DE1768296C3 - Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargylthiolcarbamat - Google Patents

Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargylthiolcarbamat

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DE1768296C3
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Karl Dr. 6840 Lampertheim Kiehs
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/16—Salts of dithiocarbamic acids

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die neue Verbindung Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargyl-thioIcarbaraat und dieses enthaltende Herbizide.
Es ist bekannt, Äthyl-N-äthyl-N-cycIohexyl-thiolcarbamat als Herbizid zu verwenden (US-Patentschrift 31 85 720; GB-Patentschrift 9 95 316).
_ Es wurde nun gefunden, daß die neue Verbindung Äthyl-N-cycIohexyl-N-propargyl-thioIcarbamat sehr gute herbizide Eigenschaften besitzt.
Beispiel 1
Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargyl-thiolcarbamat
Zu einem Gemisch von 14 Gewichtsteilen Triäthylamin, 20 Gewichtsteilen N-CycIohexyl-N-propargylamin und 120 Gewichtsteilen Benzol werden bei 70 bis 800C 18 Gewichtsteile Chlorameisensäurethioäthylester zagetropft. Man hält 2 Stunden bei Rückflußbedingungen, zersetzt das Gemisch mit Wasser, wäscht mit verdünnter Schwefelsäure, trocknet, destilliert und c>hält so das Endprodukt; Kp.o Ol mm = 117 bis 119°C (Ausbeute: 85% der Theorie). '
Der Wirkstoff kann als Lösung, Emulsion, Suspension oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentratcn, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bistehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die biologische Wirkung der neuen Verbindung ergibt sich aus den nachfolgenden Beispielen.
Beispiel 2
In Versuchstöpfe wurde lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Kohl (Brassica oleracea var. vulgaris),
ίο einjährigem Rispengras (Poa annua), Flughafer (Avena fatua), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), grüne Borstenhirse (Seraria viridis), Bluthirse (Digitaria sanguinalis) eingesät und der so vorbereitete Boden mit Äthyl-N-propargyl-N-cyclohexylthioIcarbamat (I)
und im Vergleich mit Äthyl-N-äthyl-N-cyclohexylthiolcarbamat (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 3 kg Wirkstoff je ha und wurden dispergiert in 500 Liter Wasser je ha. Nach 4 bis 5 Wochen wurde festgestellt, daß I eine bessere Pflanzenverträglichkeit an Mais und Kohl zeigte als II.
Wirkstoff II 30
I
30
Nutzpflanzen 20 bis
Mais 10 10
Rüben 0 bis 10 20 bis
30 Kohl 10
Unerwünschte Pflanzen 90
Einjähriges 90 100
Rispengras 100 80
35 Flughafer 90 bis 100 90
Hühnerhirse 90 bis 100 90 bis
Grüne Borstenhirse 90 bis 100 70 bis
Bluthirse 80
0 = keine Schädigung. 100 = totale Schädigung.
Beispiel 3
Eine 2 m2 große Parzelle mit einem Bestand an Kohl (Brassica oleracea var. vulgaris), Rüben (Beta vulgaris), einjährigem Rispengras (Poa annua), Flughafer (Avena fatua), Hühnerhirse (Echinochloa crus-grJ/i) wurde mit 3 kg je ha Äthyl-N-propargyl-N-cyclohcxyl-thiolcarbamat (I) dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 3 bh 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Ungräscr fast vollkommen abgestorben waren, während Kohl und Rüben nur eine geringe Wachstumshemmung zeigten, die sich später wieder auswuchs.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Ätbyl-N-cyclohexyl-N-propargyl-thiolcarbamat.
2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargyl-thiolcarbamat.
DE1768296A 1968-04-26 1968-04-26 Äthyl-N-cyclohexyl-N-propargylthiolcarbamat Expired DE1768296C3 (de)

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NL6906354.A NL162900C (nl) 1968-04-26 1969-04-24 Werkwijze ter bereiding van gesubstitueerde alkylthiolcarbamaten.
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GB (1) GB1253112A (de)
NL (1) NL162900C (de)
PL (1) PL69675B1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2636620C2 (de) 1975-08-15 1982-07-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Tokyo Thiolcarbamatderivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide, keimtötende und acarizide Mittel

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DE2636620C2 (de) 1975-08-15 1982-07-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Tokyo Thiolcarbamatderivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide, keimtötende und acarizide Mittel

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FR2007003A1 (de) 1970-01-02
NL6906354A (de) 1969-10-28
DE1768296B2 (de) 1976-02-19
CS171678B2 (de) 1976-10-29
DE1768296A1 (de) 1971-10-28
AT290197B (de) 1971-05-25
NL162900C (nl) 1980-07-15
BG16167A3 (bg) 1972-07-20
BE732023A (de) 1969-10-24
PL69675B1 (de) 1973-08-31
GB1253112A (de) 1971-11-10
NL162900B (nl) 1980-02-15

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