DE1793762A1 - N-substituierte perfluoralkylaetheramide - Google Patents

N-substituierte perfluoralkylaetheramide

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Description

E. I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 10-th and Market' Streets, Wilmington Delaware 19898, V. Bt. A.
N-substituierte Perfluoralkylätheramide
Verbindungen der allgemeinen Formel R-N(CH22 in der R einen Alkylrest mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen und X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, sind aus der USA-Patentschrift 2 541 088 als Textilbehandlungsmittel bekannt. Verbindungen der allgemeinen Formel c n F2n+1GONH^CH2^m"NRl:R"» in der R' und R" Allcylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, η einen V/ert von 3 "bis 11 und m einen Wert von 2 bis 6 hat, sind aus der USA-Patentschrift 2 764 603 als oberflächenaktive Mittel für Öle und Wachse bekannt; diese Verbindungen sind jedoch verhältnis massig wasserunlöslich. In der USA-Patentschrift 3 274 244 sind
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Verbindungen der allgemeinen Formel F/~CF(X)CF907MCF(XJCON(R1)R"OH beschrieben, wobei X ein Fluoratom oder die Cl -Gruppe, ΪΙ' ein Wasserstoffatom oder eine C -Alkylgruppe und RM eine Ö„ ,-Alkylengruppe bedeutet und η den Wert 2 bis 6 hat* Diese Verbindungen sind Zwischenprodukte bei der Herstellung der · entsprechenden Phosphorsäurediester. Aminoxide der all-
1 2 3 1
gemeinen Formel RE R^N=O, worin R einWaäBörBtoff"-atom oder einen aliphatischen oder aromatischen Rest,
2 3
R und R^ aliphatisch^ oder aromatische Reste bedeuten und mindestens einer der Reste R ein aliphatisöher Rest mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen ist, sind aus übt USA-Patentschrift 2 169 976 als Netzmittel bekannt. Als oberflächenaktive Mittel verwendbare (jüärtäre Ammoniumsalze der allgemeinen Formel ^On?2ö+10ONA(OH2J1nNgT1" in der Q die zur Absättigung der drei quartären Stickstoffvalenzen erforderliche(n) endständige(n) Öruppe(n) bedeutet, η einen Wert von 3 bis 11 und m einen Wert von 2 bis 6 hat und A ein Aniön bedeutet, sind aus der USA-Patentschrift 2 764 602 bekannt.
Gegenstand der ,Erfindung sind Verbindungen der allgemeinen Formel
n-C F 0(CF(CF3)CF2O)a-0F(CF)C0N^(CH2)l3OH72,
worin bedeuten: a = 1 bis 8,
b = 2 bis 4.
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188 DiV. II
Die erfindungsgemässen Perfluoralkyläther-bis-(hydroxyalkyl) -amide können durch Umsetzung der Perfluoralkyläthercarbonsäurefluoride mit Bis-(hydroxyalkyl)-aminen der allgemeinen Formel HN(CH2).0H2, in der b einen Wert von 2 bis ^ hat, hergestellt werden.
Die Umsetzung der Perfluoralkyläther-carbonsäurefluoride mit den Bis-(hydroxyalkyl)-aminen kann in Gegenwart eines Lösungsmittels oder mit überschüssigem Amin durchgeführt werden. Verwendet man ein Lösungsmittel, so setzt man gewöhnlich noch ein einfaches Amin, wie Pyridin.zu, um den sich bildenden Fluorwasserstoff zu absorbieren. Man kann auch nach der Methode von Schotten-Baumann mit wässrigem Alkali arbeiten. Ungeachtet des jeweiligen Verfahrens können Temperaturen von etwa 20° C bis zur Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches angewandt werden; gewöhnlich werden Temperaturen von 20 bis 50° C bevorzugt.
In den meisten Fällen werden die Bis-(hydroxyalkyl)-amide gemäss der Erfindung vorzugsweise hergestellt, indem man zunächst ein Perfluoralkyläther-carbonsäurefluorid in den entsprechenden Perfluoralkyläther-carbonsäurealkylester, vorzugsweise den Methylester, überführt. Dieser Ester wird dann mit dem Bis-(hydroxyalkyl)-amin umgesetzt. Die Reaktion wird gewöhnlich in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen von etwa 20° C bis zur Rückflusstemperatur des Reaktionsgemisches durchgeführt. Man kann jedes Lösungsmittel verwenden, das sowohl die Reaktionsteilnehmer als auch die Produkte löst und
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gegen den Ester sowie gegen das Amin indifferent ist. Vorzugsweise soll das lösungsmittel einen niedrigeren Siedepunkt haben als das Produkt, damit sich das Produkt leichter isolieren lässt. Bevorzugte Lösungsmittel sind Äther, wie Diäthyläther und Dioxan. Bevorzugte Reaktionstemperaturen liegen je nach'dem Lösungsmittel im Bereich von etwa 20 bis 60° C.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung der Bis-(hydroxyalkyl) -amide gemäss der Erfindung ist ein zweistufiges Verfahren,, bei.dem man von dem Perfluoralkyläthercarbonsäurefluorid ausgeht. Zunächst wird ein Perfluoralkylätheramid der allgemeinen Formel
-C-F17O(G1F(CP, )CPo0) -CP(CPx)CONH0 durch Umsetzung des η j ι j c. a j C.
entsprechenden Ca.rbonsäurefluorids mit Ammoniak hergestellt. Das Perfluoralkylätheramid wird dann durch Umsetzung mit Natrium oder einerNatriumverbindung, wie Natriumhydrid in das Natriumderivat übergeführt. Hierauf lässt man das Natriumderivat mit einem Halogenalkanol der allgemeinen Formel X(CHp)OH reagieren, ?/orin X ein Halogenatom, wie P, Cl, Br oder J, vorzugsweise Cl oder Br und b = 2 bis 4 bedeutet, wobei sich ein · Perfluoralkyläther-mono-(hydroxyalkyl)-amid bildet· Dieses Mono-(hydroxyalkyl)-amid wird dann in das Ifairiumderivat übergeführt und, wie oben beschrieben, mit einem Halogenalkanol zu dem entsprechenden Bis-(hydroxyalkyl)-amid umgesetzt. Beispiele für geeignete Halogenalkanole sind Ithylenchlorhydrin, Äthylenbromhydrin, Trimethylenchlorhydrin, ^rimethylenbromhydrin.
Nach einem anderen Verfahren können die Perfluoralkyläther-
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carbonsäurefluoride oder die entsprechenden Carbonsäureester durch Umsetzung rait einem Monoalkanolamin, wie Äthanolamin, in das Perfluoralkyläther~mono-(hydroxyalkyl)-amid übergeführt werden, wobei man nach bekannten Verfahren oder nach den oben für die Umsetzung des Carbonsäurefluorides oder des Carbonsäureester mit dem Bis-(hydroxyalkyl)-amiη beschriebenen Verfahren arbeitet. Das Perfluoralkyläther-mono~(hydroxyalkyl)-amid wird dann, wie oben beschrieben, in das Natriumderivat übergeführt und dieses mit dem Halo^enalkanol umgesetzt.
Zur Herstellung der Verbindungen gemäss der Erfindung sind zwar bestimmte Verfahren beschrieben worden; die Erfindung ist jedoch nicht auf eine bestimmte Synthesemethode beschränkt; man kann die Verbindungen auch nach anderen Verfahren herstellen, die dem Fachmann geläufig sind.
Wenn a den Wert 1 hat, eignen sich die Produkte als oberflächenaktive Mittel in wässrigem Medium, z. B. als Emulgiermittel, Dispergiermittel, Netzmittel, Schaumerzeugungsmittel und dergleichen. Besonders wertvoll sind die Produkte als Dispergiermittel für die wässrige Emulsionspolymerisation. Sie eignen sich als oberflächenaktive Mittel in Konzentrationen von etwa 0,001 bis 10 Gew.-/« des wässrigen Mediums. Verbindungen, bei denen a einen Wert von 2 oder mehr hat, sind nicht wasserlöslich genug, um als oberflächenaktive Mittel in wässrigem Medium verwendet v/erden zu können.
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Alle Produkte gemäss der Erfindung, d.h. alle Verbindungen, bei denen η einen Wert von 1 bis 8 hat, Bind wirksame Korrosionsverzögerer für Stahl. Die Produkte, bei denen η einen Wert von 1 hat, eignen sich besonders als oberflächenaktive Mittel für Anwendurgszwecke, bei denen sie mit Stahl in Berührung kommen, z. B. bei' Stahlbehandlungsverfahren, wie in Beizbädern· Diejenigen Produkte, bei denen η einen Wert von 2 bis 8 hat, eignen sich für andere Verwendungszwecke, z.B. als Antinetzmittel für Formschlichten, als Trennmittel für Glas und als Plotationsmittel.
B e i_s ρ i e_l e
Herstellung der Ausgangsstoffe
Perfluoralkylätherester werden folgendermassen hergestellt:
(a) Eine Lösung von 450 Teilen der durch Polymerisation von Hexafluorpropylen oxid erhaltenen Verbindung n-CUF7Od1CCF,)CF2OCP(CP5)CFO und 100 Teilen Pyridin in 500 Teilen wasserfreiem Diäthyläther wird unter Wasserausschluss auf 10 bis 15° C gekühlt. Dann setzt man im Verlaufe einer Stunde unter Rühren 100 Teile wasserfreies Methanol zu, wobei man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 10 bis 15° C, hält. Man rührt noch 4 Stunden bei 10 bis 15° C, filtriert dann das Pyridin-hydrofluorid ab und wäscht das
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Piltrat zweimal mit ^e 250 Teilen Wasser, zweimal mit je 250 Teilen 5 $iger wässriger Natriumbiearbonatlösung und schliesslich fünfmal mit Wasser, bis das Waschwasser neutral ist. Die Ätherlösung wird über wasserfreiem Natriumsulfat.getrocknet und der Äther abgedampft. Der Rückstand wird unter vermindertem Druck destilliert, wobei man 430 Teile n-C3P7OCP(CP5)CP2OCP(CP3)CO2CH3 erhält; Kpgmm = 43°C; Ausbeute 93 »3 ί° der Theorie.
(b) Nach dem gleichen Verfahren wird der Ester
n-C P OCP(CP3)CO2CH3 (KP76Omm = 109-110° C) in einer Ausbeute von 75,1 f° aus 200,0 Teilen Carbonsäurefluorid und 50,0 Teilen Methanol hergestellt. Ebenso lassen sich die Methylester n-C F 0,/CP(CP3)CP2072CP~ (CP3)CO2CH3, n-C3P?0/ÜP(CP3)CP2073CP(CP3)CO2CH3 und n-C P 0/UP(CP)CP2O7gCP(CP )CO2CH3 aus den entsprechenden Carbonsäurefluoriden herstellen.
N-tert.Aminoperfluoralkylätheramide werden folgendermassen hergestellt:
(a) Eine Lösung von 100 Teilen H-C3P7OCP(CF3)CP2OCP(CP3)-CO2CH3 in 25Ο Teilen wasserfreien Diäthyläthers wird unter wasserfreien Bedingungen auf 10 bis 15° C gekühlt und im Verlaufe einer Stunde unter Rühren mit einer Lösung von 22,5 Teilen 3-Dimethylaminopropylamin in ■50 Teilen wasserfreiem Diäthyläther versetzt. Man
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rührt noch 4 Stunden bei 10 bis 15° C, dampft den Äther und das überschüssige Amin dann unter vermindertem Druck (50° C/5 mm Hg) ab' und. filtriert den Rückstand ab. Man erhält 112,4 Teile n-C F OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CONH(CH2)3N(CH3)2 als hellgelbe Flüssigkeit; Ausbeute 98,6 * der Theorie.
Analyse ·
Berechnet für: ;
C14H13F17N2O3: F =55,4·*; N=4,85/oj gefunden: ' F = 55,3 *> N = 5,05 *.
(b) Nach dem gleichen Verfahren wir das Amid
n-C5P70CP(0F5)C0NH(CH2)5N(CH5)2 hergestellt.
B e i_s ρ i e_l 1
Perfluoralkyläther-bis-(hydroxyalkyl)-amide werden folgendermassen hergestellt:
(a) Ein Gemisch aus 100 Teilen n-C3F7UCF(CF3)CF2OCF-(CF3)CO2CH3 und 200 Teilen p-Dioxan wird auf 50° 0 erhitzt und im Verlaufe einer Stunde mit einer Lösung von 18,7 Teilen Diäthanolamin in 75 Teilen wasserfreiem Methanol versetzt. Man erhitzt weitere vier Stunden auf 50° C und dampft das Lösungsmittel dann bei 50° C und einem Druck von 5 tarn Hg ab. Man erhält 87,6 Teile H-C3F7OCF(CP5)CF-2OCP(CF5)COIi(CH2 ~
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CH2OH)2 als zähes Öl, das bei 35° C kristallisiert; Ausbeute 85,2 ^ der Theorie.
Analyse
Berechnet für C H10P17O5N: N = 2,40 96j P= 55,4 %
gefunden: N = 2,80% P= 54,7 #.
(b) Nach dem gleichen Verfahren werden 100 Teile 11-C-P7OCF(CP,)C02CH, mit 30,6 Teilen Diäthanolamin zu 115,7 Teilen n-C3P7OCP(CP3)CON(CH2CH2OH)2, einem zähflüssigen Öl, umgesetzt; Ausbeute 94,8 i» der Theorie.
Analyse
Berechnet für C10H10F11O4N: N = 3,34 % P= 49,8 %
gefunden: N = 3,21 % P = 49,7 $.
(c) Nach dem Verfahren von Teil (a) wird n-C3F70/C"F(CF3)CF2g72CF(CF3)C02CH3 mit Diäthanolamin
zu n-C P7O^UP(CP3)CP2p72CP(CP,)C0H(CH2CH20H)2 umgesetzt,
Analyse
Berechnet für C16H10P23O6N: F = 58,4/ ; N = 1,9 %
gefunden: F - 58,1 % N =1,9 #.
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(d) Nach dem Verfahren von Teil (a) wird
H-C5F7O^ZuF(CF)CFgOZ8CF(CF3)COgCH3 mit Diethanolamin zu H-C3F7O^UF(CF3)CFgOZ8CF(CF3)CON(CH2CHgOH)2 umgesetzt.
Analyse
Berechnet für
§ C34H10F59O12N: F = 64,2 *; N= 0,8 ti
gefunden: F = 64,0 $\ N= 0,7 $>·
Nach dem gleichen Verfahren lassen sich auch die Ester CF3OCF(CF3)COgCH3, CF3OCF(CF3)CFgOCF(CF3)COgCH3, mit Bib-(hydroxyalkyl)-aminen, HN(CH2CH2CH2OH)2, HN(CH2CH2CH2CHgOH)2 zu den entsprechenden Bis-(hydroxyalkyl)-amiden umsetzen.
B e i s ρ i e
2,5 Teile Natriumhydrid werden vorsichtig zu einer lösung von 50,0 Teilen H-C3F7OCF(CF5)CF2OCP(OP5)COlSrH2 in 100,0 Teilen wasserfreien Tetrahydrofurans im Verlaufe von 3 Stunden "bei 25° C zugesetzt. Sobald die Reaktion vollständig ist, werden im Verlaufe von 2 Stunden 11,0 Teile 4-Chlorbutanol-1 zugesetzt, und das Reaktionsgemiech wird 3 Stunden auf 25° C gehalten. Dann, werden weitere 2,5 Teile Natriumhydrid und hierauf 11,0 Teile 4-Chlorbutanol-1 nach dem gleichen Verfahren wie in den ersten
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Reaktionsstufen zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann 3 Stunden auf 25° c gehalten. Das Natriumchlorid wird abfiltriert und das Lösungsmittel aus dem Filtrat abgedampft. Man erhält 64,3 Teile H-C5F7OCF(CF5)CF2OCF-(CF5)COH(CHgCHgCHgCHgOH)2 als zähflüssiges Öl; Ausbeute 95,3 $> der Theorie .
Analyse
Berechnet für
C17H18F17O5Ns N = 2,2 ?6j F = 50,6 °/o;
gefunden: N = 2,2 #; F = 50,5 #.
Die gewerbliche Verwerf barke it dieser Verbindungen als oberflächenaktive Mittel wird folgenderir.assen bestimmt:
Die Oberflächenaktivitäten von wässrigen Lösungen der nach Beispiel 1 und 2 hergestellten Produkte werden mit dem Du Nooy-Tensiometer bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in der Tabelle. Wasser, das keinen Zusatz enthält, hat eine Oberflächenspannung von 72 Dyn/cm bei 25 C.
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Oberflächenaktives Mittel
Tabelle Oberflächenspannung, Dyn/cm bei 25 0
Konzentration, Gew.-5«
0,005 0,01 0,05 0,1 0,5 1,0 10,0
η-C3P7OCP(OP5)CGN(CH2CH2OH)2 36,5 33,8 28,2 26,2 21,0 19,7 18,1
H-C5P7OCP(CP3)CP2 OCP(CP3)COII(Ch2CH2 OH)2 23,0 18,2 17,2 17,1 .15,5 15,4 14,2
H-C3P7OCPtCP3)CP2OCP(CP3)COlT-
(CH2CH2CH2CH2OH)2
26,3 21,4 20,7 20,1 18,7 18,3 16,8
OD
M H
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Weitere Versuche werden durchgeführt, um die Oberflächen spannung von wässrigen Lösungen von H-C3F7O^CF(CF17)CF2OZ CF(OF^)CON(CH2CH2OH)2, einer Verbindung im Rahmen dsr Erfindung, und von H-C5F7OGF(CF5)COIiHCH2CH2OH und H-C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CONHCH2CH2Oh, die keine Verbindungen gemäss der Erfindung sind, zu bestimmen. Alle drei Verbindungen sind zu unlöslich in Wasser,' um die Oberflächenspannung desselben zu beeinflussen.
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Produkte als Korrosionsverzögerer "wird folgendermassen bestimmt;
Von zwei Probeangüssen aus Flussstahl (Typ 1020) wird je einer 5 Minuten mit einer 1,0 ^igen Lösung je einer der beiden nachstehend angegebenen Verbindungen in Triehlortrifluoräthan behandelt und dann an der Luft trocknen ge lassen. Die beiden Verbindungen sind
n-C3F70/CF(GF5)CF2072CF(CF3)C0N(CH2CH20H)2 und
Dann v/erden die Stahlangüsse bis zur Hälfte ihrer Länge in 10 5&ige wässrige Salzsäure getaucht und 5 Tage bei Raumtemperatur darin stehen gelassen. Keiner der beiden Stahlangüsse zeigt Anzeichen von Korrosion; die Oberflächen bleiben blank.
Zu Vergleichszwecken wird ein weiterer Probeanguss aus dem gleichen Flussstahl, dessen Oberfläche unbchandelt
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geblieben ist, in 1056ige wässrige Salzsäure getaucht und 5 Tage bei Raumtemperatur darin stehen gelassen. Dieser Anguss wird schv/arz und erleidet starke Korrosion.
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Verbindungen als Trennmittel für Metalloberflächen wird folgendermassen bestimmt:
Von zwei Probeangüssen aus Flussstahl (Typ 1020) wird je einer 5 Minuten mit einer der beiden oben als Korrosionsverzögerer verwendeten 1,Obigen Lösungen in Trichlortrifluoräthan behandelt und dann;, wie oben beschrieben, an der Luft trocknen gelassen. Um die Unbenetzbarkeit und die Trennbarkeit der behandelten Oberflächen zu prüfen, wird jeder der beiden Angüsse mit Hilfe eines Epoxyharzes ausgehärtet mit Diäthylentriamin an einen unbehandelten Stahlanguss angeklebt. In beiden Fällen lässt sich die Klebebindung leicht mit der Hand zerbrechen.
Zu Vergleichszwecken werden zwei unbehandelte Probean- , P güsse aus dem gleichen Flussstahl mit dem gleichen Klebstoff aneinander angeklebt. Diese Klebebindung ist fest und lässt sich mit der Hand nicht zerbrechen.
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Verbindungen als' Trennmittel für Glasoberflächen wird folgendermassen untersucht:
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Ας
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Von zwei Glasscheiben wird je eine 5 Minuten mit je einer der beiden oben als Korresionsschutzmittel angegebenen 1,0 ^igen Lösungen in Trichiortrifluoräthan behandelt und dann an der Luft trocknen gelassen. Die behandelten Glasscheiben werden dann mit Poly-2-eyanacrylsäuremethylester, einem bekannten guten Klebstoff für Glas, beschichtet. Nach dem Erhärten wird die Haftfestigkeit der Harztiberzüge auf dem Glas untersucht. In beiden Fällen lassen sich die Überzüge leicht mit einem Messer ablösen.
Zu Vergleichszwecken wird ein Überzug aus dem gleichen Klebstoff auf eine unbehandelte Glasplatte aufgetragen. Der Film haftet an dem Glas so stark an, dass er sich nicht leicht mit dem Messer entfernen lässt.
Die gewerbliche Verwertbarkeit der Verbindungen als Flotationsmittel wird folgendermassen bestimmt:
Zu jedem von drei Bechergläsern, die ja 100 ml Wasser enthalten, wird ein Tropfen der einen der beiden oben als Korrosionsschutzmittel angegebenen 1 5»igen Lösungen in Trichiortrifluoräthan zugesetzt. Zu weiteren drei Bechergläsern, die ebenfalls je 100 ml V/asser enthalten, wird je ein Tropfen der anderen der beiden oben als Korrosionsschutzmittel genannten 1 $igen Lösungen in TriGhlortrifluoräthan zugesetzt. In jeder der beiden Versuchsreihen wird zu dem ersten Becherglaö pulver-
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förmiges Cr.pCL, zu dem zweiten Becherglas pulverförmiges Cu„O und zu dem dritten Becherglas pulverförmigeB 3?βρΟ_ zugesetzt. Zu Vergleichazwecken dienen drei Bechergläser mit je 100 ml Wasser ohne Zusatz, die ebenfalls mit pulverförmigem Cr2O.*, CupO bzw. ^βρΟ, versetzt werden. In allen Fällen, in denen dem Wasser die Lösung in Trichlortrifluoräthan zugesetzt wurde, schwimmt .das pulverförmige Oxid auf der Oberfläche. In dem reinen Wasser sinken die pulverformigen Oxide zu Boden.
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Claims (1)

  1. P 16 95 606.2-44 (Trennanmeldung II)
    E.I. du Poht de Nemours 19* Jul1 1972
    and Company P 44 188/OR-4259 Div.II
    Patentanspruch
    Verbindungen der allgemeinen Formel
    n-C,F,0(CF(CF,)CFo0) -CF(CF,)CON/(CH0). 0h7o t) i y d a j) - d υ - d
    worin bedeuten: a = 1 bis 8,
    b = 2 bis 4.
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