DE1767822A1 - Pigmentzusammensetzung - Google Patents
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Pigmentzusammensetzung Die Brfindung besieht sich auf Dispersionen von festen Tallohen in organischen Medien und insbesondere auf Dispersionen mit einer verbesserten Stabilität imd auf feste Zuaammenaetztmgen, dies eich für die Einarbeitung in organische Medien eignen, um solche Dispersionen herzuetelleno Es ist bekannt, daß Dispersionen von gewissen Featotoffen, Wie s,B. Pigmenten, in organischen Medien zu einer kusflockuag neigen Diese kann beispielsweise mährend der Lagerung oder Während der Verdampfung von Lösungnnittein aus einem Belag, aus Farben oder aua Druckfarben eintraten, Was zu einem Ver- lust an Färbekraft und an Homogenität 2ührt. Eine Ausflockung kann eine erhöhte Viskosität, inebesoniore unter niedrigen Schergeschwindigkeiten, einen Verlust an Glanz, einen Verlust an Deckkraft und einen Verlust an Färbekraft zur Folge haben. Verschiedene Verfahren sind zur Verbesserung der Widerstande- fäärigkeit von Pigmentdispersionen gegentiber Ausflockung be- schrieben worden. So ist es bekannt, das Pigment mit einer Reihe von eubetituierten Derivaten des Pigmente, welche die Diepergierbarkeit den Pigmente verbessern, su mischen. Die Verwendung von solchen Derivaten der PiZsnte ergibt norialer- weise eine Dispersion mit einen ähnlichen Farbton wie das ummodifizierte Pigment, aber die Oberflächenbeläge, die mit diesen Dioperoionen sehalten werden, sind oftmals nicht zadrie- denetellend, und zwar wegen der Wanderung die gefärbten Pigment- derivate, wodurch eine Verfärbung benachbarter Materialien ver- ursacht Wird. Es wurde nurmehr gefunden, daß gewIssejm Wesentlichen farblose Verbindungen die Dispergierbarkeit in Medien und " auch die Stabilität der auf diese w#J»e erhaltenen Dispersionen verbesseito Diese Verbindungen verändern nicht den Farbton des Pigments, führen nicht zu einer VerfUrbung durch Wanderung und können mit einer großen Reihe von-Pigmenten verwendet werden. So wird gemäß der Erfindung eine Pigmentzusammensetzung vor- geschlagen, welche ein Pigment enthält, das innig mit einer im wesentlichen farblosen Verbindung gemischt ist, welche minde- etens eine Harnstoff- oder Uretangruppe und mindestens eine nicht direkt an einen aromatischen Kern gebundene basische Aminogruppe enthält. Die Pigmente, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwer2.et Werden, können organische, anorganische oder Rußpigmente sein. Sie können auch aus Gemischen solcher Pigmente bestehen. Als Beispiele für organische Pigmente sollen erwähn. werden Azo-, Thioindigo-, Anthanthron- und Isodibenzoanthronpigmetl#.ef Küpenfarbstoffpigmente, Triphendioacazinpigmente a Phi;1zaiocya.a3n-- pigmente,, wie z. n. gupferphthalocyanin, die kernchloriertes Derj,-- wate davon und Kup%rtetraphenyl- und -Ootaphenylphtlta~locyea:.rx.r andere heteroeyelische Pigmente, wie ?,B,: 1.ixeares Chi-iacriz, Lacke von sauren, basischen und Beizendfarbstoffen, und die anderen verschiedenen Pigmente der_ or:ganic@@@'rl a@Auf?.r:Le' . '4i r.era@@:@;cgien die in Band 2 des "Colour -Index Society of Dycors and Golouriste und der Ameriaan Aesociatiƒn of Textile Chemists end Golouriste, unter der Überschrift "Pigmente" und in den aschfolgenden-äutorisferten Brgänzmgen hierzu aufgezählt sind. Als Beispiele für anorganische "Pigmente sollen eri,!ähnt Werden.. Chrompigmente, wie zoB. die Chrojiate von Blei, Zink, Barium uumel Calcium, sowie die verschiedenen Gemische und Kodifikationen, wie sie beispielsweise @ im ' Händel als @ Pigmente der rötlich-gel- ben bis roten Farbtöne unter den Namen Blaßgelbchrom, Zitronen- gelbchromp Mittelchrom, Orangeehrom, Scharlachchrom und Aot- ahrom erhältlich sind. Modifizierte Chrompigmente können bei- spielsweise Sulfatradikale und/oder kzsätzliohe Metalle, wie Z.,Ba - Aluminium, Molybdän - unä. Zinn enttalfeno Weitere Beispiele, für anorgenieche Pigmente 'sind Titandiöxrd, Zinkoxyd, Praußiec@@. Blau und die Gemische derselben mit den verschiedenen Chromgell... farbstoffen, die als Braunschweig Grün oder OhrcA-4:-ta bekannt sind" Cadmiumeulfid und-eulfoeelenid, Eiaenoayde, Zinnober und, Ultramarin. Das erfindungsgemäße Verfahren ist von besonderem Wert bei or- ganischen Pigmenten, inabesande» .bei- Azopigmenten und Lacken" die davon erhalten worden sind. Die Amixlograppe kann irgendeine...priinäreg äekundäre und inuibe-- sondere eine tertiäre Aminoßxuppe nein, wobei alle Subetituen-- teppen am Stickstoffatom A.lkyl--- oder Cycloalkylgrupperi. oder. substituierte Derivate derselben sind Bind wobei zwei derselben mit dem Stickstoffatom einen heterooyclischen Ring bilden könne--a: Beispiele für brauchbare, ;an wea.entlichen ":Zarblose Verbindungen" sind diejenigen, die erhalten xerden da.roh Kondensation ve@n Isoayanaten, insbesondere Diisocyanaten, mit .minoalkoholrn -ode- Polyaminen, insbesondere Diaminen. Es wird. bevorzugt, daß die Verbindungen tertiäre Aminogzuppen enthalten,, die in zweclmäßi#- gor Weise ,durch die Verwendung eines AminoaUOhola oder eAnes iss welche ins tertiäre Aminogruppe enthalten, eingeß't erden Unneno Be wird auch _bevorau,7,t, das ein gewisser Anteil einer Yerbindun, die zwei oder mehr mit Isocyanat reaktif)ns- fähige Gruppen enthält, bei: -der Kondensation verwendet wixd, wie Z.B. ein diprinäres Di,amin, ein primärer janinoalkohol oder e#n 4lyßole Beispiele .sUi solche Kondersate sind 3ünigen gus 2, 4-Tolylendiieocyana:t P 2, 6-`2olylendiieooyana- tnd Misahungeh daraus mit N-4atadecya.:--1"3-propylendiamin, 1..(0-AminolLthyl)piperaain, N,N-Bis(I» --aminopropyl)piperazin oder 2#Diäthylamiaoäthanol alleine oder gemoineem mit Äth;zlen-- g1ycol,. N-Votadeoyldiäthano3amIn, Ii-CJctadece#,lyldiäthtu-iolmnin;, Od:t f,N-Dimetbyl.-1, 3-proQYlendivmin in Verb:Lzdunv liAt ?:*i:h;Irlc:n#-- dlemi,n, oder die .Kondensate von 4, 4' -Diisocyanal;c)ds ph,=:nyl. aeci: @:; mit Diäthyleminoäthanol, von Hexamethyl endiisocyangt mit Diäthylaminoä+hanol oder von Phenyliaocyanat mit N,N.Dime thyl-. 1, 3-propylendiamino In den Fällen, in xelchen difunktioneaie Komponenten die Hauptreaktionsteiämehr£ r sind, di :3 Ver -, hältnisse vorzugsweise so genählt werden, daß ein Dii@ocyana:cT übexschuß vermieden wird Die Pigmentzusammensetzungen können die im [email protected]: a:-ucbloN Verbindung in Gewichtsmengen von 1.-1009s, bezogen auf das :pigmen-r enthaltene. aber der bevorzugte Bereich der Mengen liegt arlsch@:. 2 und 20%, Das Pigment kann mit der im wesentlichen farblosen. Verbindung durch jede herkömmliche Verfahrensweise gemischt werden" ßei- spielaweise kann eine wäßrige Suspension den Pigmente und der im Wesentlichen farblosen Verbindung in Gegenwart eines M3h1.-- hilfsmittele, vorzugsweise eines -teilcx.enförmigen Irablhi3.yo- mittele, wie zoB., Sand oder Porzellankvgsln, Glas cde:r unlösli- ches Kunatetoffmaterial, gemahlen merden, Be ist oftmals vor- teilhaft t das Mahlen in Gegenwart, einer Säure ausatßühren und anaehließend den pH anzuhebeiio Die Pigme):itzusameneetzung Wird dann von den Mahlhilfsmitteln und dem wäf@rigen Nedium abgatra@-:t. - und getrocknet., In den Fällen, in denen e-1ia im wosentlieh,)n farblose Verb; ndiing in der frä.°-ipen Särre löslich lßt 1 in i: c,--# oftr,als nur nötig, die saure Suspension. des Pigmente, welche die farblose 'V'erbindurg in Lösung enthclt, zu rühren und die farblose Verb-: ndung durch Zugabe von beisnielsveise einem Alkali auszufällen. Das Pigment in Pulverform kann. einfach mit der pulverisierten im wesentlichen farblosen Verbindung gemischt werden, wobei eine Pigmentzusammensetzung erhalten wird, welche sich für die Herstellung von Dispersionen in organischen Medien eignen, welche für die im wesentlichen farblose Verbindung Neungamit- tel sind. Es ist häufig zweckm@3ig, des Mischzea fahren mit der Stufe der Herstellung .der Dispersion indem organischen Medium zu kombi- nieren. In diesen fällen wird däs Pigment und die im weeent- lichen farblose Verbindung mit dem ore@enischen Medium geröhrt oder vorzugsweise gemahlen, und zwar ;f. in Gegenart von teilchenförmigen Nahlhilfamitteln,.bis eine Dispersion erhalten worden ist, die eich beispielsweise für die Verwendung als Farbe oder Drucarae eignete Ähnliche Dispersionen werden durch die gleichen Malinahmen aus den vorher hergestellten Pigmentzusammneetzungen gemäß der Er- Findung und den organischen Medien. erhalten. Diese Dispereienen, die ein weiteres iXerkml der @rfindutng Bind stabiler und weniger.viskoe als ähnliche Dl,.sper- sionen, die ohne die erfindungegerfUe im wesentlichen fefilosQ Verbindung hergestellt worden sind. Als organisclaa Medien sollen beispielodeise erwähnt werden, dünne--lithographische Firnisse, wie z,B. durch Brwärmen einge- diekte®. ZeJmarn-_nöl, Gravüremedien, wie z.B. Lösungen von Zink-%Calciumresinat in Toluol oder. Farbmedien, wie zöBo Lösungen von langölalkydharzen in Kohlenwaseerstoßfa.öeun,-mit.- teln, Lösunge-1 von Nitrozellulose oder Lösungen Von Alk7c. Melaminfoxml(lehyd-t-larzen in organischen Löeungemitteln, welche Harze, Polymere oder andere. Ingredien .:i,en enthalte:, die bekanu- termaßer in solchen Medien ververidet irf)rdena Besonders ges f gnete organische Medien --Zur die lleretelluxW von Farben aus den Pigmentzueammensetziungen sind die jenigen, welche Harze oder Polymere enthalten, die ihrerseits saure Gruppen, wie z .B . Carbonsäure-, Schwefelsäure-, Phosphoneäure- oder Phoepht-r- säuregruppena enthalten. Solche Harze oder Polymeren sind :.B. carboxylhaltige Alkydharze, die mit trocknenden oder nicht- trocknenden Ölen oder äthylenieoh ungeciättigten Monomeren, wie z .B " Styrol, modifiziert sein können; Additionspolymere, die.' ' saure Gruppen enthalten, -wie zoB. sulfeniertee folguUwlen und Polystyrol" Mischpolymere von Vinyltsül.foneäuxe, Mieohpolymere . von Acryl-, Methacryl--, Malein-, Ztäoon- oder Crotonsäure oder Monoegte-n von Haleinsäure ütit Acx°yl- oder Methacryleaterr Yinylacetät, Vinylehlorid oder Styrol t und derartite AdditioznE.- polymere; die mit trocknenden Ölen oder. nicht-troclalenden Ölen modifiziert wind; saure Kondensationspolymere, wie z.$, Poly- amide, Polyester, Polyesteramide@, Po3.ytäidimide und folyimide; und maleinieierte Cfa.e und. mäleinsäuremodifizierte hpoayester oder malein®äuremoüifiaierte hydroxy- oder epozyhatige Addi- tionspolymere. In diesen organischen Medien, die saure Harze oder Polymere enthalten, wird es bevorzugt, daß die im wesentlichen farblose Verbindung in einer ausreichenden Menge zugegeben wird, da8 tbrtiäre Adiaogruppen äquivalent $u mindestens 1096 der eavren Gruppen an»eend Bind. Farben, die auf diese Weise hergestellt worden sind" ergaben Beläge mit einem verbesserten Glanz, such wenn die in weeentliohen farbloam Verbindung während und nicht fror der Diepersionsetuie.saugegeben worden ist" Die ßrfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläu- tert. Die Beispiele sind nicht in einschränkendem Sinne aufzu# faeeeno Alle Teile und Prosentangaben sind in Gewicht auage- dsückt, ioiern nichts anderes angegeben ist. Hefen Eine Lösung von 1 Teil den Kondensate aus Tolylendiieocyenat und 3-Octadecylgminopropylamin in verd-äneter E$eigsäure wird zu einer Suspension von 10 Teilen Colour Index Pigtint YelloW 17 in 200 Teilen Wasser zugegeben. Die Sliepensiou wird auf 80°C erhitzt und Y2 st auf einer Temperatu- zwischen 78 und 82°C gehalten. 20 Teile 2n wäßrigee ALrnoniäK Urerden zugegeben,, um die Suspension leicht alkalisch zu machen. Das Erhitzen wird eine weitere Y4 et fortgesetzt, und das Produkt wird abfiltrierts gewaschen und bei 700C getrocknet. Eine Druckfarbe, die aus 1 Teil den Produkte und 3 Teilen einen dünnen lithographischen Firnieeee hergestellt worden ist, seitzt im Vergleich zu einer ähnlichen Druolrtarbe, die aus i Teil Colour Index Pigment YeaJ,ov 17, welches in der obiges Weise jedoch unter Portlaeeuog des Mitteln behandelt rorden ist, md 3 Teilen einen dünnen lithoMphieehsn Pirnieeee hergestellt worden ist, eine verringerte Viekoaität, Die Viekositö.ten fror.. den mit einem Ferranti-Shirley-Konus-und-platten-Viakosi»ter bei 2500 gemessen. [email protected]äi@ (Papse) scher eschäig- reit feed-1) Druckfarbe Dxückferbe mit Mittel ohne Mittel 2 6670 9250 5 3310 4030 Die Lösung des Kondensas aus Tolylenc:-."..isocyanat und 3-Octa- decylaminopropylam:i.-if die oben venrend.ot worden is-.;, wird wie folgt hergestellt: Bine Lösung von 74,4 Teilen 3..00 U'edea3#Ia.m:Lnopropylamin in. 80 Teilen Aoeton wird bei einer Temperatur zwischen 40 uni 45o(` gerUhrtf w&hrenddesgen eine Mischtrr-g wus 1'l,4 Teilen Tolylen-= diieooyamt (gemischte lsomere p 80;ö 2 f l,- -Isomer und 20% 2,6-Ieomer) und 40 Teilen Aceton a11mäYaich zugegeben wird. Nach einem 30 min dauernden Rühren und. einer Abkühlung auf 2000 werden 4.2 Teile Essigsäure zugegeben, und die Lösung wird dann mit Wasser auf 500 Teile.verdünntr um eine 18r3%ige Lösung den gondennate herzustellen. @eie@@@"eh 2 1 Teil des Kondensate aus Äthylenäiamin, 3-Dimeteleminopropyl emin und Tolylendiisocyanat in Lösung In 10 Teilen xäßriger n-Bsnigsä.ure wird in der in Beispiel 1 b.xachriebanen Art und Weise au11' 10 9:e:i.len Colour indes PJEnt Red 3 i;aftalt Eine Druckfarbe, die aus 2 Teile: d.es irodukta und 3 Teilen eines di;,zinen 1.i. ühographiachen Firnisse o hergestellt worden ist ;, zeigt über einen großen Bereich von Schergeechwindigkeiten im Vergleich zu einer ähnlichen Druckfarbe, welche aus 2 Teiler. Qolour Index PignenN Red 3, welches wie oben aber unter Fart- lassuag des Mittels behandelt worden is v t und 3 Teilen ei:-des dünnen ai.tlzog,-"-iphischen Firnisses hergestellt woiüE=n ist, eine verringerte Viekoeität, Die Viekosi.tä:tE:n werden mit einem Fexranti-Shirley-Konus-und-Platten-Yisk:osimater hei 2500 ge- messene Viskosität (poise ) 8ehergeechwsindig- Druckfarbe "Druckfarbe keit (sec-'1) mit mittel , obue Mittel 2 570 2120 5 " ' 42Ö 1290 " 20 320 710 -7 2 Das Kondensat aua Ätbylendiamin, welches oben vexnrendet worden iet,. wird wie fo3,g'i: hergentellt: Eine Mischung sue 6,03 Teilen j1'vhyler.4.igmin, 20,.4 Tei.:ten 3-DimethylaWnopropylamin und 79s,-1, Ace-bun irird bei 2C- 250Q gerührt f währenddessen eine Xischuxg au j3,1 Teilen Toly3endiisocyanat und 79,1 Teilen Aceton langnam zugegeben wird.. Nach einem weitere 30 min daueinden Rühren wird das Produkt abfiltriert, mit Aceton gewa.;c:hen und getrocknet. .Be ist in verdünnter Besigsäure löslich und wird dur"h A-mnoniak Wieder aufgetMt o iitisoiel @ 1 Teil des Kondensate aus N-(2-Aminoäthyl)piperazin und Tolylen- diieocyanat wird auf 10 Teilen Golour Index Pigment Red 3 in der in Beispiel 1 beschriebenen Art und weise gefällt.. ain@e Dru6kterbe, die aus 2 Teilen des obigen Produkte und. 3 Teilen eines lithographischen Firnisses hergestellt vorder ist, zeigt im Vergleich zu einer Ualichen Druckfarbe, die aue 2 Teilen Colour Index Pigment Rei4. 31 welches wie oben aber tastet Vegevng den Mittels behandelt worden ist, und 3 Teilen eines dtb=eu liphiechen Firniseeg hergestellt worden ist., eine Vtr$»gerte Viakoeität, die wie in Beispiel 1 und 2 ge- »»en vo:ist.. Yiekoeität (Poiee Sohergeschxindig- Druckfarbe DrumWarbe keit (sec-1) mit mittel obne Mittel 2 850 1980 5 670 1270 20 490 690 7o 390 425 Das Koncdeneat aus N-(2-Aminoäthyl)-piperaaia und Tolylendiieo- oganat, welches oben verwendet worden ist, wird wie folgt her- gestellt: Eine Mischung aus 25,8 Teilen N-(2-Aminöäthyl)-piperasin und 80 Teilen Aceton wird bei einer Temperatur $xiechen 20 und 25o0 ger'tihrt, währenddessen eine Mischung aus 21 Teilen Tolyien- diisooyanat und 80 Teilen Aceton allmählich sugegeben wird. Nach einem weiteren 30 min dauernden Rhhren wird die bewegliche Flüssigkeit abgegossen, wobei das Produkt als klebriger zurückbleibt, der in vexdUnnter Essigsäure lönlioh ist. [email protected]@iel 4 1 Teil den Kondensats aus. N,N'-Bis(3-aminopropyl)-piperasiü wad Tolylendiisocyanat wird sauf - die Oberfläche v= 0olour Irrdez Pigment Red 3 in der in Beispiel 1 besohriebenen-feiee gefällt. Eine Druckfarbe, die aus 1 Teil des Produkte und 3 Teilen eines dilnnen lithographischen Firnisses hergestellt worden i®t, zeigt über einen großen Bereich von Schergeschwindigkeiten im Ver.- gieich au einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour Index Pigment Red 3, welches wie oben aber unter Weglassung des Mittels behandelt worden ist, und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ist, eine verrin- gerte Viskosität, Viskosität (Posse) Schergeschttindig- Druckfarbe Drackßarbe keit mit mittel ohne Mittel 2 1070 1980 5 765 1270 20 515 690 70 405 425 Das Kondensat aus N,N'-Bis(3-aminopropyl)-piperazin und Tolylen-- diisocyanat, welches oben verwendet worden ist, wird wie folgt hergestellt= Eine Mischvag aus 20 Teilen N,N'-Bis(3-aminopropyl)-piper=in und 80 Teilen Aceton wird bei einer Temperatur zwischen 20 und 25'o0 gertfhrt, währenddessen eine Mischung aus 15,7 Teilen taylendiieooyanat und 80 Teilen Aoeton allmählich, zugegeben wird, Nach einem weiteren 30 min dauernden rühren wird das . Produkt abfiltri.ert t mit koeton gewaschen und getrocknet. Es ist In verdünnter Essigsäure löslich. Heisnie@, 5 ' , 1 Teil Bia(ditthylauninoäthoayoarbonylamino)toluol wird aUf die Oberfläche vor. Colour Index Pigment Red 12 in der in. Beispiel 1- beschriebenen Weise gefällt. Die wie in Beispiel 1 gemessene Viskos3.i;ät einer Druckfarbe, die aue.1.Teil des Produkts und 3 Teilen eines dünnen litho- graphischen Firnisses hergestellt worden ist, ist kleiner als diejenige einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Oolour Index Pigment Red 12, welchen in. der obigen Weise aber unter Fortlassung des Mitteln behandelt worden ist, und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnieees erhalten worden ist. Viskosität (Posse) rt Schergeschwindig- Druckfarbe Druckfarbe keit (eee"1) mit Mittel ohne mittel 2 1475 3000 5 , ,- .770 , 1565 20 325. 595 _3 . 70 190 I Bie ( diät%rlnminoäthozycarbonylamio) toluol, welches oben verwendet worden ist, wird wie- folgt hergestellt:. 44s' Teile 2.-Aiäthtylaminoäthanol werden gerührt, währenddessen 3192 Teile Talylendiiaoayanat allmählich zugegeben werden, wo- bei - meu die Temperatur auf einen Wert zwischen 50 und 55°0 steigen läßt . Die Reaktion wird verva--! lständigt, indem 2 st cUhrt wird. Dau Produkt ist ein viskoses Öl, Welchen in Ver- iä,ter Essigeäure löslich ist, lamk l ! t Teil des Kmdensata aus Tolylendiisac;yanat, Äthylenglycol und 2-Diäfibylaminotithanol wird auf die. obex-fläce von Colour- Index Pigment Red 3 in der in Beispiel 1 beaehriebenen Weise gefällt, Ndw Druaätarbe, die aus .1 Teil des Produkte und 3 Teilen. eine:-i dut lithaphischen Firnisses hergestellt worden ist, seie-: Uber einen ,großen Bereich von Schergeeakwiudigkeitan im Ver- gleich zu 9;iuer äbnlJ .ahen Dmckfarbe, die aus 1 Teil Golour Index PRed 3, welchen ihi der obigen Weine aber unter Forl:« den l,ttels beiersdelt. worden ist; und 3 Teilen eines 11,111,1 1-- litboalhisohen Firnisses herbEistellt Morden tat, eine ingerts Viakoeität o - Viskosität (Posse) -mcrx.-.z-_@s=,r Schergewolidindig- Druckfarbe Dxucktarbe keif ( mit Mittel ohne Mittel " ?25-1980 5 555 1270 20 385 690 70 305 425 Das Kondensat aus Tolyleaxliisocyanat, Äthylenglycol und 2#Diäthylaminoäthanol, welches oben verwandet worden ist, wird wie folgt hergestellt: Eine Mischung aus 20,6 Teilen 2 DifthylamincILtbanol, 6,2 Teilen Äth.%Tlsnglycol uns 80 Teilen Aceton wird bei einer Temperatur zwischen 20 uni 250C gerührt, währenddessen eine Riechung aus 31,2 Teilen Tolylendiieocyanat und 80 `.eilen Aceton al3.mUlich zugegeben wird." Nachdem .30.min gerührt worden Ist, Wird das Produkt abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet" Eine weitere Charge kann. aus dem Filtrat duroh Aueßdhen nit Wasser isoliert werden" Das Produkt ist in verdünnter Bes:.g- säure löslich. ßei# el .2, 1 Teil. des Kondensate aus Tolylendiinccygna i, 2-Diäthylamino- äthanol und N,N-Bie(2-hydroxyäthyl)-oleylamin wird aus 30%iger väßriger Besigsäurelösung auf.die OberfUche von 10 Teilen Coloiu# Index Pigment YelloW 13 in der in Beispiel t baochriebe- nen Weiße gefällt. Eine Druckfarbe, die aus 1 Teil des Ir-rdukte und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ist, zeigt !m Vergleich zu einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour Index Pigment Yellox 13, welches in der obigen Weise aber ohne Mittel behandelt worden ist, und 3 Teilen einen lithographischen Firniezee hergestellt worden ist, eine vermin- derte Viekoaität. yJ»kooität (Poiee) soherteechxindie» ..Drncätarbe Druckfarbe "it (-1) ,mit Mittel ohne Kittel 2310 9870 . s 1285 4290 20 585 1335 70 300 555 z#Ne Konden.ast aus@ol@rlendileoajaaat, 2-Diäthyleminpäthaaol und . N,lt-Bie(2-hydrozyäthyl) oleylamin, welches oben verxendet Worden ist, Wird wie folgt hergestellt: Bine Mischung aus 19,25 Teilen N,N-Bie(2-.hydroxyäthyl)oleyl- amin, 11,7 Teilen 2-Diäthylaminoäthanol und 80 Teilen Aceton wird bei einer Temperatur zwischen 20 und 250C gerührt, während- dessen eine Mischung aus`15,6'Tei.len Tolylendiisooyanat und 40 Teilen-Aceton allmählich zugegeben wird. Nach einem 30 min dauernden Rühren und nach Verdünnen mit Wasser bildet das.Pro-- dukt einen klebrigen, Feststoff, der mit Wasser durch Dekantie- ren gevasohen und getrocknet wird. Das Produkt ist in-30%iger wuriger Essigsäure löslich und, wird durch Ammoniak wieder. aus-. gefällt o $diöpiel 8 1 Teil des Kondensats aus Tolylendiisooyanat, 2-Dläthylamino- äthanol und N,N-Bis(2-hydroxräthyl)ootadeoylamin wird auf die Oberflgche von 10 Teilen Golour Index Pigment YelloW 13 in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gefällt. Die Viekoeität-einer aus 1 Teil des Produkts und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellten DruWarbe,. ist kleiner als diejenige einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Golour Index Pigment Yellow 13, dad in der obigen Welse aber unter Fortlassung des Mitteln behsndplt worden ist, und j Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ieto Viskositä% (Poise) . Sohergeechwindig- Druektarbe Druckfarbe keit (sec"1) mit Mittel ohne Mittel 3215 . 1,11380 5 . - 1665 4900 20 . 6 1470 70' ..390. 560 . Das Kondensat aus Tolylendiisocyanatl 2-DLäthylaminoäthanol und N,N-Bis(2--hydroxyätbÜl ) octhdea flamm, @ welches oben vexven- äet worden ist, wird durch die gleiche Verfahreneweise xi.e in Beispiel ? hergestellt, wobei jedoch eine Verdünnung mit Wasser tornötig ist. Das Produkt wird abfiltrj ort, mit Aceton, gewaeohen md getrocknet, Ba ist in verdünnter @Eoeigiäure löslich. 1 Teil 4, 4' -Bis (diäthy3aminoäts.oayoaxbonylamino) diphenylrethan wird auf 41e Oberfläche von 10 Teilen Golonr Index Pigment Red 12 in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gefäl:Lt o Die Viskoeität einer aus 1 Teildes Produkte und 3 Teilen einen dlhvxen lithographischen Firnisses* hergestellten Drnwkfarbe iet kleiner als diejenige einer ähnlichen Di°uckfarbe, die. a=: 1 Teil Colour Index Pigment Red 12p* Welchen in der obigen Weiz"E: aber unter Fortlassi%ng des Mittels behandelt worden iat, und 3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ist. YiekosItät (Posse ) Sehergesehwindig- ..Druckfarbe Druckfarbe keit (seo°1) mit-Mittel ohne Mittel . 2' sec ..:, 5820 .5 505 - 2575 .265 860 . ?0. ' . . 192.; _. 445 Das 4,4"-8ie(diäthylaminoäthozyoarbonylemiao)diphenyylmet.n, Welches oben verwendet worden ist, wird wie folgt herge®-tellt: 25 Teile 2-Diäthylaminoäthanol werden gerührt, xährenddeveen 25 Teile 4,4'-Diiaooyanatodiphenylmethan allmähl.iahsugegeben Werden, wobei man die Temperatur aüf*500C steigen läßt. Die Reaktion wird durch 30 min dauernden Rühren bei einer Tempera- tur zxiächen 90 und 1000C zu Bade geführt. Beiapie ,i. 10 1 Teil 1, 6-Hie (d iäthylaminolithoxycarbonylamino) heran vird au:Z die Oberfläche von 1 0 Teilen Golünr Ix.esPigment Fellow 13 in der in Beispiel. 1 beschriebenen Weine gefällt. Eine aus 1 Teil des Produkts Lind 3 Teilen eine: d'c:nnan lithographischen Firnisses hergestellten Druckfarbe beE i-..t -t im Vergleich zu einer Druckfarbe$ die aus 1 TeL. CclöLa% indes Yollow 13, wel- se ches in der obigen Weise aber unter Fort` des üttels behandelt worden iei, und 3 Teilen e:L7.es dtüuan lithographi- schen Firnisses hergestellt worden eine verringerte Vis- kosität. Viskosität (Poise) Schergeschwindig- Druckfarbe Druckfarbe keif (sec-1) mit Mittel ohne Mittel. 2 2680 11690 5 1365 5120 20 540 1635 ?0 284 715 -Das 1,6..Bio(diäthylaminoäthoaycarbonylamino)hexan, welches oben verwendet Worden ist, wird wie folgt hergestellt: 25 Teile 2-Diäthyleminoäthanol werden bei einer Temperatur svi- scheu 20 und 300C ,gerührt, währenddessen 16 Teile 1,6-Diioo- eyeaatohezän allmählich .taugegeben werden Nach einem 2-3 et dauernden Rühren bei einer Temperatur zwischen 20 und 3000 verfestigt sich das Produkt. Ba ist in verdünnter Basigeäure löslich und wird durch Ammoniak wieder ausgefällt. Beispiel 11 Bine aus 1 Teil N-3-Dimethyleminoprop yl-N#-phenylharnetoff, 10 Teilen Colour Index Pigment Red 12 und 30 Teilen eines ditanen lithographischen Firnisses hergestellte Druckfarbe ist weniger viskos als eine ähnliche Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour Index Pigment Red 12 und 3 Teilen einen dünnen litho- graphischen Firnisses hergestellt Worden ist. Die Viekositäten werden mit einem Ferranti-Shirley-Konus-und-Platten-Viakoa:Lme- ter bei 2500 gemessen. Viskosität (Poine) Sahergeschwirdig- Druckfarbe DrUOWarbe keit (eeo"1) mit Mittel ohne Mittel 2 1475 2330 5 785 1165 Der X#>DimethylamlaopropyilI # ,.phenylhar»toff, der ob« vor,: wiädet worden ist, virä wie folgt hergeetOllt: Eine 'Mischung aus 11, 2 Teilen 3-Dimethyl»iaopropylamin npd 36 Teilt Aoeton wird bei einer Temperatur sviaohen 20 und 2S00 gerührt, während eine Nischung aua 11, 9 Teilen Phenylisocyanat und 29 Teilen Aaston al.lmähliah zugegeben wird, Nach einen 30 min dauernden Rühren wird das Produkt abiiltriert und Nach Umkris@alligation nun Toluol schmilzt es bei 88,5#91°C. DaB Verfahren von Beispiel 2 Wird wiederholt, wobei anstelle den metalltreien Colour Index Pigment Rad 3-Phthaloayanine Kupferphthalooyanin, teilweise chloriertes Phthalocyanin, Dibromanthanthron ( Colour Index Vat Orange 3) oder das im Handel unter dem Warenzeichen Patrogen Yellow RT erhältliche Pigment verwendet Wird, Die eräaltsrrm Druoictarben, die dieses Mittel enthielten,, zeigten über einen großen Bereich von Sohergeeahwindigkeiten irr Vergleich zu ähnlichen mit uribehandelten Pigmenten herge- etellten Druottarben eine herabgesetzte Viekoeität. Heiniel i3 446 Teile einer wäßrigen Paste, welche 22,4 Teile Colour Index Pigment Yellow 1 enthält, wird mit 1000 Teilen Wasser gerührt, xäbrenddeeen eine Lesung aus 5 Teilen das Kondensate aus xthylendiamin, 3.Dimethylaminopropylamün und Tplylendiieoryanaf, welches in Beispiel 2 beschrieben worden iat, in i(.'0 Teilen einer 6%igen Essigsäure allmählich zugeg:Aen wird. Die Suspen- sion wird dann durch Zugabe von oniah alkalisch gemacht Das behandelte Pigment wird abfiltriert; gewaschen und getrock- net, Eine Farbe mit einer Pigmentvolumenkonaentration hon 139` wird aus. diesem behandelten Pigment hergestellt, indem 5,044 Teile behandeltes Pigment mit _15 ,1 Teilen einer 20öigen Lösung einen hangölalkydharasn in weißem Sprit und 96 Teilen ßlaoperlen ge- eohüttelt werden, bis die Horngröße weniger als 10A beträgt. 28,1 Teile einer ?5961gen Lösung den Alkyclharzee in weißem Sprit werden allmählich unter Rtürren zugegeben, -dorauf sich noch. der Zusatz von 2,6 Teilen weiß« Sprit und 2,4 Teilen einer Lösung von gerisahten .Cotialt@»@,; Cslniba- >n! Dleia@Pht ttroolurn in weißen Sprit: snaohli,Ot.@ Der* Plan dieser Fata viril att den $luß von Faxte rast versohiedmn pifnteolunkozentratioansn, welche in Ioher keins narr mbebeadeltem Pinnt hergestellt worden eiund, verglichen, wobei der Ka@utbriaateet vervsndet wird, der von D.J. Deherty tvnd R. Sund beschrieben wurde (Ja=%- mal of the Oil and Colour Chemists' Aesoeiatiam, 1958. UM 41, Seiteu 56-57)o Die aus dem behaMelten Pigment hergestellte Farbe besitzt im Vergleich zu einer Farbe Mt gleicher Pifn1.# voluMenkonaentratioa, velohe ans dem mbehaMelten IPl»nt hergestellt wanden ist, etaric vex@beeeerte pliel3eigeseohattea und hat ähnliche Pließeigensahaften Nie eine Farbe mit einer nur Mgen Piamentvolumenkonzentration, die aus den unbehan- delten Pigment hergestellt Norden iete @eisnie@. 14 0,ö Teile den Kondensate aus Äthylendl.amin, 3-Dimethjrlamino- Propyund To-ylendiieooyanat, das nach der Vorschrift von BeisPiel 2' hergestellt Worden ist, und 33 Teile Colour Index Pigment Red 46 Werden in einer Kugelmuhle in 6? Teilen einer Mygein,ia guroölallydharses, welches in Xylol ge- löst ist, diapergiert, so daß mit einem ilegman-Messer eine Ablesung von, Weniger als. 5A..erhalten wird. Weitere Kurzöl- alkjdbaralöeang und MelaminCormaldehyd-Harzlösung wird zuge- setzt,' so daß ein Verhältnis von Pigment:feetes Harz von 0,28/# und ein Verhältnis von festes A]kydharz:festes Melamin- harm von Z%1 erhalten wird. Die Viskosität wird abschließend durch Zugabe einer Mischung von 4. Teilen xylol und 1 Teil Butenol eingestellt, bis die Emaillefarbe sich für die Auf- bringung dmroh Tauchen eignet, Muster, die aus der nach der obigen i%reobrift hergestellten Emaille-Farbe erhalten worden Bind, neigen nach einem Einbrennen bei 1580C während 20 min einen hohen Glam o Muster, die aua Emaille-Farben erhalten Worden e»d, welche in ähnlicher Weine aber ohne die Vexmendung eines Kittels hergestellt worden sind, zeigen einen niedrigen Glanz,
Claims (1)
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P,@at e n",&ne,prüche 1. Pigmentzuaammensetzung, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß sie ein Pigment enthält, welches innig mit einer im wesentlichen farblosen Verbindung@ge-- mischt istp die mindestens eine Harnstoff. oder Urethan- gruppe und mindestens eine nicht direkt an einen gromat:.- sehen Kern gebundene basisohe Aminogruppe enthält. 2" Pigmentzusammensetzung nach Ansprach 1, d e d u r o h g e k e n n z e i o h n e t , daß das Pigment ein organi# sches Pigment ist. . 3. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 2, d a d u r o h g e k e n n z e i c h n e t , daß das Pigteent ein Azopiguent oder ein Lack ist, der von einem Azopigment erh<en worden ist. 4. Pigmentzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprtiohe, d a d u r a h - g e k e n n m e i c h a; e t , daß die baeisohe 1!minogruppe eine tertiäre Aminogruppe ist. 5. Pigmentzueammenset$ung raoh einem der vorhergehenden An- . eprtiche, d a d u r o h g e k 9 n n z 9 1 c h n e t 9 de8 die farblose Verbindung von einem Diiaooyanat erhalten wor- den ist. 6, Pigmentzueammenaetzung nach einem der vorhergehenden An. aprtiehe, d a d u r c h g e k e n n n e i o h n e t , daß die farblose Verbindung in einer Menge von 1-100 Gew.-% und vorzugsweise von 2.20 Gew.-;b, bezogen auf das Pigment, anwesend ist. 7. Im wesentlichen farblose Verbindung, die mindestens eine Harnstoff- oder Urethangruppe und mindestens eine nicht an einen aromatischen Kern gebundene basische Aminogruppe ent- hält und-durch Kondensation eines Diiaocyanats mit einem Diamin oder einem Aminoalkohol, welche eine tertiäre Amino-- gruppe enthalten, und einem Glycol oder,einem diprimären Diagin oder einem primär« Amiaoalkohol erhalten worden ist. B. Verfahren sur Herstellung der Pi,gmentsueammenaetzung nach einen der Aneprtiahe 1 bis 6,. d a d u r -o h g e k e n n ## s o i o h n o t , dsß aisn ein Pigment mit einer im weeent- lioben twUoean Verbindung mischt, die mindestens eine Oaroetoff- oder Urethenaruppe und mindestens eine nicht direkt an einen aromtisoiun Urn gebundene basische Aaiw- ,@ntbiV.t. . 9. Verfahren nach Anspruch 8, d a d u r o h g e k e n n z e i o h n e t , daß das Pigment mit der im wesentlichen farblosen Verbindung in Gegenwart eines Hahlhilfemittels gemahlen wird, 10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, d a d u r o h g e - k e n n z e i o h n e t , daß das hlisohen in Gegenwart einer Säure ausgeführt Wird und der pH anschließend ange- hoben wird. 11. Verfahren nach Anspruch 8, d a d u r o h g e k e n n - $ e i o h n e t , daß das Pigment arid die im wesentlichen " farblose Verbindung in eineu organischen Medium gemischt werden. 12. Dispersion, welche eich fÜr die Verwendung als Farbe oder Druckfarbe eignet, d a d u r o h g e k e n n : e i o h - n e t , daß sie eine Pigment$ueammeneetsung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 in eines organischen Medium enthält. 13. Dispersion nach Anspzuoh 12, d a d u r o h g o k e n n - e e i o h n e t , daß das organische Medium ein dünner ltthographieoher Firnis ist. " 14. Dieporutom ngo6 Anepsnmh 12, d a d u r o h g e k o n a - s 8 1 o h n e t , daß das organische Medium ein Par'bsn#. amiu# tat
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3023417A1 (de) * | 1979-06-22 | 1981-01-08 | Canon Kk | Aufzeichnungsfluessigkeit |
DE3329459A1 (de) * | 1983-08-16 | 1985-03-07 | Hans Dipl.-Ing. 6348 Herborn Pfeiffer | Anordnung zum mehrstufigen ziehen von metalldraehten |
-
1968
- 1968-06-21 DE DE19681767822 patent/DE1767822C3/de not_active Expired
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2906111A1 (de) * | 1979-02-17 | 1980-08-21 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen |
EP0014907A1 (de) * | 1979-02-17 | 1980-09-03 | BASF Aktiengesellschaft | Pigmentzubereitungen und diese Zubereitungen enthaltende Lack- oder Druckfarben |
DE3023417A1 (de) * | 1979-06-22 | 1981-01-08 | Canon Kk | Aufzeichnungsfluessigkeit |
DE3329459A1 (de) * | 1983-08-16 | 1985-03-07 | Hans Dipl.-Ing. 6348 Herborn Pfeiffer | Anordnung zum mehrstufigen ziehen von metalldraehten |
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