DE1767822B2 - Pigmentzusammensetzung - Google Patents
PigmentzusammensetzungInfo
- Publication number
- DE1767822B2 DE1767822B2 DE19681767822 DE1767822A DE1767822B2 DE 1767822 B2 DE1767822 B2 DE 1767822B2 DE 19681767822 DE19681767822 DE 19681767822 DE 1767822 A DE1767822 A DE 1767822A DE 1767822 B2 DE1767822 B2 DE 1767822B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pigment
- parts
- printing ink
- pigment composition
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
- C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
- C09C3/006—Combinations of treatments provided for in groups C09C3/04 - C09C3/12
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
55
Die Erfindung bezieht sich auf Dispersionen von :sten Teilchen in organischen Medien und insbesonere
auf Dispersionen mit einer verbesserten Stabilität nd auf feste Zusammensetzungen, die sich für die
Einarbeitung in organische Medien eignen, um solche )ispersionen herzustellen.
Es ist bekannt, daß Dispersionen von gewissen Festtoffen, wie l. B. Pigmenten, in organischen Medien 711
iner Ausflockung neigen. Diese kann beispielsweise während der Lagerung oder während der Verdampung
von Lösungsmitteln aus einem Belag, aus Farben »der aus Druckfarben eintreten, was zu einem Verlust
m Färbekraft und an Homogenität führt. Eine Ausflockung kann eine erhöhte Viskosität, insbesondere
unter niedrigen Schergeschwindigkeiten einen Verlust an Glanz, einen Verlust an Deckkraft und einen Verlust
an Färbekraft zur Folge haben.
Verschiedene Verfahren sind zur Verbesserung der Widerstandsfähigkeit von Pigmentdispersionen gegenüber
Ausflockung beschrieben worden. So ist es aus der DT-PS 12 85 445 bekannt, das Pigment mit einer
Reihe von substituierten Derivaten des Pigments, welche die Dispergierbarkeit des Pigments verbessern,
zu mischen. Die Verwendung von solchen Derivaten der Pigmente ergibt normalerweise eine Dispersion mit
einem ähnlichen Farbton wie das unmodifizierte Pigment, aber die Oberflächenbeläge, die mit diesen Dispersionen
erhalten werden, sind oftmals nicht zufriedenstellend, und zwar wegen der Wanderung des gefärbten
Pigmentderivats, wodurch eine Verfärbung benachbarter Materialien verursacht wird.
Es wurde nun gefunden, daß gewisse im wesentlichen farblose Diisocyanat-Kondensationsverbindungen
die Dispergierbarkeit von Pigmenten in organischen Medien verbessern und die Stabilität der so erhaltenen
Dispersionen ebenfalls verbessert wird. Diese Diisocyanat-Kondensationsverbindungen besitzen als
Dispergiermittel gegenüber den Pigmentderivaten insofern Vorteile, als infolge ihrer Farblosigkeit irgendeine
Wanderung gewöhnlich nicht zu einer Verfärbung führt und weiterhin daß die Farbtönung des Pigments
nicht beeinträchtigt wird, womit der Vorteil verbunden ist, daß nur ein einziges Dispergiermittel für eine große
Anzahl von Pigmenten erforderlich ist.
Die Diisocyanat-Kondensationsprodukte dieses Typs sind an sich als Lichtstabilisaioren für Lacke bekannt,
wie in der britischen Patentschrift 7 37 385 angegeben ist und als Zwischenprodukte zur Herstellung von
Sensibilisatoren für photographische Emulsionen, wie in der britischen Patentschrift 9 11 501 beschrieben ist.
Die Verwendung solcher Verbindungen als brauchbare Dispergiermittel ist jedoch neu.
Die Erfindung betrifft also eine Pigmentzusammensetzung, die ein mit einem Dispergiermittel gemischtes
Pigment enthält und das Neue der Erfindung besteht darin, daß das Dispergiermittel eine im wesentlichen
farblose Verbindung ist, die mindestens eine Harnstoff- oder Urethangruppe und mindestens eine
nicht direkt an einen aromatischen Kern gebundene basische tertiäre Aminogruppe enthält und die durch
Umsetzen eines Diisocyanats in einer nicht im molekularen Überschuß vorliegenden Menge mit einem
eine basische tertiäre Gruppe enthaltendem Diamin oder Aminoalkohol hergestellt worden ist.
Somit betrifft die Erfindung eine Pigmentzusammensetzung, welche ein Pigment enthält, das innig mit
einer im wesentlichen farblosen Verbindung gemischt ist, welche mindestens eine Harnstoff- oder Urethangruppe
und mindestens eine nicht direkt an einen aromatischen Kern gebundene basische tertiäre
Aminogruppe enthält.
Die Pigmente, die nach der Erfindung vorwendet werden, können organische, anorganische oder Rußpigmente
sein. Sie können auch aus Gemischen solcher Pigmente bestehen.
Als Beispiele für organische Pigmente sollen erwähnt werden: Azo-, Thioindigo-, Anthanthron- und
Isodibenzoanthronpigmente, Küpenfarbstoffpigmente, Triphendioxazinpigmente, Phthalocyaninpigmente,
wie z. B. Kupferphthalocyanin, die kernchlorierten Derivate davon und Kupfertetraphenyl- und -octa-
phenylphthalocyanin, andere heterocyclische Pigmente,
wie ζ. B. lineares Chinacridon, Lacke von sauren, basischen und Beizendrarbstoffen, und die
anderen verschiedenen Pigmente der organischen Type, die in Band 2 des »Colour Index 2. Auflage«,
1956 herausgegeben durch die Society of Dyeers and Colourists und der American Association of Textile
Chemists and Colourists, unter der Überschrift »Pigmente« und in den nachfolgenden autorisierten Ergänzungen
hierzu aufgezählt sind.
Als Beispiele für anorganische Pigmente sollen erwähnt werden: Chrompigmente, wie z. B. die Chromate
von Blei, Zink, Barium und Calcium, sowie die verschiedenen Gemische und Modifikationen, wie sie
beispielsweise im Handel als Pigmente der grünlich- ,3
gelben bis roten Farbtöne unter den Namen Blaßgelbchrom, Zitronengelbchrom, Mittelchrom, Orangechrom,
Scharlachchrom und Rotchrom erhältlich sind. Modifizierte Chrompigmente können beispielsweise
Sulfatradikale und/oder zusätzliche Metalle, wie z. B. Aluminium, Molybdän und Zinn enthalten. Weitere
Beispiele für anorganische Pigmente sind Titandioxyd, Zinkoxyd, Preußischblau und die Gemische derselben
mit den verschiedenen Chromgelbfarbstoffen, die als Braunschweiggrün oder Chromgrün bekannt sind,
Cadmiumsulfid und -sulfoselenid, Eisenoxyde, Zinnober
und Ultramarin.
Die erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzung ist
von besonderem Wert bei organischen Pigmenten, insbesondere bei Azopigmenten und Lacken, die davon
erhalten worden sind.
Die nicht direkt an einen aromatischen Kern gebundene tertiäre Aminogruppe ist eine tertiäre Aminogruppe,
bei der alle Substituentengruppen am Stickstoffatom Alkyl- oder Cycloalkylgruppen oder substituierte
Derivate derselben sind und wobei 2'.wei derselben mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen
Ring bilden können.
Beispiele für brauchbare, im wesentlichen farblose Verbindungen sind diejenigen, die erhalten werden
durch Kondensation von Isocyanaten, insbesondere Diisocyanaten, mit entsprechenden Aminoalkoholen
oder entsprechenden Polyaminen, insbesondere entsprechenden Diaminen. Die Verbindungen enthalten
tertiäre Aminogruppen, die in zweckmäßiger Weise durch die Verwendung eines Aminoalkohole oder eines
Diamins, welche eine tertiäre Aminogruppe enthalten, eingeführt werden können. Es wird auch bevorzugt,
daß ein gewisser Anteil einer Verbindung, die zwei oder mehr mit Isocyanat reaktionsfähige Gruppen enthält,
bei der Kondensation verwendet wird, wie z. B. ein diprimäres Diamin, ein primärer Aminoalkohol
oder ein Glycol. Beispiele für solche Kondensate sind diejenigen aus 2,4-Tolylendiisocyanat, 2,6-Tolylendiisocyanat
und Mischungen daraus mit N-(/?-Aminoäthyl)piperazin,
N,N-Bis(y-aminopropyl)piperazin oder 2-Diäthylaminoäthanol alleine oder gemeinsam mit
Äthylenglycol, N-Octadecyldiäthanolamin, N-Octadecenyldiäthanolamin,
mit N,N-Dimethyl-l,3~propyIendiamin in Verbindung mit Äthylendiamin, oder die
Kondensate von 4,4'-Diisocyanatodiphenylm.ethan mit Diäthylaminoäthanol, von Hexamethylendiisocyanat
mit Diäthylaminoäthanol oder von Phenylisocyanat mit N,N-Dimethyl-l,3-propylendiamin. in den Fäiien,
in welchen difunktionelle Komponenten die Hauptreaktionsteilnehmer
sind, sollten die Verhältnisse vorzugsweise so gewählt werden, daß ein Diisocyanatiiherschuß
vermieden wird.
Die Pigmentzusammensetzungen können die im wesentlichen farblose Verbindung in Gewichtsmengen
von 1-100%, bezogen auf das Pigment, enthalten, aber der bevorzugte Bereich der Mengen liegt zwischen
2 i-nd 20%.
Das Pigment kann mit der im wesentlichen farblosen Verbindung durch jede herkömmliche Verfahrensweise
gemischt werden. Beispielsweise kann eine wäßrige Suspension des Pigments und der im wesentlichen
farblosen Verbindung in Gegenwart eines Mahlhilfsmittels, vorzugsweise eines teilchenförmigen
Mahlhilfsmittels, wie z. B. Sand oder Porzellankugeln, Glas oder unlösliches Kunststoffmaterial, gemahlen
werden. Es ist oftmals vorteilhaft, das Mahlen in Gegenwart einer Säure auszuführen und anschließend den
pH anzuheben. Die Pigmentzusammensetzung wird dann von den Mahlhilfsmitteln und dem wäßrigen
Medium abgetrennt und getrocknet. In den Fällen, in
denen die im wesentlichen farblose Verbindung in der wäßrigen Säure löslich ist, ist es oftmals nur nötig, die
saure Suspension des Pigments, welche die farblose Verbindung in Lösung enthält, zu rühren und die
farblose Verbindung durch Zugabe von beispielsweise einem Alkali auszufällen.
Das Pigmen: in Pulverform kann einfach mit der
pulverisierten im wesentlichen farblosen Verbindung gemischt werden, wobei eine Pigmentzusammensetzung
erhalten wird, welche sich für die Herstellung von Dispersionen in organischen Medien eignen,
welche für die im wesentlichen farblose Verbindung Lösungsmittel sind.
Es ist häufig zweckmäßig, das Mischverfahren mit der Stufe der Herstellung der Dispersion in dem organischen
Medium zu kombinieren. In diesen Fällen wird das Pigment und die im wesentlichen farblose
Verbindung mit dem organischen Medium gerührt oder vorzugsweise gemahlen, und zwar ggf. in Gegenwart
von teilchenförmigen Mahlhilfsmitteln, bis eine Dispersion erhalten worden ist, die sich beispielsweise
für die Verwendung als Farbe oder Druckfarbe eignet.
Ähnliche Dispersionen werden durch die gleichen Maßnahmen aus den vorher hergestellten Pigmentzusammensetzungen
gemäß der Erfindung und den organischen Medien erhalten.
Diese Dispersionen, die ein weiteres Merkmal der Erfindung darstellen, sind stabiler und weniger viskos
als ähnliche Dispersionen, die ohne die erfindungsgemäße im wesentlichen farblose Verbindung hergestellt
worden sind.
Als organische Medien sollen beispielsweise erwähnt werden, dünne lithographische Firnisse, wie z. B. durch
Erwärmen eingedicktes Leinsamöl, Gravüremedien, wie z. B. Lösungen von Zink-/Calciumresinat in Toluol
oder Farbmedien, wie z. B. Lösungen von Langölalkydharzen in Kohlenwasserstofflösungsmitteln, Lösungen
von Nitrozellulose oder Lösungen von Alkyd-/ Melaminformaldehyd-Harzen in organischen Lösungsmitteln,
welche Harze. Polymere oder andere Ingredienzen enthalten, die bekanntermaßen in solchen
Medien verwendet werden.
Besonders geeignete organische Medien für die Herstellung
von Farben aus den Pigmentzusammensetzungen sind diejenigen, welche Harze oder Polymere
enihaiieii, die ihrerseits saure Gruppen, wie z. B.
Carbonsäure-, Schwefelsäure-, Phosphonsäure- oder Phosphonsäuregruppen, enthalten. Solche Harze oder
Polymeren sind z. B. carboxylhaltige Alkydharze, die mit trocknenden oder nichttrocknenden Ölen oder
äthylenisch ungesättigten Monomeren, wie z. B. Styrol, modifiziert sein können; Additionspolymere, die saure
Gruppen enthalten, wie z. B. sulfoniertes Polyäthylen und Polystyrol, Mischpolymere von Vinylsulfonsäure,
Mischpolymere von Acryl-, Methacryl-, Malein-, Hacon- oder Crotonsäure oder Monoestern von Maleinsäure
mit Acryl- oder Methacrylestern, Vinylacetat, Vinylchlorid oder Styrol, und derartige Additionspolymere,
die mit trocknenden Ölen oder nichttrocknenden Ölen modifiziert sind; saure Kondensationspolymere,
wie z. B. Polyamide, Polyester, Polyesteramide, Polyamidimide und Polyimide; und maleinisierte Öle und
maleinsäuremodifizierte Epoxyester oder maleinsäuremodifizierte hydroxy- oder epoxyhaltige Additionspolymere.
In diesen organischen Medien, die saure Harze oder Polymere enthalten, wird es bevorzugt, daß die im
wesentlichen farblose Verbindung in einer ausreichenden Menge zugegeben wird, daß tertiäre Aminogruppen
äquivalent zu mindestens 10% der sauren Gruppen anwesend sind. Farben, die auf diese Weise
hergestellt worden sind, ergeben Beläge mit einem verbesserten Glanz, auch wenn die im wesentlichen farblose
Verbindung während und nicht vor der Dispersionsstufe zugegeben worden ist.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Alle Teile und Prozentangaben sind in
Gewicht ausgedrückt, sofern nichts anderes angegeben ist.
1 Teil des Kondensats aus Äthylendiamin, 3-Dimethylaminopropylamin
und Tolylendiisocyanat in Lösung in 10 Teilen wäßriger η-Essigsäure wird auf
10 Teilen Colour Index Pigment Red 3 gefällt.
Eine Druckfarbe, die aus 2 Teilen des Produkts und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt
worden ist, zeigt über einen großen Bereich von Schergeschwindigkeiten im Vergleich zu einer
ähnlichen Druckfarbe, welche aus 2 Teilen Colour Index Pigment Red 3, welches wie oben aber unter
Fortlassung des Mittels behandelt worden ist, und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt
worden ist, eine verringerte Viskosität. Die Viskositäten werden mit einem Ferranti-Shirley-Konus-und-Platten-Viskosimeter
bei 25°C gemessen.
Viskosität (Poise)
Schergeschwindigkeit
(see""1)
(see""1)
Druckfarbe
mit Mittel
mit Mittel
Druckfarbe
ohne Mittel
ohne Mittel
570 | 2120 |
420 | 1290 |
320 | 710 |
275 | 480 |
Das Kondensat aus Äthylendiamin, welches oben verwendet worden ist, wird wie folgt hergestellt:
Eine Mischung aus 6,03 Teilen Äthylendiamin, 20,4 Teilen 3-Dimethylaminopropylamin und 79,1 Teilen
Aceton wird bei 20-25°C gerührt, währenddessen eine Mischung aus 33,! Teilen Tolylendiisocyanat und
79,1 Teilen Aceton langsam zugegeben wird. Nach einem weitere 30 min dauernden Rühren wird das Produkt
abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Es ist in verdünnter Essigsäure löslich und wird durch
Ammoniak wieder ausgefällt.
1 Teil des Kondensats aus N-(2-Aminoäthyl)pipe-
razin und Tolylendiisocyanat wird 10 Teilen Colour Index Pigment Red 3 in 200 Teilen Wasser zugesetzt.
Die Suspension wird auf 80'C erhitzt und V2 st auf einer
Temperatur zwischen 78 und 82 C gehalten. 20 Teile
2 η wäßriges Ammoniak werden zugegeben, um die Suspension leicht alkalisch zu machen. Das Erhitzen
wird eine weitere V4St fortgesetzt, und das Produkt
wird abfiltrierl, gewaschen und bei 70C getrocknet. Eine Druckfarbe, die aus 2 Teilen des obigen Produkts
und 3 Teilen eines lithographischen Firnisses hergestellt worden ist, zeigt im Vergleich zu einer
ähnlichen Druckfarbe, die aus 2 Teilen Colour Index Pigment Red 3, welches wie oben aber unter Weglassung des Mittels behandelt worden ist, und mit
3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ist, eine verringerte Viskosität, die wie
in Beispiel 1 gemessen worden ist.
Viskosität (Poise)
Schergeschwindigkeit
(see"1)
(see"1)
Druckfarbe
mit Mittel
mit Mittel
Druckfarbe
ohne Mittel
ohne Mittel
850 | 1980 |
670 | 1270 |
490 | 690 |
390 | 425 |
Das Kondensat aus N-(2-Aminoäthyl)-piperazin und Tolylendiisocyanat, welches oben verwendet worden
ist, wird wie folgt hergestellt:
Eine Mischung aus 25,8 Teilen N-(2-Aminoäthyl)-piperazin
und 80 Teilen Aceton wird bei einer Temperatur zwischen 20 und 25CC gerührt, währenddessen
eine Mischung aus 21 Teilen Tolylendiisocyanat und 80 Teilen Aceton allmählich zugegeben wird. Nach
einem weiteren 30 min dauernden Rühren wird die bewegliche Flüssigkeit abgegossen, wobei das Produkt
als klebriger Gummi zurückbleibt, der in verdünnter Essigsäure löslich ist.
1 Teil des Kondensats aus N,N'-Bis(3-aminopropyl)-piperazin
und Tolylendiisocyanat wird auf die Oberfläche von Colour Index Pigment Red 3 gefällt.
Eine Druckfarbe, die aus 1 Teil des Produkts und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt
worden ist, zeigt über einen großen Bereich von Schergeschwindigkeiten im Vergleich zu einer
ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour Index Pigment Red 3, welches wie oben aber unter Weglassung des Mittels behandelt worden ist, und 3 Teilen
eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ist, eine verringerte Viskosität.
Schergeschwindigkeit
(see"1)
(see"1)
Viskosität (Poise)
Druckfarbe
mit Mittel
mit Mittel
Druckfarbe
ohne Mittel
ohne Mittel
1070 | 1980 |
765 | 1270 |
515 | 690 |
405 | 425 |
Das Kordensat aus N,N'-Bis(3-aminopropyl)-piperazin und Tolylendiisocyanat, welches oben verwendet
worden ist, wird wie folgt hergestellt:
Eine Mischung aus 20 Teilen N,N'-Bis(3-aminopropyl)-piperidin
und 80 Teilen Aceton wird bei einer s Temperatur zwischen 20 und 25°C gerührt, währenddessen
eine Mischung aus 15,7 Teilen Tolylendiisocyanat und 80 Teilen Aceton allmählich zugegeben
wird. Nach einem weiteren 30 min dauernden Rühren wird das Produkt abfiltriert, mit Aceton gewaschen
und getrocknet. Es ist in verdünnter Essigsäure löslich.
Sehe rgesch wind igkeil
(see"1)
(see"1)
Beispiel 4 ls
1 Teil E<is(diäthylaminoäthoxycarbonylamino)toluol
wird auf die Oberfläche von Colour Index Pigment Red 12 gefällt.
Die wie in Beispiel 1 gemessene Viskosität einer Druckfarbe, die aus 1 Teil des Produkts und 3 Teilen
eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ist, ist kleiner als diejenigen einer ähnlichen
Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour Index Pigment Red 12, welches in der obigen Weise aber unter Fortlassung
des Mittels behandelt worden ist, und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses erhalten worden
ist.
Schergeschwindigkeit
(see"')
(see"')
Viskosität (Poise) | Druckfarbe |
Druckfarbe | ohne Mittel |
mit Mittel | 3000 |
1475 | 1565 |
770 | 595 |
325 | 300 |
190 |
35
40
Das BisCdiäthylaminoäthoxycarbonylaininoHoluol,
welches oben verwendet worden ist, wird wie folgt hergestellt:
44,2 Teile 2-Diäthylaminoäthanol werden gerührt,
währenddessen 31,2 Teile Tolylendiisocyanat allmählich zugegeben werden, wobei man die Temperatur auf
einen Wert zwischen 50 und 55"C steigen läßt. Die Reaktion wird vervollständigt, indem 2 st gerührt wird.
Das Produkt ist ein viskoses Öl, welches in verdünnter so
Essigsäure löslich ist.
B e i s ρ i e1 5 ss
1 Teil des Kondensats aus Tolylendiisocyanat, Äthylenglycol und 2-Diäthylaminoäthanol wird auf die
Oberfläche von Colour Index Pigment Red 3 gefällt.
Eine Druckfarbe, die aus 1 Teil des Produkts und <>o
3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ist, zeigt über einen großen Bereich
von Schergeschwindigkeiten im Vergleich zu einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour Index
Pigment Red 3, welches in der obigen Weise aber hs unter Fortlassung des Mittels behandelt worden ist,
und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hcrccstellt worden ist, eine verringerte Viskosität.
Viskosität (Poise)
Druckfarbe Druckfarbe
mit Mittel ohne Mittel
mit Mittel ohne Mittel
725 | 1980 |
555 | 1270 |
385 | 690 |
305 | 425 |
Das Kondensat aus Tolylendiisocyanat, Äthylenglycol und 2-Diäthylaminoäthanol, welches oben verwendet
worden ist, wird wie folgt hergestellt:
Eine Mischung aus 20,6 Teilen 2-Diäthylaminoäthanol, 6,2 Teilen Äthylenglycol und 80 Teilen Aceton
wird bei einer Temperatur zwischen 20 und 25°C gerührt, währenddessen eine Mischung aus 31,2 Teilen
Tolylendiisocyanat und 80 Teilen Aceton allmählich zugegeben wird. Nachdem 30 min gerührt worden ist,
wird das Produkt abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet.
Eine weitere Charge kann aus dem Filtrat durch Ausfällen mit Wasser isoliert werden. Das Produkt ist
in verdünnter Essigsäure löslich.
1 Teil des Kondensats aus Tolylendiisocyanat, 2-Diäthylaminoäthanol
und N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)-oleylamin wird aus 30%iger wäßriger Essigsäurelösung auf
die Oberfläche von 10 Teilen Colour Index Pigment Yellow 13 gefallt.
Eine Druckfarbe, die aus 1 Teil des Produkts und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt
worden ist, zeigt im Vergleich zu einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour Index Pigment
Yellow 13, welches in der obigen Weise aber ohne Mittel behandelt worden ist, und 3 Teilen eines lithographischen
r ,misses hergestellt worden ist, eine verminderte Viskosität.
Schergeschwindigkeit | Viskosität (I | Oise) |
(see"1) | Druckfarbe | Druckfarbe |
mit Mittel | ohne Mittel | |
2 | 2310 | 9870 |
5 | 1285 | 4290 |
20 | 585 | 1335 |
70 | 300 | 555 |
Das Kondensat aus Tolylendiisocyanat, 2-Diäthylaminoäthanol und N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)olcylamin,
welches oben verwendet worden ist, wird wie folgt hergestellt:
Eine Mischung aus 19,25 Teilen N,N-Bis(2-hydroxyäthyDolcylamin,
11,7 Teilen 2-Diäthylaminoäthanol und 80 Teilen Aceton wird bei einer Temperatur zwischen
20 und 25 C gerührt, währenddessen eine Mischung aus 15,6 Teilen Tolylendiisocyanat und 40
Teilen Aceton allmählich zugegeben wird. Nach einem 30 min dauernden Rühren und nach Verdünnen mit
Wasser bildet das Produkt einen klebrigen Feststoff der mit Wasser durch Dekantieren gewaschen und
getrocknet wird. Das Produkt ist in 30%igcr wäßrigci Essigsäure löslich und wird durch Ammoniak wiedei
ausgefällt.
1 Teil des Kondensats aus Tolylendiisocyanat, 2-Diäthylaminoäthanol
und N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)octadecylamin wird aufdie Oberfläche von 10 Teilen Colour
Index Pigment Yellow 13 gefällt.
Die Viskosität einer aus 1 Teil des Produkts und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellten
Druckfarbe ist kleiner als diejenigen einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour Index
Pigment Yellow 13, das in der obigen Weise aber unter Fortlassung des Mittels behandelt worden ist, und 3
Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ist.
Schergesch windigkeit
(see"1)
(see"1)
Viskosität (Poise)
Druckfarbe Druckfarbe
mit Mittel ohne Mittel
mit Mittel ohne Mittel
3215 | 11380 |
1665 | 4900 |
690 | 1470 |
390 | 560 |
Das Kondensat aus Tolylendiisocyanat, 2-DiäthylaminoiHhanol
und N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)octadecylamin, welches oben verwendet worden ist, wird durch
die gleiche Verfahrenweise wie in Beispiel 6 hergestellt, wobei jedoch eine Verdünnung mit Wasser unnötig
ist. Das Produkt wird abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Es ist in verdünnter Essigsäure löslich.
1 Teil 4,4'-Bis(diäthylaminoäthoxycarbonylaminodiphenylmcthan
wird aufdie Oberfläche von 10 Teilen Colour Index Pigment Red 12 gelallt.
Die Viskosität einer aus 1 Teil des Produkts und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellten
Druckfarbe ist kleiner als diejenige einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour Index
Pigment Red 12, welches in der obigen Weise aber unter Fortlassung des Mittels behandelt worden ist, und 3
Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ist.
Schergesch windigkeil | Viskosität (I | Oise) |
(see ') | Druckfarbe | Druckfarbe |
mit MiUeI | ohne MiUeI | |
2 | 880 | 5820 |
5 | 505 | 2575 |
20 | 265 | 860 |
70 | 192 | 405 |
Das 4,4'-!]is(di;ithylaminoäthoxycarbonylamino)diphenylmclhan,
welches oben verwendet worden ist, wird wie folgt hergestellt:
25 Teile 2-Diäihylaminoiithanol werden gerührt,
währenddessen 25 Teile 4,4'-Diisocyanatodiphcnylmcthan allmählich zugegeben werden, wobei man die
Temperatur auf 50 C steigen läßt. Die Reaktion wird durch 30 min dauerndes Rühren bei einer Tempera-Ur
zwischen 90 und 100 1C zu Finde geführt.
1 Teil 1,6-Bis(diäthylaminoälhoxycarbonylamino)· hexan wird auf die Oberfläche von 10 Teilen Coloui
Index Pigment Yellow 13 gefällt. Eine aus 1 Teil des Produkts und 3 Teilen eines dünnen lithographischer
Firnisses hergestellte Druckfarbe besitzt im Vergleich zu einer Druckfarbe, die aus 1 Teil Coloui
Index Yellow 13, welches in der obigen Weise abei unter Fortlassung des Mittels behandelt worden ist
und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnissei hergestellt worden ist, eine verringerte Viskosität.
.. Schergeschwindigkeit
(see-')
(see-')
Viskosität (Poise)
Druckfarbe
mit Mittel
mit Mittel
Druckfarbe
ohne Mittel
ohne Mittel
2680 | 11690 |
1365 | 5120 |
540 | 1635 |
284 | 715 |
20
70
70
Das Uo-BisCdiäthylaminoäthoxycarbonylamino)
hexan, welches oben verwendet worden ist, wird wif folgt hergestellt:
25 Teile 2-Diäthylaminoäthanol werden bei eine
Temperatur zwischen 20 und 30"C gerührt, während dessen 16 Teile 1,6-Diisocyanatohexan allmählich zu
gegeben werden. Nach einem 2,3 st dauernden Rührei bei einer Temperatur zwischen 20 und 300C verfestig
sich das Produkt. Es ist in verdünnter Essigsäure löslich und wird durch Ammoniak wieder ausgefälll
Eine aus 1 TeilN-S-Dimethylaminopropyl-N'-phenyl
harnstoff, 10 Teilen Colour Index Pigment Red 12 um 30Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses her
gestellte Druckfarbe ist weniger viskos als eine ähnlich« Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour Index Pigment Re<
12 und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Fir nisses hergestellt worden ist. Die Viskositäten werdei
mit einem Ferranti-Shirley-Konus-und-Platten-Viskosi
meter bei 25°C gemessen.
Sehcrgeschwindigkeil
(see"1)
(see"1)
Viskositiit (Poise)
Druckfarbe Druckfarbe
mit Mitlei ohne Mittel
mit Mitlei ohne Mittel
1475
785
785
2330
1165
1165
Der N^-Dimethylaminopropyl-N'-phenylharnstoll
der oben verwendet worden ist, wird wie folgt her
do gestellt:
Eine Mischung aus 11,2 Teilen 3-Dimethvlamino
propylamin und 36 Teilen Aceton wird bei eine Temperatur zwischen 20 und 25' C gerührt, wahrem
eine Mischung aus 11,9 Teilen Phenylisocyanat um
ds 29 Teilen Aceton allmählich zugegeben wird. Nacl einem 30 min dauernden Rühren wird das Produk
abtlltriert und getrocknet. Nach Umkrislallisation au
Toluol schmilzt es bei 88.5-9Γ C.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei anstelle des metallfreien Colour Index Pigment Red
3-Phthalocyanins Kupferphthalocyanin, teilweise chloriertes Phthalocyanin, Dibromanlhanthron (Colour
Index Vat Orange 3) oder das im Handel unter dem Warenzeichen Patrogen Yellow RT erhältliche Pigment
verwendet wird.
Die erhaltenen Druckfarben, die dieses Mittel enthielten, zeigten über einen großen Bereich von Schergeschwindigkeiten
im Vergleich zu ähnlichen mit unbehandelten Pigmenten hergestellten Druckfarben eine
herabgesetzte Viskosität.
Pigmentvolumkonzentrationen, welche in ähnlicher Weise aus unbehandeltem Pigment hergestellt worden
sind, verglichen, wobei der Kammaufbringtest verwendet wird, der von D. J. Doherty und R. H urd beschrieben
wurde (Journal of the Oil and Colour Chemists' Association, 1958, Band 41, Seiten 56-57).
Die aus dem behandelten Pigment hergestellte Farbe besitzt im Vergleich zu einer Farbe mit gleicher Pigmentvolumenkonzentration,
welche aus dem unbehandelten Pigment hergestellt worden ist, stark verbesserte Fließeigenschaften und hat ähnliche Fließeigenschaften
wie eine Farbe mit einer nur 8%igen Pigmentvolumenkonzentration, die aus dem unbehandelten
Pigment hergestellt worden ist.
446 Teile wäßrige Paste, welche 22,4 Teile Colour Index Pigment Yellow 1 enthält, wird mit 1000 Teilen
Wasser gerührt, währenddessen eine Lösung aus 5 Teilen des Kondensats aus Äthylendiamin, 3-Dimethylaminopropylamin
und Tolylendiisocyanat, welches in Beispiel 1 beschrieben worden ist, in 100 Teilen
einer 6%igen Essigsäure allmählich zugegeben wird. Die Suspension wird dann durch Zugabe von Ammoniak
alkalisch gemacht. Das behandelte Pigment wird abfiltriert,gewaschen und getrocknet.
Eine Farbe mit einer Pigmentvolumenkonzentration von 13% wird aus diesem behandelten Pigment hergestellt,
indem 5,044 Teile behandeltes Pigment mit 15,1 Teilen einer 20%igen Lösung eines Langölalkylharzes
in weißem Sprit und 98 Teilen Glasperlen geschüttelt werden, bis die Korngröße weniger als 10 μ
beträgt. 28,1 Teile einer 75%igen Lösung des Alkylharzes in weißem Sprit werden allmählich unter Rühren
zugegeben, worauf sich noch der Zusatz von 2,6 Teilen white Spirit und 2,4 Teilen einer Lösung von gemischten
Cobalt-, Calcium- und Bleinaphthenattrocknern in white Spirit anschließt. Der Fluß dieser Farben
wird mit dem Fluß von Farben mit verschiedenen
0,6 Teile des Kondensats aus Äthylendiamin, 3-Dimethylaminopropylamin
und Tolylendiisocyanat, das nach der Vorschrift von Beispiel 1 hergestellt worden
ist, und 33 Teile Colour Index Pigment Red 48 werden in einer Kugelmühle in 67 Teilen einer 20 %igen Lösung
eines Kurzölalkydharzes, welches in Xylol gelöst ist, dispergiert, so daß mit einem Hegman-Messer eine
Ablesung von weniger als 5 μ erhalten wird. Weitere Kurzölalkydharzlösung und Melamin/Formaldehyd-Harzlösung
wird zugesetzt, so daß ein Verhältnis von Pigment zu festem Harz von 0,28/1 und ein Verhältnis
von festem Alkydharz zu festem Melaminharz von 2/1 erhalten wird. Die Viskosität wird abschließend durch
Zugabe einer Mischung von 4 Teilen Xylol und 1 Teil Butanol eingestellt, bis die Emaillefarbe sich für die
Aufbringung durch Tauchen eignet. Muster, die aus der nach der obigen Vorschrift hergestellten Emaille-Farbe
erhalten worden sind, zeigen nach einem Einbrennen bei 1500C während 20 min einen hohen
Glanz. Muster, die aus Emaille-Farben erhalten worden sind, welche in ähnlicher Weise, aber ohne die Verwendung
eines Mittels hergestellt worden sind, zeigen einen niedrigen Glanz.
Claims (10)
1. Pigmentzusammensetzung, die ein mit einem Dispergiermittel gemischtes Pigment enthält, dadurch
gekennzeichnet, daß das Dispergiermittel eine im wesentlichen farblose Verbindung
ist, die mindestens eine Harnstoff- oder Urethangruppe und mindestens eine nicht direkt an einen
aromatischen Kern gebundene basische tertiäre Aminogruppe enthält und die durch Umsetzen
eines Diisocyanats in einer nicht im molekularen Überschuß vorliegenden Menge mit einem eine
basische tertiäre Gruppe enthaltendem Diamin oder Aminoalkohol hergestellt worden ist.
2. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermittel
ggf. auch noch in Gegenwart eines Glykols, diprimären Diamins oder primären Aminoalkohole
hergestellt worden ist.
3. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment ein organisches
Pigment ist.
4. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment ein Azopigment
oder ein Lack ist, der von einem Azopigment erhalten worden ist.
5. Pigmentzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet,
daß die farblose Verbindung in einer Menge von 1-100 Gew.-% und vorzugsweise von 2-20 Gew.-%,
bezogen auf das Pigment, anwesend ist.
6. Dispersion, welche sich für die Verwendung als Farbe oder Druckfarbe eignet, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine Pigmentzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 in einem organischem
Medium enthält.
7. Dispersion nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Medium ein dünner
lithographischer Firnis ist.
8. Dispersion nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Medium ein Farbenmedium
ist.
9. Dispersion nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichet,
daß sie ein Harz oder Polymer, welches saure Gruppen aufweist, enthält.
10. Dispersion nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die im wesentlichen farblose Verbindung
tertiäre Aminogruppen in einer Menge äquivalent zu mindestens 10% der sauren Gruppen im
Harz oder Polymer enthält.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB28823/67A GB1235283A (en) | 1967-06-22 | 1967-06-22 | The use of ureas and carbamates containing amino groups in dispersions |
GB2882368 | 1968-06-13 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1767822A1 DE1767822A1 (de) | 1971-08-26 |
DE1767822B2 true DE1767822B2 (de) | 1977-11-03 |
DE1767822C3 DE1767822C3 (de) | 1978-06-22 |
Family
ID=26259589
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19681767822 Expired DE1767822C3 (de) | 1967-06-22 | 1968-06-21 | Pigmentzusammensetzung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1767822C3 (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2906111C3 (de) * | 1979-02-17 | 1984-02-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Pigmentzubereitungen für Druck- und Lackfarben |
US4325735A (en) * | 1979-06-22 | 1982-04-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Recording liquid composition |
DE3329459C2 (de) * | 1983-08-16 | 1994-12-08 | Buderus Schleiftechnik | Anordnung zum mehrstufigen Ziehen von Metalldrähten |
-
1968
- 1968-06-21 DE DE19681767822 patent/DE1767822C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1767822C3 (de) | 1978-06-22 |
DE1767822A1 (de) | 1971-08-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3031301C2 (de) | ||
DE2830860C2 (de) | ||
EP0485441B1 (de) | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen | |
EP1026178B1 (de) | Aminoxidgruppen enthaltende Maleinsäureanhydrid-Copolymere und ihre Verwendung als Dispergiermittel für Pigmente oder Füllstoffe | |
EP0068044B1 (de) | Wässrige Pigmentpasten und deren Verwendung | |
DE69706004T3 (de) | Verfahren zur herstellung von drucktinte | |
DE3625605A1 (de) | Waessrige pigmentzubereitungen und ihre verwendung | |
DE3151753A1 (de) | Hochkonzentrierte, nichtstaubende, feste und leicht verteilbare pigmentpraeparation und deren verwendung | |
US3560235A (en) | Dispersions | |
DE2500509A1 (de) | Pigmentzubereitung | |
DE1469782A1 (de) | Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente | |
EP0403917A1 (de) | Hochkonzentrierte feste Pigmentpräparationen | |
EP0052224B1 (de) | Pigmentpasten und deren Verwendung | |
DE2322577A1 (de) | Mit ammoniumsalzen behandelte sulfonierte phthalocyanine | |
DE4334735B4 (de) | Alkylenbismelamin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Weißpigment-Zusammensetzung | |
EP0205510B1 (de) | Pulverpigmente mit verbesserten rheologischen eigenschaften, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung mit einem gehalt von mindestens 5% unsubstituiertem chinacridon | |
DE3026697A1 (de) | Fluessige, stabile zubereitungen und deren verwendung | |
DE1767822C3 (de) | Pigmentzusammensetzung | |
DE2640063A1 (de) | Pigmentzusammensetzungen | |
CH630946A5 (de) | Phthalocyaninpigmentpraeparate und verfahren zu deren herstellung. | |
EP0090285B1 (de) | Pigmentzubereitungen und deren Verwendung zum Pigmentieren von Tiefdruck- und Lackfarben | |
DE69101973T2 (de) | Verbesserte organische pigmente, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung in lacken. | |
DE1619597C3 (de) | Verfahren zur Herstellung aminhaltiger vorbehandelter Pigmente | |
EP0385330B1 (de) | Farbmittelmischungen, enthaltend Azoverbindungen auf Basis von Phenyloxdiazolylanilin | |
DE2063714C3 (de) | Verfahren zur Überführung von Perylen-S^-SMO-tetracarbonsäurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |