DE1809711A1 - Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Nitroverbindungen in der Gasphase zu entsprechenden Aminen - Google Patents
Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Nitroverbindungen in der Gasphase zu entsprechenden AminenInfo
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Description
Essen, den I5. Nov. I968 pat E N tan WAtM
(31 736/Sehe) Dr. Andrej;* ν/β kl
Di.* Iη%. honks
1809711 Ößi*enrKcit\v|ßeiStr.3e
fAm Hmiptbahnhof üAtburg)
LONZA AG., Gampel/Wallis (Geschäftsleitung Basel)
Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Nitroverbindungen in der Gasphase zu entsprechenden Aminen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Nitroverbindungen
in der Gasphase zu entsprechenden Aminem, bei dem die flüssige Nitroverbindung in einem im wesentlichen
Wasserstoff enthaltenden, heissen Gasstrom verdampft wird, der in einem Kreislauf zirkuliert, in dem der mit der
verdampften Nitroverbindung beladene Gasstrom zur katalytischen Hydrierung gebracht wird, Reaktionsprodukte
kondensiert werden, und wieder flüssige Nitroverbindung im Gasstrom verdampft wird, und wobei die
Amine von den kondensierten Reaktionsprodukten getrennt werden.
Nach diesem Verfahren wird beispielsweise flüssiges Nitrobenzol im Wasserstoff enthaltenden,
zirkulierenden Gasstrom verdampft, der mit dem verdampften Nitrobenzol beladene Gasstrom in einem Kontaktofen,
der Kupfer als Katalysator enthält, hydriert,
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die Reaktionsprodukte werden kondensiert, und es wird Anilin vom Kondensat getrennt.
Bei den bekannten Verfahren der eingangs genannten Art vermischt sich die verdampfte organische
Nitroverbindung infolge der weit auseinander liegenden spezifischen Gewichte der Reaktionsteilnehmer nur
unvollständig mit dem V/asserstoff enthaltenden Gasstrom.
Der zur Hydrierung gelangende Gasstrom enthält dadurch Schichten oder Stränge mit teilweise höherem und teilweise
niedrigerem Gehalt an Kitroverbindung. Der Katalysator wird dadurch ungleichmässig beaufschlagt,
d.h. er wird bei der Hydrierung an einigen Stellen überlastet und an anderen Stellen nicht ausgenutzt.
An den Stellen, an denen er überlastet wird, läuft die Hydrierung nicht mit dem gewünschten Erfolg ab,
und es treten weiterhin zur Inaktivierung des Katalysaotors
führende Ueberhitzungen auf, da der Gasstrom dann nicht dazu ausreicht, die Reaktionswärme von
diesen Stellen abzuführen.
Auch nach dem bekannten Vorschlag, zur gleichmässigeren Verteilung der verdanpften Nitroverbindung,
Mischschikane im Gasstrom anzuordnen, konnte keine
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hinreichende Homogenisierung desselben erzielt werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine homogene Verteilung der zu hydrierenden Nitroverbindung
in dem Gasstrom zu erzielen, der dem Kontaktofen zugeführt wird.
Dies wird erfindungsgemäss dadurch erreicht,ä
dass die Nitroverbindung mit Hilfe von als ZerstUubungsgas
dienendem Wasserstoff in den zirkulierenden, heissen Gasstrom hinein zerstäubt wird.
Die Nitroverbindung kann mittels des als Zerstäubungsgas dienenden Wasserstoffs z.B. an der
Aussenseite einer Krümmung des zirkulierenden Gasstromes durch eine Zerstäubungsdüse bekannter Art
in den Gasstrom hinein zerstäubt werden (Fig. 1).
Vorzugsweise wird der zirkulierende Gasstrom verengt und die Nitroverbindung mittels des
Zerstäubungsgases an der verengten Stelle in den Gasstrom hinein zerstäubt (Fig. 2).
Die zu hydrierende Nitroverbindung, z.B. Nitrobenzol, wird mit dem als Zerstäubungsgas
dienendem Wasserstoff zweckmässig 1.m Molverhältnis von mindestens 1:2, vorzugsweise 1.2,5 bis 1:6 zerstäubt.
Da der zirkulierende Gasstrom als wesentlichen Bestandteil Wasserstoff enthält, kann ein Teil dieses
Gasstroms abgezweigt und als Zerstäubungsgas zum Zerstäuben
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der Nitroverbindung·verwendet werden. Zweckmässig wird
aber Frisqhwasserstoff verwendet. Der Druck des Zerstäubungsgases
betrügt zweckmässig mindestens 2, vorteilhaft 2 bis 15 atü. Vorzugsweise wird der zirkulierende
Gasstrom zwischen seinem Austritt aus den Kondensatoren, in denen Reaktionsprodukte kondensiert
werden, und seinem Eintritt in den Kontaktofen, in dem ■die Hydrierung erfolgt, durch einen Vorwärmer geführt
und dabei auf eine Temperatur, die über der dem Partialdruck entsprechenden Verdampfungstemperatur der Nitroverbindung
liegt, vorzugsweise auf eine Temperatur von 150 bis 300° C vorgewärmt, und die Nitroverbindung
wird in den vorgewärmten Teil des Gasstromes zerstäubt. Diese Vorwärmung erfolgt zweckmässig in einem Wärmeaustauscher,
durch dessen einen Strömungsweg der.Gasstrom vom Kontaktofen zu den Kondensatoren und durch
dessen anderen Strömungsweg der Gasstrom von den
Kondensatoren zum Kentaktofen strömt. Dadurch wird die zum Kondensieren der Reaktionsprodukte erforderliche
Abkühlung des Gasstromes unterstützt. Das Zerstäuben der Nitroverbindung mit dem als Zerstäubungsgas dienendem
Wasserstoff gewährleistet aus folgenden Gründen eine besonders feine Verteilung der flüssigen Nitroverbindung:
Da das Verhältnis der Oberfläche (Wärmekontaktfläche) zur Masse (Wärmekapazität) der (kugelförmigen)
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Tröpfchen der zerstäubten Nitroverbindung umgekehrt proportional dem TröpfchendurchHiesser ist, werden
kleinere Tropfen schneller im Gasstrom erhitzt und verdampft, weshalb die mittels des Wasserstoffs fein
zerstäubte Nitroverbindung praktisch augenblicklich verdampft. Ausserdem ist die Dichte der aus dem zur
Zerstäubung dienendem V/asserstoff und der verdampften Nitroverbindung bestehende Mischung annähernd gleich
der Dichte des zirkulierenden Gases.
Auf diese Weise wird eine homogene Ver- ^
mischung des die verdampfte Nitroverbindung enthaltenden Wasserstoffs mit dem zirkulierenden, im wesentlichen
Wasserstoff enthaltenden Gasstrom bewirkt.
Ein im wesentlichen Wasserstoff enthaltender' Gasstrom wurde in einem Kreislauf durch einen Kontaktofen
und. einen Kondensator zirkuliert, wobei die Strömung vom Kontaktofen zum Kondensator durch einen
ersten Strömungsweg -^ines Wärmeaustauschers und die J
Strönning vom Kondensator zum Kontaktofen durch den
zweiten Strömungsweg des Wärmeaustauschers geleitet
wurde. Der Kontaktofen enthielt einen Kupfer-Katalysator auf Bimsstein. Der Kreislauf hatte zwischen dem
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zweiten Strömungsweg des V,rärme aus tauschers und dem
Kontaktofen eine Verengung. Vier Zerstäuberdüsen waren ■
an der verengten Stelle angebracht, um Nitrobenzol mit
Hilfe von Wasserstoff als Zerstäubungsgas in den zirkulierenden Gasstrom hinein zu zerstäuben' (Fig· 2).
Die Intensität der Strömung betrug 3090 kg pro Stunde. In Strömungsrichtung vor der Engstelle strömten stündlich
2008 kg Wasserstoff, 954 kg Wasserdampf und 128 kg Anilin. Dabei betrug die Temperatur an dieser Stelle
240° c.
Durch die Zerstäuberdüsen-wurden stündlich
1378 kg Nitrobenzol mit Hilfe von 69 kg Frischwasserstoff, der unter einer. Druck von 8 atü stand, in den
zirkulierenden Gasstrom hinein zerstäubt, wobei das fein verteilte Nitrcbenzol sofort vollständig verdampft.
Dadurch nahm die Temperatur in Strömungsrichtung hinter der Engstelle auf 215° C ab. Dabei wurde eine homogene
Mischung des zirkulierenden Gasstromes mit dem verdampften Nitrobenzol und dem zu dessen Zerstäubung verwendeten
Frischwasserstoff erzielt. Diese Mischung wurde im Kontaktofen hydriert und hatte danach eine
Temperatur von 325° C. Nach Wärmeabgabe im ersten Strömungsweg des V.'ärmeaustauschers kühlte die Gasströmung
im Kondensator weiter ab, wobei die kondensierbaren Anteile, nämlich Anilin und Wasser abgeschieden
wurden. Die nicht
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BAD
kondensierbaren, gasförmigen, restlichen Anteile des
Gasstromes erwärmten sich im zweiten Strömungsweg des
V.'rrmeaustauschers auf 240° c. und gelangten mit dieser
Temperatur wieder an die Engstelle, an welcher Nitrobenzol
mit Hilfe von Frischwasserstoff in den Gasstrom hinein zerstäubt wurde. Es resultieren stündlich 1000 kg
Anilin, vas einer Ausbeute von 96f', bezogen auf das
eingesetzte ITitrobenzol? entspricht.
Bei dieser. Verfahren wurde eine gleichmässige
.Se-iufschlac^r.2 des Katalysators erreicht, was durch eine
woitgehcnde gleichrr.ässige Temperaturverteilung in jedem
Querschnitt des Ofens su:n Ausdruck kam. Die Temperatur in Kontaktofen stieg gleichrcässig von Querschnitt zu
Querschnitt von 215 bis etwa 325° c an. Ueberhitzungen wurden nicht festgestellt. Dadurch wurde es möglich, die
Lebensdauer des Katalysators zu verlängern. Die Arbeitsabschnitte zwischen den Regenerationen des Katalysators
wurden verdreifacht.
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Claims (11)
1. Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Nitroverbindungen in der Gasphase zu entsprechenden Aminen, bei dem die flüssige Nitroverbindung
in einem im wesentlichen Wasserstoff enthaltenden, heissen Gasstrom verdampft wird, der in einem Kreislauf
zirkuliert, in dem der mit der verdampften Nitroverbindung
beladene Gasstrom zur katalytischen Hydrierung gebracht wird, Reaktionsprodukte kondensiert werden,
und wieder flüssige Nitroverbindung im Gasstrom verdampft wird, und wobei die Amine von den kondensierten
Reaktionsprodukten getrennt werden, dadurch gekennzeichnet, dass die Nitroverbindung mit Hilfe von als
Zerstäubungsgas dienendem Wasserstoff in den Gasstrom hinein zerstäubt wird.
2. .Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass die Nitroverbindung mit dem Wasserstoff im Molverhältnis 1:2,5 bis 1:6 zerstäubt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Gasstrom verengt und die
Nitroverbindung an der verengten Stelle in den Gasstrom zerstäubt wird.
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4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass der
zur Zerstäubung dienende Wasserstoff mit einem Druck von mindestens 2 und vorzugsweise bis 15 atü verwendet
wird.
5. Verfahren nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass
der zirkulierende Gasstrom nach dem Kondensieren der Reaktionsprodukte auf eine Temperatur erhitzt wird, die
höher als die den Fartialdruck entsprechende Verdampfungs- ™
temperatur der Nitroverbindung ist, und die Nitroverbindung
mittels des Viasserstoffs in den auf diese Temperatur
erhitzten Gasstrom zerstäubt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass der zirkulierende Gasstrom auf
150 bis 300° C erhitzt wird.
7. Anlage zur Durchführung des Verfahrens '· nach Anspruch 1, mit einem Gasstromkreislauf, der einen
Kontaktofen mit einem Katalysator zur Hydrierung der ^
Nitroverbindung und wenigstens einen Kondensator oder Kühler zum Kondensieren von Reaktionsprodukten enthalt,
und mit wenigstens einem Trenngefäss zum Trennen
- 10 -
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■ - " - ίο -
kondensierter Reaktionsprodukte, gekennzeichnet durch !Wenigstens'einen Zerstäuber, der vor dem Kontaktofen
in den Gaskreislauf mündet, eine Zuleitung für die flüssige Nitroverbindung und eine Zuleitung für als
Zerstäubungsgas dienenden, unter Druck stehenden Wasserstoff hat.
8. Anlage nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Gasstromkreislauf vor dem Kontaktofen
eine Verengung hat und der Zerstäuber an der Verengung in den Kreislauf mündet.
9. Anlage nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Gasstronkreislauf zwischen dem
Ausgang des Kondensators oder Kühlers und der Stelle, an welcher der Zerstäuber in den Kreislauf mündet,
einen Vorwärmer enthält.
10. Anlage nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Vorwärmer ein Wärmeaustauscher ist,
durch dessen einen Strönungsweg der Gasstrom vom Kontaktofen zum Kondensator oder Kühler und durch dessen ·
anderen Strömun,^c*:eg der Gasstrom vom Kondensator oder
Kühler zu der Stelle strömt, an welcher der Zerstäuber in den Gaskreislauf mündet.
- 11 -
909830/ U2S BaOORIG1NAL
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11. Anwendung des Verfahrens nach einem oder mehreren der Ansprüche 1-6 zur katalytischen
Hydrierung von Uitrobenzol zu Anilin»
K/ha - 3500
6.11.1968
6.11.1968
PAe Dr.Andrejewski, Dr.Honke
9Q9S30/ K25
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