DE1793762A1 - N-substituierte perfluoralkylaetheramide - Google Patents
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Description
E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 10-th and Market' Streets, Wilmington Delaware 19898, V. Bt. A.
N-substituierte Perfluoralkylätheramide
Verbindungen der allgemeinen Formel R-N(CH22
in der R einen Alkylrest mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen
und X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, sind aus der USA-Patentschrift 2 541 088 als
Textilbehandlungsmittel bekannt. Verbindungen der allgemeinen Formel c n F2n+1GONH^CH2^m"NRl:R"» in der R'
und R" Allcylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, η einen V/ert von 3 "bis 11 und m einen Wert von
2 bis 6 hat, sind aus der USA-Patentschrift 2 764 603 als oberflächenaktive Mittel für Öle und Wachse bekannt;
diese Verbindungen sind jedoch verhältnis massig wasserunlöslich. In der USA-Patentschrift 3 274 244 sind
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Verbindungen der allgemeinen Formel F/~CF(X)CF907MCF(XJCON(R1)R"OH beschrieben, wobei X
ein Fluoratom oder die Cl -Gruppe, ΪΙ' ein Wasserstoffatom
oder eine C -Alkylgruppe und RM eine Ö„ ,-Alkylengruppe
bedeutet und η den Wert 2 bis 6 hat* Diese Verbindungen sind Zwischenprodukte bei der Herstellung der ·
entsprechenden Phosphorsäurediester. Aminoxide der all-
1 2 3 1
gemeinen Formel RE R^N=O, worin R einWaäBörBtoff"-atom
oder einen aliphatischen oder aromatischen Rest,
2 3
R und R^ aliphatisch^ oder aromatische Reste bedeuten
und mindestens einer der Reste R ein aliphatisöher Rest
mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen ist, sind aus übt
USA-Patentschrift 2 169 976 als Netzmittel bekannt.
Als oberflächenaktive Mittel verwendbare (jüärtäre Ammoniumsalze
der allgemeinen Formel ^On?2ö+10ONA(OH2J1nNgT1"
in der Q die zur Absättigung der drei quartären Stickstoffvalenzen erforderliche(n) endständige(n) Öruppe(n)
bedeutet, η einen Wert von 3 bis 11 und m einen Wert
von 2 bis 6 hat und A ein Aniön bedeutet, sind aus der USA-Patentschrift 2 764 602 bekannt.
Gegenstand der ,Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen
Formel
n-C F 0(CF(CF3)CF2O)a-0F(CF)C0N^(CH2)l3OH72,
worin bedeuten: a = 1 bis 8,
b = 2 bis 4.
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Die erfindungsgemässen Perfluoralkyläther-bis-(hydroxyalkyl)
-amide können durch Umsetzung der Perfluoralkyläthercarbonsäurefluoride mit Bis-(hydroxyalkyl)-aminen der allgemeinen
Formel HN(CH2).0H2, in der b einen Wert von 2
bis ^ hat, hergestellt werden.
Die Umsetzung der Perfluoralkyläther-carbonsäurefluoride mit den Bis-(hydroxyalkyl)-aminen kann in Gegenwart eines
Lösungsmittels oder mit überschüssigem Amin durchgeführt werden. Verwendet man ein Lösungsmittel, so setzt man
gewöhnlich noch ein einfaches Amin, wie Pyridin.zu, um den sich bildenden Fluorwasserstoff zu absorbieren.
Man kann auch nach der Methode von Schotten-Baumann mit wässrigem Alkali arbeiten. Ungeachtet des jeweiligen
Verfahrens können Temperaturen von etwa 20° C bis zur Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches angewandt
werden; gewöhnlich werden Temperaturen von 20 bis 50° C
bevorzugt.
In den meisten Fällen werden die Bis-(hydroxyalkyl)-amide
gemäss der Erfindung vorzugsweise hergestellt, indem man zunächst ein Perfluoralkyläther-carbonsäurefluorid
in den entsprechenden Perfluoralkyläther-carbonsäurealkylester,
vorzugsweise den Methylester, überführt. Dieser Ester wird dann mit dem Bis-(hydroxyalkyl)-amin
umgesetzt. Die Reaktion wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von etwa 20° C bis zur
Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. Man kann jedes Lösungsmittel verwenden, das sowohl die
Reaktionsteilnehmer als auch die Produkte löst und
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gegen den Ester sowie gegen das Amin indifferent ist. Vorzugsweise soll das lösungsmittel einen niedrigeren
Siedepunkt haben als das Produkt, damit sich das Produkt leichter isolieren lässt. Bevorzugte Lösungsmittel
sind Äther, wie Diäthyläther und Dioxan. Bevorzugte
Reaktionstemperaturen liegen je nach'dem Lösungsmittel im Bereich von etwa 20 bis 60° C.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung der Bis-(hydroxyalkyl)
-amide gemäss der Erfindung ist ein zweistufiges Verfahren,, bei.dem man von dem Perfluoralkyläthercarbonsäurefluorid
ausgeht. Zunächst wird ein Perfluoralkylätheramid
der allgemeinen Formel
-C-F17O(G1F(CP, )CPo0) -CP(CPx)CONH0 durch Umsetzung des
η j ι j c. a j C.
entsprechenden Ca.rbonsäurefluorids mit Ammoniak hergestellt.
Das Perfluoralkylätheramid wird dann durch Umsetzung
mit Natrium oder einerNatriumverbindung, wie Natriumhydrid in das Natriumderivat übergeführt.
Hierauf lässt man das Natriumderivat mit einem Halogenalkanol der allgemeinen Formel X(CHp)OH reagieren, ?/orin
X ein Halogenatom, wie P, Cl, Br oder J, vorzugsweise Cl oder Br und b = 2 bis 4 bedeutet, wobei sich ein ·
Perfluoralkyläther-mono-(hydroxyalkyl)-amid bildet·
Dieses Mono-(hydroxyalkyl)-amid wird dann in das Ifairiumderivat
übergeführt und, wie oben beschrieben, mit einem Halogenalkanol zu dem entsprechenden Bis-(hydroxyalkyl)-amid
umgesetzt. Beispiele für geeignete Halogenalkanole sind Ithylenchlorhydrin, Äthylenbromhydrin, Trimethylenchlorhydrin,
^rimethylenbromhydrin.
Nach einem anderen Verfahren können die Perfluoralkyläther-
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carbonsäurefluoride oder die entsprechenden Carbonsäureester durch Umsetzung rait einem Monoalkanolamin, wie
Äthanolamin, in das Perfluoralkyläther~mono-(hydroxyalkyl)-amid
übergeführt werden, wobei man nach bekannten Verfahren oder nach den oben für die Umsetzung des Carbonsäurefluorides
oder des Carbonsäureester mit dem Bis-(hydroxyalkyl)-amiη
beschriebenen Verfahren arbeitet. Das Perfluoralkyläther-mono~(hydroxyalkyl)-amid wird
dann, wie oben beschrieben, in das Natriumderivat übergeführt und dieses mit dem Halo^enalkanol umgesetzt.
Zur Herstellung der Verbindungen gemäss der Erfindung
sind zwar bestimmte Verfahren beschrieben worden; die Erfindung ist jedoch nicht auf eine bestimmte Synthesemethode
beschränkt; man kann die Verbindungen auch nach anderen Verfahren herstellen, die dem Fachmann geläufig
sind.
Wenn a den Wert 1 hat, eignen sich die Produkte als oberflächenaktive Mittel in wässrigem Medium, z. B.
als Emulgiermittel, Dispergiermittel, Netzmittel, Schaumerzeugungsmittel und dergleichen. Besonders wertvoll
sind die Produkte als Dispergiermittel für die wässrige Emulsionspolymerisation. Sie eignen sich als oberflächenaktive
Mittel in Konzentrationen von etwa 0,001 bis 10 Gew.-/« des wässrigen Mediums. Verbindungen, bei
denen a einen Wert von 2 oder mehr hat, sind nicht wasserlöslich genug, um als oberflächenaktive Mittel in wässrigem
Medium verwendet v/erden zu können.
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Alle Produkte gemäss der Erfindung, d.h. alle Verbindungen,
bei denen η einen Wert von 1 bis 8 hat, Bind wirksame Korrosionsverzögerer für Stahl. Die Produkte,
bei denen η einen Wert von 1 hat, eignen sich besonders als oberflächenaktive Mittel für Anwendurgszwecke,
bei denen sie mit Stahl in Berührung kommen, z. B. bei'
Stahlbehandlungsverfahren, wie in Beizbädern· Diejenigen Produkte, bei denen η einen Wert von 2 bis 8 hat, eignen
sich für andere Verwendungszwecke, z.B. als Antinetzmittel
für Formschlichten, als Trennmittel für Glas und als
Plotationsmittel.
B e i_s ρ i e_l e
Perfluoralkylätherester werden folgendermassen hergestellt:
(a) Eine Lösung von 450 Teilen der durch Polymerisation von Hexafluorpropylen oxid erhaltenen Verbindung
n-CUF7Od1CCF,)CF2OCP(CP5)CFO und 100 Teilen Pyridin
in 500 Teilen wasserfreiem Diäthyläther wird unter Wasserausschluss auf 10 bis 15° C gekühlt. Dann setzt
man im Verlaufe einer Stunde unter Rühren 100 Teile wasserfreies Methanol zu, wobei man die Temperatur
des Reaktionsgemisches auf 10 bis 15° C, hält. Man rührt noch 4 Stunden bei 10 bis 15° C, filtriert
dann das Pyridin-hydrofluorid ab und wäscht das
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Piltrat zweimal mit ^e 250 Teilen Wasser, zweimal
mit je 250 Teilen 5 $iger wässriger Natriumbiearbonatlösung
und schliesslich fünfmal mit Wasser, bis das
Waschwasser neutral ist. Die Ätherlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat.getrocknet und der Äther
abgedampft. Der Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei man 430 Teile
n-C3P7OCP(CP5)CP2OCP(CP3)CO2CH3 erhält; Kpgmm = 43°C;
Ausbeute 93 »3 ί° der Theorie.
(b) Nach dem gleichen Verfahren wird der Ester
n-C P OCP(CP3)CO2CH3 (KP76Omm = 109-110° C) in einer
Ausbeute von 75,1 f° aus 200,0 Teilen Carbonsäurefluorid
und 50,0 Teilen Methanol hergestellt. Ebenso lassen sich die Methylester n-C F 0,/CP(CP3)CP2072CP~
(CP3)CO2CH3, n-C3P?0/ÜP(CP3)CP2073CP(CP3)CO2CH3 und
n-C P 0/UP(CP)CP2O7gCP(CP )CO2CH3 aus den entsprechenden
Carbonsäurefluoriden herstellen.
N-tert.Aminoperfluoralkylätheramide werden folgendermassen
hergestellt:
(a) Eine Lösung von 100 Teilen H-C3P7OCP(CF3)CP2OCP(CP3)-CO2CH3
in 25Ο Teilen wasserfreien Diäthyläthers wird
unter wasserfreien Bedingungen auf 10 bis 15° C gekühlt und im Verlaufe einer Stunde unter Rühren mit einer
Lösung von 22,5 Teilen 3-Dimethylaminopropylamin in
■50 Teilen wasserfreiem Diäthyläther versetzt. Man
309834/1089
P 44 188 Div. II
rührt noch 4 Stunden bei 10 bis 15° C, dampft den Äther und das überschüssige Amin dann unter vermindertem
Druck (50° C/5 mm Hg) ab' und. filtriert den Rückstand ab. Man erhält 112,4 Teile
n-C F OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CONH(CH2)3N(CH3)2 als hellgelbe Flüssigkeit; Ausbeute 98,6 * der Theorie.
Analyse ·
Berechnet für: ;
C14H13F17N2O3: F =55,4·*; N=4,85/oj
gefunden: ' F = 55,3 *> N = 5,05 *.
(b) Nach dem gleichen Verfahren wir das Amid
n-C5P70CP(0F5)C0NH(CH2)5N(CH5)2 hergestellt.
B e i_s ρ i e_l 1
Perfluoralkyläther-bis-(hydroxyalkyl)-amide werden folgendermassen
hergestellt:
(a) Ein Gemisch aus 100 Teilen n-C3F7UCF(CF3)CF2OCF-(CF3)CO2CH3
und 200 Teilen p-Dioxan wird auf 50° 0 erhitzt und im Verlaufe einer Stunde mit einer Lösung
von 18,7 Teilen Diäthanolamin in 75 Teilen wasserfreiem Methanol versetzt. Man erhitzt weitere vier
Stunden auf 50° C und dampft das Lösungsmittel dann bei 50° C und einem Druck von 5 tarn Hg ab. Man
erhält 87,6 Teile H-C3F7OCF(CP5)CF-2OCP(CF5)COIi(CH2 ~
8 " 309834/1069
P 44 188 Mv. II
CH2OH)2 als zähes Öl, das bei 35° C kristallisiert;
Ausbeute 85,2 ^ der Theorie.
Analyse
Berechnet für C H10P17O5N: N = 2,40 96j P= 55,4 %
gefunden: N = 2,80% P= 54,7 #.
(b) Nach dem gleichen Verfahren werden 100 Teile 11-C-P7OCF(CP,)C02CH, mit 30,6 Teilen Diäthanolamin
zu 115,7 Teilen n-C3P7OCP(CP3)CON(CH2CH2OH)2, einem
zähflüssigen Öl, umgesetzt; Ausbeute 94,8 i» der Theorie.
Analyse
Berechnet für C10H10F11O4N: N = 3,34 % P= 49,8 %
gefunden: N = 3,21 % P = 49,7 $.
(c) Nach dem Verfahren von Teil (a) wird n-C3F70/C"F(CF3)CF2g72CF(CF3)C02CH3 mit Diäthanolamin
zu n-C P7O^UP(CP3)CP2p72CP(CP,)C0H(CH2CH20H)2 umgesetzt,
Analyse
Berechnet für C16H10P23O6N: F = 58,4/ ; N = 1,9 %
gefunden: F - 58,1 % N =1,9 #.
30983W1069
P 44 188 Div. II
(d) Nach dem Verfahren von Teil (a) wird
H-C5F7O^ZuF(CF)CFgOZ8CF(CF3)COgCH3 mit Diethanolamin
zu H-C3F7O^UF(CF3)CFgOZ8CF(CF3)CON(CH2CHgOH)2
umgesetzt.
Analyse
Berechnet für
§ C34H10F59O12N: F = 64,2 *; N= 0,8 ti
gefunden: F = 64,0 $\ N= 0,7 $>·
Nach dem gleichen Verfahren lassen sich auch die Ester
CF3OCF(CF3)COgCH3, CF3OCF(CF3)CFgOCF(CF3)COgCH3, mit
Bib-(hydroxyalkyl)-aminen, HN(CH2CH2CH2OH)2,
HN(CH2CH2CH2CHgOH)2 zu den entsprechenden Bis-(hydroxyalkyl)-amiden
umsetzen.
B e i s ρ i e
2,5 Teile Natriumhydrid werden vorsichtig zu einer lösung
von 50,0 Teilen H-C3F7OCF(CF5)CF2OCP(OP5)COlSrH2 in 100,0
Teilen wasserfreien Tetrahydrofurans im Verlaufe von 3 Stunden "bei 25° C zugesetzt. Sobald die Reaktion vollständig
ist, werden im Verlaufe von 2 Stunden 11,0 Teile 4-Chlorbutanol-1 zugesetzt, und das Reaktionsgemiech
wird 3 Stunden auf 25° C gehalten. Dann, werden weitere
2,5 Teile Natriumhydrid und hierauf 11,0 Teile 4-Chlorbutanol-1
nach dem gleichen Verfahren wie in den ersten
309334/1069
- 10 -
P 44 188 Div. II
Reaktionsstufen zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann 3 Stunden auf 25° c gehalten. Das Natriumchlorid wird
abfiltriert und das Lösungsmittel aus dem Filtrat abgedampft. Man erhält 64,3 Teile H-C5F7OCF(CF5)CF2OCF-(CF5)COH(CHgCHgCHgCHgOH)2
als zähflüssiges Öl; Ausbeute 95,3 $> der Theorie .
Analyse
Berechnet für
C17H18F17O5Ns N = 2,2 ?6j F = 50,6 °/o;
gefunden: N = 2,2 #; F = 50,5 #.
Die gewerbliche Verwerf barke it dieser Verbindungen als oberflächenaktive Mittel wird folgenderir.assen bestimmt:
Die Oberflächenaktivitäten von wässrigen Lösungen der nach Beispiel 1 und 2 hergestellten Produkte werden mit
dem Du Nooy-Tensiometer bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle. Wasser, das keinen Zusatz enthält,
hat eine Oberflächenspannung von 72 Dyn/cm bei 25 C.
303334/1069
- 11 -
Oberflächenaktives Mittel
Konzentration, Gew.-5«
0,005 0,01 0,05 0,1 0,5 1,0 10,0
η-C3P7OCP(OP5)CGN(CH2CH2OH)2 36,5 33,8 28,2 26,2 21,0 19,7 18,1
H-C5P7OCP(CP3)CP2 OCP(CP3)COII(Ch2CH2 OH)2 23,0 18,2 17,2 17,1 .15,5 15,4 14,2
H-C3P7OCPtCP3)CP2OCP(CP3)COlT-
(CH2CH2CH2CH2OH)2
26,3 21,4 20,7 20,1 18,7 18,3 16,8
OD
M H
P 44 188 Div. II
Weitere Versuche werden durchgeführt, um die Oberflächen
spannung von wässrigen Lösungen von H-C3F7O^CF(CF17)CF2OZ
CF(OF^)CON(CH2CH2OH)2, einer Verbindung im Rahmen dsr
Erfindung, und von H-C5F7OGF(CF5)COIiHCH2CH2OH und
H-C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CONHCH2CH2Oh, die keine Verbindungen
gemäss der Erfindung sind, zu bestimmen. Alle drei Verbindungen sind zu unlöslich in Wasser,' um die
Oberflächenspannung desselben zu beeinflussen.
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Produkte als Korrosionsverzögerer
"wird folgendermassen bestimmt;
Von zwei Probeangüssen aus Flussstahl (Typ 1020) wird je
einer 5 Minuten mit einer 1,0 ^igen Lösung je einer der
beiden nachstehend angegebenen Verbindungen in Triehlortrifluoräthan
behandelt und dann an der Luft trocknen ge lassen. Die beiden Verbindungen sind
n-C3F70/CF(GF5)CF2072CF(CF3)C0N(CH2CH20H)2 und
Dann v/erden die Stahlangüsse bis zur Hälfte ihrer Länge in 10 5&ige wässrige Salzsäure getaucht und 5 Tage bei
Raumtemperatur darin stehen gelassen. Keiner der beiden Stahlangüsse zeigt Anzeichen von Korrosion; die Oberflächen
bleiben blank.
Zu Vergleichszwecken wird ein weiterer Probeanguss aus dem gleichen Flussstahl, dessen Oberfläche unbchandelt
13 309834/1069
P Hk 188 Div. II
geblieben ist, in 1056ige wässrige Salzsäure getaucht
und 5 Tage bei Raumtemperatur darin stehen gelassen.
Dieser Anguss wird schv/arz und erleidet starke Korrosion.
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Verbindungen als Trennmittel für Metalloberflächen wird folgendermassen
bestimmt:
Von zwei Probeangüssen aus Flussstahl (Typ 1020) wird je
einer 5 Minuten mit einer der beiden oben als Korrosionsverzögerer
verwendeten 1,Obigen Lösungen in Trichlortrifluoräthan
behandelt und dann;, wie oben beschrieben,
an der Luft trocknen gelassen. Um die Unbenetzbarkeit und die Trennbarkeit der behandelten Oberflächen zu prüfen,
wird jeder der beiden Angüsse mit Hilfe eines Epoxyharzes
ausgehärtet mit Diäthylentriamin an einen unbehandelten Stahlanguss angeklebt. In beiden Fällen lässt
sich die Klebebindung leicht mit der Hand zerbrechen.
Zu Vergleichszwecken werden zwei unbehandelte Probean- ,
P güsse aus dem gleichen Flussstahl mit dem gleichen Klebstoff
aneinander angeklebt. Diese Klebebindung ist fest und lässt sich mit der Hand nicht zerbrechen.
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Verbindungen als'
Trennmittel für Glasoberflächen wird folgendermassen untersucht:
309334/1069
Ας
P 44 188 Biv. II
Von zwei Glasscheiben wird je eine 5 Minuten mit je
einer der beiden oben als Korresionsschutzmittel angegebenen
1,0 ^igen Lösungen in Trichiortrifluoräthan
behandelt und dann an der Luft trocknen gelassen. Die behandelten Glasscheiben werden dann mit Poly-2-eyanacrylsäuremethylester,
einem bekannten guten Klebstoff für Glas, beschichtet. Nach dem Erhärten wird die Haftfestigkeit
der Harztiberzüge auf dem Glas untersucht.
In beiden Fällen lassen sich die Überzüge leicht mit einem Messer ablösen.
Zu Vergleichszwecken wird ein Überzug aus dem gleichen
Klebstoff auf eine unbehandelte Glasplatte aufgetragen. Der Film haftet an dem Glas so stark an, dass er sich
nicht leicht mit dem Messer entfernen lässt.
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Verbindungen als Flotationsmittel wird folgendermassen bestimmt:
Zu jedem von drei Bechergläsern, die ja 100 ml Wasser enthalten, wird ein Tropfen der einen der beiden oben
als Korrosionsschutzmittel angegebenen 1 5»igen Lösungen
in Trichiortrifluoräthan zugesetzt. Zu weiteren drei Bechergläsern, die ebenfalls je 100 ml V/asser enthalten,
wird je ein Tropfen der anderen der beiden oben als Korrosionsschutzmittel genannten 1 $igen Lösungen in
TriGhlortrifluoräthan zugesetzt. In jeder der beiden Versuchsreihen wird zu dem ersten Becherglaö pulver-
- 15 -
309834/1069
P 44 188 Div. II
förmiges Cr.pCL, zu dem zweiten Becherglas pulverförmiges
Cu„O und zu dem dritten Becherglas pulverförmigeB 3?βρΟ_
zugesetzt. Zu Vergleichazwecken dienen drei Bechergläser mit je 100 ml Wasser ohne Zusatz, die ebenfalls mit pulverförmigem
Cr2O.*, CupO bzw. ^βρΟ, versetzt werden. In
allen Fällen, in denen dem Wasser die Lösung in Trichlortrifluoräthan
zugesetzt wurde, schwimmt .das pulverförmige
Oxid auf der Oberfläche. In dem reinen Wasser sinken die pulverformigen Oxide zu Boden.
- 16 - 309834/10S9
Claims (1)
- P 16 95 606.2-44 (Trennanmeldung II)E.I. du Poht de Nemours 19* Jul1 1972and Company P 44 188/OR-4259 Div.IIPatentanspruchVerbindungen der allgemeinen Formeln-C,F,0(CF(CF,)CFo0) -CF(CF,)CON/(CH0). 0h7o t) i y d a j) - d υ - dworin bedeuten: a = 1 bis 8,b = 2 bis 4.309334/1069
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