DE1808482A1 - Acrylelastomere - Google Patents
AcrylelastomereInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
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-
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Description
PATENTANWÄLTE
Köln, den 7.11.1968 AvK/Ax/Hz
500 South Main Street, Akron, Ohio 44318 (V.St.A.).
Acrylelastomere
Die Erfindung betrifft Acrylatelastomere, die eine verbesserte Kombination von Flexibilität bei niedriger Temperatur
und ölbeständigkeit aufweisen und mit zahlreichen
verschiedenen Vulkanisationsmitteln vulkanisierbar sind.
Die erwünschten physikalischen Eigenschaften von Acrylelastomeren
sind bekannt. Große Bemühungen waren darauf gerichtet, Acrylelastomere herzustellen, die leichter
vulkanisierbar sind und/oder mit einer größeren Mannigfaltigkeit von Materialien vulkanisiert werden können,
so daß ein vielseitigeres Polymeres für zahlreiche verschiedene Anwendungen verfügbar ist. Außerdem ist es erwünscht,
gewisse Eigenschaften von Acrylelastomeren, Z0B. die Ölbeständigkeit, zu verbessern. ÜIbeständigkeit kann
durch Verwendung von nitrilhaltigen Monomeren, wie Acrylnitril,
erzielt werden. Wenn jedoch Acrylnitril in den Mengen eingeführt wird, die genügen, die Ülbeständigkeit
zu verbessern, so geschieht dies normalerweise auf Kosten der Flexibilität bei tiefen Temperaturen.
Gegenstand der Erfindung sind Acrylatelastomere, die eine verbesserte Kombination von Flexibilität bei tiefen ü?ein-
90983 3/1332
peraturen und Ölbeständigkeit aufweisen, durch zahlreiche
verschiedene Vulkanisationsmittel vulkanisierbar sind und
durch gemeinsame Polymerisation von etwa 20 bis 60% gewisser Alkoxyalkylacrylate, etwa 80 bis 40% Alkylacrylaten
und weniger als 5% Glycidylacrylat oder -methacrylat
hergestellt werden.
Für die Zwecke der Erfindung werden Alkylacrylate verwendet, in denen der Alkylrest 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthält
. Vorzugsweise enthält der Alkylrest in dem größeren Teil der verwendeten Alkylacrylate 1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Solche Alkylacrylate sind beispielsweise Athylacrylat
und/oder n-Butylacrylat. Die äquivalenten Gyanacrylate
können ebenfalls verwendet werden. An Stelle eines Teils der Alkylacrylate kann Isooctylacrylat u.dergl.
verwendet werden. Die eingesetzte Menge des Alkylacrylats und seine Menge in den Interpolymeren beträgt etwa 80
bis 40 Gew.-%, vorzugsweise etwa 50 bis 70 Gew.-% der
Gesamtpolymeren.
Geeignete Alkoxyalkylacrylate können durch die Formel 0
CH2=GHG-O-R1-O-R2 ^
CH2=GHG-O-R1-O-R2 ^
dargestellt werden, in der Β.Λ ein Alkylenrest mit 1 bis 4 ^-
Kohlenstoffatomen und R2 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
ist. Besonders vorteilhaft sind Alkoxyalkylacrylate, in denen R^ ein Rest der Formel -GH2-CH2- und
R2 ein Methyl- oder Äthylrest ist. Typische Beispiele geeigneter
Alkoxyalkylacrylate sind Methoxyathylacrylat, Methoxymethylacrylat, Athoxyäthylacrylat, Butoxyäthyl- . f
acrylat und Methoxyäthoxyäthylacrylat. Eine optimale Kombination von Eigenschaften bei tiefen Temperaturen und
ölbeständigkeit ist mit dem Methoxy- und Äthoxyäthylaory-
laten erzielt worden. Die verwendete Menge des Alkoxy- ί
alkylacrylats beträgt vorzugsweise wenigstens 20 Gew.-%
des Polymeren, kann jedoch bis 60 Gew.-% betragen. Vorzugsweise beträgt die verwendete Menge etwa 30 bis 50
909 833/13 32 ORIGINAL INSPECTED
■■■·
S,
Gew.-}Ό sowohl im Lionomerengemisch und in den erhaltenen
Interpolymeren.
Die verwendete Menge des Glycidylacrylats oder Glycidylmethacrylats
liegt zwischen mehr als 0,1/ό und weniger als 5,0, bezogen auf Gesamtmonomere. Hit einer Lienge von 0,5
bis etwa 3a> wurden gute Eigenschaften erzielt, während
in einem Bereich von 1 bis 2;£ Interpolymere erhalten werden,
die sich leicht mit einer großen Zahl verschiedener Vulkanisationsmittel vulkanisieren lassen und eine ausgezeichnete
gegenseitige Abstimmung erwünschter physikalischer iSigenschaften für den Einsatz als Elastomere
haben. Das dritte wesentliche I.'äonomere ist das Glycidylacrylat und/oder -methacrylat. Im hier gebrauchten Sinne
umfaßt der Ausdruck "Glycidylacrylat" sowohl das Acrylat
als auch das LIethacrylat.
Auch andere νmylidenmonomere, die eine endständige Gruppe
der Formel GHp=G< enthalten, können mit den drei wesentlichen
j.'onomeren verwendet . ^: :^n, solange die erwünschte
Kombination von Flexibilität bei tiefer Temperatur und
ülbestlaidx! keit nicht wesentlich beeinträchtigt wird, normalerweise
können weniger als 10ό andere Vinylmonomere, z.3. Vinylidenchlorid, Vinylchlorid, LIethacrylnitril,
Vinylether und Octylnethacrylat, verwendet werden.
Die Interpolymeren können nach Verfahren, die für die Herstellung
von Acrylelastoraeren bekennt sind, hergestellt
werden. Die Polymei'isationen können in !,lasse oder in Löoung
durchgeführt werden, jedoch wird die Polymerisation der "ono.-::eren in '.Varser in einer wässrigen Dispersion bevorzugt.
Die Polymerisationen können chargenweise durchrefahrt
.veivien, oder die ;.'.onomeren können kontinuierlich im
gewünrclrben ; engenverhliltnis in einen Heaktor eingeführt
werden, der '„'asser und andere erwünschte Polymerisationszusiltze
enthält ο Die Polymerisation kann innerhalb eines v/ei ten l'oEiperaturbereichs, beispielsweise von -10 bis 95°C,
J5 durchgefülix"t werden. 3essex*e lirgebnisse werden im allge-
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meinen bei Temperaturen im Bereich von etwa 5 bis 5O0C
in Gegenwart von Wasqgr erzielt, das einen freie Radikale
bildenden Katalysator und oberflächenaktive Mittel enthält .
Als Katalysatoren eignen sich beliebige bekannte freie Radikale bildende Katalysatoren, z.B. organische und anorganische
Peroxyde, anorganische Persulfate, organische Hydroperoxyde, Azoverbindungen und die bekannten Redox-Katalysatorsysteme.
Als weitere Zusatzstoffe zum Wasser kommen Säuren oder Basen zur Einstellung des p-g-Wertes
der wässrigen Dispersion, der gewöhnlich im Bereich von etwa 1A- bis 8 liegt, Puffer, anorganische Salze und oberflächenaktive
Mittel in Frage. Da die Alkylacrylate in Wasser löslich sind, sind für die Bildung der Polymeren
normalerv/eise nur minimale Mengen oberflächenaktiver Mittel
notwendig, Größere Mengen werden normalerweise verwendet, wenn stabile Latices gewünscht werden. Geeignet
als oberflächenaktive Mittel sind beispielsweise anionaktive, kationaktive und nichtionogene Mittel. Typische
oberflächenaktive Mittel, die sich als geeignet für die Herstellung der Interpolymeren erwiesen, sind beispielsweise
Natriumalkylsulfate, z.B. Natriumlaurylsulfate,
Natriumalkylarylsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonat,
quaternäre Salze, Polyglykolfettsäureester u. dergl. Die Katalysatoren, oberflächenaktivenKittel und sonstigen
Polymerisationsbedingungen sind natürlich nicht entscheidend wichtig für die Herstellung der verbesserten Interpolymeren
gemäß der Erfindung. Wenn die Interpolymeren in Form von Latices hergestellt und nicht als Latices verwendet
werden, werden die Elastomeren normalerweise vom Latex durch Koagulierung mit Salz-Säure, mehrwertigen
Metallsalzen, Alkoholen u. dergl. isoliert und die erhaltenen festen Interpolymeren mit Wasser gewaschen und
getrocknet. In den Beispielen ist nur ein Verfahren zur Herstellung der Acrylelastomeren beschrieben.
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Die erhaltenen getrockneten Elastomeren können einen Zusatz von Stabilisatoren enthalten, die als Antioxydantien
und Ozonschutzmittel wirksam sind. In vielen lallen
wird verbesserte Wärmebeständigkeit der Elastomeren durch die Verwendung solcher Stabilisatoren erzielt. -Wirksame
Wärmestabilisatoren für die Elastomeren gemäß der Erfindung sind anorganische und organische Phosphite. Die Verwendung
sowohl eines Phosphits als auch anderer Antioxidantien,
z.B. eines Phenolderivats, wird empfohlen.
Die Polymeren werden nach den bekannten Verfahren entweder auf dem Walzenmischer oder in Innenmischern zu Mischungen
verarbeitet. Den Polymeren können gegebenenfalls die üblichen Mischungsbestandteile, wie Pigmente und Füllstoffe,
z.B. Euß, Ton, Titandioxyd u. dergl., zusätzliche Stabilisatoren, Gleitmittel, färbende Stoffe und Vulkanisationsmittel,
die in großer Mannigfaltigkeit verfügbar sind, zugemischt werden.
Als VuIkanisationssysterne für diese Acrylelastomeren eignen
sich beispielsweise Fettsäureseifen und Dipentamethylenthiuramhexasulfid,
Fettsäureseife und Schwefel, Hexame thylendi amin, 3!riäthy 1 endi amin, Ammoniumb en ζ ο at,
Ammoniumstearat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Schwefel und,Phenylendiamin, Dicyandiamid mit Azelainsäure u„dergl.
Ein Acrylelastomeres wurde aus den folgenden Bestandteilen
hergestellt:
Teile
Wasser 300,0
Emulgator: Natriumnonylphenolpoly(äthylenoxy)phosphat
(Diester) 2,0
. NaOH 0,071
SO^ 0,3
S2O4 0,2
224
Tetranatriumäthylendiamintetraacetat ("Versene 100") 0,024-
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NaFe-SaIz von Äthylendiamintetraessigsäure ("Sequestrene NaFe") ■ 0,005
Natriumformaldehydsulfoxylat * 0,04-
p-Menthanhydroperoxyd 0,04·
Äthylacrylat 50,0
Ithoxyäthylacrylat 48,5
Glycidylacrylat 1,5
Die Bestandteile wurden in der angegebenen Reihenfolge
mit Ausnahme des Sulfoxylats und Hydroperoxyds in den Reaktor gegeben. Der Reaktor wurde auf 5°ö gekühlt, worauf
der Katalysator und der Aktivator zugesetzt wurden. Nach einer Induktionszeit von 15 Hinuten stieg die Temperatur
auf 31°G· Nach 30 Minuten betrug der Umsatz der
Monomeren zu Polymerisat 78%. Der erhaltene Latex hatte
einen p^-Wert von 4·, 5· Diese Reaktion 'wurde wiederholt
mit dem Unterschied, daß nur 100 Teile Wasser verwendet wurden, die Menge des NaFe-SaIzes von ilthylendiamintetraessigsäure
auf 0,01 Teile erhöht wurde und die iüonomeren über einen Zeitraum von 6 Stunden zudosiert wurden. Die
beiden Polymeren wurden dann zu Mischungen der folgenden Zusammensetzung verarbeitet:
Chargen betrieb |
Kontinuier licher' Betrieb |
|
Elastomeres | 100 | 100 |
Stearinsäure | 1,0 | 1,0 |
Kaliumstearat | 4· | 4 |
FEF-Ruß | 55 | 55 |
TriisQoctylphosphit | 2,0 | 2,0 |
Dipentamethylenthiuramhexasulfid | 0,5 | 0,5 |
Proben dieser Mischungen wurden 4- bzw. 8 Minuten bei
vulkanisiert. Die Zugdehnungseigenschaften, die Durometer Α-Härte, der Versprödungspunkt nach ASTM D-74-6 und die
Quellung nach 70 Stunden bei 1500C in öl Nr." 3 wurden ermittelt.
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I.Iodul bei 10O#>
Dehnung, kg/cm 4 Minuten
8 Minuten
2 Zugfestigkeit, kg/cm
4 Llinuten 8 Minuten
Dehnung, %; 4 Lünuten
8 Llinuten
ümm A-Härte: 4 Llinuten
8 Minuten
Vers.irödungspunkt, C
Volumenzunahme durch Quellung, %
Chargen betrieb
14,7 20,3
94,2 114
350
340
340
55
57
57
-27,5 +15,5
Kontinuier licher Betrieb
14,7 30,2
61,9 103
350 260
61 64
-27,5 +14,7
Um die Vielseitigkeit der IClastomeren gemäß der Erfindung
in verschiedenen Vulkanisationssystem zu veranschaulichen,
wurde eine Reihe von I.Iischungen aus folgenden Bestandteilen
hergestellt:
III
IV
Polymeres Beispiel 1 Stearinsäure Kaliumstearat
Poly(alkylaryl)phosphit*
100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
1 | ,0 1,0 | 1,0 | 1, | 0 1,0 |
4 | 4 | |||
55 | 55 | 55 | 55 | 55 |
* 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
Zinkdimethyldithiocarbamat
Ämmoniumstearat
Dipent ans tiiylenthiuramhexatralfid
Heicamethylendiamincarbamat
Bcliwefel 0,5
0,5
0,5
* lvc!alitions-;rodulct von Dichlor-p-octylphenylphosphit und
Di-(tert.-"outyl)bispheiiol A,
Di-(tert.-"outyl)bispheiiol A,
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— ο —
Die Mischungen wurden bei 17O°C 8 Minuten "vulkanisiert.
Die Zugdehnungseigenschaften, die Barometer Α-Härte und die Volumenzunahme durch Quellung nach 70 Stunden bei
1500O in ASTM-Öl Nr. 3 sind nachstehend genannt:
II III IY V
Modulpbei 100% Dehnung, kg/cia
Zugfestigkeit, kg/cm2 Dehnung, %
10 DiIiBi A-Härte
10 DiIiBi A-Härte
28 | Φ | 18 | S | 2 | 25,9 | 42 | ,5 | 44,3 |
95 | 80 | » | '1 | 93,5 | 112 | .88,6 | ||
290 | 330 | 270 | 210 | 180 | ||||
60 | ,6 | 58 | 64 | 64 | ,7 | 67 | ||
14 | 14 | 1 | 3 | 14,8 | 14 | ,6 | 16,0 | |
-23 | -28 | » | 5 | -26,7 | -30 | -27,2 | ||
Volumenzunahme durch Quellung, %
Versprödungspunkt, 0O
Die gegenseitige Abstimmung von Flexibilität bei tiefer Temperatur und ölbeständigkeit bei diesem Acrylelastomeren
ist viel besser als bei einem Copolymeren von Äthylacrylat und GIycidylacrylat oder bei Poly äthylacrylat und noch
besser als bei Oopolymeren aus 90 Teilen n-Butylacrylat und 10 Teilen Acrylnitril, die speziell γ,χατ Verbesserung
der Flexibilität von Acrylatpolymeren bei tiefen Temperaturen vorgesehen sind. Beispielsweise hat ein Oopolymeres,
das etwa 98,5% Ithylacrylat und etwa 1,5% Grlycidylacrylat
enthalt und mit Dipentamethylenthiuramhexasulfid vulkanisiert worden ist, einen Versprödungspunkt nach ASTM von
· -120O. Ein Copolymeres von 89% n-Butylacrylat und 11%
Acrylnitril» das mit Triäthylentetramin und Schwefel vulkanisiert
worden ist, hat einen Versprödungspunkt unter
-18°ö, jedoch eine VoXumenzunahme durch Quellung von
etwa 45%.
Beispiel 3
Beispiel 3
Elastomere Acrylinterpolymere, die Ithylacrylat und n-Butoxyäthylacrylat
und eine geringere Menge Ä'thOxyäthylacrylat enthielten, wurden auf die in Beispiel 1 beschriebene
Weise hergestellt* Die Anteile der Monomeren sind
iß- äer folgenden Tabelle zusammen mit der» Zusammensetzung
der Mischungen und den physikalischen Eigenschaften der
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il|i:rh"iMi"iJ'v.*»H iiii!!!»-! ,,■ ^ ιΡ; .■.»■■.ι.. ...,
_ 9_ 1808Λ82
Vulkanisate der Elastomeren genannt.
Monomere I II
Ithylacrylat 76,5 50
Äthoxyäthylacrylat 22,0 -
n-But oxy äthyl acryl at - 48,5
G-lycidylacrylat 1,5 1,5
Elastomeres 100 100
Stearinsäure 1,0 1,0
Kaliumstearat 4 4
I1EP-RuB 55 55
Triisooctylphosphit 2 -
Dip ent ame thy1enthiuramhexasulfid 0,5 0,5
Die Mischungen wurden 8 Minuten bei 1700G vulkanisiert.
Die Zugdehnungseigenschaften, die Durometer Α-Härte, der Versprödungspunkt nach ASTM D-746 und die Volumenzunahme
durch Quellung nach 70 Stunden bei 150°0 in ASTM-Öl Nr.3
sind nachstehend angegeben.
ο Modul bei 100% Dehnung, kg/cm
20 Zugfestigkeit, kg/cm2 Dehnung, %
Volumenzunahme durch Quellung, % Versprö dungspunkt, 0O
25 Beispiel 4
Eine weitere Reihe von Acrylelastomeren wurde mit n-Butylacrylat,
Äthylacrylat, iithoxyäthyl acryl at, Methoxyäthylacrylat und Glycidylacrylat auf die in Beispiel 1 beschriebene
Weise aus folgenden Monomeren hergestellt:
''IU. III
n-Butylacrylat 40
Äthylacrylat 50
Äthoxyäthylacrylat 48,5
90 9833/13 32
24,6 | 83 |
134 | 83 |
350 | 100 |
60 | 75 |
15,4 | 23,3 |
-21 | -22 |
- 10 - | Methoxyäthylacrylat | I | II | I | 808482 |
Glycidyläthylacrylat | 58 | III | |||
Zusammensetzung; der Mischungen | 1,5 | 1 | ,5 | ||
Elastomeres | • | ,5 | 1,5 | ||
Stearinsäure | 100 | 100 | |||
Kaliumstearat | 1 | 1 | 100 | ||
Zinkoxyd | 4 | 4 | 1 | ||
Poly( alkylaryl)phosphit* | 4 | 4 | 4 | ||
I1EF-RuB | 2 | 2 | 4 | ||
Dipentamethylenthiuramhexäsulfid | 55 | 55 | 2 | ||
Nickeldibutyldithiocarbamat | 1 . | 1 | 55 | ||
2 | 2 | 1 | |||
2 |
* Reaktionsprodukt von Dichlor-p-octylphenylphosphit und
Di-(tert.-butyr)bisphenol A.
Die Mischungen wurden 8 Minuten bei I70 0 vulkanisiert.
Die Zugdehnungseigenschaften, die Durometer Α-Härte, der Versprödungspunkt nach ASTM D-746 und die Volumenzunahme
durch Quellung nach 70 Stunden "bei 150°C in ASTM-Öl Nr0 3
sind nachstehend angegeben,
20 Modul bei 100% Dehnung, kg/cm2
Zugfestigkeit, kg/cm
Dehnung, % .
üüÜMttr A-Härte
Volumenzunahme durch Quellung, %
Versprödungspunkt nach ASTM D-746 -22,5
Versprödungspunkt nach ASTM D-746 -22,5
Diese vulkanisierbaren Acrylelastomeren können für Ζγ/ecke
verwendet werden, für die Acrylelastomere bisher ver¥/eiidet worden sind. Sie finden weitere Anwendungen, für die
viele Acrylelastomere wegen einer weniger guten Kombination
von Flexibilität bei tiefer Temperatur und Ölbeständigkeit nicht geeignet sind, beispielsweise in lOrmteilen,
die dem gleichzeitigen Angriff durch YJärme und Öle ausgesetzt sind, bei denen jedoch Beständigkeit gegen Versprödung
bei tiefen Temperaturen erforderlich ist, wie bei-
7Γ spielsweise bei Dichtungsmanschetten, Schalen, Dichtungen
u. dergl.
\ 909833/133 2
36 | ,6 | 61, | 2 | 56 |
95 | . 98 | 98 | ||
250 | 150 | 160 | ||
66 | 64 | 63 | ||
13 | ,1 | 14, | 9 | 20,4 |
-22 | ,5 | -37, | 5 | -36 |
Claims (9)
1) Vulkanisierbare Aorylelbastomere, enthaltend etwa 20
bis 60$ eines Alkoxyacry!acrylate, etwa 80 bis 40$
eines Alkylacrylats und weniger als 5$ eines Glycydylacrylate,
wobei der Alkylrest des Alkylaorylats 1 bis 8 Kohlenstoff atome und der Alkylrest des Alkoxy Ί}'ζΊ acrylate
1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
2) Elastomere 'nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Anteil des G-lycidylacrylats etwa 0,5 bis 3$
beträgt.
3) Elastomere naGh Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der Alkylrest des Alkylacrylats 1 bis 4 Kohlenstoffatome und der Alkylrest des Alkoxyalkylacrylats
1 bis 2 Kohlenstoffatome enthält und der Anteil an Glycidylacrylat 1 bis 2$ beträgt.
4) Elastomere nach Anspruch 3t dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Alkylacrylat Äthylacrylat in einer Menge von etwa 70 bis 50$, als Alkoxyalkylaorylat Methoxyäthylacrylat
oder Äthoxyäthylacrylat in einer Menge von etwa 30 bis 50$ und das Grlyoidylacrylat in einer
Menge von etwa 1,25 bis 1,75$ enthalten.
5) Elastomere nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Alkylacrylat Äthylacrylat in einer Menge von etwa 70 bis 50$, als Alkoxyalkylacrylat Methoxyathylaorylat'oder
Äthoxyäthylaorylat in einer Menge von etwa 30 bis 50$ und das Glycidylmethacrylat in
einer Menge von etwa 1,25 bis 1,75$ enthalten.
6) Elastomere nach Anspruch 3t dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Alkylacrylat n-Butylaorylat in einer Menge »
von etwa 40 bis 70$, als Alkoxyalkylacrylat Methoxy- t äthylacrylat in einer Menge von 30 bis 60$ und das
909833/1332 >'.-
Olycidylacrylat in einer Menge von 1,25 bis 1,75$
enthalten.
enthalten.
7) Elastomeres nach Anspruch 1 im vulkanisierten Zustand.
8) Elastomeres nach Anspruch 3 im vulkanisierten Zustand.
9) Elastomeres nach Anspruch 5 im vulkanisierten Zustand.
"*i"Ö"; Elastomeres nach Anspruch 6 im vulkanisierten Zustand.
9 0 9833/1332
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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---|---|
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