DE1768296C3 - Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargylthiolcarbamat - Google Patents
Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargylthiolcarbamatInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/16—Salts of dithiocarbamic acids
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verbindung Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargyl-thioIcarbaraat
und dieses enthaltende Herbizide.
Es ist bekannt, Äthyl-N-äthyl-N-cycIohexyl-thiolcarbamat
als Herbizid zu verwenden (US-Patentschrift 31 85 720; GB-Patentschrift 9 95 316).
_ Es wurde nun gefunden, daß die neue Verbindung Äthyl-N-cycIohexyl-N-propargyl-thioIcarbamat sehr gute herbizide Eigenschaften besitzt.
_ Es wurde nun gefunden, daß die neue Verbindung Äthyl-N-cycIohexyl-N-propargyl-thioIcarbamat sehr gute herbizide Eigenschaften besitzt.
Beispiel 1
Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargyl-thiolcarbamat
Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargyl-thiolcarbamat
Zu einem Gemisch von 14 Gewichtsteilen Triäthylamin,
20 Gewichtsteilen N-CycIohexyl-N-propargylamin
und 120 Gewichtsteilen Benzol werden bei 70 bis 800C 18 Gewichtsteile Chlorameisensäurethioäthylester
zagetropft. Man hält 2 Stunden bei Rückflußbedingungen, zersetzt das Gemisch mit Wasser,
wäscht mit verdünnter Schwefelsäure, trocknet, destilliert und c>hält so das Endprodukt; Kp.o Ol mm = 117
bis 119°C (Ausbeute: 85% der Theorie). '
Der Wirkstoff kann als Lösung, Emulsion, Suspension oder Stäubemittel angewendet werden. Die
Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine
Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin,
und alkylierte Naphthaline als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentratcn,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die
Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser
oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bistehende Konzentrate hergestellt werden,
die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit
einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die biologische Wirkung der neuen Verbindung ergibt sich aus den nachfolgenden Beispielen.
In Versuchstöpfe wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Mais (Zea mays), Rüben
(Beta vulgaris), Kohl (Brassica oleracea var. vulgaris),
ίο einjährigem Rispengras (Poa annua), Flughafer (Avena
fatua), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), grüne
Borstenhirse (Seraria viridis), Bluthirse (Digitaria
sanguinalis) eingesät und der so vorbereitete Boden mit Äthyl-N-propargyl-N-cyclohexylthioIcarbamat (I)
und im Vergleich mit Äthyl-N-äthyl-N-cyclohexylthiolcarbamat
(II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 3 kg Wirkstoff je ha und wurden dispergiert
in 500 Liter Wasser je ha. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß I eine bessere Pflanzenverträglichkeit
an Mais und Kohl zeigte als II.
Wirkstoff | II | 30 | |
I | |||
30 | |||
Nutzpflanzen | 20 bis | ||
Mais | 10 | 10 | |
Rüben | 0 bis 10 | 20 bis | |
30 Kohl | 10 | ||
Unerwünschte Pflanzen | 90 | ||
Einjähriges | 90 | 100 | |
Rispengras | 100 | 80 | |
35 Flughafer | 90 bis 100 | 90 | |
Hühnerhirse | 90 bis 100 | 90 bis | |
Grüne Borstenhirse | 90 bis 100 | 70 bis | |
Bluthirse | 80 | ||
0 = keine Schädigung.
100 = totale Schädigung.
Eine 2 m2 große Parzelle mit einem Bestand an Kohl (Brassica oleracea var. vulgaris), Rüben (Beta vulgaris),
einjährigem Rispengras (Poa annua), Flughafer (Avena fatua), Hühnerhirse (Echinochloa crus-grJ/i) wurde
mit 3 kg je ha Äthyl-N-propargyl-N-cyclohcxyl-thiolcarbamat
(I) dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 3 bh 4 Wochen wurde festgestellt,
daß die Ungräscr fast vollkommen abgestorben waren, während Kohl und Rüben nur eine geringe Wachstumshemmung
zeigten, die sich später wieder auswuchs.
Claims (2)
1. Ätbyl-N-cyclohexyl-N-propargyl-thiolcarbamat.
2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargyl-thiolcarbamat.
Priority Applications (9)
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2636620C2 (de) | 1975-08-15 | 1982-07-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Tokyo | Thiolcarbamatderivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide, keimtötende und acarizide Mittel |
-
1968
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-
1969
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- 1969-04-25 GB GB1253112D patent/GB1253112A/en not_active Expired
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2636620C2 (de) | 1975-08-15 | 1982-07-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Tokyo | Thiolcarbamatderivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide, keimtötende und acarizide Mittel |
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CS171678B2 (de) | 1976-10-29 |
DE1768296A1 (de) | 1971-10-28 |
AT290197B (de) | 1971-05-25 |
NL162900C (nl) | 1980-07-15 |
BG16167A3 (bg) | 1972-07-20 |
BE732023A (de) | 1969-10-24 |
PL69675B1 (de) | 1973-08-31 |
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NL162900B (nl) | 1980-02-15 |
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---|---|---|---|
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8330 | Complete renunciation |