DE1793643B1 - Ysopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butylphenylcarbonat - Google Patents

Ysopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butylphenylcarbonat

Info

Publication number
DE1793643B1
DE1793643B1 DE19621793643 DE1793643A DE1793643B1 DE 1793643 B1 DE1793643 B1 DE 1793643B1 DE 19621793643 DE19621793643 DE 19621793643 DE 1793643 A DE1793643 A DE 1793643A DE 1793643 B1 DE1793643 B1 DE 1793643B1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dinitro
sec
isopropyl
carbonate
ysopropyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19621793643
Other languages
English (en)
Inventor
Polton Donald John
Max Pianka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Murphy Chemical Co Ltd
Original Assignee
Murphy Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Murphy Chemical Co Ltd filed Critical Murphy Chemical Co Ltd
Publication of DE1793643B1 publication Critical patent/DE1793643B1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/72—2-Mercaptobenzothiazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

C14H18N2O7:
Berechnet .
gefunden ..
N 8.59%;
N 8,46%.
Gegenstand der Erfindung ist das Isopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butyl-phenylcarbonat der Formel
CA
O ■
I 		CO ■ O- CH3
yV
Ι Τ		 -NO2 -CH
CH- V CH3
CH3
Die neue Verbindung wird im allgemeinen mit einem flüssigen oder festen Träger oder Verdünnungsmittel und gegebenenfalls einem Netz- oder Dispergiermittel zu einem benetzbaren Pulver oder einer Lösung oder Emulsion vermischt, die durch Auffüllen mit Wasser oder einem anderen Verdünnungsmittel zu einem Spray od. dgl. verdünnt werden kann.
Vergleich der Verbindung gemäß der Erfindung mit handelsüblichen Wirkstoffen (Labor-,
Gewächshaus- und Freilandversuche)
NO,
und die Verwendung dieser Verbindung zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, insbesondere Akariden. Diese neue Verbindung mit akarizider, ovizider, fungizider und insektizider Wirkung ist wegen dieser Wirkungsbreite von großem Wert für die Bekämpfung von Schädlingen in Landwirtschaft und Gartenbau. Von besonderer Bedeutung ist, daß die neue Verbindung zur Bekämpfung von Milben, die sich als gegen Organophosphorverbindungen resistent erwiesen haben, verwendet werden kann. Die akarizide Wirkung der Verbindung gemäß der Erfindung ist so stark, daß sie bei einer Konzentration von nur 0,001 % bereits eine 100%ige Abtötung von Spinnen, die gegen Organophosphorverbindungen resistent sind, ergibt. Sie hat zudem eine nur geringe Toxizität gegenüber Säugetieren: die akute orale LD50 gegenüber männlichen Mäusen beträgt mehr als 1500 mg/kg, gegenüber männlichen Ratten 400 mg/kg Körpergewicht. Die neue Verbindung kann in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem man das 2,4-Dinitro-6-sek.-butyl-phenol mit einem Isopropylhalogenformiat, vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie einer tertiären Base, beispielsweise Pyridin oder Dimethylanilin, und vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Diäthyläther, Benzol oder Tetrahydrofuran, umsetzt, oder ein Alkali-2,4-dinitro-6-sek.-butyl-phenolat, vorzugsweise die Natrium- oder Kaliumverbindung, in einem organischen Lösungsmittel, z. B. einem Keton, beispielsweise Aceton, mit einem Halogenameisensäureisopropylester umsetzt, wobei das Ausgangsphenolat entweder zuvor hergestellt oder, vorzugsweise, in dem für die Umsetzung verwendeten organischen Lösungsmittel vor der Einführung des Halogenameisensäureesters durch Umsetzen des Stammphenols mit einer Alkaliverbindung, beispielsweise einem Alkalihydroxyd, -carbonat oder -bicarbonat, hergestellt werden kann.
Zweckmäßig setzt man das Stammphenol in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Aceton, in Gegenwart eines Alkalicarbonats oder -bicar-
25 Vergleichsverbindungen Chemische Bezeichnung
Vglvb.A 2-( 1 -Methyl-n-propyl)-4,6-di-
(deutsche Aus nitrophenyl-3-methyl-
legeschrift crotonat
30 1 099 787)
Vglvb. B 6-Methyl-chinoxalin-2,3-dithiol-
carbonat
Vglvb. C 2,2,2-Trichlor-l,l-di-(4-chlor-
35 phenylj-ähtanol
Vglvb. D S-(2,5-Dichlorphenylthio-
methyl)-diäthyl-phosphor-
thiolthionat
Vglvb. E 2,4,5T4'-Tetrachlordiphenyl-
40 sulfon
Es werden die folgenden Abkürzungen verwendet:
Vglvb. = Vergleichsverbindung
VgE = Verbindung gemäß der Erfindung,
eK = emulgierbares Konzentrat,
wS = wäßrige Suspension,
η Ρ = benetzbares Pulver.
WG = Wirkstoffgehalt,
E = Emulsion,
V = Versuch,
PT = Pflanzentoxizität.
Vergleichsversuche a) Labor-Vergleichsversuche
I. Kontaktwirkung auf die Milbe T. telarius (rote Treibhausspinne) gegen organische
Phosphorverbindungen resistenter Stamm
Behandelt mit
VgE 40%iges eK ....
VgE 50%ige wS
Vglvb.A
Vsilvb. B
% Vernichtung bei einem WG von
30 ppm
98
98
94
93
10 ppm 3 ppm
95
86		 83(4V)
60 (6 V)
62
65		 49(2V)
49 (4 V)
Versuche mit T. telarius auf Rosen, 1962
Versuchsfeld — Lea-Tal — Zwei Anwendungen in 12tägigem Abstand, vier Bestimmungen
Vernichtung von Milben und Eiern
Anwendung auf Apfelbäume (Cox und Worchester) am 7. 7. 1965
Aktive nach zweite nach PT
. Stadien je fünf Blätter 7 Tagen Anwendung 7 Tagen
Behandelt mit erste nach
Anwendung 2 3 Tagen 0
nach —
VgE 30%iges eK, 4 Tagen 1 0 2
WG 0,025% .. —
VgE 30%iges eK, 1 10 1 0
WG 0,0125% . —
Vglvg.A, 25%iges 1 20 3 2
nP, WG 0,025% —
Vglvb. C, 20%ige 0 10 13 11
E, WG 0,0125% —
Vglvb. B, 25%iges 0 17
nP,WG0,0125%
1
Behandelt mit
VgE 50%iges verstäubbares nP,
IV2 kg/m3 ....
Vglvb. E, 15 l/m3.
Auszählung
nach 11 Tagen Puppen
Imagines
Imagines
127 868
nach 21 Tagen
6 10
Puppen
Anwendung auf Apfelbäume (Bramley und Newton Wonder) am 7.7. 1965
Behandelt mit
Bei allen in den obigen Tabellen aufgeführten Versuchen wurden keinerlei Ernteschäden beobachtet. VgE 50%iges verstäubbares nP, 0,337 g/m2
Vglvb. D
Auszählung nach 12 Tagen
imagines
58
57
Puppen
und Larven
53 67
Eier
396
537

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Isopropyl - 2,4 - dinitro - 6 - sek. - butyl - phenylcarbonat.
2. Verwendung von Isopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butyl-phenylcarbonat zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen, insbesondere Akariden. bonats, vorzugsweise eines Alkalicarbonate, mit einem Halogenameisensäureisopropylester um.
Bei Anwendung dieses Verfahrens wird die neue
Verbindung in besonders guter Ausbeute erhalten.
Durch Umkristallisieren aus Petroläther vom Kp. 40 bis 60° C erhält man fast weiße Kristalle vom F. 56 bis 57° C.
DE19621793643 1961-03-22 1962-03-20 Ysopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butylphenylcarbonat Pending DE1793643B1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB10501/61A GB1019451A (en) 1961-03-22 1961-03-22 Improvements in or relating to pesticides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1793643B1 true DE1793643B1 (de) 1972-06-29

Family

ID=9969009

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621793720 Pending DE1793720A1 (de) 1961-03-22 1962-03-20 Alkyl-2,4-dinitro-6-alkyl-phenylcarbonate
DE19621793643 Pending DE1793643B1 (de) 1961-03-22 1962-03-20 Ysopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butylphenylcarbonat
DE19621693200 Pending DE1693200A1 (de) 1961-03-22 1962-03-20 Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1793719A Expired DE1793719C3 (de) 1961-03-22 1962-03-20 2,4-Dinitro-6-(l-methyl-n-heptyl)- ' phenylcarbonate. Ausscheidung aus: 1693200

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621793720 Pending DE1793720A1 (de) 1961-03-22 1962-03-20 Alkyl-2,4-dinitro-6-alkyl-phenylcarbonate

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621693200 Pending DE1693200A1 (de) 1961-03-22 1962-03-20 Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE1793719A Expired DE1793719C3 (de) 1961-03-22 1962-03-20 2,4-Dinitro-6-(l-methyl-n-heptyl)- ' phenylcarbonate. Ausscheidung aus: 1693200

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3234260A (de)
BR (1) BR6237336D0 (de)
CH (2) CH434862A (de)
DE (4) DE1793720A1 (de)
GB (1) GB1019451A (de)
NL (2) NL7117684A (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1070756A (en) * 1964-08-07 1967-06-01 Murphy Chemical Ltd Improvements in or relating to dinitrophenyl carbonates and their use as pesticides
US3287211A (en) * 1965-02-26 1966-11-22 Stauffer Chemical Co Controlling mites with certain alkyl-(2, 4-dinitrophenyl) carbonates
GB1190384A (en) * 1966-09-09 1970-05-06 Murphy Chemical Ltd Dinitrodihalophenyl esters and fungicidal compositions containing them
RO55764A (de) * 1969-04-24 1974-01-03
US3852464A (en) * 1970-09-28 1974-12-03 Ppg Industries Inc Miticidal fluorinated carbonates
US3742010A (en) * 1970-09-28 1973-06-26 Ppg Industries Inc Fluorinated carbonates
US4022609A (en) * 1972-10-24 1977-05-10 Ppg Industries, Inc. Herbicidal fluorinated carbonates
US4113878A (en) * 1974-09-12 1978-09-12 Ppg Industries, Inc. Control of pathogenic fungi with fluorinated carbonates
ES2274242T3 (es) * 2002-06-11 2007-05-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Mezclas de pirimidinonas combinadas y compuestos dinitrofenolicos utiles para controlar el moho.

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3123522A (en) * 1964-03-03 Chxchs
US2335237A (en) * 1940-10-10 1943-11-30 Geigy Ag J R Amino-hydroxynaphthalene sulphonic acids or their n-substitution products and a process for making the same
US2787631A (en) * 1954-05-05 1957-04-02 Columbia Southern Chem Corp Carbonate preparation
BE572200A (de) * 1957-10-24
DE1088757B (de) * 1957-12-27 1960-09-08 Hoechst Ag Mittel zur selektiven Unkrautbekaempfung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Also Published As

Publication number Publication date
DE1793719B2 (de) 1973-12-13
DE1793719C3 (de) 1974-07-18
DE1793719A1 (de) 1973-02-08
NL7117684A (de) 1972-03-27
GB1019451A (en) 1966-02-09
DE1793720A1 (de) 1973-01-11
US3234260A (en) 1966-02-08
BR6237336D0 (pt) 1973-06-28
CH429757A (de) 1967-02-15
NL276256A (de)
CH434862A (de) 1967-04-30
DE1693200A1 (de) 1971-04-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1793643B1 (de) Ysopropyl-2,4-dinitro-6-sek.-butylphenylcarbonat
DE2014027C3 (de) Thiophosphorsäure -O,S-diester-N-acylamide, sowie diese enthaltende insektizide Mittel
DE1768147A1 (de) Phosphor- und Phosphonsaeureacetylhydrazide mit pestizider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2036491C3 (de) Schädlingsbekämpfungsmittel auf Ketoximcarbamat-Basis
DE1136328B (de) Verfahren zur Herstellung von Dithiolphosphorsaeureestern
DE878450C (de) Gemische mit insekticider, akaricider, fungicider oder herbicider Wirkung
DE1074034B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsäureestern
DE1174766B (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure-dialkyl-dichlorvinylestern
AT231470B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Organophosphorverbindungen
CH443271A (de) Verfahren zur Herstellung von neuen, akarizid-wirksamen, aromatisch-aliphatischen Thioäthern und dersamen, aromatisch-aliphatischen Thioäthern und deren Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenschädigenen den Spinnentieren, insbesondere Milben
DE1643457C3 (de) Dinitrophenylcarbonate und ihre Verwendung als fungizide Wirkstoffe
DE1146883B (de) Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern
DE1793188C3 (de) O-Alkyl-0-phenyl-thiolphosphorsäureester, Verfahren zu Ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel
AT262696B (de) Schädlingsbekämpfungsmittel
DE1301175B (de) Totalherbizid mit insektizider Wirkung
AT233593B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Organophosphorverbindungen
DE1932062C3 (de) Epoxide von Geranylphenyläthern sowie diese enthaltende Insektenbekämpfungsmittel
DE1936217C3 (de) 2-tert-Butyl-4,6-dinitrophenyJester
DE1193055B (de) Verfahren zur Herstellung von Thionophosphon-saeureestern
DE1147227B (de) Verfahren zur Herstellung von Thio- bzw. Dithiophosphor-(-phosphon-, -phosphin-)saeureestern
DE1206903B (de) Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphor-(-phosphon)saeureestern
DE1142866B (de) Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureesterdiamiden
DE1136333B (de) Verfahren zur Herstellung von Thio- bzw. Dithiophosphonsaeureesteramiden
DE1117110B (de) Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern
EP0048696A2 (de) Zinnverbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977