DE1793643B1 - Ysopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butylphenylcarbonat - Google Patents
Ysopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butylphenylcarbonatInfo
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Description
C14H18N2O7:
Berechnet .
gefunden ..
Berechnet .
gefunden ..
N 8.59%;
N 8,46%.
N 8,46%.
Gegenstand der Erfindung ist das Isopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butyl-phenylcarbonat
der Formel
CA
O ■
I |
CO ■ O- | CH3 | |
yV Ι Τ |
-NO2 | -CH | |
CH- | V | CH3 | |
CH3 | |||
Die neue Verbindung wird im allgemeinen mit einem flüssigen oder festen Träger oder Verdünnungsmittel
und gegebenenfalls einem Netz- oder Dispergiermittel zu einem benetzbaren Pulver oder einer Lösung oder
Emulsion vermischt, die durch Auffüllen mit Wasser oder einem anderen Verdünnungsmittel zu einem
Spray od. dgl. verdünnt werden kann.
Vergleich der Verbindung gemäß der Erfindung mit handelsüblichen Wirkstoffen (Labor-,
Gewächshaus- und Freilandversuche)
NO,
und die Verwendung dieser Verbindung zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, insbesondere Akariden.
Diese neue Verbindung mit akarizider, ovizider, fungizider und insektizider Wirkung ist wegen dieser
Wirkungsbreite von großem Wert für die Bekämpfung von Schädlingen in Landwirtschaft und Gartenbau.
Von besonderer Bedeutung ist, daß die neue Verbindung zur Bekämpfung von Milben, die sich als gegen
Organophosphorverbindungen resistent erwiesen haben, verwendet werden kann. Die akarizide Wirkung
der Verbindung gemäß der Erfindung ist so stark, daß sie bei einer Konzentration von nur 0,001 % bereits
eine 100%ige Abtötung von Spinnen, die gegen Organophosphorverbindungen resistent sind, ergibt.
Sie hat zudem eine nur geringe Toxizität gegenüber Säugetieren: die akute orale LD50 gegenüber männlichen
Mäusen beträgt mehr als 1500 mg/kg, gegenüber männlichen Ratten 400 mg/kg Körpergewicht.
Die neue Verbindung kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem man das 2,4-Dinitro-6-sek.-butyl-phenol
mit einem Isopropylhalogenformiat, vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels, wie einer tertiären Base, beispielsweise Pyridin oder Dimethylanilin, und vorzugsweise in Gegenwart
eines inerten Lösungsmittels, wie Diäthyläther, Benzol oder Tetrahydrofuran, umsetzt, oder ein Alkali-2,4-dinitro-6-sek.-butyl-phenolat,
vorzugsweise die Natrium- oder Kaliumverbindung, in einem organischen Lösungsmittel, z. B. einem Keton, beispielsweise
Aceton, mit einem Halogenameisensäureisopropylester umsetzt, wobei das Ausgangsphenolat
entweder zuvor hergestellt oder, vorzugsweise, in dem für die Umsetzung verwendeten organischen Lösungsmittel
vor der Einführung des Halogenameisensäureesters durch Umsetzen des Stammphenols mit einer
Alkaliverbindung, beispielsweise einem Alkalihydroxyd, -carbonat oder -bicarbonat, hergestellt
werden kann.
Zweckmäßig setzt man das Stammphenol in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Aceton,
in Gegenwart eines Alkalicarbonats oder -bicar-
25 | Vergleichsverbindungen | Chemische Bezeichnung |
Vglvb.A | 2-( 1 -Methyl-n-propyl)-4,6-di- | |
(deutsche Aus | nitrophenyl-3-methyl- | |
legeschrift | crotonat | |
30 | 1 099 787) | |
Vglvb. B | 6-Methyl-chinoxalin-2,3-dithiol- | |
carbonat | ||
Vglvb. C | 2,2,2-Trichlor-l,l-di-(4-chlor- | |
35 | phenylj-ähtanol | |
Vglvb. D | S-(2,5-Dichlorphenylthio- | |
methyl)-diäthyl-phosphor- | ||
thiolthionat | ||
Vglvb. E | 2,4,5T4'-Tetrachlordiphenyl- | |
40 | sulfon |
Es werden die folgenden Abkürzungen verwendet:
Vglvb. = Vergleichsverbindung
VgE = Verbindung gemäß der Erfindung,
eK = emulgierbares Konzentrat,
wS = wäßrige Suspension,
η Ρ = benetzbares Pulver.
WG = Wirkstoffgehalt,
E = Emulsion,
V = Versuch,
PT = Pflanzentoxizität.
Vergleichsversuche a) Labor-Vergleichsversuche
I. Kontaktwirkung auf die Milbe T. telarius (rote Treibhausspinne) gegen organische
Phosphorverbindungen resistenter Stamm
Behandelt mit
VgE 40%iges eK ....
VgE 50%ige wS
VgE 50%ige wS
Vglvb.A
Vsilvb. B
% Vernichtung bei einem WG von
30 ppm
98
98
98
94
93
93
10 ppm | 3 ppm |
95 86 |
83(4V) 60 (6 V) |
62 65 |
49(2V) 49 (4 V) |
Versuche mit T. telarius auf Rosen, 1962
Versuchsfeld — Lea-Tal — Zwei Anwendungen in
12tägigem Abstand, vier Bestimmungen
Vernichtung von Milben und Eiern
Anwendung auf Apfelbäume (Cox und Worchester) am 7. 7. 1965
Aktive | nach | zweite | nach | PT | |
. Stadien je fünf Blätter | 7 Tagen | Anwendung | 7 Tagen | ||
Behandelt mit | erste | nach | |||
Anwendung | 2 | 3 Tagen | 0 | ||
nach | — | ||||
VgE 30%iges eK, | 4 Tagen | 1 | 0 | 2 | |
WG 0,025% .. | — | ||||
VgE 30%iges eK, | 1 | 10 | 1 | 0 | |
WG 0,0125% . | — | ||||
Vglvg.A, 25%iges | 1 | 20 | 3 | 2 | |
nP, WG 0,025% | — | ||||
Vglvb. C, 20%ige | 0 | 10 | 13 | 11 | |
E, WG 0,0125% | — | ||||
Vglvb. B, 25%iges | 0 | 17 | |||
nP,WG0,0125% | |||||
1 |
Behandelt mit
VgE 50%iges verstäubbares nP,
IV2 kg/m3 ....
IV2 kg/m3 ....
Vglvb. E, 15 l/m3.
Auszählung
nach 11 Tagen Puppen
Imagines
Imagines
127 868
nach 21 Tagen
6 10
Puppen
Anwendung auf Apfelbäume (Bramley und Newton Wonder) am 7.7. 1965
Behandelt mit
Bei allen in den obigen Tabellen aufgeführten Versuchen wurden keinerlei Ernteschäden beobachtet.
VgE 50%iges verstäubbares nP, 0,337 g/m2
Vglvb. D
Auszählung nach 12 Tagen
imagines
58
57
Puppen
und Larven
53 67
Eier
396
537
Claims (2)
1. Isopropyl - 2,4 - dinitro - 6 - sek. - butyl - phenylcarbonat.
2. Verwendung von Isopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butyl-phenylcarbonat
zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, insbesondere Akariden. bonats, vorzugsweise eines Alkalicarbonate, mit einem
Halogenameisensäureisopropylester um.
Bei Anwendung dieses Verfahrens wird die neue
Verbindung in besonders guter Ausbeute erhalten.
Durch Umkristallisieren aus Petroläther vom Kp. 40 bis 60° C erhält man fast weiße Kristalle vom F. 56 bis
57° C.
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Legal Events
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---|---|---|---|
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