriert.
Schmelzpunkt: 177—179" [Zers.]
Analog erhält man folgende Verbindungen
Verb. R,
R,
Smp Γ i/.crs. I
131 CI-<f >
Br -OCH2-
CH,
132 Q\~/ \ Br -OCH,-
NO,
NO1
165 16"
171 17?
Br
CH., OC- -O-<
Br
NO,
- CH -NO -< V-NO, [Verb. 133]
Zu 2(K) Teilen Chlorameiscnsäuremethylcster in 200 Volumteilcn Acetonitril gibt man 68 Teile des Natrium
saizes vom 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaidoxirn-0-2',4'-dinurophenyiaiher. erwärmi 2 Sid. auf 90 . lülni anschließend
noch IO Std. bei Raumtemperatur, verdünnt mit 300 Volumteilen Petroläther (Sdp. 50 70") unt
filtriert. Nach dem Dieericrcn mit Wasser wird erneut filtriert.
Schmelzpunkt: 1K<T 190 [Zersetzung].
8 16 825
erhält man feinende Verbindungen
R,
Snip. C
I/lm s. I
I/lm s. I
i-C,H7 Br
n-QH, Br
/ V_
Br
NO2
NO2
NO2
NO,
11 1S6 187
H 16S- 170
172 173
Verwendungsbeispiele
Stäubemittel
Stäubemittel
Gleiche Teile eines erfindungsgemäßen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure werden fein vermählen.
Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1—6% Wirkstoffgehalt
hergestellt werden.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und
fein vermählen:
50 Teile Wirkstoff gemäß vorliegender Erfindung. 20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure.
25 Teile Bolus alba (Kaolin),
3.5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Oktylphe-
25 Teile Bolus alba (Kaolin),
3.5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Oktylphe-
nol und Äthylenoxyd,
1,5 Teile (l-Benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6.3'-disulfonsaures Natrium).
Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe können auch als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift verarbeitet
werden:
20 Teile Wirkstoff.
70 Teile Xylol,
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd
undCalcium-dodecylbenzolsulfonat
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.
Vergleichsversuche
Die von der Formel I umfaßten Verbindungen zeigen
bei der Nachlaufbehandlung (post-emcrgentl eine gute Wirkung bei der Bekämpfung dikotyler Pflanzen.
a) Die Behandlung mit Wirkstoffen wurde 12 Tage nach der Aussaat vorgenommen, wenn die Pflanzen
ein bis zwei neue Blätter nach dem Auflaufen entwickelt haben. Die Aufwandmengen betrugen 2. 1 und
0.5 kg Aktivsubstanz pro Hektar, in einem Fall wurden sogar 5 kgha eingesetzt.
Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt. Wie die Ergebnisse zeigen, eignen sich
die genannten Verbindungen durchwegs zur Bekämpfung dikotyler Pflanzen in Getreidearten. Weizen,
Gerste, Hafer und Mais werden von fast allen Verbindungen vollständig geschont. Einige Verbindungen
sind auch bei Soja- und Leinkulturen anwendbar. Viele dieser Oximäthcr schonen den Reis. Die
Wirkstoffe 89 und 91 beeinträchtigen die Reispflanze nur geringfügig, vernichten aber das bekannte Reis-Unkraut
Panicum.
Für die Bewertung in der Tabelle gelten folgende Noten:
2 = Keine Wirkung.
4 = Geringe Wirkung.
7 = Schwere Schäden.
9 = Pflanze abgestorben.
= Pflanze nicht geprüft.
4 = Geringe Wirkung.
7 = Schwere Schäden.
9 = Pflanze abgestorben.
= Pflanze nicht geprüft.
Es wurden folgende Substanzen als Vergleiche mitgeprüft:
A. 4 - Methylcarbamoyloxy - benzaldoxim - (2'.4' - dinitrophenyläther)
bekannt aus der GB-PS 1096037.
B. 4 - Hydroxy - 3,5 - dichlor - benzaldoxim - (2'.4' - dinitrodiphenyläther).
bekannt aus der GB-P? 10 96 037,
C. 3,4 - Dichlorearbanilsäurc - methylestcr, bekannt
aus der US-PS 31 16 995.
D. 4-Chlorearbanilsäure-isopropylester (CIPC). be
kannt aus der US-PS 27 34 91Ϊ.
l'llan/i1
iuluni: Nr
31
k.u ha
I
I
3-4 35 3d
I I
3S 3» -Id -41
Triticum
Hordcuni
Λ vena
Zea
Ory/a
Hordcuni
Λ vena
Zea
Ory/a
Diuitaria
Soruhum
Soruhum
I 1
1 3
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lorlsct/uiu
25
26
I'llan/c
\'ΐ_·:himliMiu Ni.
.\iil\\;iiiiiiiK'nL'(.· kL: h.i
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Ml
ran lcu m
Poa
Alopccurus Cypcrus veg. Cynodon veg.
Soya Gossypium Beta vulgäre Galium Calendula
Chrysanthemum Linum Brassica Ipomoea
Stellaria Amanmthus Da uciis
9 9
5 9
3 8 9 9 9 9 1
9 9 6 9 9 4 9 I
6 5
9 9 9
3 3
I
9
9
9
5
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9
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9
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5
9
3
9
9 4 9 9 1
9 5
9
6
9
6
9
9
6
6
9
9
9
9
3
9
4
9
9
9
3
9
4
9 8 9 9 3 9 3
9 9 9 6 9 ι,
I'llun/e
Verbind u η j; Nr.
44 45 46
I I I I
4S
4l)
51
57
5 S
Triticum Hordeum A ve η a Zea
Oryzca
Oryzca
Digitaria Sorghum Pa η i cum Poa
Alopecurus Cypcrus veg. Cynodon veg.
Ciossypiuni Beta vulgäre
Cialium Calendula Chrysanthemum 1.in um Brassica Ipomoea
Stellaria Amaranllius Daucus
I 3
9 7 9 9
9 3
9 9 9
9 9 4 9 6 9 I 1 3
9 9 9 4 9 S
9 9 4 7 7 I
9 I
4 4
3
9
9
9
9
3 9 9
4 S 4 7 9
3
4
9
5
9 ,S 6 9
4
9
5
9 ,S 6 9
7 9 3 9 9 X 9 4 7 I
7 9 3
4 ,S 3
I)
5 4
27
28
Λ(
ΙΊΙμιι/c
Triliumi
Hordcum Avcna
Ory/ea
Digitaria Sorghum Panicum
Alopccurus Cyperus veg.
Soya (Jossypium Beta vulgäre
(jaliuni Calendula Chrysanthemum Linum Brassiea lpomoca
Stellaria Amaranthus Da uciis
63 64 65 66 6X
I I 1 I
7(1 711 71 7: 72
7 7 9 7 9
6 9 9 9 9
6 9 9 7 9
9 4 7 6 ft 9 4 9 9
9
9
9
9
6
9
9
9
4
7
9
5
9
S
4
7
9
5
9
S
9
9
4
9
9
4
9
9
9
ft
9
9
9
9
4
9
74 76 7') Xd I 1 I I
9
9
9
5
9
9
1 1 1 1
1 1 4 I
2 1 2 ! I I
4
9
9
9
9
7 9 3 9 9
ι ι
1
1
3 9 9
6 9 4 9
I'lbn/c
Tritieum Hordcum Aveiia Zea
()ry/a
Digitaria Sorghum 1'anieum
Poa Alopecurus Cypcrus veg. Cynodon veg.
Soya C iossypium Beta vulgäre (lalium Calendula Chrysanthemum
X2 X.I X-4 S5 Sd Xi)
ΛιιΙν.ιιηιΙηκ·ημο in ku/li.i posi-inu'i ίΐ-π
I I I 1 I :
S7 X7
,
1 I
I
9 9 ')
I
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I
7
9
9 9
3
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9
9
9
9
9
9
9
1
I
1
1
4
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
9
I
ι ι
2
3 y
9 9
29 /<· 30
■oilset/ung
IMlati/c VcrbiiuliiiiL' Ni
χ; S3 S4 S 5 Sd Sd ST S7 SS SS S1) S1) l)O l)l Ή ').
Aiifttaiulnicn.üc ι" k;-' ha pi'-.!-L-!iK'i!iL-iil
ι ι ι ι ι : ι : ι : ι : ι ι : ι
Liinim 4 2 4 3 9 9 8 9 9 9 9 9 5 9 9
Binssica 5 3 9 4 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 <■)
lpomoca 2 1 1 1 - - - - .__._.
Stellaria 9 9 7 9-- . . _. .
Amaranthus - 1 -· - - -
Daucus
I'tlan/e | Verbiiulunu | 1 | 103 | Nr. | 1 | 1 | 1 | 105 | 1 | I I I | 1 | 112 | 1 | I 13 | 1;, | I 13 | I U | I M | 1 | 1 15 | 1 | lld | 1 ld | I 17 | I IS | I |
1(0 | 1 | KM | 1 | 1 | kg ha ι | 1 | ■M'nI-l-I | 1 | HL"! '-'CIIl | 1 | 1 | 1 | ||||||||||||||
Aufw | 1 | andniciiiie in | 1 | 1 | I | 1 | I | 1 | I | 1 | - | ι | I | 1 | 1 | 1 | I | I | I ■ | |||||||
I | 1 | I | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | - | 3 | 1 | 1 | - | 3 | 3 | 1 | |||||||||||
Triticum | 4 | 3 | 3 | 5 | 1 | 1 | - | 1 | 1 | 1 | 1 | I | 1 | |||||||||||||
Hordeum | - | 1 | 1 | - | 1 | - | 1 | 3 | 3 | 1 | ||||||||||||||||
Avena | - | - | 1 | 1 | - | 1 | 1 | - | 1 | 1 | 1 | |||||||||||||||
Zea | - | - | - | 1 | 1 | 1 | - | 1 | - | 1 | I | - | 1 | |||||||||||||
Oryza | - | 1 | 1 | - | - | - | 1 | - | - | 1 | - | |||||||||||||||
Digitaria | - | 1 | 1 | - | - | 1 | - | 1 | - | |||||||||||||||||
Sorghum | - | 1 | 1 | - | - | 1 | - | - | 1 | |||||||||||||||||
Pan i cum | — | - | 1 | 1 | — | - | - | 1 | - | 1 | ||||||||||||||||
Poa | 4 | 3 | 3 | Ί | 3 | — | - | - | 3 | 4 | - | _ | 1 | - | - | |||||||||||
Alopecurus | - | - | 9 | 7 | 4 | 9 | - | - | - | 1 | ||||||||||||||||
Cy per us ν eg. | - | - | - | 9 | 9 | 9 | - | - | - | 1 | - | |||||||||||||||
Cynodon veg. | 9 | 5 | S | 9 | I | 1 | 4 | 3 | 1 | - | 3 | 3 | 9 | 3 | i | |||||||||||
Soya | 9 | 6 | 6 | 9 | 9 | 9 | _ | - | 9 | 6 | - | 7 | - | |||||||||||||
Gossypium | 9 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | - | 9 | 9 | - | 9 | - | - | ||||||||||||
Beta vulgaris | 9 | 5 | 4 | 9 | 5 | 6 | 9 | ■- | 3 | 5 | - | 7 | - | - | ||||||||||||
Galium | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 5 | 3 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 3 | 9 | ( | ||||||||||
Calendula | - | - | 1 | 1 | 9 | 9 | 9 | 6 | 9 | 9 | 9 | 9 | ( | |||||||||||||
Chrysanthemum | - | 9 | 5 | 4 | 3 | S | 3 | 3 | 4 | 3 | ||||||||||||||||
Linum | 5 | 3 | 9 | 9 | 9 | - | 9 | 9 | 5 | 9 | ( | |||||||||||||||
Brassica | - | - | - | - | 3 | |||||||||||||||||||||
lpomoea | 9 | 9 | 3 | 3 | 9 | 9 | I | |||||||||||||||||||
Stellaria | - | - | ||||||||||||||||||||||||
Amaranthus | - | — | _ | - | ||||||||||||||||||||||
Daucus |
hlan/c | Wi bimliim.' I I1) |
Ni i:o |
ι:1I | ι:.1 | ι.1: | IM | 1.1I | I | IM | IM |
I I') | 1.1O | Ι.Ί I |
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Aiiluaiulnii' '/. I ' |
ι ti:ι· in ki' ' I |
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1 . I ' |
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I miaut! I lonlcuin Λ vena Oi v/a |
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I I ν ι .■>
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I I I I I I 2 2
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11Il,in A·
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124
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125 Λ \ B H C ( Π D
I 5 I 2
DigUana | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 4 | - | - | - | - | ! | 1 | ] | 1 | 4 | 3 | 1 | 4 |
Sorghum | 3 | - | - | 1 | 4 | ! | 1 | 1 | •\ | |||||||||||||
Panieum | - | - | -. | - | 1 | 1 | I | I | I | 3 | S | 3 | ||||||||||
ΙΌ.ι | - | - | - | - | 3 | S | 1 | 1 | 7 | |||||||||||||
Alopccurus | - | - | - | 9 | - | - | 1 | I | 4 | 3 | 1 | |||||||||||
C ν penis | - | - | 3 | - | 9 | 4 | - | q | 5 | - | 1 | I | 3 | 1 | 1 | 1 | ||||||
( ynodon veg. | 3 | 3 | - | 3 | 9 | - | 4 | 4 | 3 | - | ί | I | 9 | 3 | 1 | |||||||
Soya | -> | - | -> | - | 4 | 3 | 7 | - | 4 | 1 | 1 | 4 | 4 | 1 | 7 | 4 | ||||||
("iossypium | - | - | - | - | 9 | - | - | - | -. | - | - | 3 | 3 | -> | 3 | 9 | 3 | |||||
Beta uilgarc | 9 | - | - | 9 | - | 9 | 9 | 3 | 9 | 9 | 9 | t | 9 | 4 | q | |||||||
Galurni | 9 | 9 | q | Q | 9 | 9 | - | 9 | 9 | 9 | - | 1 | 7 | 4 | A | 3 | 1 | S | ||||
Calendula | 9 | 9 | 9 | 4 | 9 | 9 | - | 5 | q | _ | 9 | 6 | 9 | 9 | 1 | 9 | 9 | 9 | 4 | 1 | ||
Chrysanthemum | 5 | 6 | 9 | 9 | 9 | Ί | 9 | 9 | 4 | 9 | 4 | 9 | 1 | 8 | 9 | 9 | *; | -) | - | 1 | ||
l.imini | 9 | 9 | 4 | fi | 9 | 4 | 6 | _ | 9 | 4 | T | 9 | 9 | 9 | 4 | 9 | 3 | |||||
Br.i^sica | ... | 9 | 9 | 9 | 9 | 7 | - | 9 | - | 9 | 9 | 9 | 9 | 3 | 9 | 3 | 4 | |||||
!futmoea | 9 | 9 | - | 9 | - | 9 | q | 1 | 7 | 4 | 3 | |||||||||||
Stcllaria | 9 | ι) | - | 9 | - | - | 9 | 3 | 9 | 3 | 5 | q | I | 5 | ||||||||
Amaranthus | - | - | - | _ | _ | - | -) | S | 4 | _ | I | |||||||||||
Da uc'js | _ | _ | - | |||||||||||||||||||
b) Um die selektive herbizide Wirkung im Feld zu prüfen, wurden kleinere Parzellen mit den Kulturpflanzen
Erbse. Soya. Sommerweizen und Winterweisen angesät. Zwei Wochen danach, wenn die Pflanzen aufgeschossen
waren und das 2- 3-Blatt-Stadium erreicht hatten, wurden sie mit einer verdünnten Spritzbrühe
so behandelt, daß 1 oder 2 kg Wirksubstanz, pro Hektar auf die Parzelle versprüht wurde. Einige Parzellen
wurden unbehandelt gelassen, um als Kontrolle zu dienen. Der Versuch wurde 4 Wochen nach der
Behandlung ausgewertet: der Zustand der Kulturpflanze, der Unkrautflora allgemein wie des hervorstechendsten
Unkrautes speziell wurde in Noten bewertet wie oben angegeben. Die Resultate sind in der
untenstehenden Tabelle zusammengefaßt:
Verbindung Nr
41) * (,3
Auf\sandnicngc kg;hu
1 2 ' ^ 1
1 2 ' ^ 1
65
Soya
Unkrautflora
Unkrautflora
Winterweizen
Unkrautflora
Veronica arv.
Unkrautflora
Veronica arv.
Sommerweizen
Unkrautflora
Rumez acctos.
Unkrautflora
Rumez acctos.
6
6
4 | - | 4 | - | 6 |
7 | - | 7 | - | 4 |
1 | _ | 1 | - | |
- | 7 | - | 4 | - |
- | 8 | - | 1 | - |
1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
7 | 8 | 8 | 5 | 6 |
9 | 9 | 9 | 5 | 5 |
Zur überprüfung der akariziden Wirkung werden Phaseolus-Pflanzen im Zweiblattstadium 12 Stunden
vor der Behandlung durch Auflegen mit von Spinnmilben befallenen Blattstücken infestiert. Nach 12
Stunden befindet sich auf der Prüfpflanze eine Population in allen Entwicklungsstadien.
Der Wirkstoff Nr. 75 wurde in Form einer Emulsion durch einen feinen Zerstäubei so auf die Pflanze versprüht,
daß ein gleichmäßiger Tröpfchenbelag auf der Blattoberfläche entstand. Nach 7 Tagen wurde die
Sterblichkeit festgestellt und in Prozent ausgedrückt. Folgende Abtötungswertc wurden bei zwei Spinnmilben-Arten
nach 2 und 7 Tagen festgestellt:
33
h) Tctranvchiis iclarius
;i| Tetranychus urticae
;i| Tetranychus urticae
,. , ι,,,,,. I .UACIl hid
Claims (1)
1. Oximäther der Formel
R1-Y-CO-O
worin
R1 C1-C4-Alkyl, C1 — C2-Chloralkyl, Phenyl
das gegebenenfalls durch eine Nitro-, Methoxy- oder Trifiuormethylgruppe oder ein Bromatom,
1—2 Methylgruppen oder 1—3 Chloratome
substituiert sein kann. Benzyl, Phenyläthyl oder Cyclohexyl,
R2 die Nitro- oder Formylgruppe. eine C1—C4-Alkoxycarbonyl-
oder Di -C,—C,-alkylaminosulfonylgruppe,
KO,
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