DE1767822A1 - Pigmentzusammensetzung - Google Patents

Description

• Pigmentzusammensetzung

  Die Brfindung besieht sich auf Dispersionen von festen Tallohen

  in organischen Medien und insbesondere auf Dispersionen mit

  einer verbesserten Stabilität imd auf feste Zuaammenaetztmgen,

  dies eich für die Einarbeitung in organische Medien eignen,

  um solche Dispersionen herzuetelleno

  Es ist bekannt, daß Dispersionen von gewissen Featotoffen, Wie

  s,B. Pigmenten, in organischen Medien zu einer kusflockuag

  neigen Diese kann beispielsweise mährend der Lagerung oder

  Während der Verdampfung von Lösungnnittein aus einem Belag,

  aus Farben oder aua Druckfarben eintraten, Was zu einem Ver-

  lust an Färbekraft und an Homogenität 2ührt. Eine Ausflockung

  kann eine erhöhte Viskosität, inebesoniore unter niedrigen

  Schergeschwindigkeiten, einen Verlust an Glanz, einen Verlust

  an Deckkraft und einen Verlust an Färbekraft zur Folge haben.

  Verschiedene Verfahren sind zur Verbesserung der Widerstande-

  fäärigkeit von Pigmentdispersionen gegentiber Ausflockung be-

  schrieben worden. So ist es bekannt, das Pigment mit einer

  Reihe von eubetituierten Derivaten des Pigmente, welche die

  Diepergierbarkeit den Pigmente verbessern, su mischen. Die

  Verwendung von solchen Derivaten der PiZsnte ergibt norialer-

  weise eine Dispersion mit einen ähnlichen Farbton wie das

  ummodifizierte Pigment, aber die Oberflächenbeläge, die mit

  diesen Dioperoionen sehalten werden, sind oftmals nicht zadrie-

  denetellend, und zwar wegen der Wanderung die gefärbten Pigment-

  derivate, wodurch eine Verfärbung benachbarter Materialien ver-

  ursacht Wird.

  Es wurde nurmehr gefunden, daß gewIssejm Wesentlichen farblose

  Verbindungen die Dispergierbarkeit in

  Medien und "

  auch die Stabilität der auf diese w#J»e erhaltenen Dispersionen

  verbesseito Diese Verbindungen verändern nicht den Farbton des

  Pigments, führen nicht zu einer VerfUrbung durch Wanderung und

  können mit einer großen Reihe von-Pigmenten verwendet werden.

  So wird gemäß der Erfindung eine Pigmentzusammensetzung vor-

  geschlagen, welche ein Pigment enthält, das innig mit einer

  im wesentlichen farblosen Verbindung gemischt ist, welche minde-

  etens eine Harnstoff- oder Uretangruppe und mindestens eine

  nicht direkt an einen aromatischen Kern gebundene basische

  Aminogruppe enthält.

  Die Pigmente, die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwer2.et

  Werden, können organische, anorganische oder Rußpigmente sein.

  Sie können auch aus Gemischen solcher Pigmente bestehen.

  Als Beispiele für organische Pigmente sollen erwähn. werden

  Azo-, Thioindigo-, Anthanthron- und Isodibenzoanthronpigmetl#.ef

  Küpenfarbstoffpigmente, Triphendioacazinpigmente a Phi;1zaiocya.a3n--

  pigmente,, wie z. n. gupferphthalocyanin, die kernchloriertes Derj,--

  wate davon und Kup%rtetraphenyl- und -Ootaphenylphtlta~locyea:.rx.r

  andere heteroeyelische Pigmente, wie ?,B,: 1.ixeares Chi-iacriz,

  Lacke von sauren, basischen und Beizendfarbstoffen,

  und die anderen verschiedenen Pigmente der_ or:ganic@@@'rl

  a@Auf?.r:Le' . '4i r.era@@:@;cgien

  die in Band 2 des "Colour -Index

  Society of Dycors and Golouriste und der Ameriaan Aesociatiƒn

  of Textile Chemists end Golouriste, unter der Überschrift

  "Pigmente" und in den aschfolgenden-äutorisferten Brgänzmgen

  hierzu aufgezählt sind.

  Als Beispiele für anorganische "Pigmente sollen eri,!ähnt Werden..

  Chrompigmente, wie zoB. die Chrojiate von Blei, Zink, Barium uumel

  Calcium, sowie die verschiedenen Gemische und Kodifikationen,

  wie sie beispielsweise @ im ' Händel als @ Pigmente der rötlich-gel-

  ben bis roten Farbtöne unter den Namen Blaßgelbchrom, Zitronen-

  gelbchromp Mittelchrom, Orangeehrom, Scharlachchrom und Aot-

  ahrom erhältlich sind. Modifizierte Chrompigmente können bei-

  spielsweise Sulfatradikale und/oder kzsätzliohe Metalle, wie

  Z.,Ba - Aluminium, Molybdän - unä. Zinn enttalfeno Weitere Beispiele,

  für anorgenieche Pigmente 'sind Titandiöxrd, Zinkoxyd, Praußiec@@.

  Blau und die Gemische derselben mit den verschiedenen Chromgell...

  farbstoffen, die als Braunschweig Grün oder OhrcA-4:-ta bekannt

  sind" Cadmiumeulfid und-eulfoeelenid, Eiaenoayde, Zinnober

  und, Ultramarin.

  Das erfindungsgemäße Verfahren ist von besonderem Wert bei or-

  ganischen Pigmenten, inabesande» .bei- Azopigmenten

  und Lacken" die davon erhalten worden sind.

  Die Amixlograppe kann irgendeine...priinäreg äekundäre und inuibe--

  sondere eine tertiäre Aminoßxuppe nein, wobei alle Subetituen--

  teppen am Stickstoffatom A.lkyl--- oder Cycloalkylgrupperi. oder.

  substituierte Derivate derselben sind Bind wobei zwei derselben

  mit dem Stickstoffatom einen heterooyclischen Ring bilden könne--a:

  Beispiele für brauchbare, ;an wea.entlichen ":Zarblose Verbindungen"

  sind diejenigen, die erhalten xerden da.roh Kondensation ve@n

  Isoayanaten, insbesondere Diisocyanaten, mit .minoalkoholrn -ode-

  Polyaminen, insbesondere Diaminen. Es wird. bevorzugt, daß die

  Verbindungen tertiäre Aminogzuppen enthalten,, die in zweclmäßi#-

  gor Weise ,durch die Verwendung eines AminoaUOhola oder eAnes

  iss welche ins tertiäre Aminogruppe enthalten, eingeß't

  erden Unneno Be wird auch _bevorau,7,t, das ein gewisser Anteil

  einer Yerbindun, die zwei oder mehr mit Isocyanat reaktif)ns-

  fähige Gruppen enthält, bei: -der Kondensation verwendet wixd,

  wie Z.B. ein diprinäres Di,amin, ein primärer janinoalkohol oder

  e#n 4lyßole Beispiele .sUi solche Kondersate sind

  3ünigen gus 2, 4-Tolylendiieocyana:t P 2, 6-`2olylendiieooyana-

  tnd Misahungeh daraus mit N-4atadecya.:--1"3-propylendiamin,

  1..(0-AminolLthyl)piperaain, N,N-Bis(I» --aminopropyl)piperazin

  oder 2#Diäthylamiaoäthanol alleine oder gemoineem mit Äth;zlen--

  g1ycol,. N-Votadeoyldiäthano3amIn, Ii-CJctadece#,lyldiäthtu-iolmnin;,

  Od:t f,N-Dimetbyl.-1, 3-proQYlendivmin in Verb:Lzdunv liAt ?:*i:h;Irlc:n#--

  dlemi,n, oder die .Kondensate von 4, 4' -Diisocyanal;c)ds ph,=:nyl. aeci: @:;

  mit Diäthyleminoäthanol, von Hexamethyl endiisocyangt mit

  Diäthylaminoä+hanol oder von Phenyliaocyanat mit N,N.Dime thyl-.

  1, 3-propylendiamino In den Fällen, in xelchen difunktioneaie

  Komponenten die Hauptreaktionsteiämehr£ r sind,

  di :3 Ver -,

  hältnisse vorzugsweise so genählt werden, daß ein Dii@ocyana:cT

  übexschuß vermieden wird

  Die Pigmentzusammensetzungen können die im [email protected]: a:-ucbloN

  Verbindung in Gewichtsmengen von 1.-1009s, bezogen auf das :pigmen-r

  enthaltene. aber der bevorzugte Bereich der Mengen liegt arlsch@:.

  2 und 20%,

  Das Pigment kann mit der im wesentlichen farblosen. Verbindung

  durch jede herkömmliche Verfahrensweise gemischt werden" ßei-

  spielaweise kann eine wäßrige Suspension den Pigmente und der

  im Wesentlichen farblosen Verbindung in Gegenwart eines M3h1.--

  hilfsmittele, vorzugsweise eines -teilcx.enförmigen Irablhi3.yo-

  mittele, wie zoB., Sand oder Porzellankvgsln, Glas cde:r unlösli-

  ches Kunatetoffmaterial, gemahlen merden, Be ist oftmals vor-

  teilhaft t das Mahlen in Gegenwart, einer Säure ausatßühren und

  anaehließend den pH anzuhebeiio Die Pigme):itzusameneetzung Wird

  dann von den Mahlhilfsmitteln und dem wäf@rigen Nedium abgatra@-:t. -

  und getrocknet., In den Fällen, in denen e-1ia im wosentlieh,)n

  farblose Verb; ndiing in der frä.°-ipen Särre löslich lßt 1 in i: c,--#

  oftr,als nur nötig, die saure Suspension. des Pigmente, welche

  die farblose 'V'erbindurg in Lösung enthclt, zu rühren und die

  farblose Verb-: ndung durch Zugabe von beisnielsveise einem Alkali

  auszufällen.

  Das Pigment in Pulverform kann. einfach mit der pulverisierten

  im wesentlichen farblosen Verbindung gemischt werden, wobei

  eine Pigmentzusammensetzung erhalten wird, welche sich für die

  Herstellung von Dispersionen in organischen Medien eignen,

  welche für die im wesentlichen farblose Verbindung Neungamit-

  tel sind.

  Es ist häufig zweckm@3ig, des Mischzea fahren mit der Stufe der

  Herstellung .der Dispersion indem organischen Medium zu kombi-

  nieren. In diesen fällen wird däs Pigment und die im weeent-

  lichen farblose Verbindung mit dem ore@enischen Medium geröhrt

  oder vorzugsweise gemahlen, und zwar ;f. in Gegenart von

  teilchenförmigen Nahlhilfamitteln,.bis eine Dispersion erhalten

  worden ist, die eich beispielsweise für die Verwendung als Farbe

  oder Drucarae eignete

  Ähnliche Dispersionen werden durch die gleichen Malinahmen aus

  den vorher hergestellten Pigmentzusammneetzungen gemäß der Er-

  Findung und den organischen Medien. erhalten.

  Diese Dispereienen, die ein weiteres iXerkml der @rfindutng

  Bind stabiler und weniger.viskoe als ähnliche Dl,.sper-

  sionen, die ohne die erfindungegerfUe im wesentlichen fefilosQ

  Verbindung hergestellt worden sind.

  Als organisclaa Medien sollen beispielodeise erwähnt werden,

  dünne--lithographische Firnisse, wie z,B. durch Brwärmen einge-

  diekte®. ZeJmarn-_nöl, Gravüremedien, wie z.B. Lösungen von

  Zink-%Calciumresinat in Toluol oder. Farbmedien, wie zöBo

  Lösungen von langölalkydharzen in Kohlenwaseerstoßfa.öeun,-mit.-

  teln, Lösunge-1 von Nitrozellulose oder Lösungen Von Alk7c.

  Melaminfoxml(lehyd-t-larzen in organischen Löeungemitteln, welche

  Harze, Polymere oder andere. Ingredien .:i,en enthalte:, die bekanu-

  termaßer in solchen Medien ververidet irf)rdena

  Besonders ges f gnete organische Medien --Zur die lleretelluxW von

  Farben aus den Pigmentzueammensetziungen sind die jenigen, welche

  Harze oder Polymere enthalten, die ihrerseits saure Gruppen, wie

  z .B . Carbonsäure-, Schwefelsäure-, Phosphoneäure- oder Phoepht-r-

  säuregruppena enthalten. Solche Harze oder Polymeren sind :.B.

  carboxylhaltige Alkydharze, die mit trocknenden oder nicht-

  trocknenden Ölen oder äthylenieoh ungeciättigten Monomeren, wie

  z .B " Styrol, modifiziert sein können; Additionspolymere, die.' '

  saure Gruppen enthalten, -wie zoB. sulfeniertee folguUwlen und

  Polystyrol" Mischpolymere von Vinyltsül.foneäuxe, Mieohpolymere .

  von Acryl-, Methacryl--, Malein-, Ztäoon- oder Crotonsäure

  oder Monoegte-n von Haleinsäure ütit Acx°yl- oder Methacryleaterr

  Yinylacetät, Vinylehlorid oder Styrol t und derartite AdditioznE.-

  polymere; die mit trocknenden Ölen oder. nicht-troclalenden Ölen

  modifiziert wind; saure Kondensationspolymere, wie z.$, Poly-

  amide, Polyester, Polyesteramide@, Po3.ytäidimide und folyimide;

  und maleinieierte Cfa.e und. mäleinsäuremodifizierte hpoayester

  oder malein®äuremoüifiaierte hydroxy- oder epozyhatige Addi-

  tionspolymere.

  In diesen organischen Medien, die saure Harze oder Polymere

  enthalten, wird es bevorzugt, daß die im wesentlichen farblose

  Verbindung in einer ausreichenden Menge zugegeben wird, da8

  tbrtiäre Adiaogruppen äquivalent $u mindestens 1096 der eavren

  Gruppen an»eend Bind. Farben, die auf diese Weise hergestellt

  worden sind" ergaben Beläge mit einem verbesserten Glanz, such

  wenn die in weeentliohen farbloam Verbindung während und nicht

  fror der Diepersionsetuie.saugegeben worden ist"

  Die ßrfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläu-

  tert. Die Beispiele sind nicht in einschränkendem Sinne aufzu#

  faeeeno Alle Teile und Prosentangaben sind in Gewicht auage-

  dsückt, ioiern nichts anderes angegeben ist.

  Hefen

  Eine Lösung von 1 Teil den Kondensate aus Tolylendiieocyenat

  und 3-Octadecylgminopropylamin in verd-äneter E$eigsäure wird

  zu einer Suspension von 10 Teilen Colour Index Pigtint YelloW

  17 in 200 Teilen Wasser zugegeben. Die Sliepensiou wird auf 80°C

  erhitzt und Y2 st auf einer Temperatu- zwischen 78 und 82°C

  gehalten. 20 Teile 2n wäßrigee ALrnoniäK Urerden zugegeben,, um

  die Suspension leicht alkalisch zu machen. Das Erhitzen wird

  eine weitere Y4 et fortgesetzt, und das Produkt wird abfiltrierts

  gewaschen und bei 700C getrocknet.

  Eine Druckfarbe, die aus 1 Teil den Produkte und 3 Teilen einen

  dünnen lithographischen Firnieeee hergestellt worden ist, seitzt

  im Vergleich zu einer ähnlichen Druolrtarbe, die aus i Teil

  Colour Index Pigment YeaJ,ov 17, welches in der obiges Weise

  jedoch unter Portlaeeuog des Mitteln behandelt rorden ist, md

  3 Teilen einen dünnen lithoMphieehsn Pirnieeee hergestellt

  worden ist, eine verringerte Viekoaität, Die Viekositö.ten fror..

  den mit einem Ferranti-Shirley-Konus-und-platten-Viakosi»ter

  bei 2500 gemessen.

  [email protected]äi@ (Papse)

  scher eschäig-

  reit feed-1) Druckfarbe Dxückferbe

  mit Mittel ohne Mittel

  2 6670 9250

  5 3310 4030

  Die Lösung des Kondensas aus Tolylenc:-."..isocyanat und 3-Octa-

  decylaminopropylam:i.-if die oben venrend.ot worden is-.;, wird wie

  folgt hergestellt:

  Bine Lösung von 74,4 Teilen 3..00 U'edea3#Ia.m:Lnopropylamin in.

  80 Teilen Aoeton wird bei einer Temperatur zwischen 40 uni 45o(`

  gerUhrtf w&hrenddesgen eine Mischtrr-g wus 1'l,4 Teilen Tolylen-=

  diieooyamt (gemischte lsomere p 80;ö 2 f l,- -Isomer und 20%

  2,6-Ieomer) und 40 Teilen Aceton a11mäYaich zugegeben wird.

  Nach einem 30 min dauernden Rühren und. einer Abkühlung auf

  2000 werden 4.2 Teile Essigsäure zugegeben, und die Lösung wird

  dann mit Wasser auf 500 Teile.verdünntr um eine 18r3%ige Lösung

  den gondennate herzustellen.

  @eie@@@"eh 2

  1 Teil des Kondensate aus Äthylenäiamin, 3-Dimeteleminopropyl

  emin und Tolylendiisocyanat in Lösung In 10 Teilen xäßriger

  n-Bsnigsä.ure wird in der in Beispiel 1 b.xachriebanen Art und

  Weise au11' 10 9:e:i.len Colour indes PJEnt Red 3 i;aftalt

  Eine Druckfarbe, die aus 2 Teile: d.es irodukta und 3 Teilen

  eines di;,zinen 1.i. ühographiachen Firnisse o hergestellt worden ist ;,

  zeigt über einen großen Bereich von Schergeechwindigkeiten im

  Vergleich zu einer ähnlichen Druckfarbe, welche aus 2 Teiler.

  Qolour Index PignenN Red 3, welches wie oben aber unter Fart-

  lassuag des Mittels behandelt worden is v t und 3 Teilen ei:-des

  dünnen ai.tlzog,-"-iphischen Firnisses hergestellt woiüE=n ist, eine

  verringerte Viekoeität, Die Viekosi.tä:tE:n werden mit einem

  Fexranti-Shirley-Konus-und-Platten-Yisk:osimater hei 2500 ge-

  messene

  Viskosität (poise )

  8ehergeechwsindig- Druckfarbe "Druckfarbe

  keit (sec-'1) mit mittel , obue Mittel

  2 570 2120

  5 " ' 42Ö 1290

  " 20 320 710

  -7 2

  Das Kondensat aua Ätbylendiamin, welches oben vexnrendet worden

  iet,. wird wie fo3,g'i: hergentellt:

  Eine Mischung sue 6,03 Teilen j1'vhyler.4.igmin, 20,.4 Tei.:ten

  3-DimethylaWnopropylamin und 79s,-1, Ace-bun irird bei 2C-

  250Q gerührt f währenddessen eine Xischuxg au j3,1 Teilen

  Toly3endiisocyanat und 79,1 Teilen Aceton langnam zugegeben

  wird.. Nach einem weitere 30 min daueinden Rühren wird das

  Produkt abfiltriert, mit Aceton gewa.;c:hen und getrocknet. .Be

  ist in verdünnter Besigsäure löslich und wird dur"h A-mnoniak

  Wieder aufgetMt o

  iitisoiel @

  1 Teil des Kondensate aus N-(2-Aminoäthyl)piperazin und Tolylen-

  diieocyanat wird auf 10 Teilen Golour Index Pigment Red 3 in

  der in Beispiel 1 beschriebenen Art und weise gefällt..

  ain@e Dru6kterbe, die aus 2 Teilen des obigen Produkte und.

  3 Teilen eines lithographischen Firnisses hergestellt vorder

  ist, zeigt im Vergleich zu einer Ualichen Druckfarbe, die

  aue 2 Teilen Colour Index Pigment Rei4. 31 welches wie oben aber

  tastet Vegevng den Mittels behandelt worden ist, und 3 Teilen

  eines dtb=eu liphiechen Firniseeg hergestellt worden ist.,

  eine Vtr$»gerte Viakoeität, die wie in Beispiel 1 und 2 ge-

  »»en vo:ist..

  Yiekoeität (Poiee

  Sohergeschxindig- Druckfarbe DrumWarbe

  keit (sec-1) mit mittel obne Mittel

  2 850 1980

  5 670 1270

  20 490 690

  7o 390 425

  Das Koncdeneat aus N-(2-Aminoäthyl)-piperaaia und Tolylendiieo-

  oganat, welches oben verwendet worden ist, wird wie folgt her-

  gestellt:

  Eine Mischung aus 25,8 Teilen N-(2-Aminöäthyl)-piperasin und

  80 Teilen Aceton wird bei einer Temperatur $xiechen 20 und 25o0

  ger'tihrt, währenddessen eine Mischung aus 21 Teilen Tolyien-

  diisooyanat und 80 Teilen Aceton allmählich sugegeben wird.

  Nach einem weiteren 30 min dauernden Rhhren wird die bewegliche

  Flüssigkeit abgegossen, wobei das Produkt als klebriger

  zurückbleibt, der in vexdUnnter Essigsäure lönlioh ist.

  [email protected]@iel 4

  1 Teil den Kondensats aus. N,N'-Bis(3-aminopropyl)-piperasiü wad

  Tolylendiisocyanat wird sauf - die Oberfläche v= 0olour Irrdez

  Pigment Red 3 in der in Beispiel 1 besohriebenen-feiee gefällt.

  Eine Druckfarbe, die aus 1 Teil des Produkte und 3 Teilen eines

  dilnnen lithographischen Firnisses hergestellt worden i®t, zeigt

  über einen großen Bereich von Schergeschwindigkeiten im Ver.-

  gieich au einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Colour

  Index Pigment Red 3, welches wie oben aber unter Weglassung

  des Mittels behandelt worden ist, und 3 Teilen eines dünnen

  lithographischen Firnisses hergestellt worden ist, eine verrin-

  gerte Viskosität,

  Viskosität (Posse)
  Schergeschttindig- Druckfarbe Drackßarbe
  keit
  mit mittel ohne Mittel
  2 1070 1980
  5 765 1270
  20 515 690
  70 405 425

  Das Kondensat aus N,N'-Bis(3-aminopropyl)-piperazin und Tolylen--

  diisocyanat, welches oben verwendet worden ist, wird wie folgt

  hergestellt=

  Eine Mischvag aus 20 Teilen N,N'-Bis(3-aminopropyl)-piper=in

  und 80 Teilen Aceton wird bei einer Temperatur zwischen 20 und

  25'o0 gertfhrt, währenddessen eine Mischung aus 15,7 Teilen

  taylendiieooyanat und 80 Teilen Aoeton allmählich, zugegeben

  wird, Nach einem weiteren 30 min dauernden rühren wird das .

  Produkt abfiltri.ert t mit koeton gewaschen und getrocknet. Es

  ist In verdünnter Essigsäure löslich.

  Heisnie@, 5 ' ,

  1 Teil Bia(ditthylauninoäthoayoarbonylamino)toluol wird aUf die

  Oberfläche vor. Colour Index Pigment Red 12 in der in. Beispiel

  1- beschriebenen Weise gefällt.

  Die wie in Beispiel 1 gemessene Viskos3.i;ät einer Druckfarbe,

  die aue.1.Teil des Produkts und 3 Teilen eines dünnen litho-

  graphischen Firnisses hergestellt worden ist, ist kleiner als

  diejenige einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil Oolour

  Index Pigment Red 12, welchen in. der obigen Weise aber unter

  Fortlassung des Mitteln behandelt worden ist, und 3 Teilen eines

  dünnen lithographischen Firnieees erhalten worden ist.

  Viskosität (Posse)
  rt
  Schergeschwindig- Druckfarbe Druckfarbe
  keit (eee"1) mit Mittel ohne mittel
  2 1475 3000
  5 , ,- .770 , 1565
  20 325. 595
  _3
  . 70 190

  I Bie ( diät%rlnminoäthozycarbonylamio) toluol, welches oben

  verwendet worden ist, wird wie- folgt hergestellt:.

  44s' Teile 2.-Aiäthtylaminoäthanol werden gerührt, währenddessen

  3192 Teile Talylendiiaoayanat allmählich zugegeben werden, wo-

  bei - meu die Temperatur auf einen Wert zwischen 50 und 55°0

  steigen läßt . Die Reaktion wird verva--! lständigt, indem 2 st

  cUhrt wird. Dau Produkt ist ein viskoses Öl, Welchen in Ver-

  iä,ter Essigeäure löslich ist,

  lamk l !

  t Teil des Kmdensata aus Tolylendiisac;yanat, Äthylenglycol und

  2-Diäfibylaminotithanol wird auf die. obex-fläce von Colour- Index

  Pigment Red 3 in der in Beispiel 1 beaehriebenen Weise gefällt,

  Ndw Druaätarbe, die aus .1 Teil des Produkte und 3 Teilen. eine:-i

  dut lithaphischen Firnisses hergestellt worden ist, seie-:

  Uber einen ,großen Bereich von Schergeeakwiudigkeitan im Ver-

  gleich zu 9;iuer äbnlJ .ahen Dmckfarbe, die aus 1 Teil Golour

  Index PRed 3, welchen ihi der obigen Weine aber unter Forl:«

  den l,ttels beiersdelt. worden ist; und 3 Teilen eines

  11,111,1 1-- litboalhisohen Firnisses herbEistellt Morden tat, eine

  ingerts Viakoeität o

  - Viskosität (Posse)

  -mcrx.-.z-_@s=,r

  Schergewolidindig- Druckfarbe Dxucktarbe

  keif (

  mit Mittel ohne Mittel

  " ?25-1980

  5 555 1270

  20 385 690

  70 305 425

  Das Kondensat aus Tolyleaxliisocyanat, Äthylenglycol und

  2#Diäthylaminoäthanol, welches oben verwandet worden ist,

  wird wie folgt hergestellt:

  Eine Mischung aus 20,6 Teilen 2 DifthylamincILtbanol, 6,2 Teilen

  Äth.%Tlsnglycol uns 80 Teilen Aceton wird bei einer Temperatur

  zwischen 20 uni 250C gerührt, währenddessen eine Riechung aus

  31,2 Teilen Tolylendiieocyanat und 80 `.eilen Aceton al3.mUlich

  zugegeben wird." Nachdem .30.min gerührt worden Ist, Wird das

  Produkt abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet"

  Eine weitere Charge kann. aus dem Filtrat duroh Aueßdhen nit

  Wasser isoliert werden" Das Produkt ist in verdünnter Bes:.g-

  säure löslich.

  ßei# el .2,

  1 Teil. des Kondensate aus Tolylendiinccygna i, 2-Diäthylamino-

  äthanol und N,N-Bie(2-hydroxyäthyl)-oleylamin wird aus 30%iger

  väßriger Besigsäurelösung auf.die OberfUche von 10 Teilen

  Coloiu# Index Pigment YelloW 13 in der in Beispiel t baochriebe-

  nen Weiße gefällt.

  Eine Druckfarbe, die aus 1 Teil des Ir-rdukte und 3 Teilen eines

  dünnen lithographischen Firnisses hergestellt worden ist, zeigt

  !m Vergleich zu einer ähnlichen Druckfarbe, die aus 1 Teil

  Colour Index Pigment Yellox 13, welches in der obigen Weise

  aber ohne Mittel behandelt worden ist, und 3 Teilen einen

  lithographischen Firniezee hergestellt worden ist, eine vermin-

  derte Viekoaität.

  yJ»kooität (Poiee)
  soherteechxindie» ..Drncätarbe Druckfarbe
  "it (-1) ,mit Mittel ohne Kittel
  2310 9870
  . s
  1285 4290
  20 585 1335
  70 300 555

  z#Ne Konden.ast aus@ol@rlendileoajaaat, 2-Diäthyleminpäthaaol

  und . N,lt-Bie(2-hydrozyäthyl) oleylamin, welches oben verxendet

  Worden ist, Wird wie folgt hergestellt:

  Bine Mischung aus 19,25 Teilen N,N-Bie(2-.hydroxyäthyl)oleyl-

  amin, 11,7 Teilen 2-Diäthylaminoäthanol und 80 Teilen Aceton

  wird bei einer Temperatur zwischen 20 und 250C gerührt, während-

  dessen eine Mischung aus`15,6'Tei.len Tolylendiisooyanat und

  40 Teilen-Aceton allmählich zugegeben wird. Nach einem 30 min

  dauernden Rühren und nach Verdünnen mit Wasser bildet das.Pro--

  dukt einen klebrigen, Feststoff, der mit Wasser durch Dekantie-

  ren gevasohen und getrocknet wird. Das Produkt ist in-30%iger

  wuriger Essigsäure löslich und, wird durch Ammoniak wieder. aus-.

  gefällt o

  $diöpiel 8

  1 Teil des Kondensats aus Tolylendiisooyanat, 2-Dläthylamino-

  äthanol und N,N-Bis(2-hydroxräthyl)ootadeoylamin wird auf die

  Oberflgche von 10 Teilen Golour Index Pigment YelloW 13 in der

  in Beispiel 1 beschriebenen Weise gefällt.

  Die Viekoeität-einer aus 1 Teil des Produkts und 3 Teilen eines

  dünnen lithographischen Firnisses hergestellten DruWarbe,.

  ist kleiner als diejenige einer ähnlichen Druckfarbe, die aus

  1 Teil Golour Index Pigment Yellow 13, dad in der obigen Welse

  aber unter Fortlassung des Mitteln behsndplt worden ist, und

  j Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt

  worden ieto

  Viskositä% (Poise) .

  Sohergeechwindig- Druektarbe Druckfarbe

  keit (sec"1) mit Mittel ohne Mittel

  3215 . 1,11380

  5 . - 1665 4900

  20 . 6 1470

  70' ..390. 560 .

  Das Kondensat aus Tolylendiisocyanatl 2-DLäthylaminoäthanol

  und N,N-Bis(2--hydroxyätbÜl ) octhdea flamm, @ welches oben vexven-

  äet worden ist, wird durch die gleiche Verfahreneweise xi.e in

  Beispiel ? hergestellt, wobei jedoch eine Verdünnung mit Wasser

  tornötig ist. Das Produkt wird abfiltrj ort, mit Aceton, gewaeohen

  md getrocknet, Ba ist in verdünnter @Eoeigiäure löslich.

  1 Teil 4, 4' -Bis (diäthy3aminoäts.oayoaxbonylamino) diphenylrethan

  wird auf 41e Oberfläche von 10 Teilen Golonr Index Pigment Red

  12 in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise gefäl:Lt o

  Die Viskoeität einer aus 1 Teildes Produkte und 3 Teilen einen

  dlhvxen lithographischen Firnisses* hergestellten Drnwkfarbe iet

  kleiner als diejenige einer ähnlichen Di°uckfarbe, die. a=:

  1 Teil Colour Index Pigment Red 12p* Welchen in der obigen Weiz"E:

  aber unter Fortlassi%ng des Mittels behandelt worden iat, und

  3 Teilen eines dünnen lithographischen Firnisses hergestellt

  worden ist.

  YiekosItät (Posse )

  Sehergesehwindig- ..Druckfarbe Druckfarbe

  keit (seo°1) mit-Mittel ohne Mittel

  . 2' sec ..:, 5820

  .5 505 - 2575

  .265 860

  . ?0. ' . . 192.; _. 445

  Das 4,4"-8ie(diäthylaminoäthozyoarbonylemiao)diphenyylmet.n,

  Welches oben verwendet worden ist, wird wie folgt herge®-tellt:

  25 Teile 2-Diäthylaminoäthanol werden gerührt, xährenddeveen

  25 Teile 4,4'-Diiaooyanatodiphenylmethan allmähl.iahsugegeben

  Werden, wobei man die Temperatur aüf*500C steigen läßt. Die

  Reaktion wird durch 30 min dauernden Rühren bei einer Tempera-

  tur zxiächen 90 und 1000C zu Bade geführt.

  Beiapie ,i. 10

  1 Teil 1, 6-Hie (d iäthylaminolithoxycarbonylamino) heran vird au:Z

  die Oberfläche von 1 0 Teilen Golünr Ix.esPigment Fellow 13

  in der in Beispiel. 1 beschriebenen Weine gefällt. Eine aus

  1 Teil des Produkts Lind 3 Teilen eine: d'c:nnan lithographischen

  Firnisses hergestellten Druckfarbe beE i-..t -t im Vergleich zu

  einer Druckfarbe$ die aus 1 TeL. CclöLa% indes Yollow 13, wel-

  se

  ches in der obigen Weise aber unter Fort` des üttels

  behandelt worden iei, und 3 Teilen e:L7.es dtüuan lithographi-

  schen Firnisses hergestellt worden eine verringerte Vis-

  kosität.

  Viskosität (Poise)

  Schergeschwindig- Druckfarbe Druckfarbe

  keif (sec-1) mit Mittel ohne Mittel.

  2 2680 11690

  5 1365 5120

  20 540 1635

  ?0 284 715

  -Das 1,6..Bio(diäthylaminoäthoaycarbonylamino)hexan, welches oben

  verwendet Worden ist, wird wie folgt hergestellt:

  25 Teile 2-Diäthyleminoäthanol werden bei einer Temperatur svi-

  scheu 20 und 300C ,gerührt, währenddessen 16 Teile 1,6-Diioo-

  eyeaatohezän allmählich .taugegeben werden Nach einem 2-3 et

  dauernden Rühren bei einer Temperatur zwischen 20 und 3000

  verfestigt sich das Produkt. Ba ist in verdünnter Basigeäure

  löslich und wird durch Ammoniak wieder ausgefällt.

  Beispiel 11

  Bine aus 1 Teil N-3-Dimethyleminoprop yl-N#-phenylharnetoff,

  10 Teilen Colour Index Pigment Red 12 und 30 Teilen eines

  ditanen lithographischen Firnisses hergestellte Druckfarbe ist

  weniger viskos als eine ähnliche Druckfarbe, die aus 1 Teil

  Colour Index Pigment Red 12 und 3 Teilen einen dünnen litho-

  graphischen Firnisses hergestellt Worden ist. Die Viekositäten

  werden mit einem Ferranti-Shirley-Konus-und-Platten-Viakoa:Lme-

  ter bei 2500 gemessen.

  Viskosität (Poine)

  Sahergeschwirdig- Druckfarbe DrUOWarbe

  keit (eeo"1) mit Mittel ohne Mittel

  2 1475 2330

  5 785 1165

  Der X#>DimethylamlaopropyilI # ,.phenylhar»toff, der ob« vor,:

  wiädet worden ist, virä wie folgt hergeetOllt:

  Eine 'Mischung aus 11, 2 Teilen 3-Dimethyl»iaopropylamin npd

  36 Teilt Aoeton wird bei einer Temperatur sviaohen 20 und 2S00

  gerührt, während eine Nischung aua 11, 9 Teilen Phenylisocyanat

  und 29 Teilen Aaston al.lmähliah zugegeben wird, Nach einen

  30 min dauernden Rühren wird das Produkt abiiltriert und

  Nach Umkris@alligation nun Toluol schmilzt es bei

  88,5#91°C.

  DaB Verfahren von Beispiel 2 Wird wiederholt, wobei anstelle

  den metalltreien Colour Index Pigment Rad 3-Phthaloayanine

  Kupferphthalooyanin, teilweise chloriertes Phthalocyanin,

  Dibromanthanthron ( Colour Index Vat Orange 3) oder das im

  Handel unter dem Warenzeichen Patrogen Yellow RT erhältliche

  Pigment verwendet Wird,

  Die eräaltsrrm Druoictarben, die dieses Mittel enthielten,,

  zeigten über einen großen Bereich von Sohergeeahwindigkeiten

  irr Vergleich zu ähnlichen mit uribehandelten Pigmenten herge-

  etellten Druottarben eine herabgesetzte Viekoeität.

  Heiniel i3

  446 Teile einer wäßrigen Paste, welche 22,4 Teile Colour Index

  Pigment Yellow 1 enthält, wird mit 1000 Teilen Wasser gerührt,

  xäbrenddeeen eine Lesung aus 5 Teilen das Kondensate aus

  xthylendiamin, 3.Dimethylaminopropylamün und Tplylendiieoryanaf,

  welches in Beispiel 2 beschrieben worden iat, in i(.'0 Teilen

  einer 6%igen Essigsäure allmählich zugeg:Aen wird. Die Suspen-

  sion wird dann durch Zugabe von oniah alkalisch gemacht

  Das behandelte Pigment wird abfiltriert; gewaschen und getrock-

  net,

  Eine Farbe mit einer Pigmentvolumenkonaentration hon 139` wird

  aus. diesem behandelten Pigment hergestellt, indem 5,044 Teile

  behandeltes Pigment mit _15 ,1 Teilen einer 20öigen Lösung einen

  hangölalkydharasn in weißem Sprit und 96 Teilen ßlaoperlen ge-

  eohüttelt werden, bis die Horngröße weniger als 10A beträgt.

  28,1 Teile einer ?5961gen Lösung den Alkyclharzee in weißem Sprit

  werden allmählich unter Rtürren zugegeben, -dorauf sich noch. der

  Zusatz von 2,6 Teilen weiß« Sprit und 2,4 Teilen einer Lösung

  von gerisahten .Cotialt@»@,; Cslniba- >n! Dleia@Pht ttroolurn in

  weißen Sprit: snaohli,Ot.@ Der* Plan dieser Fata viril att den

  $luß von Faxte rast versohiedmn pifnteolunkozentratioansn,

  welche in Ioher keins narr mbebeadeltem Pinnt hergestellt

  worden eiund, verglichen, wobei der Ka@utbriaateet vervsndet

  wird, der von D.J. Deherty tvnd R. Sund beschrieben wurde (Ja=%-

  mal of the Oil and Colour Chemists' Aesoeiatiam, 1958. UM 41,

  Seiteu 56-57)o Die aus dem behaMelten Pigment hergestellte

  Farbe besitzt im Vergleich zu einer Farbe Mt gleicher Pifn1.#

  voluMenkonaentratioa, velohe ans dem mbehaMelten IPl»nt

  hergestellt wanden ist, etaric vex@beeeerte pliel3eigeseohattea

  und hat ähnliche Pließeigensahaften Nie eine Farbe mit einer

  nur Mgen Piamentvolumenkonzentration, die aus den unbehan-

  delten Pigment hergestellt Norden iete

  @eisnie@. 14

  0,ö Teile den Kondensate aus Äthylendl.amin, 3-Dimethjrlamino-

  Propyund To-ylendiieooyanat, das nach der Vorschrift von

  BeisPiel 2' hergestellt Worden ist, und 33 Teile Colour Index

  Pigment Red 46 Werden in einer Kugelmuhle in 6? Teilen einer

  Mygein,ia guroölallydharses, welches in Xylol ge-

  löst ist, diapergiert, so daß mit einem ilegman-Messer eine

  Ablesung von, Weniger als. 5A..erhalten wird. Weitere Kurzöl-

  alkjdbaralöeang und MelaminCormaldehyd-Harzlösung wird zuge-

  setzt,' so daß ein Verhältnis von Pigment:feetes Harz von

  0,28/# und ein Verhältnis von festes A]kydharz:festes Melamin-

  harm von Z%1 erhalten wird. Die Viskosität wird abschließend

  durch Zugabe einer Mischung von 4. Teilen xylol und 1 Teil

  Butenol eingestellt, bis die Emaillefarbe sich für die Auf-

  bringung dmroh Tauchen eignet, Muster, die aus der nach der

  obigen i%reobrift hergestellten Emaille-Farbe erhalten worden

  Bind, neigen nach einem Einbrennen bei 1580C während 20 min

  einen hohen Glam o Muster, die aua Emaille-Farben erhalten

  Worden e»d, welche in ähnlicher Weine aber ohne die Vexmendung

  eines Kittels hergestellt worden sind, zeigen einen niedrigen

  Glanz,

Claims (1)

1. P,@at e n",&ne,prüche 1. Pigmentzuaammensetzung, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß sie ein Pigment enthält, welches innig mit einer im wesentlichen farblosen Verbindung@ge-- mischt istp die mindestens eine Harnstoff. oder Urethan- gruppe und mindestens eine nicht direkt an einen gromat:.- sehen Kern gebundene basisohe Aminogruppe enthält. 2" Pigmentzusammensetzung nach Ansprach 1, d e d u r o h g e k e n n z e i o h n e t , daß das Pigment ein organi# sches Pigment ist. . 3. Pigmentzusammensetzung nach Anspruch 2, d a d u r o h g e k e n n z e i c h n e t , daß das Pigteent ein Azopiguent oder ein Lack ist, der von einem Azopigment erh&lten worden ist. 4. Pigmentzusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprtiohe, d a d u r a h - g e k e n n m e i c h a; e t , daß die baeisohe 1!minogruppe eine tertiäre Aminogruppe ist. 5. Pigmentzueammenset$ung raoh einem der vorhergehenden An- . eprtiche, d a d u r o h g e k 9 n n z 9 1 c h n e t 9 de8 die farblose Verbindung von einem Diiaooyanat erhalten wor- den ist. 6, Pigmentzueammenaetzung nach einem der vorhergehenden An. aprtiehe, d a d u r c h g e k e n n n e i o h n e t , daß die farblose Verbindung in einer Menge von 1-100 Gew.-% und vorzugsweise von 2.20 Gew.-;b, bezogen auf das Pigment, anwesend ist. 7. Im wesentlichen farblose Verbindung, die mindestens eine Harnstoff- oder Urethangruppe und mindestens eine nicht an einen aromatischen Kern gebundene basische Aminogruppe ent- hält und-durch Kondensation eines Diiaocyanats mit einem Diamin oder einem Aminoalkohol, welche eine tertiäre Amino-- gruppe enthalten, und einem Glycol oder,einem diprimären Diagin oder einem primär« Amiaoalkohol erhalten worden ist. B. Verfahren sur Herstellung der Pi,gmentsueammenaetzung nach einen der Aneprtiahe 1 bis 6,. d a d u r -o h g e k e n n ## s o i o h n o t , dsß aisn ein Pigment mit einer im weeent- lioben twUoean Verbindung mischt, die mindestens eine Oaroetoff- oder Urethenaruppe und mindestens eine nicht direkt an einen aromtisoiun Urn gebundene basische Aaiw- ,@ntbiV.t. . 9. Verfahren nach Anspruch 8, d a d u r o h g e k e n n z e i o h n e t , daß das Pigment mit der im wesentlichen farblosen Verbindung in Gegenwart eines Hahlhilfemittels gemahlen wird, 10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, d a d u r o h g e - k e n n z e i o h n e t , daß das hlisohen in Gegenwart einer Säure ausgeführt Wird und der pH anschließend ange- hoben wird. 11. Verfahren nach Anspruch 8, d a d u r o h g e k e n n - $ e i o h n e t , daß das Pigment arid die im wesentlichen " farblose Verbindung in eineu organischen Medium gemischt werden. 12. Dispersion, welche eich fÜr die Verwendung als Farbe oder Druckfarbe eignet, d a d u r o h g e k e n n : e i o h - n e t , daß sie eine Pigment$ueammeneetsung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 in eines organischen Medium enthält. 13. Dispersion nach Anspzuoh 12, d a d u r o h g o k e n n - e e i o h n e t , daß das organische Medium ein dünner ltthographieoher Firnis ist. " 14. Dieporutom ngo6 Anepsnmh 12, d a d u r o h g e k o n a - s 8 1 o h n e t , daß das organische Medium ein Par'bsn#. amiu# tat